JP2005239930A - コーティング用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a)と前記(a)以外の反応性化合物(b)から選ばれる1種の反応性化合物(b1)とを含有する原料化合物類(i)を反応させて得られるフッ素系反応物(I)からなるフッ素系界面活性剤(A)と、前記反応性化合物(b1)を含有する原料化合物類(ii)を反応させて得られる反応物(II)からなるバインダー樹脂(B)とを含有し、前記(i)中の(a)と(b1)との重量比(a)/(b1)が50/50〜5/95であり、且つ前記(ii)中の(b1)の重量割合が30重量%以上であるコーティング用樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
まず、フッ素系界面活性剤(A)について述べる。本発明で用いるフッ素系界面活性剤は、フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a)と(a)以外のその他の反応性化合物(b)から選ばれる1種の反応性化合物(b1)とを必須とする原料化合物類(i)を反応させて得られるフッ素系反応物(I)からなるものである。該フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a)は、コーティング用樹脂組成物において、浸透・濡れ性、レベリング性等の界面活性効果を実現するための必須成分である。
a−1 :CH2=CHCOOCH2CH2C8F17
a−2 :CH2=C(CH3)COOCH2CH2C8F17
a−3 :CH2=CHCOOCH2CH2C12F25
a−4 :CH2=CHCOOCH2CH2C6F13
a−5 :CH2=CHCOOCH2CH2C4F9
a−6 :CH2=CFCOOCH2CH2C6F13
a−7 :CH2=CHCOOCH2CF3
a−8 :CH2=C(CH3)COOCH2CF(CF3)2
a−9 :CH2=C(CH3)COOCH2CFHCF3
a−10 :CH2=CHCOOCH2(CF2)6H
a−11 :CH2=CHOCH2CH2C8F17
a−12 :CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2C8F17
a−13 :CH2=CHCOOCH2CH2N(C3H7)SO2C8F17
a−14 :CH2=CHCOOCH2CH2N(C2H5)COC7F15
a−15 :HOCH2CH2(CF2)8CH2CH2OH
a−16 :HOCH2(CF2)6CH2OH
a−17 :HOOC(CF2)6COOH
a−18 :C8F17SO2N(CH2CH2OH)2
a−19 :C6F13CH2CH2SCH2CH2N(CH2CH2SH)2
a−20 :C8F17CH2CH2N(CH2CH2OH)2
a−21 :C6F13CH2CH2OCH2CH(OH)CHNH2
尚、本発明が上記具体例によって、何等限定されるものでないことは勿論である。
バインダー樹脂(B)は本発明のコーティング用樹脂組成物において塗膜等を形成する主固形成分であり、前記フッ素系界面活性剤(A)を併用しなければ目的とする濡れ性、レベリング性が得られないものである。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a−1)25部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、2−HEMAと略す。)10部、ベンジルメタクリレート65部、メチルイソブチルケトン(以下、MIBKと略す。)233部を仕込み、窒素ガス気流中、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNと略す。)1.0部を添加した後、75℃にて8時間反応させ、更にAIBN 0.5部加えて95℃まで昇温後さらに6時間ホールドして反応させた。この後80℃のエバポレーターにて脱溶剤、次いで熱風乾燥機にて乾燥させることにより固形分濃度98%以上のフッ素系反応物(I−1)を得た。
この反応物(I−1)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCと略す。)によるポリスチレン換算重量平均分子量はMw=56,000であった。このフッ素系反応物をフッ素系界面活性剤(A−1)とする。
AIBN 1.0部を添加後、95℃で8時間ホールドした以外は全て合成例1と同様に操作し、フッ素系反応物(I−2)を得た。この反応物(I−2)の分子量は、Mw=13,000であった。このフッ素系反応物をフッ素系界面活性剤(A−2)とする。
フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a−1)25部、2−HEMA 10部、ベンジルメタクリレート40部、メチルメタクリレート25部とした以外は合成例1と同様に操作し、フッ素系反応物(I−3)を得た。この反応物(I−3)の分子量は、Mw=51,000であった。このフッ素系反応物をフッ素系界面活性剤(A−3)とする。
2−HEMA 10部、ベンジルメタクリレート65部、メチルメタクリレート25部とした以外は合成例1と同様に操作し、反応物を得た。この反応物の分子量は、Mw=50,000であった。この反応物を界面活性剤(A’−1)とする。
フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a−1)25部、2−HEMA 10部、ベンジルメタクリレート35部、末端がメチル基でキャップされた平均重合度9のポリエチレングリコールのモノメタクリル酸エステル30部とした以外は合成例1と同様に操作し、反応物を得た。この反応物の分子量は、Mw=56,000であった。この反応物を界面活性剤(A’−2)とする。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、メタクリル酸15部、ベンジルメタクリレート75部、エチルアクリレート7部、メチルメタクリレート3部、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す。)233部を仕込み、窒素ガス気流中、重合開始剤としてAIBN 1.0部を添加した後、85℃にて8時間反応させ、更にAIBN 0.5部加えて95℃まで昇温後さらに6時間ホールドし反応物(II−1)を得た。反応終了後PGMEを334部加えることにより、固形分濃度15重量%のPGME溶液とした。この反応物(II−1)の分子量は、Mw=28,000であった。この反応物(II−1)をバインダー樹脂(B−1)とする。
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに、フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a−20)(当量重量;276)21.2部、ポリオキシテトラメチレングリコール(当量重量;1,000)19.2部、1,4−ブチレングリコール(当量重量;45)13.0部ならびにジメチルホルムアミド(以下、DMFと略す。)233.3部を仕込み均一に溶解させる。次いで、4,4’−フェニルメタンジイソシアネート(以下、MDIと略す。)(当量重量;125)46.6部を加えて発熱を利用して、80℃まで昇温する。その後、80℃にて6時間反応させ、その後ジブチル錫ジラウレートを0.02g投入し90℃にてさらに5時間反応させフッ素系反応物(I−4)を得た。得られた反応物の分子量はMw=88,000であった。このフッ素系反応物(I−4)をフッ素系界面活性剤(A−4)とする。
仕込み組成を、ポリオキシテトラメチレングリコール(当量重量;1,000)26.8部、1,4−ブチレングリコール(当量重量;45)18.9部、MDI(当量重量;45)54.3部とした以外は、合成例7と同様に行い、分子量Mw=95,000の反応物(II−2)を得た。これをバインダー樹脂(B−2)とする。得られた反応物は、DMFで希釈し固形分濃度7%の溶液とした。
合成例6にて得られたバインダー樹脂(B−1)を含有する固形分濃度15%のPGME溶液中に、合成例1にて得られたフッ素系界面活性剤(A−1)をバインダー樹脂(B−1)に対して0.02部添加し、攪拌溶解させ、コーティング用樹脂組成物を得た。
実施例1と同様に、合成例にて得られたバインダー樹脂に対して、フッ素系界面活性剤を所定量添加し、均一に混合することによってコーティング用樹脂組成を得た。各実施例及び比較例に使用したバインダー樹脂、フッ素系界面活性剤および添加量は表1に纏めて示した。
実施例1で得た溶液1mlを、予めUV−オゾン処理を行い清浄な状態にした100mm×100mmのガラス基板上に滴下し、2秒間で500rpmとし10秒間保持し、その後1500rpmで10秒間保持することによりスピンコーティングを行い、120℃のホットプレート上で90秒間乾燥させた。塗布後、皮膜の外観を蛍光灯およびナトリウムランプにて観察し、目視にて下記基準に基づき5段階で評価を行い、3点の判定であった。
5:ナトリウムランプ下で筋斑、欠陥等の塗布不良が全く認められない。
4:ナトリウムランプ下で筋斑、欠陥等の塗布不良が僅かに認められる。
3:蛍光灯下で筋斑、欠陥等の塗布不良が全く認められないが、ナトリウムランプ下では認められる。
2:蛍光灯下で筋斑、欠陥等の塗布不良が僅かに認められる。
1:蛍光灯下で筋斑、欠陥等の塗布不良が認められる。
試験例1と同様の条件で塗布し、各試験例及び比較試験例の塗布外観の5段階評価結果を表2に纏めて示した。
Claims (5)
- フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a)と前記(a)以外の反応性化合物(b)から選ばれる1種の反応性化合物(b1)とを含有する原料化合物類(i)を反応させて得られるフッ素系反応物(I)からなるフッ素系界面活性剤(A)と、前記反応性化合物(b1)を含有する原料化合物類(ii)を反応させて得られる反応物(II)からなるバインダー樹脂(B)とを含有するコーティング用樹脂組成物であって、前記原料化合物類(i)中のフッ素化アルキル基含有反応性化合物(a)と反応性化合物(b1)との重量比(a)/(b1)が50/50〜5/95であり、且つ前記原料化合物類(ii)中の前記反応性化合物(b1)の重量割合が30重量%以上であることを特徴とするコーティング用樹脂組成物。
- 前記反応性化合物(b1)が芳香族系化合物であり、且つ原料化合物類(ii)中の反応性化合物(b1)の重量割合が最多である請求項1記載のコーティング用樹脂組成物。
- フッ素系反応物(I)の重量平均分子量が15,000〜200,000である請求項1または2記載のコーティング用樹脂組成物。
- フッ素化アルキル基含有反応性化合物(a)がフッ素化アルキル基含有(メタ)アクリレートであり、反応性化合物(b1)が(メタ)アクリロイル基含有芳香族系化合物であり、且つ反応物(II)がアクリル樹脂である請求項1または2記載のコーティング用樹脂組成物。
- フッ素系反応物(I)の重量平均分子量が15,000〜200,000である請求項4記載のコーティング用樹脂組成物。
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