JP2004519370A - 射出成形による(メタ)アクリレートコポリマーから成る成形体の製法 - Google Patents
射出成形による(メタ)アクリレートコポリマーから成る成形体の製法 Download PDFInfo
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Abstract
a)ラジカル重合されたC1〜C4−アルキル(メタ)アクリレート85〜98質量%とアルキル基中に第四アンモニウム基を有する(メタ)アクリレートモノマー15〜2質量%とから成る(メタ)アクリレートコポリマーを、可塑剤10〜25質量%ならびに乾燥剤10〜50質量%および/または離型剤0.1〜3質量%および場合により他の通常の製剤学的添加剤または助剤および/または1種以上の製剤学的作用物質と一緒に溶融かつ混合し、
b)少なくとも120℃の温度で混合物の脱気を行い、これにより、120℃で少なくとも1.9バールの蒸気圧を有する低沸点成分の含量を最大0.5質量%まで減少させ、かつ
c)80℃〜160℃の温度で脱気混合物を射出成形装置の金型に射出し、かつ得られた成形体を型から取り出す
方法工程を有する、射出成形による成形体の製法に関する。
Description
本発明は、射出成形による成形体の製法ならびに成形体自体に関する。
【0002】
先行技術
第四アンモニウム基、例えば、トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリドを含有する(メタ)アクリレートコポリマーおよび徐放性薬剤のコーティング用のその使用は、長い間公知であった(例えば、EP−A 181515またはDE−PS 1617751から)。加工は、有機溶剤中で行われるか、または水性分散液として、例えば、薬剤コア上への噴霧によるか、または溶剤を使用せずに、流動剤の存在での溶融物中への施与により行われる(EP−A 0727205参照)。
【0003】
EP0704207 A2には、胃腸管で溶解する薬剤被覆用の熱可塑性プラスチックが記載されている。これは、アクリル酸またはメタクリル酸16〜40質量%、メタクリレート30〜80質量%およびアクリル酸および/またはメタクリル酸の他のアルキルエステル0〜40質量%から成る混合ポリマーである。
【0004】
実施例では、相応する混合ポリマーを160℃で溶融させ、かつグリセリンモノステアレート6質量%を添加した後に混合している。この混合物を破砕し、かつ粉砕して粉末にする。この粉末を射出成形金型の予備室中に充填し、かつ170℃で150バールの圧力下に、広い開口部を介してダイキャビティーに射出する。冷却後、僅かに曇ったブリスタのない薄い薬剤カプセルが得られている。射出形成加工の直前に低沸点成分を除去するための特別な方法は、開示されていない。
【0005】
課題と解決
射出成形法において第四アンモニウム基を有するモノマーを含有する公知の(メタ)アクリレートコポリマーの加工を可能にする方法を提供することが課題であった。この方法で、徐放性特性を有し、かつ高い機械的要求に十分に応じ、それゆえ、例えば、顆粒化された薬剤学的作用物質用の容器として使用されるカプセル(ハードカプセル)として使用することができる成形体が得られるべきである。
【0006】
前記の課題は、次の
a)ラジカル重合されたアクリル酸またはメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル85〜98質量%とアルキル基中に第四アンモニウム基を有する(メタ)アクリレートモノマー15〜2質量%とから成る(メタ)アクリレートコポリマーを、可塑剤10〜25質量%ならびに乾燥増量剤10〜50質量%および/または離型剤0.1〜3質量%および場合により他の通常の製剤学的添加剤または助剤および/または1種以上の製剤学的作用物質と一緒に溶融かつ混合し、
b)少なくとも120℃の温度で混合物の脱気を行い、これにより、120℃で少なくとも1.9バールの蒸気圧を有する低沸点成分の含量を最大0.5質量%まで減少させ、かつ
c)80℃〜160℃の温度で脱気混合物を射出成形装置の金型に射出し、かつ得られた成形体を型から取り出す
方法工程を有する、射出成形による成形体の製法により解決された。
【0007】
本発明による方法を用いて、高い機械的要求に応じる射出形成された新規成形体が得られる。
【0008】
本発明の実施態様
本発明による射出形成による成形体の製法は、方法工程a)、b)およびc)に分けられる。
【0009】
方法工程a)
ラジカル重合されたアクリル酸またはメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル85〜98質量%およびアルキル基中に第四アンモニウム基を有する(メタ)アクリレートモノマー15〜2質量%から構成される(メタ)アクリレートコポリマーを、可塑剤10〜25質量%ならびに乾燥増量剤10〜50質量%および/または離型剤0.1〜3質量%および場合により他の薬剤的に通常の添加剤または助剤および/または1種以上の薬剤学的作用物質と溶融および混合する。この場合、質量%での数値は、それぞれ(メタ)アクリレートコポリマーに対して記載される。顆粒または粉末の形で存在する(メタ)アクリレートコポリマーの溶融は、有利には70〜140℃の温度で押出機中で行われる。この場合、乾燥増量剤および/または離型剤および可塑剤は、同時にまたは相互に任意の順序で操作することができる。これには、場合により含有される薬剤学的に通常の助剤または添加剤および場合により含有される薬剤学的作用物質が該当する。
【0010】
(メタ)アクリレートコポリマー
相応する(メタ)アクリレートコポリマーは、例えば、EP−A 181515またはDE−PS 1617751から公知である。これは、薬剤コーティングに適切なpH値に無関係に溶解性であるか、または膨潤性のポリマーである。可能性のある方法工程としては、モノマー混合物中に溶解させたラジカル形成開始剤の存在での塊状重合を挙げることができる。同様に、ポリマーは、溶液重合または沈殿重合によっても製造することができる。ポリマーは、この方法で微粉末の形で得ることができ、このことは、塊状重合の場合にも粉砕により達成可能であり、かつ溶液および沈殿重合の場合には、例えば、噴霧乾燥により達成可能である。
【0011】
(メタ)アクリレートコポリマーは、ラジカル重合されたアクリル酸またはメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル85〜98質量%およびアルキル基中に第四アンモニウム基を有する(メタ)アクリレートモノマー15〜2質量%から構成される。
【0012】
有利なアクリル酸またはメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステルは、メタクリレート、エタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレートおよびメチルメタクリレートである。
【0013】
第四アンモニウム基を有する(メタ)アクリレートモノマーとしては、2−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリドが特に有利である。
【0014】
相応するコポリマーは、例えば、メタクリレート50〜70質量%、エチルアクリレート20〜40質量%および2−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリド7〜2質量%から構成されることができる。
【0015】
具体的に適切なコポリマーは、メチルメタクリレート65質量%、エチルアクリレート30質量%および2−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリド5質量%を含有する(Typ EUDRAGIT(R)RS)。
【0016】
その他の適切な(メタ)アクリレートコポリマーは、例えば、アクリル酸またはメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル85〜93質量%未満までと、アルキル基中に第四アンモニウム基を有する(メタ)アクリレートモノマー7〜15質量%とから構成されることができる。このような(メタ)アクリレートモノマーは、市販されており、かつ徐放性コーティング用に長い間使用されてきた。
【0017】
具体的な適切なコポリマーは、例えば、メチルメタクリレート60質量%、エチルアクリレート30質量%および2−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート−クロリド10質量%を含有する(Typ EUDRAGIT(R)RL)。
【0018】
混合物
(メタ)アクリレートコポリマーは、可塑剤および乾燥剤および/または離型剤との混合物の形で存在する。付加的に、自体公知の方法で他の薬剤学的に通常の助剤および/または製剤学的作用物質を含有することができる。
【0019】
可塑剤の添加は、成形体の僅かな脆弱性に作用する。これにより、金型から取り外した後の分解された成形体の割合が減少する。可塑剤を用いない場合には、欠陥なく取り出される成形体の割合は、大抵の混合物の場合に、通常は約85%である。可塑剤を添加する場合には、破損率の割合が減少するため、大抵は収率を95〜100%まで増大させることができる。
【0020】
可塑剤として適切な材料は、通常は100〜20000の間の分子量を有し、かつ分子中に1種以上の親水性基、例えば、ヒドロキシル基、エステル基またはアミノ基を含有する。クエン酸塩、フタル酸塩、セバシン酸塩、ひまし油が適切である。適切な可塑剤の例は、クエン酸アルキルエステル、グリセリンエステル、フタル酸アルキルエステル、セバシン酸アルキルエステル、スクロースエステル、ソルビタンエステル、セバシン酸ジブチルおよび4000〜20000のポリエチレングリコールである。有利な可塑剤は、クエン酸トリブチル、クエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリエチル、セバシン酸ジブチルおよびセバシン酸ジエチルである。使用量は、(メタ)アクリレートコポリマーに対して10〜25、有利には12〜22、特に有利には12〜18質量%である。
【0021】
乾燥増量剤(粘着防止剤):
乾燥増量剤は、混合物中で単独でまたは離型剤と一緒に存在することができる。乾燥増量剤は、混合物中で次の特性を有する:これは、大きな比表面積を有し、化学的に不活性であり、良好に易流動性でありかつ微細に分散する。この特性に基づき、有利に溶融物中に均一に分散され、かつ強い極性のコモノマーを官能基として含有するポリマーの粘着性を低下させることができる。乾燥増量剤(粘着防止剤)は、コポリマーに対して1〜50、有利には10〜40質量%の量で添加することができる。
【0022】
乾燥増量剤の例は次のものである:酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、カオリン、タルク、ケイ酸(Aerosil)、硫酸バリウム、カーボンブラックおよびセルロース。
【0023】
離型剤( parting agent )
離型剤(parting agent)は、単独でまたは乾燥増量剤と一緒に混合物中で存在することができる。離型剤(parting agent)は、コポリマーに対して0.1〜3、有利には0.2〜2.5質量%の量で添加することができる。
【0024】
乾燥増量剤とは対照的に、離型剤は、成形材料と成形材料が製造される金型表面との間の粘着性を減少させる特性を有する。これにより、分解されておらず、かつ寸法的に変形していない成形材料を製造することができる。離型剤は、特に有効であるポリマーと大抵は部分的に相容性であるか、または非相容性である。部分的に相容性であるか、もしくは非相容性であることにより、溶融物をダイキャビティー中へ射出する際に、金型壁と成形材料との間の界面への移動が生じる。
【0025】
離型剤が特に有利に移動できるように、離型剤の融点はポリマーの加工温度を20〜100℃下回るのがよい。
【0026】
離型剤の例は、脂肪酸または脂肪族アミドのエステル、長鎖脂肪族カルボン酸、脂肪族アルコールならびにこれらのエステル、モンタンワックスまたはパラフィンワックスおよび金属セッケン、特にモノステアリン酸グリセロール、ステアリルアルコール、グリセロールベヘン酸エステル、セチルアルコール、パルミチン酸、ステアリン酸、カルナバワックス、蜜ろうなどを挙げることができる。
【0027】
添加剤または添加助剤
混合物は、(メタ)アクリレートコポリマーに対して薬剤学的に一般的な助剤または添加剤を0〜100質量%含有することができる。
【0028】
ここで、例えば、安定剤、着色剤、抗酸化剤、湿潤剤、顔料、光沢剤などを挙げることができる。これらは、特に加工助剤として利用され、かつ確実でかつ再現可能な製造ならびに良好な長期貯蔵安定性を保証することができる。
【0029】
本発明の範囲内において、他の助剤は、例えばポリマーであると解釈される。混合物は、(メタ)アクリレートコポリマーに対して、他のポリマーまたはコポリマー0〜20質量%含有することができる。
【0030】
作用物質の放出をコントロールするために、有利には他のポリマーと混合するのが有利である。しかし、混合物中での他のポリマーの割合は、(メタ)アクリレートコポリマーに対して、20質量%以下、有利には最大10質量%、特に0〜5質量%である。
【0031】
このような他のポリマーの例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルメタクリレートおよび/またはエチルアクリレートおよび2−ジメチルアミノエチルメタクリレートから成るカチオン性(メタ)アクリレートコポリマー(EUDRAGIT(R) E100)、カルボキシメチルセルロース塩、ヒドロキシプロピルセルロース(HPMC)、メチルメタクリレートおよびエチルアクリレートから成る中性(メタ)アクリレートコポリマー(EUDRAGIT(R) NE 30 Dからの乾燥物質)、メチルメタクリレートおよびブチルメタクリレートから成るコポリマー(PLASTOID(R) B)である。
【0032】
ラジカル重合されたアクリル酸またはメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル40〜100、有利には45〜99、特に有利には85〜95質量%およびアルキル基中、アニオン基を有する(メタ)アクリレートモノマー60質量%まで、有利には1〜55、特に有利には5〜15質量%から成るアニオン性(メタ)アクリレートコポリマーも適切である。
【0033】
例えば、エチルアクリレート20〜40質量%およびメチルメタクリレート60〜80質量%から成る中性(メタ)アクリレートコポリマー(Typ EUDRAGIT(R) NE)が適切である。
【0034】
さらにメタクリル酸40〜60質量%およびメチルメタクリレート60〜40質量%、またはエチルアクリレート60〜40質量%から成るアニオン性(メタ)アクリレートコポリマー(Typen EUDRAGIT(R) LまたはEUDRAGIT(R) L100−55)が適切である。
【0035】
同様に、メタクリル酸20〜40質量%およびメチルメタクリレート80〜60質量%から成るアニオン性(メタ)アクリレートコポリマー(Typ EUDRAGIT(R) S)が適切である。
【0036】
特に、メチルメタクリレート10〜30質量%、メチルアクリレート50〜70質量%およびメタクリル酸5〜15質量%から成る(メタ)アクリレートコポリマー(Typ EUDRAGIT(R) FS)は適切である。
【0037】
薬剤学的作用物質
(メタ)アクリレートコポリマーに対して1種以上の薬剤学的作用物質0〜200質量%を含有することもできる。ここで使用すべき薬剤学的作用物質は、加工温度で分解されないものを含むことができる。
【0038】
本発明の範囲内で使用される薬剤(薬剤学的作用物質)は、次の目的のためにヒトまたは動物の身体に適用することができる。
【0039】
1.疾患、慢性病、身体的障害または病理学的症状を治療、緩和、予防または診断するため。
【0040】
2.身体の性質、状態または機能の診断、または精神状態を診断するため。
【0041】
3.ヒトまたは動物の身体から生じた作用物質または体液を交換するため。
【0042】
4.病原体、寄生虫または外因性物質から防御、回避または無害化するため。または
5.身体の性質、状態または機能および精神状態に影響を与えるため。
【0043】
市販の薬剤は、便覧、例えば、Rote ListeまたはMerck Indexを参照することができる。
【0044】
本発明の場合に、所望の治療効果が上記の定義の意味を充たしており、かつ十分に安定性であり並びに皮膚に浸透性である全ての作用物質を使用することができる。
【0045】
全てではないが重要な例(グループおよび個々の物質)は次のものである:
鎮痛剤、
抗アレルギー剤、抗不整脈剤
抗生物質、化学療法剤、抗糖尿病剤、解毒剤、
抗てんかん剤、抗高血圧剤、抗低血圧剤、
抗凝血剤、抗カビ剤、抗炎症剤、
βレセプター遮断剤、カルシウム拮抗剤およびACE−阻害剤、
気管支結石治療薬/抗喘息薬、コリン作動物質、(内)コルチコイド、
皮膚剤、利尿剤、酵素阻害剤、酵素調製剤および輸送タンパク質、
去痰剤、老人剤、痛風剤、インフルエンザ剤、
ホルモンおよびその抑制物質、睡眠剤/鎮静剤、強心剤、脂質低下剤、副甲状腺ホルモン/カルシウム代謝調整剤、向精神薬、性ホルモンおよびその阻害物質、鎮痙薬、交感神経遮断薬、交感神経興奮薬、ビタミン、創傷治療薬、細胞増殖抑制剤。
【0046】
方法工程b)
加工の前に、(メタ)アクリレートコポリマーは、120℃で少なくとも1.9バールの蒸気圧を有する低沸点成分1質量%以上、大抵は2質量%を有する。低沸点成分は、主に大気水分から吸収された水である。
【0047】
方法工程b)は、少なくとも120℃、有利には125℃〜155℃、特に有利には130〜140℃の温度での、方法工程a)からの混合物の脱気に関し、これにより、120℃で少なくとも1.9バールの蒸気圧を有する低沸点成分の含量が最大0.5質量%、有利には最大0.2質量%、特に有利には最大0.1質量%まで低下する。これにより、方法工程c)の射出成形の際に、ブリスター形成が生じるかまたは得られた成形体内部で発泡を引き起こし、その結果、この成形体が使用できなくなるような不所望な突然のガス発生が回避される。
【0048】
(メタ)アクリレートコポリマーは、50℃の範囲内のガラス温度を有するため、低沸点成分は、簡単な高温での乾燥により除去することができない。このことは加工の際に、コポリマーの所不望なシンタリングまたは皮膜形成を生じてしまう。
【0049】
この理由で、脱気工程b)は、ベント区域を備えた押出機中の押出乾燥によるか、または前接されたベント開口部を備えた射出成形装置中の脱気により行われる。ベント区域を備えた押出機中の押出乾燥による場合には、脱気された押出物は、直接に射出成形機中もしくは射出成形体中に導入される。前接されたベント開口部を備えた射出成形装置中の脱気の場合には、ポリマー溶融物を射出成形金型に射出する前に、脱気を予備室中で行う。
【0050】
混合物は、溶融物の形で直接に射出形成装置に導入されるか、または有利にはまず冷却され、かつ顆粒化されてもよい。顆粒の貯蔵は、水の再吸収が僅かに保持される条件下、すなわち、短時間だけおよび/または乾燥した貯蔵条件下で行うのがよい。
【0051】
方法工程c)
射出成形装置の金型への脱気混合物の射出は、80〜160℃、有利には90〜150℃、特に有利には115〜145℃の温度で行われ、かつ得られた成形体は、金型から取り出される。温度表示は、使用された射出成形装置中の最も高温の区域で達成された最大温度を表す。
【0052】
熱可塑性加工は、自体公知の方法で、射出成形機により、80〜160℃、特に100〜150℃の温度範囲内、かつ60〜400バール、有利には80〜120バールの圧力で行われる。
【0053】
金型温度は使用した(メタ)アクリレート−コポリマーのガラス温度が例えば40℃〜80℃の範囲内の場合には相応して低く、例えば最大で30または最大で20℃にあり、その結果、混合物は射出工程後の短時間後にすでに金型中で凝固し、仕上がった成形体を取り出すかもしくは離型することができる。
【0054】
この成形体は射出成形装置のダイキャビティーから分解することなく取り出すことができ、かつ均質でコンパクトな欠陥のない表面を有する。この成形体は機械的耐性もしくは柔軟性および耐破壊性の点で優れている。
【0055】
この成形体は、特に試験成形体について測定したISO179による衝撃強さが少なくとも15KJ/m2、有利には少なくとも18KJ/m2、特に有利には少なくとも20KJ/m2である。
【0056】
ISO306により試験成形体について測定した耐熱変形性VST(A10)は約30℃〜60℃であった。
【0057】
本発明により得られた成形体は例えばカプセルの形またはカプセルの一部、例えばカプセルの半分またはハードカプセルの形を有していてもよく、これらのカプセルは薬剤学的作用物質用の容器として用いられる。例えば結合剤中に含まれる作用物質は顆粒の形で充填することができ、かつその後で2つのカプセルは接着、レーザ、超音波もしくはマイクロ波による溶接、またはスナップ接続により組み立てられる。
【0058】
この方法により本発明の場合に異なる材料(例えばゼラチン、非加水分解デンプン、HPMCまたは他のメタクリレート)からなるカプセルも相互に組み合わせることができる。従って、この成形体は投与単位の一部でもある。
【0059】
他の形状、例えばタブレット形またはレンズ形も可能である。この場合、射出成形のために使用されるコンパウンドはすでに薬剤学的作用物質を含有する。最終的な形状において作用物質はできる限り均質に結晶の形(固体分散)または溶解した非晶質形(固溶体)で分散して存在する。
【0060】
成形体
方法工程b)に基づき、方法工程c)中で得られる射出成形体は、少なくとも製造直後に、非常に低い水含量を有する。試験体で測定可能な“カールフィッシャー”法による水含量は、0.5質量%未満の範囲である。湿潤大気中で成形体を長く貯蔵させることによる水含量の遅い変化は、本発明にとっては問題ではない。それというのも、120℃で少なくとも1.9バールの蒸気圧を有する低沸点成分、第一に水の低い含量は、方法工程c)の問題のない実施にとって主に必要であるからである。
【0061】
得られた成形体の測定法は、いわゆるアルカリ価である。このアルカリ価は、酸価と同様のものであると定義される。これは、どれだけのmg水酸化カリウム(KOH)がポリマー1g中の塩基性基と当量であるかを示す。これは、Ph. Eur. 2.2.20 “Potentiometric Titration”またはUSP<541>に相応する電位差滴定により測定される。計量供給量は、トリメチルアンモニウムエチルメタクリレートクロリド10質量%を有するコポリマー1gに相当する量であり、これを氷酢酸96mlと精製水4mlとの混合物中に溶解させ、かつ0.1N過塩素酸で水銀(II)(酢酸中の5%濃度溶液5mlを添加)に対して滴定する。熱崩壊されていない混合物と比較して、混合物中の熱崩壊されたポリマーのアルカリ価は減少する。
【0062】
0.5以上のアルカリ価の差は、既に熱崩壊を示唆し得る。このような崩壊の場合には、徐放特性が受け入れがたい方法で変化してしまったことが懸念される。
【0063】
本発明の方法により、薬剤学的作用物質を直接に含むことができるか、または例えば、カプセルの形で後で充填される薬剤学的作用物質を包含することができる射出成形された成形体が得られる。
【0064】
成形体(カプセル)中に充填するためにまたは、成形体中に混入するために適切な作用物質は、アセチルサリチル酸、ラニチジン、シンバスタチン、エナラプリル、フルオキセチン、アンロジピン、アモキシリン、セルタリン、ニフィジピン、シプロフロキサシン、アシクロビル、ロバスタチン、エポエチン、パロキセチン、カプトプリル、ナブメトン、グラニセトロン、シメチジン、チカルシリン、トリアムテレン、ヒドロクロロチアジド、ベラパミル、パラセタモール、モルフィン誘導体、トポテカンまたは薬剤学的に使用される塩である。
【0065】
本発明の配合物は、小腸および大腸で放出されなければならない多数の任意の製薬学的作用物質および特に徐放性形で有利に投与することができるこれらの作用物質の投与に好適であり、例えば、抗糖尿病薬、鎮痛薬、抗炎症薬、抗リウマチ薬、抗低血圧薬、抗高血圧薬、抗精神病薬、トランキライザー、制吐薬、筋弛緩薬、グルココルチコイド、潰瘍性大腸炎またはクローン病の治療薬、抗アレルギー薬、抗生物質、抗てんかん薬、抗凝血薬、抗真菌薬、鎮咳薬、動脈硬化治療薬、利尿薬、酵素、酵素阻害剤、抗痛風薬、ホルモンおよびその阻害剤、強心配糖体、免疫治療薬およびサイトカイン、緩下剤、低脂血症治療薬、偏頭痛治療薬、無機塩生成物、耳科治療薬、パーキンソン病治療薬、甲状腺治療薬、鎮痙薬、血小板凝集阻害剤、ビタミン、細胞分裂抑制剤および転移阻害剤、植物性医薬品、化学療法薬およびアミノ酸である。
【0066】
適切な作用物質の例は、アカルボース、β受容体遮断薬、非ステロイド抗リウマチ薬、強心配糖体、アセチルサリチル酸、ウイルス抑制剤、アクラルビシン、アシクロビル、シスプラチン、アクチノマイシン、α−およびβ−交感神経作用薬、(ドゥメプラゾール、アロプリノール、アルプロスタジル、プロスタグランジン、アマンタジン、アンブロキソール、アムロジピン、メトトレキサート、S−アミノサリチル酸、アミトリプチリン、アモキシシリン、アナストロゾール、アテノロール、アザチオプリン、バルサラジド、ベクロメタゾン、ベタヒスチン、ベザフィブレート、ビカルタミド、ジアゼパムおよびジアゼパム誘導体、ブデソニド、ブフェキサマク、ブプレノルフィン、メサドン、カルシウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カンデサルタン、カルバマゼピン、カプトプリル、セファロスポリン、セチリジン、ケノデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸、テオフィリンおよびテオフィリン誘導体、トリプシン、シメチジン、クラリスロマイシン、クラブラン酸、クリンダマイシン、クロブチノール、クロニジン、コトリモキサゾール、コデイン、カフェイン、ビタミンDおよびビタミンD誘導体、コレスチラミン、クロモグリク酸、クマリンおよびクマリン誘導体、システイン、シタラビン、シクロホスファミド、シクロスポリン、シプロテロン、シタラビン、ダピプラゾール、デソゲステレル、デソニド、ジヒドララジン、ジルチアゼム、麦角アルカロイド、ジメンヒドリナート、ジメチルスルホキシド、ジメチコン、ジピリダルノイ、ドンペリドンおよびドンペリダン誘導体、ドパミン、ドキサゾシン、ドキソルビジン、ドキシラミン、ダピプラゾール、ベンゾジアゼピン、ジクロフェナク、配糖体抗生物質、デシプラミン、エコナゾール、ACEインヒビター、エナラプリル、エフェドリン、エピネフリン、エポエチンおよびエポエチン誘導体、モルフィナン、カルシウム拮抗剤、イリノテカン、モルダフィニル、オルリステート、ペプチド抗生物質、フェニトイン、リルゾール、リセドロネート、シルデナフィル、トピラメート、マクロライド抗生物質、エストロゲンおよびエストロゲン誘導体、ゲスターゲンおよびゲスターゲン誘導体、テストステロンおよびテストステロン誘導体、アンドロゲンおよびアンドロゲン誘導体、エテンザミド、エトフェナメート、エトフィブレート、フェノフィブレート、エトフィリン、エトポシド、ファムシクロビル、ファモチジン、フェロジピン、フェノフィブレート、フェンタニル、フェンチコナゾール、ジャイレース阻害剤、フルコナゾール、フルダラビン、フルナリジン、フルオロウラシル、フルオキセチン、フルビプロフェン、イブプロフェン、フルタミド、フルバスタチン、フォリトロピン、フォルモテロール、ホスホマイシン、フロセミド、フシジン酸、ガロパミル、ガンシクロビル、ゲンフィブロジル、ゲンタマイシン、銀杏、セントジョーンズ麦汁、グリベンクラミド、経口抗糖尿病薬としての尿素誘導体、グルカゴン、グルコサミンおよびグルコサミン誘導体、グルタチオン、グリセロールおよびグリセロール誘導体、視床下部ホルモン、ゴセレリン、ジャイレース阻害剤、グアネチジン、ハロファントリン、ハロペリドール、ヘパリンおよびヘパリン誘導体、ヒアルロン酸、ヒドララジン、ヒドロクロロチアジドおよびヒドロクロロチアジド誘導体、サリシレート、ヒドロキシジン、イダルビシン、イフォスファミド、イミプラミン、インドメタシン、インドラミン、インシュリン、インターフェロン、ヨードおよびヨード誘導体、イソコナゾール、イソプレナリン、グルシトールおよびグルシトール誘導体、イトラコナゾール、ケトコナゾール、ケトプロフェン、ケトチフェン、ラシジピン、ランソプラゾール、レボドパ、レボメタドン、甲状腺ホルモン、リポ酸およびリポ酸誘導体、リシノプリル、リスリド、ロフェプラミン、ロムスチン、ロペラミド、ロラタジン、マプロチリン、メベンダゾール、メベベリン、メクロジン、メフェナム酸、メフロキン、メロキシカム、メピンドロール、メプロバメート、メロペネム、メサラジン、メサクシミド、メタミゾール、メトフォルミン、メトトレキサート、メチルフェニデート、メチルプレドニゾロン、メチキセン、メトクロプラミド、メトプロロール、メトロニダゾール、ミアンセリン、ミコナゾール、ミノサイクリン、ミノキシジル、ミソプロストール、マイトマイシン、ミゾラスチン、モエキシプリル、モルフィンおよびモルフィン誘導体、マツヨイグサ、ナルブフィン、ナロキソン、チリジン、ナプロキセン、ナルコチン、ナタマイシン、ネオスチグミン、ニセルゴリン、ニセタミド、ニフェジピン、ニフルム酸、ニモジピン、ニモラゾール、ニムスチン、ニゾルジピン、アドレナリンおよびアドレナリン誘導体、ノルフロキサシン、ノバミンスルホン、ノスカピン、ナイスタチン、オフロキサシン、オランザピン、オルサラジン、オメプラゾール、オモコナゾール、オダンセトロ、オキサセプロール、オキサシリン、オキシコナゾール、オキシメタゾリン、パントプラゾール、パラセタモール、パロキセチン、ペンシクロビル、経口ペニシリン、ペンタゾシン、ペンチフィリン、ペントキシフィリン、ペルフェナジン、ペチジン、植物抽出物、フェナゾン、フェニラミン、バルビツール酸誘導体、フェニルブタゾン、フェニトイン、ピモジド、ピンドロール、ピペラジン、ピラセタム、ピレンゼピン、ピリベジル、ピロキシカム、プラミペキソール、プラバスタチン、ピラゾシン、プロカイン、プロマジン、プロピベリン、プロプラノロール、プロピフェナゾン、プロスタグランジン、プロチオンアミド、プロキシフィリン、ケチアピン、キナプリル、キナプリレート、ラミプリル、ラニチジン、レプロテロール、レセルピン、リバビリン、リファンピシン、リスペリドン、リトナビル、ロピニロール、ロキサチジン、ロキシトロマイシン、ルスコゲニン、ルトシドおよびルトシド誘導体、サバジラ、サルブタモール、サルメテロール、スコポラミン、セレゲニン、セルタコナゾール、セルチンドール、セルトラリオン、シリケート、シンバスタチン、シトステリン、ソタロール、スパグルミン酸、スパルフロキサシン、スペクチノマイシン、スピラマイシン、スピラプリル、スピロノラクトン、スタブジン、ストレプトマイシン、スクラルフェート、スルフェンタニル、スルバクタム、スルホンアミド、スルファサラジン、スルピリド、スルタミシリン、スルチアム、スマトリプタン、スクサメトニウムクロライド、タクリン、タクロリムス、タリオロール、タモキシフェン、タウロリジン、タゾロテン、テマゼパム、テニポシド、テノキシカム、テラゾシン、テルビナフィン、テルブタリン、テルフェナジン、テルリプレシン、テルタトロール、テトラサイクリン、テトリゾリン、テオブロミン、テオフィリン、ブチジン、チアマゾール、フェノチアジン、チオテパ、チアガビン、チアプリド、プロピオン酸誘導体、チクロピジン、チモロール、チニダゾール、チオコナゾール、チオグアニン、チオキソロン、チロプラミド、チザニジン、トラゾリン、トルブタミド、トルカポン、トルナフテート、トルペリゾン、トポテカン、トラセミド、抗エストロゲン、トラマドール、トラマゾリン、トランドラプリル、トラニルシプロマイン、トラピジル、トラゾドン、トリアムシノロンおよびトリアンシノロン誘導体、トリアムテレン、トリフルペリドール、トリフルリジン、トリメトプリム、トリミプラミン、トリペレンアミン、トリプロリジン、トリホスファミド、トロマンタジン、トロメタモール、トロパルピン、トロキセルチン、ツロブテロール、チラミン、チロトリシン、ウラピジル、ウルソデオキシコール酸、ケノデオキシコール酸、バラシクロビル、バルプロ酸、バンコマイシン、ベクロニウムクロライド、バイアグラ、ベンラファキシン、ベラパミル、ビダラビン、ビガバトリン、ビロキサジン、ビンブラスチン、ビンカミン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビノレルビン、ビンポセチン、ビクイジル、ワルファリン、キサンチノールニコチネート、キシパミド、ザフィルカスト、ザルシタビン、ジドブジン、ゾルミトリプタン、ゾルピデム、ゾプリコン、ゾテピンおよび類似物である。
【0067】
特に有利な作用物質の例は、鎮痛薬、例えば、トラマドールまたはモルホリン、潰瘍性大腸炎またはクローン病の治療薬、例えば、5−アミノサリチル酸、コルチコステロイド、例えば、ブデソニド、プロトンポンプ阻害剤、例えば、オメプラゾール、抗ウイルス剤、例えば、アシクロビア、低脂肪血症治療薬、例えば、シンバスタチンまたはプラバスタチン、H2−遮断薬、例えば、ラニタジンまたはファモチジン、例えば、アモキシリン、および/またはクラブラン酸、ACE−インヒビター、例えばエナラプリルまたはアムロジピンである。
【0068】
作用物質は、所望の場合にその製剤学的に認容性の塩または誘導体の形で使用することができ、キラル作用物質の場合には、光学的に活性な異性体でもラセミ体または立体異性体混合物でも使用することができる。所望の場合に、本発明による成分は、2種以上の製剤学的作用物質を含有することができる。
【0069】
実施例
比較例1:(超高温)
混合物(コンパウンド)の脱気および製造
ステンレス鋼製の10リットル混合容器中に、顆粒 EUDRAGIT(R) RL 100 3.25kgおよびタルク1.0kgを計量供給し、引き続きタンブルミキサー中で5分間混合した。
【0070】
本発明によるコンパウンドを製造するために、製造された混合物を二軸スクリュー押出機30.34タイプ(Leistritz社製)に添加した。設定された溶融温度は、140℃であり、スクリュー回転速度は120rpmであった。押出スクリューの全長の50%の長さ後方に、シリンダ壁中の開口部を介して、クエン酸トリエチルを可塑剤として、コポリマーに対して15%に相当する量で膜ポンプにより添加した。混合物の均一化のための混合区域の後方で、押出シリンダ中のベント開口部を介して脱気を行った。押出機末端のダイにより、4本のストランドを成形し、冷却板により引き出し、かつ切断して顆粒にした。得られた顆粒におけるカールフィッシャー滴定法により0.09質量%の水含量が測定された。
【0071】
射出成形
本発明による混合物(コンパウンド)を、射出成形機(Arburg Allrounder 250−125)のホッパーに供給し、かつ成形体を射出成形した。射出成形機で、次のような温度を設定した:区域1(供給区域):70℃、区域2:120℃、区域3:160℃、区域4:160℃、区域5(ダイ):130℃。射出圧:60バール、背圧:50バール、動圧:5バール。金型温度:17℃(冷却)。
【0072】
成形体として、65×40×1mmの薄片を射出成形した。ストリークのない、滑らかな表面を有する欠陥のない薄片を製造することができた。薄片は、問題なく金型から取り出すことができ、かつ寸法安定性であった。しかし高温によるポリマーの崩壊を考慮に入れなくてはならなかった。
【0073】
比較例2:(可塑剤なし)
脱気
製造は、例1と同様に行ったが、しかし、可塑剤としてのクエン酸トリエチルを添加しなかった。
【0074】
射出成形
例1に記載されたように行った。区域3および区域4において、120℃の温度に調節した。
【0075】
結果:寸法が正確であり、かつ均一な成形体を製造することができなかった。原因は、ポリマーEUDRAGIT(R) RL 100の低すぎる流動性であった。
【0076】
例3(本発明による)
コンパウンドの脱気および製造
製造は例1と同様に行った。
【0077】
射出成形
得られた混合物(コンパウンド)を、射出成形機(Arburg Allrounder 250−125)のホッパーに供給し、かつ成形体を射出成形した。しかし、射出成形機の区域3および区域4では、120℃の温度に調節した。成形体として、65×40×1mmの薄片を射出成形した。
【0078】
ストリークのない、滑らかな表面を有する欠陥のない薄片を製造することができた。薄片は、問題なく金型から取り出すことができ、かつ寸法安定性であった。
【0079】
得られた成形体において、アルカリ価を測定した。アルカリ価は、酸価と同様のものであると定義される。これは、どれだけのmg水酸化カリウム(KOH)がポリマー1g中の塩基性基と当量であるかを示す。これは、Ph. Eur. 2.2.20 “Potentiometric Titration”またはUSP<541>に相応する電位差滴定により測定される。供給量は、EUDRAGIT(R) RL 100 1gに相当する量であり、これを氷酢酸96mlと精製水4mlとから成る混合物中に溶解させ、かつ酢酸水銀(II)(氷酢酸中、5%濃度溶液の5mlを添加)に対して0.1N過塩素酸で滴定した。結果として、23.1のアルカリ価(mg KOH/g ポリマー)が得られた。射出成形法による熱負荷されていないポリマーEUDRAGIT(R) RL 100と比較して、22.9のアルカリ価を有する匹敵する良好な結果が示された。
【0080】
比較例4:(乾燥剤または離型剤なし)
コンパウンドの脱気および製造
重量計量供給装置により、二軸スクリュー押出機の供給区域に1時間あたりEUDRAGIT(R) RL 100 10kgを供給した。スクリュー回転速度120rpmで、顆粒を押出機に注ぎ、かつ可塑化した。設定された溶融温度は140℃であった。
【0081】
二軸スクリュー押出機の全長の50%の長さ後方に、シリンダ壁中に開口部を設け、かつポリマーの量に対して20%の量であるように、クエン酸トリエチルを膜ポンプによりポンプ供給した。
【0082】
混合物を均質化するための混合区域の後方では、シリンダ壁中の他の開口部を介して脱気を行った。押出機末端のダイにより4本のストランドを成形し、冷却板により引き出し、かつ切断して顆粒にした。得られた顆粒におけるカールフィッシャー滴定により0.1%の水含量が測定された。
【0083】
射出成形
得られた混合物(コンパウンド)を、射出成形機(Arburg Allrounder 250−125)のホッパーに供給し、かつ成形体を射出成形した。しかし、射出成形機の区域3および区域4では、140℃の温度に調節した。成形体として、65×40×1mmの薄片を射出成形した。
【0084】
2回押し出した後に、金型からの分離が困難な高い粘着性の成形体の確認されたため、実験を終了しなくてはならなかった。
【0085】
比較例5(超高温)
コンパウンドの脱気および製造
EUDRAGIT(R) RL 100含有の例1による脱気コンパウンドから。
【0086】
射出成形
得られた混合物(コンパウンド)を、射出成形機(Arburg Allrounder 250−125)のホッパーに供給し、かつ成形体を射出成形した。しかし、射出成形機の区域3および区域4では、170℃の温度に調節した。成形体として、65×40×1mmの薄片を射出成形した。
【0087】
ストリークのない、滑らかな表面を有する欠陥のない薄片を製造することができた。薄片は、問題なく金型から取り出すことができ、かつ寸法安定性であった。得られた成形体を例3に記載の方法により、電位差滴定によりアルカリ価を測定した。結果として、22.3のアルカリ価(mg KOH/gポリマー)が得られた。比較する目的で、射出成形法による熱負荷されていないポリマーEUDRAGIT(R) RL 100により試験した。結果として22.9のアルカリ価が得られた。この数値は、解析学的正確さに近かったが、しかし、160℃以上で熱分解の問題が示唆された。特に連続的な運転の場合には、この温度でさえも著しい分解が予期された。
【0088】
例6(本発明による)
コンパウンドの脱気および製造
ステンレス鋼製の10リットル混合容器中に、顆粒 EUDRAGIT(R) RL 100 3.25kgおよびタルク1.0kgを計量供給し、引き続きタンブルミキサー中で5分間混合した。
【0089】
本発明によるコンパウンドを製造するために、製造された混合物を二軸スクリュー押出機30.34タイプ(Leistritz社製)に添加した。設定された溶融温度は140℃であり、スクリュー回転速度は120rpmであった。押出スクリューの全長の50%の長さ後方に、シリンダ壁中の開口部を介して、クエン酸トリエチルを可塑剤として、全体量の20%に相当する量で膜ポンプにより添加した。混合物の均一化のための混合区域の後方で、シリンダ壁中のもう一方の開口部を介して脱気を行った。押出機末端のダイにより、4本のストランドを成形し、冷却板により引き出し、かつ切断して顆粒にした。得られた顆粒におけるカールフィッシャー滴定法により0.1質量%未満の水含量が測定された。
【0090】
射出成形
得られた混合物(コンパウンド)を、射出成形機(Arburg Allrounder 250−125)のホッパーに供給し、かつ成形体を射出成形した。しかし、射出成形機の区域3および区域4では、140℃の温度に調節した。成形体として、65×40×1mmの薄片を射出成形した。ストリークのない、滑らかな表面を有する欠陥のない薄片を製造することができた。薄片は、問題なく取り出すことができ、かつ寸法安定性であった。
【0091】
例7(本発明による)
コンパウンドの脱気および製造
ステンレス鋼製の10リットル混合容器中に、顆粒 EUDRAGIT(R) RL 100 3.25kgおよび顆粒 EUDRAGIT(R) RS 100 3.25kgおよびステアリン酸0.03kgを計量供給し、引き続きタンブルミキサー中で5分間混合した。
【0092】
本発明によるコンパウンドを製造するために、製造された混合物を二軸スクリュー押出機30.34タイプ(Leistritz社製)に添加した。設定された溶融温度は140℃であり、スクリュー回転速度は120rpmであった。押出スクリューの全長の50%の長さ後方に、シリンダ壁中の開口部を介して、クエン酸トリエチルを可塑剤として、全体量に対して10%に相当する量で膜ポンプにより添加した。混合物の均一化のための混合区域の後方で、シリンダ壁中のもう一方の開口部を介して脱気を行った。押出機末端のダイにより、4本のストランドを成形し、冷却板により引き出し、かつ切断して顆粒にした。得られた顆粒におけるカールフィッシャー滴定法により0.15質量%の水含量が測定された。
【0093】
射出成形
得られた混合物(コンパウンド)を、射出成形機(Arburg Allrounder 250−125)のホッパーに供給し、かつ成形体を射出成形した。しかし、射出成形機の区域3および区域4では、140℃の温度に調節した。成形体として、65×40×1mmの薄片を射出成形した。
【0094】
ストリークのない、滑らかな表面を有する欠陥のない薄片を製造することができた。薄片は、問題なく金型から取り出すことができ、かつ寸法安定性であった。
【0095】
例8(本発明による)
コンパウンドの脱気および製造
ステンレス鋼製の10リットル混合容器中に、顆粒 EUDRAGIT(R) RL 100 3.25kgおよびステアリン酸0.01kgを計量供給し、引き続きタンブルミキサー中で5分間混合した。
【0096】
本発明によるコンパウンドを製造するために、製造された混合物を二軸スクリュー押出機30.34タイプ(Leistritz社製)に添加した。設定された溶融温度は140℃であり、スクリュー回転速度は120rpmであった。押出スクリューの全長の50%の長さ後方に、シリンダ壁中の開口部を介して、クエン酸トリエチルを可塑剤として、全体量の12.5%に相当する量で膜ポンプにより添加した。混合物の均一化のための混合区域の後方で、シリンダ壁中のもう一方の開口部を介して脱気を行った。押出機末端のダイにより、4本のストランドを成形し、冷却板により引き出し、かつ切断して顆粒にした。得られた顆粒におけるカールフィッシャー滴定法により0.13質量%の水含量が測定された。
【0097】
射出成形
得られた混合物(コンパウンド)を、射出成形機(Arburg Allrounder 250−125)のホッパーに供給し、かつ成形体を射出成形した。しかし、射出成形機の区域3および区域4では、140℃の温度に調節した。成形体として、65×40×1mmの薄片を射出成形した。
【0098】
ストリークのない、滑らかな表面を有する欠陥のない薄片を製造することができた。薄片は、問題なく金型から取り出すことができ、かつ寸法安定性であった。
【0099】
例9(本発明による)
コンパウンドの脱気および製造
ステンレス鋼製の10リットル混合容器中に、顆粒 EUDRAGIT(R) RS 100 3.25kgおよびステアリン酸0.003kgを計量供給し、引き続きタンブルミキサー中で5分間混合した。
【0100】
本発明によるコンパウンドを製造するために、製造された混合物を二軸スクリュー押出機30.34タイプ(Leistritz社製)に添加した。設定された溶融温度は140℃であり、スクリュー回転速度は120rpmであった。押出スクリューの全長の50%の長さ後方に、シリンダ壁中の開口部を介して、クエン酸トリエチルを可塑剤として、全体量の10%に相当する量で膜ポンプにより添加した。混合物の均一化のための混合区域の後方で、シリンダ壁中のもう一方の開口部を介して脱気を行った。押出機末端のダイにより、4本のストランドを成形し、冷却板により引き出し、かつ切断して顆粒にした。得られた顆粒におけるカールフィッシャー滴定法により0.04%の水含量が測定された。
【0101】
射出成形
得られた混合物(コンパウンド)を、射出成形機(Arburg Allrounder 250−125)のホッパーに供給し、かつ成形体を射出成形した。しかし、射出成形機の区域3および区域4では、140℃の温度に調節した。成形体として、65×40×1mmの薄片を射出成形した。
【0102】
ストリークのない、滑らかな表面を有する欠陥のない薄片を製造することができた。薄片は、問題なく金型から取り出すことができ、かつ寸法安定性であった。
Claims (9)
- 次の
a)ラジカル重合されたアクリル酸またはメタクリル酸のC1〜C4−アルキルエステル85〜98質量%とアルキル基中に第四アンモニウム基を有する(メタ)アクリレートモノマー15〜2質量%とから成る(メタ)アクリレートコポリマーを、可塑剤10〜25質量%ならびに乾燥増量剤10〜50質量%および/または離型剤0.1〜3質量%および場合により他の通常の製剤学的添加剤または助剤および/または1種以上の製剤学的作用物質と一緒に溶融かつ混合し、
b)少なくとも120℃の温度で混合物の脱気を行い、これにより、120℃で少なくとも1.9バールの蒸気圧を有する低沸点成分の含量を最大0.5質量%まで減少させ、かつ
c)80℃〜160℃の温度で脱気混合物を射出成形装置の金型に射出し、かつ得られた成形体を型から取り出す
方法工程を有する、射出成形による成形体の製法。 - 脱気工程b)は、ベント区域を備えた押出機中の押出乾燥によるか、または前接されたベント開口部を備えた射出成形装置中の脱気により行う、請求項1に記載の方法。
- 請求項1または2に記載の方法において製造可能な射出成形された成形体。
- 少なくとも15KJ/m2のISO 179による耐衝撃性を有する、請求項3に記載の成形体。
- 1種以上の製剤学的作用物質が直接に含有されているか、または成形体中に封入されている、請求項3または4に記載の成形体。
- 1種以上の製剤学的作用物質が封入されているカプセルである、請求項5に記載の成形体。
- 成形体は、より大きな薬剤型の成分であるか、またはこの中に含有されている、請求項3から6までのいずれか1項に記載の成形体。
- 直接に含有されているか、または成形体中に封入されている1種以上の製剤学的作用物質は、動物またはヒトの胃腸域中で徐放可能である、請求項3から7までのいずれか1項に記載の成形体。
- 製剤学的作用物質であるアセチルサリチル酸、ランチジン、シンバスタチン、エナラプリル、フルオキセチン、アムロジピン、アモキシシリン、セルタリン、ニフィジピン、シプロフロキサシン、アシコルビル、ロバスタチン、エポエチン、パロキセチン、カプトプリル、ナブメトン、グラニセトロン、シメチジン、チカルシリン、トリアムテレン、ヒドロクロロチアジド、ベラパミル、パラセタモール、モルヒネ誘導体、トポテカンまたはそれらの製剤学的に使用される塩が直接に含有されているか、または成形体中に封入されている、請求項3から8までのいずれか1項に記載の成形体。
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