JP2005170998A - 潤滑油用エステルの製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】 吸着剤の使用量を低減しても十分な脱酸、脱色が達成される簡易な潤滑油用エステルの製造方法を提供する。
【解決手段】 脂肪族多価アルコール(A)と飽和脂肪族モノカルボン酸(B)とを反応させてエステルを含む反応生成物を得る工程(1)、工程(1)により得られた反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第一の脱酸工程(2)、工程(2)により脱酸された反応反応物を脱色する工程(3)、工程(3)により脱色された反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第二の脱酸工程(4)を有する潤滑油用エステルの製造方法。
【選択図】 なし

Description

本発明は、潤滑油用基油として使用されるエステルの製造方法に関する。
従来、潤滑油用基油には入手が容易な鉱物油が用いられていた。しかし、近年、使用条件の過酷化や省エネルギー対応機器の増加、さらには環境中に拡散された場合の影響低減などの潤滑油への要求性能の高度化に対し、鉱物油は潤滑性・耐熱性・酸化安定性・低温流動性・生分解性などの性能が不十分となってきた。そのため鉱物油の代替品として、潤滑性・耐熱性・酸化安定性・低温流動性・生分解性に優れたPOE系(ポリオールエステル)と呼ばれるネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のヒンダードアルコールエステルが潤滑油用基油に用いられるようになった。
なかでも、冷凍機油用潤滑油は、冷凍機の冷媒が塩素を含まない水素含有フロン冷媒に移行していることに伴い、このような冷媒に対応できるものが要望されている。例えば、特許文献1には、炭素数15以下、3価以上の多価アルコールと炭素数2〜18の1価脂肪酸等とを原料として得たエステルを主成分とする水素含有フロン冷媒用潤滑油が開示されている。
一方、通常、工業用グレードの多価アルコールとカルボン酸とを反応させて得られたヒンダードアルコールエステルは着色しており、また反応に用いた酸が残存しているため、脱色、脱酸処理が施される。従来は、多価アルコールとカルボン酸とを反応させて得られたエステルを含む反応生成物から、減圧等により脱酸してから、脱色のための吸着剤と脱酸のための吸着剤を一括添加して、脱色、脱酸を行っている。特許文献2には、着色度の低い冷凍機油用基油を得るために、原料としてモノペンタエリスリトール含有量の高いペンタエリスリトールを用いる方法が提案されている。
特開平3−1278992号公報 特開2001−107067号公報
しかしながら、従来の方法では、コスト低減のため吸着剤を低減すると、脱色効果、脱酸効果の著しく低下してしまうため、コスト低減が困難である。特許文献2の方法は、脱色についての要求をある程度満たすものではあるが、脱酸や酸価低減についての具体的な言及はされていない。
本発明の課題は、吸着剤の使用量を低減しても十分な脱酸、脱色が達成される簡易な潤滑油用エステルの製造方法を提供することにある。
本発明は、
(1)脂肪族多価アルコール(A)と飽和脂肪族モノカルボン酸(B)とを反応させてエステルを含む反応生成物を得る工程〔以下、工程(1)という〕、
(2)工程(1)により得られた反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第一の脱酸工程〔以下、工程(2)という〕、
(3)工程(2)により脱酸された反応反応物を脱色する工程〔以下、工程(3)という〕、
(4)工程(3)により脱色された反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第二の脱酸工程〔以下、工程(4)という〕
を有する潤滑油用エステルの製造方法に関する。
本発明の製造方法では、脱色、脱酸が十分に達成され、吸着剤、特に脱酸のための吸着剤の大幅な低減が可能となり、歩留り向上が達成される。
<工程(1)>
工程(1)は、脂肪族多価アルコール(A)〔以下、(A)成分という〕と飽和脂肪族モノカルボン酸(B)〔以下、(B)成分という〕とを反応させてエステルを含む反応生成物を得る工程であり、従来の方法に準じて行うことができる。
(A)成分としては、具体的には、ネオペンチルグリコール、2−エチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−イソプロピル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、ジ(3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル)エーテル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のヒンダード多価アルコール、あるいは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン等の多価アルコールが挙げられる。これらの脂肪族多価アルコールの炭素原子数は、生成エステルの粘度の観点から2〜12が好ましく、2〜7がさらに好ましい。また、分子中のヒドロキシ基によっても生成エステルの粘度を調整でき、この観点から分子中にヒドロキシ基を2〜6個含むことが好ましい。さらに、耐熱性の観点からはヒンダード多価アルコールが優れており、とくに、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールが好ましい。(A)成分は、2種以上を併用することもできる。
また、(B)成分としては、具体的には、酪酸、バレリン酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸等の直鎖飽和脂肪族モノカルボン酸や、イソ酪酸、イソバレリン酸、ピバリン酸、2−エチルペンタン酸、2−メチルヘキサン酸、2−エチルヘキサン酸、3−エチルヘキサン酸、2−メチルヘプタン酸、シクロヘキシル酢酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸、2−メチルオクタン酸等の分岐鎖飽和脂肪族モノカルボン酸が挙げられる。生成エステルの低温流動性と金属に対する腐食性の観点から、炭素原子数は4〜12のものが好ましく、5〜10のものが更に好ましい。耐加水分解性の観点からは2−エチルヘキサン酸等のカルボニル基のα位に分岐鎖を持つカルボン酸が好ましい。(B)成分は2種以上を併用することもできる。
工程(1)では、(A)成分と(B)成分の反応は、(B)成分が過剰となる条件で行うことが好ましく、具体的には、(A)と(B)とを、(B)/(A)=1.05〜1.4、更に1.1〜1.3の当量比で反応させることが、エステル化の反応速度を上げる観点から好ましい。なお、この当量比は、(A)成分〔複数の場合、全(A)成分〕の水酸基1個あたりの(B)成分〔複数の場合、全(B)成分〕のカルボキシル基の個数である。このように(B)成分を過剰に用いることで、後述するように、工程(2)により除去された(B)成分を、工程(1)における(B)として循環使用する際に有利となる。
工程(1)での(A)成分と(B)成分の反応の一例を挙げれば、(A)成分と(B)成分の当量比が上記範囲である場合に、反応温度200〜260℃、反応時間5〜12時間、反応圧力13〜101kPaである。例えば、(A)成分がペンタエリスリトールの場合、窒素気流下、常圧で230〜260℃で5〜12時間反応させ、水酸基価が5mgKOH/g以下となるまで反応を行うことが挙げられる。
工程(1)におけるエステル化反応の完了は、反応生成物中の水酸基価を目安とすることができ、好ましくは反応生成物の水酸基価が5mgKOH/g以下となるまで反応を行うことである。
<工程(2)>
工程(2)では、工程(1)により得られた反応生成物から、未反応の(B)成分を除去する。具体的には、反応生成物を減圧処理して(B)成分を反応生成物から除去することが挙げられる。除去した(B)成分は、回収して工程(1)の反応原料として再利用することができる。なお、(B)成分を吸着し得る吸着剤により(B)成分を除去してもよいが、減圧処理の方が除去効率や(B)成分の再利用の点で好ましい。
工程(2)における反応生成物からの未反応の(B)成分の除去は、反応生成物中の酸価を目安に行うことができ、好ましくは反応生成物の酸価が0.3mgKOH/g以下、より好ましくは0.2mgKOH/g以下、更に好ましくは0.1mgKOH/g以下となるまで脱酸、好ましくは減圧処理を行うことである。
<工程(3)>
工程(3)では、工程(2)により脱酸された反応生成物を脱色する。脱色は、色素の吸着能を有する吸着剤(以下、脱色吸着剤という)を反応生成物と接触させることにより行うのが好ましい。
脱色吸着剤としては、活性炭、活性白土等が挙げられる。これら脱色吸着剤は、反応生成物の着色度に応じて、反応生成物に対して0.1〜1.5重量%使用されるのが好ましい。
また、反応生成物の着色度がAPHA100以下となるまで行うことが好ましい。このAPHAは、JIS K−0071−1に基づいて測定することができる(以下同様)。
<工程(4)>
工程(4)では、工程(3)により脱色された反応生成物から、未反応の(B)成分を除去する第二の脱酸工程を行う。第二の脱酸工程では、(B)成分を吸着し得る吸着剤(以下、酸吸着剤という)を反応生成物と接触させることで、(B)成分の除去を行うことが好ましい。減圧処理により反応生成物から(B)成分を除去することも可能であるが、工程(4)に至るまでに反応生成物中の(B)成分の濃度がかなり低減されていることから、減圧処理よりも酸吸着剤を用いることが除去効率の点で好ましい。
酸吸着剤としては、活性アルミナ、活性白土、水酸化アルミニウム、アニオン交換吸着能を有する合成ゼオライトもしくはイオン交換樹脂もしくはハイドロタルサイト類等が挙げられる。酸吸着剤は、反応生成物に対して、0.1〜0.6重量%の割合で用いられることが好ましい。通常の製造方法のように酸吸着剤と脱色吸着剤とを一括添加して使用する場合、酸吸着剤は反応生成物に対して、0.6〜2.0重量%の割合で用いられるため、本発明によれば酸吸着剤の使用量を大幅に低減することができる。これにより、反応生成物の酸吸着剤への吸着量も減り、歩留まり向上につながると期待される。特に、工業的には、最終エステルの収率の向上がもたらす経済的な影響は大きく、この点からも本発明の方法は極めて有用である。
工程(4)の第二の脱酸工程を経ることで、潤滑油用エステルが得られるが、当該エステルの酸価は0.02mgKOH/g以下が好ましく、0.01mgKOH/g以下がより好ましい。
本発明の製造方法により得られるエステルは着色度と酸価が低く、潤滑油用基油として好適に使用することができる。たとえば、冷凍機油、グリース油、作動油油、エンジン油などの潤滑油用の基油として用いることができ、とくに冷凍機油に適する。基油としての該エステルに、酸化防止剤、防錆剤等の添加剤を適宜配合することにより、潤滑油、特に冷凍機油を製造することができる。
実施例1
攪拌棒、窒素ガス吹き込み管、温度計および冷却器付き水分分離器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、ペンタエリスリトール272g(2.0モル)、2−エチルヘキサン酸1382.4g(9.6モル)(ペンタエリスリトールの水酸基1当量に対して前記2−エチルヘキサン酸のカルボキシル基が1.20当量)を仕込む。
次に、攪拌下フラスコ内に、窒素ガスを吹き込みながら250℃で10時間反応させ〔工程(1)〕、留出する水を除去した。反応終了後、徐々に減圧にし最終的には0.2kPaで1時間、過剰のカルボン酸を留去し、さらに1kPaの減圧下で1時間スチーミングを行った〔工程(2)〕。留去回収された2−エチルヘキサン酸は223gであり、脂肪酸留去後の生成エステル混合物の酸価は0.06mgKOH/gで色相はAPHA300であった。次に、活性炭(武田薬品製カルボラフィン)6gとろ過助剤2g(昭和化学製ラジオライト#900)を該生成エステル混合物に投入し、1.3kPa、80℃で1時間攪拌を行い〔工程(3)〕、続いて東洋濾紙製No2濾紙を用い活性炭とろ過助剤を除いた。ろ液であるエステル混合物の酸価は0.06mgKOH/gであり、色相はAPHA15であった。次に、該ろ液を、攪拌棒、窒素ガス吹き込み管及び温度計を備えた2リットルの4つ口フラスコに入れ、酸吸着剤6g(協和化学工業(株)製、商品名:キョーワード500SH)とろ過助剤(前記と同じもの)2gを加え、1.3kPa、80℃で1時間攪拌を行った〔工程(4)〕後に、上記と同様に濾過を行った。得られたエステルの酸価は0.004mgKOH/g、色相はAPHA15、動粘度は44.34mm2/s(40℃)であった。
実施例2
攪拌棒、窒素ガス吹き込み管、温度計および冷却器付き水分分離器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、ペンタエリスリトール272g(2.0モル)、2−エチルヘキサン酸691.2g(4.8モル)、3,5,5−トリメチルヘキサン酸758.4g(4.8モル)(ペンタエリスリトールの水酸基1当量に対して前記2−エチルヘキサン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸の合計のカルボキシル基が1.20当量)に仕込む。
次に、攪拌下フラスコ内に窒素ガスを吹き込みながら250℃で10時間反応させ〔工程(1)〕、留出する水を除去した。反応終了後、徐々に減圧にし最終的には0.2kPaで1時間、過剰のカルボン酸を留去し、さらに1kPaの減圧下で1時間スチーミングを行った〔工程(2)〕。留去回収された2−エチルヘキサン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸は合計で230gであり、これらカルボン酸留去後の生成エステル混合物の酸価は0.10mgKOH/gで色相はAPHA200であった。次に、活性炭(実施例1と同じもの)6gとろ過助剤(実施例1と同じもの)2gを該生成エステル混合物に投入し、1.3kPa、80℃で1時間攪拌を行い〔工程(3)〕、続いて東洋濾紙製No2濾紙を用い活性炭とろ過助剤を除いた。ろ液であるエステル混合物の酸価は0.10mgKOH/gであり、色相はAPHA25であった。次に該ろ液を、攪拌棒、窒素ガス吹き込み管及び温度計を備えた2リットルの4つ口フラスコに入れ、酸吸着剤(実施例1と同じもの)6gおよびろ過助剤(実施例1と同じもの)2gを加え、1.3kPa、80℃で1時間攪拌を行った〔工程(4)〕後に、上記と同様に濾過を行った。得られたエステルの酸価は0.007mgKOH/gで、色相はAPHA15、動粘度は67.36mm2/s(40℃)であった。
比較例1
実施例1と同様に、反応物を合成し、その後過剰のカルボン酸を留去した。カルボン酸留去後の生成エステル混合物の酸価は0.06mgKOH/g、色相はAPHA250であった。
次に、活性炭(実施例1と同じもの)6g、酸吸着剤(実施例1と同じもの)11g、及びろ過助剤(実施例1と同じもの)2gを該生成エステル混合物に投入し、1.3kPa、80℃で1時間攪拌した。続いて東洋濾紙製No2濾紙を用い、吸着剤活性炭、酸吸着剤、及びろ過助剤を除いた。ろ液であるエステル混合物の酸価は0.01mgKOH/g、色相はAPHA20、動粘度は44.51mm2/s(40℃)であった。
比較例2
実施例1の反応物を同様に合成しその後過剰のカルボン酸を留去した。カルボン酸留去後の生成エステル混合物の酸価は0.06mgKOH/g、色相はAPHA350であった。
次に、酸吸着剤(実施例1と同じもの)10gとろ過助剤(実施例1と同じもの)2gを該生成エステル混合物に投入し、1.3kPa、80℃で1時間攪拌を行い、続いて後東洋濾紙製No2濾紙を用い、酸吸着剤とろ過助剤を除いた。ろ液であるエステル混合物の酸価は0.02mgKOH/g、色相はAPHA200であった。次に該ろ液に活性炭(実施例1と同じもの)6gとろ過助剤(実施例1と同じもの)2gを投入し、1.3kPa、80℃で1時間攪拌を行った後に、上記と同様に濾過を行った。得られたエステルの酸価は0.018mgKOH/g、色相はAPHA80、動粘度は44.53mm2/s(40℃)であった。本例は、実施例1における工程(3)と工程(4)を逆に〔つまり工程(4)を先に、次いで工程(3)を〕行ったものである。
実施例3
ペンタエリスリトール272g(2.0モル)、2−エチルヘキサン酸1152g(8.0モル)及び実施例1で回収された2−エチルヘキサン酸223g(1.5モル)を用いたほかは、実施例1と同様に、エステル化反応を行い、過剰の脂肪酸を留去し、脱色及び脱酸工程を順に行ってエステルを得た。工程(2)の脱酸工程後の生成エステル混合物の酸価は0.08mgKOH/gで、色相はAPHA300であった。また、工程(4)後の最終のエステルの酸価は0.005mgKOH/g、色相はAPHA10、動粘度は44.28mm2/s(40℃)であり、新原料を用いた場合と同等なエステルが得られた。

Claims (7)

  1. (1)脂肪族多価アルコール(A)と飽和脂肪族モノカルボン酸(B)とを反応させてエステルを含む反応生成物を得る工程〔以下、工程(1)という〕、
    (2)工程(1)により得られた反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第一の脱酸工程〔以下、工程(2)という〕、
    (3)工程(2)により脱酸された反応反応物を脱色する工程〔以下、工程(3)という〕、
    (4)工程(3)により脱色された反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第二の脱酸工程〔以下、工程(4)という〕
    を有する潤滑油用エステルの製造方法。
  2. 工程(2)により脱酸された反応生成物の酸価が0.3mgKOH/gである請求項1記載の製造方法。
  3. (A)と(B)とを、(B)/(A)=1.05〜1.4の当量比で反応させる請求項1又は2記載の製造方法。
  4. 潤滑油用エステルの酸価が0.02mgKOH/g以下である請求項1〜3の何れか記載の製造方法。
  5. 工程(2)において飽和脂肪族モノカルボン酸を回収し、工程(1)における(B)として再使用する請求項1〜4の何れか1項記載の製造方法。
  6. 工程(2)における未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸の除去を、反応生成物を減圧雰囲気にさらすことにより行う、請求項1〜5の何れか1項記載の製造方法。
  7. 工程(4)における未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸の除去を、該カルボン酸を吸着可能な吸着剤により行う、請求項1〜6の何れか1項記載の製造方法。
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