JP2005189399A - 感放射線性組成物、マイクロレンズとその形成方法および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】〔A〕無機酸化物粒子、〔B〕(b1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と(b2)前記(b1)以外の不飽和化合物との共重合体、〔C〕多官能不飽和モノマー、並びに〔D〕感放射線性重合開始剤を含有することを特徴とする感放射線性組成物。
【選択図】なし
Description
このような要求を満たす方法として、例えば特許文献1〜4に、マイクロレンズアレイを設けて、開口部に外光またはバックライトの光を集光することにより、液晶表示素子の輝度やコントラストを向上させることが開示されている。しかし、これらの方法は多くの場合、マイクロレンズが位置する集光層から画素開口部への焦点距離が非常に短いため、マイクロレンズを形成する材料と平坦化膜との屈折率差を大きくとり、かつマイクロレンズの曲率半径を精密に制御する必要がある。
このような液晶表示素子用のマイクロレンズを形成する方法としては、ガラス基板を凹型にエッチングし、これを高屈折率の紫外線硬化型樹脂で埋める方法、レンズパターンを形成したのち、加熱処理してパターンをメルトフローさせ、そのままレンズとして利用する方法、メルトフローさせた感放射線性組成物をマスクとするドライエッチングにより、下地にレンズ形状を転写させる方法等が提案されている。
しかしながら、これらの方法では、マイクロレンズを形成するプロセスが煩雑で高コストであり、高屈折率を初めとする優れた特性を有するマイクロレンズをより簡便に形成できる感放射線性組成物およびこのようなマイクロレンズの改良された形成方法の開発が強く求められていた。
本発明の別の課題は、高屈折率を初めとして、透明性、耐熱性、耐熱変色性、耐溶剤性等の特性バランスに優れたマイクロレンズとその改良された形成方法、および当該マイクロレンズを具備する液晶表示素子を提供することにある。
本発明のさらに他の課題および利点は、以下の説明から明らかになろう。
〔A〕無機酸化物粒子、〔B〕(b1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と(b2)前記(b1)以外の不飽和化合物との共重合体、〔C〕多官能不飽和モノマー、並びに〔D〕感放射線性重合開始剤を含有することを特徴とする感放射線性組成物、からなる。
本発明でいう「放射線」は、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射線、プロトンビ−ム等を含むものを意味する。
マイクロレンズ形成用である前記感放射線性組成物、からなる。
少なくとも下記(イ)〜(ニ)の工程を含むことを特徴とするマイクロレンズの形成方法、からなる。
(イ)前記マイクロレンズ形成用感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程。
(ロ)該塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(ハ)照射後の塗膜を現像する工程。
(ニ)現像後の塗膜を加熱する工程。
前記マイクロレンズ形成用感放射線性組成物から形成されたマイクロレンズ、からなる。
前記マイクロレンズを具備する液晶表示素子、からなる。
感放射線性組成物
−〔A〕無機酸化物粒子−
本発明における無機酸化物粒子としては、特に限定されるものでないが、後述する〔D〕感放射線重合開始剤から生じるラジカルないしカチオンに対して安定であり、照射された放射線が粒子を通過する際に吸収されず、光学的に透明性の高いものが好ましい。なお、無機酸化物粒子の屈折率は、マイクロレンズの用途に応じて適宜選択することができる。
La2 O3 、Ce2 O3 、Gd2 O3 、Tb2 O3 、Dy2 O3 、Yb2 O3 、
Lu2 O3 、TiO2 、ZrO2 、HfO2 、Nb2 O5 、MoO3 、WO3 、ZnO、B2 O3 、Al2 O3 、SiO2 、GeO2 、SnO2 、PbO、Bi2 O3 、TeO2 等の酸化物や、これらの酸化物を含む2成分以上からなる複合酸化物、例えば、
Al2 O3 −MgO、Al2 O3 −SiO2 、ZnO−Y2 O3 、ZrO2 −Ce2 O3 、ZrO2 −TiO2 −SnO2 、TeO2 −BaO−ZnO、
TeO2 −WO3 −Ta2 O5 、TeO2 −WO3 −Bi2 O3 、
TeO2 −BaO−PbO、CaO−Al2 O3 、CaO−Al2 O3 −BaO、
CaO−Al2 O3 −Na2 O、CaO−Al2 O3 −K2 O、
CaO−Al2 O3 −SiO2 、PbO−Bi2 O3 −BaO、
PbO−Bi2 O3 −ZnO、PbO−Bi2 O3 、
PbO−Bi2 O3 −BaO−ZnO、PbO−Bi2 O3 −CdO−Al2 O3 、
PbO−Bi2 O3 −GeO2 、PbO−Bi2 O3 −GeO2 −Tl2 O、
BaO−PbO−Bi2 O3 、BaO−PbO−Bi2 O3 −ZnO、
Bi2 O3 −Ga2 O3 −PbO、Bi2 O3 −Ga2 O3 −CdO、
Bi2 O3 −Ga2 O3 −PbO−CdO等を挙げることができる。
これらの無機酸化物粒子は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
無機酸化物粒子の平均粒径は、通常、1μm以下であるが、照射される放射線の波長よりも小さいことが望ましく、好ましくは0.5μm以下、さらに好ましくは0.1μm以下である。この場合、無機酸化物粒子の平均粒径が1μmを超えると、得られる感放射線性組成物の透明性が低下したり、塗膜としたときの表面状態に問題が生じたりするおそれがある。
また、無機酸化物粒子の動的光散乱法により測定した粒径分布は狭いことが好ましい。 無機酸化物粒子の形状は特に制限されないが、球形ないし球形に近い形状が照射された放射線の散乱が少なくなる点から好ましい。
前記分散液の調製に使用される溶媒としては、例えば、後述する感放射線性組成物の液状組成物の調製について例示した溶媒のほか、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−2−プロパノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、3−メチル−1−ブタノール、2−メチル−2−ブタノール、ネオペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、シクロヘキサノール等のアルコール類等を挙げることができる。
これらの溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明における〔B〕成分は、(b1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物(以下、これらをまとめて「化合物(b1)」という。)と(b2)前記(b1)以外の不飽和化合物(以下、「化合物(b2)」という。)との共重合体(以下、「〔B〕共重合体」という。)からなる。
化合物(b1)としては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸;これらの不飽和ジカルボン酸の無水物等を挙げることができる。
これらの化合物(b1)のうち、(メタ)アクリル酸、無水マレイン酸等が共重合反応性、アルカリ現像液への溶解性および入手が容易である点から好ましい。
前記化合物(b1)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
芳香族ビニル化合物として、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロロスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、p−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ビニルチオベンゼン、ビス(4−ビニルチオフェニル)スルフィド、インデン等;
エポキシ基含有不飽和カルボン酸エステル類として、例えば、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、β−メチルグリシジルアクリレート、β−メチルグリシジルメタクリレート、下記式(1)で表される化合物
不飽和エーテル類として、例えば、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、メタクリルグリシジルエーテル等;
シアン化ビニル化合物として、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等;
不飽和アミド類として、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド等;
脂肪族共役ジエン類として、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等;
マクロモノマー類として、例えば、ポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリ−n−ブチルアクリレート、ポリ−n−ブチルメタクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の片末端にアクリロイル基あるいはメタクリロイル基を有する化合物等
をそれぞれ挙げることができる。
これらの化合物(b2)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、〔B〕共重合体のポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)とMwとの比(以下、「Mn/Mw」という。)は、通常、1.0〜5.0、好ましくは1.0〜3.0である。
前記ラジカル重合に用いられる溶剤としては、例えば、
メタノール、エタノール等のアルコール類;テトラヒドロフラン等のエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエチレングリコールアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のジエチレングリコールアルキルエーテル類;
等を挙げることができる。
これらの溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明における多官能不飽和モノマーとしては、例えば、
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジアクリレートまたはジメタクリレート類;
ジエチレングリコール以上のポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール以上のポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジアクリレートまたはジメタクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリアクリレートまたはポリメタクリレート類やそれらのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴアクリレートまたはオリゴメタクリレート類;両末端に水酸基を有するポリブタジエン、両末端に水酸基を有するポリイソプレン、両末端に水酸基を有するポリカプロラクトン等の両末端に水酸基を有する重合体のジアクリレートまたはジメタクリレート類や、
トリス(2−アクリロイロキシエチル)ホスフェート、トリス(2−メタクリロイロキシエチル)ホスフェート
等を挙げることができる。
前記多官能不飽和モノマーは、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明における感放射線性重合開始剤は、放射線に感応して、〔C〕多官能不飽和モノマーの重合を開始しうるラジカルあるいはカチオンを発生する成分である。以下では、放射線の照射によりラジカルを発生する重合開始剤を「感放射線性ラジカル重合開始剤」といい、放射線の照射によりカチオンを発生する重合開始剤を「感放射線性カチオン重合開始剤」という。
本発明においては、放射線の照射が無酸素雰囲気下あるいは酸素雰囲気下の何れで行われるかにより、感放射線性重合開始剤を適切に選択することが必要である。即ち、無酸素雰囲気下で放射線を照射する場合には、任意の種類の感放射線性ラジカル重合開始剤および感放射線性カチオン重合開始剤を使用することができる。一方、酸素雰囲気下で放射線を照射する場合には、感放射線性カチオン重合開始剤は、発生したカチオンが酸素により失活することがほとんどないため、任意の種類のものを使用できるが、感放射線性ラジカル重合開始剤では、発生したラジカルが酸素により失活して感度低下を来たす場合があるため、マイクロレンズとなる放射線の照射部分の残膜率、表面硬度などが不十分となるおそれがあり、適切に選択することが必要である。
前記感放射線性ラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
CHEMICALS社製)等を挙げることができ、
前記感放射線性カチオン重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記増感剤としては、例えば、4−ジエチルアミノアセトフェノン、4−ジメチルアミノプロピオフェノン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、7−ジエチルアミノ−3−(4−ジエチルアミノベンゾイル)クマリン、4−(ジエチルアミノ)カルコン等を挙げることができる。
これらの増感剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの硬化促進剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの高分子光架橋・増感剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性組成物は、必要に応じて、種々の他の添加剤を含有することもできる。
前記他の添加剤としては、有機酸を挙げることができる。
前記有機酸としては、脂肪族カルボン酸あるいはフェニル基含有カルボン酸が好ましい。
前記脂肪族カルボン酸としては、例えば、ぎ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等のモノカルボン酸類;しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸類、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等のジカルボン酸類;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等のトリカルボン酸類を挙げることができる。
前記有機酸は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性組成物は、前記〔A〕〜〔D〕成分、および任意的に加えられる他の添加剤を含有するものであるが、好ましくは溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、感放射線性組成物を構成する各成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
このような溶媒としては、例えば、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、他のエーテル類、ケトン類、乳酸アルキルエステル類、他のエステル類、芳香族炭化水素類、アミド類等を挙げることができる。
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等;
他のエーテル類として、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等;
ケトン類として、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、シクロヘキサノン等;
他のエステル類として、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等;
芳香族炭化水素類として、トルエン、キシレン等;
アミド類として、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
高沸点溶媒を併用する場合、その使用量は、溶媒の全量に対して、好ましくは30重量%以下、さらに好ましくは25重量%以下である。
このようにして調製された液状組成物は、孔径1μm程度のミリポアフィルター等を用いてろ過したのち、使用に供することもできる。
本発明における感放射線性組成物は、特に、マイクロレンズおよびマイクロレンズアレイの形成に極めて好適に使用することができる。
本発明のマイクロレンズの形成方法は、少なくとも以下(イ)〜(ニ)の工程を含むものである。
(イ)本発明のマイクロレンズ形成用感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程。(ロ)該塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(ハ)照射後の塗膜を現像する工程。
(ニ)現像後の塗膜を加熱する工程。
−(イ)工程−
この工程においては、マイクロレンズ形成用感放射線性組成物を、好ましくは液状組成物として、基板表面に塗布し、プレベークを行うことにより溶媒を除去して、基板上に塗膜を形成する。
前記基板としては、例えば、ガラス基板、シリコンウエハーや、これらの表面に各種金属層が形成された基板等を挙げることができる。
カラーフィルタ用感放射線性組成物の塗布方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、バー塗布法等の適宜の方法を採用することができる。
プレベークの条件としては、各成分の種類や使用量等によっても異なるが、通常、60〜110℃で30秒〜15分間程度である。
形成される塗膜の膜厚は、プレベーク後の値として、0.5〜20μm程度が好ましい。
この工程においては、形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。
塗膜の一部のみに放射線を照射する際には、所定のパターンを有するマスクを介して照射する。
照射する放射線としては、例えば、g線、i線等の紫外線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子線等の荷電粒子線等を使用することができるが、これらのうち紫外線が好ましい。
露光量は、50〜2,000J/m2 程度が好ましい。
この工程においては、露光後の塗膜を現像液、好ましくはアルカリ現像液により現像して、放射線の未照射部分を除去することにより、所定形状のパターンを形成させる。
前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ [5.4.0] −7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ [4.3.0] −5−ノネン等の水溶液を挙げることができる。 また、アルカリ現像液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒、界面活性剤や各種有機溶媒を添加して使用することができる。
現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法、シャワー法等の適宜の方法を採用することができる。なお、アルカリ現像液で現像したのちは、通常、例えば流水洗浄等により洗浄する。
現像時間は、感放射線性組成物の組成によって異なるが、通常、常温で30〜120秒間程度である。
この工程においては、現像後の塗膜を、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により加熱(ポストベーク)することにより、当該塗膜を硬化させる。
このポストベークにおいて、加熱温度は、通常、120〜250℃、好ましくは200〜240℃である。また加熱時間は、加熱手段により異なるが、ホットプレート上で加熱する場合、通常、5〜30分間程度であり、オーブン中で加熱する場合、通常、30〜90分間程度である。
また、ポストベークに際しては、2回以上加熱するステップベーク法等を採用することもできる。
本発明のマイクロレンズの形成方法によると、優れた特性を有する高精細なマイクロレンズおよびマイクロレンズアレイを高い製品歩留りで簡便に形成することができる。
本発明のマイクロレンズは、本発明のマイクロレンズ形成用感放射線性組成物から形成されたものであり、優れた特性バランスを有しており、各種のOA機器、液晶テレビ、携帯電話、プロジェクター等の液晶表示素子、ファクシミリ、電子複写機、固体撮像素子等のオンチップカラーフィルターの結像光学系、光ファイバコネクタ等に極めて好適に使用することができる。
また、本発明のマイクロレンズの形成方法によると、優れた特性を有する高精細なマイクロレンズを高い製品歩留りで簡便に形成することができる。
また、本発明のマイクロレンズは、高屈折率を初めとして、透明性、耐熱性、耐熱変色性、耐溶剤性等の特性バランスに優れており、液晶表示素子、ファクシミリ、電子複写機、固体撮像素子等のオンチップカラーフィルターの結像光学系、光ファイバコネクタ等に極めて好適に使用することができる。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート220重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸25重量部、ジシクロペンタニルメタクリレート35重量部、β−メチルグリシジルメタクリレート40重量部、α−メチルスチレンダイマー1.5重量部を仕込んで、窒素置換しながら緩やかに撹拌を始めた。その後反応溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度にて5時間重合することにより、〔B〕共重合体を含む固形分濃度31.2重量%の重合体溶液を得た。
得られた〔B〕共重合体のMwは17,500で、Mn/Mwは1.7であった。この〔B〕共重合体を「共重合体(B−1)」とする。
共重合体(B−1)および下記する共重合体(B−2)〜(B−6)のMwおよびMn/Mwは、昭和電工(株)製GPC−101(商品名)を用いて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル220重量部を仕込み、引き続きスチレン20重量部、メタクリル酸25重量部、N−フェニルマレイミド20重量部、β−メチルグリシジルメタクリレート35重量部、α−メチルスチレンダイマー1.5重量部を仕込んで、窒素置換しながら緩やかに撹拌を始めた。その後反応溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度にて5時間重合することにより、〔B〕共重合体を含む固形分濃度31.0重量%の重合体溶液を得た。
得られた〔B〕共重合体のMwは21,000で、Mn/Mwは2.1であった。この〔B〕共重合体を「共重合体(B−2)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5重量部、エチレングリコールモノエチルエーテル200重量部を仕込み、引き続きスチレン20重量部、メタクリル酸25重量部、N−フェニルマレイミド20重量部、メチルメタクリレート35重量部、α−メチルスチレンダイマー1.5重量部を仕込んで、窒素置換しながら緩やかに撹拌を始めた。その後反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度にて4時間重合することにより、〔B〕共重合体を含む固形分濃度34.8重量%の重合体溶液を得た。
得られた〔B〕共重合体のMwは13,000で、Mn/Mwは2.2であった。この〔B〕共重合体を「共重合体(B−3)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5重量部、シクロヘキサノン200重量部を仕込み、引き続きスチレン15重量部、メタクリル酸30重量部、N−フェニルマレイミド5重量部、ベンジルメタクリレート25重量部、ベンジルアクリレート25重量部を仕込んで、窒素置換しながら緩やかに撹拌を始めた。その後反応溶液の温度を80℃に上昇させ、この温度にて5時間重合することにより、〔B〕共重合体を含む固形分濃度34.3重量%の重合体溶液を得た。
得られた〔B〕共重合体のMwは10,000で、Mn/Mwは1.7であった。この〔B〕共重合体を「共重合体(B−4)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル220重量部を仕込み、引き続きスチレン20重量部、メタクリル酸30重量部、下記式(2)で表される化合物(商品名CYCLOMER M100、ダイセル化学(株)製)50重量部、α−メチルスチレンダイマー2.0重量部を仕込んで、窒素置換しながら緩やかに撹拌を始めた。その後反応溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度にて5時間重合することにより、〔B〕共重合体を含む固形分濃度30.9重量%の重合体溶液を得た。
得られた〔B〕共重合体のMwは21,000で、Mn/Mwは1.8であった。この〔B〕共重合体を「共重合体(B−5)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル220重量部を仕込み、引き続きスチレン20重量部、メタクリル酸30重量部、フェニルチオメタクリレート20重量部、2−ヒドロキシブチルアクリレート30重量部を仕込んで、窒素置換しながら緩やかに撹拌を始めた。その後反応溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度にて5時間重合することにより、〔B〕共重合体を含む固形分濃度30.9重量%の重合体溶液を得た。
得られた〔B〕共重合体のMwは16,000で、Mn/Mwは1.8であった。この〔B〕共重合体を「共重合体(B−6)」とする。
液状組成物の調製
〔A〕無機酸化物粒子として、平均粒径0.05μmのTiO2 粒子120重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート220重量部に分散した分散液、〔B〕共重合体として、合成例1で得た共重合体(B−1)を含む重合体溶液を共重合体(B−1)として100重量部、〔C〕多官能不飽和モノマーとして、トリス(2−アクリロイロキシエチル)ホスフェート70重量部、〔D〕感放射線性重合開始剤として、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1を30重量部、および溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1,000重量部を混合したのち、孔径1.0μmのミリポアフィルタでろ過することにより、感放射線性組成物の液状組成物(S−1)を調製した。
次いで、液状組成物(S−1)の保存安定性を下記の要領で評価した。評価結果を表1に示す。
液状組成物(S−1)を40℃のオーブン中で1週間加熱し、加熱前後における粘度の増加率により評価した。このとき粘度の増加率が5%以内のとき、保存安定性は良好であるといえる。
ガラス基板上にスピンナーを用いて、液状組成物(S−1)を塗布したのち、90℃のホットプレート上で2分間プレベークして、膜厚4.7μmの塗膜を形成した。
次いで、得られた塗膜に、所定のパターンマスクを介して、波長365nmにおける強度が400W/m2 の紫外線を5秒間照射した。その後1.0重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で1分間シャワー現像を行ったのち、純水で1分間洗浄して、不要部分を除去することにより、パターンを形成したた。
次いで、得られたパターンに、波長365nmにおける強度が400W/m2 の紫外線を10秒間後露光したのち、200℃のオーブン中で60分間加熱して、硬化させることにより、パターン状薄膜を得た。
次いで、下記の要領で各種の評価を行った。評価結果を表1に示す。
パターン状薄膜に、ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の20μmのラインパターンが解像できている場合を○、同25μmのラインパターンが解像できている場合を△、同25μmのラインパターンが解像できていない場合を×として評価した。
−屈折率の評価−
パターン状薄膜の屈折率を、MODEL2010(商品名、METRICON社製)プリズムカプラと測定用プリズム#200−P−1または#200−P−2を用い、波長633nmで測定した。
パターン状薄膜の透過率を、分光光度計150−20型ダブルビーム(商品名、日立製作所(株)製)を用い、波長400nmで測定した。このとき透過率が90%を超えたとき、透明性は良好であるといえる。
−耐熱性の評価−
パターン状薄膜を220℃のオーブン中で60分間加熱し、加熱前後における膜厚の減少率により評価した。このとき膜厚の減少率が5%以内のとき、耐熱性は良好であるといえる。
パターン状薄膜を220℃のオーブン中で60分間加熱し、加熱後におけるパターン状薄膜の透明性を前記透明性の評価と同様にして評価した。このとき加熱後における透過率の減少率が5%以内である場合、耐熱変色性は良好であるといえる。
−耐溶剤性の評価−
パターン状薄膜を形成したガラス基板を、50℃に保持したN−メチルピロリドン中に15分間浸漬し、浸漬前後における膜厚の変化率により評価した。このとき膜厚の変化率が±5%以内のとき、耐溶剤性は良好であるといえる。
〔B〕共重合体として、合成例2で得た共重合体(B−2)を含む重合体溶液を共重合体(B−2)として100重量部使用し、溶媒として、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル800重量部を使用した以外は、実施例1と同様にして、液状組成物(S−2)を調製した。
次いで、液状組成物(S−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。評価結果を塗膜の膜厚と併せて表1に示す。
〔A〕無機酸化物粒子として、平均粒径0.04μmのZrO2 粒子300重量部をメチルエチルケトン600重量部に分散した分散液、〔B〕共重合体として、合成例3で得た共重合体(B−3)を含む重合体溶液を共重合体(B−3)として100重量部、〔C〕多官能不飽和モノマーとして、ペンタエリスリトールトリアクリレート50重量部、〔D〕感放射線性重合開始剤として、IRGACURE−651を30重量部、および溶媒として、エチレングリコールモノエチルエーテル300重量部を混合したのち、孔径1.0μmのミリポアフィルタでろ過することにより、感放射線性組成物の液状組成物(S−3)を調製した。
次いで、液状組成物(S−3)の保存安定性を、実施例1と同様にして評価した。
また、液状組成物(S−3)を用い、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で1分間シャワー現像を行った以外は、実施例1と同様にして、パターン状薄膜を形成して、評価を行った。評価結果を塗膜の膜厚と併せて表1に示す。
実施例3において、〔B〕共重合体として、合成例4で得た共重合体(B−4)を含む重合体溶液を共重合体(B−4)として100重量部使用し、溶媒として、シクロヘキサノン100重量部を使用した以外は、実施例3と同様にして、感放射線性組成物の液状組成物(S−4)を調製した。
次いで、液状組成物(S−4)の保存安定性を、実施例1と同様にして評価した。
また、液状組成物(S−4)を用いた以外は、実施例3と同様にして、パターン状薄膜を形成して、評価を行った。評価結果を塗膜の膜厚と併せて表1に示す。
〔A〕無機酸化物粒子として、平均粒径0.10μmのZnO粒子200重量部を1−ブタノール800重量部に分散した分散液、〔B〕共重合体として、合成例5で得た共重合体(B−5)を含む重合体溶液を共重合体(B−5)として100重量部、〔C〕多官能不飽和モノマーとして、トリス(2−アクリロイロキシエチル)ホスフェート70重量部、〔D〕感放射線性重合開始剤として、Lucirin TPOを30重量部、および溶媒として、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル1,000重量部を混合したのち、孔径1.0μmのミリポアフィルタでろ過することにより、感放射線性組成物の液状組成物(S−5)を調製した。
次いで、液状組成物(S−5)の保存安定性を、実施例1と同様にして評価した。
また、液状組成物(S−5)を用い、0.1重量%水酸化カリウム水溶液により、25℃で1分間シャワー現像を行った以外は、実施例1と同様にして、パターン状薄膜を形成して、評価を行った。評価結果を塗膜の膜厚と併せて表1に示す。
〔B〕共重合体として、合成例6で得た共重合体(B−6)を含む重合体溶液を共重合体(B−6)として100重量部使用した以外は、実施例1と同様にして、液状組成物(S−6)を調製した。
次いで、液状組成物(S−6)を用いた以外は、実施例1と同様にして、評価を行った。評価結果を塗膜の膜厚と併せて表1に示す。
Claims (5)
- 〔A〕無機酸化物粒子、〔B〕(b1)不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と(b2)前記(b1)以外の不飽和化合物との共重合体、〔C〕多官能不飽和モノマー、並びに〔D〕感放射線性重合開始剤を含有することを特徴とする感放射線性組成物。
- マイクロレンズ形成用である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 少なくとも下記(イ)〜(ニ)の工程を含むことを特徴とするマイクロレンズの形成方法。
(イ)請求項2に記載のマイクロレンズ形成用感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程。
(ロ)該塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(ハ)照射後の塗膜を現像する工程。
(ニ)現像後の塗膜を加熱する工程。 - 請求項2に記載のマイクロレンズ形成用感放射線性組成物から形成されたマイクロレンズ。
- 請求項4に記載のマイクロレンズを具備する液晶表示素子。
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