JP2015099390A - 感光性樹脂組成物及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
品質な塗膜を形成することができる感光性樹脂組成物及びそれを用いた表示装置等を提供
することを目的とする。
【解決手段】樹脂(A)、重合性化合物(B)、重合開始剤(C)及び溶剤(D)を含み
、溶剤(D)が、炭素数1〜3のアルキレン基及び炭素数1〜4のアルキル基を有するジ
アルキレングリコールジアルキルエーテルと、炭素数1〜6のアルコールとを含む溶剤で
ある感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
、コート層等の透明膜又はパターンを形成するために、感光性樹脂組成物が、スピン塗布
法、スリット&スピン法等により塗布形成されている。
一方、生産性向上、大型画面への対応等の観点から、感光性樹脂組成物溶液を省液化し
ながら、高品質の均一な塗膜を形成する方法が研究されている。
いる。例えば、溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−
エトキシエチルプロピオネート、3−メトキシ1−ブタノール及び3−メトキシブチルア
セテートの混合物を用いた感光性樹脂組成物を利用することが開示されている(例えば、
特許文献1)。
トダイ塗布法等に適用しても、必ずしもモヤムラ、縦筋ムラ及びピン跡が発生せず、高品
質の塗膜が得られていないというのが現状である。
本発明は、上記課題に鑑みなされたものであり、モヤムラ、縦筋ムラ及びピン跡の発生
を抑制し、塗膜全体にわたって均一で、高品質な塗膜を形成することができる感光性樹脂
組成物及びそれを用いた表示装置等を提供することを目的とする。
び溶剤(D)を含み、溶剤(D)が、炭素数1〜3のアルキレン基及び炭素数1〜4のア
ルキル基を有するジアルキレングリコールジアルキルエーテルと、炭素数1〜6のアルコ
ールとを含む溶剤であることを特徴のひとつとする。
レングリコールジアルキルエーテルを30〜90質量%含有する溶剤又は炭素数1〜6の
アルコールを10〜50質量%含有する溶剤であることが好ましい。
さらに、ジアルキレングリコールジアルキルエーテルが、ジエチレングリコールエチル
メチルエーテルであるか、炭素数1〜6のアルコールが、3−メトキシブタノールである
ことが好ましい。
とする。
本発明のパターンは、上述した塗膜を用いて形成されたものであることを特徴とする。
本発明の表示装置は、上述した塗膜及び請求項7記載のパターンからなる群から選ばれ
る少なくとも1種を用いて形成されたものであることを特徴とする。
塗膜全体にわたって均一で、高品質な塗膜を形成することができる。
また、この感光性樹脂組成物を利用することにより、高品質の表示装置等を得ることが
可能となる。
び溶剤(D)を含んで構成される。なお、本明細書においては、各成分として例示する化
合物は、特に断りのない限り、単独で又は組合せて使用することができる。
樹脂(A1)、アルカリ溶解性ならびに光及び熱の少なくともいずれか一方の作用により
反応性を有する樹脂(A2)等が例示される。
酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合があ
る)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(以下「(c)」という場合がある)との共
重合体等が例示される。
、m−、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類;
1、4−シクロヘキセンジカルボン酸、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボ
ン酸等の飽和ジカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3‐ビニルフタル酸
、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テト
ラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸等の不飽和ジカルボン酸類;
これら不飽和ジカルボン酸類の無水物;
)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)ア
クリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボ
キシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が共重合反応性の点やア
ルカリ溶解性の点から好ましく用いられる。
チル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(
メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレー
ト、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技
術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートといわれている。
)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アク
リレート等の(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル類;
5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート(当該技術分野で慣用名としてジシ
クロペンタニルアクリレートといわれている。)、ジシクロペンタオキシエチルアクリレ
ート、イソボロニルアクリレート等のアクリル酸環状アルキルエステル類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル
酸アリールエステル類;
フェニルアクリレート、ベンジルアクリレート等のアクリル酸アリールエステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステ
ル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリ
レート等のヒドロキシアルキルエステル類;
−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシ
クロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−
2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’
−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ
[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エ
ン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボ
キシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシク
ロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[
2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2
−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ
−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビ
シクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2
.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−
2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン
、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキ
シ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシク
ロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)、5−tert−ブト
キシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ
[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(tert−ブトキシカルボニル)ビシク
ロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビ
シクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレ
イミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシン
イミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジ
カルボニルイミド誘導体類;
ルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、
塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン
、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、
N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が、共重合反応性
及びアルカリ溶解性の点から好ましい。
(a)及び(c)は、単独で又は組合せて用いられる。
なお本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及び/又はメタクリ
レートの事を意味する。
構成成分の比率が、前記の共重合体を構成する構成成分の合計モル数を100モル%とし
たときにモル分率で、以下の範囲にあることが好ましい。
(a)から導かれる構成単位;2〜40モル%
(c)から導かれる構成単位;60〜98モル%
(a)から導かれる構成単位;5〜35モル%
(c)から導かれる構成単位;65〜95モル%
前記の構成比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、耐溶剤性が良好になる
傾向がある。
(大津隆行著 発行所(株)化学同人 第1版第1刷 1972年3月1日発行)に記載
された方法及び当該文献に記載された引用文献等を参考にして製造することができる。
等を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、酸素不存在下で、攪
拌、加熱、保温する方法が例示される。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は
、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができ
る。例えば、後述する重合開始剤及び溶剤等を用いることができる。
希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したもの
を使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤(D)を使用するこ
とにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することがで
きる(以下、樹脂(A2)においても同様)。
好ましくは3,000〜100,000、より好ましくは5,000〜50,000であ
る。アルカリ溶解性を有する樹脂(A1)の重量平均分子量が、前記の範囲にあると、塗
布性が良好となる傾向があり、また現像時に膜減りが生じにくく、さらに現像時に非画素
部分の抜け性が良好である傾向にあり、好ましい。
分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6.0であり、より好ましくは1.2〜4.0
である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向があるので好ましい。
の含有量は、感光性樹脂組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは5〜90質量
%、より好ましくは10〜70質量%である。アルカリ溶解性を有する樹脂(A1)の含
有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現
像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非露光部
分の抜け性が良好な傾向にあり、好ましい。
A2)としては、
樹脂(A2−1):(a)と、(c)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する化
合物(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体、
樹脂(A2−2):(a)と、(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる共重
合体、
樹脂(A2−3):(a)と(b)との共重合体等が挙げられる。
ニル基およびテトラヒドロフリル基)からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を有
する重合性化合物をいう。(b)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造からなる群から選
ばれる少なくとも1種の構造を有し、かつエチレン性炭素−炭素不飽和結合を有する化合
物であることが好ましく、炭素数2〜4の環状エーテル構造からなる群から選ばれる少な
くとも1種の構造を有し、かつアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化合物であ
ることがより好ましい。
う場合がある)、オキセタニル基を有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合
がある)、テトラヒドロフリル基を有する単量体などが挙げられる。
選ばれる少なくとも1種の構造を有する重合性化合物をいう。当該エポキシ基を有する単
量体は、脂肪族エポキシ構造および脂環式エポキシ構造からなる群から選ばれる少なくと
も1種の構造を有し、かつエチレン性炭素−炭素不飽和結合を有する化合物であることが
好ましく、脂肪族エポキシ基および脂環式エポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも
1種の構造を有し、かつアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化合物であること
がより好ましい。
ここで、脂肪族エポキシ構造とは、鎖式オレフィンをエポキシ化した構造のことをいい
、脂環式エポキシ構造とは、環式オレフィンをエポキシ化した構造のことをいう。
炭素不飽和結合を有する化合物としては、具体的には、グリシジル(メタ)アクリレート
、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−エチルグリシジル(メタ)アクリレ
ート、グリシジルビニルエーテル、特開平7−248625号公報に記載の下記の式で示
される化合物などが挙げられる。
(式中、R11〜R13は、それぞれ独立に水素原子または炭素原子数1〜10のアルキ
ル基であり、mは1〜5の整数である。)。
アルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、1−メチル−n−プロピル基、2−メチル−n−プロピル基、te
rt−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチル−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル
基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメチル−n−プロピル基、1,2−ジメチル
−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プロピル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基などが挙げられる。
、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α
−メチル−o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−m−ビニルベンジルグ
リシジルエーテル、α−メチル−p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ジグ
リシジルオキシメチルスチレン、2,4−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,5−
ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,6−ジグリシジルオキシメチルスチレン、2,
3,4−トリグリシジルオキシメチルスチレン、2,3,5−トリグリシジルオキシメチ
ルスチレン、2,3,6−トリグリシジルオキシメチルスチレン、3,4,5−トリグリ
シジルオキシメチルスチレン、2,4,6−トリグリシジルオキシメチルスチレンなどが
挙げられる。
素不飽和結合を有する化合物としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド1,2−エ
ポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000;ダイセル化学工業
(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(例えば、サイクロマ
ーA400;ダイセル化学工業(株)製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタ
アクリレート(例えば、サイクロマーM100;ダイセル化学工業(株)製)又は、式(
I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくと
も1種の化合物が挙げられる。
ロキシ基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。
X及びX’は、それぞれ独立に、単結合、C1〜6アルキレン基、オキシ−C1〜6ア
ルキレン、チオ−C1〜6アルキレン又はイミノ−C1〜6アルキレン基、C1〜6アル
キレン基−オキシ、C1〜6アルキレン−チオ又はC1〜6アルキレン−イミノ基を表す
。]
ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−
ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシ−n−プロピル基、2−ヒドロキシ−n−プロピル
基、3−ヒドロキシ−n−プロピル基、1−ヒドロキシ−イソプロピル基、2−ヒドロキ
シ−イソプロピル基、1−ヒドロキシ−n−ブチル基、2−ヒドロキシ−n−ブチル基、
3−ヒドロキシ−n−ブチル基、4−ヒドロキシ−n−ブチル基等が挙げられる。
置換基R及びR’としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1
−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、
メチル基が挙げられる。
オキシアルキレン基としては、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレ
ン基等が挙げられる。
チオアルキレン基としては、チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基等が
挙げられる。
イミノアルキレン基としては、イミノメチレン基、イミノエチレン基、イミノプロピレ
ン基等が挙げられる。
シ基等が挙げられる。
アルキレンチオ基としては、メチレンチオ基、エチレンチオ基、プロピレンチオ基等が
挙げられる。
アルキレンイミノ基としては、メチレンイミノ基、エチレンイミノ基、プロピレンイミ
ノ基等が挙げられる。
置換基X及びX’としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、オキシメチ
レン基、オキシエチレン基が挙げられ、より好ましくは単結合、オキシエチレン基が挙げ
られる。
等が挙げられる。好ましくは式(I−1)、式(I−3)、式(I−5)、式(I−7)
、式(I−9)、式(I−11)〜式(I−15)が挙げられる。より好ましくは式(I
−1)、式(I−7)、式(I−9)、式(I−15)が挙げられる。
化合物等が挙げられる。好ましくは式(II−1)、式(II−3)、式(II−5)、
式(II−7)、式(II−9)、式(II−11)〜式(II−15)が挙げられる。
より好ましくは式(II−1)、式(II−7)、式(II−9)、式(II−15)が
挙げられる。
なくとも1種の化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の
比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式(
I):式(II)で、5:95〜95:5、より好ましくは10:90〜90:10、と
りわけ好ましくは20:80〜80:20である。
不飽和結合を有する化合物としては、例えば、3−メチル−3−メタクリルオキシメチル
オキセタン、3−メチル−3−アクリロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−メタク
リロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロキシメチルオキセタン、3−メチ
ル−3−メタクリロキシエチルオキセタン、3−メチル−3−アクリロキシエチルオキセ
タン、3−エチル−3−メタクリロキシエチルオキセタン、3−エチル−3−アクリロキ
シエチルオキセタン等が挙げられる。
A2−1)を構成する構成成分の合計モル数に対してモル分率で、以下の範囲にあること
が好ましい。
(a)から導かれる構成単位;2〜40モル%
(c)から導かれる構成単位;1〜65モル%
(b1)又は(b2)から導かれる構成単位;2〜95モル%
また、前記の構成成分の比率が以下の範囲であると、より好ましい。
(a)から導かれる構成単位;5〜35モル%
(c)から導かれる構成単位;1〜60モル%
(b1)又は(b2)から導かれる構成単位;5〜80モル%
前記の構成比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性及び
機械強度が良好になる傾向がある。
法」(大津隆行著 発行所(株)化学同人 第1版第1刷 1972年3月1日発行)に
記載された方法及び当該文献に記載された引用文献等を参考にして製造することができる
。
化合物の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換す
ることにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。
、上述した文献「高分子合成の実験法」(大津隆行著 発行所(株)化学同人 第1版第
1刷 1972年3月1日発行)に記載された方法、特開2001−89533号公報に
記載された方法等を参考にして製造することができる。
様にして、共重合体(すなわち、アルカリ可溶性を有する樹脂)を得る。
この場合、上記と同様に、種々の形態で引き続き使用することができる。また、上記と
同様のポリスチレン換算の重量平均分子量及び分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数
平均分子量(Mn)]とすることが適している。
ただし、(a)及び(c)からそれぞれ導かれる構成成分の比率が、前記の共重合体を
構成する構成成分の合計モル数に対してモル分率で、以下の範囲にあることが好ましい。
(a)から導かれる構成単位;5〜50モル%
(c)から導かれる構成単位;50〜95モル%
また、前記の構成成分の比率が以下の範囲であると、より好ましい。
(a)から導かれる構成単位;10〜45モル%
(c)から導かれる構成単位;55〜90モル%
酸無水物の一部を、前述の(b1)又は(b2)に由来するエポキシ基又はオキセタニル
基と反応させる。
具体的には、上記に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、構成成分(
a)のモル数に対して、5〜80モル%の構成成分(b1)又は(b2)、カルボキシ基
とエポキシ基又はオキセタニル基の反応触媒として、例えばトリスジメチルアミノメチル
フェノールをモノマー(a)〜(c)の合計量に対して質量基準で0.001〜5%及び
重合禁止剤として、例えばハイドロキノンをモノマー(a)〜(c)の合計量に対して質
量基準で0.001〜5%をフラスコ内に入れて、60〜130℃で、1〜10時間反応
を続ける。これによって、樹脂(A2−2)を得ることができる。なお、重合条件と同様
に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することが
できる。
また、この場合、(b1)又は(b2)のモル数は、(a)のモル数に対して、10〜
75モル%とすることが好ましく、より好ましくは15〜70モル%である。この範囲と
することにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランス
が良好になる傾向がある。
樹脂(A2−3)を構成する構成成分の合計モル数に対してモル分率で、以下の範囲にあ
ることが好ましい。
(a)から導かれる構成単位;5〜95モル%
(b1)又は(b2)から導かれる構成単位;5〜95モル%
また、前記の構成成分の比率が以下の範囲であると、より好ましい。
(a)から導かれる構成単位;10〜90モル%
(b1)又は(b2)から導かれる構成単位;10〜90モル%
前記の構成比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性およ
び機械強度が良好になる傾向がある。
)化学同人 第1版第1刷 1972年3月1日発行)に記載された方法および当該文献
に記載された引用文献等を参考にして製造することができる。
具体的には、共重合体を構成する単位(a)および(b1)又は(b2)を導く化合物
の所定量、重合開始剤および溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換するこ
とにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温することにより、重合体が得られる。なお
、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈し
た溶液を使用してもよいし、再沈殿などの方法で固体(粉体)として取り出したものを使
用してもよい。
定されず、例えば、単官能モノマー、2官能モノマー、3官能以上の多官能モノマー等が
例示される。
ドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビト
ール(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート
、カプロラクトン(メタ)アクリレート、エトキシ化ノニルフェノール(メタ)アクリレ
ート、プロポキシ化ノニルフェノール(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート;
スチレン、α−,o−,m−,p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、p−tert
ブトキシスチレン、クロロメチルスチレン等のスチレン類;
ブタジエン、2,3−ジメチルブタジエン、イソプレン等のジエン類;
ピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アク
リル酸sec−ブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチル
ヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリ
ル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸イソボロ
ニル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−メチルシクロヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸ジシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)
アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸プロバギル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メ
タ)アクリル酸ナフチル、(メタ)アクリル酸アントラセニル、(メタ)アクリル酸シク
ロペンチル、(メタ)アクリル酸フリル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メ
タ)アクリル酸ピラニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェネシル
、(メタ)アクリル酸クレシル、(メタ)アクリル酸1,1,1−トリフルオロエチル、
(メタ)アクリル酸パーフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−n−プロピ
ル、(メタ)アクリル酸パーフルオロ−i−プロピル、(メタ)アクリル酸トリフェニル
メチル、(メタ)アクリル酸クミル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)
アクリル酸シクロアルキル又は(メタ)アクリル酸アリールエステル;
ル等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
(メタ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸−アニリド、(メタ)アクリロニトリ
ル、アクロレイン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、N−ビニルピロリドン、酢酸ビニル等
のビニル化合物;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等の不飽和ジカルボン酸
ジエステル;
n−プロピルグリシジル(メタ)アクリレート、α−n−ブチルグリシジル(メタ)アク
リレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシヘプチル(
メタ)アクリレート、α−エチル−6,7−エポキシヘプチル(メタ)アクリレート、ア
リルグリシジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等グリシジル化合物等が挙げられる
。
1,3−ブタンジオール(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)ア
クリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポ
リエチレングリコールジアクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチ
ル)エーテル、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ネオ
ペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ(メ
タ)アクリレート、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる
。
ート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル
)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート
、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(
メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタ
エリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)
アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリ
スリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、ジペ
ンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、トリペンタエリ
スリトールヘプタ(メタ)アクリレートと酸無水物カプロラクトン変性トリメチロールプ
ロパントリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ
)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
トリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)ア
クリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクト
ン変性トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリ
ペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリ
スリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトール
ヘプタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ(メ
タ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
と酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アク
リレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ(
メタ)アクリレートと酸無水物等が挙げられる。なかでも、2官能以上のモノマーが好ま
しく用いられる。
質量分率で、好ましくは1〜70質量%、より好ましくは5〜60質量%である。重合性
化合物(B)の含有量が、前記の範囲にあると、感度や、塗膜及びパターンの強度や平滑
性、信頼性、機械強度が良好になる傾向があり、好ましい。
り重合を開始する化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いるこ
とができる。
重合開始剤(C)として、例えば、ビイミダゾール系化合物、アセトフェノン系化合物
、トリアジン系化合物、アシルホスフィンオキサイド系化合物、オキシム系化合物が好ま
しい。また、特開2008−181087号公報に記載された光及び/又は熱カチオン重
合開始剤(例えば、オニウムカチオンとルイス酸由来のアニオンとから構成されているも
の)を用いてもよい。なかでも、ビイミダゾール系化合物が感度に優れるため、より好ま
しい。
4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2,3−ジクロロフ
ェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール(例えば、特開平6−7
5372号公報、特開平6−75373号公報等参照。)、2,2’−ビス(2−クロロ
フェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(2
−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(アルコキシフェニル)ビイミダゾー
ル、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(ジアルコキ
シフェニル)ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,
5’−テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール(例えば、特公昭48−384
03号公報、特開昭62−174204号公報等参照。)、4,4’5,5’−位のフェ
ニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物(例えば、特開平
7−10913号公報等参照。)等が挙げられる。好ましくは2,2’−ビス(2−クロ
ロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(
2、3−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2
,2’−ビス(2、4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイ
ミダゾールが挙げられる。
−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒド
ロキシ−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−メチルプロパン−1−
オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル
)−ベンジル]―フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリ
ノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェ
ニル)ブタン−1−オン、2−(2−メチルベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4
−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(3−メチルベンジル)−2−ジメチルアミノ
−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(4−メチルベンジル)−2−ジメ
チルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(2−エチルベンジル)
−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(2−プロピ
ルベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−
(2−ブチルベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタ
ノン、2−(2,3−ジメチルベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノ
フェニル)−ブタノン、2−(2、4−ジメチルベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−
(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(2−クロロベンジル)−2−ジメチルア
ミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(2−ブロモベンジル)−2−
ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(3−クロロベンジ
ル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(4−ク
ロロベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2
−(3−ブロモベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブ
タノン、2−(4−ブロモベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェ
ニル)−ブタノン、2−(2−メトキシベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モ
ルホリノフェニル)−ブタノン、2−(3−メトキシベンジル)−2−ジメチルアミノ−
1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(4−メトキシベンジル)−2−ジメ
チルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−(2−メチル−4−メト
キシベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2
−(2−メチル−4−ブロモベンジル)−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフ
ェニル)−ブタノン、2−(2−ブロモ−4−メトキシベンジル)−2−ジメチルアミノ
−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4
−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマー等が挙げられる。
メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6
−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチ
ル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−
6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチ
ル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン
、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1
,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチル
アミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(ト
リクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5
−トリアジン等が挙げられる。
イルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
ェニルプロパン−1−オン、式(III)で表される化合物、式(IV)で表される化合
物等が挙げられる。
ましい。重合開始助剤(C−1)としては、式(V)で表される化合物が挙げられる。
2の芳香環を表す。
Yは、酸素原子、硫黄原子を表す。
R1は、炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R2は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基またはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアリール基を表す。]
炭素数6〜12の芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環などが挙げられる。
メチルベンゼン環、ジメチルベンゼン環、エチルベンゼン環、プロピルベンゼン環、ブチ
ルベンゼン環、ペンチルベンゼン環、ヘキシルベンゼン環、シクロヘキシルベンゼン環、
クロロベンゼン環、ジクロロベンゼン環、ブロモベンゼン環、ジブロモベンゼン環、フェ
ニルベンゼン環、クロロフェニルベンゼン環、ブロモフェニルベンゼン環、ナフタレン環
、クロロナフタレン環、ブロモナフタレン環などが挙げられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基としては、メチル基
、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、1−メチル−n−プロピ
ル基、2−メチル−n−プロピル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチル
−n−ブチル基、2−メチル−n−ブチル基、3−メチル−n−ブチル基、1,1−ジメ
チル−n−プロピル基、1,2−ジメチル−n−プロピル基、2,2−ジメチル−n−プ
ロピル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、1−クロロ−n−ブチル基、2−クロロ
−n−ブチル基、3−クロロ−n−ブチル基などが挙げられる。
ル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロブロモフェ
ニル基、ビフェニル基、クロロビフェニル基、ジクロロビフェニル基、ブロモフェニル基
、ジブロモフェニル基、ナフチル基、クロロナフチル基、ジクロロナフチル基、ブロモナ
フチル基、ジブロモナフチル基などが挙げられる。
なお、本明細書では、いずれの化学構造式においても、炭素数によって異なるが、特に
断りのない限り、各置換基は、上記の例示が適用される。また、直鎖又は分岐の双方をと
ることができるものは、そのいずれをも含む。
2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−ナフト[2,1−d]チアゾリン、
2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−ナフト[1,2−d]チアゾリン、
2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−ナフト[2,3−d]チアゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−フェニルベンゾチアゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−フェニルベンゾチアゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−フルオロベンゾチアゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−フルオロベンゾチアゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−クロロベンゾチアゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−クロロベンゾチアゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−ブロモベンゾチアゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−ブロモベンゾチアゾリン、
2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン、
2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−5−フェニルベンゾチアゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−ナフト[2,1−d]チアゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−ナフト[1,2−d]チアゾリン、
2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−ナフト[2,1−d]チアゾリン、
2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−ナフト[1,2−d]チアゾリン、
2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−ナフト[2,1−d]チアゾ
リン、
2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−ナフト[1,2−d]チアゾ
リン、
2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−ナフト[2,1−d]オキサゾリン、
2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−ナフト[1,2−d]オキサゾリン、
2−ベンゾイルメチレン−3−メチル−ナフト[2,3−d]オキサゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−フェニルベンゾオキサゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−フェニルベンゾオキサゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−フルオロベンゾオキサゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−フルオロベンゾオキサゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−クロロベンゾオキサゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−クロロベンゾオキサゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−ブロモベンゾオキサゾリン、
2−(1−ナフトイルメチレン)−3−メチル−5−ブロモベンゾオキサゾリン、
2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチルベンゾオキサゾリン、
2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−5−フェニルベンゾオキサゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−ナフト[2,1−d]オキサゾリン、
2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチル−ナフト[1,2−d]オキサゾリン、
2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−ナフト[2,1−d]オキサゾリン
、
2−(4−ビフェノイルメチレン)−3−メチル−ナフト[1,2−d]オキサゾリン
、
2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−ナフト[2,1−d]オキサ
ゾリン、
2−(p−フルオロベンゾイルメチレン)−3−メチル−ナフト[1,2−d]オキサ
ゾリン等が挙げられる。
メチルベンゾチアゾリン、式(V―2)で表される2−ベンゾイルメチレン−3−メチル
ーナフト[1,2−d]チアゾリン及び式(V−3)で表される2−(4−ビフェノイル
メチレン)−3−メチル−ナフト[1,2−d]チアゾリンが挙げられる。
て、これを用いて塗膜やパターンを形成することにより、塗膜やパターンの生産性が向上
するので、好ましい。式(V)で表される化合物は、塗膜のポストベーク時の熱によって
昇華せず、光及び熱の少なくともいずれか一方の作用により退色して透明性が向上するの
で、好ましい。
ばれる少なくとも1種で表される化合物を用いてもよい。
で置換されていてもよい炭素数6〜12の芳香環又は複素環を表す。Y1およびY2は、
酸素原子または硫黄原子を表す。R3およびR4は、炭素数1〜12のアルキル基又は炭
素数6〜12のアリール基を表す。これらアルキル基及びアリール基は、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基で置換されていてもよい。
ベンゼン環、ジメチルベンゼン環、エチルベンゼン環、プロピルベンゼン環、ブチルベン
ゼン環、ペンチルベンゼン環、ヘキシルベンゼン環、シクロヘキシルベンゼン環、クロロ
ベンゼン環、ジクロロベンゼン環、ブロモベンゼン環、ジブロモベンゼン環、フェニルベ
ンゼン環、クロロフェニルベンゼン環、ブロモフェニルベンゼン環、ナフタレン環、クロ
ロナフタレン環、ブロモナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、フルオランテン
環、ベンゾ[a]ピレン環、ベンゾ[e]ピレン環、ペリレン環及びそれらの誘導体等が
挙げられる。
ドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
ヒドロキシ基置換アリール基としては、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基
等が挙げられる。
アルコキシ置換アルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシ
プロピル基、メトキシブチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピ
ル基、プロポキシブチル基等が挙げられる。
アルコキシ置換アリール基としては、メトキシフェニル基、エトキシナフチル基等が挙
げられる。
ジメトキシナフタレン、ジエトキシナフタレン、ジプロポキシナフタレン、ジイソプロ
ポキシナフタレン、ジブトキシナフタレンなどのジアルコキシナフタレン類、
ジメトキシアントラセン、ジエトキシアントラセン、ジプロポキシアントラセン、ジイ
ソプロポキシアントラセン、ジブトキシアントラセン、ジペンタオキシアントラセン、ジ
ヘキサオキシアントラセン、メトキシエトキシアントラセン、メトキシプロポキシアント
ラセン、メトキシイソプロポキシアントラセン、メトキシブトキシアントラセン、エトキ
シプロポキシアントラセン、エトキシイソプロポキシアントラセン、エトキシブトキシア
ントラセン、プロポキシイソプロポキシアントラセン、プロポキシブトキシアントラセン
、イソプロポキシブトキシアントラセンなどのジアルコキシアントラセン類、
ジメトキシナフタセン、ジエトキシナフタセン、ジプロポキシナフタセン、ジイソプロ
ポキシナフタセン、ジブトキシナフタセンなどのジアルコキシナフタセン類等が挙げられ
る。
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオ
キサントン系化合物、アントラセン系化合物等が挙げられる。
ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル等が挙げられる。
息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニル
サルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)
ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等が挙げられる。
4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロ
チオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジエトキシアントラセン、
2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセン等が挙げられる。
、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル
、チタノセン化合物等を光重合開始剤として使用してもよい。
05号公報に記載されている光重合開始剤を使用してもよい。
前記の連鎖移動を起こしうる基を有する光重合開始剤としては、例えば、下記式(1)
〜(6)の光重合開始剤が挙げられる。
しても使用することができる。
。
重合開始助剤(C−2)としては、アミン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる
。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン等の脂肪族アミン化合物、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−
ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4−ジメチル
アミノ安息香酸2−エチルヘキシル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、N,N−ジメ
チルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称;ミヒラ
ーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンのような芳香族アミン
化合物が挙げられる。
ニルチオ酢酸、メチルエチルフェニルチオ酢酸、ジメチルフェニルチオ酢酸、メトキシフ
ェニルチオ酢酸、ジメトキシフェニルチオ酢酸、クロロフェニルチオ酢酸、ジクロロフェ
ニルチオ酢酸、N−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N−ナフチ
ルグリシン、ナフトキシ酢酸等の芳香族ヘテロ酢酸類が挙げられる。
量分率で、好ましくは0.1〜40質量%、より好ましくは1〜30質量%である。
重合開始剤(C)の合計量がこの範囲にあると、感光性樹脂組成物が高感度となり、こ
の感光性樹脂組成物を用いて形成した塗膜やパターンの強度や、塗膜やパターンの表面に
おける平滑性が良好になる傾向があり、好ましい。
物(B)の合計量に対して、質量分率で、好ましくは0.01〜50質量%、より好まし
くは0.1〜40質量%である。
重合開始助剤(C−1)及び/又は(C−2)の量がこの範囲にあると、得られる感光
性樹脂組成物の感度がさらに高くなり、この感光性樹脂組成物を用いて形成するパターン
基板の生産性が向上する傾向にあり、好ましい。
−1)の含有量に対して、50質量%〜100質量%、さらに60質量%〜100質量%
、とりわけ65質量%〜100質量%とすることが好ましい。式(V)で表される化合物
の含有量がこの範囲にあると、これを含む感光性樹脂組成物を用いて塗膜を形成したとき
に、塗膜の透明性が良好になり好ましい。
てもよい。この多官能チオール化合物(T)は、分子内に2個以上のスルファニル基を有
する化合物である。なかでも、2個以上の脂肪族炭化水素基の炭素原子と結合するスルフ
ァニル基を2個以上有する化合物を用いる場合には、本発明の感光性樹脂組成物の感度が
高くなるため、好ましい。
オール、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート
、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、ト
リメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート
、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチ
オグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリ
トールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート
、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,4−ビス(3−
メルカプトブチリルオキシ)ブタン等が挙げられる。
多官能チオール化合物(T)の含有量は、重合開始剤(C)に対して質量分率で、好ま
しくは0.5〜100質量%、より好ましくは1〜90質量%である。また、多官能チオ
ール化合物の含有量は、バインダー樹脂(A)及び光重合性化合物(C)の合計量に対し
て質量分率で、好ましくは0.1〜20質量%、より好ましくは1〜10質量%である。
多官能チオール化合物(T)の含有量がこの範囲にあると、感度が高くなり、また現像性
が良好になる傾向があり、好ましい。
)及び重合開始剤(C)等の構成成分を均一に溶解し、かつ各成分と反応しないものであ
ることが適している。また、溶剤(D)は、少なくとも特定のジアルキレングリコールジ
アルキルエーテルと、特定のアルコールとの双方を含有する溶剤であることが適している
。なお、ジアルキレングリコールジアルキルエーテル及びアルコールは、それぞれ単独で
用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
び炭素数1〜4のアルキル基をそれぞれ2つ以上含む溶媒であり、アルキレン基及びアル
キル基は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。
このようなジアルキレングリコールジアルキルエーテルとしては、例えば、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチ
レングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル
、ジプロピレングリコールエチルメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエー
テル、ジプロピレングリコールメチルプロピルエーテル、ジプロピレングリコールブチル
メチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルプロピルエーテル、ジプロピレングリコ
ールブチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルプロピルエーテル、ジプロピ
レングリコールジブチルエーテル等が挙げられる。なかでも、ジエチレングリコールエチ
ルメチルエーテルが好ましい。
質量%、さらに30〜80質量%、とりわけ30〜70質量%で含有されることが好まし
い。この範囲とすることにより、塗膜の乾燥ムラを抑えることができる。つまり、塗膜を
乾燥する場合、通常、減圧乾燥で溶剤を乾燥させるが、乾燥時間を短縮させる傾向にある
ため、短時間で減圧が行われる。その際、溶剤が突沸し、乾燥ムラの発生の原因となるが
、ジアルキレングリコールジアルキルエーテルをこの範囲で用いることにより、有効に塗
膜の乾燥ムラを防止することができる。
ノアルコールでもよいし、2価以上の多価アルコールでもよい。
このようなアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコールメチルエー
テル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、2-メチル乳酸メチル、ジアセ
トンアルコール、3−メトキシブタノール、グリセリン、2−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプ
ロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エ
チル、ヒドロキシ酢酸ブチル等が挙げられる。なかでも、3−メトキシブタノールが好ま
しい。
、とりわけ15〜40質量%で含有されることが好ましい。
アルコールをこの範囲で含有することにより、樹脂等の溶解性を十分得ることができる
とともに、適当な粘度に調整して、得られる塗膜の均一性を図ることができる。また、ス
リットダイコーターを用いて感光性樹脂組成物の塗布を行う場合においても、ノズル先端
の乾燥を防止して、乾燥物による異物の析出を抑え、異物に起因する縦筋が生ずることを
確実に防止することが可能となる。
例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコ
ールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
等のエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキ
シブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート等のアルキレングリコールアルキルエ
ーテルアセテート類;
ノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プ
ロピレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテルプ
ロピレングリコールプロピルメチルエーテル、プロピレングリコールエチルプロピルエー
テル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類
プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエ
ーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピ
レングリコールブチルエーテルプロピオネート等のプロピレングリコールアルキルエーテ
ルプロピオネート類;
ルキルエーテル類;
メトキシブチルアセテート、エトキシブチルアセテート、プロポキシブチルアセテート
、ブトキシブチルアセテート等のブタンジオールモノアルキルエーテルアセテート類;
メトキシブチルプロピオネート、エトキシブチルプロピオネート、プロポキシブチルプ
ロピオネート、ブトキシブチルプロピオネート等のブタンジオールモノアルキルエーテル
プロピオネート類;
メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類;
酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキ
シ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プ
ロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メ
チル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシ
プロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロ
ピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキ
シプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸
ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブト
キシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン
酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−
メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオ
ン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3
−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピオン酸エチル、3−プロポキシ
プロピオン酸プロピル、3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロピオン酸
メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブ
トキシプロピオン酸ブチル等のエステル類;
乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン
酸メチル等の炭素数7以上のヒドロキシ基含有エステル類;
テトラヒドロフラン、ピラン等の環状エーテル類;
γ−ブチロラクトン等の環状エステル類等が挙げられる。
剤が好ましい。なかでも、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン
類、ブタンジオールアルキルエーテルアセテート類、炭素数7以上のブタンジオールモノ
アルキルエーテル類、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチ
ル等のエステル類が挙げられ、さらに好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン
、メトキシブチルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオ
ン酸メチルがより好ましい。
ただし、上述したジアルキレングリコールジアルキルエーテル及びアルコールのみを用
いることが好ましい。
質量分率で、60〜90質量%が適しており、65〜85質量%が好ましい。溶剤(D)
の含有量が、この範囲にあると、スピンコーター、スリット&スピンコーター、スリット
コーター(ダイコーター、カーテンフローコーターとも呼ばれることがある。)、インク
ジェット、ロールコータ、ディップコーター等の種々の塗布装置において、良好な塗布性
を見込むことができる。
わち、本発明の感光性樹脂組成物において、組成物全体に対する着色剤の含量は、例えば
、質量分率で、1質量%未満、好ましくは0.5質量%未満である。
例えば、本発明の感光性樹脂組成物は、当該分野で使用される以下の着色剤を実質的に
含有しない。
カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント(Pig
ment)に分類されている化合物、具体的には、
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、2
4、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、
137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、
194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55
、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、16
6、168、176、177、180、192、209、215、216、224、24
2、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料
;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイ
オレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料。
剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を
併用してもよい。
他の高分子化合物としては、例えば、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂等の硬化性樹脂ポ
リビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、
ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタン等の熱可塑性樹脂等が
挙げられる。
、ノニオン系、両性等の界面活性剤等のいずれでもよい。具体的には、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレン
グリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、3
級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等のほか、市販の界面活性剤を用い
ることができる。例えば、商品名でKP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄化
学(株)製)、エフトップ(三菱マテリアル電子化成(株))、メガファック(DIC(
株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、サーフロン(AGCセイミケミカル
(株)製)、ソルスパース(ゼネカ(株)製)、EFKA(CIBA社製)、アジスパーPB
821(味の素(株)製)等が挙げられる。
、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミ
ノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4
−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメ
トキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−
(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−
tert−ペンチルフェニルアクリレート、6−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−tert−
ブチルジベンズ[d、f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン、3,9−ビス[2−
{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオ
キシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]
ウンデカン、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)
、4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4
’−チオビス(2−tert−ブチル−5−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(
6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、ジラウリル3,3’−チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル3,3’−チオジ
プロピオネート、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,
3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、3,3’,3”,5
,5’,5”−ヘキサ−tert−ブチル−a,a’,a”−(メシチレン−2,4,6
−トリイル)トリ−p−クレゾール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,6−ジ−te
rt−ブチル−4−メチルフェノール等が挙げられる。
ル)−2H−ベンゾトリアゾール、オクチル−3−[3−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシ−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェニル]プロピオネ
ート、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒ
ドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2’−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−
ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−
ビス−ブチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
[1−オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)−4,6−ビス(4−フェニルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4
,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリア
ゾール−2−イル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(1,1,3,3
−テトラメチルブチル)フェノール、2−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5
−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等が挙
げられる。
チルピペリジン−1−イル)エタノールからなる高分子、N,N',N'',N'''−テトラ
キス(4,6−ビス(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)アミノ)トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジア
ミン、デカンジオイックアシッドと、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オク
チルオキシ)−4−ピペリジニル)エステルと、1,1−ジメチルエチルヒドロパーオキ
シドとの反応物、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)−[[
3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマ
ロネート、2,4−ビス[N−ブチル−N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミン
)−1,3,5−トリアジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ニル)セバケート、メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セ
バケート等が挙げられる。
ル−1−ペンテン等が挙げられる。
、プラスチック等の基板、カラーフィルタ、各種絶縁膜又は導電膜、駆動回路等を形成し
たこれらの基板上に塗布することによって、塗膜として形成することができる。塗膜は、
乾燥及び硬化したものであることが好ましい。また、得られた塗膜を所望の形状にパター
ニングして、パターンとして用いることもできる。さらに、これら塗膜及び/又はパター
ンを、表示装置等の構成部品の一部として形成して使用してもよい。
を使用して、測定波長400〜700nmの条件下で透過率を測定すると、平均透過率が
70%以上であり、好ましくは75%以上である。これにより、可視光領域において透明
なパターンや塗膜を形成することができる。
塗布は、上述したように、スピンコーター、スリット&スピンコーター、スリットコー
ター、インクジェット、ロールコータ、ディップコーター等の種々の塗布装置を用いて行
うことができる。なかでも、溶解性、乾燥防止、異物の発生防止等から、スリット塗布法
による塗布、つまり、スリット&スピンコーター及びスリットコーター等を利用する塗布
を行うことが好ましい。
る。これにより、平滑な未硬化塗膜を得ることができる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整する
ことができ、例えば、1〜6μm程度が例示される。
、例えば、水銀灯、発光ダイオードから発生する紫外線等を照射する。この際のマスクの
形状は特に限定されず、種々の形状が挙げられる。また、線幅等も、マスクサイズ等によ
って、適宜調整することができる。
近年の露光機では、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いて
カットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長
域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出して、露光面全体に均一に平行
光線を照射したりすることができる。このときマスクと基材との正確な位置合わせを行う
ために、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用してもよい。
現像することにより、目的とするパターン形状を得ることができる。
現像方法は、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像
時に基材を任意の角度に傾けてもよい。
。
アルカリ性化合物は、無機及び有機のアルカリ性化合物のいずれでもよい。
無機アルカリ性化合物の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、燐酸水
素二ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水素二アンモニウム、燐酸二水素アンモニ
ウム、燐酸二水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム
、アンモニア等が挙げられる。
ド、2−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、モノメチルアミン、ジ
メチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、エタノールアミン等が挙げられる
。
これらの無機及び有機アルカリ性化合物のアルカリ現像液中の濃度は、好ましくは0.
01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。
剤のいずれでもよい。
ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、その
他のポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン/オキシプロピレンブロックコポリマー
、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン等が挙げられる。
やオレイルアルコール硫酸エステルナトリウムのような高級アルコール硫酸エステル塩類
、ラウリル硫酸ナトリウムやラウリル硫酸アンモニウムのようなアルキル硫酸塩類、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウムやドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウムのような
アルキルアリールスルホン酸塩類等が挙げられる。
ルアンモニウムクロライドのようなアミン塩又は第四級アンモニウム塩等が挙げられる。
アルカリ現像液中の界面活性剤の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%の範囲、よ
り好ましくは0.05〜8質量%、より好ましくは0.1〜5質量%である。
クは、例えば、150〜230℃の温度範囲、10〜180分間が適している。
)後の3μmの厚みの塗膜について、分光光度計を使用して、測定波長400〜700n
mの条件下で透過率を測定すると、透過率が90%以上であり、好ましくは95%以上で
ある。これにより、可視光領域において透明なパターンや塗膜を形成することができる。
トスペーサ、パターニング可能なオーバーコートとして有用である。また、未硬化塗膜へ
のパターニング露光の際に、ホール形成用フォトマスクを使用することにより、ホールを
形成することができ、層間絶縁膜として有用である。さらに、未硬化塗膜への露光の際に
、フォトマスクを使用せず、全面露光及び加熱硬化又は加熱硬化のみを行うことにより、
透明膜を形成することができる。この透明膜は、オーバーコートとして有用である。また
、タッチパネル等の表示装置にも用いることができる。これにより、高品質の塗膜又はパ
ターンを備えた表示装置を、高い歩留りで製造することが可能である。
本発明の感光性樹脂組成物は、種々の膜及びパターンを形成するための材料、例えば、
透明膜、特に、カラーフィルタの一部を構成する透明膜、パターン、フォトスペーサ、オ
ーバーコート、絶縁膜、液晶配向制御用突起、マイクロレンズ、異なる膜厚を組み合わせ
た着色パターン、コート層等を形成するために好適に利用することができる。また、これ
らの塗膜又はパターンをその構成部品の一部として備えるカラーフィルタ、アレイ基板等
、さらに、これらカラーフィルタ及び/又はアレイ基板等を具備する表示装置、例えば、
液晶表示装置、有機EL装置等に利用することができる。
れらの実施例によって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例において
、含有量又は使用量を表す%及び部は、特に断らないかぎり質量基準である。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/分
で流して、窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル140部を入れ
、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸40部、3,4−エポキシト
リシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物
及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50の混合物。)360部な
らびにジエチレングリコールエチルメチルエーテル190部に溶解して溶液を調製し、得
られた溶解液を、滴下ポンプを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下
した。
エチレングリコールエチルメチルエーテル240部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを
用いて、5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4
時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分42.6%、酸価60mg−K
OH/gの共重合体(樹脂Aa)の溶液を得た。得られた樹脂Aaの重量平均分子量(M
w)は8000、分散度は1.91であった。
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/
分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル305部を入れ
、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸60部、3,4−エポキシト
リシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物
および式(II−1)で表される化合物の、モル比、50:50の混合物)240部を、
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル140部に溶解して溶液を調製し、該溶解液
を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、
重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をジエチレン
グリコールエチルメチルエーテル225部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4
時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70
℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分32.6%、酸価110mg−KOH/g
(固形分換算)の共重合体(樹脂Ab)の溶液を得た。得られた樹脂Abの重量平均分子
量Mwは、13,600、分散度は2.49であった。
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を0.02L/
分で流して窒素雰囲気とし、3−メトキシ−1−ブタノール200部および3−メトキシ
ブチルアセテート105部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、メタクリ
ル酸60部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02.6]デシルアクリレート
(式(I−1)で表される化合物および式(II−1)で表される化合物の、モル比、5
0:50の混合物)240部を、3−メトキシブチルアセテート140部に溶解して溶液
を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内
に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
30部を3−メトキシブチルアセテート225部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用
いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間
、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分32.6%、酸価110mg−KO
H/g(固形分換算)の共重合体(樹脂Ac)の溶液を得た。得られた樹脂Acの重量平
均分子量Mwは、13,400、分散度は2.50であった。
定は、GPC法を用いて、以下の条件で行なった。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
w/Mn)とした。
表1の組成物を混合して、感光性樹脂組成物1〜10を得た。
15cm角のITO成膜ガラス基板上に、実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成
物の溶液を、それぞれ、スリットダイコーター(卓ダイ-100伊藤忠産機(株)製)を用
いて、硬化後の膜厚が5.5μmになるような条件で塗布した。
その後、減圧乾燥機(VCDマイクロテック(株)製)で減圧度を0.5torrまで減圧
乾燥させた。ホットプレート上で、90℃で2分間プレベークして塗膜を形成した。
冷却後、膜表面をNaランプにて照らし、目視にて塗膜表面を確認した。
モヤムラ(雲状のムラ)がはっきり確認できた場合は×、僅かに確認できた場合は△、
ほとんど確認されなかった場合は○とした。
上記と同様に、塗膜を形成した後、減圧乾燥した。その後、径60mmの穴が開いた厚
さ20mmのステンレスの板を90℃設定のホットプレート上に載せ、その上で2分間プ
レベークして塗膜を形成した。
冷却後、膜表面をNaランプにて照らし、目視にて塗膜表面を確認した。
ピン跡がはっきり確認できた場合は×、僅かに確認できた場合は△、ほとんど確認され
なかった場合は○とした。
上記と同様に、塗膜を形成した。
その後はノズル先端の洗浄を行わず、そのまま放置した。1分後、ノズル先端の洗浄を
行うことなく同様の塗布を行った。
続いて、減圧乾燥機(VCDマイクロテック(株)製)で減圧度を0.5torrまで減圧
乾燥させ、ホットプレート上で、90℃で2分間プレベークして塗膜を形成した。
冷却後、膜表面をNaランプにて照らし、目視にて塗膜表面を確認した。
縦筋ムラがはっきり確認できた場合は×、僅かに確認できた場合は△、ほとんど確認さ
れなかった場合は○とした。
各感光性樹脂組成物について、紫外可視近赤外分光光度計(V−650;日本分光(株
)製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて、400〜700nmにおける平均透過率
(%)を測定した。
各感光性樹脂組成物を用いて、硬化後の膜厚が3μmになるように、以下のようにして
、硬化膜を作製した。
5cm角のガラス基板を、中性洗剤、水及び2−プロパノールで順次洗浄してから乾燥
した。この基板上に、ポストベーク後のパターンの膜厚が3μmになるようにスピンコー
トで組成物を塗布した。次に、減圧乾燥機(VCDマイクロテック(株)製)で減圧度を
0.5torrまで減圧して乾燥させて塗膜を形成した。この塗膜を、ホットプレート中
90℃で2分間プリベークした。基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を10μmと
し、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製、光源;超高圧水銀灯)を用いて
、大気雰囲気下、100mJ/cm2の露光量(405nm基準)で、プリベーク後の塗
膜を露光した。なおこの露光では、超高圧水銀灯からの放射光は、光学フィルタ(LU0
400;朝日分光(株)製)を通過させて照射した。また、100μmのラインアンドス
ペースパターンを形成するためのフォトマスクを用いた。露光後、23℃のテトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液(水溶液100部中にテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドを2.38部含有する)で60秒間浸漬して現像し、水洗した後、ホットプレート
にて235℃で11分間ポストベークを行い、ラインアンドスペースパターンを形成した
。
得られた各パターンについて、顕微分光測光装置(OSP−SP200;OLYMPU
S社製)を用いて、400〜700nmにおける平均透過率(%)を測定した。
透過率が高くなることは、吸収が小さくなることを意味する。
重合性化合物(B);ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD D
PHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(C)Ca;1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1,2−
ジオン−2−オキシム−O−ベンゾアート(OXE 01;チバ・ジャパン社製)
重合開始剤(C)Cb;2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−
テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール(B−CIM;保土谷化学(株)製)
開始助剤C2a;ペンタエリスリトールテトラキス(3−スルファニルプロピオネート)
(SC有機化学(株)製PEMP)
開始助剤C2b;2−(2−ナフトイルメチレン)−3−メチルベンゾチアゾリン
溶剤Da;3−メトキシ−1−ブタノール
溶剤Db;プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤Dc;ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
溶剤Dd;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤De;3−メトキシブチルアセテート
溶剤Df;エチル 3−エトキシプロピオネート
塗布形成した場合においても、モヤムラ、縦筋ムラ及びピン跡の発生が抑制され、塗膜全
体にわたって均一でかつ平滑であり、高品質な塗膜を形成することができる。つまり、比
較的沸点が低いために、塗布乾燥時間を短縮することができ、生産性の向上を図ることが
できる一方、スリットノズルの先端の乾燥を抑えて、乾燥に起因する異物の発生、塗布膜
への混入及び縦筋を防止することができる。
また、樹脂及び各種成分の溶解性が良好であり、保存安定性を向上させることができる
。
このような感光性樹脂組成物を用いて塗膜又はパターンを形成し、それらを利用して表
示装置を製造することにより、歩留まりを向上させることが可能となる。
塗膜全体にわたって均一で、高品質な塗膜を形成することができる。
また、この感光性樹脂組成物を利用することにより、高品質の表示装置等を得ることが
可能となる。
Claims (9)
- 樹脂(A)、重合性化合物(B)、重合開始剤(C)及び溶剤(D)を含み、
溶剤(D)が、炭素数1〜3のアルキレン基及び炭素数1〜4のアルキル基を有するジアルキレングリコールジアルキルエーテルと、3−メトキシブタノールとを含む溶剤であり、重合性化合物(B)は、カルボキシル基導入ウレタンアクリレートオリゴマーを含まない感光性樹脂組成物。 - 樹脂(A)、重合性化合物(B)、重合開始剤(C)及び溶剤(D)を含み、
溶剤(D)が、炭素数1〜3のアルキレン基及び炭素数1〜4のアルキル基を有するジアルキレングリコールジアルキルエーテルと、3−メトキシブタノールとを含む溶剤であり、かつジアルキレングリコールジアルキルエーテルの炭素数1〜4のアルキル基は異なるアルキル基である感光性樹脂組成物。 - 溶剤(D)が、溶剤全量に対して、ジアルキレングリコールジアルキルエーテルを30〜90質量%含有する溶剤である請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 溶剤(D)が、溶剤全量に対して、炭素数1〜6のアルコールを10〜50質量%含有する溶剤である請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- ジアルキレングリコールジアルキルエーテルが、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルである請求項1〜3のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
- 重合性化合物(B)は、カルボキシル基導入ウレタンアクリレートオリゴマーを含まない請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか記載の感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項1〜6のいずれか記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されるパターン。
- 請求項7の塗膜及び請求項8記載のパターンからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む表示装置。
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