JP2005206817A - 新規な重合性化合物、該重合性化合物の製造方法、該重合性化合物を含む重合性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(1)で表される構造を有する重合性化合物を用いて、優れた重合性のみならず、表面硬度、耐溶剤性に優れた該重合性組成物の硬化物を得る。
【選択図】 なし
Description
本発明の重合性化合物は、上記した一般式(1)に示すように、アリールアミン骨格を有する化合物である。本発明において、「アリールアミン化合物」とは、アミン化合物の窒素原子に直接アリール基が結合しているアミン化合物を言う。更に、アリール基とは、「芳香族炭化水素から水素1原子が失われてできる残基」を言う(すなわち、フェニル、ナフチル等を総称して、アリール基と称する;標準化学用語辞典 縮刷版 平成12年3月20日 第5冊発行 日本化学会編 丸善株式会社発行 第19頁を参照)。
まず、本発明(I)について説明する。本発明(I)はアリールアミン化合物の同一分子内に、一般式(2)で示される重合性官能基を少なくとも一つ以上有することを特徴とする重合性化合物である。
上記した基X1を誘導するための具体的な上記多価アルコールとしては、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール等のアルキレンジオール、また置換したアルキレングリコールとしては、1−フェニルエチレングリコール、1,2−ジフェニルエチレングリコール、またこれらのポリアルキレンジオール、1,1−シクロヘキサンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,1−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール等の脂環式ジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ベンゼンジメタノール等の芳香族ジオール、およびこれらの多価アルコールのエチレンオキシド付加体、プロピレンオキシド付加体、シクロヘキセンオキシド付加体、スチレンオキシドの付加体等が挙げられる。
一般式(2)の末端の重合性基であるR4は、単独でのラジカル重合性が乏しく、フマレート基またはマレート基との共重合で硬化が進むため、一般にR4基/(フマレート基またはマレート基)のモル比が1に近いものが硬化物の物性に優れている。好ましくはR4基/(フマレート基またはマレート基)のモル比が0.2〜2の範囲であり、より好ましくは0.8〜1.5の範囲である。
本発明の重合性化合物は、一般式(2)で表される重合性官能基を有する化合物である。更に同一分子内に一般式(2)以外の重合性官能基を有していても構わない。このような重合性官能基の具体的な例としては以下のものがある。但し本発明はこれらに限定されるものではない。
次に本発明(II)について説明する。本発明(II)は本発明(I)の重合性化合物の製造方法である。
まず、本発明(I)の重合性化合物の製造方法におけるA)の工程について説明する。
一般式(15)でY2がマレイン酸残基である化合物の製造法としては、一般式(17)で表されるアルコールと、無水マレイン酸を付加反応させることにより製造することができる。
次にA)の工程におけるエステル化反応について説明する。
(i)一般式(15)で表されるカルボン酸と、少なくとも一つの水酸基を有するアリールアミン化合物とを酸触媒の存在下にエステル化する方法
まず(i)の方法について説明する。
(i)の方法で使用できるエステル化触媒としては、公知の触媒である硫酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、イオン交換樹脂、ホウ酸と硫酸との混触媒、ポリリン酸、また三フッ化ホウ素エーテラート等のルイス酸等が挙げられる。
次に(ii)の方法について述べる。
(ii)の方法は、一般式(15)で表されるカルボン酸等を酸ハライドに誘導化した後に、少なくとも一つの水酸基を有するアリールアミン化合物とを反応させエステル化する方法である。
最後に(iii)の方法について説明する。
(iii)の方法は一般式(15)で表されるカルボン酸と、少なくとも一つの水酸基を有するアリールアミン化合物とを縮合剤を用いて反応させエステル化する方法である。
次にB)一般式(4)で示される末端の重合性基を一般式(3)で示される基の異性化により形成する工程について説明する。
以下、その異性化反応について説明する。
一般式(3)から一般式(4)への異性化反応は、公知のパラジウム、ロジウム、ルテニウム等の元素の錯体やこれらの元素を担体に担持した担持型触媒を用いることにより行うことができる。
次に、本発明(III)について説明をする。
本発明(III)は、本発明(I)の重合性化合物を含有することを特徴とする重合性組成物である。
本発明(III)の重合性組成物には、本発明(I)の重合性化合物以外に、必要に応じてラジカル重合性を有する化合物またはラジカル重合開始剤を含むことが可能である。
不飽和ポリエステルとは、α,β−不飽和多塩基酸または酸無水物と飽和多塩基酸、多価アルコールとを重縮合反応して得られるものである。
α,β−不飽和多塩基酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸等である。また、酸成分として併用される飽和多塩基酸としては、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸等の飽和脂肪族ジカルボン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、無水ピロメリット酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ポリカルボン酸、無水エンディック酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸が挙げられる。多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,2−プロパンジオールまたは1,3−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,3−ブタンジオールまたは1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,6−ノナンジオールまたは1,9−ノナンジオール等の脂肪族ジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA等の脂環式ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキシド、プロピレンオキシド付加体等の芳香族ジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ジペンタエリスリトール等の三価以上のアルコール等が挙げられる。
上記の(メタ)アクリレート基を有するオリゴマーとは、構造中に(メタ)アクリロイル基を二個以上有する化合物であり、具体的には、ウレタン(メタ)アクリレート、多価アルコールと多塩基酸またはその無水物および(メタ)アクリル酸の反応によって得られるポリエステル(メタ)アクリレート、水酸基含有化合物にエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した多価アルコールと(メタ)アクリル酸を反応することで得られるポリエーテル(メタ)アクリレート、エポキシ化合物と(メタ)アクリル酸またはカルボキシル基を有する(メタ)アクリレートを反応することで得られるエポキシ(メタ)アクリレート、およびエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート、シロキサン基と(メタ)アクリロイル基を有するシリコン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
更に本発明のウレタン(メタ)アクリレートとは、公知のもので、多価アルコールとポリイソシアネートとヒドロキエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとを反応することで得られる。多価アルコールは、例えば、前記不飽和ポリエステルの多価アルコールに記載したものと同様なもの、また、ポリイソシアネートとしては、トルエンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等が挙げられる。
本発明のラジカル重合性単量体とは、重合性不飽和基を有するものであり、具体的には、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリル酸エステル、スチレン、α−スチレン、メトキシスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、カプロン酸ビニル等の脂肪族カルボン酸のビニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸ビニルエステル等の脂環式ビニルエステル、安息香酸ビニルエステル、t-ブチル安息香酸ビニルエステル等の芳香族ビニルエステル、ヒドロキシエチルビニルエステル、ヒドロキシプロピルビニルエステル、ヒドロキシブチルビニルエステル等のヒドロキシアルキルビニルエステル、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリル、フマル酸ジアリル、イタコン酸ジアリル、トリメリット酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、イソシアヌル酸トリアリル、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカボネート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル等のアリル化合物、N−メチルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−2―メチルフェニルマレイミド、N−2−クロルフェニルマレイミド、N−2−メトキシフェニルマレイミド、N,N−4,4’―ジフェニルメタンビスマレイミド等のマレイミド類、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル等の不飽和二塩基酸で表されるのフマル酸エステルが挙げられる。
本発明(III)の重合性組成物における本発明(I)の重合性化合物の使用量は、重合性組成物中(すなわち、重合性組成物全体の質量を基準=100質量%として)、重合性化合物が好ましくは1質量%〜99質量%、更に好ましくは5質量%〜80質量%である。
本発明(III)の重合性組成物に用いることができるラジカル重合開始剤とは、例えば熱、紫外線、電子線、放射線によってラジカルを生成するものであればいずれのラジカル重合開始剤の使用も可能である。
また、本発明の重合性組成物を重合する場合、使用目的によって、必要に応じ、種々の添加剤を加えることができる。例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色剤、滑剤、帯電防止剤、シリカ、アルミナ、水酸化アルミニウム等の無機フィラー等を併用しても構わない。
最後に本発明(IV)について説明する。本発明(IV)は、本発明(III)の重合性組成物を硬化してなる硬化物である。
(使用機器)
1 H−NMR
使用機種:JEOL EX−400(400MHz)
使用機種:パーキンエルマー社製 Spectrum GX
KBr板を用いて、液膜法で測定した。
使用機種:
ポンプ 昭和電工(株)社製 DS−4
示差屈折率検出器 昭和電工(株)社製 RI−71
使用カラム: K−G、K−801、K−802(いずれも昭和電工(株)社製)の
3本を連結して使用
溶離液: クロロホルム
カラム温度: 40℃
流量: 1mL
測定方法: ポリスチレン換算にて、MnおよびMwを測定した。
3Lガラスフラスコに無水マレイン酸500g、エチエングリコールモノアリルエーテル573g、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.05gを仕込み、窒素雰囲気下50℃で24時間加熱攪拌した。得られた反応物に1,4−ジオキサン1kg、濃塩酸10g、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1gを加え、100℃で1時間加熱攪拌した。その後1,4−ジオキサンを減圧留去し、その反応物にトルエン1kg、水1kgを加え分液した。有機層よりトルエンを減圧留去したところ、淡黄色液体として1020g得た。NMR、FT−IRにより分析を行ったところ、フマル酸モノ(2−アリルオキシエチル)であることを確認した。
攪拌子、マグネチックスターラー、ジムロート冷却管、窒素導入管を備えた1L丸底フラスコに、シクロヘキサンジオールモノアリルエーテル118.19g、無水マレイン酸148.71g、ヒドロキノンモノメチルエーテル268mg、トルエン363gを加え、窒素雰囲気下110℃で24時間加熱攪拌した。得られた反応物に濃塩酸12.6g、ヒドロキノンモノメチルエーテル267mgを加え、窒素雰囲気下5時間加熱還流した。冷却後、析出した白色沈殿を0.1μmメンブランフィルターで濾別し、濾液を水で分液(500mL×3回)した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥しエバポレーターにて減圧下濃縮したところ、淡黄色粘調液体として162.49g得た。
窒素導入管、誘導攪拌装置、温度計を備えた1Lガラスフラスコに、実施例1で得られたフマル酸モノ(2−アリルオキシエチル)44.4g、THF(テトラヒドロフラン)500gを仕込み、反応系内を窒素置換した後、炭酸カリウム154gを加えた。発熱が終わった後1時間攪拌し、反応液を氷水で冷却した。反応液の温度が10℃以下になったところで、p−トルエンスルホニルクロリド42.3gを加え、30分攪拌した。その後、構造式(15)で表される、水酸基を有するアリールアミン化合物20gを加え攪拌した。反応液を室温に戻し更に10時間攪拌した。次に反応液を濃縮しその濃縮液を分液漏斗に移し、酢酸エチル500gを加え水による分液洗浄を行った。その後、有機層を減圧下濃縮して黄色粘稠液体を得た。得られた粗生成物のカラム精製を行った。
原料である、水酸基を有するアリールアミン化合物とカルボン酸の種類を変えた以外は、実施例3と同様に合成を行い、以下の表に示す化合物の合成を行った。
20mLオートクレーブに実施例3で得られた構造式(16)で表される化合物3.1g、トルエン9.0g、Pd担持量が5%のPd−Al2O3 0.9g、ヒドロキノンモノメチルエーテル6mgを仕込み、反応系内を窒素置換した後140℃のオイルバスにオートクレーブを浸し3時間加熱した。冷却後反応液よりPd−Al2O3を濾過により除去し、濾液よりトルエンを減圧留去することにより淡黄色粘稠液体を2.8g得た。1H−NMRを測定し、アリル基と1−プロペニル基のピークを比較することにより、アリル基の87%が1−プロペニル基へ異性化していることを確認した。
下記の表に従って、実施例7と同様に異性化反応を行い、1−プロペニル基を有する化合物の合成を行った。
窒素吹き込み管、誘導攪拌装置、ジムロート冷却管、セプタムキャップを備えた100mLフラスコに、構造式(17)で表される水酸基を有するアリールアミン化合物20g、トルエン20gを仕込み、オイルバス温度を100℃にして、加熱攪拌した。セプタムキャップよりフマリルクロリド2.4gをシリンジで加えた。その後6時間加熱攪拌をした。反応液より低沸点物を減圧留去し、得られた黄色粘稠液体にクロロホルムを加えて溶液とした。その溶液を大量のメタノール中に加え、再沈殿を行った。析出物を濾別し真空乾燥を行ったところ、淡黄色固体を得た。
上記実施例で得られた本発明の重合性化合物またはそれを含む組成物をガラス基盤上に塗布して熱硬化を行い、硬化膜の表面硬度を調べた。尚、表面硬度はJIS K5400の鉛筆引っかき試験に準じた。
構造式(22)で表される構造の繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂(Mn=20000)10質量部と、構造式(23)で表されるアリールアミン化合物10部を、モノクロロベンゼン50質量部とジクロロメタン30質量部の混合溶媒に溶解し、この組成物をガラス基盤上に塗布し、110℃で1時間乾燥させ、コーティング膜を作成した。
Claims (17)
- 一般式(1)で表される構造を有することを特徴とする重合性化合物。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
一般式(4)
構造式(1)
- 一般式(2)のR4において、一般式(4)で表される基の数/{(一般式(3)で表される基の数)+(一般式(4)で表される基の数)}が0.6以上であることを特徴とする請求項1に記載の重合性化合物。
- 一般式(2)のY1において、(構造式(2)で表される構造の数)/({構造式(1)で表される構造の数)+(構造式(2)で表される構造の数)}が0.6以上であることを特徴とする請求項1または請求項2のいずれかに記載の重合性化合物。
- 一般式(4)のR7が、メチル基、エチル基、n−プロピル基およびiso−プロピル基からなる群のいずれか一種以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の重合性化合物。
- 一般式(1)のR1、R2、およびR3が一般式(7)〜一般式(12)のいずれかで表されることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の重合性化合物。
一般式(7)
一般式(13)
一般式(14)
- 一般式(15)で表されるカルボン酸と、少なくとも1個の水酸基を有するアリールアミン化合物とを、触媒として縮合剤の存在下に反応させることを特徴とする請求項1〜7に記載の重合性化合物の製造方法。
- 縮合剤がスルホニルクロリドであることを特徴とする請求項9に記載の重合性化合物の製造方法。
- 末端基として一般式(3)を有する請求項1〜7に記載の重合性化合物の末端基に対して、該末端基の異性化反応を触媒の存在下に行うことにより、末端基を一般式(4)に変換することを特徴とする、末端基に一般式(4)を有する重合性化合物の製造方法。
- 末端基として一般式(3)を有する請求項1〜7のいずれかの重合性化合物における一般式(3)の60%以上を、異性化反応において一般式(4)の基に変換することを特徴とする請求項11に記載の重合性化合物の製造方法。
- 異性化反応に用いる触媒が、パラジウム、ロジウム、およびルテニウムの少なくとも一種以上を含んだ触媒であることを特徴とする請求項11または請求項12に記載の重合性化合物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の重合性化合物を含有することを特徴とする重合性組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の重合性化合物を1質量%〜99質量%、および不飽和ポリエステル、(メタ)アクリレート化合物、ビニルエーテル化合物、およびラジカル重合性単量体からなる群から選ばれた少なくとも一種以上の化合物を1質量%〜99質量%含有することを特徴とする重合性組成物。
- 請求項1〜7に記載の重合性化合物、または請求項14または請求項15に記載の重合性組成物を100質量部、およびラジカル重合開始剤を0.01質量部〜15質量部含有することを特徴とする重合性組成物。
- 請求項1〜7に記載の重合性化合物、または請求項14〜16のいずれかに記載の重合性組成物を硬化してなる硬化物。
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