JP2004051698A - ワニス組成物、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリアミック酸と可溶性ポリイミドとからなるポリマー群から選択される少なくとも1つのポリマーと溶剤とを含有するワニス組成物であって、この溶剤中にジアルキルイミダゾリジノン類およびラクトン類が含まれ、これらの割合が溶剤の全量に基づいてそれぞれ1〜99重量%であるワニス組成物。
【選択図】 なし
Description
【産業上の利用分野】
本発明は、ポリアミック酸または可溶性ポリイミドのワニス組成物に関するものである。このワニス組成物は、絶縁膜、保護膜、液晶配向膜等の電子分野で利用される。
【0002】
【従来の技術】
保護膜、絶縁膜、液晶配向剤等の電子分野におけるポリアミック酸または可溶性ポリイミドを含有するワニス組成物においては、従来から非プロトン性極性溶剤と貧溶剤とが併用されている。非プロトン性極性溶剤の例は、N−メチル−2−ピロリドン(以下、略号NMPで表記する。)、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルプロピオンアミド等である。貧溶剤の例は、エチレングリコール系、ジエチレングリコール系、プロピレングリコール系等の溶剤である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
液晶表示素子に使用される保護膜、絶縁膜、配向膜等においては、膜厚の均一性が重要視される。液晶配向膜は、その膜厚が数10nmであって、極めて薄いため、膜厚の均一性が特に重要視される。本発明の目的は、膜厚の均一性を改善するための新規ワニスを提供することである。印刷法による薄膜形成の場合には、印刷版に付着したワニスを基板に転写した後、版が乾燥すると膜厚むらが生じやすくなる。本発明は、ワニスの乾燥速度を適宜調節できるワニスを提供するものである。従来のワニス組成物においては、非プロトン性極性溶剤の沸点が比較的低く、場合によっては、貧溶剤の沸点がこの極性溶剤よりも高い場合などがあった。このような場合は、乾燥過程で、極性溶剤が先に蒸発して貧溶剤が残ることになるので、膜厚の均一性が得られにくいなどの問題があった。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、ワニス組成物に用いる溶剤の組成を最適化することにより、上記の課題を解決できることを知った。本発明は、この知見に基づいて完成されたものであり、以下の構成を有する。
[1]ポリアミック酸と可溶性ポリイミドとからなるポリマー群から選択される少なくとも1つのポリマーと溶剤とを含有するワニス組成物であって、この溶剤中にジアルキルイミダゾリジノン類およびラクトン類が含まれ、これらの割合が溶剤の全量に基づいてそれぞれ1〜99重量%であるワニス組成物。
[2]溶剤の全量に基づいて、ジアルキルイミダゾリジノン類の割合が10〜70重量%であり、ラクトン類の割合が10〜80重量%である、[1]に記載のワニス組成物。
[3]ジアルキルイミダゾリジノン類がジメチルイミダゾリジノンである、[1]または[2]に記載のワニス組成物。
[4]ラクトン類がγ−ブチロラクトンである、[1]〜[3]のいずれか1項に記載のワニス組成物。
[5]表面エネルギーが35dyne/cm以下の溶剤の少なくとも1つを第3の溶剤として更に含有し、その割合が溶剤の全量に基づいて0.5〜60重量%である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載のワニス組成物。
[6]ジアルキルイミダゾリジノン類がジメチルイミダゾリジノンであり、ラクトン類がγ−ブチロラクトンであり、[5]に記載の第3の溶剤を更に含有し、ジメチルイミダゾリジノン、γ−ブチロラクトンおよび第3の溶剤の割合が、溶剤の全量に基づいて、それぞれ20〜50重量%、30〜60重量%、および20〜50重量%である、[1]に記載のワニス組成物。
[7]第3の溶剤が、ブチルセロソロブ、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチルカルビトール、乳酸ブチル、および3−メトキシ−3−メチルブタノールから選択される少なくとも1つである、[5]または[6]に記載のワニス組成物。
[8]ポリマーの割合がワニス組成物の全量に基づいて0.1〜40重量%である、[1]〜[7]のいずれか1項に記載のワニス組成物。
[9][8]に記載のワニス組成物を用いる液晶配向剤。
[10][9]に記載の液晶配向剤を用いて形成される液晶配向膜。
[11][10]に記載の液晶配向膜を含有する液晶表示素子。
[12]フッ素系の液晶組成物を含有する、[11]に記載の液晶表示素子。
【0005】
【発明の実施の形態】
ポリアミック酸は通常の方法で合成することができる。即ち、非プロトン性極性溶剤中でテトラカルボン酸二無水物とジアミンを、実質的に1対1のモル比で反応させる方法である。ポリマーの分子量を調整するために、テトラカルボン酸二無水物とジアミンの成分比を1対1から若干ずらしてもよい。ワニス組成物を得るには、得られたポリマーをメタノールなどの貧溶剤中で析出させてポリマー固形分を得た後、再度溶剤に溶解すればよい。または、前記の反応の後、固形分を析出させずに、そのまま他の溶剤を配合してワニス組成物としてもよい。
【0006】
そして、本発明においては、ワニス組成物中の溶剤としてジアルキルイミダゾリジノン類およびラクトン類を用いる。ポリマーを析出させずにワニス組成物を調製する場合には、ポリマー合成の溶剤中にジアルキルイミダゾリジノン類およびラクトン類を含有させてもよい。ジアルキルイミダゾリジノン類の例は、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下、記号DMIで表記する。)、1,3−ジエチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジプロピル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジイソプロピル−2−イミダゾリジノンなどであり、DMIが好ましい。
【0007】
ラクトン類の例は、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、δ−クロロ−γ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、α、α−ジメチルブチロラクトン、γ、γ−ジメチルブチロラクトンなどであり、γ−ブチロラクトンが好ましい。
【0008】
ワニス組成物におけるラクトン類の含有量は、溶剤の全量に基づいて1〜99重量%であり、10〜80重量%が好ましい。より好ましい割合は30〜60重量%である。
【0009】
ワニス組成物におけるジアルキルイミダゾリジノン類の含有量は、溶剤の全量に基づいて1〜99重量%であり、10〜70重量%が好ましい。より好ましい割合は20〜50重量%である。
【0010】
ラクトン類およびジアルキルイミダゾリジノン類に加えて、これら以外の溶剤を用いることができる。本発明においては、ラクトン類とジアルキルイミダゾリジノン類以外の溶剤を第3の溶剤と称する。第3の溶剤としては、表面エネルギーが35dyne/cm以下、好ましくは32dyne/cm以下の溶剤を用いる。第3の溶剤は、ガラス基板などへの濡れ性を向上させ、膜厚を均一にする効果を有するが、表面エネルギーが35dyne/cmを超えるものではその効果が小さい傾向がある。
【0011】
第3の溶剤の例は、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のアルキルセロソルブアセテート類、モノメチルカルビトール、モノエチルカルビトール等のカルビトール類、モノメチルカルビトールアセテート、モノエチルカルビトールアセテート等のアルキルカルビトールアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコール類、プロピレングリコールモノメチルアセテート、プロピレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコールモノブチルアセテート等のプロピレングリコールアセテート類、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のジプロピレングリコールアルキルエーテル類などである。更には、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチルなどの乳酸アルキル類、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル等のマロン酸アルキル類、イソホロン、3−メトキシ−3−メチルブタノールなどを挙げることができる。
【0012】
そして、第3の溶剤の特に好ましい例は、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチルカルビトール、乳酸ブチル、3−メトキシ−3−メチルブタノールなどである。第3の溶剤は、複数の溶剤の混合物であってもよい。第3の溶剤の含有量は、溶剤の全量に基づいて0.5〜60重量%である。好ましい割合は10〜50重量%であり、更に好ましい割合は20〜50重量%である。ポリマー成分を析出させないためには、この割合が60重量%以下であることが好ましい。
【0013】
そして、ワニス組成物中の溶剤は、γ−ブチロラクトン、DMIおよび第3の溶剤からなることが特に好ましい。これらの溶剤の好ましい割合は、溶剤の全量に基づいて、それぞれ30〜60重量%、20〜50重量%、および20〜50重量%である。
【0014】
次に、ポリアミック酸または可溶性ポリイミドを合成するための原料について説明する。テトラカルボン酸二無水物には、脂肪族系のテトラカルボン酸二無水物、脂環式系のテトラカルボン酸二無水物、および芳香族系のテトラカルボン酸二無水物が含まれる。脂肪族系のテトラカルボン酸二無水物および脂環式系のテトラカルボン酸二無水物の例は、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ(2.2.2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3,3’−ビシクロヘキシル−1,1’,2,2’−テトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1.2.−c]−フラン−1,3−ジオン、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物などである。更に、これらのテトラカルボン酸二無水物中の水素の一部が、メチル、エチルなどの低級アルキルで置き換えられた脂肪族テトラカルボン酸二無水物等も挙げられる。
【0015】
ワニス組成物を電子材料分野、特に配向剤として使用する場合に、最も好ましく用いられるテトラカルボン酸二無水物は、その残基に炭素と水素以外の元素を含まない化合物である。その例は、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などである。
【0016】
芳香族テトラカルボン酸二無水物の例は、ピロメリット酸二無水物、3、3’、4、4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン酸二無水物(2、3、6、7−ナフタレン酸無水物等)、3、3’−4、4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエ−テルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パ−フルオロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルスルフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエ−テル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物等である。これらの中でも、その残基に炭素と水素以外の元素を含まない化合物が好ましく、ピロメリット酸二無水物、3、3’、4、4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物などが特に好ましい。
【0017】
ジアミンには、芳香族系のジアミン、脂肪族系のジアミン、および脂環式系のジアミンが含まれる。芳香族系ジアミンの例は、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノ−1,3−ジフェニルプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)パ−フルオロプロパン、ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)メタン、ビス(4−アミノ−2−メチルフェニル)メタン、1,2−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)エタン、1,3−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)プロパン、1,2−ビス(4−アミノ−2−メチルフェニル)エタン、1,3−ビス(4−アミノ−2−メチルフェニル)プロパン、1,4−ビス[(4−アミノフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(3−アミノフェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(4−アミノフェニル)エチル]ベンゼン、1,4−ビス[(3−アミノフェニル)エチル]ベンゼン、1,4−ビス[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)メチル]ベンゼン、1,4−ビス[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)エチル]ベンゼン、ビス−[(4−(4−アミノベンジル)フェニル]メタン、ビス−[(4−(4−アミノベンジル)フェニル]エタン、2,2’−ビス−[(4−(4−アミノベンジル)フェニル]プロパン、ビス−[(4−(3−アミノベンジル)フェニル]メタン 、ビス−[(4−(3−アミノベンジル)フェニル]エタン、2,2’−ビス−[(4−(3−アミノベンジル)フェニル]プロパン、2,2’−ビス−[(4−(3−アミノベンジル)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−プロピルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−ペンチルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−ヘキシルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−オクチルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−ノニルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−デシルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−ウンデシルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−ドデシルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−トリデシルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−テトラデシルシクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−n−ペンタデシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−プロピルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−ペンチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−ヘキシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−オクチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−ノニルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−デシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−ウンデシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−ドデシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−トリデシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−テトラデシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−n−ペンタデシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−シクロヘキシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−メチル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−エチル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−プロピル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−ブチル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−ペンチル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−オクチル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−ノニル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−デシル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−ウンデシル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−ドデシル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−トリデシル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−テトラデシル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(4−n−ペンタデシル−トランス−シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−(シクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−(4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(4−ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−(4−オクチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(シクロヘキシルメチル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−メチルシクロヘキシル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−エチルシクロヘキシル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−プロピルシクロヘキシル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−ブチルシクロヘキシル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−ペンチルシクロヘキシル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−ヘキシルシクロヘキシル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−ヘプチルシクロヘキシル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−オクチルシクロヘキシル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−(フェニルメチル)シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−4−〔(4−メチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−〔(4−エチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−〔(4−プロピルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−〔(4−ブチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−〔(4−ペンチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−〔(4−ヘキシルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−〔(4−ヘプチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−〔(4−オクチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−(フェニルメチル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−メチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−エチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−プロピルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−ブチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−ペンチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−ヘキシルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−ヘプチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス(4−アミノフェニル)−4−〔(4−オクチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−(フェニルメチル)シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−〔(4−メチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−〔(4−エチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−〔(4−プロピルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−〔(4−ブチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−〔(4−ペンチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−〔(4−ヘキシルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−〔(4−ヘプチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−〔(4−オクチルフェニル)メチル〕シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−プロピルシクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−ペンチルシクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−ヘキシルシクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−オクチルクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(シクロヘキシルエチルシクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−メチル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−エチル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−プロピル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−ブチル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−ペンチル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−アミル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−ヘキシル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−ヘプチル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−オクチル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−ノニル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、1,1−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}−4−[2−(4−ドデシル−トランス−シクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ペンタン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘプタン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕オクタン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ノナン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕デカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ウンデカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ドデカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕トリデカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕テトラデカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ペンタデカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサデカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘプタデカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕オクタデカン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ノナデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ペンタン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ヘキサン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ヘプタン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}オクタン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ノナン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}デカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ウンデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ドデカン2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}トリデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}テトラデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ペンタデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ヘキサデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ヘプタデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}オクタデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}ノナデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロペンタン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロヘキサン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロヘプタン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロオクタン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロノナン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロウンデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロドデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロトリデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロテトラデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロペンタデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロヘキサデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロヘプタデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロオクタデカン、2,2−ビス{4−[(4−アミノフェニル)メチル]フェニル}パ−フルオロノナデカン、4−[3−(4−ビフェニルオキシ)プロポキシ]−1,3−ジアミン,4−[8−(4−ビフェニルオキシ)オクチルオキシ]−1,3−ジアミノベンゼン、4−[3−(4−シアノビフェニル−4’−オキシ)プロポキシ]−1,3−ジアミノベンゼン、4−[12−(4−シアノビフェニル−4’−オキシ)ドデシルオキシ]−1,3−ジアミノベンゼン、4−[6−(4−メトキシビフェニル−4’−オキシ)ヘキシルオキシ]−1,3−ジアミノベンゼン、4−[3−(4−フルオロビフェニル−4’−オキシ)プロポキシ]−1,3−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノ安息香酸ドデシル、2,4−ジアミノ安息香酸オクチル、1,5−ジアミノ−2−オクチルオキシカルボニルアミノベンゼン、1,4−ジアミノ−3−[4−(4−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシルオキシ]ベンゼン、1,4−ジアミノ−3−[4−(4−アルキルフェニル)シクロヘキシルオキシ]ベンゼン、1,4−ジアミノ−3−((4−アルキルタ−フェニル)オキシ)ベンゼン、1,4−ジアミノ−(2−アルキル)ベンゼン、1,4−ジアミノ−(2,5−ジアルキル)ベンゼンおよび2−アルキルオキシ−1,4−ジアミノベンゼンなどである。
【0018】
芳香族系ジアミンの他の例は、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,6−ジアミノピリジン、ビス−(4−アミノフェニル)ジエチルシラン、ビス−(4−アミノフェニル)ジフェニルシラン、ビス−(4−アミノフェニル)エチルホスフィンオキサイド、ビス−(4−アミノフェニル)−N−ブチルアミン、N,N−ビス−(4−アミノフェニル)−N−メチルアミン、N−(3−アミノフェニル)−4−アミノベンズアミド、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルエ−テル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルプロパン、3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、p−キシレンジアミン、m−キシレンジアミン、p−キシリレンジアミン、m−キシリレンジアミン、2,4−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、3,3’−ジアミノジフェニルエタン、3,3’−ジアミノジフェニルプロパン、4,4’−ジアミノジフェニルヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジアミノジフェニルヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジアミノジフェニルベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエ−テル、3,4’−ジアミノジフェニルエ−テル、1,5−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノナフタレン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エタン、1,1(又は、1,2)−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ブタン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルケトン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、1,3(又は、1,4)ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ベンゼン、4,4−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ビフェニル、1,2(又は、1,3又は,1,4)−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]シクロヘキサン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(2−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(3−カルバモイル−4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス−(3−スルファモイル−4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス−(3−カルボキシ−4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(3−スルファモイル−4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(3−カルボキシ−4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、1,3−ビス[2−{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ヘキサフルオロイソプロピル]ベンゼン、2,4−ビス(β−アミノ−t−ブチル)トルエン、ビス(p−β−メチル−γ−アミノペンチル)ベンゼン、ビスp−(1,1−ジメチル−5−アミノペンチル)ベンゼン、ビス(p−β−アミノ−t−ブチルフェニル)エ−テル、ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)メタン、ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)エタン、ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)プロパン、ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)シクロヘキサンなどである。さらに、ステロイド系の側鎖を有するフェニレンジアミンなどを挙げることもできる。
【0019】
脂肪族ジアミンおよび脂環式系ジアミンの例は、1,4−ジアミノジシクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス(2−メチル−4−アミノシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン、2,5−ビス(アミノメチル)−ビシクロヘプタン、2,6−ビスアミノメチル−ビシクロヘプタン、2,3−ジアミノビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,5−ジアミノビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ジアミノビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,7−ジアミノビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,3−ジアミノ−7−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,5−ジアミノ−7−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ジアミノ−7−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,3−ジアミノ−7−チアビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,5−ジアミノ−7−チアビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ジアミノ−7−チアビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,3−ジアミノビシクロ[2.2.2]オクタン、2,5−ジアミノビシクロ[2.2.2]オクタン、2,6−ジアミノビシクロ[2.2.2]オクタン、2,5−ジアミノビシクロ[2.2.2]オクタン−7−エン、2,5−ジアミノ−7−アザビシクロ[2.2.2]オクタン、2,5−ジアミノ−7−オキサビシクロ[2.2.2]オクタン、2,5−ジアミノ−7−チアビシクロ[2.2.2]オクタン、2,6−ジアミノビシクロ[3.2.1]オクタン、2,6−ジアミノアザビシクロ[3.2.1]オクタン、2,6−ジアミノオキサビシクロ[3.2.1]オクタン、2,6−ジアミノチアビシクロ[3.2.1]オクタン、2,6−ジアミノビシクロ[3.2.2]ノナン、2,6−ジアミノビシクロ[3.2.2]ノナン−8−エン、2,6−ジアミノ−8−アザビシクロ[3.2.2]ノナン、2,6−ジアミノ−8−オキサビシクロ[3.2.2]ノナンおよび2,6−ジアミノ−8−チアビシクロ[3.2.2]ノナン、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどである。さらに、アルキレン中の−CH2−が−O−で置き換えられたアルキレンジアミンなども挙げることができる。電子材料分野、特に配向剤として使用するワニスの原料としては、これらの芳香族系、脂肪族系および脂環式系のジアミンのうち、その残基が炭素と水素のみからなるジアミンが好ましい。
【0020】
ポリアミック酸を合成する際には、ポリアミック酸分子の末端を形成するため、または分子量を調整するために、ジカルボン酸無水物および/またはモノアミンを添加してもよい。得られる液晶配向膜と基板との密着性を向上させるために、アミノシリコン化合物、ジアミノシリコン化合物、ジアミノシロキサン系化合物などを併用することも可能である。
【0021】
アミノシリコン化合物の例は、パラアミノフェニルトリメトキシシラン、パラアミノフェニルトリエトキシシラン、メタアミノフェニルトリメトキシシラン、メタアミノフェニルトリエトキシシラン、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシランなどである。ジアミノシリコン化合物の例は、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラフェニルジシロキサン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(4−アミノブチル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンなどである。
【0022】
可溶性ポリイミドを合成する際の原料は、ポリアミック酸の原料として挙げた、前記のテトラカルボン酸二無水物およびジアミンから、好適な化合物を選択すればよい。前記のテトラカルボン酸二無水物のうち好ましい化合物は、ブタンテトラカルボン酸二無水物、トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチルシクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物などである。
【0023】
ポリアミック酸から可溶性ポリイミドを得るための方法には、ポリアミック酸の合成時に加熱してイミド化する方法、ポリアミック酸を合成した後にピリジンや無水酢酸などの触媒を用いてイミド化する方法などがあり、どちらの方法を用いてもよい。
【0024】
本発明のワニス組成物におけるポリマー成分は、複数の種類のポリアミック酸の混合物であってもよいし、複数の種類の可溶性ポリイミドの混合物であってもよいし、少なくとも1つのポリアミック酸と少なくとも1つの可溶性ポリイミドとの混合物であってもよい。本発明のワニス組成物におけるポリマー成分の好ましい濃度は、組成物全量に基づいて0.1〜40重量%である。より好ましい濃度は1〜10重量%であり、特に好ましい濃度は2〜7重量%である。ワニス組成物を基板に塗布する際には、膜厚調整のため組成物中の含有ポリマー成分を予め溶剤により希釈してもよい。ポリマー成分の濃度が高い場合には、組成物の粘度が高くなり過ぎて、希釈用溶剤とうまく混合できないことがある。容易に希釈できるためには、ポリマー成分の割合が40重量%以下であることが好ましい。スピンナ−法や印刷法で配向膜を形成する場合には、膜厚を良好に保つために好ましい割合は10重量%以下であり、2〜7重量%が特に好ましい。一方、得られる液晶配向膜の膜厚が薄くなり過ぎないようにするためには、ポリマー成分の濃度を0.1重量%以上とすることが好ましい。この目的のためにより好ましい濃度は1重量%以上であり、特に好ましい濃度は2重量%以上である。しかし、ワニスの塗布方法によっては、更に希薄な濃度で使用しても良い。例えばディッピング法では、2重量%以下で使用されることもある。本発明では、特に印刷法による塗布について説明しているが、他の塗布方法においても適用できるのは言うまでもない。
【0025】
本発明のワニス組成物を用いて液晶配向膜を形成するには、このワニスを透明電極付基板上に塗布し、180〜300℃で焼成した後、通常の方法でラビング処理を行えばよい。焼成後の膜厚は通常30〜100nm程度である。一般的には、配向膜の膜厚の面内最大較差は、5nm以下であることが好ましく、3nm以下であることがより好ましいが、本発明のワニス組成物を用いることにより、この面内最大較差を上記の好ましい範囲内にすることができる。
【0026】
液晶表示素子は、前記の配向膜を形成した基板面にギャップ剤を散布して所望のギャップを設定し、他の配向膜を含有する基板を配向膜面を内側にしてシール剤でシールし、ギャップ間に液晶を充填して液晶セルを構成することにより得られる。この際、2枚の基板の配向膜のラビング方向は素子の構成によって適宜選択すればよい。
【0027】
本発明の液晶配向膜は、使用するポリアミック酸および/または可溶性ポリイミドの構造を選択することにより、TN、STN、TFT、OCB、VAなどのモードを有する素子、強誘電性液晶素子、反強誘電性液晶素子などにも使用することができる。本発明の液晶配向膜を使用すれば、どのような液晶表示素子についても、膜厚が均一であることの効果を発揮できるが、特にTFTの場合に効果が大きい。TFT液晶表示素子は、画素毎にTFTアレイを有し配線なども複雑な構造を持つので、絶縁膜、保護膜、配向膜などについて、それらの膜厚の均一性が求められるからである。
【0028】
TFT用液晶表示素子に使用される液晶組成物の例は、特許第3086228号公報、特許2635435号公報、特表平5−501735号公報、特開平9−255956号公報、特開2001−48822公報、特開2001−192657公報などに記載されている。本発明の液晶配向膜は、これらの公報に記載された、末端に−OCF3基を有する化合物やフッ素原子を1〜3個またはそれ以上有する化合物などを含有するフッ素系液晶組成物と、組み合わせて用いるのが特に好ましい。このフッ素系液晶組成物は、高い電圧保持率を有する組成物である。
【0029】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発明は、この実施例により限定されるものではない。合成例で使用した原料や溶剤については、以下に示す略号を用いて表記した。
<テトラカルボン酸二無水物成分>
PMDA:ピロメリット酸二無水物
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
<ジアミン>
DPM :4,4’−ジアミノジフェニルメタン
DPE :4,4’−ジアミノジフェニルエタン
5H :1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキ)フェニル]−4−n−ペンチルシクロヘキサン
<溶剤>
DMI :1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
NMP :N−メチル−2−ピロリドン
γ−BL:γ−ブチロラクトン
BC :ブチルセロソルブ
PGB :プロピレングリコールモノブチルエーテル
MMB :3−メチル−3−メトキシブタノール
【0030】
合成例1
<ポリアミック酸1の合成>
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口、および窒素ガス導入口を備えた1000mlの四つ口フラスコに、DPM(24.454g)および乾燥NMP(436.86ml)を入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。反応系の温度を5〜70℃の範囲内に保ちながら、PMDA(13.451g)およびCBDA(12.095g)を添加して、24時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。その後、更にメタノールで洗浄し、減圧下、40℃で24時間乾燥させた。得られたポリアミック酸のGPCによる分子量は、75,000であった。このポリアミック酸をPA1とする。
【0031】
合成例2
<ポリアミック酸2の合成>
合成例1と同様にして、表−1に示すテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを用いて、ポリアミック酸(PA2)を合成した。GPCによる分子量は、82,000であった。
【0032】
実施例1〜12
表2に示す組成の溶剤を用いて、合成例1または2で得たポリアミック酸を、それぞれ4重量%になるように溶解して、ポリアミック酸ワニスを得た。
配向剤塗布用印刷機を用いて、得られたワニスのそれぞれをITO透明電極の付いたガラス基板上に塗布し、200℃で60分間、オーブン中で焼成して薄膜を形成させた。基板面の9点を選び、エリプソメーターを使用して膜厚を測定し、面内の膜厚の最大較差(最大値と最小値の差)を求めた。得られた平均膜厚および最大較差の結果を表−2に示した。
【0033】
【0034】
比較例1〜4
表−3に示す組成の溶剤を用い、実施例1〜12と同様にして得られた薄膜について評価した。結果を表−3に示す。比較例1および4においては、乾燥過程でハジキが発生したため、膜厚の測定は行わなかった。比較例3では、ポリマーが溶解しきれなかったため、塗布性の評価は行わなかった。
【0035】
【0036】
応用例1
実施例1で得られた薄膜形成基板をラビング処理し、ラビング方向が逆平行になるようにこれらの2枚を貼り合わせ、セル厚10μmの液晶セルを作成した。このセルに、特許第3086228号の実施例6に記載の下記液晶組成物を注入し、110℃で30分間アイソトロピック処理を行い、室温まで冷却して液晶表示素子を得た。この液晶表示素子は、配向むらのない良好な表示品位を示した。
この組成物のNI点は61.0℃、複屈折率は0.0083、誘電率異方性値は3.6である。
【0037】
【発明の効果】
本発明のワニス組成物により、膜厚むらの少ない薄膜を得ることができる。
Claims (12)
- ポリアミック酸と可溶性ポリイミドとからなるポリマー群から選択される少なくとも1つのポリマーと溶剤とを含有するワニス組成物であって、この溶剤中にジアルキルイミダゾリジノン類およびラクトン類が含まれ、これらの割合が溶剤の全量に基づいてそれぞれ1〜99重量%であるワニス組成物。
- 溶剤の全量に基づいて、ジアルキルイミダゾリジノン類の割合が10〜70重量%であり、ラクトン類の割合が10〜80重量%である、請求項1に記載のワニス組成物。
- ジアルキルイミダゾリジノン類がジメチルイミダゾリジノンである、請求項1または2に記載のワニス組成物。
- ラクトン類がγ−ブチロラクトンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のワニス組成物。
- 表面エネルギーが35dyne/cm以下の溶剤の少なくとも1つを第3の溶剤として更に含有し、その割合が溶剤の全量に基づいて0.5〜60重量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のワニス組成物。
- ジアルキルイミダゾリジノン類がジメチルイミダゾリジノンであり、ラクトン類がγ−ブチロラクトンであり、請求項5に記載の第3の溶剤を更に含有し、ジメチルイミダゾリジノン、γ−ブチロラクトンおよび第3の溶剤の割合が、溶剤の全量に基づいて、それぞれ20〜50重量%、30〜60重量%、および20〜50重量%である、請求項1に記載のワニス組成物。
- 第3の溶剤が、ブチルセロソロブ、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチルカルビトール、乳酸ブチル、および3−メトキシ−3−メチルブタノールから選択される少なくとも1つである、請求項5または6に記載のワニス組成物。
- ポリマーの割合がワニス組成物の全量に基づいて0.1〜40重量%である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のワニス組成物。
- 請求項8に記載のワニス組成物を用いる液晶配向剤。
- 請求項9に記載の液晶配向剤を用いて形成される液晶配向膜。
- 請求項10に記載の液晶配向膜を含有する液晶表示素子。
- フッ素系の液晶組成物を含有する、請求項11に記載の液晶表示素子。
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