JP2005036232A - アルキル及びアリールのトリフルオロメトキシテトラフルオロスルフラン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 有機基に結合したSF4−O−CF3を含有する新規組成物が開示される。アリールトリフルオロメトキシテトラフルオロスルフラン(又はAr−SF4−O−CF3)が、アリールジスルフィド又はチオールと、フルオロオキシトリフルオロメタン(F3COF)との反応を介して合成された。この組成物は有用なシントンであり、それを誘導体化して、高極性分子、特に高誘電異方性を有する新規の液晶組成物を得ることができる。シクロアルキルトリフルオロメトキシテトラフルオロスルフランが同様の有用性を有する。
【選択図】 なし
Description
本明細書に記載するように、4−ブロモフェニルジスルフィドを作製するのに4−ブロモベンゼンチオール(Acros)を用いた。無水アセトニトリル(Acros)は、更なる精製を行わないで使用した。反応器は、一方の端部でヒートシールされ、T316ステンレス鋼のコンプレッションフィッチングで覆われた0.75インチ又は1インチのFEPチューブから成り、このコンプレッションフィッチングは、入口として機能するT316ステンレス鋼のバルブに取り付けられた2つのポートを含み、反応器の入口は、ガススパージャーとしての10μmのフィルターまで0.25インチのFEPチューブを付けることにより反応器の底部に及んでいた。溶剤及び化合物IXを窒素下で反応器に装填し、反応器をシールした。周囲圧力で8%CF3OF流を供給するフローマニホールドに反応器を取り付け、反応の進行を追跡するために、FTIR(ProspectIR、MIDAC)により反応器流出液の分析を可能とした。高温で流出した可能性のある凝縮性物質を捕捉するために、氷に浸したFEPのUトラップを反応器の後に設置した。Bruker 500MHz FTNMR分光計を用いてNMRスペクトルを得た。HP−5890IIGC/HP7972 MSDの組み合せによりGC−MSを得た。分取HPLCは、ガードカートリッジを備えた250nm×10mmのFluophase PFP(5μm粒子、100A細孔)セミ分取カラムを提供する200μL試料ループを取り付けたHP−1100 Series HPLCを用いて実施し、続いて高圧UVセルを用いて254nmで実施した。
4−ブロモベンゼンチオール(25.0g、132mmol)及びメタノール(250mL、Fisher Scientific)を、Teflon被覆のスターラーバーを収容する500mLの丸底フラスコに添加した。過剰な元素状ヨウ素(36g、140mmol)を、急速に撹拌されるチオール溶液に2gごとに直接添加してジスルフィドを沈殿させた。ヨウ素の暗色が持続したときに反応を完了した。反応混合物を250mLの水に添加し、次いで固体の炭酸水素ナトリウム、次いで亜硫酸水素ナトリウムで注意深く中和し、如何なる残留I2も中和した。次いで、結果として得られたスラリーを50mLの塩化メチレンで3回抽出し、有機層を合せて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ濾過した。回転乾燥器による溶剤の除去により、淡黄色の固体、粗4−ブロモフェニルジスルフィド(24.5g、98.7%)を得た。メタノールを沸騰させることによりジスルフィドを再結晶化し、次いで真空化で溶融して如何なる残留溶剤も除去した。
4−ブロモフェニルジスルフィド(5g、13mmol)を、アセトニトリル(15mL)とともにFEPチューブ反応器に装填した。窒素中8%CF3OFの混合ガスを、合計流量200mL/分で合計(約)72mmolのCF3OFが添加されるまで反応器の内容物に25℃で通した。反応中の流出液のFTIR分析によって、CF3OFのすべてが消費されたわけではないことが示された。CF3OFを連続的に添加しながら、反応器を外部から75℃に加熱した。この温度で、基質の黄色液のみを残して溶剤のすべてを流出液中に運び去った。合計約300mmolのCF3OFを反応器に通した後、反応器を20℃に冷却した。反応器の内容物をペンタンに溶解し、炭酸水素ナトリウム液で中和した。水性層を10mLのペンタンで3回抽出し、有機層を回転乾燥器で濃縮することで、粗生成物を黄色油(3.25g)として得た。GC−MSで粗生成物を分析することにより、相対的なピーク面積で、4−ブロモフェニル(トリフルオロメトキシ)テトラフルオロスルフランの異性体が1:1の比において12%存在することが示された(fac−4−ブロモフェニル(トリフルオロメトキシ)テトラフルオロスルフラン,GC−MS m/z(%相対強度,イオン):350(100,M+2),348(100,M+),265/263(48,M−OCF3),242/240(83,M−SF4),176/174(35,M−SF4 & F2CO),157/155(91,M−SF4OCF3),95(78,M−SF4 & Br),69(84,CF3));(mer−4−ブロモフェニル(トリフルオロメトキシ)テトラフルオロスルフラン,GC−MS m/z(%相対強度,イオン):350(52,M+2),348(52,M+),265/263(27,M−OCF3),176/174(100,M−SF4 & F2CO),157/155(30,M−SF4OCF3),95(98,M−SF4 & Br),69(66,CF3))。4−ブロモフェニル五フッ化硫黄、及びこれら生成物の環状フッ素化型が、観測された副生成物の大部分を構成していた。CD3CNにおける生成物混合物の19F−NMRは、同様の生成物分布を示した(fac−4−ブロモフェニル(トリフルオロメトキシ)テトラフルオロスルフラン,19F−NMR(CD3CN,δ):+93.5(dtq,1F,J=149.6,149.6,18.6Hz),+67.8(dtq,1F,J=149.6,149.6,6.0Hz),+66.7(ddq,2F,J=149.6,149.6,15.6Hz),−55.4(m,3F));(mer−4−ブロモフェニル(トリフルオロメトキシ)テトラフルオロスルフラン,19F−NMR(CD3CN,δ):+74.6(q,4F,J=10.0Hz),−56.3(pent,3F,J=10.0Hz))。異性体は、セミ分取フルオラス逆相HPLC10を用いて分離し;粗生成物の小分割量は、メタノール65%及び水35%のアイソクラチック混合物を用いて流量5mL/分で分離した。純物質のNMR及びGC−MSデータは、粗混合物に帰属するものと一致した。4−ブロモフェニルジスルフィドを4−ブロモベンゼンチオールに置き換えて反応を繰り返し、同様の結果を得た。
Claims (20)
- RSF4OCF3を含んで成る組成物であって、式中、Rが有機基であり、SF4OCF3が該有機基の炭素に結合している組成物。
- Rが6炭素原子環を含んで成る、請求項1に記載の組成物。
- Rが置換又は非置換のシクロヘキシルである、請求項1に記載の組成物。
- Rが置換又は非置換のフェニル又はナフチルである、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が液晶であり、前記構造の(トリフルオロメトキシ)テトラフルオロスルフラニル基が、少なくとも11の誘電率異方性と、少なくとも0.1の光学複屈折とを有する該液晶の頭部基である、請求項5に記載の組成物。
- 前記SF4OCF3が、fac形のみの組成で存在している、請求項5に記載の組成物。
- 前記SF4OCF3が、mer形のみの組成で存在している、請求項5に記載の組成物。
- R1及びR5のうち少なくとも1つがFである、請求項5に記載の組成物。
- アリールトリフルオロメトキシテトラフルオロスルフラン。
- 前記組成物が液晶であり、前記構造の(トリフルオロメトキシ)テトラフルオロスルフラニル基が、少なくとも11の誘電率異方性と、少なくとも0.1の光学複屈折とを有する該液晶の頭部基である、請求項12に記載の組成物。
- 前記SF4OCF3が、fac形のみの組成で存在している、請求項12に記載の組成物。
- 前記SF4OCF3が、mer形のみの組成で存在している、請求項12に記載の組成物。
- R1及びR5のうち少なくとも1つがFである、請求項12に記載の組成物。
- アリールサルファクロロテトラフルオライド(aryl sulfurchlorotetrafluoride)又はアリールサルファブロモテトラフルオライド(aryl sulfurbromotetrafluoride)と−OCF3源とを反応させ、直接化合、光触媒反応又は熱誘導置換により、該アリールサルファクロロテトラフルオライドの塩素原子又は該アリールサルファブロモテトラフルオライドの臭素原子と−OCF3とを置換するようにして前記組成物を提供することを含んで成る、請求項1に記載の組成物を調製する方法。
- アリールサルファトリフルオライド(arylsulfur trifluoride)と、活性フッ化物基剤及び−OCF3の酸化源とを反応させて前記組成物を提供することを含んで成る、請求項1に記載の組成物を調製する方法。
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