TW201500843A - 硬罩幕組成物、使用硬罩幕組成物形成圖案的方法、含有圖案的半導體積體電路裝置 - Google Patents

硬罩幕組成物、使用硬罩幕組成物形成圖案的方法、含有圖案的半導體積體電路裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201500843A
TW201500843A TW103106366A TW103106366A TW201500843A TW 201500843 A TW201500843 A TW 201500843A TW 103106366 A TW103106366 A TW 103106366A TW 103106366 A TW103106366 A TW 103106366A TW 201500843 A TW201500843 A TW 201500843A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
hard mask
chemical formula
Prior art date
Application number
TW103106366A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI545398B (zh
Inventor
Yoo-Jeong Choi
Yun-Jun Kim
Go-Un Kim
Young-Min Kim
Hea-Jung Kim
Joon-Young Moon
Yo-Choul Park
Yu-Shin Park
You-Jung Park
Hyun-Ji Song
Seung-Wook Shin
Yong-Woon Yoon
Chung-Heon Lee
Seung-Hee Hong
Original Assignee
Cheil Ind Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020130074689A external-priority patent/KR101684978B1/ko
Priority claimed from KR1020130074687A external-priority patent/KR101696197B1/ko
Application filed by Cheil Ind Inc filed Critical Cheil Ind Inc
Publication of TW201500843A publication Critical patent/TW201500843A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI545398B publication Critical patent/TWI545398B/zh

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/36—Imagewise removal not covered by groups G03F7/30 - G03F7/34, e.g. using gas streams, using plasma
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本發明公開了硬罩幕組成物、使用其形成圖案的方法以及包括此圖案的半導體積體電路裝置，其中硬罩幕組成物包括由以下化學式1表示的單體；包含由以下化學式2表示的部分的聚合物、包含由以下化學式3表示的部分的聚合物或者它們的組合；以及溶劑。在以下化學式1至化學式3中，A、A'、A"、L、L'、X、X'、m、n、Ar、B、Xa以及Xb與具體實施方式中限定的相同。 □[化學式2] □

Description

硬罩幕組成物、使用硬罩幕組成物形成圖案的方法、含有圖案的半導體積體電路裝置 【相關申請案的交叉參考】
本申請要求於2013年6月27日提交到韓國智慧財產權局的韓國專利申請號10-2013-0074687和韓國專利申請號10-2013-0074689的優先權和權益，通過引用將其全部內容結合到本文中。
公開了硬罩幕組成物、使用其形成圖案的方法以及包括此圖案的半導體積體電路裝置。
近來，半導體工業已經發展到具有幾奈米至幾十奈米尺寸圖案的超精細(ultra-fine)技術。這種超精細技術必須需要有 效的微影技術。典型的微影技術包括：在半導體基板上提供材料層；在所述材料層上塗覆光阻層；曝光和顯影所述光阻層以提供光阻圖案；以及使用光阻圖案作為罩幕來蝕刻所述材料層。典型的微影技術包括：在半導體基板上提供材料層；在所述材料層上塗覆光阻層；曝光和顯影所述光阻層以提供光阻圖案；以及使用光阻圖案作為罩幕來蝕刻所述材料層。因此，可以在材料層和光阻層之間形成稱為硬罩幕層的層以提供精細圖案。硬罩幕層起到中間層的作用，用於通過選擇性蝕刻方法將光阻的精細圖案轉移至材料層。因此，要求硬罩幕層在多重蝕刻過程期間具有多種特性，諸如耐熱性和耐蝕刻性等。另一方面，近來已經提出了通過旋塗法而非化學氣相沉積來形成硬罩幕層。旋塗法便於執行並且還可以改善間隙填充特性和平坦化特性。旋塗法可以使用對溶劑具有溶解度的硬罩幕組成物。然而，硬罩幕層需要的以上特性具有對抗溶解度的關係，因此需要滿足兩者的硬罩幕組成物。
一個實施方式提供在確保溶劑的溶解度、間隙填充特性和平坦化特徵的同時滿足耐熱性和耐蝕刻性的硬罩幕組成物。
另一個實施方式提供使用硬罩幕組成物形成圖案的方法。
又一實施方式提供包括使用此方法形成的圖案的半導體積體電路裝置。
根據一個實施方式，硬罩幕組成物包括由以下化學式1表示的單體、包括由以下化學式2表示的部分的聚合物、包括由以下化學式3表示的部分的聚合物或者它們的組合，以及包括溶劑。
在上述化學式1中，A選自經取代或未經取代的芳環基團、經取代或未經取代的脂環基、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團、經取代或未經取代的C2至C20伸烯基基團以及經取代或未經取代的C2至C20伸炔基基團以及它們的組合，A'和A"獨立地是經取代或未經取代的芳環基團、經取代或未經取代的脂族環基團或者它們的組合，X和X'獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合，L和L'獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基或者它們的組合，並且m和n獨立地是大於或等於0的整數，並且1m+n(A的取代基的最大數量)。
在上述化學式2中，Ar是選自以下組1的經取代或未經取代的芳基，並且B是選自以下組2的一種或者兩種或更多種的組合。
[組1]
[組2]
在組2中，M1和M2獨立地是氫、羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
在上述化學式3中，Xa和Xb獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
A、A'和A"獨立地是選自以下組3的經取代或未經取代的環狀基團。
[組3]
在組3中， Z1和Z2獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團、經取代或未經取代的C3至C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20伸烯基基團、經取代或未經取代的C2至C20伸炔基基團、C=O、NRa，氧(O)、硫(S)或者它們的組合，其中Ra是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或者它們的組合，Z3至Z17獨立地是C=O、NRa、氧(O)、硫(S)、CRbRc或者它們的組合，其中Ra至Rc獨立地是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子、包含鹵素的基團或者它們的組合。
A、A'和A"中至少一個可以是多環芳基。
A、A'或A"中至少一個氫可以被以下各項取代：羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
在以上化學式2中，Ar的至少一個氫可以被以下各項取代：羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
包括由以上化學式3表示的部分的聚合物可以進一步包括選自以下組4中的一種或者兩種或更多種的組合的部分。
[組4]
在組4中，X1至X8獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合，並且a至h獨立地是0至4的整數。
單體可以由以下化學式1a至1h中的一種來表示。
[化學式1c]
[化學式1h]
在以上化學式1a至1h，Xa至Xn和Ya至Yh獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
單體可具有約200至約5,000的分子量。
包括由以上化學式2表示的部分的聚合物和包括由以上化學式3表示的部分的聚合物可各自具有約500至約10,000的重量平均分子量。
單體和聚合物的重量比可以是約9：1至約1：9。
溶劑可包括選自丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單甲醚(PGME)、環己酮以及乳酸乙酯中的至少一種。
可基於100重量份的溶劑以約0.1重量份至約50重量份的量包括單體和聚合物。
根據另一實施方式，形成圖案的方法包括在基板上提供材料層，將硬罩幕組成物施用到材料層上，對硬罩幕組成物進行熱處理以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成包含矽的薄層，在包含矽的薄層上形成光阻層，曝光和顯影光阻層以形成光阻圖案， 利用光阻圖案選擇性地移去包含矽的薄層和硬罩幕層以使材料層的一部分暴露，以及蝕刻材料層的暴露部分。
硬罩幕組成物可使用旋塗法來施用。
形成硬罩幕層的過程可包括在約100℃至約500℃下進行熱處理。
此方法可以進一步包括在包含矽的薄層上形成底部抗反射塗層(BARC)。
包含矽的薄層可包括氧氮化矽(SiON)。
根據另一實施方式，提供了包括使用形成圖案的方法形成的多個圖案的半導體積體電路裝置。
可以改善硬罩幕層需要的多種特性，諸如耐熱性、耐蝕刻性特性、平坦化特性以及間隙填充特性。
下面將詳細描述本發明的示例性實施方式，並且可以由相關領域普通技術人員容易地實施。然而，本公開能夠以許多不同形式體現，而不應解釋為限於本文中給出的示例性實施方式。
如在本文中所使用的，當沒有另外提供定義時，術語「經取代的」是指用選自以下的取代基進行取代，代替化合物中的氫 原子：鹵素原子(F、Br、Cl、或I)、羥基基團、烷氧基基團、硝基基團、氰基基團、氨基基團、疊氮基團、脒基基團、肼基基團、亞肼基基團、羰基基團、氨基甲醯基基團、巰基基團、酯基團、羧基基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1至C20烷基基團、C2至C20烯基基團、C2至C20炔基基團、C6至C30芳基基團、C7至C30芳烷基基團、經取代或未經取代的C1至C20烷基硼烷基團、經取代或未經取代的C6至C30芳基硼烷基團、C1至C4烷氧基基團、C1至C20雜烷基基團、C3至C20雜芳烷基基團、C3至C30環烷基基團、C3至C15環烯基基團、C6至C15環炔基基團、C2至C30雜環烷基基團以及它們的組合。
如在本文中使用的，當並未另外提供定義時，術語「雜」是指包括選自B、N、O、S以及P的1至3個雜原子的情況。
下文描述了根據一個實施方式的硬罩幕組成物。
根據一個實施方式的硬罩幕組成物包括由以下化學式1表示的單體、包括由以下化學式2表示的部分的聚合物、包括由以下化學式3表示的部分的聚合物或者它們的組合，以及包括溶劑。
在以上化學式1中，A選自經取代或未經取代的芳環基團、經取代或未經取 代的脂環基團、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團、經取代或未經取代的C2至C20伸烯基基團以及經取代或未經取代的C2至C20伸炔基基團以及它們的組合，A'和A"獨立地是經取代或者未經取代的芳環基團、經取代或未經取代的脂環基團或者它們的組合，X和X'獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合，L和L'獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團、經取代或者未經取代的C6至C30伸芳基基團或者它們的組合，並且m和n獨立地是大於或等於0的整數，並且1m+n(A的取代基的最大數量)。
在以上化學式2中，Ar是選自以下組1的經取代或未經取代的芳基，並且B是選自以下組2中的一種或者兩種或更多種的組合。
[組1]
在組1中，並未具體限定每個環的鍵結位置，並且每個環可以是經取代或未經取代的。當組1中列出的環是經取代環時，它可以被以下各項取代：例如C1至C20烷基基團、鹵素原子、羥基基團等，並且並不限定取代基。
[組2]
在組2中，M1和M2獨立地是氫、羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
在上述化學式3中，Xa和Xb獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
首先，描述硬罩幕組成物中的單體。
單體具有包括核心和至少兩個取代基的結構，並且在以上化學式1中，由A表示的核心可選自經取代或未經取代的芳環基團、經取代或未經取代的脂環基團、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團，經取代或未經取代的C2至C20伸烯基基團以及經取代或未經取代的C2至C20伸炔基基團以及它們的組合。
單體包括在經取代基中的經取代或未經取代的環狀基團。
例如，單體可包括選自以下組3的經取代或未經取代的環狀基團作為核心和取代基。
[組3]
在組3中，Z1和Z2獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團、經取代或未經取代的C3至C20環伸烷基基團、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基基團、經取代或未經取代的C2至C20雜伸芳基基團、經取代或未經取代的C2至C20伸烯基基團、經取代或未經取代的C2至C20伸炔基基團、C=O、NRa、氧(O)、硫(S)或者它們的組合，其中Ra是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基基團、鹵素原子或者它們的組合，並且 Z3至Z17獨立地是C=O、NRa、氧(O)、硫(S)、CRbRc或者它們的組合，其中Ra至Rc獨立地是氫、經取代或者未經取代的C1至C10烷基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團或者它們的組合。
在組3中，並未具體限定每個環的鍵結位置，並且每個環可以是經取代或未經取代的。當組3中列出的環是經取代環時，它可以被以下各項取代：例如C1至C20烷基基團、鹵素原子、羥基基團等，但不限於此。
在以上化學式1中，A、A'和A"中至少一種可以是例如組1中的多環芳基。
另一方面，表示以上化學式1中代基數量的m和n獨立地是大於或等於0的整數，m和n的最小總和值是1，並且單體具有至少一個取代基。當m和n滿足條件時，m和n可以適當地選擇以使m和n的總和不超過A的取代基的最大數量。例如，m和n獨立地是從1至6的整數。
單體各自包括取代基中預定的官能團(X和X')。單體包括官能團並且因此具有改善的溶解度並且對於旋塗法是有效的。此外，單體可帶來優異的間隙填充特性以填充圖案之間的間隙以及優良的平坦化特性(當旋塗在具有預定圖案的下層上時)。
此外，基於官能團的縮合反應將交聯放大，並且可以實現優良的交聯特性。因此，當在較低的溫度下進行熱處理時單體短時間交聯成具有高分子量的聚合物，並且可顯示出硬罩幕層所 需要的優良特性，諸如機械特性、耐熱性和耐蝕刻性。
例如，在以上化學式1中，A、A'或A"中至少一個氫可以被以下各項取代：羥基、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至30烷氧基基團或者它們的組合。
單體可以由例如以下化學的式1a至1h中的一種來表示。
[化學式1d]
在以上化學式1a至1h中，Xa至Xn和Ya至Yh獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、 包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
單體可具有核心，如以上化學式1c所示的伸烷基基團。
單體可具有約200至約5,000的分子量。當單體具有以上範圍內的分子量時，改善了具有高碳含量的單體對於溶劑的溶解度，並且改善的薄層可以通過旋塗來獲得。
單體與上述相同，並且一種單體可以單獨使用而兩種或更多種單體可以混合。
接下來，描述硬罩幕組成物中包括的聚合物。
根據一個實施方式的硬罩幕組成物包括包含以上化學式2表示的部分的聚合物、包含由以上化學式3表示的部分的聚合物或者它們的組合。
首先，描述包含由以上化學式2表示的部分的聚合物。
此聚合物包括在重複單元中由Ar表示的經取代或未經取代的芳基。Ar可以選自組1，並且可以是例如多環芳基。
Ar的至少一個氫可以例如被以下各項取代：羥基、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
在以上化學式2中，B可以是選自組2的一種或者兩種或更多種的組合。此組合可以由本領域技術人員根據期望的性能來選擇，例如通過從組2中選取兩種或三種，但本發明不限於此。 此外，結合的物件的位置可以由本領域技術人員適當地選擇。
由以上化學式2表示的部分可包括例如由以下化學式2a至2c表示的部分，但不限於此。
在以上化學式2a至2d中，Y1至Y4獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
接下來，描述包含由以上化學式3表示的部分的聚合物。
此聚合物具有在重複單元中包含茀主鏈的結構，而且進一步改善了硬罩幕組成物的耐熱性。
包含由以上化學式3表示的部分的聚合物可以進一步包 括由選自組4中列出的基團中的一種或者兩種或更多種的組合構成的部分。
[組4]
在組4中，X1至X8獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合，並且a至h獨立地是0至4的整數。
例如，可以選擇並結合組4中列出的基團中的三個基團。此處，選擇的基團可以是相同或不同的。適當的結合方式可以由本領域技術人員來選擇。
由以上化學式3表示的部分可包括例如由以下化學式3a或3b表示的部分。
另一方面，包含由以上化學式2表示的部分的聚合物和包含由以下化學式3表示的部分的聚合物可各自具有例如約500至約10,000的重量平均分子量，並且具體地約1,000至約10,000，但不限於此。
一種包含由以上化學式2表示的部分的聚合物可包括在硬罩幕組成物中，或者可以混合兩種或更多種此聚合物。同樣地，一種包含由以上化學式3表示的部分的聚合物可包括在硬罩幕組成物中，或者可以混合兩種或更多種此聚合物。
溶劑可以是對於單體和聚合物具有足夠的溶解度或者分散度的任何一種，並且可以是例如選自以下的至少一種：丙二醇、二乙酸丙二醇酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁基醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、甲基吡咯烷酮以及乙醯丙酮。
基於100重量份的溶劑，能夠以約0.1重量份至約50重量份的量包括單體和聚合物。此處，聚合物是指包含以上化學式2表示的部分的聚合物、包含由以上化學式3表示的部分的聚合物或者它們的組合。
當在以上範圍內包括單體和聚合物時，可以獲得塗覆薄 膜的期望厚度。
例如，能夠以約9：1至約1：9的重量比包括單體和聚合物。此處，聚合物是指包含以上化學式2表示的部分的聚合物、包含由以上化學式3表示的部分的聚合物或者它們的組合。
當硬罩幕組成物包括包含由以上化學式2表示的部分的聚合物時，單體和包含由以上化學式2表示的部分的聚合物的重量比可以是例如約5：5至約1：9，並且當硬罩幕組成物包括包含由以上化學式3表示的部分的聚合物時，單體和包含由以上化學式3表示的部分的聚合物的重量比可以是例如約3：7至9：1，但不限於此。
硬罩幕組成物可以進一步包括表面活性劑。
表面活性劑可包括例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鎓鹽(alkyl pyridinium salt)、聚乙二醇或季銨鹽，但不限於此。
基於100重量份的硬罩幕組成物，能夠以約0.001至約3重量份的量包含表面活性劑。在此含量範圍內，可以確保溶解度，同時不改變硬罩幕組成物的光學性質。
在下文中，描述通過使用硬罩幕組成物形成圖案的方法。
根據一個實施方式形成圖案的方法包括：在基板上設置材料層，將包含單體、聚合物和溶劑的硬罩幕組成物施用到材料層上，對硬罩幕組成物進行熱處理以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成包含矽的薄層，在包含矽的薄層上形成光阻層，曝光和顯影光阻層以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地移去包含矽的 薄層和硬罩幕層以使材料層的一部分暴露，以及蝕刻材料層的暴露部分。
基板可以是例如矽晶片、玻璃基板或聚合物基板。
材料層是最終圖案化的材料，例如金屬層(如鋁層和銅層)、半導體層(如矽層)或絕緣層(如氧化矽層和氮化矽層)。材料層可通過諸如化學氣相沉積(CVD)法的方法來形成。
硬罩幕組成物能夠以溶液形式通過旋塗來施用。此處，並未具體限定硬罩幕組成物的厚度，但可以是例如約100Å至約10,000Å。
對硬罩幕組成物進行熱處理可以如下進行，例如在約100℃至約500℃下持續約10秒至10分鐘。進行熱處理過程中，單體會發生自交聯和/或相互交聯反應。
包含矽的薄層可以由例如氮化矽、氧化矽或者氧氮化矽(SiON)製成。
此方法可進一步包括在包含矽的薄層上形成底部抗反射塗層(BARC)。例如，包含氧氮化矽的薄層可以在硬罩幕層上形成，然後形成底部抗反射塗層，並且隨後在底部抗反射塗層上形成光阻層。
光阻層的曝光可以使用例如ArF、KrF或者EUV來進行。曝光之後，熱處理可在約100℃至約500℃下進行。
材料層的暴露部分的蝕刻過程可以通過使用蝕刻氣體的乾蝕刻法來進行，並且蝕刻氣體可以是例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3 以及它們的混合氣體，並且不限於此。
經蝕刻材料層能夠形成為多種圖案，並且此多種圖案可以是金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體積體電路裝置的各種圖案。
半導體積體電路裝置中包括的圖案可以是例如金屬線；半導體圖案；包括接觸孔、偏壓孔、鑲嵌溝槽等的絕緣層。
在下文中，參照實施例來更詳細地說明本發明。然而，這些實施例是示例性的，並且本發明並不限於此。
單體的合成
合成實施例1
第一步：佛瑞德-克萊福特(Friedel-Craft)醯化反應
通過將29.6g(0.105mol)甲氧基苝、11.06g(0.05mol)間苯二醯氯以及223g二氯乙烷放入燒瓶中來製備溶液。隨後，將14.68g(0.105mol)氯化鋁逐漸地加入溶液，並且將混合物攪動2小時。當反應完成時，以粉末形式獲得的反應物被過濾和乾燥。
第二步：脫甲基反應
將獲得的化合物、39.62g(0.2mol)1-十二烷硫醇、13.73g(0.24mol)氫氧化鉀以及350g N,N-二甲基甲醯胺放入燒瓶，並且在120℃下攪動3小時。隨後，將混合物冷卻，用5%的氯化氫溶液中和到pH 7，並且用乙酸乙酯提取，並且將提取物乾燥。
第三步：還原反應
將100mL獲得的化合物溶解在燒瓶中的四氫呋喃中，將 25.56g(0.67mol)硼氫化鈉逐漸地加入其中，並且將混合物在50℃下攪動12小時。當反應完成時，用7%的氯化氫溶液將反應物中和到pH 7，並且使用乙酸乙酯提取，獲得由以下化學式1aa表示的化合物。
合成實施例2
第一步：Friedel-Craft醯化反應
將15.85g(0.05mol)苯並芘、23.13g(0.105mol)甲氧基萘甲醯氯以及214g的二氯乙烷放入燒瓶中來製備溶液。將14.68g(0.11mol)氯化鋁緩慢加入溶液，並且將混合物在室溫下攪動1小時。當反應完成時，將甲醇加入其中，並且過濾和乾燥其中產生的沉澱物。
第二步：脫甲基反應
將化合物、36.21g(0.18mol)1-十二烷硫醇、12.55g(0.22mol)氫氧化鉀以及315g N,N-二甲基甲醯胺放入燒瓶中，並且將混合物在120℃下攪動8小時。隨後，將混合物冷卻，用5%的氯化氫溶液中和到pH 7，並且用乙酸乙酯提取，並且將提取物乾燥。
第三步：還原反應
將化合物溶解在燒瓶中的100mL四氫呋喃中，將22.98g (0.60mol)氫化鋁鋰逐漸加入其中來進行反應。當反應完成時，反應中的副產物通過使用水/甲醇的混合物來移去，獲得由以下化學式1bb表示的化合物。
合成實施例3
第一步：Friedel-Craft醯化反應
將22.6g(0.1345mol)二甲基丙二醯氯、62.4g(0.269mol)甲氧基芘和556g 1，2-二氯乙烷放入燒瓶中來製備溶液。隨後，將17.9g(0.1345mol)氯化鋁緩慢加入溶液中，並且將混合物在室溫下攪動12小時。當反應完成時，將通過向其中加入甲醇產生的沉澱物過濾和乾燥。
第二步：脫甲基反應
將5.60g(0.01001mol)獲得的化合物、10.13g(0.05005mol)1-十二烷硫醇、3.37g(0.06006mol)氫氧化鉀以及27.6g N,N-二甲基甲醯胺放入燒瓶中並且在120℃下攪動8小時。將混合物冷卻並且用5%的氯化氫溶液中和到約pH 6-7，並且將其中產生的沉澱物過濾和乾燥。
第三步：還原反應
將2.19g(0.004120mol)的獲得的化合物和28.5g的四 氫呋喃放入燒瓶來製備溶液。隨後，將3.12g(0.08240mol)的硼氫化鈉水溶液緩慢加入溶液中，並且將混合物在室溫下攪動24小時。當反應完成時，用約5%的氯化氫溶液將反應物中和到約pH 7，並且使用乙酸乙酯提取，並且將提取物乾燥，獲得由以下化學式1cc表示的化合物。
合成實施例4
第一步：Friedel-Craft醯化反應
將27.6g(0.1mol)苯並芘和48.5g(0.22mol)甲氧基萘甲醯氯連同500g氯仿/二氯甲烷混合溶液一起放入燒瓶中並且使用攪拌棒攪動。隨後，將61.2g(0.35mol)氯化鋁逐漸地加入混合物中，並且使得到的混合物起反應。當反應完成時，將通過向混合物加入甲醇產生的沉澱物過濾和乾燥。
第二步：脫甲基反應
將6.50g(0.01001mol)獲得的化合物、10.13g(0.05005mol)1-十二烷硫醇、3.37g(0.06006mol)氫氧化鉀以及27.6g N,N-二甲基甲醯胺放入燒瓶中並且在120℃下攪動8小時。隨後，將反應物冷卻並且用5%的氯化氫溶液中和到約pH 6-7，並且將其中產生的沉澱物過濾和乾燥。
第三步：還原反應
將5.60g(0.01001mol)獲得的化合物、40mL甲醯胺、以及5mL 85%的甲酸放入燒瓶中並且在190℃下加熱回流3小時。隨後，將反應物冷卻至低於或等於100℃的溫度並且加入250mL室溫的水中，並且使用水/甲醇的混合物將其中產生的沉澱物過濾和洗滌以從中移去副產物，獲得由以下化學式1dd表示的化合物。
合成實施例5
將50.0g(0.166mol)六苯並苯、56.8g(0.333mol)4-甲氧基苯甲醯氯以及353g 1,2-二氯乙烷放入燒瓶中來製備溶液。隨後，在室溫下將44.4g(0.333mol)氯化鋁緩慢加入溶液，並且將混合物加熱至60℃持續8小時來進行反應。當反應完成時，將通過將甲醇加入溶液中產生的沉澱物過濾，獲得4-甲氧基苯甲醯六苯並苯。
將50.0g(0.880mol)獲得的4-甲氧基苯甲醯六苯並苯、89.0g(0.440mol)1-十二烷硫醇、29.6g(0.528mol)氫氧化鉀、以及253g N,N-二甲基甲醯胺加入燒瓶中並且在120℃下攪動8 小時。隨後，將混合物冷卻，用10%的氯化氫溶液中和到約pH 7，並且用乙酸乙酯提取，獲得4-羥基苯甲醯六苯並苯。
將25.0g(0.0463mol)獲得的具有4-羥基苯甲醯基團的六苯並苯和170g四氫呋喃放入燒瓶中，製備溶液。將17.5g(0.463mol)硼氫化鈉水溶液緩慢加入溶液中，並且在室溫下將混合物攪動24小時。當反應完成時，用10%的氯化氫溶液將反應物中和到約pH 7，並且使用乙酸乙酯提取，獲得由以下化學式1ee表示的單體。
合成實施例6
將34g(0.1345mol)萘-2.6-二羰基二氯、62.4g(0.269mol)甲氧基芘以及496g 1,2-二氯乙烷/氯仿混合溶液放入燒瓶中來製備溶液。將35.8g(0.269mol)氯化鋁緩慢加入溶液中，並且將混合物在室溫下攪動12小時來進行反應。當反應完成時，將通過向其中加入甲醇產生的沉澱物過濾和乾燥。
將64.4g(0.1mol)獲得的化合物、101.3g(0.5mol)1-十二烷硫醇、33.7g(0.60mol)氫氧化鉀以及300.3g N,N-二甲基甲醯胺放入燒瓶中並且在120℃下攪動8小時。隨後，將混合物冷卻並且用5%的鹽酸溶液中和到約pH 6-7，並且將其中產生的 沉澱物過濾和乾燥。
將43g(0.07mol)獲得的化合物和285g四氫呋喃放入燒瓶中，隨後將52.9g(1.4mol)硼氫化鈉水溶液緩慢加入其中，並且將混合物在室溫下攪動24小時來進行反應。當反應完成時，用約5%的鹽酸溶液將反應物中和到約pH 7，並且使用乙酸乙酯提取，並且將提取物乾燥，獲得由以下化學式1ff表示的單體。
合成實施例7
將46g(0.166mol)苯並芘、55g(0.333mol)4-碘苯甲醯氯以及700g氯仿/二氯甲烷混合溶液放入燒瓶中來製備溶液。在攪動溶液的同時，將49g(0.366mol)氯化鋁逐漸地加入其中，並且使混合物在40℃下起反應12小時。當反應完成時，使用甲醇過濾和洗滌其中產生的沉澱物。將74g(0.1mol)乾燥產物、K4Fe(CN)6(0.06mol)、PS-Pd(II)-炭疽催化劑(鈀(II)結合至錨定於氯甲基化的聚苯乙烯的鄰氨基苯甲酸)(1.0mol%的Pd)以及三乙胺(0.2mol)溶解在300mL N,N-二甲基甲醯胺中，並且使溶液在100℃下反應24小時。當反應完成時，將反應混合物冷卻至室溫並且過濾以移去PS-Pd(II)-炭疽催化劑，並且將過濾的溶液通過矽膠來純化。
將獲得的粉末溶解在300mL四氫呋喃中，並且將38g(1.0mol)氫化鋰鋁(LiAlH4)逐漸地加入其中來進行反應。當反應完成時，用水/乙酸乙酯的混合物除去副產物，獲得由以下化學式1gg表示的單體。
合成實施例8
將9.5g(0.054mol)4-甲氧基環己烷-1-甲醯氯、6.24g(0.027mol)芘以及53g 1,2-二氯乙烷放入燒瓶中來製備溶液。將3.6g(0.027mol)氯化鋁緩慢加入溶液中，並且將混合物在室溫下攪動12小時來進行反應。當反應完成時，將通過向其中加入甲醇產生的沉澱物過濾和乾燥。
將9.65g(0.02mol)獲得的化合物和6g(0.04mol)碘化鈉放入燒瓶中並且溶解在50mL的乙腈中。然後，將10.84g(0.04mol)三氟化硼醚合物用預定壓力注入到其中，並且將混合物在室溫下攪動8小時。將獲得的混合物與50mL碳酸氫鈉水溶液一起攪拌，並且用30mL乙醚提取混合物。在獲得的混合物中，其中的有機層用40mL硫代硫酸鈉水溶液洗滌然後用100mL水洗滌並且乾燥。
將17.4g四氫呋喃加入4.5g(0.01mol)獲得的化合物中，將7.1g(0.2mol)硼氫化鈉水溶液緩慢加入其中，並且將混合物在室溫下攪拌24小時以進行反應。當反應完成時，用5%的鹽酸溶液將反應物中和到約pH 7，使用乙酸乙酯提取，並且乾燥，獲得由以下化學式1hh表示的單體。
聚合物的合成
聚合實施例1
將28.33g(0.2mol)1-萘酚、28.32g(0.14mol)芘以及12.0g(0.34mol)多聚甲醛放入燒瓶中。隨後，將0.19g(0.34mol)的對甲苯磺酸單水合物溶解在162g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中，將溶液注入到燒瓶裡，並且將混合物在90℃至100℃下攪拌5至12小時。當每小時從聚合反應物中提取的樣本具有3500至4000的重量平均分子量時結束反應，然後冷卻至室溫。將反應物放入40g蒸餾水和400g甲醇中，並且劇烈攪拌混合物，然後使其靜置(第一處理)。將在從其中移去上清液之後留下的沉澱物溶解在80g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中(第二處理)。第一和第二處理被認為是一個純化過程，並且將純化過程 重複三次。將純化的聚合物溶解於80g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中，並在減壓下除去溶液中殘留的甲醇和蒸餾水，獲得由以下化學式2aa表示的化合物。
聚合實施例2
將25.63g(0.2mol)萘、30.56g(0.14mol)羥基芘、以及12.0g(0.34mol)多聚甲醛放入燒瓶中。隨後，將0.19g(0.34mol)對甲苯磺酸單水合物溶解在162g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中，並且將溶液放入燒瓶裡，並且在90℃至100℃下攪拌5至12小時。當每個小時從聚合反應物中提取的樣本具有4,200至5,000的重量平均分子量時結束反應。
執行與聚合實施例1相同的純化過程，獲得由以下化學式2bb表示的化合物。
聚合實施例3
將16.52g(0.055mol)1-羥基苝和9.9g(0.068mol)1-萘酚連續地放入燒瓶中並且溶解在32g丙二醇單甲醚乙酸酯 (PGMEA)中來製備溶液。隨後，將22g(0.11mol)1,4-二甲氧基甲基苯和0.8g(0.009mol)亞硫酸二乙基酯加入溶液中，並且將混合物在90℃至120℃下攪拌8至15小時。當每個小時從聚合反應物中提取的樣本具有4,600至5,500的重量平均分子量時結束反應。
然後，將與聚合實施例1相同的純化過程重複七次，獲得由以下化學式2cc表示的化合物。
聚合實施例4
將8.75g(0.05mol)α,α'-二氯-對二甲苯、26.6g(0.11mol)氯化鋁以及γ-丁內酯放入燒瓶來製備溶液。將溶液充分攪動，約10分鐘之後，將45.05g(0.10mol)6,6’-(9-茀叉基)二萘-2-醇緩慢加入200g溶液中，並且將混合物加熱至110℃並且攪動約8小時以進行反應。當反應完成時，通過使用水移去酸之後用蒸發器濃縮反應物。隨後，濃縮產品通過使用甲基戊基酮(MAK)和甲醇來稀釋並且通過使用具有濃度為15wt%的MAK/甲醇溶液(重量比4/1)來調節。因此，將獲得的混合物放入分液漏斗，並且隨後，將正庚烷加入其中以移去包含單體的低分子物質，獲得由以下化學式3aa表示的聚合物。
(n=9)
聚合物具有的重量平均分子量為5,000，並且多分散性為2.3。
聚合實施例5
將45.05g(0.10mol)6,6’-(9-茀叉基)二萘-2-醇、35.03g(0.10mol)4,4’-(9-茀叉基)二酚以及10.6g(0.3mol)多聚甲醛放入燒瓶中。另一方面，將0.19g(1mmol)對甲苯硫酸單水合物溶解在162g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)來製備溶液，將溶液加入燒瓶中，並且將混合物在80℃下攪拌6小時以進行反應。
當反應完成時，將反應物緩慢冷卻至室溫並且注入到40g蒸餾水和400g甲醇的混合溶液裡，並且將混合物強烈攪拌並且允許靜置。將移去上清液之後獲得的沉澱物溶解在80g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中，並且通過使用320g甲醇強烈攪拌溶液並且允許靜置(第一處理)。將通過再次移去獲得的上清液獲得的沉澱物溶解在80g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中(第二處理)。第一和第二處理被認為是一個純化過程，並且將純化過程總計重複三次。將純化的聚合物溶解於80g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中，並在減壓下從其中除去溶液中殘留的甲醇和蒸餾 水，獲得由以下化學式3bb表示的聚合物。
(n=4.5)
聚合物具有的重量平均分子量為3,700，並且多分散性為2.0。
比較合成實施例1
第一步：Friedel-Craft醯化反應
將50.0g(0.166mol)六苯並苯、46.8g(0.333mol)苯甲醯氯以及330g 1,2-二氯乙烷放入燒瓶中來製備溶液。隨後，在室溫下將44.4g(0.333mol)氯化鋁緩慢加入溶液，並且將混合物加熱至60℃並且攪拌8小時。當反應完成時，將通過向溶液中加入甲醇產生的沉澱物過濾和乾燥。
第二步：還原反應
將25.0g(0.0492mol)化合物和174g四氫呋喃放入燒瓶中。隨後，將18.6g(0.492mol)硼氫化鈉水溶液緩慢加入溶液中，並且將混合物在室溫下攪動24小時。當反應完成時，用5%氯化氫溶液將反應物中和到約pH 7，使用乙酸乙酯提取，並且乾燥，獲得由以下化學式4表示的化合物。
[化學式4]
比較聚合實施例1
將10g(0.057mol)甲基丙烯酸苄基酯和10.6g(0.057mol)甲基丙烯酸環己酯在氮氣氛下在燒瓶中混合在41g甲乙酮中。然後，在80℃下將作為聚合引發劑的2.6g二甲基-2,2’-偶氮二(2-丙酸甲酯)用注入器加入混合物中持續4小時，並且將混合物另外攪拌2小時。當聚合完成時，將獲得的聚合物緩慢沉澱在己烷溶劑中。將產生的沉澱物過濾並以適當的量再次溶解在己烷/異丙醇混合溶劑中，並且將溶液攪拌。隨後，將獲得的沉澱物在保持在50℃的真空烘箱中乾燥約24小時，獲得由化學式5表示的化合物。
聚合物具有的重量平均分子量(Mw)為6,200，並且多分散性(Mw/Mn)為1.45。
(在以上化學式5中，a：b=1：1)
硬罩幕組成物的製備
實施例1
將重量比為3：7的根據合成實施例1的單體和根據聚合實施例1的聚合物溶解在丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)和環己酮(7：3(v/v))的混合溶劑中來製備溶液。隨後，將溶液過濾來製備硬罩幕組成物。根據期望的厚度來調整化合物的含量。
實施例2
硬罩幕組成物是根據與實施例1相同的方法製備的，除了使用重量比為5：5的根據合成實施例2的單體和根據聚合實施例2的聚合物。
實施例3
硬罩幕組成物是根據與實施例1相同的方法製備的，除了使用重量比為7：3的根據合成實施例3的單體和根據聚合實施例3的聚合物。
實施例4
硬罩幕組成物是根據與實施例1相同的方法製備的，除了使用重量比為3：7的根據合成實施例4的單體和根據聚合實施例4的聚合物。
實施例5
將重量比為5：5的根據合成實施例5的單體和根據聚合實施例4的聚合物溶解在丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)和環己酮(7：3(v/v))的混合溶劑中來製備溶液。隨後，將溶液過濾來製備硬罩幕組成物。根據期望的厚度來調整化合物的含量。
實施例6
硬罩幕組成物是根據與實施例5相同的方法製備的，除了使用重量比為5：5的根據合成實施例6的單體和根據聚合實施例4的聚合物。
實施例7
硬罩幕組成物是根據與實施例5相同的方法製備的，除了使用重量比為7：3的根據合成實施例7的單體和根據聚合實施例5的聚合物。
實施例8
硬罩幕組成物是根據與實施例5相同的方法製備的，除了使用重量比為7：3的根據合成實施例8的單體和根據聚合實施例5的聚合物。
比較例1
將根據比較合成實施例1的單體溶解在丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)和環己酮(7：3(v/v))的混合溶劑中來製備溶液。隨後，將溶液過濾來製備硬罩幕組成物。根據期望的厚度來調整化合物的含量。
比較例2
硬罩幕組成物是根據與比較例1相同的方法來製備的，除了使用根據比較聚合實施例1的聚合物代替根據比較合成實施例1的單體。
比較例3
將根據聚合實施例4的聚合物溶解在丙二醇單甲醚乙酸 酯(PGMEA)和環己酮(7：3(v/v))的混合溶劑中來製備溶液。隨後，將溶液過濾來製備硬罩幕組成物。根據期望的厚度來調整化合物的含量。
比較例4
硬罩幕組成物是根據與比較例3相同的方法來製備的，除了使用根據比較聚合實施例5的聚合物代替根據聚合實施例4的聚合物。
評價
評價1：耐熱性和脫氣(out-gas)
將根據實施例1至4和比較例1和2的硬罩幕組成物(化合物的含量：10wt%)分別旋塗在矽晶片上並且在300℃下進行5分鐘熱處理，使其成為約2000Å厚度，並且通過使用QCM(石英晶體微量天秤，Quartz Crystal Microbalance)測量在熱處理過程中產生的脫氣。
結果見表1a。
參照表1a，由根據實施例1至4的硬罩幕組成物形成的薄膜顯示出比根據比較例1和2的硬罩幕組成物形成的薄膜更低的脫氣。換言之，根據實施例1至4的硬罩幕組成物顯示了優良的耐熱性並且可以應用至高溫過程。
另一方面，將根據實施例5至8的硬罩幕組成物(化合 物的含量：7wt%)分別旋塗在矽晶片上並且在350℃下將進行5分鐘熱處理，使其成為約1000Å厚度，並且通過使用QCM(石英晶體微量天秤)測量熱處理過程中產生的脫氣。根據以下計算方程1來計算脫氣的量(ng)。
△mass=質量改變
△freq=共振頻率改變
A=活性表面的面積(0.198cm2)
μq=AT切割石英常數(2.947×1011cm×s2)
ρq=石英晶體密度(2.65g/cm3)
Fq=參考頻率(9.00MHz)
隨後，根據實施例5至8的硬罩幕組成物在以上條件下用於形成每個硬罩幕層。隨後，從每個硬罩幕層提取樣本並且將 其製造成顆粒，並且通過在350℃下測量顆粒的TGA來測量硬罩幕層5分鐘的重量減少速率。
結果見表1b。
參照表1b，分別由根據實施例5至8的硬罩幕組成物形成的每個薄膜都顯示了較低的脫氣和較低的重量減少速率。換言之，根據實施例5至8的硬罩幕組成物顯示了優良的耐熱性並且可以應用至高溫過程。
評價2：耐蝕刻性
將根據實施例1至4和比較例2的硬罩幕組成物(化合物的含量：13.0wt%)分別旋塗在矽晶片上並且在300℃下熱處理5分鐘，使其成為約4000Å厚度。隨後，通過使用N2/O2混合氣體和CFx氣體將硬罩幕層分別乾燥蝕刻60秒和100秒並且，然後，再次測量硬罩幕層的厚度。根據以下計算方程2，通過使用乾式蝕刻前後的薄膜厚度和蝕刻時間來計算本體蝕刻速度(BER)。
[計算方程2] (最初薄膜厚度-蝕刻之後薄膜厚度)/蝕刻時間(Å/s)
結果見表2a。
參照表2a，由根據實施例1至4的硬罩幕組成物形成的薄膜顯示出了比由根據比較例2的硬罩幕組成物形成的薄膜更低的蝕刻速率。
因此，與根據比較例2的硬罩幕組成物相比，根據實施例1至4的硬罩幕組成物顯示出了較高的薄膜交聯度以及因此較高的耐蝕刻性。
另一方面，將根據實施例5至8和比較例3和4的硬罩幕組成物(化合物的含量：15.0wt%)分別旋塗在矽晶片上並且在350℃下熱處理5分鐘，使其成為約4000Å厚度。隨後，通過使用N2/O2混合氣體和CFx氣體將薄膜分別乾燥蝕刻60秒和100秒， 並且再次測量薄膜的厚度。根據以下計算方程2，通過使用乾式蝕刻前後薄膜的厚度和蝕刻時間來計算本體蝕刻速率(BER)。
結果見表2b。
參照表2b，由根據實施例5至8的硬罩幕組成物形成的薄膜顯示出了比由根據比較例3和4的硬罩幕組成物形成的薄膜更低的蝕刻速率。
因此，與根據比較例3和4的硬罩幕組成物相比，根據實施例5至8的硬罩幕組成物顯示出了較高的薄膜交聯度以及因此較高的耐蝕刻性。
評價3：間隙填充和平坦化特性
將根據實施例1至4和比較例1和2的硬罩幕組成物(化 合物的含量：13wt%)分別旋塗在圖案化的矽晶片上至約1700Å厚度。隨後，將塗覆的矽晶片在300℃的加熱板上熱處理120秒，並且用V-SEM設備來觀察間隙填充特性和平坦化特性。
通過用V-SEM設備觀察圖案的橫截面通過檢查空隙是否產生來評價間隙填充特性，並且根據以下計算方程3來計算平坦化特性。當h1和h2之間的差異更小時，平坦化特性更好，並且更小的測量值顯示出更優良的平坦化特性。
結果見表3a。
參照表3a，由根據實施例1至4的硬罩幕組成物形成的薄膜顯示出了優良的平坦化程度和優良的間隙填充特性，這是由於與由根據比較例1和2的硬罩幕組成物形成的薄膜相比沒有觀察到空隙。
另一方面，將根據實施例5至8和比較例3和4的硬罩幕組成物(化合物的含量：7.0wt%)分別旋塗在圖案化以具有長寬比為1：5的矽晶片上，至1000Å厚度。隨後，將塗覆的矽晶片在350℃的加熱板上熱處理，並且通過使用V-SEM設備觀察間隙填充特性和平坦化特性。
同樣地，將根據實施例5至8和比較例3和4的硬罩幕組成物(化合物的含量：10.0wt%)分別旋塗在圖案化的具有長寬比為1：2的矽晶片上至2200Å厚度。隨後，將塗覆的矽晶片在350℃的加熱板上熱處理，並且通過使用V-SEM設備觀察間隙填充特性和平坦化特性。
結果見表3b。
參照表3b，由根據實施例5至8的硬罩幕組成物形成的薄膜顯示出了優良的平坦化程度和優良的間隙填充特性，這是由於與由根據比較例3和4的硬罩幕組成物形成的薄膜相比在深圖案條件(長寬比為1：5)下沒有觀察到空隙。
雖然已經結合目前認為是實用的示例性實施方式的內容對本發明進行了描述，但是應當理解，本發明並不限於所公開的實施方式，而是相反，旨在涵蓋包括在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種更改和等效安排。

Claims (18)

  1. 一種硬罩幕組成物，包括：由以下化學式1表示的單體；包含由以下化學式2表示的部分的聚合物、包含由以下化學式3表示的部分的聚合物或者它們的組合；以及溶劑， 其中，在以上化學式1中，A選自經取代或未經取代的芳環基團、經取代或未經取代的脂環基團、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團，經取代或未經取代的C2至C20伸烯基基團以及經取代或未經取代的C2至C20伸炔基基團以及它們的組合，A'和A"獨立地是經取代或者未經取代的芳環基團、經取代或未經取代的脂環基團或者它們的組合，X和X'獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組成物，L和L'獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團、經取代或者未經取代的C6至C30伸芳基基團或者它們的組合，並且m和n獨立地是大於或等於0的整數，並且1m+n(A的取代基的最大數量)， 其中，在以上化學式2中，Ar是選自以下組1的經取代或未經取代的芳基，並且B是選自以下組2中的一種或者兩種或更多種的組合：[組1] [組2] 其中，在組2中，M1和M2獨立地是氫、羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組成物： 其中，在上述化學式3中，Xa和Xb獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組成物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中A、A'和A"獨立地是選自以下組3的經取代或者未經取代的環狀基團：[組3] 其中，在組3中， Z1和Z2獨立地是單鍵、經取代或未經取代的C1至C20伸烷基基團、經取代或未經取代的C3至C20環伸烷基基團、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基基團、經取代或未經取代的C2至C20雜伸芳基基團、經取代或未經取代的C2至C20伸烯基基團、經取代或未經取代的C2至C20伸炔基基團、C=O、NRa、氧(O)、硫(S)或者它們的組合，其中Ra是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基基團、鹵素原子或者它們的組合，並且Z3至Z17獨立地是C=O、NRa、氧(O)、硫(S)、CRbRc或者它們的組合，其中Ra至Rc獨立地是氫、經取代或者未經取代的C1至C10烷基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團或者它們的組合。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的硬罩幕組成物，其中A、A'和A"中至少一個是多環芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中A、A'或者A"中至少一個氫被以下各項取代：羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中在以上化學式2中，Ar的至少一個氫被以下各項取代：羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至30烷氧基基團或者它們的組合。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中所述包含由以上化學式3表示的部分的聚合物進一步包括由選自組4中列出的基團中的一種或者兩種或更多種的組合組成的部分：[組4] 其中，在組4中，X1至X8獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合，並且a至h獨立地是0至4的整數。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中所述單體是由以下化學式1a至化學式1h中的一種表示的： [化學式1h] 其中，在以上化學式1a至化學式1h中，Xa至Xn和Ya至Yh獨立地是羥基基團、亞硫醯基團、巰基基團、氰基基團、經取代或未經取代的氨基基團、鹵素原子、包含鹵素的基團、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基基團或者它們的組合。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中所述單體具有的分子量為200至5,000。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中所述包含由以上化學式2表示的部分的聚合物和所述包含由以上化學式3表示的部分的聚合物各自具有重量平均分子量為500至10,000。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中所述單體和所述聚合物的重量比是9：1至1：9。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中所述溶劑包括選自丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單甲醚(PGME)、環己酮以及乳酸乙酯中的至少一種。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物，其中基於100重量份的所述溶劑以0.1重量份至50重量份的量包括所述單體和所述聚合物。
  13. 一種形成圖案的方法，包括：在基板上提供材料層； 將如申請專利範圍第1項所述的硬罩幕組成物施用到所述材料層上；對所述硬罩幕組成物進行熱處理以形成硬罩幕層；在所述硬罩幕層上形成包含矽的薄層；在所述包含矽的薄層上形成光阻層；將所述光阻層曝光和顯影以形成光阻圖案；使用所述光阻圖案選擇性地移去所述包含矽的薄層和所述硬罩幕層，以使所述材料層的一部分暴露；以及蝕刻所述材料層的暴露部分。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的形成圖案的方法，其中所述硬罩幕組成物是使用旋塗法施用的。
  15. 如申請專利範圍第13項所述的形成圖案的方法，其中形成硬罩幕層的過程包括在100℃至500℃下進行熱處理。
  16. 如申請專利範圍第13項所述的形成圖案的方法，更包括在所述包含矽的薄層上形成底部抗反射塗層(BARC)。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的形成圖案的方法，其中所述包含矽的薄層包括氧氮化矽(SiON)。
  18. 一種半導體積體電路裝置，包括使用如申請專利範圍第13項所述的形成圖案的方法形成的多個圖案。
TW103106366A 2013-06-27 2014-02-26 硬罩幕組成物、使用硬罩幕組成物形成圖案的方法、含有圖案的半導體積體電路裝置 TWI545398B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130074689A KR101684978B1 (ko) 2013-06-27 2013-06-27 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR1020130074687A KR101696197B1 (ko) 2013-06-27 2013-06-27 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201500843A true TW201500843A (zh) 2015-01-01
TWI545398B TWI545398B (zh) 2016-08-11

Family

ID=52115906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103106366A TWI545398B (zh) 2013-06-27 2014-02-26 硬罩幕組成物、使用硬罩幕組成物形成圖案的方法、含有圖案的半導體積體電路裝置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9665003B2 (zh)
CN (1) CN104253024B (zh)
TW (1) TWI545398B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9758612B2 (en) 2015-02-17 2017-09-12 Samsung Sdi Co., Ltd. Polymer, organic layer composition, organic layer, and method of forming patterns
TWI634390B (zh) * 2016-01-20 2018-09-01 三星Ｓｄｉ股份有限公司 有機層組成物及圖案的形成方法
TWI709821B (zh) * 2016-04-29 2020-11-11 南韓商東友精細化工有限公司 硬掩膜用組合物

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9725389B2 (en) * 2011-12-30 2017-08-08 Cheil Industries, Inc. Monomer for a hardmask composition, hardmask composition comprising the monomer, and method for forming a pattern using the hardmask composition
KR20150079199A (ko) * 2013-12-31 2015-07-08 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
US9583358B2 (en) 2014-05-30 2017-02-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Hardmask composition and method of forming pattern by using the hardmask composition
KR102287343B1 (ko) * 2014-07-04 2021-08-06 삼성전자주식회사 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성방법
KR102287344B1 (ko) 2014-07-25 2021-08-06 삼성전자주식회사 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성방법
KR102454445B1 (ko) 2014-11-04 2022-10-14 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 아릴렌기를 갖는 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물
KR102384226B1 (ko) 2015-03-24 2022-04-07 삼성전자주식회사 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법
KR102463893B1 (ko) 2015-04-03 2022-11-04 삼성전자주식회사 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성방법
KR101798935B1 (ko) * 2015-04-10 2017-11-17 삼성에스디아이 주식회사 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
US9958781B2 (en) * 2015-04-24 2018-05-01 Jsr Corporation Method for film formation, and pattern-forming method
KR101829750B1 (ko) 2015-10-19 2018-02-19 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법
KR101926023B1 (ko) 2015-10-23 2018-12-06 삼성에스디아이 주식회사 막 구조물 제조 방법 및 패턴형성방법
KR101852460B1 (ko) * 2015-12-16 2018-04-26 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법
JP7100296B2 (ja) * 2016-04-18 2022-07-13 日産化学株式会社 ナフトールアラルキル樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物
KR102047538B1 (ko) * 2017-02-03 2019-11-21 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법
US11034847B2 (en) 2017-07-14 2021-06-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Hardmask composition, method of forming pattern using hardmask composition, and hardmask formed from hardmask composition
KR102433666B1 (ko) 2017-07-27 2022-08-18 삼성전자주식회사 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴의 형성방법 및 상기 하드마스크 조성물을 이용하여 형성된 하드마스크
KR102486388B1 (ko) 2017-07-28 2023-01-09 삼성전자주식회사 그래핀 양자점의 제조방법, 상기 제조방법에 따라 얻어진 그래핀 양자점을 포함한 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴의 형성방법 및 상기 하드마스크 조성물을 이용하여 형성된 하드마스크
US11248086B2 (en) * 2018-05-01 2022-02-15 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Hard-mask forming composition and method for manufacturing electronic component
US11650503B2 (en) * 2018-08-02 2023-05-16 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Hard mask-forming composition and method for manufacturing electronic component
KR102397179B1 (ko) * 2018-12-21 2022-05-11 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
CN116400565B (zh) * 2023-04-10 2023-11-03 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 光刻胶组合物和应用、抗反射光刻胶层
CN116554444B (zh) * 2023-06-15 2024-03-29 嘉庚创新实验室 用于光刻介质组合物的聚合物以及光刻介质组合物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62252734A (ja) 1986-04-24 1987-11-04 General Sekiyu Kagaku Kogyo Kk コロネンビニル誘導体
JP4510186B2 (ja) 1999-09-28 2010-07-21 株式会社アルバック カーボン薄膜製造方法
JP4105414B2 (ja) 2000-08-15 2008-06-25 富士フイルム株式会社 電子線又はｘ線レジスト組成物
TWI237162B (en) 2000-08-15 2005-08-01 Fuji Photo Film Co Ltd Electron radiation- or X ray-resist composition
JP4429584B2 (ja) 2002-11-07 2010-03-10 旭化成株式会社 縦型の電界効果トランジスタ
KR101150532B1 (ko) 2005-06-30 2012-06-04 에스케이하이닉스 주식회사 하드마스크용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
CN101641390B (zh) * 2007-04-02 2013-05-01 第一毛织株式会社 具有抗反射性能的硬掩模组合物及用其图案化材料的方法
KR100908601B1 (ko) * 2007-06-05 2009-07-21 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 기판상 재료의패턴화 방법
KR100930673B1 (ko) 2007-12-24 2009-12-09 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한재료의　패턴화 방법
KR20110086812A (ko) 2008-10-10 2011-08-01 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 플루오렌을 함유하는 수지를 포함하는 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물
JP5336306B2 (ja) 2008-10-20 2013-11-06 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成方法、これを用いたパターン形成方法、及びレジスト下層膜材料
KR101156488B1 (ko) 2008-12-22 2012-06-18 제일모직주식회사 하드마스크 층 형성용 조성물 및 이를 사용한 패턴화된 재료 형상의 제조방법
KR101257697B1 (ko) 2008-12-31 2013-04-24 제일모직주식회사 고탄소 함량을 가지는 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 재료의패턴화 방법
JP5385006B2 (ja) 2009-05-25 2014-01-08 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法
KR101414278B1 (ko) 2009-11-13 2014-07-02 제일모직 주식회사 레지스트 하층막용 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 소자의 패턴 형성 방법
KR101311942B1 (ko) 2009-12-31 2013-09-26 제일모직주식회사 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 레지스트 하층막용　조성물
JP5229278B2 (ja) 2010-06-21 2013-07-03 信越化学工業株式会社 ナフタレン誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法
KR101432605B1 (ko) 2010-12-16 2014-08-21 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101344788B1 (ko) 2010-12-17 2013-12-26 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR20120073819A (ko) 2010-12-27 2012-07-05 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 반도체 집적회로 디바이스의 제조 방법
KR101344793B1 (ko) 2010-12-27 2013-12-26 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101423171B1 (ko) 2010-12-30 2014-07-25 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101413071B1 (ko) 2011-12-30 2014-07-02 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9758612B2 (en) 2015-02-17 2017-09-12 Samsung Sdi Co., Ltd. Polymer, organic layer composition, organic layer, and method of forming patterns
TWI619739B (zh) * 2015-02-17 2018-04-01 三星Sdi 股份有限公司 聚合物、有機層組成物、有機層以及形成圖案的方法
TWI634390B (zh) * 2016-01-20 2018-09-01 三星Ｓｄｉ股份有限公司 有機層組成物及圖案的形成方法
TWI709821B (zh) * 2016-04-29 2020-11-11 南韓商東友精細化工有限公司 硬掩膜用組合物

Also Published As

Publication number Publication date
US9665003B2 (en) 2017-05-30
US20150004531A1 (en) 2015-01-01
TWI545398B (zh) 2016-08-11
CN104253024B (zh) 2017-07-28
CN104253024A (zh) 2014-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI545398B (zh) 硬罩幕組成物、使用硬罩幕組成物形成圖案的方法、含有圖案的半導體積體電路裝置
TWI541611B (zh) 用於硬罩幕組合物的單體、包括該單體的硬罩幕組合物及使用該硬罩幕組合物形成圖案的方法
TWI483080B (zh) 硬遮罩組成物用單體及包含該單體之硬遮罩組成物，以及使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法（一）
TWI505036B (zh) 硬光罩組合物和形成圖案的方法以及包括該圖案的半導體積體電路裝置
JP6084986B2 (ja) ハードマスク組成物用モノマー、前記モノマーを含むハードマスク組成物および前記ハードマスク組成物を用いたパターン形成方法
TWI305786B (en) A silicone co-polymer containing the condensed polycyclic hydrocarbon groups
KR101566533B1 (ko) 하드마스크 조성물 및 이를 사용한 패턴형성방법
KR102361785B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물, 이를 포함하는 포토레지스트 패턴 및 포토레지스트 패턴의 제조 방법
WO2017126779A1 (ko) 중합체, 유기막 조성물, 및 패턴형성방법
KR20130039864A (ko) 방향족 고리 함유 고분자 및 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물
KR20150002929A (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101590809B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101810610B1 (ko) 모노머, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
KR101711919B1 (ko) 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
TW201335708A (zh) 硬遮罩用組成物、使用該組成物形成圖案的方法，以及包括該圖案之半導體積體電路元件
JP5003415B2 (ja) ネガ型感光性組成物ならびにこれを用いた硬化膜およびその製造方法
WO2018079937A1 (ko) 유기막 조성물 및 패턴형성방법
KR101696197B1 (ko) 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
US20210179519A1 (en) Compound, synthesis method of the compound, hardmask composition, and method of forming patterns
KR101693612B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101583226B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101937319B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101754903B1 (ko) 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR20150002931A (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법