JP2005298341A - 新規で非対称なテトラアルコキシプロパン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規で非対称なテトラアルコキシプロパン誘導体
【解決手段】下記一般式（１）
【化１】
で表される新規な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパン。
医農薬中間体であるピラゾールやピリミジンの原料などとして有用な高選択性及び高反応性を有する１，１，３，３−テトラアルコキシプロパン、特には１，１，３，３−テトラメトキシプロパンと比較して引火点が高く、取り扱いやすい化合物を得ることを目的に研究を行い、上記のような広範な利用が可能であり、且つ、比較的高引火点の化合物として骨格形成剤等の優れた性質を有する新規で非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンが工業的に調製できることを見出した。
【解決手段】下記一般式（１）
【化１】
で表される新規な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパン。
医農薬中間体であるピラゾールやピリミジンの原料などとして有用な高選択性及び高反応性を有する１，１，３，３−テトラアルコキシプロパン、特には１，１，３，３−テトラメトキシプロパンと比較して引火点が高く、取り扱いやすい化合物を得ることを目的に研究を行い、上記のような広範な利用が可能であり、且つ、比較的高引火点の化合物として骨格形成剤等の優れた性質を有する新規で非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンが工業的に調製できることを見出した。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、例えば、医農薬中間体であるピラゾールやピリミジン等の原料などに用いられる高選択性及び高反応性を有する骨格形成剤として有用な新規化合物である、非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンに関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、対称な1,1,3,3-テトラアルコキシプロパンに関しては公知であり、例えば、特開昭５７−１５８７３５号（1982）に1,1,3,3-テトラメトキシプロパン或いは1,1,3,3-テトラエトキシプロパンの物性値が記載されている。また、非対称な1,1,3,3-テトラアルコキシプロパンに関しても、例えば、薬学雑誌８２ 1962,第269〜273頁に1,3,3-トリエトキシ-1-(n-ブトキシ)-プロパン或いは1,3,3-トリエトキシ-1-(iso-ブトキシ)-プロパンの物性値が記載されている。
【０００３】
しかしながら、本発明の
１）1,3,3-トリメトキシ-1-（n-プロポキシ）-プロパン。
２）1,3,3-トリメトキシ-1-（iso-プロポキシ）-プロパン。
３）1,3,3-トリエトキシ-1-（n-プロポキシ）-プロパン。
４）1,3,3-トリエトキシ-1-（iso-プロポキシ）-プロパン。
に関しては、上記の文献及びケミカルアブストラクト（Chemical Abstract）に記載が無く、また、本発明者等の知るかぎりでは、その他の文献にも記載が見当たらないので、この化合物は新規化合物であると考えられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
前述の対称な1,1,3,3-テトラメトキシプロパン及び1,1,3,3-テトラエトキシプロパンは、医農薬中間体であるピラゾールやピリミジン等の原料などとして知られている［薬学雑誌８２1962,第269〜273頁］。
【０００５】
しかし、この化合物を原料として用いるとき、実験室では問題なく使用できるものの、その引火点の低さ故に工業的に利用することは困難であった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、例えば、医農薬中間体であるピラゾールやピリミジンの原料などとして有用な高選択性及び高反応性を有する１，１，３，３−テトラアルコキシプロパン、特には１，１，３，３−テトラメトキシプロパンと比較して引火点が高く、取り扱いやすい化合物を得ることを目的に鋭意研究を行っていた。その結果、上記のような広範な利用が可能であり、且つ、比較的高引火点の化合物として骨格形成剤等の優れた性質を有する新規で非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンが工業的に調製できることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
【発明の実施の形態】 以下本発明の実施の形態について詳しく説明する。
【０００８】
新規化合物である本発明の新規で非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンは、下記一般式（２）で表されるものである。
【０００９】
【化２】
【００１０】
上記新規で非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンの生成は、次のような反応式に従うものと考えられる。
【００１１】
【化３】
【００１２】
本発明化合物の具体的な合成法としては、例えば、次のような方法を挙げることができる。
【００１３】
例えば、ガラス製のフラスコ中に、ビニルエーテルを入れて加熱した後、反応触媒として、例えば、無水塩化鉄（III）、三フッ化ホウ素等のルイス酸化合物を、ビニルエーテル１００重量部に対して、約０．５〜２．０部添加し、攪拌しながら、例えばオルソギ酸メチル等のオルソエステルをビニルエーテル１モルに対して、約１．０〜１．３モル添加し、例えば、約０℃〜４０℃で熟成する。
【００１４】
反応終了後、反応混合物を減圧蒸留することにより、本発明の新規化合物である１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンが留出する。
【００１５】
【実施例】以下に合成実施例を揚げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら合成実施例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリメチル１０６．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、２０〜３２℃を保ちながらｎ−プロピルビニルエーテル８１．８ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、４０℃に昇温し２時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度４４％の１，３，３−トリメトキシ−１−（ｎ−プロポキシ）−プロパン１２８．５ｇ（収率３１．１％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したところ、ガスクロマトグラフィーの面積百分率で１００％の上記化合物４．５ｇが得られた（８４℃、５．３Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００１７】実施例２
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリメチル１０６．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、２０〜３２℃を保ちながらｉｓｏ−プロピルビニルエーテル８１．８ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、４０℃に昇温し２時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度８０％の１，３，３−トリメトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン８２．１ｇ（収率３６．０％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したところ、ガスクロマトグラフィーの面積百分率で１００％の上記化合物５．４ｇが得られた（８６℃、８．０Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００１８】実施例３
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリエチル１４８．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、０℃を保ちながらｎ−プロピルビニルエーテル８１．５ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、そのまま１時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度３９％の１，３，３−トリエトキシ−１−（ｎ−プロポキシ）−プロパン１６５．２ｇ（収率２８％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したところ、ガスクロマトグラフィーの面積百分率で１００％の上記化合物１．０ｇが得られた（１１４℃、６．７Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００１９】実施例４
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリエチル１４８．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、−３０℃を保ちながらｉｓｏ−プロピルビニルエーテル８１．５ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、そのまま１時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度７３％の１，３，３−トリエトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン１３３．２ｇ（収率４２％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したが、純粋なものは得られなかった（１１１℃、６．７Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００２０】実施例５
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリエチル１４８．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、０℃を保ちながらｉｓｏ−プロピルビニルエーテル８１．５ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、そのまま１時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度４７％の１，３，３−トリエトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン１３５．１ｇ（収率２７％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したところ、ガスクロマトグラフィーの面積百分率で１００％の上記化合物０．９ｇが得られた（１１１℃、６．７Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００２１】
以下に各物質の分析結果を記載する。
【００２２】
１）１，３，３−トリメトキシ−１−（ｎ−プロポキシ）−プロパン
【００２３】
２）１，３，３−トリメトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン
【００２４】
３）１，３，３−トリエトキシ−１−（ｎ−プロポキシ）−プロパン
【００２５】
４）１，３，３−トリエトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン
【００２６】
【発明の効果】
本発明の新規化合物１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンは、低引火性であり、且つ、医農薬中間体であるピラゾールやピリミジンの原料などに用いられる高選択性および高反応性を有する骨格形成剤としても有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、例えば、医農薬中間体であるピラゾールやピリミジン等の原料などに用いられる高選択性及び高反応性を有する骨格形成剤として有用な新規化合物である、非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンに関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、対称な1,1,3,3-テトラアルコキシプロパンに関しては公知であり、例えば、特開昭５７−１５８７３５号（1982）に1,1,3,3-テトラメトキシプロパン或いは1,1,3,3-テトラエトキシプロパンの物性値が記載されている。また、非対称な1,1,3,3-テトラアルコキシプロパンに関しても、例えば、薬学雑誌８２ 1962,第269〜273頁に1,3,3-トリエトキシ-1-(n-ブトキシ)-プロパン或いは1,3,3-トリエトキシ-1-(iso-ブトキシ)-プロパンの物性値が記載されている。
【０００３】
しかしながら、本発明の
１）1,3,3-トリメトキシ-1-（n-プロポキシ）-プロパン。
２）1,3,3-トリメトキシ-1-（iso-プロポキシ）-プロパン。
３）1,3,3-トリエトキシ-1-（n-プロポキシ）-プロパン。
４）1,3,3-トリエトキシ-1-（iso-プロポキシ）-プロパン。
に関しては、上記の文献及びケミカルアブストラクト（Chemical Abstract）に記載が無く、また、本発明者等の知るかぎりでは、その他の文献にも記載が見当たらないので、この化合物は新規化合物であると考えられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
前述の対称な1,1,3,3-テトラメトキシプロパン及び1,1,3,3-テトラエトキシプロパンは、医農薬中間体であるピラゾールやピリミジン等の原料などとして知られている［薬学雑誌８２1962,第269〜273頁］。
【０００５】
しかし、この化合物を原料として用いるとき、実験室では問題なく使用できるものの、その引火点の低さ故に工業的に利用することは困難であった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、例えば、医農薬中間体であるピラゾールやピリミジンの原料などとして有用な高選択性及び高反応性を有する１，１，３，３−テトラアルコキシプロパン、特には１，１，３，３−テトラメトキシプロパンと比較して引火点が高く、取り扱いやすい化合物を得ることを目的に鋭意研究を行っていた。その結果、上記のような広範な利用が可能であり、且つ、比較的高引火点の化合物として骨格形成剤等の優れた性質を有する新規で非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンが工業的に調製できることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
【発明の実施の形態】 以下本発明の実施の形態について詳しく説明する。
【０００８】
新規化合物である本発明の新規で非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンは、下記一般式（２）で表されるものである。
【０００９】
【化２】
上記新規で非対称な１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンの生成は、次のような反応式に従うものと考えられる。
【００１１】
【化３】
本発明化合物の具体的な合成法としては、例えば、次のような方法を挙げることができる。
【００１３】
例えば、ガラス製のフラスコ中に、ビニルエーテルを入れて加熱した後、反応触媒として、例えば、無水塩化鉄（III）、三フッ化ホウ素等のルイス酸化合物を、ビニルエーテル１００重量部に対して、約０．５〜２．０部添加し、攪拌しながら、例えばオルソギ酸メチル等のオルソエステルをビニルエーテル１モルに対して、約１．０〜１．３モル添加し、例えば、約０℃〜４０℃で熟成する。
【００１４】
反応終了後、反応混合物を減圧蒸留することにより、本発明の新規化合物である１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンが留出する。
【００１５】
【実施例】以下に合成実施例を揚げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら合成実施例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリメチル１０６．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、２０〜３２℃を保ちながらｎ−プロピルビニルエーテル８１．８ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、４０℃に昇温し２時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度４４％の１，３，３−トリメトキシ−１−（ｎ−プロポキシ）−プロパン１２８．５ｇ（収率３１．１％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したところ、ガスクロマトグラフィーの面積百分率で１００％の上記化合物４．５ｇが得られた（８４℃、５．３Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００１７】実施例２
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリメチル１０６．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、２０〜３２℃を保ちながらｉｓｏ−プロピルビニルエーテル８１．８ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、４０℃に昇温し２時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度８０％の１，３，３−トリメトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン８２．１ｇ（収率３６．０％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したところ、ガスクロマトグラフィーの面積百分率で１００％の上記化合物５．４ｇが得られた（８６℃、８．０Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００１８】実施例３
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリエチル１４８．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、０℃を保ちながらｎ−プロピルビニルエーテル８１．５ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、そのまま１時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度３９％の１，３，３−トリエトキシ−１−（ｎ−プロポキシ）−プロパン１６５．２ｇ（収率２８％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したところ、ガスクロマトグラフィーの面積百分率で１００％の上記化合物１．０ｇが得られた（１１４℃、６．７Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００１９】実施例４
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリエチル１４８．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、−３０℃を保ちながらｉｓｏ−プロピルビニルエーテル８１．５ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、そのまま１時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度７３％の１，３，３−トリエトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン１３３．２ｇ（収率４２％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したが、純粋なものは得られなかった（１１１℃、６．７Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００２０】実施例５
温度計及び攪拌装置を備えた３００ｍｌの四つ口フラスコにオルソギ酸トリエチル１４８．１ｇ（１．０モル）を仕込み、攪拌しながら無水塩化鉄（III）０．３ｇ（０．００２モル）を加え、０℃を保ちながらｉｓｏ−プロピルビニルエーテル８１．５ｇ（０．９５モル）を５時間かけて添加した後、そのまま１時間熟成させた。その後、反応液を減圧蒸留すると、純度４７％の１，３，３−トリエトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン１３５．１ｇ（収率２７％）が得られた。さらに、この留分を小型高速回転バンド式精密蒸留装置にて精製したところ、ガスクロマトグラフィーの面積百分率で１００％の上記化合物０．９ｇが得られた（１１１℃、６．７Ｘ１０−４ＭＰａ）。
【００２１】
以下に各物質の分析結果を記載する。
【００２２】
１）１，３，３−トリメトキシ−１−（ｎ−プロポキシ）−プロパン
２）１，３，３−トリメトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン
３）１，３，３−トリエトキシ−１−（ｎ−プロポキシ）−プロパン
４）１，３，３−トリエトキシ−１−（ｉｓｏ−プロポキシ）−プロパン
【発明の効果】
本発明の新規化合物１，３，３−トリアルコキシ−１−プロポキシプロパンは、低引火性であり、且つ、医農薬中間体であるピラゾールやピリミジンの原料などに用いられる高選択性および高反応性を有する骨格形成剤としても有用である。
Claims (1)
- 下記一般式（１）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002077412A JP2005298341A (ja) | 2002-03-20 | 2002-03-20 | 新規で非対称なテトラアルコキシプロパン誘導体 |
| AU2003211987A AU2003211987A1 (en) | 2002-03-20 | 2003-02-14 | Asymmetric tetraalkoxypropane derivative |
| PCT/JP2003/001559 WO2003078368A1 (fr) | 2002-03-20 | 2003-02-14 | Derive de tetraalkoxypropane asymetrique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002077412A JP2005298341A (ja) | 2002-03-20 | 2002-03-20 | 新規で非対称なテトラアルコキシプロパン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005298341A true JP2005298341A (ja) | 2005-10-27 |
Family
ID=28035508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002077412A Pending JP2005298341A (ja) | 2002-03-20 | 2002-03-20 | 新規で非対称なテトラアルコキシプロパン誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2005298341A (ja) |
| AU (1) | AU2003211987A1 (ja) |
| WO (1) | WO2003078368A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004085358A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | テトラアルコキシプロパン及びその誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3106576A1 (de) * | 1981-02-21 | 1982-09-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von acetalen des malonaldehyds |
-
2002
- 2002-03-20 JP JP2002077412A patent/JP2005298341A/ja active Pending
-
2003
- 2003-02-14 WO PCT/JP2003/001559 patent/WO2003078368A1/ja active Application Filing
- 2003-02-14 AU AU2003211987A patent/AU2003211987A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2003078368A1 (fr) | 2003-09-25 |
| AU2003211987A1 (en) | 2003-09-29 |
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