JP2005263662A - 含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法 - Google Patents

含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物中の含窒素ヘテロ芳香環とカルボニル基の還元を、単一の触媒により１ポットで行い、含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールを効率的に製造する方法の提供。
【解決手段】一般式（Ａ）
【化１】
Figure 2005263662


で表される含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物に、一般式（Ｂ）
【化２】
Figure 2005263662

で表される光学活性含窒素化合物および周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物を作用させることにより得られる不斉金属錯体ならびに水素供与体反応させてなる、一般式（Ｃ）および／または一般式（Ｄ）
【化３】
Figure 2005263662

で表される含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。

Description

本発明は、含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物から、生理活性物質、医薬品、農薬および不斉合成用触媒等の合成中間体として有用な、含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコール類を高い反応収率、かつ、高い光学純度で製造する方法に関する。
含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコール（ピペリジンまたはテトラヒドロピリジル環をもつ光学活性アルコール）は、医薬品や農薬、不斉合成用触媒等の合成中間体として重要な化合物であり、例えば、Ｅ２００１、ＳＵＮ−Ｎ５０３０や塩酸イフェンプルシルなどが知られている。従来から知られている、含窒素ヘテロ環をもつ光学活性なアルコールの製造方法としては、
１）含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物を、水素化ホウ素ナトリウムにより還元し、含窒素ヘテロ芳香環が部分的に還元されたアルコールを合成する方法がある（たとえば特許文献１）。しかしながら、合成されるアルコールはラセミ体であり、光学活性アルコールを得るには、得られたラセミ体を物理的または化学的方法により分割する必要がある。
２）また、含窒素ヘテロ芳香環をもつケトン類を、分子性の不斉触媒により不斉水素化、または不斉還元し、含窒素ヘテロ芳香環をもつ光学活性アルコール類を合成する方法がある（たとえば非特許文献１、２）。しかしながら、含窒素へテロ芳香環が部分的にまたは完全に還元された含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールを合成するためには、含窒素ヘテロ芳香環を別途還元する必要があり、製造面の煩雑さおよび目的物の収率の面で問題があった。
このように、含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物から、カルボニル基および含窒素ヘテロ芳香環を同時に還元し、高い光学純度のアルコールを簡便に得る方法は未だ見出されておらず、それらの開発が強く希求されていた。
特許第３１１４９９６号公報 Ohkuma, T.; Ishii, D.; Takeno, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, p6510. Ohkuma, T.;Koizumi, M.; Yoshida, M.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, p1749.
本発明は、上記のごとき状況に鑑みてなされたものであり、含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物中の含窒素ヘテロ芳香環とカルボニル基の還元を、単一の触媒により１ポットで行い、含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールを効率的に製造する方法を提供するものである。すなわち、水素供与性の有機または無機化合物存在下、不斉金属錯体により、含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物から、含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールを効率的に製造する方法を提供するものである。
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物に、光学活性含窒素化合物および周期表第ＶＩＩＩ属金属化合物を作用させてなる不斉金属錯体ならびに水素供与体を用いた、水素移動型不斉還元反応により、含窒素へテロ芳香環が部分的にまたは完全に還元された含窒素ヘテロ環をもつ高い光学純度の光学活性アルコールが高い収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ａ）
Figure 2005263662
 （式中、Ｒ１およびＲ２は、置換基を有していても良い芳香族単環もしくは芳香族多環式炭化水素基、置換基を有していても良い飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基、または、置換基を有していても良い複素単環もしくは複素多環式基であり、Ｒ２は、さらに、独立して水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、水酸基、アルコキシ基またはアリロキシ基であり、または、ｎが２以上である場合には互いに結合してテトラエチレン基または１，３−ブテニル基を形成していても良く、Ｘ−は、ハロゲンアニオン、ボラートアニオン、ホスフェートアニオン、スルホネートアニオンまたはカルボキシレートアニオンであり、ｍは０〜５を、ｎは０〜５を示す。）で表される含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物に、一般式（Ｂ）
Figure 2005263662
 （式中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、置換基を有していても良い芳香族単環もしくは芳香族多環式炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基、または、置換基を有してもよい複素単環または複素多環式基を示し、Ｒ3およびＲ4は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ５は水素原子または置換基を有していても良いアルキル基を示し、Ｒ６は置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良い芳香族単環もしくは芳香族多環式炭化水素基、飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される光学活性含窒素化合物および周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物を作用させることにより得られる不斉金属錯体ならびに水素供与体を反応させてなる、一般式（Ｃ）および／または一般式（Ｄ）
Figure 2005263662
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎは、前記と同一である。）
で表される含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法に関する。
また本発明は、ｍおよびｎが１であって、Ｒ２が含窒素ヘテロ環の４位に置換する、前記含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法に関する。
さらに本発明は、Ｒ１が置換基を有しても良いフェニル基およびＲ２が置換基を有しても良いジヒドロピリダジル基である、前記含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法に関する。
また本発明は、Ｒ１が４−シアノフェニル基およびＲ２が４−オキソジヒドロピリダジル基である、前記含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法に関する。
さらに本発明は、一般式（Ｂ）で表される光学活性含窒素化合物において、Ｒ３が
Figure 2005263662
 Ｒ４が
Figure 2005263662
 Ｒ６が
Figure 2005263662
 （式中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルコキシ基を示し、o、p、qはそれぞれ独立して１〜５を示す。）で表される構造である、前記含窒素へテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法に関する。
また本発明は、一般式（Ｂ）で表される光学活性含窒素化合物において、Ｒ３およびＲ４が互いに結合して、
Figure 2005263662
 （式中、Ｒ８、pは前記と同一である。）で表される構造である、前記含窒素へテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法に関する。
さらに本発明は、周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物がルテニウム化合物である、前記含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法に関する。
また本発明は、水素供与体がギ酸、ギ酸塩またはアルコール化合物である、前記含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法に関する。
さらに本発明は、含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法であって、さらに、有機アミン類、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属アルコキシドからなる群から選択される１種または２種以上の塩基を用いる、前記前記製造方法に関する。
不斉金属錯体と水素供与体とを用いた水素移動型不斉還元反応により、ヘテロ芳香環が還元されることは、従来全く知られていなかったことであり、本発明は初めてこれを実現したものである。のみならず、本発明は、この水素移動型不斉還元反応を用いて、ヘテロ芳香環とカルボニル基とが同時に還元し、しかも非常に高い立体選択性で光学活性アルコールを得るという、予想外の驚くべき効果を奏するものである。
従って、本発明の製造方法によれば、１ポットで含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物のカルボニル基を還元すると共に、含窒素へテロ芳香環も還元し、高収率かつ高光学純度で含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールを簡便に提供することができる。本発明は、医薬品、特にβ−アドレナリン作動性効果遮断薬の医薬品中間体や農薬などの関連産業に寄与するところ大である。
以下、本発明を詳細に説明する。
Figure 2005263662
本発明の含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコール（一般式（Ｃ）、（Ｄ））の製造方法は、前記反応式により、一般式（Ａ）で表される化合物に、一般式（Ｂ）で表される光学活性含窒素化合物および周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物を作用させることにより得られる不斉金属錯体ならびに水素供与体とを、塩基の存在下または非存在下で不斉還元反応させることにより行われる。その際、周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物と光学活性含窒素化合物を反応容器に共存させてもよく、または、不斉還元反応の実施前に両者を反応させて不斉金属錯体を別個に調製し、これを用いても良い。収率よく目的物を得るためには、あらかじめかかる錯体を調製して反応させることが好ましい。
なお、原料として用いられる一般式（Ａ）で表される化合物は、公知の方法により、たとえば所定の溶媒中でハロケトン化合物とピリジン誘導体を反応させることにより得られる。
次に、原料として用いる一般式（Ａ）、光学活性含窒素化合物（Ｂ）、周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物、水素供与体、塩基および一般式（Ｃ）、(Ｄ)で表される生成物の好ましい態様を示す。
本発明の原料として用いる化合物は、一般式（Ａ）
Figure 2005263662
 で表される含窒素へテロ芳香族の塩をもつケトン化合物である。
ここで、一般式（Ａ）において、Ｒ１およびＲ２は、置換基を有していても良い芳香族単環式もしくは芳香族多環式炭化水素基、置換基を有していても良い飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基、または、置換基を有していても良い複素単環もしくは複素多環式基であり、Ｒ２は、さらに、独立して水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、水酸基、アルコキシ基またはアリロキシ基であり、または、ｎが２以上である場合には互いに結合してテトラエチレン基または１，３−ブテニル基を形成していても良く、Ｘ−は、ハロゲンアニオン、ボラートアニオン、ホスフェートアニオン、スルホネートアニオンまたはカルボキシレートアニオンであり、ｍは０〜５を、ｎは０〜５を示す。
置換基を有していても良い芳香族単環式炭化水素基として置換フェニル基が挙げられる。具体的には、フェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェニル、２−イソプロピルフェニル、２−tert−ブチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−クロロフェニル、２−ビニルフェニル、３−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−イソプロピルフェニル、３−メトキシフェニル、３−クロロフェニル、３−ビニルフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−tert−ブチルフェニル、４−ビニルフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、クメニル、メシチル、キシリル、２−シアノフェニルおよび４−シアノフェニルなどが挙げられる。本発明の効果を奏する好ましい置換基としては、Ｒ１が４−シアノフェニルの場合である。
置換基を有していても良い芳香族多環式炭化水素基として具体的には、１−ナフチル、２−ナフチル、アントリル、フェナントリル、インデニル基等が挙げられる。
置換基を有していても良い、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基は、炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基である。
アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル基等が例示される。本発明の効果を奏する好ましい置換基としては、Ｒ２がメチルの場合である。
アルケニル基としては、炭素数１〜１０のアルケニル基が好ましく、具体的にはビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１，３−ブタジニエル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル基等が例示される。
アルキニル基としては、炭素数１〜１０のアルキニル基が好ましく、具体的にはアセチレニル、メチルアセチレニル、フェニルアセチレニル基等が例示される。
置換基を有していても良い、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基は、炭素数３〜８のシクロアルキル基を表す。具体的には、炭素数３〜６シクロアルキル基である、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等が例示される。
置換基を有していても良い複素単環式基として具体的には、チエニル、フリル、ピラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジル、ピリジニル、ジヒドロピリダジル、４−オキソジヒドロピリダジル等が挙げられる。本発明の効果を奏する好ましい置換基としては、Ｒ２がジヒドロピリダジルまたは４−オキソジヒドロピリダジルの場合である。
また、置換基を有していても良い複素多環式基として具体的には、ベンゾイミダゾリル、ベンツピラゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、アクリジル、インドリル、フェナントリジル基等が挙げられる。
かかる芳香族単環式炭化水素基、芳香族多環式炭化水素基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、複素単環式基および複素多環式基にはさらに次に示すような置換基を有していてもよい。具体的にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロゲン原子含有炭化水素基、オキソ、ヒドロキシル、アルコキシ、アシル、アルコキシカルボニル、カルボキシル基等の酸素原子含有置換基、アミノ、アルキルアミノ、ニトロ、シアノ、アジド基等の窒素原子含有置換基、トリメチルシリル、ヒドロシリル基等のケイ素含有置換基、メルカプト、アルキルチオ基等の硫黄原子含有置換基、ホスホリル、トリフェニルホスフィニル基等のリン原子含有置換基、フェロセニル基等の鉄含有置換基等が例示される。
また、ｎが２以上である場合に互いに結合してテトラエチレン基または１，３−ブテニル基を形成していても良いＲ２とは、具体的には、図−３に示す化合物が挙げられる。
また、Ｒ２のハロゲン原子とはＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉであり、アルコキシ基とは炭素数１〜２０のアルコキシ基をいい、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などをいう。
Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−およびＩ−などのハロゲンアニオン、ＢＨ４ −、ＢＦ４ −およびＢＰｈ４ −などのボラートアニオン、ＰＦ６ −などのホスフェートアニオン、ＣＨ３ＳＯ３ −およびｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３、などのスルホネートアニオン、ＣＨ３ＣＯＯ−およびＰｈＣＯＯ−などのカルボキシレートアニオンなどが挙げられる。好ましくはハロゲンアニオンであり、最も好ましくはＢｒ−である。
また、ｍは０〜５を表し、好ましくは０〜２である。ｎは０〜５を表し、好ましくは０〜２である。
以上のような好ましい置換基の態様を組合わせ、一般式（Ａ）で表される化合物をさらに具体的に図−１〜図−３に示す。なお、一般式（Ａ）の含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物は図−１〜図−３の化合物に限定されるものではない。Ｒ１が置換基を有しても良い芳香族単環式炭化水素基である化合物を具体的に図−１に示す。
Figure 2005263662
本発明において好ましい一般式（Ａ）は、図−１の１、６、７および８の構造のものであり、最も好ましいものは図−１の１、８である。なお、図−１中、Ｘ−は、前記と同様であり、Ｒは、水素原子、メチル基、テトラヒドロピラニル基、アリル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基等を示す。
また、一般式（Ａ）のＲ１が複素単環式基である化合物をさらに具体的に図−２に示す。また、図−２中、Ｘ−は、図−１と同義である。
Figure 2005263662
さらに、一般式（Ａ）のＲ２のｎが２以上である場合に互いに結合してテトラエチレン基または１，３−ブテニル基を形成していても良い化合物をさらに具体的に図−３に示す。また、図−３中、Ｘ−は、図−１と同義である。
Figure 2005263662
本発明に使用される触媒である不斉金属錯体を構成する光学活性含窒素化合物は、一般式（Ｂ）で表されるジアミン誘導体である。
Figure 2005263662
一般式（Ｂ）において、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、置換基を有していても良い芳香族単環もしくは芳香族多環式炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基、または、置換基を有してもよい複素単環または複素多環式基を示し、Ｒ3およびＲ4は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ５は水素原子または置換基を有していても良いアルキル基を示し、Ｒ６は置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良い芳香族単環もしくは芳香族多環式炭化水素基、飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。
Ｒ3、Ｒ4およびＲ6の置換基を有していても良い、芳香族単環式炭化水素基、芳香族多環式炭化水素基、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、複素単環式基および複素多環式基は、Ｒ１およびＲ２の場合と同義である。
Ｒ5およびＲ6の置換基を有していても良いアルキル基は、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数１〜６のアルキル基である。具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、トリフルオロメチル基等の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基が挙げられる。
また、Ｒ6の置換基を有していても良い芳香族単環または芳香族多環式炭化水素基としては、たとえばフェニル基、ｏ−トルイル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルイル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基が挙げられる。
本発明の効果を奏するのに好ましいＲ3およびＲ4は、Ｒ3が
Figure 2005263662
 であり、Ｒ4が
Figure 2005263662
 であるか、または、
Ｒ3およびＲ4が互いに結合して
Figure 2005263662
 （式中、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、メチルおよびエチルなどの炭素数１〜８のアルキル基、Ｆなどのハロゲン原子、炭素数１〜８のアルコキシ基を示し、p、qはそれぞれ独立して１〜５を示す。）である。
また、本発明の効果を奏するのに好ましいＲ６は、
Figure 2005263662
 （式中、Ｒ７は、水素原子、メチルおよびエチルなどの炭素数１〜８のアルキル基、Ｆなどのハロゲン原子、炭素数１〜８のアルコキシ基を示し、ｏは１〜５を示す。）である。
以上のような好ましい置換基の態様を組み合わせて、一般式（Ｂ）で示される光学活性含窒素化合物をさらに具体的に示すと、例えば、Ｎ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−メシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−メチル−Ｎ′−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−p−メトキシフェニルスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−p−クロロフェニルスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−p−メシチルスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（２，４，６−トリイソプロピル）フェニルスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−シクロヘキサンジアミン、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−シクロヘキサンジアミン、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−イソプロピレンベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン等が挙げられる。好ましくは、Ｎ−トシル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−シクロヘキサンジアミン、Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−イソプロピレンベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミンである。
用いられる含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物の量（一般式Ａ）は、通常光学活性含窒素化合物（一般式Ｂ）に対する含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物のモル比で１０〜１００，０００を用い、好ましくは１００〜２，０００であり、最も好ましくは１００〜５００である。
本発明の周期表第ＶＩＩＩ属金属化合物は、光学活性含窒素化合物と組み合わせて用いられるものであって、その金属種としては、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、コバルト、鉄、ニッケル、パラジウム、白金、オスミウムなどが例示され、中でも、ルテニウム、ロジウム、イリジウムが好ましい。具体的な化合物としては、RuCl3-3H2O、[RuCl2(p-cymene)]2、[RuCl2(benzene)]2、[RuCl2(1,4-dimethylbenzene)]、[RuCl2(1,2-dimethylbenzene)]、[RuCl2(1,3-dimethylbenzene)]、[RuCl2(1,2,3-trimethylbenzene)]、[RuCl2(1,2,4-trimethylbenzene)]、[RuCl2(1,3,5-triethylbenzene)]、 [RuCl2(mesitylene)]2、[RuCl2(1,2,4,5-tetramethylbenzene)]2、[RuCl2(1,2,3,5-tetramethylbenzene)]2、[RuCl2(1,2,3,4-tetramethylbenzene)]2、[RuCl2(pentamethylbenzene)]2、[RuCl2(hexamethylbenzene)]2、RuCl2(PPh3)3、[RuCl2(cod)]n、[RuCl2(CO)3]2、[Rh(cod)Cl]2、[Cp*RhCl2]2、[Ir(cod)Cl]2、[Cp*IrCl2]2、CoCl2、NiCl2、NiBr2、NiCl2(PPh3)2、NiBr2(PPh3)2、PdCl2、Pd(PPh3)4、PdCl2(CH3CN)2、PdCl2(PhCN)2、PtCl2(cod)、Pt(PPh3)4、RuH2(PPh3)4、RuH2(dppe)2、RuH4(PPh3)3、 Ru(cod)(cot)、Ru(cod)(bezene)などが例示され、好ましくは [RuCl2(p-cymene)]2、[RuCl2(mesitylene)]2、[RuCl2(1,4-dimethylbenzene)]、[RuCl2(1,3,5-triethylbenzene)], [RuCl2(1,2,4,5-tetramethylbenzene)]2である。なお、上記化合物のＰｈはフェニル基を、ｃｏｄはシクロオクタジエンを、Ｃｐ＊はペンタメチルシクロペンタジエニル基を、ｃｏｔはシクロオクタテトラエン、ｄｐｐｅはジフェニルホスフィノエタンを表す。これらの化合物中のＣｌは、他のハロゲン原子、例えばＢｒやＩであってもよい。
また、周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物と光学活性含窒素化合物との混合比は、１．０：０．１〜１．０：１０．０のモル比の間で、好ましくは、周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物と光学活性含窒素化合物を等モル混合するのが適当である。
本発明の製造方法では、一般式（Ａ）で表される化合物、一般式（Ｂ）で表される光学活性含窒素化合物、周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物を塩基の存在下、非存在下、同一の系内で反応させることで目的物を得ることができるが、あらかじめ周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物、光学活性含窒素化合物を塩基の存在下、非存在下で反応させて第ＶＩＩＩ族金属原子に光学活性含窒素化合物が配位した不斉金属錯体を別個調製し、これを用いても良い。該不斉金属錯体を別個に調製する場合には、触媒合成法としてJ. Am. Chem. Soc., 1995, 117, p7562に開示されている公知の方法が適用できる。例えば２−プロパノールなどの溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基存在下、光学活性含窒素化合物と周期表第ＶＩＩＩ族金属を加熱することにより、該第ＶＩＩＩ族金属に光学活性含窒素化合物が配位した不斉金属錯体が得られる。これをそのまま用いてもよく、ここからAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, p285に開示されている公知の方法で結晶として単離してもよい。なお、該不斉金属錯体の中で塩化物錯体を調製する場合には、前記トリエチルアミンなどの塩基が用いられるが、アミド錯体およびヒドリド錯体を調製する場合には、塩基は不要である。
このようにあらかじめ調製した不斉金属錯体としては、塩化物錯体、アミド錯体、ヒドリド錯体などがあり、具体的には以下の化合物が挙げられる。
光学活性１，２−ジフェニルエチレンジアミンを配位子とするルテニウム塩化物錯体の具体的な例としては、クロロ [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ]−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウムが挙げられる。
なお、塩化物錯体以外に、臭化物錯体、よう化物錯体も、同様に触媒として使用できる。
光学活性１，２−ジフェニルエチレンジアミンを配位子とするルテニウムアミド錯体の具体的な例としては、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（メタンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウムがあげられる。
光学活性１，２−ジフェニルエチレンジアミンを配位子とするルテニウムヒドリド錯体の例としては、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチル）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチル）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチル）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチル）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチル）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチル）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチル）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチル）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ １，３−ジメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、
ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]ベンゼンルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，２−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２−ジメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，３−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] (１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ｐ−シメン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （メシチレン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４−トリメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （１，２，３、４−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、 ヒドリド[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ペンタメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ヘキサメチルベンゼン）ルテニウム、ヒドリド [（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン] （ヘキサメチルベンゼン）ルテニウムがあげられる。中でも好ましい不斉金属錯体としては、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｒ、Ｒ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](１，４−ジメチルベンゼン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，２，４、５−テトラメチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（１，３，５−トリエチルベンゼン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−メタンスルホニル−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−シクロヘキサンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](メシチレン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（１−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](メシチレン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（２−ナフチルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](メシチレン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−アミルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](メシチレン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−ビフェニルスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](メシチレン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−イソプロピルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](メシチレン)ルテニウム、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−エチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](メシチレン)ルテニウムである。
また、光学活性１，２−シクロヘキサンジアミンを配位子とするルテニウム塩化物錯体、アミド錯体、ヒドリド錯体も１，２−ジフェニルエチレンジアミンを配位子とする前記具体例と同様な錯体を挙げることができる。中でも好ましいものとしては、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−シクロヘキサンジアミン]（ｐ−シメン）ルテニウムである。
なお、塩化物錯体以外に、臭化物錯体、よう化物錯体も、同様に触媒として使用できる。
用いられる不斉金属錯体の量は、通常原料（一般式（Ａ））に対する不斉金属錯体のモル比（S/C）で１０〜１００，０００を用い、好ましくは１００〜２，０００であり、最も好ましくは１００〜５００である。
本発明における水素供与体は、カルボニル基およびヘテロ芳香族環に水素を供与するものであって、好適なものとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ベンジルアルコール等のα位に水素原子を有するアルコール化合物、ギ酸およびナトリウムやカリウムなどのギ酸塩等があり、好ましくは２−プロパノールとギ酸が例示される。
基質に対する水素供与体量は、通常１モル倍から大過剰（通常１０００モル倍）の範囲までで、一般にアルコールを水素供与体に用いる場合は、溶媒を兼ねて大過剰（通常１０００モル倍）に用い、ギ酸を水素供与体に用いる場合は１モル倍〜２０モル倍の範囲、特に好ましくは８〜２０モル倍で使用される。
本発明の製造方法で用いられる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロポキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミンなどの有機アミン類が例示される。好ましく用いられるものとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび三級アミンであるトリエチルアミンである。
塩基は、不斉金属錯体に対して過剰量、例えばモル比で１〜１０００モル倍を用いるのが好ましく、１〜１００モル倍がより好ましい。一般にアルコールを水素供与体に用いる場合は水酸化カリウムを１〜１０モル倍、ギ酸を水素供与体に用いる場合はトリエチルアミンを１〜１０００モル倍用いて行なわれる。
なお、本発明の製造方法は、金属アミド錯体やヒドリド錯体を用いた場合には、塩基の非存在下で実施することができる。
本発明の不斉金属錯体で塩化物錯体などを用いる場合、水素供与体の機能を発現させるために、塩基の存在下で含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造が行われる。その際用いられる塩基と水素供与体との好適な組み合わせとしては、２−プロパノールと水酸化カリウムもしくは水酸化ナトリウムの組合わせならびにギ酸とトリエチルアミンの組み合わせが挙げられる。効率よく還元反応が進行することから、ギ酸とトリエチルアミンの組み合わせが最も好適である。
ギ酸と有機アミンを組み合わせて用いる場合には、あらかじめギ酸と有機アミンの混合物を調製して用いてもよく、また反応容器内で調製して用いても良い。たとえば、ギ酸とトリエチルアミンを使用する場合には、その使用量は、原料化合物の酸や塩基に対する安定性を考慮し、また、反応性を考慮し、ギ酸とトリエチルアミン添加量を変えて最適なギ酸、トリエチルアミンの量にすることが必要である。本発明では、カルボニル基のほか含窒素ヘテロ芳香族環も還元するため、基質に対して、ギ酸は４．４〜４４モル比、トリエチルアミンは２．６〜２６モル比の範囲の使用量が好ましい。高収率かつ高光学純度の目的物を得るためには、ギ酸は６．６〜２２モル比、トリエチルアミンは５．２〜１３モル比がより好ましい。
本発明においては、通常水素供与体自体を反応溶媒として利用するが、原料の溶解度を向上させるために、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、ジクロロメタン等のハロゲン化合物、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等の有機化合物を単独で、あるいは併用して用いることができる。特に、ジメチルホルムアミドやアセトニトリル等を反応溶媒として添加することが反応収率の向上に寄与するので好ましい。
本発明における反応温度は、経済性を考慮して、−２０℃〜１００℃程度とすることができる。より実際的には２０℃〜６０℃の室温付近で反応を実施することができる。
また、反応圧力は特に限定されず、通常０．５気圧〜２気圧、好ましくは１気圧のもとで行われる。
反応時間は、反応基質濃度、温度、圧力等の反応条件によって異なるが、数分〜１００時間で反応は完結する。
生成物の精製は、カラムクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の公知の方法により行うことができる。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、以下の実施例に制約されるものではない。なお、実施例中のee％はエナンチオマー過剰率を示し、S/Cは触媒に対する基質のモル比（ルテニウムに対する基質のモル比）を示す。
〔実施例１〕
(R)-6-[1-[2-(4-シアノフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-1,2,5,6-テトラヒドロピリド-4-イル]-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オンの製造
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド3.50g(8.77mmol)、トリエチルアミン 9.6ml(69mmol)、ギ酸 4.4ml(117mmol)(ギ酸／トリエチルアミン＝13.2 / 7.8 対基質モル比)、不斉金属錯体クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム27.6mg(4.43×10-２mmol、S/C＝200)を、アルゴン雰囲気下に50mlシュレンクに入れ、40℃にて24時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後、析出粉末を濾集して目的物を単離収率94％で得た。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤカラム(ダイセル社製、溶離液；n-ヘキサン：エタノール＝６５：３５)で光学純度を測定した結果、91％eeであった。
〔実施例２〕
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド 200mg(0.5mmol)に対して、S/C=200で不斉金属錯体を以下のように替えた以外は、実施例１と同様の条件で反応を行った。その結果を表−１に示す。
Figure 2005263662
〔実施例３〕
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド 200mg(0.5mmol)に対してギ酸とトリエチルアミンの比を以下のように変えた以外は実施例1と同様の条件で反応を行った。結果を表−２に示す。
Figure 2005263662
〔実施例４〕
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド 400mg(1mmol)に対して反応温度を以下のように変えた以外は実施例１と同様の条件で反応を行った。結果を表−３に示す。
Figure 2005263662
〔実施例５〕
(R)-6-[1-[2-(4-シアノフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-1,2,5,6-テトラヒドロピリド-4-イル]-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オンの製造
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド400mg(1.00mmol)、トリエチルアミン 1.1ml(7.9mmol)、ギ酸 0.5ml(13.2mmol)(ギ酸／トリエチルアミン＝13.2 / 7.8 対基質モル比)、不斉金属錯体クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム 3.2mg(5.14×10-3mmol、S/C＝200)、溶媒としてアセトニトリル 1.5mlを、アルゴン雰囲気下に20mlシュレンクに入れ、40℃にて24時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後、析出粉末を濾集して目的物を単離収率93.0％で得た。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤカラム(ダイセル社製、溶離液；n-ヘキサン：エタノール＝６５：３５)で光学純度を測定した結果、90.9％eeであった。
〔実施例６〕
溶媒アセトニトリルをジメチルホルムアミドに替えた他は実施例５と同様の条件で反応を行った。結果は単離収率93.6％、光学純度 90%eeであった。
〔実施例７〕
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド1.0g(2.5mmol)に対し、トリエチルアミン 2.7ml(19.4mmol)、ギ酸 1.3ml(34.4mmol) (ギ酸／トリエチルアミン＝13.2 / 7.8 対基質モル比)、アセトニトリル 3.0mlに対し、S/Cおよび反応温度を以下のように変えた以外は、実施例５の条件で反応を行った。結果を表−４に示す。
Figure 2005263662
〔実施例８〕
(R)-6-[1-[2-(4-シアノフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-1,2,5,6-テトラヒドロピリド-4-イル]-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オンの製造
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド270mg(0.67mmol)、トリエチルアミン 0.74ml(5.3mmol)、ギ酸 0.34ml(9.0mmol)(ギ酸／トリエチルアミン＝13.2 / 7.8 対基質モル比)、不斉金属錯体クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（４−tert−ブチルベンゼンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン](メシチレン)ルテニウム2.2mg(3.31×10-3mmol、S/C＝200)、溶媒としてアセトニトリル 0.8mlを、アルゴン雰囲気下に20mlシュレンクに入れ、40℃にて24時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後、析出粉末を濾集して目的物を単離収率96.5％で得た。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤカラム(ダイセル社製、溶離液；n-ヘキサン：エタノール＝６５：３５)で光学純度を測定した結果、92.7％eeであった。
〔実施例９〕
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド 270mg(0.67mmol)に対して、S/C=200で不斉金属錯体を以下のように替えた以外は、実施例８と同様の条件で反応を行った。結果を表−５に示す。
Figure 2005263662
〔実施例１０〕
S/Cおよび反応温度を以下のように替えた他は、実施例８の条件で反応を行った。結果を表−６に示す。
Figure 2005263662
〔実施例１１〕
(S)-6-[1-[2-(4-シアノフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-1,2,5,6-テトラヒドロピリド-4-イル]-4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オンの製造
1-(4-シアノフェニルカルボニルメチル)-4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)ピリジニウム ブロミド50.00 g(124.1 mmol)、トリエチルアミン 98.84 g(957 mmol)、ギ酸 76.09 g(1.620 mol)(ギ酸／トリエチルアミン＝13.1 / 7.7 対基質モル比)、不斉金属錯体クロロ[（R、R）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム260.1 mg(4.18×10-1 mmol、S/C＝300)、アセトニトリル 158 mlを、アルゴン雰囲気下に1 L四口フラスコに入れ、40℃にて24時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液をろ過、ろ集物をアセトニトリルで洗浄して目的物を単離収率85％で得た。ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤカラム(ダイセル社製、溶離液；n-ヘキサン：エタノール＝５０：５０)で光学純度を測定した結果、90.5％eeであった。
〔実施例１２〕
(R)-2-(4-メチル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル)-1-フェニルエタノールの製造
フェニルカルボニルメチル-4-メチルピリジニウム ブロミド 0.49g(1.69mmol)、トリエチルアミン 1.85ml(13.3mmol)、ギ酸 0.84ml(22.3mmol)(ギ酸／トリエチルアミン＝13.2 / 7.8 対基質モル比)、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム 5.43mg(8.72×10-3mmol、S/C＝200)、アセトニトリル 2.0mlを、アルゴン雰囲気下に20mlシュレンクに入れ、40℃にて24時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後、析出粉末を濾集した。反応収率は60%で、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＢ−Ｈカラム(ダイセル社製、溶離液；n-ヘキサン：２−プロパノール：ジエチルアミン＝９９：１：０．１)で光学純度を測定した結果、98％eeであった。
〔実施例１３〕
S/Cを100とした以外は、実施例１２の条件にしたがって反応させた。反応収率は65%でＨＰＬＣにより光学純度を測定した結果、98％eeであった。
〔実施例１４〕
2-(2-メチルピペリジン-1-イル)-1-フェニルエタノールの製造
フェニルカルボニルメチル-2-メチルピリジニウム ブロミド 0.47g(1.56mmol)、トリエチルアミン 1.7ml(12mmol)、ギ酸 0.8ml(21mmol)、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム4.96mg(7.98×10-3mmol、S/C＝200)、 アセトニトリル 2.0mlを、アルゴン雰囲気下に20mlシュレンクに入れ、40℃にて24時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後、反応液をクロロホルムで抽出した。このクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して目的物を得た。反応収率は50%であった。
〔実施例１５〕
2-(3-メチルピペリジン-1-イル)-1-フェニルエタノールの製造
フェニルカルボニルメチル-3-メチルピリジニウム ブロミド 0.47g(1.56mmol)、トリエチルアミン 1.7ml(12mmol)、ギ酸 0.8ml(21mmol)、クロロ[（Ｓ、Ｓ）−Ｎ−（ｐ−トルエンスルホニル）−１，２−ジフェニルエチレンジアミン]（メシチレン）ルテニウム4.94mg(7.94×10-3mmol、S/C＝200)、 アセトニトリル 2.0mlを、アルゴン雰囲気下に20mlシュレンクに入れ、40℃にて24時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後、反応液をクロロホルムで抽出した。このクロロホルム溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して目的物を得た。反応収率は60%であった。
本発明の製造方法により得られた含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールは、生理活性物質、医薬品、特にβ-アドレナリン作動性効果遮断薬の医薬品中間体や農薬および不斉合成用触媒等の合成中間体などに有用である。したがって、本発明の製造方法は、かかる関連産業の発展に寄与するところ大である。

Claims (9)

  1. 一般式（Ａ）
    Figure 2005263662
     （式中、Ｒ１およびＲ２は、置換基を有していても良い芳香族単環もしくは芳香族多環式炭化水素基、置換基を有していても良い飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基、または、置換基を有していても良い複素単環もしくは複素多環式基であり、Ｒ２は、さらに、独立して水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、水酸基、アルコキシ基またはアリロキシ基であり、または、ｎが２以上である場合には互いに結合してテトラエチレン基または１，３−ブテニル基を形成していても良く、Ｘ−は、ハロゲンアニオン、ボラートアニオン、ホスフェートアニオン、スルホネートアニオンまたはカルボキシレートアニオンであり、ｍは０〜５を、ｎは０〜５を示す。）で表される含窒素ヘテロ芳香族の塩をもつケトン化合物に、一般式（Ｂ）
    Figure 2005263662
     （式中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、置換基を有していても良い芳香族単環もしくは芳香族多環式炭化水素基、置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基、または、置換基を有してもよい複素単環または複素多環式基を示し、Ｒ3およびＲ4は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ５は水素原子または置換基を有していても良いアルキル基を示し、Ｒ６は置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良い芳香族単環もしくは芳香族多環式炭化水素基、飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される光学活性含窒素化合物および周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物を作用させることにより得られる不斉金属錯体ならびに水素供与体を反応させてなる、一般式（Ｃ）および／または一般式（Ｄ）
    Figure 2005263662
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎは、前記と同一である。）
    で表される含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。
  2. ｍおよびｎが１であって、Ｒ２が含窒素ヘテロ環の４位に置換する、請求項１記載の含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。
  3. Ｒ１が置換基を有しても良いフェニル基およびＲ２が置換基を有しても良いジヒドロピリダジル基である、請求項１または２に記載の含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。
  4. Ｒ１が４−シアノフェニル基およびＲ２が４−オキソジヒドロピリダジル基である、請求項１〜３のいずれかに記載の含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。
  5. 一般式（Ｂ）で表される光学活性含窒素化合物において、Ｒ３が
    Figure 2005263662
     Ｒ４が
    Figure 2005263662
     Ｒ６が
    Figure 2005263662
     （式中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルコキシ基を示し、o、p、qはそれぞれ独立して１〜５を示す。）で表される構造である、請求項１〜４のいずれかに記載の含窒素へテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。
  6. 一般式（Ｂ）で表される光学活性含窒素化合物において、Ｒ３およびＲ４が互いに結合して、
    Figure 2005263662
     （式中、Ｒ８、pは前記と同一である。）で表される構造である、請求項１〜５のいずれかに記載の含窒素へテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。
  7. 周期表第ＶＩＩＩ族金属化合物が、ルテニウム化合物である、請求項１〜６のいずれかに記載の含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。
  8. 水素供与体がギ酸、ギ酸塩またはアルコール化合物である、請求項１〜７のいずれかに記載の含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法。
  9. 含窒素ヘテロ環をもつ光学活性アルコールの製造方法であって、さらに、有機アミン類、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属アルコキシドからなる群から選択される１種または２種以上の塩基を用いる、請求項１〜８のいずれかに記載の前記製造方法。
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