JP2005170998A - 潤滑油用エステルの製造方法 - Google Patents
潤滑油用エステルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005170998A JP2005170998A JP2003409817A JP2003409817A JP2005170998A JP 2005170998 A JP2005170998 A JP 2005170998A JP 2003409817 A JP2003409817 A JP 2003409817A JP 2003409817 A JP2003409817 A JP 2003409817A JP 2005170998 A JP2005170998 A JP 2005170998A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- reaction product
- ester
- saturated aliphatic
- aliphatic monocarboxylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 38
- -1 saturated aliphatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 abstract 4
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 abstract 4
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 10
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 10
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 10
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 7
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 5
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 4
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NKBWMBRPILTCRD-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C)C(O)=O NKBWMBRPILTCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSEQNZOXHCKLOG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-octanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)C(O)=O YSEQNZOXHCKLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N cyclohexylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CCCCC1 LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJHQOQAEEYIWOB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propan-2-ylpropane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(C)(CO)CO NJHQOQAEEYIWOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)C(O)=O CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFUBKQMUNOERA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)COCC(C)(C)CO GRFUBKQMUNOERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWWDUVVCVCAPNU-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCC(CC)CC(O)=O UWWDUVVCVCAPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- BAZMYXGARXYAEQ-UHFFFAOYSA-N alpha-ethyl valeric acid Chemical compound CCCC(CC)C(O)=O BAZMYXGARXYAEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
【解決手段】 脂肪族多価アルコール(A)と飽和脂肪族モノカルボン酸(B)とを反応させてエステルを含む反応生成物を得る工程(1)、工程(1)により得られた反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第一の脱酸工程(2)、工程(2)により脱酸された反応反応物を脱色する工程(3)、工程(3)により脱色された反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第二の脱酸工程(4)を有する潤滑油用エステルの製造方法。
【選択図】 なし
Description
(1)脂肪族多価アルコール(A)と飽和脂肪族モノカルボン酸(B)とを反応させてエステルを含む反応生成物を得る工程〔以下、工程(1)という〕、
(2)工程(1)により得られた反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第一の脱酸工程〔以下、工程(2)という〕、
(3)工程(2)により脱酸された反応反応物を脱色する工程〔以下、工程(3)という〕、
(4)工程(3)により脱色された反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第二の脱酸工程〔以下、工程(4)という〕
を有する潤滑油用エステルの製造方法に関する。
工程(1)は、脂肪族多価アルコール(A)〔以下、(A)成分という〕と飽和脂肪族モノカルボン酸(B)〔以下、(B)成分という〕とを反応させてエステルを含む反応生成物を得る工程であり、従来の方法に準じて行うことができる。
工程(2)では、工程(1)により得られた反応生成物から、未反応の(B)成分を除去する。具体的には、反応生成物を減圧処理して(B)成分を反応生成物から除去することが挙げられる。除去した(B)成分は、回収して工程(1)の反応原料として再利用することができる。なお、(B)成分を吸着し得る吸着剤により(B)成分を除去してもよいが、減圧処理の方が除去効率や(B)成分の再利用の点で好ましい。
工程(3)では、工程(2)により脱酸された反応生成物を脱色する。脱色は、色素の吸着能を有する吸着剤(以下、脱色吸着剤という)を反応生成物と接触させることにより行うのが好ましい。
工程(4)では、工程(3)により脱色された反応生成物から、未反応の(B)成分を除去する第二の脱酸工程を行う。第二の脱酸工程では、(B)成分を吸着し得る吸着剤(以下、酸吸着剤という)を反応生成物と接触させることで、(B)成分の除去を行うことが好ましい。減圧処理により反応生成物から(B)成分を除去することも可能であるが、工程(4)に至るまでに反応生成物中の(B)成分の濃度がかなり低減されていることから、減圧処理よりも酸吸着剤を用いることが除去効率の点で好ましい。
攪拌棒、窒素ガス吹き込み管、温度計および冷却器付き水分分離器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、ペンタエリスリトール272g(2.0モル)、2−エチルヘキサン酸1382.4g(9.6モル)(ペンタエリスリトールの水酸基1当量に対して前記2−エチルヘキサン酸のカルボキシル基が1.20当量)を仕込む。
攪拌棒、窒素ガス吹き込み管、温度計および冷却器付き水分分離器を備えた2リットルの4つ口フラスコに、ペンタエリスリトール272g(2.0モル)、2−エチルヘキサン酸691.2g(4.8モル)、3,5,5−トリメチルヘキサン酸758.4g(4.8モル)(ペンタエリスリトールの水酸基1当量に対して前記2−エチルヘキサン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸の合計のカルボキシル基が1.20当量)に仕込む。
実施例1と同様に、反応物を合成し、その後過剰のカルボン酸を留去した。カルボン酸留去後の生成エステル混合物の酸価は0.06mgKOH/g、色相はAPHA250であった。
実施例1の反応物を同様に合成しその後過剰のカルボン酸を留去した。カルボン酸留去後の生成エステル混合物の酸価は0.06mgKOH/g、色相はAPHA350であった。
ペンタエリスリトール272g(2.0モル)、2−エチルヘキサン酸1152g(8.0モル)及び実施例1で回収された2−エチルヘキサン酸223g(1.5モル)を用いたほかは、実施例1と同様に、エステル化反応を行い、過剰の脂肪酸を留去し、脱色及び脱酸工程を順に行ってエステルを得た。工程(2)の脱酸工程後の生成エステル混合物の酸価は0.08mgKOH/gで、色相はAPHA300であった。また、工程(4)後の最終のエステルの酸価は0.005mgKOH/g、色相はAPHA10、動粘度は44.28mm2/s(40℃)であり、新原料を用いた場合と同等なエステルが得られた。
Claims (7)
- (1)脂肪族多価アルコール(A)と飽和脂肪族モノカルボン酸(B)とを反応させてエステルを含む反応生成物を得る工程〔以下、工程(1)という〕、
(2)工程(1)により得られた反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第一の脱酸工程〔以下、工程(2)という〕、
(3)工程(2)により脱酸された反応反応物を脱色する工程〔以下、工程(3)という〕、
(4)工程(3)により脱色された反応生成物から、未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸を除去する第二の脱酸工程〔以下、工程(4)という〕
を有する潤滑油用エステルの製造方法。 - 工程(2)により脱酸された反応生成物の酸価が0.3mgKOH/gである請求項1記載の製造方法。
- (A)と(B)とを、(B)/(A)=1.05〜1.4の当量比で反応させる請求項1又は2記載の製造方法。
- 潤滑油用エステルの酸価が0.02mgKOH/g以下である請求項1〜3の何れか記載の製造方法。
- 工程(2)において飽和脂肪族モノカルボン酸を回収し、工程(1)における(B)として再使用する請求項1〜4の何れか1項記載の製造方法。
- 工程(2)における未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸の除去を、反応生成物を減圧雰囲気にさらすことにより行う、請求項1〜5の何れか1項記載の製造方法。
- 工程(4)における未反応の飽和脂肪族モノカルボン酸の除去を、該カルボン酸を吸着可能な吸着剤により行う、請求項1〜6の何れか1項記載の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003409817A JP4545422B2 (ja) | 2003-12-09 | 2003-12-09 | 潤滑油用エステルの製造方法 |
CNB200410100604XA CN100513380C (zh) | 2003-12-09 | 2004-12-09 | 润滑油用酯的制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003409817A JP4545422B2 (ja) | 2003-12-09 | 2003-12-09 | 潤滑油用エステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005170998A true JP2005170998A (ja) | 2005-06-30 |
JP4545422B2 JP4545422B2 (ja) | 2010-09-15 |
Family
ID=34731047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003409817A Expired - Fee Related JP4545422B2 (ja) | 2003-12-09 | 2003-12-09 | 潤滑油用エステルの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4545422B2 (ja) |
CN (1) | CN100513380C (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007332134A (ja) * | 2006-05-17 | 2007-12-27 | Kao Corp | 潤滑油用エステルの製造方法 |
JP2008013546A (ja) * | 2006-06-07 | 2008-01-24 | Kao Corp | エステルの製造方法 |
JP2010215756A (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Nof Corp | 冷凍機用エステル潤滑油の製造方法 |
JP2011079823A (ja) * | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Gmbh | ポリオールエステルの製造方法 |
JP2014152127A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Tokuyama Corp | オルメサルタンメドキソミルの製造方法 |
WO2017061601A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
JP2017125216A (ja) * | 2017-04-25 | 2017-07-20 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4160081B2 (ja) * | 2006-04-07 | 2008-10-01 | 花王株式会社 | エステルの製造方法 |
WO2013008487A1 (ja) * | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Khネオケム株式会社 | ペンタエリスリトールのテトラエステル |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56131548A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-15 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Neopentylpolyol ester, and flon-resistant oil containing said ester as base oil |
JPH01301793A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Nippon Steel Corp | 潤滑油 |
JPH1180766A (ja) * | 1997-09-02 | 1999-03-26 | Kao Corp | グリース基油 |
JP2001003069A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-01-09 | Kao Corp | 合成潤滑油基油 |
JP2001107067A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-17 | Kao Corp | 冷凍機油用基油 |
JP2002193882A (ja) * | 2000-10-16 | 2002-07-10 | Nof Corp | エステルの製造方法 |
JP2002356694A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-13 | Nof Corp | 冷凍機潤滑油組成物および冷凍機作動流体用組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2292544T3 (es) * | 2000-10-16 | 2008-03-16 | Nof Corporation | Preparacion de esteres para uso como material base lubricante. |
-
2003
- 2003-12-09 JP JP2003409817A patent/JP4545422B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-12-09 CN CNB200410100604XA patent/CN100513380C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56131548A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-15 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Neopentylpolyol ester, and flon-resistant oil containing said ester as base oil |
JPH01301793A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Nippon Steel Corp | 潤滑油 |
JPH1180766A (ja) * | 1997-09-02 | 1999-03-26 | Kao Corp | グリース基油 |
JP2001003069A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-01-09 | Kao Corp | 合成潤滑油基油 |
JP2001107067A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-17 | Kao Corp | 冷凍機油用基油 |
JP2002193882A (ja) * | 2000-10-16 | 2002-07-10 | Nof Corp | エステルの製造方法 |
JP2002356694A (ja) * | 2001-05-29 | 2002-12-13 | Nof Corp | 冷凍機潤滑油組成物および冷凍機作動流体用組成物 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007332134A (ja) * | 2006-05-17 | 2007-12-27 | Kao Corp | 潤滑油用エステルの製造方法 |
JP2008013546A (ja) * | 2006-06-07 | 2008-01-24 | Kao Corp | エステルの製造方法 |
JP4633765B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2011-02-16 | 花王株式会社 | エステルの製造方法 |
JP2010215756A (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Nof Corp | 冷凍機用エステル潤滑油の製造方法 |
JP2011079823A (ja) * | 2009-10-08 | 2011-04-21 | Oxea Gmbh | ポリオールエステルの製造方法 |
JP2014152127A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Tokuyama Corp | オルメサルタンメドキソミルの製造方法 |
WO2017061601A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
JP2017071690A (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
US10836973B2 (en) | 2015-10-07 | 2020-11-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Freezer oil, composition for freezers, freezer, and method for selecting freezer oil |
JP2017125216A (ja) * | 2017-04-25 | 2017-07-20 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN100513380C (zh) | 2009-07-15 |
CN1636960A (zh) | 2005-07-13 |
JP4545422B2 (ja) | 2010-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4160081B2 (ja) | エステルの製造方法 | |
JP4887596B2 (ja) | エステルの製造方法 | |
JP4633765B2 (ja) | エステルの製造方法 | |
JP4786594B2 (ja) | 潤滑油用エステルの製造方法 | |
DE60130083T2 (de) | Herstellung von Estern für die Verwendung als Basisschmieröl | |
JP4545422B2 (ja) | 潤滑油用エステルの製造方法 | |
US8399697B2 (en) | Process for preparing polyol esters | |
CN102958902A (zh) | 季戊四醇四酯 | |
JP3622896B2 (ja) | 冷凍機油用基油 | |
KR102010111B1 (ko) | 냉동기유용 에스테르 및 그 제조 방법 | |
JP2010215756A (ja) | 冷凍機用エステル潤滑油の製造方法 | |
JP5394104B2 (ja) | 絶縁油用組成物 | |
CN116004298B (zh) | 羧酸酯组合物及其制备方法和应用 | |
CN110036099B (zh) | 冷冻机油组合物以及含有该冷冻机油组合物的冷冻机用工作流体组合物 | |
JP2005170997A (ja) | 潤滑油用基油 | |
JP2001213845A (ja) | エステルの製造方法 | |
JPH07145396A (ja) | 潤滑油組成物 | |
JPH08183973A (ja) | エステル系潤滑油 | |
JPH06172267A (ja) | カーボネート化合物の製造方法 | |
JP2529656C (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051208 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080609 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090710 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100610 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100629 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100630 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130709 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4545422 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130709 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |