JP2005194362A - ポリエーテル組成物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】貯蔵時の酸化安定性が高いポリエーテル組成物の提供。
【解決手段】ホスファゼン化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを開環重合させて得られたポリエーテル類と少なくとも一種類の抗酸化剤とを含むポリエーテル組成物であって、該ポリエーテル組成物が、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンをポリエーテル類に対して１０〜２００００ｐｐｍ、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ含有することを特徴とするポリエーテル組成物。
【選択図】なし

Description

本発明はホスファゼン化合物触媒を用いて製造されたポリエーテル類に関する。

これまで、ポリウレタンエラストマー、接着剤、シーラント等の原料であるポリエーテルポリオールは、活性水素原子を持つ開始剤を用いてエチレンオキシド、プロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドを重合して製造されてきた。代表的なアルキレンオキシドの開環重合触媒としては、アニオン重合触媒であるＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＣｓＯＨなどのアルカリ金属化合物、第４級アミン塩、ホスファゼン化合物などの第４級リン酸塩、配位重合触媒である複合金属シアン化物錯体、カチオン重合触媒であるＢＦ_３のようなルイス酸が挙げられる。

近年、高い活性を有し、副反応が抑制されたポリエーテルポリオール製造用の非金属アニオン重合触媒としてホスファゼン化合物が報告されている（特許文献１、２、非特許文献１、２）。

特許文献２によれば、ホスファゼン化合物触媒を使用してポリエーテルポリオールを製造した後、ホスファゼン化合物触媒を回収し再利用する方法、またはポリエーテルポリオールを精製する方法が提案されている。これら提案方法によれば、中和剤の添加、有機相と水相の分離、無機塩などのポリエーテルポリオールのろ過分離などの煩雑な操作が必要であること、ろ過分離操作により無機塩等とポリエーテルポリオールから充分に分離することは困難であることなどの問題点があった。

また、通常、ポリエーテルポリオールには、貯蔵時の酸化安定性を保つために各種の抗酸化剤が添加されているが、経済性、安全衛生面からこうした抗酸化剤は昇華性が少なく、できるだけ少ない量で酸化安定性の効果を示すことが要望されている。

特開平１１−１０６５００号公報 特開平１０−３３０４７５号公報 Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ、Ｒａｐｉｄ ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ、１９９６年、第１７巻、１４３〜１４８ページ。 Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ、Ｒａｐｉｄ ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ、２０００年、第２１巻、３９０〜３９５ページ。

本発明は、上記に述べた課題を解決するものであり、ホスファゼン化合物触媒の除去工程を省略するか、または除去工程を行いホスファゼン化合物触媒を全部または一部残存させ、かつ特定の高分子量の抗酸化剤を添加することにより、貯蔵時の酸化安定性に優れたポリエーテル類を提供するものである。

本発明は上記課題を解決する下記の発明である。
ホスファゼン化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを開環重合させて得られたポリエーテル類と少なくとも一種類の抗酸化剤とを含むポリエーテル組成物であって、該ポリエーテル組成物が、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンをポリエーテル類に対して１０〜２００００ｐｐｍ、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ含有することを特徴とするポリエーテル組成物。

上記ポリエーテル組成物とポリイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマー。上記ポリエーテル組成物とポリイソシアネートとを反応させて得られるポリウレタン。

最終生成ポリエーテル類に対してホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが３００〜２００００ｐｐｍとなる量のホスファゼン化合物触媒の存在下、アルキレンオキシドを開環重合させてポリエーテル類を得た後、ホスファゼン化合物触媒の除去工程を行わずに、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ添加することからなる、ポリエーテル組成物の製造方法。

最終生成ポリエーテル類に対してホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが３００〜２００００ｐｐｍとなる量のホスファゼン化合物触媒の存在下、アルキレンオキシドを開環重合させてポリエーテル類を得た後、ホスファゼン化合物触媒の一部を除去し、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンの含有量をポリエーテル類に対して１０〜１００００ｐｐｍとした後、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ添加することからなる、ポリエーテル組成物の製造方法。

本発明により、不飽和度が低く、貯蔵時の酸化安定性に優れるポリエーテル組成物を提供できる。また、ホスファゼン化合物触媒によるアルキレンオキシドの開環重合において煩雑な精製工程を行わずに、または容易な精製工程を行うだけで該ポリエーテル組成物を製造することができるので、生産性を大幅に向上できる。

（ポリエーテル類）
本発明のポリエーテル組成物は、ホスファゼン化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを開環重合させて得られたポリエーテル類を含有する。

（ホスファゼン化合物触媒）
ホスファゼン化合物触媒としては公知のものが採用できる（例えば、特許文献１に開示されたもの）。ホスファゼニウムカチオンのヒドロキシド、炭化水素オキシド、またはカルボキシ化合物が好ましい。具体例としては、テトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウムヒドロキシド｛［（Ｍｅ_２Ｎ）_３Ｐ＝Ｎ］_４Ｐ^＋ＯＨ⁻｝、テトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウム炭化水素オキシド｛［（Ｍｅ_２Ｎ）_３Ｐ＝Ｎ］_４Ｐ^＋ＯＲ⁻｝、テトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウムカルボキシド｛［（Ｍｅ_２Ｎ）_３Ｐ＝Ｎ］_４Ｐ^＋ＲＣＯＯ⁻｝が挙げられる。ただし、Ｍｅはメチル基を、Ｒは炭素数１〜１０の炭化水素基を表す（以下、同じ）。特に好ましいホスファゼン化合物触媒はテトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウムヒドロキシドである。

（アルキレンオキシド）
開始剤に付加するアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、２，３−ブチレンオキシド、スチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、エピクロロヒドリン、メチルグリシジルエーテル、またはそれらの組み合せである。

（開始剤）
ホスファゼン化合物触媒を用いたアルキレンオキシドの開環重合は、活性水素原子を少なくとも１個を有する活性水素化合物を開始剤として用いて行うことが好ましい。開始剤として使用できる活性水素化合物は、アルコール類、フェノール類、アミン類、カルボン酸類などである。また、これらの活性水素化合物に従来公知の方法でアルキレンオキシドを活性水素基あたり約２〜８モル開環重合して得られるポリエーテル類も開始剤として使用できる。また、ポリエステルモノオールやポリオール、ポリカーボネートモノオールやポリオールも開始剤として使用できる。

（ポリエーテル類の製造）
重合系において、前記ホスファゼン化合物触媒は、開始剤である活性水素化合物から活性水素原子をプロトンとして引き抜き、水、アルコールまたはカルボン酸を生成し、一方ホスファゼン化合物触媒はホスファゼニウムカチオンを形成し、アニオン重合機構で嵩高い安定な対カチオンとして機能し、アルキレンオキシドの開環重合を進める。副生物である水、アルコールまたはカルボン酸などは、減圧下脱気操作または窒素ガス流通操作などの方法で重合系内から除くことが好ましい。

ホスファゼン化合物触媒は、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが、最終生成ポリエーテル類に対して３００〜２００００ｐｐｍとなる量アルキレンオキシドの開環重合において使用することが好ましい。好ましい上限は１５０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは１００００ｐｐｍである。また、好ましい下限は５００ｐｐｍである。

ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが２００００ｐｐｍを超える量であると触媒コストが上がり、触媒を除去する必要が生じ、除去工程がコスト高になる。３００ｐｐｍ未満では、触媒除去工程が容易になるが、触媒濃度が小さいためポリエーテル類を製造するのに時間がかかり過ぎる。

（ポリエーテル組成物）
本発明におけるポリエーテル組成物は、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンをポリエーテル類に対して１０〜２００００ｐｐｍ含有する。好ましい上限は１５０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは１００００ｐｐｍである。また、好ましい下限は８５ｐｐｍである。

このようなホスファゼニウムカチオンは、重合時に用いたホスファゼン化合物触媒に由来するものであり、このようなカチオンとｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有する高分子の抗酸化剤を併有することにより、本発明のポリエーテル組成物は貯蔵時の酸化安定性に優れる効果を有する。

ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが２００００ｐｐｍを超える量であると該ポリエーテル類を用いてポリウレタンを製造する際の反応の制御が難しく、さらに得られるポリウレタンの機械物性に悪影響を及ぼす。またポリエーテル類から得られるプレポリマーは、貯蔵安定性が劣る。また、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが１０ｐｐｍ未満では、たとえｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有する高分子の抗酸化剤を併有していても、ポリエーテル類の貯蔵時の酸化安定性の効果が認められにくい。この理由は必ずしも明らかではないが、ポリエーテル類に含有されるホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオン自体が、抗酸化剤の役割を果たしているか、またはｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有する高分子の抗酸化剤の性能を助けているものと考えられる。

本発明のポリエーテル組成物は、ホスファゼン化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを開環重合させた後、触媒を除去する工程を経ないで得られる組成物であるか、触媒を除去する工程で一部の触媒を残して得られる組成物であることが好ましい。

触媒の除去工程を省略する場合は、重合終了後、未反応のアルキレンオキシドを除去を行うことが好ましい。また、触媒の除去を行う場合には、重合終了後、中和剤を添加し、中和反応を行い、次いで脱水し、さらに吸着剤を添加した後、中和塩および吸着剤をろ過分離することにより、一部の触媒を除去することが好ましい。触媒の除去を行う場合には、触媒除去後のホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンの含有量をポリエーテル類に対して１０〜１００００ｐｐｍとすることが好ましい。この場合、好ましい下限は８５ｐｐｍである。

（抗酸化剤）
本発明のポリエーテル組成物は、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００である高分子量の抗酸化剤を含有する。分子量は４００〜５０００が好ましく、５００〜３０００が特に好ましい。また、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基として３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル基を持つものがより好ましい。

抗酸化剤の具体例としては、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（分子量５８６）、ペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（分子量１１７８）、ステアリル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（分子量５３１）、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（分子量６４３）、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（分子量３９１）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス［（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル］ベンゼン（分子量７７５）、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル−イソシアヌレート（分子量７８４）、１，３，５−トリス［（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）メチル］−イソシアヌレート（分子量７０３）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン（分子量５４５）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）（分子量３４１）、３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン（分子量７４１）、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メチル−フォスフォネート−ジエチルエステル（分子量３５６）など公知のものを挙げることができる。

このような抗酸化剤は、酸化安定性は優れており、高分子量体であるために蒸気圧が高く、安全衛生の面でも優れる特徴を有する。

抗酸化剤は、ポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ含有されることが好ましく、４００〜５０００ｐｐｍ含有されることが特に好ましい。
抗酸化剤の添加は、触媒の除去工程を省略する場合は、重合終了後の脱モノマー後に行うことが好ましい。一部の触媒の除去を行う場合には、重合終了後、中和反応した後、脱水した後、または、吸着剤添加時に、添加することが好ましい。

抗酸化剤はそのまま添加してポリエーテル類に溶解させてもよく、水、その他の溶媒に希釈して添加してもよい。水、その他の溶媒を使用した場合は、減圧乾燥によって水または溶媒をポリエーテル類から除くことができる。

本発明では、最終生成ポリエーテル類に対してホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが３００〜２００００ｐｐｍとなる量のホスファゼン化合物触媒の存在下、アルキレンオキシドを開環重合させてポリエーテル類を得た後、ホスファゼン化合物触媒の除去工程を行わずに、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ添加することによりポリエーテル組成物を製造することができる。または、最終生成ポリエーテル類に対してホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが３００〜２００００ｐｐｍとなる量のホスファゼン化合物触媒の存在下、アルキレンオキシドを開環重合させてポリエーテル類を得た後、ホスファゼン化合物触媒の一部を除去し、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンの含有量をポリエーテル類に対して１０〜１００００ｐｐｍとした後、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ添加することによりポリエーテル組成物を製造することができる。前者の方が特に好ましい。

（ポリエーテル組成物の利用）
上記のようにして得られるポリエーテル組成物は、不飽和度の低いポリエーテル類からなる。その不飽和度は、ポリプロピレンオキシドの場合、水酸基価５〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇにおいて、０．００１〜０．０５ｍｅｑ／ｇであることが好ましく、０．００５〜０．０３ｍｅｑ／ｇであることが特に好ましい。

（ポリエーテル組成物の利用）
本発明のポリエーテル組成物は、ポリエーテル組成物とポリイソシアネートを反応させてイソシアネート基末端プレポリマー、さらにはポリウレタン樹脂を製造するのに適している。また、本発明のホスファゼン化合物触媒は難燃剤としても使用できるので、難燃性のポリウレタンを製造する際には、他の難燃剤とともにその一部として機能させることができる。

使用できるポリイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、等の脂環族ポリイソシアネート、またはこれらの変性体が挙げられる。変性体としては、低分子ジオールや低分子トリオールとの反応物であるプレポリマー変性体、水との反応物であるビュレット体、イソシアヌレート骨格を有する三量体などが挙げられる。

イソシアネート基末端プレポリマーは、ポリエーテル組成物に対し、化学量論的過剰量のポリイソシアネートを反応させることにより製造できる。ウレタン化触媒としては、錫、鉛、チタン等の有機金属化合物、特に有機錫化合物であるジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、スタナースオクトエート、等が挙げられる。

以下に本発明を実施例および比較例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、例１〜５が実施例、例６〜７が比較例である。

（ホスファゼン化合物触媒の調製）
特開平１０−３３０４７５号公報に従って、テトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウムクロリド｛［（Ｍｅ_２Ｎ）_３Ｐ＝Ｎ］_４Ｐ^＋Ｃｌ⁻｝（Ｆｌｕｋａ社製）を用い、イオン交換樹脂でテトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウムヒドロキシド｛［（Ｍｅ_２Ｎ）_３Ｐ＝Ｎ］_４Ｐ^＋ＯＨ⁻｝を調製した。

（５Ｌ反応器でのポリエーテルポリオールの製造）
（例１）
反応器中に、分子量１０００のポリオキシプロピレングリコール７００ｇと上記テトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウムヒドロキシドのトルエン溶液（４０％）４５ｇ（ホスファゼン化合物としては２５ｍｍｏｌ）を投入した。１１０℃で５時間減圧下、トルエンを留去した。反応器内を窒素置換後、プロピレンオキシドを導入し、８０℃で付加重合を行った。その後減圧脱気を行い未反応のプロピレンオキシドを除き、６００ｐｐｍのペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］（以下、抗酸化剤（ａ１）という）を添加し、撹拌を１時間続けてポリエーテルポリオール（ポリオールＡ）を得た。

ポリオールＡの水酸基価は２６．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０１７ｍｅｑ／ｇであった。ポリオールに含有されるリンの分析によるテトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウムカチオン（表では単に「カチオン」で示す）の含有量、酸価および過酸化物（Ｈ_２Ｏ_２としてのｐｐｍ）の含有量を測定した。結果を表１に示す。次いで、５００ｍＬの栓付きフラスコにポリオールＡの１００ｇ採取し、１００℃のオーブン中に１週間保管した後、酸価および過酸化物を測定した。結果を表１に示す。酸価の測定はＪＩＳ−Ｋ−１５５７による。また、過酸化物の含量の測定は下記の通りである。

過酸化物の含量の測定：試料をイソプロピルアルコールに溶解し、ヨウ化カリウムと酢酸を加える。ヨウ化カリウムは、試料の中の過酸化物によりヨウ素を遊離する。遊離したヨウ素をチオ硫酸ナトリウム標準液で滴定することにより過酸化物を過酸化水素として定量する。

（例２）
ホスホニウムヒドロキシドのトルエン溶液（４０％）９１ｇ投入した以外は、例１と同様に行い、ポリエーテルポリオール（ポリオールＢ）を製造した。ポリオールＢの水酸基価は２６．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０１６ｍｅｑ／ｇであった。例１と同様に性状を測定した結果を表１に示す。

（例３）
反応器中に、分子量１０００のポリオキシプロピレングリコール７００ｇと上記テトラキス［トリス（ジメチルアミノ）ホスフォラニリデンアミノ］ホスホニウムヒドロキシドのトルエン溶液（４０％）４５ｇを投入した。１１０℃で５時間減圧下、トルエンを留去した。反応機内を窒素置換後、プロピレンオキシドを導入し、８０℃で付加重合を行った。減圧脱気を行い未反応のプロピレンオキシドを除き、その後、０．１Ｎの塩酸水溶液を用いて中和し、再度減圧脱気で乾燥した。次に、吸着剤としてＫＷ６００Ｓ（協和化学工業社製）をポリエーテルポリオール全量に対して０．３質量％を加え、１００℃で３時間撹拌した後、加圧ろ過した。次に、３００ｐｐｍの抗酸化剤（ａ１）と３００ｐｐｍのステアリル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（以下、抗酸化剤（ａ２）という）を添加し、１００℃で３０分間撹拌しポリエーテルポリオール（ポリオールＣ）を得た。

得られたポリエーテルポリオールＣの水酸基価は２６．３ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０１７ｍｅｑ／ｇであった。例１と同様に性状を測定した結果を表１に示す。

（例４）
吸着剤としてＫＷ６００Ｓをポリエーテルポリオール全量に対して２．５質量％を用いた以外は、例３と同様に行い、ポリエーテルポリオール（ポリオールＤ）を製造した。ポリオールＤの水酸基価は２６．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０１６ｍｅｑ／ｇであった。例１と同様に性状を測定した結果を表１に示す。

（例５）
抗酸化剤として２５０ｐｐｍの抗酸化剤（ａ１）を添加した以外は、例１と同様に行い、ポリエーテルポリオール（ポリオールＥ）を製造した。ポリオールＥの水酸基価は２６．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０１６ｍｅｑ／ｇであった。例１と同様に性状を測定した結果を表１に示す。

（例６）
抗酸化剤を全く添加しなかった以外は、例１と同様に行い、ポリエーテルポリオール（ポリオールＦ）を製造した。ポリオールＦの水酸基価は２６．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０１７ｍｅｑ／ｇであった。例１と同様に性状を測定した結果を表１に示す。

（例７）
吸着剤としてＫＷ６００Ｓをポリエーテルポリオール全量に対して５．０質量％を用いた以外は、例３と同様に行い、ポリエーテルポリオール（ポリオールＧ）を製造した。ポリオールＧの水酸基価は２６．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、不飽和度は０．０１７ｍｅｑ／ｇであった。例１と同様に性状を測定した結果を表１に示す。

Claims (7)

1. ホスファゼン化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを開環重合させて得られたポリエーテル類と少なくとも一種類の抗酸化剤とを含むポリエーテル組成物であって、該ポリエーテル組成物が、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンをポリエーテル類に対して１０〜２００００ｐｐｍ、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ含有することを特徴とするポリエーテル組成物。
2. ポリエーテル類が、ホスファゼン化合物触媒の存在下、アルキレンオキシドを開環重合させて得られたポリエーテル類であって、ホスファゼン化合物触媒の除去工程を経ないポリエーテル類である、請求項１に記載のポリエーテル組成物。
3. ポリエーテル類が、ホスファゼン化合物触媒の存在下、アルキレンオキシドを開環重合させて得られたポリエーテル類であって、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンの一部を除去したポリエーテル類である、請求項１に記載のポリエーテル組成物。
4. 請求項１〜３のいずれかに記載のポリエーテル組成物とポリイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマー。
5. 請求項１〜３のいずれかに記載のポリエーテル組成物とポリイソシアネートとを反応させて得られるポリウレタン。
6. 最終生成ポリエーテル類に対してホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが３００〜２００００ｐｐｍとなる量のホスファゼン化合物触媒の存在下、アルキレンオキシドを開環重合させてポリエーテル類を得た後、ホスファゼン化合物触媒の除去工程を行わずに、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ添加することからなる、ポリエーテル組成物の製造方法。
7. 最終生成ポリエーテル類に対してホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンが３００〜２００００ｐｐｍとなる量のホスファゼン化合物触媒の存在下、アルキレンオキシドを開環重合させてポリエーテル類を得た後、ホスファゼン化合物触媒の一部を除去し、ホスファゼン化合物触媒由来のホスファゼニウムカチオンの含有量をポリエーテル類に対して１０〜１００００ｐｐｍとした後、ｔ−ブチル置換ヒドロキシフェニル基を有しかつ分子量が３００〜１００００の抗酸化剤をポリエーテル類に対して２００〜１００００ｐｐｍ添加することからなる、ポリエーテル組成物の製造方法。