JPH06199980A - プレポリマーの製造方法 - Google Patents
プレポリマーの製造方法Info
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- JPH06199980A JPH06199980A JP5000265A JP26593A JPH06199980A JP H06199980 A JPH06199980 A JP H06199980A JP 5000265 A JP5000265 A JP 5000265A JP 26593 A JP26593 A JP 26593A JP H06199980 A JPH06199980 A JP H06199980A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリウレタンエラストマー用プレポリマーを
得る際の反応性ならびに貯蔵安定性に優れたプレポリマ
ーの製造方法を提供する。 【構成】 アルカリ性触媒の存在下アルキレンオキシド
を重合して得られる粗製ポリオキシアルキレンポリオー
ルに水とリン酸を加えて中和した後、吸着剤を添加して
カリウムイオン、ナトリウムイオン、リン酸イオン、臭
素イオンの吸着除去によりイオン含量を低減させたポリ
オキシアルキレンポリオールと有機ポリイソシアネート
との反応によりプレポリマーを得る。
得る際の反応性ならびに貯蔵安定性に優れたプレポリマ
ーの製造方法を提供する。 【構成】 アルカリ性触媒の存在下アルキレンオキシド
を重合して得られる粗製ポリオキシアルキレンポリオー
ルに水とリン酸を加えて中和した後、吸着剤を添加して
カリウムイオン、ナトリウムイオン、リン酸イオン、臭
素イオンの吸着除去によりイオン含量を低減させたポリ
オキシアルキレンポリオールと有機ポリイソシアネート
との反応によりプレポリマーを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリウレタンエラストマ
ー用プレポリマーの製造方法に関するものであり、特
に、有機ポリイソシアネートとともにイオン含有量が極
めて少ないポリオキシアルキレンポリオールを用いるこ
とによる反応性及び貯蔵安定性に優れたプレポリマーを
得る為の製造方法に関するものである。
ー用プレポリマーの製造方法に関するものであり、特
に、有機ポリイソシアネートとともにイオン含有量が極
めて少ないポリオキシアルキレンポリオールを用いるこ
とによる反応性及び貯蔵安定性に優れたプレポリマーを
得る為の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機イソシアネートとの反応によりプレ
ポリマーを得る場合に用いるポリオキシアルキレンポリ
オールの精製法として、アルカリ性触媒の存在下アルキ
レンオキシドを重合して得られる粗製ポリオキシアルキ
レンポリオールに鉱酸、有機酸あるいはリン酸を加え中
和した後、過剰の酸を合成ケイ酸マグネシウム、合成ケ
イ酸アルミニウム等の吸着剤で吸着処理する方法が知ら
れている。
ポリマーを得る場合に用いるポリオキシアルキレンポリ
オールの精製法として、アルカリ性触媒の存在下アルキ
レンオキシドを重合して得られる粗製ポリオキシアルキ
レンポリオールに鉱酸、有機酸あるいはリン酸を加え中
和した後、過剰の酸を合成ケイ酸マグネシウム、合成ケ
イ酸アルミニウム等の吸着剤で吸着処理する方法が知ら
れている。
【０００３】ポリオキシアルキレンポリオール合成時の
触媒などの残存により、ポリオキシアルキレンポリオー
ル中に不純物としてカリウムイオン、ナトリウムイオン
等が存在する場合には、有機ポリイソシアネートとのウ
レタン化反応以外の副反応が起こる事が知られている。
また、ポリオキシアルキレンポリオール中に中和に用い
た酸に基づくアニオンや有機酸成分が残存する場合に
は、これらの成分がプレポリマー化反応の遅延物質とな
ることも公知のことである。プレポリマー化反応の際
に、この様な有機ポリイソシアネートとの反応性に悪影
響をもたらすイオン種が極めて少ない高品質のポリオキ
シアルキレンポリオールを用いることが要求されてい
る。
触媒などの残存により、ポリオキシアルキレンポリオー
ル中に不純物としてカリウムイオン、ナトリウムイオン
等が存在する場合には、有機ポリイソシアネートとのウ
レタン化反応以外の副反応が起こる事が知られている。
また、ポリオキシアルキレンポリオール中に中和に用い
た酸に基づくアニオンや有機酸成分が残存する場合に
は、これらの成分がプレポリマー化反応の遅延物質とな
ることも公知のことである。プレポリマー化反応の際
に、この様な有機ポリイソシアネートとの反応性に悪影
響をもたらすイオン種が極めて少ない高品質のポリオキ
シアルキレンポリオールを用いることが要求されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は反応性
及び貯蔵安定性に優れたプレポリマーを得る為の製造方
法を提供することにある。
及び貯蔵安定性に優れたプレポリマーを得る為の製造方
法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を解決する為に鋭意検討した結果、ナトリウムイオンが
各々０．１ｐｐｍ以下、リン酸イオンが１ｐｐｍ以下で
あり、かつ、臭素イオンを含まないポリオキシアルキレ
ンポリオールを用いればよいことを見出し、遂に本発明
に達した。
を解決する為に鋭意検討した結果、ナトリウムイオンが
各々０．１ｐｐｍ以下、リン酸イオンが１ｐｐｍ以下で
あり、かつ、臭素イオンを含まないポリオキシアルキレ
ンポリオールを用いればよいことを見出し、遂に本発明
に達した。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、ポリウレタンエラ
ストマー用プレポリマーを得る際に、有機ポリイソシア
ネートとともにカリウムイオン、ナトリウムイオンが各
々０．１ｐｐｍ以下、リン酸イオンが１ｐｐｍ以下であ
り、かつ、臭素イオンを含まないポリオキシアルキレン
ポリオールを用いることを特徴とするプレポリマーの製
造方法である。
ストマー用プレポリマーを得る際に、有機ポリイソシア
ネートとともにカリウムイオン、ナトリウムイオンが各
々０．１ｐｐｍ以下、リン酸イオンが１ｐｐｍ以下であ
り、かつ、臭素イオンを含まないポリオキシアルキレン
ポリオールを用いることを特徴とするプレポリマーの製
造方法である。
【０００７】本発明におけるポリオキシアルキレンポリ
オールとしては、公知の活性水素化合物にアルカリ性触
媒の存在下、アルキレンオキシドを付加重合して得られ
るあらゆる分子量のものが挙げられる。
オールとしては、公知の活性水素化合物にアルカリ性触
媒の存在下、アルキレンオキシドを付加重合して得られ
るあらゆる分子量のものが挙げられる。
【０００８】公知の活性水素化合物としては、例えばメ
タノール、エタノール、ブタノール等の１価アルコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール等
の２価アルコール、グリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、砂糖等の多価アルコール、エチレン
ジアミン等のアルカノールアミン類、ビスフェノール
Ａ、ノボラック等のフェノール化合物がある。
タノール、エタノール、ブタノール等の１価アルコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール等
の２価アルコール、グリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、砂糖等の多価アルコール、エチレン
ジアミン等のアルカノールアミン類、ビスフェノール
Ａ、ノボラック等のフェノール化合物がある。
【０００９】本発明におけるアルカリ性触媒としては、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、カリウムアルコラ
ート、ナトリウムアルコラート、金属カリウム、金属ナ
トリウム、水酸化セシウム、金属セシウム等が挙げられ
る。上記アルカリ性触媒使用量としては、アルキレンオ
キシド付加重合後のポリオキシアルキレンポリオールに
対して、０．０１〜５重量％の範囲が好ましい。
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、カリウムアルコラ
ート、ナトリウムアルコラート、金属カリウム、金属ナ
トリウム、水酸化セシウム、金属セシウム等が挙げられ
る。上記アルカリ性触媒使用量としては、アルキレンオ
キシド付加重合後のポリオキシアルキレンポリオールに
対して、０．０１〜５重量％の範囲が好ましい。
【００１０】本発明におけるアルキレンオキシドとして
は、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、ブチレン
オキシド、スチレンオキシド等の公知のものが挙げら
れ、これらは２種類以上併用して用いることもできる。
アルキレンオキシドの付加量としては、特に限定されな
いが通常、活性水素化合物中の水酸基１モルに対して１
〜９０モルの範囲が好ましい。また、これらの付加重合
は、公知の方法及び条件下で行うことができる。
は、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、ブチレン
オキシド、スチレンオキシド等の公知のものが挙げら
れ、これらは２種類以上併用して用いることもできる。
アルキレンオキシドの付加量としては、特に限定されな
いが通常、活性水素化合物中の水酸基１モルに対して１
〜９０モルの範囲が好ましい。また、これらの付加重合
は、公知の方法及び条件下で行うことができる。
【００１１】本発明の高品質のポリオキシアルキレンポ
リオールは、粗製ポリオキシアルキレンポリオールに５
０〜１２０℃の条件下で水、リン酸を添加し中和後、吸
着剤として合成ケイ酸マグネシウムを添加し吸着処理を
行うことにより得られる。
リオールは、粗製ポリオキシアルキレンポリオールに５
０〜１２０℃の条件下で水、リン酸を添加し中和後、吸
着剤として合成ケイ酸マグネシウムを添加し吸着処理を
行うことにより得られる。
【００１２】水は、工業用水、イオン交換水、蒸留水等
が使用され添加量としては１〜３０ｗｔ％が好ましい。
が使用され添加量としては１〜３０ｗｔ％が好ましい。
【００１３】中和に用いるリン酸の添加量は、アルカリ
性触媒に対し１〜３倍のモル比が好ましい。モル比１倍
未満の場合、未中和のアルコラートが存在し易く、ま
た、モル比３倍を超えるとリン酸イオンの吸着除去が困
難になる。
性触媒に対し１〜３倍のモル比が好ましい。モル比１倍
未満の場合、未中和のアルコラートが存在し易く、ま
た、モル比３倍を超えるとリン酸イオンの吸着除去が困
難になる。
【００１４】吸着剤としては合成ケイ酸マグネシウムが
好ましく用いられ、トミックスＡＤ−６００ＮＳ、トミ
ックスＡＤ−６００Ｂ、トミックスＡＤ−３００（富田
製薬社製）、キョーワード６００（協和化学工業社製）
等各種の商標で市販されている。これら吸着剤の添加量
は、ポリオキシアルキレンポリオールの０．０５〜５重
量％であり、カリウムイオン、ナトリウムイオン及び臭
素イオン、リン酸イオンが目的の量まで低減するのに必
要な量が添加される。
好ましく用いられ、トミックスＡＤ−６００ＮＳ、トミ
ックスＡＤ−６００Ｂ、トミックスＡＤ−３００（富田
製薬社製）、キョーワード６００（協和化学工業社製）
等各種の商標で市販されている。これら吸着剤の添加量
は、ポリオキシアルキレンポリオールの０．０５〜５重
量％であり、カリウムイオン、ナトリウムイオン及び臭
素イオン、リン酸イオンが目的の量まで低減するのに必
要な量が添加される。
【００１５】吸着剤の添加は中和処理したポリオキシア
ルキレンポリオールの含水率が０．１〜１０ｗｔ％まで
脱水乾燥が行われた時点で行われる。含水率０．１％未
満の時には吸着除去効率が悪く、また、含水率１０％を
超えた時点で添加した場合には吸着剤成分の溶出による
悪影響が生じる。吸着処理温度は５０〜１４０℃の範囲
が好ましく、最終的にポリオキシアルキレンポリオール
中の水分が１％以下になるまで脱水乾燥を行う。
ルキレンポリオールの含水率が０．１〜１０ｗｔ％まで
脱水乾燥が行われた時点で行われる。含水率０．１％未
満の時には吸着除去効率が悪く、また、含水率１０％を
超えた時点で添加した場合には吸着剤成分の溶出による
悪影響が生じる。吸着処理温度は５０〜１４０℃の範囲
が好ましく、最終的にポリオキシアルキレンポリオール
中の水分が１％以下になるまで脱水乾燥を行う。
【００１６】本発明における有機ポリイソシアネートと
しては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネートなどの種々のジイソシアネー
トが挙げられる。
しては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネートなどの種々のジイソシアネー
トが挙げられる。
【００１７】本発明におけるプレポリマーはポリオキシ
アルキレンポリオールと過剰の有機ポリイソシアネート
を常法に従って反応させることにより得られ、ポリオキ
シアルキレンポリオールの水酸基に対する有機ポリイソ
シアネートのイソシアネート基のモル比は１．８〜２．
５の範囲が好ましく用いられる。また、プレポリマー化
反応時にはジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレ
エート、第一錫オクテート、オクチル酸鉛などの公知の
触媒を用いることができる。
アルキレンポリオールと過剰の有機ポリイソシアネート
を常法に従って反応させることにより得られ、ポリオキ
シアルキレンポリオールの水酸基に対する有機ポリイソ
シアネートのイソシアネート基のモル比は１．８〜２．
５の範囲が好ましく用いられる。また、プレポリマー化
反応時にはジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレ
エート、第一錫オクテート、オクチル酸鉛などの公知の
触媒を用いることができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明について説明す
る。 実施例１ 窒素置換した反応器内に活性水素化合物としてグリセリ
ン３６０ｇ、アルカリ性触媒として水酸化カリウム（以
下ＫＯＨと省略）を７０ｇ仕込んだ。次いで、反応器内
温度を１０５℃に昇温し１０ｍｍＨｇの減圧下にて脱水
率９０％を超えるまで続けた後、内温１０５℃、内圧４
ｋｇ／ｃｍ2の条件下で、アルキレンオキシドとしてプ
ロピレンオキシド３１６００ｇを徐々に装入し、更にエ
チレンオキシド４７８０ｇの付加反応を行い、粗製ポリ
オキシアルキレンポリオール（以下ポリオールＸと省
略）を得た。次に、ポリオールＸに１２重量％の水とＫ
ＯＨに対し１．０３倍モル過剰のリン酸を添加し中和
後、減圧脱水を行い、含水率が２．１ｗｔ％の時点で吸
着剤トミックスＡＤ−６００ＮＳ（富田製薬（株）製）
をポリオールＸの０．１８２重量％添加し減圧脱水しな
がら吸着処理を行った。含水率が０．０５ｗｔ％以下に
なったこところで塩、吸着剤を濾別除去しポリオキシア
ルキレンポリオールを得た。得られたポリオキシアルキ
レンポリオール中のカリウムイオンは０．０６ｐｐｍ、
ナトリウムイオンは０．０８ｐｐｍ、リン酸イオンは
０．８ｐｐｍ、臭素イオンは０ｐｐｍ（不検出）であっ
た。得られたポリオキシアルキレンポリオール３００
ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート
（ＭＤＩ−ＰＨ、三井東圧化学（株）製）３７．２ｇ、
オクチル酸鉛（ＭＩＮＩＣＯ Ｐ−２４、活材ケミカル
（株）製）０．０６６％を混合し７０℃×４ｈｒ反応し
た後、６０℃×２週間貯蔵安定性テストを行った。
る。 実施例１ 窒素置換した反応器内に活性水素化合物としてグリセリ
ン３６０ｇ、アルカリ性触媒として水酸化カリウム（以
下ＫＯＨと省略）を７０ｇ仕込んだ。次いで、反応器内
温度を１０５℃に昇温し１０ｍｍＨｇの減圧下にて脱水
率９０％を超えるまで続けた後、内温１０５℃、内圧４
ｋｇ／ｃｍ2の条件下で、アルキレンオキシドとしてプ
ロピレンオキシド３１６００ｇを徐々に装入し、更にエ
チレンオキシド４７８０ｇの付加反応を行い、粗製ポリ
オキシアルキレンポリオール（以下ポリオールＸと省
略）を得た。次に、ポリオールＸに１２重量％の水とＫ
ＯＨに対し１．０３倍モル過剰のリン酸を添加し中和
後、減圧脱水を行い、含水率が２．１ｗｔ％の時点で吸
着剤トミックスＡＤ−６００ＮＳ（富田製薬（株）製）
をポリオールＸの０．１８２重量％添加し減圧脱水しな
がら吸着処理を行った。含水率が０．０５ｗｔ％以下に
なったこところで塩、吸着剤を濾別除去しポリオキシア
ルキレンポリオールを得た。得られたポリオキシアルキ
レンポリオール中のカリウムイオンは０．０６ｐｐｍ、
ナトリウムイオンは０．０８ｐｐｍ、リン酸イオンは
０．８ｐｐｍ、臭素イオンは０ｐｐｍ（不検出）であっ
た。得られたポリオキシアルキレンポリオール３００
ｇ、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート
（ＭＤＩ−ＰＨ、三井東圧化学（株）製）３７．２ｇ、
オクチル酸鉛（ＭＩＮＩＣＯ Ｐ−２４、活材ケミカル
（株）製）０．０６６％を混合し７０℃×４ｈｒ反応し
た後、６０℃×２週間貯蔵安定性テストを行った。
【００１９】比較例１〜３ 実施例１と同様にして得たポリオールＸに１２重量％の
水とＫＯＨに対し１．０３倍モル過剰のリン酸を添加し
中和後、減圧脱水を行った以外は、表１に記載の含水率
の時点で吸着剤を添加し、吸着処理を行った。また、実
施例１記載の方法でＭＤＩ−ＰＨとの反応を行い、ま
た、得られたプレポリマーの貯蔵安定性を調べた。以上
の結果からポリオキシアルキレンポリオール中のカリウ
ムイオン、ナトリウムイオン、リン酸イオン、臭素イオ
ンのイオン含量を低減する事によりＭＤＩ−ＰＨとのプ
レポリマー化反応時のＮＣＯ％の低下が速いため生産性
に優れ、また、得られたプレポリマーの貯蔵安定性も良
好であることが判った。
水とＫＯＨに対し１．０３倍モル過剰のリン酸を添加し
中和後、減圧脱水を行った以外は、表１に記載の含水率
の時点で吸着剤を添加し、吸着処理を行った。また、実
施例１記載の方法でＭＤＩ−ＰＨとの反応を行い、ま
た、得られたプレポリマーの貯蔵安定性を調べた。以上
の結果からポリオキシアルキレンポリオール中のカリウ
ムイオン、ナトリウムイオン、リン酸イオン、臭素イオ
ンのイオン含量を低減する事によりＭＤＩ−ＰＨとのプ
レポリマー化反応時のＮＣＯ％の低下が速いため生産性
に優れ、また、得られたプレポリマーの貯蔵安定性も良
好であることが判った。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ポリオキシアル
キレンポリオール中のイオン含量を極めて少なくするこ
とにより有機ポリイソシアネートとの優れた反応性なら
びに貯蔵安定性の良好なプレポリマーを効果的に得る事
ができる。
キレンポリオール中のイオン含量を極めて少なくするこ
とにより有機ポリイソシアネートとの優れた反応性なら
びに貯蔵安定性の良好なプレポリマーを効果的に得る事
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浅井 清次 愛知県名古屋市南区丹後通２丁目１番地 三井東圧化学株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリウレタンエラストマー用プレポリマ
ーを得る際に、有機ポリイソシアネートとともにカリウ
ムイオン、ナトリウムイオンが各々０．１ｐｐｍ以下、
リン酸イオンが１ｐｐｍ以下であり、かつ、臭素イオン
を含まないポリオキシアルキレンポリオールを用いるこ
とを特徴とするプレポリマーの製造方法。 - 【請求項２】 ポリオキシアルキレンポリオールがアル
カリ性触媒の存在下アルキレンオキシドを重合して得ら
れる粗製ポリオキシアルキレンポリオールに水とリン酸
を加えて中和した後、ポリオキシアルキレンポリオール
に対し吸着剤として０．０５〜５重量％の合成ケイ酸マ
グネシウムを中和液の含水率が０．１〜１０ｗｔ％の時
点で添加し、イオン成分を吸着除去して得られたもので
あることを特徴とする請求項１のプレポリマーの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5000265A JPH06199980A (ja) | 1993-01-05 | 1993-01-05 | プレポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5000265A JPH06199980A (ja) | 1993-01-05 | 1993-01-05 | プレポリマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199980A true JPH06199980A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=11469085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5000265A Pending JPH06199980A (ja) | 1993-01-05 | 1993-01-05 | プレポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199980A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013082791A (ja) * | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
| JP2015071752A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-04-16 | 三洋化成工業株式会社 | 血漿分画用ポリエチレングリコール又は血漿分画用ポリエチレングリコールのモノメチルエーテル及びその製造方法 |
| JP2016138230A (ja) * | 2014-03-10 | 2016-08-04 | 三洋化成工業株式会社 | ポリエーテルポリオール組成物、これを用いたウレタンプレポリマー及びポリウレタン樹脂 |
-
1993
- 1993-01-05 JP JP5000265A patent/JPH06199980A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013082791A (ja) * | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
| JP2015071752A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-04-16 | 三洋化成工業株式会社 | 血漿分画用ポリエチレングリコール又は血漿分画用ポリエチレングリコールのモノメチルエーテル及びその製造方法 |
| JP2016138230A (ja) * | 2014-03-10 | 2016-08-04 | 三洋化成工業株式会社 | ポリエーテルポリオール組成物、これを用いたウレタンプレポリマー及びポリウレタン樹脂 |
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