JP2004190007A - 色素およびインクジェット記録液 - Google Patents

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Abstract

【課題】 堅牢性に優れた色素、色画像の耐光性に優れた、特にマゼンタ色のインクジェット記録液を提供することにある。またさらに本発明の目的は、高耐光性に加え、長期使用を保証できる水系インクジェット記録液を提供することにある。
【解決手段】 下記一般式１で表される色素。
【化１】
Figure 2004190007

〔式中、Ｚは含窒素６員芳香環を形成する基を表し、Ｒ11は水素結合性基を表し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は水素原子または置換基を表し、ｎ１２は１〜３の整数を表し、ｎ１１、ｎ１３は１〜４の整数を表す。〕
【選択図】 なし

Description

本発明は特定の色素およびそれを含有するインクジェット記録液に関するものであり、特に、色画像堅牢性に優れたインクジェット記録液に関するものである。
近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式記録材料、感熱転写型画像記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が盛んに利用されている。また、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいて、撮影機器ではＣＣＤなどの電子部品において、カラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を再現あるいは記録するために、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色（の染料や顔料）が使用されているが、さまざまな使用条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実状であり、改善が強く望まれている。
インクジェット用のインクにおいては、使用される記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好であること、耐光性や耐熱性および耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後に、にじまないこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問題がないこと、安価であること等が要求される。
このような観点から、種々のインクジェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するような記録液はきわめて限られている。
イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを用いたカラー画像記録においては、例えばＣ．Ｉ．インデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。例えば水溶性染料を用いたイエローのインクにおいては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８６やＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２のようなアゾ系の水溶性染料を使用したものが知られているが、これらは短波長である為印字濃度が上がりにくく、マゼンタに比較すると高いレベルながら、耐光性のような堅牢性に未だ問題を有している。一方、マゼンタのインクにおいては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２のようなキサンテン系、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２０のようなアゾ系の水溶性染料を使用したものが知られているが、これらはプリンターでの目詰まりに対する高い信頼性を有しているが、その反面、耐光性のような堅牢性および耐水性に問題を有していた。一方、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２のようなキナクリドン系の顔料を使用したものが知られているが、これらは比較的高い堅牢性を有するものの、印字濃度が上がらない、またはブロンジング等の色再現性の問題を起こしやすい。このように従来から良く知られている染料や顔料では、インクジェット用インクに要求される色相と堅牢性とを両立させることは難しい。
この問題点を解決すべく、イエローのインクにおいては、例えば、特許文献１または２において、また、マゼンタインクにおいては、特許文献３において色調と耐光性の両立を目的としたそれぞれアゾ染料や、アントラピリドン化合物等の化合物およびその水性インク組成物が示されているが、耐光性のレベルは十分ではなく、さらなる改良が望まれていた。
特開２００２−３７１０７９号公報 特開２００１−３１１０１６号公報 特開平１０−３０６２２１号公報
本発明の目的は、堅牢性に優れた色素、特に色画像の耐光性に優れたインクジェット記録液、特に主な対象としてはイエロー色及びマゼンタ色のインクジェット記録液を提供することにある。またさらに本発明の目的は、高耐光性に加え、長期使用を保証できる水系インクジェット記録液を提供することにある。
本発明の上記目的は、本発明者らが、鋭意研究を重ねた結果、以下の構成により達成された。
（請求項１）
下記一般式１で表される色素。
Figure 2004190007
〔式中、Ｚは含窒素６員芳香環を形成する基を表し、Ｒ11は水素結合性基を表し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は水素原子または置換基を表し、ｎ１２は１〜３の整数を表し、ｎ１１、ｎ１３は１〜４の整数を表す。〕
（請求項２）
一般式１が、一般式２、３、４、５、６または７のいずれかで表されることを特徴とする請求項１に記載の色素。
Figure 2004190007
〔一般式２〜７中、Ｒ21，Ｒ31，Ｒ41，Ｒ51，Ｒ61，Ｒ71は水素結合性基を表し、Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ32，Ｒ33，Ｒ34，Ｒ35，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ44，Ｒ45，Ｒ52，Ｒ53，Ｒ54，Ｒ55，Ｒ62，Ｒ63，Ｒ64，Ｒ65，Ｒ72，Ｒ73，Ｒ74は水素原子または置換基を表し、ｎ２１，ｎ２３，ｎ３１，ｎ３３，ｎ４１，ｎ４３，ｎ５１，ｎ５３，ｎ６１，ｎ６３，ｎ７１，ｎ７３は１〜４の整数を表し、ｎ２２，ｎ３２，ｎ４２，ｎ５２，ｎ６２，ｎ７２は１〜３の整数を表す。〕
（請求項３）
一般式１が、前記一般式２または一般式３のいずれかで表されることを特徴とする請求項１に記載の色素。
（請求項４）
一般式２が、一般式８又は一般式９で表され、一般式３が一般式１０又は一般式１１で表されることを特徴とする請求項３に記載の色素。
Figure 2004190007
（一般式８〜１０において、Ｒ21、Ｒ31は水素結合性基をあらわし、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ28、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ39は水素原子又は置換基を表し、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ37、Ｒ38は置換基を表し、ｎ２１、ｎ２３、ｎ３１、ｎ３３は１〜４の整数を表し、ｎ２４、ｎ３４は１〜３の整数を表し、ｎ２５、ｎ３５は１又は２の整数を表す。Ｒ25及びＲ36はハメットの置換基定数σｐ値が０．３以上１．０以下の置換基を表す。）
（請求項５）
一般式２が、一般式１２で表され、一般式３が一般式１３で表されることを特徴とする請求項３に記載の色素。
Figure 2004190007
（一般式１２、一般式１３において、Ｒ21、Ｒ31は水素結合性基を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ28、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ39は水素原子又は置換基を表し、ｎ２１、ｎ２３、ｎ２４、ｎ３１、ｎ３３、ｎ３４は１〜４の整数を表し、ｎ２５、ｎ３５は１又は２の整数を表す。）
（請求項６）
前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の色素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。
（請求項７）
前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の色素が、その構造中にスルホン酸基もしくはカルボキシル基を有することを特徴とする請求項６に記載のインクジェット記録液。
（請求項８）
前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の色素を、微粒子分散物として含有することを特徴とする請求項６に記載のインクジェット記録液。
（請求項９）
前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の色素を、油溶性ポリマーとともに微粒子分散物として含有することを特徴とする請求項６に記載のインクジェット記録液。
本発明によるインクジェット記録液は、色画像の耐光性に非常に優れ、特に主な対象としてはイエロー及びマゼンタ色に適し、水系インクジェット記録液として、高耐光性に加え長期使用を保証することができる。
以下、本発明を実施するための最良の形態について説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
以下、本発明の一般式１で表される化合物について詳細に説明する。
一般式１において、Ｚは６員の芳香環を形成する含窒素原子群を表す。Ｚが形成する環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環が挙げられ、これらはさらに置換基を有していてもよい。
Ｒ11は水素結合性基を表す。水素結合性基とは、前記Ｚで表される基が形成する含窒素６員芳香環中の窒素原子と水素結合する活性な水素原子を含有する基を表す。Ｒ11が表す好ましい水素結合性基の具体例は−ＯＨ，−ＮＨＣＯＲ4，−ＮＨＣＯＯＲ4，−ＮＨＣＯＮＨＲ4，−ＮＨＳＯ2Ｒ4，−ＮＨＳＯ2ＮＨＲ4（Ｒ4は置換基を表し、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基などが挙げられる）等が挙げられ、好ましくは−ＯＨ，−ＮＨＳＯ2Ｒ4である。
Ｒ12，Ｒ13およびＲ14は水素原子または置換基を表す。これらの置換基としては特に制限はないが、代表的には、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、スルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニル、シクロアルキル等の各基が挙げられ、さらにこの他にハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素環チオ、チオウレイド、カルボキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、スルホ等の各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残基等も挙げられる。
一般式１においてｎ１１、ｎ１３は１〜４の整数、ｎ１２は１〜３の整数を表す。ｎ１１、ｎ１２、ｎ１３が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ12、Ｒ13、Ｒ14は、同じであっても異なっていても良く、またｎ１１、ｎ１２およびｎ１３が２以上のとき、２つのＲ12、Ｒ13あるいはＲ14が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式２においてＲ21は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基をあげることができ、また好ましい置換基も同様である。
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は水素原子または置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同様の置換基を挙げることができる。
一般式２においてｎ２１、ｎ２３は１〜４の整数、ｎ２２は１〜３の整数を表す。ｎ２１、ｎ２２、ｎ２３が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ22、Ｒ23、Ｒ24は、同じであっても異なっていても良く、またｎ１１、ｎ１２およびｎ１３が２以上のとき、２つのＲ22、Ｒ23あるいはＲ24が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式３においてＲ31は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基をあげることができ、また好ましい置換基も同様である。
Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35は水素原子または置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同様の置換基を挙げることができる。
一般式３においてｎ３１、ｎ３３は１〜４の整数、ｎ３２は１〜３の整数を表す。ｎ３１、ｎ３２、ｎ２３が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ32、Ｒ34、Ｒ35は、同じであっても異なっていても良く、またｎ３１、ｎ３２およびｎ３３が２以上のとき、２つのＲ32、Ｒ34あるいはＲ35が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式４においてＲ41は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基をあげることができ、また好ましい置換基も同様である。
Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44およびＲ45は水素原子または置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同様の置換基を挙げることができる。
一般式４においてｎ４１、ｎ４３は１〜４の整数、ｎ４２は１〜３の整数を表す。ｎ４１、ｎ４２、ｎ４３が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ42、Ｒ44、Ｒ45は、同じであっても異なっていても良く、またｎ４１、ｎ４２およびｎ４３が２以上のとき、２つのＲ42、Ｒ44あるいはＲ45が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式５においてＲ51は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基をあげることができ、また好ましい置換基も同様である。
Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55は水素原子または置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同様の置換基を挙げることができる。
一般式５においてｎ５１、ｎ５３は１〜４の整数、ｎ５２は１〜３の整数を表す。ｎ５１、ｎ５２、ｎ５３が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ52、Ｒ54、Ｒ55は、同じであっても異なっていても良く、またｎ５１、ｎ５２およびｎ５３が２以上のとき、２つのＲ52、Ｒ54あるいはＲ55が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式６においてＲ61は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基をあげることができ、また好ましい置換基も同様である。
Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64およびＲ65は水素原子または置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同様の置換基を挙げることができる。
一般式６においてｎ６１、ｎ６３は１〜４の整数、ｎ６２は１〜３の整数を表す。ｎ６１、ｎ６２、ｎ６３が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ62、Ｒ64、Ｒ65は、同じであっても異なっていても良く、またｎ６１、ｎ６２およびｎ６３が２以上のとき、２つのＲ62、Ｒ64あるいはＲ65が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式７においてＲ71は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基をあげることができ、また好ましい置換基も同様である。
Ｒ72、Ｒ73およびＲ74は水素原子または置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同様の置換基を挙げることができる。
一般式７においてｎ７１、ｎ７３は１〜４の整数、ｎ７２は１〜３の整数を表す。ｎ７１、ｎ７２、ｎ７３が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ72、Ｒ73、Ｒ74は、同じであっても異なっていても良く、またｎ７１、ｎ７２およびｎ７３が２以上のとき、２つのＲ72、Ｒ73あるいはＲ74が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式８において、Ｒ21は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基を挙げることができ、また好ましい置換基も同義である。
Ｒ22、Ｒ23、及びＲ24は水素原子または置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同義の置換基を挙げることができる。
Ｒ25はハメットの置換基定数σｐ値が０．３以上１．０以下の置換基を表す。ハメットの置換基定数σｐ値とは、Ｈａｍｍｅｔｔによって定義された置換基定数であり、例えば「化学の領域増刊１３６号 薬物の構造活性相関［１］」南江堂９６−１０３頁に記載されている。前記σｐ値が０．３以上１．０以下の置換基としては、カルボニル基（アセチル基、ピバロイル基、アリールカルボニル基）、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基（アセトカルバモイル基）、スルファモイル基（アセトスルファモイル基）、スルホニル基（アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基）、イミド基（フタルイミド基）、パーフルオロアルキル基、トリクロルメチル基等などを挙げることができる。
一般式８において、ｎ２１、ｎ２３は１〜４の整数を表し、ｎ２５は１又は２の整数を表す。ｎ２１、ｎ２３、ｎ２５が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ22、Ｒ24あるいはＲ23は、同じであっても異なっていても良く、またｎ２１、ｎ２３、ｎ２５が２以上のとき、２つのＲ22、Ｒ24あるいはＲ23が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式９において、Ｒ21は水素結合性基をあらわし、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基を挙げることができ、また好ましい置換基も同義である。
Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24及びＲ28は水素原子または置換基を表し、Ｒ26及びＲ27は置換基をあらわし、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同義の置換基を挙げることができる。
一般式９において、ｎ２１、ｎ２３は１〜４の整数を表し、ｎ２４は１〜３の整数を表し、ｎ２５は１又は２を表す。ｎ２１、ｎ２３、ｎ２４、ｎ２５が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ22、Ｒ24、Ｒ28、Ｒ23は、同じであっても異なっていてもよく、またｎ２１、ｎ２３、ｎ２４、ｎ２５が２以上のとき、２つのＲ22、Ｒ24、Ｒ28、Ｒ23が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式１０において、Ｒ31は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基を挙げることができ、また好ましい置換基も同義である。
Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びＲ35は水素原子又は置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同義の置換基を挙げることができる。
Ｒ25はハメットの置換基定数σｐ値が０．３以上１．０以下の置換基を表す。ハメットの置換基定数σｐ値としては、一般式８におけるＲ25と同様の置換基を挙げることができる。
一般式１０において、ｎ３１、ｎ３３は１〜４の整数を表し、ｎ３５は１又は２の整数を表す。ｎ３１、ｎ３３、ｎ３５が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ32、Ｒ35あるいはＲ34は、同じであっても異なっていても良く、またｎ３１、ｎ３３、ｎ３５が２以上のとき、２つのＲ32、Ｒ35あるいはＲ34が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式１１において、Ｒ31は水素結合性基を表し、具体例としては、一般式１におけるＲ11と同様の置換基を挙げることができ、また好ましい置換基も同義である。
Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ39は水素原子または置換基を表し、Ｒ37及びＲ38は置換基を表し、これらを表す置換基の例としては、一般式１におけるＲ12、Ｒ13、Ｒ14と同義の置換基を挙げることができる。
一般式１１において、ｎ３１、ｎ３３は１〜４の整数を表し、ｎ３４は１〜３の整数を表し、ｎ３５は１又は２を表す。ｎ３１、ｎ３３、ｎ３４、ｎ３５が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ32、Ｒ35、Ｒ39、Ｒ34は、同じであっても異なっていてもよく、またｎ３１、ｎ３３、ｎ３４、ｎ３５が２以上のとき、２つのＲ32、Ｒ35、Ｒ39、Ｒ34が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式１２において、Ｒ21は一般式８におけるＲ21と同じ水素結合性基を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24及びＲ28はそれぞれ一般式８におけるＲ22、Ｒ23、Ｒ24及びＲ28と同じ水素原子または置換基を表す。ｎ２１、ｎ２３は１〜４の整数を表し、ｎ２４は１〜３の整数を表し、ｎ２５は１又は２を表す。ｎ２１、ｎ２３、ｎ２４、ｎ２５が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ22、Ｒ24、Ｒ28、Ｒ23は、同じであっても異なっていてもよく、またｎ２１、ｎ２３、ｎ２４、ｎ２５が２以上のとき、２つのＲ22、Ｒ24、Ｒ28、Ｒ23が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式１３において、Ｒ31は一般式１１におけるＲ31と同じ水素結合性基を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ39は一般式１１におけるそれぞれＲ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ39と同じ水素原子または置換基を表す。ｎ３１、ｎ３３は１〜４の整数を表し、ｎ３４は１〜３の整数を表し、ｎ３５は１又は２を表す。ｎ３１、ｎ３３、ｎ３４、ｎ３５が２以上のとき、それぞれ２以上のＲ32、Ｒ35、Ｒ39、Ｒ34は、同じであっても異なっていてもよく、またｎ３１、ｎ３３、ｎ３４、ｎ３５が２以上のとき、２つのＲ32、Ｒ35、Ｒ39、Ｒ34が互いに結合して環を形成していてもよい。
以下に本発明の色素の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
尚、構造式中のＭは、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩、１／２カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、もしくは、アンモニウム塩、各種アミンの塩などの、カチオンを表し、ｎは１から５までの自然数を表す。
各種アミンの具体例としては、例えばモノメタノールアミン、ジメタノールアミン、トリメタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン等Ｃ１〜Ｃ４のアルカノールアミン等があげられる。前記一般式１〜１３で示される色素のスルホン酸誘導体の上記の各々の塩を得るには、例えば、得られたナトリウム塩の結晶を水に溶解させ、酸を添加して酸性とした後、場合により濾過して得られるケーキを再び水に溶解させ、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア水、ジエタノールアミン又はトリエタノールアミン等のアルカノールアミンを添加することにより、それぞれカリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、ジエタノールアミン塩又はトリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩とすることができる。
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本発明の色素を含有するインクジェット記録液は、本発明の色素を１種類のみ使用したものであっても、２種類以上の色素を併用したものであってもよく、また本発明外の色素と併用したものであってもよい。
本発明の色素を含有するインクジェット記録液は水系溶媒、油系溶媒、固体（相変化）溶媒等の種々の溶媒系を用いることができ、特に水系溶媒を用いたとき本発明の効果を発揮する。
水系溶媒は、水（例えばイオン交換水が好ましい）と水溶性有機溶媒を一般に使用する。
水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
上記のような水系溶媒は、本発明の色素がその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。この場合、本発明の色素の水系溶媒への溶解性が重要であり、本発明の化合物が、スルホン酸基もしくはカルボキシル基を少なくとも１つ以上有することが好ましく、スルホン酸基もしくはカルボキシル基を少なくとも２つ以上有することがさらに好ましい。
一方、本発明の色素が、その溶媒系にそのままでは不溶の固体である場合、色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。さらに、そのままでは不溶の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。
本発明の色素が、その溶媒系に不溶である場合には、微粒子化させてその溶媒系に分散させることが好ましく、平均粒子経が１５０ｎｍ以下の微粒子に分散されていることがさらに好ましい。
前記平均粒子経とは、体積平均粒子径であり、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）写真の投影面積（少なくとも１００粒子以上に対して求める）の平均値から得られた円換算平均粒径を、球形換算して求められる。体積平均粒子径とその標準偏差を求め、標準偏差を体積平均粒子径で割ることで変動係数を求めることが出来る。或いは、体積平均粒子径とその標準偏差は動的光散乱法を利用して求めることも出来る。例えば、大塚電子製レーザー粒径解析システムや、マルバーン社製ゼータサイザーを用いて求める事が出来る。
また、本発明の色素が可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、油溶性ポリマーとともに微粒子分散物として水系溶媒に分散させることが、好ましい。
このようなインクジェット記録液用に使用される水系溶媒の具体的調製法については、例えば特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号公報等に記載の方法を参照することができる。
次に油溶性ポリマーについて説明する。
前記油溶性ポリマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ビニルポリマーが好適に挙げられる。前記ビニルポリマーとしては、従来公知のものが挙げられ、水不溶性型、水分散（自己乳化）型、水溶性型の何れもものであってもよいが、着色微粒子の製造容易性、分散安定性等の点で水分散型のものが好ましい。
前記水分散型のビニルポリマーとしては、イオン解離型のもの、非イオン性分散性基含有型のもの、あるいはこれらの混合型のもののいずれであってもよい。
前記イオン解離型のビニルポリマーとしては、三級アミノ基などのカチオン性の解離性基を含有するビニルポリマーや、カルボン酸、スルホン酸などのアニオン性の解離性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。前記非イオン性分散性基含有型のビニルポリマーとしては、ポリエチレンオキシ鎖などの非イオン性分散性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。これらの中でも、着色微粒子の分散安定性の点で、アニオン性の解離性基を含有するイオン解離型のビニルポリマー、非イオン性分散性基含有型のビニルポリマー、混合型のビニルポリマーが好ましい。
前記ビニルポリマーを形成するモノマーとしては、例えば、以下のものが挙げられる。即ち、アクリル酸エステル類、具体的には、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、ｔｅｒｔ−オクチルアクリレート、２−クロロエチルアクリレート、２−ブロモエチルアクリレート、４−クロロブチルアクリレート、シアノエチルアクリレート、２−アセトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、２−クロロシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェニルアクリレート、５−ヒドロキシペンチルアクリレート、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、３−メトキシブチルアクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、２−ブトキシエチルアクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチルアクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルアクリレート、グリシジルアクリレート、１−ブロモ−２−メトキシエチルアクリレート、１，１−ジクロロ−２−エトキシエチルアクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルアクリレート等が挙げられる。
メタクリル酸エステル類、具体的には、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロロベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２−（３−フェニルプロピルオキシ）エチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジプロピレングリコールモノメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、３−メトキシブチルメタクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、２−ｉｓｏ−プロポキシエチルメタクリレート、２−ブトキシエチルメタクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−エトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−アセトキシエチルメタクリレート、２−アセトアセトキシエチルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルメタクリレートなどが挙げられる。
ビニルエステル類、具体的には、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニルなどが挙げられる。
アクリルアミド類、具体的には、アクリルアミド、メチルアクリルアミド、エチルアクリルアミド、プロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、ｔｅｒｔ−オクチルアクリルアミド、シクロヘキシルアクリルアミド、ベンジルアクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミド、メトキシメチルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、メトキシエチルアクリルアミド、フェニルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエチルアクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキシエチル）アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
メタクリルアミド類、具体的には、メタクリルアミド、メチルメタクリルアミド、エチルメタクリルアミド、プロピルメタクリルアミド、ブチルメタクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリルアミド、シクロヘキシルメタクリルアミド、ベンジルメタクリルアミド、ヒドロキシメチルメタクリルアミド、メトキシエチルメタクリルアミド、フェニルメタクリルアミド、ジメチルメタクリルアミド、β−シアノエチルメタクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキシエチル）メタクリルアミドなどが挙げられる。
オレフィン類、具体的には、ジシクロペンタジエン、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イソプレン、クロロプレン、ブタジエン、２，３−ジメチルブタジエン等、スチレン類、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステルなどが挙げられる。
ビニルエーテル類、具体的には、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
その他のモノマーとして、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチル、メチルビニルケトン、フェニルビニルケトン、メトキシエチルビニルケトン、Ｎ−ビニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニリデンクロライド、メチレンマロンニトリル、ビニリデン、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、ジブチル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジオクチル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェートなどが挙げられる。
また、解離性基を有するモノマーとしては、アニオン性の解離性基を有するモノマー、カチオン性の解離性基を有するモノマーが挙げられる。
前記アニオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、カルボン酸モノマー、スルホン酸モノマー、リン酸モノマー等が挙げられる。
前記カルボン酸モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クロトン酸、イタコン酸モノアルキルエステル（例えば、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノブチルなど）、マレイン酸モノアルキルエステル（例えば、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノブチルなど）などが挙げられる。
前記スルホン酸モノマーとしては、例えば、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイルオキシアルキルスルホン酸（例えば、アクリロイルオキシメチルスルホン酸、アクリロイルオキシエチルスルホン酸、アクリロイルオキシプロピルスルホン酸など）、メタクリロイルオキシアルキルスルホン酸（例えば、メタクリロイルオキシメチルスルホン酸、メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、メタクリロイルオキシプロピルスルホン酸など）、アクリルアミドアルキルスルホン酸（例えば、２−アクリルアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など）、メタクリルアミドアルキルスルホン酸（例えば、２−メタクルリアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など）などが挙げられる。
前記リン酸モノマーとしては、例えば、ビニルホスホン酸、メタクリロイルオキシエチルホスホン酸などが挙げられる。
これらの中でも、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリルアミドアルキルスルホン酸、メタクリルアミドアルキルスルホン酸が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸がより好ましい。
前記カチオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、ジアルキルアミノエチルメタクリレート、ジアルキルアミノエチルアタクリレートなどの３級アミノ基を有するモノマーが挙げられる。
また、非イオン性分散性基を含有するモノマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとカルボン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとスルホン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとリン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとイソシアネート基含有モノマーから形成されるビニル基含有ウレタン、ポリビニルアルコール構造を含有するマクロモノマーなどが挙げられる。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのエチレンオキシ部の繰り返し数としては、８〜５０が好ましく、１０〜３０がより好ましい。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのアルキル基の炭素原子数としては、１〜２０が好ましく、１〜１２がより好ましい。
これらのモノマーは、１種単独で使用されてビニルポリマーが形成されていてもよいし、２種以上が併用されてビニルポリマーが形成されていてもよく、前記ビニルポリマーの目的（Ｔｇ調節、溶解性改良、分散物安定性等）に応じて適宜選択することができる。
本発明に使用される油系溶媒は、有機溶媒を使用する。
油系溶媒の溶媒の例としては、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコール等）、エステル類（エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。
上記のような油系溶媒は、本発明の色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
このようなインクジェット記録液に使用される油系溶媒の具体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５０８８８３号に記載の方法を参照することができる。
本発明に使用される固体（相変化）溶媒は、溶媒として室温で固体であり、かつインクジェット記録液の加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。
このような相変化溶媒としては、天然ワックス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフトンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等のアルコールとのエステル等）、アルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルファクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シリコーンＫＲ２１５、２１６、２２０（信越シリコーン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等）が挙げられる。
固体（相変化）溶媒の固体−液体相変化における相変化温度は、６０℃〜２００℃であることが好ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。
上記のような固体（相変化）溶媒は、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。
このような相変化溶媒の具体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０号に記載の方法を参照することができる。
上記したような水系、油系、固体（相変化）溶媒を使用し本発明の色素を溶解或いは分散した本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐｓ以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好ましい。
また、上記本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の表面張力として２×１０-4Ｎ／ｃｍ〜１０-3Ｎ／ｃｍが好ましく、３×１０-4Ｎ／ｃｍ〜８×１０-4Ｎ／ｃｍであることがより好ましい。
本発明の色素は、インクジェット記録液の０．１〜２５質量％の範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０質量％の範囲であることがより好ましい。
本発明に使用される樹脂型分散剤としては、分子量１，０００〜１，０００，０００の高分子化合物が好ましく、これらは使用される場合にはインクジェット記録液中に０．１〜５０質量％含有されることが好ましい。
本発明のインクジェット記録液には、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することもできる。
本発明のインクジェット記録液は、その使用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデマンド方式のインクジェットプリンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用することができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット（Ｒ）型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な例として挙げることができる。
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明の態様はこれに限定されない。
実施例１
（例示化合物の合成）
（ｉ）例示化合物Ａ−２６の合成
Figure 2004190007
ニトロベンゼン７５ｍｌに、９．５ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）の（１ａ）を加え、９０℃に加熱して溶解させる。これに、３．６ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンをゆっくり加え、そのまま２時間攪拌する。その後、１０ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）の（１ｂ）を加え、１８０℃に昇温してさらに２時間攪拌する。反応終了後、ニトロベンゼンを減圧留去し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィーにかけることにより、赤色結晶が３．４ｇ（収率２３．３％）得られる。
構造はＨ−ＮＭＲ，ＭＡＳＳスペクトルにより決定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3），δ値ＴＭＳ基準：０．６７（９Ｈ，ｓ）；１．２９（６Ｈ，ｓ）；１．７２（２Ｈ，ｓ）；２．８７（３Ｈ，ｓ）；３．９６（３Ｈ，ｓ）；４．０３（３Ｈ，ｓ）；６．９２（１Ｈ，ｓ）；７．１７〜７．４１（１０Ｈ，ｍ）；７．８２〜７．８８（２Ｈ，ｍ）；８．３７（１Ｈ，ｓ）；８．５９（１Ｈ，ｄ）；８．９８（１Ｈ，ｄ）
（ii）例示化合物Ａ−５１の合成
氷冷下、濃硫酸４．５ｇと発煙硫酸４．５ｇを混合し、これに上記合成した例示化合物Ａ−２６、１．５ｇを加え、２．５時間反応させる。反応終了後、２５ｇの氷水にゆっくりとあけ、これに食塩１．５ｇを加えて３０分攪拌する。析出してきた沈殿を濾取し、濾取した粉末を水３０ｍｌに溶解させる。再び濾過して、不溶物を除去した後、濾液に食塩２．４ｇを入れて１時間攪拌し、得られる沈殿を濾取することにより例示化合物Ａ−５１のナトリウム塩が１．３ｇ得られる。Ｈ−ＮＭＲより、得られたナトリウム塩は、スルホン酸基数の異なる化合物の混合物であった。
（iii）例示化合物Ｂ−１の合成
Figure 2004190007
水酸化カリウムを３０ｍｌのエタノールに溶解させ、これに１０ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）の（２ａ）を加える。さらに５．７ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）の（２ｂ）を加え、２時間還流させる。反応終了後、放冷し、析出した沈殿を濾取する。
これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解させ、濾過することにより不溶物を取り除き、ＴＨＦを減圧留去した後、トルエンで懸濁洗浄することにより中間体２ｃが４．３ｇ（収率３２．７％）得られる。
上記中間体２ｃを４．３ｇ、ＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、パラジウム−炭素を加えて常圧水素添加を行った。規定量の水素を吸収し、ＴＬＣにて反応液中の２ｃが消失したのを確認した後、触媒を濾別し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をトルエンで懸濁洗浄することにより、赤色結晶が３．２ｇ（収率８９．８％）得られる。構造はＨ−ＮＭＲ，ＭＡＳＳスペクトルにより決定した。
（iv）例示化合物Ｂ−２１の合成
氷冷下、濃硫酸４．５ｇと発煙硫酸４．５ｇを混合し、これに上記合成した例示化合物Ｂ−１、１．５ｇを加え、２．５時間反応させる。反応終了後、２５ｇの氷水にゆっくりとあけ、これに食塩１．５ｇを加えて３０分攪拌する。析出してきた沈殿を濾取し、濾取した粉末を水３０ｍｌに溶解させる。再び濾過して、不溶物を除去した後、濾液に食塩２．４ｇを入れて１時間攪拌し、得られる沈殿を濾取することにより例示化合物Ｂ−２１のナトリウム塩が１．１ｇ得られる。Ｈ−ＮＭＲより、得られたナトリウム塩は、スルホン酸基数の異なる化合物の混合物であった。
（ｖ）例示化合物Ａ−６０の合成
Figure 2004190007
ニトロベンゼン１６ｍｌに、１．３ｇ（４．７１ｍｍｏｌ）の（５ａ）を加え、９０℃に加熱して溶解させる。これに、０．９６ｇ（６．２９ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンをゆっくり加え、そのまま２時間撹拌する。その後、２．０ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の（５ｂ）を加え、１３０℃に昇温して１時間撹拌する。その後７０℃まで放冷し、０．４８ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンをゆっくり加え、再び１３０℃に昇温して１時間撹拌する。反応終了後、反応液にｎ−ヘキサン５０ｍｌを加え、デカントして４ｇの黄橙色の残渣を得た。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにかけることにより、黄色結晶が０．６９ｇ（収率２７．３％）得られる。ＮＭＲ、ｍａｓｓスペクトルにより目的物であることを確認した。
（vi）例示化合物Ａ−８０の合成
氷冷下、濃硫酸５．２ｇと発煙硫酸５．２ｇを混合し、これに例示化合物Ａ−６４、１．５ｇ加え、３時間反応させる。反応終了後、２５ｇの氷水にゆっくりとあけ、これに食塩１．５ｇを加えて３０分撹拌する。析出してきた沈殿を濾取し、濾取した粉末を水３０ｍｌに溶解させる。再び濾過して、不溶物を除去した後、濾液に食塩２．５ｇを入れて１時間撹拌し、得られる沈殿を濾取することにより例示化合物Ａ−６４のスルホン化物のナトリウム塩である目的物が１．２７ｇ得られる。Ｈ−ＮＭＲより、得られたナトリウム塩は、スルホン酸基数の異なる化合物の混合物であった。
（vii）例示化合物Ｂ−４２の合成
Figure 2004190007
２ｇの水酸化カリウムを３５ｍｌのエタノールに溶解させ、これに８ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）の（７ａ）を加える。更に３．８ｇ（１４．７４ｍｍｏｌ）の（７ｂ）を加え、２時間還流させる。反応終了後、放冷し、析出した沈殿を濾取する。これをＴＨＦ２５０ｍｌに溶解させ、濾過することにより不溶物を取り除き、ＴＨＦを減圧留去した後、トルエンで懸濁洗浄することにより中間体（７ｃ）が５．７ｇ（収率５２．３％）得られる。
上記中間体（７ｃ）を５．７ｇ、ＴＨＦ２２０ｍｌに溶解し、パラジウム−炭素を加えて常圧水素添加を行った。既定量の水素を吸収し、ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）にて反応液中の（７ｃ）が消失したのを確認した後、触媒を濾別し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をトルエンで懸濁洗浄することにより、黄橙色結晶が４．７ｇ（収率９２．３％）得られる。
ＮＭＲ、ｍａｓｓスペクトルにより目的物であることを確認した。
尚、以下の実施例２〜４で比較用インクを調製するのに用いた比較用化合物について以下に示す。
Figure 2004190007
Figure 2004190007
Figure 2004190007
Figure 2004190007
Figure 2004190007
実施例２
（水系インクの作製）
表１に記載の色素を色素の含有量が仕上がりインクとして、２質量％になる量を秤量し、エチレングリコール１５％、グリセリン１５％、サーフィノール４６５（日信化学工業社製）０．３％、残りが純水になるように溶解、調製し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去してインクジェット用インク１〜２２を得た。
（サンプル作製および評価）
更に、各インクを市販のエプソン社製インクジェットプリンター（ＰＭ−８００）を用いてコニカフォトジェットペーパー Ｐｈｏｔｏｌｉｋｅ ＱＰ 光沢紙（コニカ株式会社製）にプリントし、得られた画像の耐光性の評価を行った結果を表１に併せて示す。
耐光性：スガ試験機株式会社製キセノンウェザーメーターを用いてキセノン光（７００００ルックス）を４８時間爆射した後のサンプルの未爆射サンプルからの可視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下率、
耐光性（％）＝（曝射試料極大吸収波長濃度／未曝射試料極大吸収波長濃度）×１００
を算出した。
Figure 2004190007
以上の結果から明らかなように、本発明が比較に比して耐光性が優れていることが分かる。
実施例３
（微粒子分散物の作製）
表２記載の色素１０ｇ、メチルエチルケトン２０ｇ、グリセリン５ｇ、スチレン／アクリル酸／２−ヒドロキシエチルメタクリレート＝８０／５／１５の中和済み樹脂を６ｇ、イオン交換水４０ｇの混合液に平均粒子径が０．５ｍｍのジルコニアビーズ２５０ｇを加え、メディア分散機（システムゼータ；（株）アシザワ製）を用いて４時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを濾別して顔料分散液を得た。この分散液に水４０ｍｌを加えて希釈した後、減圧留去によりメチルエチルケトンを除去し顔料の着色微粒子を得た。
（水系インクの作製）
色素の含有量がインクの仕上がり量に対して３質量％になる量を秤量し、エチレングリコール１５質量％、グリセリン１５質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル３質量％、サーフィノール４６５を０．３質量％、残りが純水になるように調整・混合し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去して表２に示すようにインクジェット用インク２３〜３３を得た。
（サンプル作製および評価）
それぞれのインクを実施例１と同様にして、プリントサンプルの耐光性をみたほか、それぞれのインクを６０℃で７日間保存した際の粒子径変化率、保存後のインクの濾過性を評価した。尚、この粒子径は平均粒子径であり、マルバーン社製ゼータサイザー１０００ＨＳで測定した。
結果を表２に示す。
粒子径変化率：インクを６０℃で７日間保管し、粒子径変化率が５％未満のものを◎、５％ないし１０％未満のものを○（許容レベル）、１０％以上のものを×（不可レベル）とした。
濾過性：インクを６０℃７日間保管した後に、インクを５ｍｌ採取し０．８μｍのセルロースアセテートメンブランフィルターで濾過を行い、全量濾過できたものを◎、半量以上濾過できたものを○（許容レベル）、半量以上濾過ができなかったものを×（不可レベル）とした。
Figure 2004190007
以上の結果から明らかなように、本発明が比較に比してインクの保存安定性の面で優れていることが分かる。
実施例４
（微粒子分散物の作製）
表３に示す色素５ｇ、５ｇのポリビニルブチラール（積水化学社製ＢＬ−Ｓ、平均重合度３５０）及び５０ｇの酢酸エチルをセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内をＮ2置換後、攪拌して上記ポリマー及び色素を完全溶解させた。ラウリル硫酸ナトリウム２ｇを含む水溶液１００ｇを滴下後、超音波分散機（ＵＨ−１５０型、株式会社エスエムテー製）を用いて、３００秒間乳化した。その後、減圧下で酢酸エチルを除去し、色素を含浸する着色微粒子を得た。この分散液に０．１５ｇの過硫酸カリウムを加えて溶解し、ヒーターを付して７０℃に加温後、更に２ｇのスチレン及び１ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレートの混合液を滴下しながら７時間反応させてコアシェル型の着色微粒子を得た。
（水系インクの作製）
色素の含有量がインクの仕上がり量に対して２質量％になる量を秤量し、エチレングリコール１５質量％、グリセリン１５質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル３質量％、サーフィノール４６５を０．３質量％、残りが純水になるように調整・混合し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去して表３に示すようにインクジェット用インク３４〜５３を得た。
（サンプル作製および評価）
実施例３と同様にそれぞれのインクを６０℃で７日間保存した際の粒子径変化率、保存後のインクの濾過性、更に、実施例１、２と同様に各インクを用いてプリントした画像についての耐光性を評価した。結果を表３に示す。
Figure 2004190007
以上の結果から明らかなように、本発明が比較に比してインクの保存安定性および耐光性の面で優れていることが分かる。
実施例５
（水系インクの作製）
表４に記載の色素を色素の含有量が仕上がりインクとして、２質量％になる量を秤量し、エチレングリコール１５％、グリセリン１５％、サーフィノール４６５（日信化学工業社製）０．３％、残りが純水になるように調整して混合・溶解し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去してインクジェット用インク６１〜８２を得た。
（サンプル作製及び評価）
前記実施例２と同様にプリントし、得られた画像の耐光性の評価を以下の通りに行った結果を表４に併せて示す。
耐光性：スガ試験機株式会社製キセノンウェザーメーターを用いて、得られた画像サンプルにキセノン光（７００００ルックス）を７日間曝射した後のサンプルの、未曝射サンプルからの可視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下率
耐光性（％）＝（曝射試料極大吸収波長濃度／未曝射試料極大吸収波長濃度）×１００
を算出した。
Figure 2004190007
以上の結果から明らかなように、本発明が比較に比して耐光性が優れていることがわかる。
実施例６
（微粒子分散物の作製）
表５記載の色素１０ｇ、メチルエチルケトン２０ｇ、グリセリン５ｇ、スチレン／アクリル酸／２−ヒドロキシエチルメタクリレート＝８０／５／１５の中和済み樹脂を６ｇ、イオン交換水４０ｇの混合液に平均粒子径が０．５ｍｍのジルコニアビーズ２５０ｇを加え、メディア分散機（システムゼータ；（株）アシザワ製）を用いて４時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを濾別して顔料分散液を得た。この分散液に水４０ｍｌを加えて希釈した後、減圧留去によりメチルエチルケトンを除去し顔料の着色微粒子を得た。
（水系インクの作製）
色素の含有量がインクの仕上がり量に対して３質量％になる量を秤量し、エチレングリコール１５質量％、グリセリン１５質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル３質量％、サーフィノール４６５を０．３質量％、残りが純水になるように調整・混合し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去して表５に示すようにインクジェット用インク８３〜９２を得た。
（サンプル作製および評価）
それぞれのインクを実施例５と同様にして、プリントサンプルの耐光性をみたほか、それぞれのインクを６０℃で７日間保存した際の粒子径変化率、保存後のインクの濾過性を実施例３と同様に評価した。結果を表５に示す。
Figure 2004190007
以上の結果から明らかなように、本発明が比較に比してインクの保存安定性の面で優れていることが分かる。
実施例７
（微粒子分散物の作製）
表６に示す色素５ｇ、５ｇのポリビニルブチラール（積水化学社製ＢＬ−Ｓ、平均重合度３５０）及び５０ｇの酢酸エチルをセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内をＮ２置換後、攪拌して上記ポリマー及び色素を完全溶解させた。ラウリル硫酸ナトリウム２ｇを含む水溶液１００ｇを滴下後、超音波分散機（ＵＨ−１５０型、株式会社エスエムテー製）を用いて、３００秒間乳化した。その後、減圧下で酢酸エチルを除去し、色素を含浸する着色微粒子を得た。この分散液に０．１５ｇの過硫酸カリウムを加えて溶解し、ヒーターを付して７０℃に加温後、更に２ｇのスチレン及び１ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレートの混合液を滴下しながら７時間反応させてコアシェル型の着色微粒子を得た。
（水系インクの作製）
色素の含有量がインクの仕上がり量に対して２質量％になる量を秤量し、エチレングリコール１５質量％、グリセリン１５質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル３質量％、サーフィノール４６５を０．３質量％、残りが純水になるように調整・混合し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去して表６に示すようにインクジェット用インク９３〜１０６を得た。
（サンプル作製および評価）
実施例３と同様にそれぞれのインクを６０℃で７日間保存した際の粒子径変化率、保存後のインクの濾過性、更に、実施例５と同様に各インクを用いてプリントした画像についての耐光性を評価した。結果を表６に示す。
Figure 2004190007
以上の結果から明らかなように、本発明が比較に比してインクの保存安定性および耐光性の面で優れていることが分かる。

Claims (9)

  1. 下記一般式１で表される色素。
    Figure 2004190007
     〔式中、Ｚは含窒素６員芳香環を形成する基を表し、Ｒ11は水素結合性基を表し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は水素原子または置換基を表し、ｎ１２は１〜３の整数を表し、ｎ１１、ｎ１３は１〜４の整数を表す。〕
  2. 一般式１が、一般式２、３、４、５、６または７のいずれかで表されることを特徴とする請求項１に記載の色素。
    Figure 2004190007
     〔一般式２〜７中、Ｒ21，Ｒ31，Ｒ41，Ｒ51，Ｒ61，Ｒ71は水素結合性基を表し、Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ32，Ｒ33，Ｒ34，Ｒ35，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ44，Ｒ45，Ｒ52，Ｒ53，Ｒ54，Ｒ55，Ｒ62，Ｒ63，Ｒ64，Ｒ65，Ｒ72，Ｒ73，Ｒ74は水素原子または置換基を表し、ｎ２１，ｎ２３，ｎ３１，ｎ３３，ｎ４１，ｎ４３，ｎ５１，ｎ５３，ｎ６１，ｎ６３，ｎ７１，ｎ７３は１〜４の整数を表し、ｎ２２，ｎ３２，ｎ４２，ｎ５２，ｎ６２，ｎ７２は１〜３の整数を表す。〕
  3. 一般式１が、前記一般式２または一般式３のいずれかで表されることを特徴とする請求項１に記載の色素。
  4. 一般式２が、一般式８又は一般式９で表され、一般式３が一般式１０又は一般式１１で表されることを特徴とする請求項３に記載の色素。
    Figure 2004190007
     （一般式８〜１０において、Ｒ21、Ｒ31は水素結合性基をあらわし、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ28、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ39は水素原子又は置換基を表し、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ37、Ｒ38は置換基を表し、ｎ２１、ｎ２３、ｎ３１、ｎ３３は１〜４の整数を表し、ｎ２４、ｎ３４は１〜３の整数を表し、ｎ２５、ｎ３５は１又は２の整数を表す。Ｒ25及びＲ36はハメットの置換基定数σｐ値が０．３以上１．０以下の置換基を表す。）
  5. 一般式２が、一般式１２で表され、一般式３が一般式１３で表されることを特徴とする請求項３に記載の色素。
    Figure 2004190007
     （一般式１２、一般式１３において、Ｒ21、Ｒ31は水素結合性基を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ28、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ39は水素原子又は置換基を表し、ｎ２１、ｎ２３、ｎ２４、ｎ３１、ｎ３３、ｎ３４は１〜４の整数を表し、ｎ２５、ｎ３５は１又は２の整数を表す。）
  6. 前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の色素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。
  7. 前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の色素が、その構造中にスルホン酸基もしくはカルボキシル基を有することを特徴とする請求項６に記載のインクジェット記録液。
  8. 前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の色素を、微粒子分散物として含有することを特徴とする請求項６に記載のインクジェット記録液。
  9. 前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の色素を、油溶性ポリマーとともに微粒子分散物として含有することを特徴とする請求項６に記載のインクジェット記録液。
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