JP2005132826A - 含フッ素エーテル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】塩基性化合物並びに第二級アルコール及び第三級アルコールからなる群から選ばれる少なくとも一種の存在下に、Rf−CH2OHで表される含フッ素アルコールと、CF2=CR1R2 で表される含フッ素オレフィン化合物とを反応させることを特徴とする、Rf−CH2−O−CF2−CHR1R2 で表される含フッ素エーテル化合物の製造方法(Rf,R1、R2は請求項1に定義される通りである)
【選択図】なし
Description
また、反応溶媒として水を使用する製造方法も知られている(下記特許文献3参照)。この方法では、目的の含フッ素エーテル化合物を高選択的に得ることができ、後処理工程が簡便であるが、反応速度が大幅に低下するために生産性に問題がある。水の使用量を減少させることによって反応速度を上げることは可能であるが、この場合には反応後に沈殿が多量に発生するために後処理工程が簡便であるという利点が失われる。
Rf−CH2−OH (I)
(式中、Rfは、炭素数1〜18のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜18のポリフルオロアルキル基、炭素数6〜18のパーフルオロアリール基又は炭素数6〜18のポリフルオロアリール基である)で表される含フッ素アルコールと、一般式(II):
CF2=CR1R2 (II)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜10のポリフルオロアルキル基、炭素数6〜18のパーフルオロアリール基又は炭素数6〜18のポリフルオロアリール基である)で表される含フッ素オレフィン化合物とを反応させることを特徴とする、一般式(III):
Rf−CH2−O−CF2−CHR1R2 (III)
(式中、Rf、R1及びR2は上記に定義される通りである)で表される含フッ素エーテル化合物の製造方法。
Rf−CH2OH (I)
{式中、Rfは炭素数1〜18のパーフルオロアルキル基、一般式:CmHnFp(式中、mは1〜18の整数、nは、1〜2mの整数、pは2m+1−nである)で表される炭素数1〜18のポリフルオロアルキル基、炭素数6〜18のパーフルオロアリール基又は炭素数6〜18のポリフルオロアリール基である}で表されるものである。
炭素数1〜18のパーフルオロアルキル基としては、CqF2q+1(q=1〜18の整数)で表される基が挙げられ、特に炭素数1〜10程度の直鎖状又は分岐鎖状のものが好ましい。
一般式:CmHnFp(式中、mは1〜18の整数、nは、1〜2mの整数、pは2m+1−nである)で表される炭素数1〜18のポリフルオロアルキル基は、特に炭素数1〜10程度の直鎖状又は分岐鎖状のものが好ましい。
炭素数6〜18のパーフルオロアリール基としては、ペンタフルオロフェニル、ヘプタフルオロナフチル、パーフルオロトルイル、パーフルオロキシリル、パーフルオロアントラニル、パーフルオロフェナントリル、パーフルオロジフェニルなどが例示される。
炭素数6〜18のポリフルオロアリール基としては、(モノ、ジ、トリ又はテトラ)フルオロフェニル、(モノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ又はヘキサ)フルオロナフチルなどが挙げられる。
CF2=CR1R2 (II)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、一般式:CmHnFp(式中、mは1〜10の整数、nは、1〜2mの整数、pは2m+1−nである)で表される炭素数1〜10のポリフルオロアルキル基、炭素数6〜18のパーフルオロアリール基又は炭素数6〜18のポリフルオロアリール基である)で表されるものである。
一般式(II)で表される含フッ素オレフィンの使用量については、特に限定的ではないが、経済性を考慮すると、含フッ素アルコール1モルに対して0.7〜2モル程度とすることが好ましく、0.9〜1.3モル程度とすることがより好ましい。
本発明によれば、塩基性化合物並びに第二級アルコール及び第三級アルコールからなる群から選ばれる少なくとも一種の存在下に、一般式(I):
Rf−CH2OH (I)
(式中、Rfは前記に定義される通りである。)で表される含フッ素アルコールと、一般式(II):
CF2=CR1R2 (II)
(式中、R1及びR2は前記に定義される通りである)で表される含フッ素オレフィン化合物とを反応させることによって、一般式(III):
Rf−CH2−O−CF2−CHR1R2 (III)
(式中、Rf、R1及びR2は上記に同じ)で表される含フッ素エーテル化合物を得ることができる。
容量200mlのステンレス製オートクレーブに、2,2,2-トリフルオロエタノール80.0g、純度85%の水酸化カリウム13.5g、tert-ブタノール 17.3gを投入した。オートクレーブをドライアイス-アセトン浴で冷却して容器内の脱気、窒素置換を行った後に再び減圧した。
容量200mlのステンレス製オートクレーブに、2,2,2-トリフルオロエタノール80.0g、純度85%の水酸化カリウム13.6gを投入した。オートクレーブをドライアイス-アセトン浴で冷却して容器内の脱気、窒素置換を行った後に再び減圧した。
実施例2
実施例1で使用した2,2,2-トリフルオロエタノール80.0gに代えて、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパノール120.0gを使用する以外は、実施例1と同様にして優れた転化率及び選択率で1,1,2,2-テトラフルオロエチル-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルエーテルを得ることができる。
実施例3
実施例1で使用した2,2,2-トリフルオロエタノール80.0gに代えて、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブタノール145.6gを使用する以外は、実施例1と同様にして優れた転化率及び選択率で1,1,2,2-テトラフルオロエチル-2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルエーテルを得ることができる。
Claims (9)
- 塩基性化合物並びに第二級アルコール及び第三級アルコールからなる群から選ばれる少なくとも一種の存在下に、一般式(I):
Rf−CH2−OH (I)
(式中、Rfは、炭素数1〜18のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜18のポリフルオロアルキル基、炭素数6〜18のパーフルオロアリール基又は炭素数6〜18のポリフルオロアリール基である)で表される含フッ素アルコールと、一般式(II):
CF2=CR1R2 (II)
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基、炭素数1〜10のポリフルオロアルキル基、炭素数6〜18のパーフルオロアリール基又は炭素数6〜18のポリフルオロアリール基である)で表される含フッ素オレフィン化合物とを反応させることを特徴とする、一般式(III):
Rf−CH2−O−CF2−CHR1R2 (III)
(式中、Rf、R1及びR2は上記に定義される通りである)で表される含フッ素エーテル化合物の製造方法。 - 一般式(I)で表される含フッ素アルコールが、2,2,2-トリフルオロエタノール、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパノール、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブタノール、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブタノール、3,3,4,4-テトラフルオロブタノール、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6-オクタフルオロヘキサノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ドデカフルオロオクタノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ヘキサデカフルオロデカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-ヘンエイコサフルオロドデカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-エイコサフルオロドデカノール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-ペンタコサフルオロテトラデカノール、及び3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14-テトラコサフルオロテトラデカノールからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項1に記載の方法。
- 一般式(I)で表される含フッ素アルコールが、2,2,2-トリフルオロエタノール、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパノール及び2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブタノールからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項1に記載の方法。
- 一般式(II)で表される含フッ素オレフィン化合物が、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン及びオクタフルオロイソブテンからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 一般式(II)で表される含フッ素オレフィン化合物がテトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレンからなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項4に記載の方法。
- 塩基性化合物が、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 第二級アルコール及び第三級アルコールからなる群から選ばれる少なくとも一種が、イソプロパノール、3−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、3−エチル−3−ペンタノール、tert -ブタノール、トリチルアルコール及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノールからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 水の存在下に行う、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
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