JP2005272407A - 新規な脂肪族ハロゲン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
【解決手段】 10−メチル−ドデシルクロリドを提供する。好ましくは、4−メチル−ヘキシルマグネシウムハライドと1−ブロモ−6−クロロヘキサンとを反応させることを特徴とする10−メチル−ドデシルクロリドの製造方法を提供する。これにより、合成中間体である10−メチル−ドデシルクロリドが純度良く製造できる。好ましくは、10−メチル−ドデシルクロリドと酢酸アルカリ金属塩とを反応させることを特徴とする10−メチル−ドデシルアセタートの製造方法を提供する。これにより、数百kg以上のレベルでの量産化において、極めて効率よく高純度で10−メチル−ドデシルアセタートを製造できる。
【選択図】 なし
Description
Agric.Biol.Chem.,46,1925(1982) J.Chem.Ecol.,8,41(1982)
〔4−メチル−ヘキシルマグネシウムクロリドの合成〕
反応器にテトラヒドロフラン100g、金属マグネシウム25g(1.03モル)、ヨウ素片0.2gを加え、窒素雰囲気下、65〜70℃で少量の4−メチルヘキシルクロリドを加えて反応を開始させた。
〔10−メチル−ドデシルクロリドの合成〕
反応器に窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン100g、ヨウ化第1銅2g、1−ブロモ−6−クロロヘキサン195.5g(0.98モル)を加え、0℃に冷却して、そこへ上記グリニャール試薬4−メチル−ヘキシルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液を20〜40℃で冷却しながら滴下した。滴下終了後、20℃で1時間攪拌した。
41(52),43(52),56(59),57(100),71(35),85(24),98(16),105(5),119(10),133(15),147(6),189(39),203(1),218(3),220(1)
〔赤外吸収スペクトル(単位cm−1)〕
2958(-CH3),2925(-CH2-),2854,1463,1377,1309,1290,723,655,532
〔1H−核磁気共鳴スペクトル(300MHz,CDCl3;単位ppm)〕
0.831-0.879(6H,-CH3),1.036-1.475(m,17H),1.717-1.812(m,2H),3.497-3.542(t,2H)
〔13C−核磁気共鳴スペクトル(300MHz,CDCl3;単位ppm)〕
11.378,19.187,26.905,27.096,28.921,29.493,29.499,29.608,29.982,32.684,36.639,45.059
〔10−メチル−ドデシルアセタート(チャノコカクモンハマキの性フェロモン成分)の合成〕
反応器に10−メチル−ドデシルクロリド188g(0.86モル)と無水酢酸カリウム170g(1.7モル)、酢酸150gを仕込み、窒素雰囲気下180℃で8時間攪拌した。反応後、減圧下で酢酸を約100g回収した後、純水300gで水和し、5重量%重曹水400mlで2回洗浄して減圧蒸留したところ、10−メチル−ドデシルアセタート193g(0.80モル;収率92%)が得られた。得られた物質の沸点は、115〜120℃/3mmHgであり、4−メチル−ヘキシルクロリドからの全収率は、80.0%であった。
〔10−メチル−ドデシルブロミドの合成〕
1−ブロモ−6−クロロヘキサン195.5gの代わりに1,6−ジブロモヘキサン244g(1.0モル)を用いる以外は、実施例と同様に行ったところ、10−メチル−ドデシルブロミド168g(0.64モル;収率64%)が得られた。このとき副成した3,16−ジメチル−オクタデカンは約51gであった。
Claims (3)
- 10−メチル−ドデシルクロリド。
- 4−メチル−ヘキシルマグネシウムハライドと1−ブロモ−6−クロロヘキサンとを、銅触媒の存在下、反応させることを特徴とする10−メチル−ドデシルクロリドの製造方法。
- 10−メチル−ドデシルクロリドと酢酸アルカリ金属塩とを反応させることを特徴とする10−メチル−ドデシルアセタートの製造方法。
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