JPS6154044B2 - - Google Patents
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- JPS6154044B2 JPS6154044B2 JP54118760A JP11876079A JPS6154044B2 JP S6154044 B2 JPS6154044 B2 JP S6154044B2 JP 54118760 A JP54118760 A JP 54118760A JP 11876079 A JP11876079 A JP 11876079A JP S6154044 B2 JPS6154044 B2 JP S6154044B2
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- Polyethers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明はポリウレタンの原料として適したポリ
エーテルポリオールの製造方法に関するものであ
り、特に粘度の低いポリエーテルポリオールの製
造方法に関するものである。 ポリウレタンフオームなどのポリウレタンは少
くとも2個のイソシアネート基を有するイソシア
ネート化合物と少くとも2個の活性水素を有する
活性水素化合物を反応させて製造される。活性水
素化合物としては通常ポリオールが用いられ、特
にポリエーテルポリオールが広く使用されてい
る。ポリエーテルポリオールは水酸基やアミノ基
などの活性水素を有するイニシエーター(開始
剤)にアルキレンオキサイドを付加して製造され
る。イニシエーター中の活性水素の数により得ら
れるポリエーテルポリオールの水酸基数が決ま
る。アルキレンオキサイドとしてはプロピレンオ
キサイド単独あるいはプロピレンオキサイドとエ
チレンオキサイドの組み合せが広く使用される。 ポリウレタンフオーム、特に硬質ポリウレタン
フオームに使用されるポリエーテルポリオールの
問題点の1つは粘度が高いことである。硬質ポリ
ウレタンフオーム用のポリエーテルポリオールの
水酸基数は通常4以上であることが多く、さらに
水酸基価も高い。このポリエーテルポリオールに
用いられるアルキレンオキサイドはプロピレンオ
キサイドである場合で多いが、このオキシプロピ
レン鎖を有する高水酸基価の多官能ポリエーテル
ポリオールは特に粘度が高いことが知られてい
る。粘度の高いポリエーテルポリオールは過な
どの精製工程を含む製造方法において種々の困難
が伴うばかりでなく、イソシアネート化合物との
混合が不均一となり易いこと、混合機内での計量
や輸送が困難であることなどのポリウレタンフオ
ーム製造工程においても問題が生じる。このポリ
エーテルポリオールの粘度を下げる方法として、
プロピレンオキサイドとともにエチレンオキサイ
ドを付加し、オキシエチレン鎖を有するポリエー
テルポリオールとする方法が知られている。しか
し、オキシエチレン鎖はポリエーテルポリオール
に、ひいてはポリウレタンフオームに親水性を付
与し、オキシエチレン類の割合が多くなる程ポリ
エーテルポリオールの粘度は低下するが親水性は
増大する。従つて、ポリウレタンフオームに疎水
性が要求される場合、あるいは耐水性が要求され
る場合にはオキシエチレン鎖の割合が多いポリエ
ーテルポリオールは使用できない。 本発明者は、硬質ポリウレタンフオーム等に用
いる高水酸基価、多官能のポリエーテルポリオー
ルの粘度を下げる方法を種々研究検討した。その
結果、イニシエーターに付加する従来のアルキレ
ンオキサイドの一部あるいは全部を2−エチルヘ
キシルグリシジルエーテルに替えることにより低
粘度のポリエーテルポリオールを得ることができ
ることを見い出した。本発明はこれを要旨とする
ものであり、即ち、少くとも4個の活性水素を有
する活性水素含有イニシエーターに2−エチルヘ
キシルグリシジルエーテル単独を付加し、または
2−エチルヘキシルグリシジルエーテルと炭素数
2〜4のアルキレンオキサイドを混合してあるい
は順次付加し、水酸基価250〜900のポリエーテル
ポリオールを製造することを特徴とするポリエー
テルポリオールの製造方法である。 2−エチルヘキシルグリシジルエーテルは
エーテルポリオールの製造方法に関するものであ
り、特に粘度の低いポリエーテルポリオールの製
造方法に関するものである。 ポリウレタンフオームなどのポリウレタンは少
くとも2個のイソシアネート基を有するイソシア
ネート化合物と少くとも2個の活性水素を有する
活性水素化合物を反応させて製造される。活性水
素化合物としては通常ポリオールが用いられ、特
にポリエーテルポリオールが広く使用されてい
る。ポリエーテルポリオールは水酸基やアミノ基
などの活性水素を有するイニシエーター(開始
剤)にアルキレンオキサイドを付加して製造され
る。イニシエーター中の活性水素の数により得ら
れるポリエーテルポリオールの水酸基数が決ま
る。アルキレンオキサイドとしてはプロピレンオ
キサイド単独あるいはプロピレンオキサイドとエ
チレンオキサイドの組み合せが広く使用される。 ポリウレタンフオーム、特に硬質ポリウレタン
フオームに使用されるポリエーテルポリオールの
問題点の1つは粘度が高いことである。硬質ポリ
ウレタンフオーム用のポリエーテルポリオールの
水酸基数は通常4以上であることが多く、さらに
水酸基価も高い。このポリエーテルポリオールに
用いられるアルキレンオキサイドはプロピレンオ
キサイドである場合で多いが、このオキシプロピ
レン鎖を有する高水酸基価の多官能ポリエーテル
ポリオールは特に粘度が高いことが知られてい
る。粘度の高いポリエーテルポリオールは過な
どの精製工程を含む製造方法において種々の困難
が伴うばかりでなく、イソシアネート化合物との
混合が不均一となり易いこと、混合機内での計量
や輸送が困難であることなどのポリウレタンフオ
ーム製造工程においても問題が生じる。このポリ
エーテルポリオールの粘度を下げる方法として、
プロピレンオキサイドとともにエチレンオキサイ
ドを付加し、オキシエチレン鎖を有するポリエー
テルポリオールとする方法が知られている。しか
し、オキシエチレン鎖はポリエーテルポリオール
に、ひいてはポリウレタンフオームに親水性を付
与し、オキシエチレン類の割合が多くなる程ポリ
エーテルポリオールの粘度は低下するが親水性は
増大する。従つて、ポリウレタンフオームに疎水
性が要求される場合、あるいは耐水性が要求され
る場合にはオキシエチレン鎖の割合が多いポリエ
ーテルポリオールは使用できない。 本発明者は、硬質ポリウレタンフオーム等に用
いる高水酸基価、多官能のポリエーテルポリオー
ルの粘度を下げる方法を種々研究検討した。その
結果、イニシエーターに付加する従来のアルキレ
ンオキサイドの一部あるいは全部を2−エチルヘ
キシルグリシジルエーテルに替えることにより低
粘度のポリエーテルポリオールを得ることができ
ることを見い出した。本発明はこれを要旨とする
ものであり、即ち、少くとも4個の活性水素を有
する活性水素含有イニシエーターに2−エチルヘ
キシルグリシジルエーテル単独を付加し、または
2−エチルヘキシルグリシジルエーテルと炭素数
2〜4のアルキレンオキサイドを混合してあるい
は順次付加し、水酸基価250〜900のポリエーテル
ポリオールを製造することを特徴とするポリエー
テルポリオールの製造方法である。 2−エチルヘキシルグリシジルエーテルは
【式】で表わされ
る化合物である。この化合物のエポキシ基がアル
キレンオキサイドのエポキシ基と同様にイニシエ
ーターの活性水素含有基と反応しエーテル結合と
水酸基を形成する。この水酸基には再び2−エチ
ルヘキシルグリシジルエーテルが付加することが
でき、また炭素数2〜4のアルキレンオキサイド
が存在する場合はそれも付加することができる。
また、炭素数2〜4のアルキレンオキサイドが存
在する場合は、イニシエーターの活性水素含有基
にアルキレンオキサイドが付加して生成した水酸
基に2−エチルヘキシルクリシジルエーテルが付
加する場合もある。 炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとして
は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、エピクロルヒドリン、1・2−ブチレンオキ
サイド、2・3−ブチレンオキサイドがある。好
ましくは、プロピレンオキサイドまたはプロピレ
ンオキサイドとエチレンオキサイドの組み合せで
ある。2−エチルヘキシルグリシジルエーテルと
炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを組み合せ
て使用する場合、あるいはアルキレンオキサイド
を2種以上使用する場合、それら組み合せられる
2種以上の化合物は混合してイニシエーターに付
加することもでき、1つの化合物を分けて順次付
加することもできる。2−エチルヘキシルグリシ
ジルエーテルと炭素数2〜4のアルキレンオキサ
イドを組み合せる場合、2−エチルヘキシルグリ
シジルエーテルの量はそれらの統計の5重量%以
上、特に10重量%以上であることが好ましい。ま
た、2−エチルヘキシルグリシジルエーテルは炭
素数2〜4のアルキレンオキサイドのほか、他の
少量のエポキシ基含有化合物と組み合せることも
できる。 少くとも4個の活性水素を有するイニシエータ
ーとしては、アミン類や多価アルコール類が好ま
しい。即ち、アミノ基(−NH2)を2個以上有す
るアミン類や水酸基(−OH)を4個以上有する
多価アルコール類である。勿論、これらのみに限
定されるものではなく、たとえば4個以上のフエ
ノール性水酸基を有するフエノール類なども使用
できる。具体的なアミン類としては、たとえばエ
チレンジアミン、トリメチレンジアミン、m−フ
エニレンジアミン、2・2−ビス(4−アミノフ
エニル)プロパンなどがあり、多価アルコール類
としては、たとえば、ペンタエリスリトール、ジ
グリセリン、ソルビトール、シユークロース、な
どがある。これらイニシエーターへ2−エチルヘ
キシルグリシジルエーテルを付加する反応は、触
媒存在下あるいは無触媒下で行なわれ、触媒とし
てはたとえばアルカリ金属水酸化物などが用いら
れる。イニシエーターに対する2−エチルヘキシ
ルグリシジルエーテルまたはそれと炭素数2〜4
のアルキレンオキサイドの付加量は、生成するポ
リエーテルポリオールの水酸基価が250〜900の範
囲にある限り特に制限されない。通常は、イニシ
エーターの中の活性水素1当量につきエポキシ基
1当量以上が好ましく、特に1〜4当量が適当で
ある。 本発明のポリエーテルポリオールはイニシエー
ターにプロピレンオキサイドを付加して得られる
ポリエーテルポリオールに比べて大巾に粘度が低
い。たとえば、実施例に示すように、エチレンジ
アミン1モルに4モルのプロピレンオキサイドを
付加したポリエーテルポリオールと4モルのプロ
ピレンオキサイドの替りに3モルのプロピレンオ
キサイドと1モルの2−エチルヘキシルグリシジ
ルエーテルを付加したポリエーテルポリオールと
を比較すると後者の本発明によるポリエーテルポ
リオールの粘度は前者の1/5〜1/10となる、粘度
低下の効果はプロピレンオキサイドと2−エチル
ヘキシルグリシジルエーテルの総量に対して2−
エチルヘキシルグリシジルエーテルが5重量%で
あつても顕著である。しかも、エチレンオキサイ
ドとは異り、2−エチルヘキシルグリシジルエー
テルはポリエーテルポリオールの親水性を増大さ
せない。 本発明により得られるポリエーテルポリオール
は、特に硬質ポリウレタンフオーム用のポリオー
ルとして適している。このポリエーテルポリオー
ルはそれ単独をポリウレタンフオーム用ポリオー
ルと使用することができることは勿論、他のポリ
オールと混合して使用することができる。このポ
リエーテルポリオールの用途は硬質ポリウレタン
フオーム用のポリオールに限られるものではな
く、硬質ポリウレタンフオーム以外のポリウレタ
ンフオームの改質材として、またはポリウレタン
フオームやそれ以外のポリウレタンの架橋剤とし
ても使用することができる。 以下に本発明を実施例や比較例により具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定さ
れるものではない。 実施例 1 エチレンジアミン600gをオートクレーブに装
入し、充分に窒素にて置換した後、温度を110℃
に上昇させた、次いでプロピレンオキサイド〔以
下POと称する〕1750g(エチレンジアミン1モ
ルに対してPO3モル)を反応圧力2.5Kg/cm2Gに保
ちながら導入した。反応完結後1910gの2−エチ
ルヘキシルグリシジルエーテル〔以下EHGEと称
する〕(エチレンジアミン1モルに対しEHGE1モ
ル)を導入して反応を完結させた。この反応は触
媒を必要とせず、そのまま製品とすることができ
る。得られたポリエーテルポリオールの水酸基価
〔以下OH価と称する〕は515、25℃における粘度
は4700cpであつた。 比較例 1 エチレンジアミン600gをオートクレーブに装
入し、窒素置換後110℃でPO2310g(エチレンジ
アミン1モルに対してPO4モル)を反応圧力2.5
Kg/cm2Gに保ちながら導入し、110℃で1時間保持
して反応を完結させた。得られたポリエーテルポ
リオールのOH価は760、25℃の粘度は50000cpで
あつた。 実施例1と比べ、アルキレンオキシドとしては
同じ4モルを付加したものであるが、POのみを
使用しているため極めて粘度の高いものとなつて
いる。 比較例 2 エチレンジアミン600gをオートクレーブに装
入し、窒素置換後110℃で比較例1と同様にして
PO2310g(エチレンジアミン1モルに対して
PO4モル)を無触媒で反応させた。反応完結後苛
性カリ8.1gを添加して充分に溶解した後さらに
PO1170g(エチレンジアミン1モルに対して
PO2モル)を導入して反応させた。反応完結後、
精製、過、工程をへて製品を得た。このポリエ
ーテルポリオールのOH価は512、25℃の粘度は
7500cpであつた。 実施例 2 エチレンジアミン600gをオートクレーブに装
入し実施例1と同様にして、110℃でまず
EHGE1910g(エチレンジアミン1モルに対して
EHGE1モル)を導入した。反応完結後、次いで
PO1750g(エチレンジアミン1モルに対して
PO3モル)を反応圧力2.5Kg/cm2Gに保ちながら導
入した。反応完結後、若干の揮発成分を除去する
ために減圧にて脱気を15分間行つた。得られたポ
リエーテルポリオールのCH価は515、25℃の粘度
は4450cpであつた。 実施例 3 ジグリセリン322gと苛性カリ2.4gをオートク
レーブに装入して120℃に温度を上昇させた。次
いで減圧下で水分を除去し、その後PO/EHGE
(重量比90/10)の混合物900gを反応圧力3.0Kg/
cm2Gに保ちながら導入した。さらに、120℃に1.5
時間維持して反応を完結させた、中和剤を添加し
て過後、OH価492、25℃の粘度2100cpのポリ
エーテルポリオールが得られた。 比較例 3 EHGEを使用することなくPOのみを使用して
実施例3と同様の方法でポリエーテルポリオール
を製造した。得られた製品のOH価は501、25℃
の粘度は3400cpであつた。 実施例 4 ソルビトール376gと苛性カリ3.6gをオートク
レーブに装入して120℃に保ち、減圧にして触媒
に基づく水分を除去した。次いで、PO/EHGE
(重量比80/20)の混合物1490gを反応圧力3.0
Kg/cm2Gに維持しながら導入し、さらに120℃に
1.5時間維持して反応を完結させた。合成ケイ酸
マグネシウムを加えて触媒を吸着させた後過し
て製品を得た。得られたポリエーテルポリオール
のOH価は453、25℃の粘度は9100cpであつた。 比較例 4 EHGEを使用することなくPOのみを使用して
実施例4と同様にしてポリエーテルポリオールを
製造した。得られた製品のOH価は449、25℃の
粘度は18900cpであつた。 実施例 5 PO/EHGE(重量比70/30)の混合物1510g
を使用して実施例4と同様にソルビトールに付加
し、ポリエーテルポリオールを製造した。得られ
た製品のOH価は447、25℃の粘度は7200cpであ
つた。
キレンオキサイドのエポキシ基と同様にイニシエ
ーターの活性水素含有基と反応しエーテル結合と
水酸基を形成する。この水酸基には再び2−エチ
ルヘキシルグリシジルエーテルが付加することが
でき、また炭素数2〜4のアルキレンオキサイド
が存在する場合はそれも付加することができる。
また、炭素数2〜4のアルキレンオキサイドが存
在する場合は、イニシエーターの活性水素含有基
にアルキレンオキサイドが付加して生成した水酸
基に2−エチルヘキシルクリシジルエーテルが付
加する場合もある。 炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとして
は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、エピクロルヒドリン、1・2−ブチレンオキ
サイド、2・3−ブチレンオキサイドがある。好
ましくは、プロピレンオキサイドまたはプロピレ
ンオキサイドとエチレンオキサイドの組み合せで
ある。2−エチルヘキシルグリシジルエーテルと
炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを組み合せ
て使用する場合、あるいはアルキレンオキサイド
を2種以上使用する場合、それら組み合せられる
2種以上の化合物は混合してイニシエーターに付
加することもでき、1つの化合物を分けて順次付
加することもできる。2−エチルヘキシルグリシ
ジルエーテルと炭素数2〜4のアルキレンオキサ
イドを組み合せる場合、2−エチルヘキシルグリ
シジルエーテルの量はそれらの統計の5重量%以
上、特に10重量%以上であることが好ましい。ま
た、2−エチルヘキシルグリシジルエーテルは炭
素数2〜4のアルキレンオキサイドのほか、他の
少量のエポキシ基含有化合物と組み合せることも
できる。 少くとも4個の活性水素を有するイニシエータ
ーとしては、アミン類や多価アルコール類が好ま
しい。即ち、アミノ基(−NH2)を2個以上有す
るアミン類や水酸基(−OH)を4個以上有する
多価アルコール類である。勿論、これらのみに限
定されるものではなく、たとえば4個以上のフエ
ノール性水酸基を有するフエノール類なども使用
できる。具体的なアミン類としては、たとえばエ
チレンジアミン、トリメチレンジアミン、m−フ
エニレンジアミン、2・2−ビス(4−アミノフ
エニル)プロパンなどがあり、多価アルコール類
としては、たとえば、ペンタエリスリトール、ジ
グリセリン、ソルビトール、シユークロース、な
どがある。これらイニシエーターへ2−エチルヘ
キシルグリシジルエーテルを付加する反応は、触
媒存在下あるいは無触媒下で行なわれ、触媒とし
てはたとえばアルカリ金属水酸化物などが用いら
れる。イニシエーターに対する2−エチルヘキシ
ルグリシジルエーテルまたはそれと炭素数2〜4
のアルキレンオキサイドの付加量は、生成するポ
リエーテルポリオールの水酸基価が250〜900の範
囲にある限り特に制限されない。通常は、イニシ
エーターの中の活性水素1当量につきエポキシ基
1当量以上が好ましく、特に1〜4当量が適当で
ある。 本発明のポリエーテルポリオールはイニシエー
ターにプロピレンオキサイドを付加して得られる
ポリエーテルポリオールに比べて大巾に粘度が低
い。たとえば、実施例に示すように、エチレンジ
アミン1モルに4モルのプロピレンオキサイドを
付加したポリエーテルポリオールと4モルのプロ
ピレンオキサイドの替りに3モルのプロピレンオ
キサイドと1モルの2−エチルヘキシルグリシジ
ルエーテルを付加したポリエーテルポリオールと
を比較すると後者の本発明によるポリエーテルポ
リオールの粘度は前者の1/5〜1/10となる、粘度
低下の効果はプロピレンオキサイドと2−エチル
ヘキシルグリシジルエーテルの総量に対して2−
エチルヘキシルグリシジルエーテルが5重量%で
あつても顕著である。しかも、エチレンオキサイ
ドとは異り、2−エチルヘキシルグリシジルエー
テルはポリエーテルポリオールの親水性を増大さ
せない。 本発明により得られるポリエーテルポリオール
は、特に硬質ポリウレタンフオーム用のポリオー
ルとして適している。このポリエーテルポリオー
ルはそれ単独をポリウレタンフオーム用ポリオー
ルと使用することができることは勿論、他のポリ
オールと混合して使用することができる。このポ
リエーテルポリオールの用途は硬質ポリウレタン
フオーム用のポリオールに限られるものではな
く、硬質ポリウレタンフオーム以外のポリウレタ
ンフオームの改質材として、またはポリウレタン
フオームやそれ以外のポリウレタンの架橋剤とし
ても使用することができる。 以下に本発明を実施例や比較例により具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定さ
れるものではない。 実施例 1 エチレンジアミン600gをオートクレーブに装
入し、充分に窒素にて置換した後、温度を110℃
に上昇させた、次いでプロピレンオキサイド〔以
下POと称する〕1750g(エチレンジアミン1モ
ルに対してPO3モル)を反応圧力2.5Kg/cm2Gに保
ちながら導入した。反応完結後1910gの2−エチ
ルヘキシルグリシジルエーテル〔以下EHGEと称
する〕(エチレンジアミン1モルに対しEHGE1モ
ル)を導入して反応を完結させた。この反応は触
媒を必要とせず、そのまま製品とすることができ
る。得られたポリエーテルポリオールの水酸基価
〔以下OH価と称する〕は515、25℃における粘度
は4700cpであつた。 比較例 1 エチレンジアミン600gをオートクレーブに装
入し、窒素置換後110℃でPO2310g(エチレンジ
アミン1モルに対してPO4モル)を反応圧力2.5
Kg/cm2Gに保ちながら導入し、110℃で1時間保持
して反応を完結させた。得られたポリエーテルポ
リオールのOH価は760、25℃の粘度は50000cpで
あつた。 実施例1と比べ、アルキレンオキシドとしては
同じ4モルを付加したものであるが、POのみを
使用しているため極めて粘度の高いものとなつて
いる。 比較例 2 エチレンジアミン600gをオートクレーブに装
入し、窒素置換後110℃で比較例1と同様にして
PO2310g(エチレンジアミン1モルに対して
PO4モル)を無触媒で反応させた。反応完結後苛
性カリ8.1gを添加して充分に溶解した後さらに
PO1170g(エチレンジアミン1モルに対して
PO2モル)を導入して反応させた。反応完結後、
精製、過、工程をへて製品を得た。このポリエ
ーテルポリオールのOH価は512、25℃の粘度は
7500cpであつた。 実施例 2 エチレンジアミン600gをオートクレーブに装
入し実施例1と同様にして、110℃でまず
EHGE1910g(エチレンジアミン1モルに対して
EHGE1モル)を導入した。反応完結後、次いで
PO1750g(エチレンジアミン1モルに対して
PO3モル)を反応圧力2.5Kg/cm2Gに保ちながら導
入した。反応完結後、若干の揮発成分を除去する
ために減圧にて脱気を15分間行つた。得られたポ
リエーテルポリオールのCH価は515、25℃の粘度
は4450cpであつた。 実施例 3 ジグリセリン322gと苛性カリ2.4gをオートク
レーブに装入して120℃に温度を上昇させた。次
いで減圧下で水分を除去し、その後PO/EHGE
(重量比90/10)の混合物900gを反応圧力3.0Kg/
cm2Gに保ちながら導入した。さらに、120℃に1.5
時間維持して反応を完結させた、中和剤を添加し
て過後、OH価492、25℃の粘度2100cpのポリ
エーテルポリオールが得られた。 比較例 3 EHGEを使用することなくPOのみを使用して
実施例3と同様の方法でポリエーテルポリオール
を製造した。得られた製品のOH価は501、25℃
の粘度は3400cpであつた。 実施例 4 ソルビトール376gと苛性カリ3.6gをオートク
レーブに装入して120℃に保ち、減圧にして触媒
に基づく水分を除去した。次いで、PO/EHGE
(重量比80/20)の混合物1490gを反応圧力3.0
Kg/cm2Gに維持しながら導入し、さらに120℃に
1.5時間維持して反応を完結させた。合成ケイ酸
マグネシウムを加えて触媒を吸着させた後過し
て製品を得た。得られたポリエーテルポリオール
のOH価は453、25℃の粘度は9100cpであつた。 比較例 4 EHGEを使用することなくPOのみを使用して
実施例4と同様にしてポリエーテルポリオールを
製造した。得られた製品のOH価は449、25℃の
粘度は18900cpであつた。 実施例 5 PO/EHGE(重量比70/30)の混合物1510g
を使用して実施例4と同様にソルビトールに付加
し、ポリエーテルポリオールを製造した。得られ
た製品のOH価は447、25℃の粘度は7200cpであ
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 少くとも4個の活性水素を有する活性水素含
有イニシエーターに、2−エチルヘキシルグリシ
ジルエーテルを単独に付加し、または2−エチル
ヘキシルグリシジルエーテルと炭素数2〜4のア
ルキレンオキサイドを混合してあるいは順次付加
し、水酸基価250〜900のポリエーテルポリオール
を製造することを特徴とするポリエーテルポリオ
ールの製造方法。 2 2−エチルヘキシルグリシジルエーテルとア
ルキレンオキサイドの総量に対して2−エチルヘ
キシルグリシジルエーテルを少くとも5重量%用
いることを特徴とする特許請求の範囲1の方法。 3 アルキレンオキサイドがプロピレンオオキサ
イド単独あるいはプロピレンオキサイドとエチレ
ンオキサイドの組み合せであることを特徴とする
特許請求の範囲1の方法。 4 イニシエーターがエチレンジアミンであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲1の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11876079A JPS5643323A (en) | 1979-09-18 | 1979-09-18 | Production of polyether-polyol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11876079A JPS5643323A (en) | 1979-09-18 | 1979-09-18 | Production of polyether-polyol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5643323A JPS5643323A (en) | 1981-04-22 |
JPS6154044B2 true JPS6154044B2 (ja) | 1986-11-20 |
Family
ID=14744373
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11876079A Granted JPS5643323A (en) | 1979-09-18 | 1979-09-18 | Production of polyether-polyol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5643323A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0447028A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-02-17 | Misawa Homes Co Ltd | 鉄骨架構建物の基礎施工方法 |
JPH04155017A (ja) * | 1990-10-18 | 1992-05-28 | Misawa Homes Co Ltd | 建物の基礎施工方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2293306T3 (es) | 2004-05-28 | 2008-03-16 | Albemarle Corporation | Poliuretanos retardantes de llama y los aditivos correspondientes. |
US7425594B2 (en) * | 2005-11-23 | 2008-09-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Copolymer of glycidyl ester and/or ether with polyol |
US7989581B2 (en) | 2006-05-19 | 2011-08-02 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Polyether from ring-opening of glycidyl ether with (C2-C5 alkylene oxide) monohydric alcohol |
DE102013206883A1 (de) * | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität |
-
1979
- 1979-09-18 JP JP11876079A patent/JPS5643323A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0447028A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-02-17 | Misawa Homes Co Ltd | 鉄骨架構建物の基礎施工方法 |
JPH04155017A (ja) * | 1990-10-18 | 1992-05-28 | Misawa Homes Co Ltd | 建物の基礎施工方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5643323A (en) | 1981-04-22 |
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