JP2003532768A - ポリウレタンおよびレオロジー特性変更へのそれの使用 - Google Patents

ポリウレタンおよびレオロジー特性変更へのそれの使用

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JP2003532768A JP2001582416A JP2001582416A JP2003532768A JP 2003532768 A JP2003532768 A JP 2003532768A JP 2001582416 A JP2001582416 A JP 2001582416A JP 2001582416 A JP2001582416 A JP 2001582416A JP 2003532768 A JP2003532768 A JP 2003532768A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、組み込まれた形で、ａ）少なくとも１種類のジイソシアネート；ｂ）１分子当たり２個の活性水素原子を有する少なくとも１種類のポリエーテル；およびＣ）少なくとも１種類の式（Ｉ）Ｒ１Ｚ１の化合物［Ｒ１がＣ８〜Ｃ３０アルキル、Ｃ８〜Ｃ３０アルケニル、アリール−Ｃ６〜Ｃ２２アルキルまたはアリール−Ｃ６〜Ｃ２２アルケニルを表し；前記アルケニル基が、１個、２個、３個または４個の隣接しない二重結合を有し；Ｚ１がＯＨ、ＳＨまたはＮＨＲ２を表し；Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ５〜Ｃ８シクロアルキルを表す］を含むポリウレタンに関する。本発明はまた、前記ポリウレタンの使用に関するものでもある。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、ポリウレタン、少なくとも１種類の疎水性化合物を含む均質もしく
は不均質組成物のレオロジー特性を変えるためのそれの使用、ならびにそのポリ
ウレタンを含む組成物に関する。
【０００２】発明の背景 化粧品用、医薬用および工業用製品を製造する場合、室温で液体である疎水性
物質が非常に多くの場合で使用される。その液体は例えば、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素ならびに炭化水素混合物、オイル類、脂肪類および水に溶解したとし
てもごくわずかしか溶解しない他の市販の溶媒である。化粧品用、医薬用および
工業用組成物は非常に多くの場合、そのレオロジー特性に関する具体的な必要条
件を満足しなければならない。多くの場合その組成物は、添加剤、すなわち増粘
剤を補助剤として用いた場合にのみ、所望の使用形態とすることができる。従来
の低分子量増粘剤の例としては、脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルミニウム塩
、脂肪族アルコールまたはロウ類がある。しかしながら、公知の増粘剤の使用に
は、増粘させる製剤の使用分野に応じて欠点を伴う場合が非常に多い。そこで、
増粘剤の増粘効果が不十分である場合があったり、それの使用が望ましくない場
合があったり、あるいは増粘する製剤へのそれの組み込みが、例えば増粘される
水不溶性化合物とのその増粘剤の不適合性のために複雑であったり、全く不可能
である場合がある。特に化粧品組成物および医薬組成物に関して現在望まれるこ
とは、増粘剤などの非活性物質の含有量を非常に低く維持するということである
。
【０００３】 実質的に水不溶性の液体のレオロジー特性をポリマーを用いて変えることがで
きることが知られている。そのポリマーは、疎水性物質に可溶である場合、その
分子量の関数として粘度を決定することが可能となるという長所を有する。
【０００４】 比較的高粘度またはロウ状もしくはゲル様の製剤を製造する上での増粘剤とし
てのポリマーの使用において非常に多い欠点は、ポリマーの分子量が上昇するに
連れて、それの組み込みが困難になり、最終的に多くの場合で、所望の溶解では
なくポリマーの膨潤のみが認められるという点である。そのような製剤の製造に
おける助剤として溶媒を用いる場合、その溶媒を混合物から完全に除去すること
はもはやできないことが多い。
【０００５】 WO-A-98/17243およびWO-A-98/17705には、極性が低い液体炭化水素からの透明
ゲルの製剤におけるエステル末端ポリアミドの使用が記載されている。そのポリ
アミド類使用の欠点は、得られるゲルが経時的に黄変し、シリコーンオイル類な
どの各種全合成オイル類をその方法で増粘することができないという点である。
【０００６】 WO-A-97/36572には、少なくとも１種類の液体シリコーンおよび少なくとも１
種類のゲル形成組成物を含む化粧品組成物の製造用の基剤組成物が記載されてい
る。使用されるゲル形成剤は、シロキサン基および水素結合を形成するのに好適
な極性基を有するポリマーである。後者の基は、エステル基、ウレタン基、尿素
基、チオ尿素基およびアミド基から選択される。確かにその文書には、ゲル形成
剤が例えばＣ１〜Ｃ２０−モノアルコールで末端が飽和していることもできるこ
とが非常に一般的に記載されている。しかしながら、組み込み単位として、少な
くとも１種類のジイソシアネート、少なくとも１種類のポリエーテルならびに活
性水素原子および長鎖のアルキル基もしくはアルケニル基を有する少なくとも１
種類の化合物を有するポリウレタンのゲル形成剤としての使用は記載されていな
い。さらに、記載されているポリマーは、それの増粘効果に関してなお改善の余
地がある。従って、スティック形での化粧品製剤は、製剤全体基準で約60％程度
の非常に多量の増粘剤を用いた場合、あるいは乳酸Ｃ１２〜Ｃ１５アルキルなど
の別の緩和剤（ロウ類）を補助剤として加えた場合にのみ得ることができる。多
相系の製剤では、界面活性剤を用いることが必須である。さらに、ゲル形成剤と
して使用されるポリマーは、シリコーンを基剤としないオイル類用の増粘剤とし
ては適していない。さらに、シリコーンオイル類およびそれとは異なる別のオイ
ル類を含むオイル混合物の増粘については、その刊行物には記載されていない。
【０００７】 WO-A-97/36573には、少なくとも１種類の液体シリコーンならびにロウおよび
ポリアミドの組み合わせに基づくゲル形成剤を含む化粧品組成物製造用の基剤組
成物が記載されている。前記のロウおよび／またはポリマーは、シロキサン基で
修飾される。ゲル形成剤として使用される混合物は特に、高シリコーンオイル含
有量の製剤を製造するためのものである。シリコーンオイル類および他のオイル
類の混合物またはシリコーンを基剤としないオイル類単独の場合の増粘について
は記載されていない。
【０００８】 未公開のドイツ特許出願P19941365.7には、ウレタン基および／または尿素基
を有するオリゴマーならびに疎水性液体のレオロジー特性変更へのそれの使用に
ついて記載されている。組み込み単位として、活性水素原子および比較的長鎖の
アルキル基もしくはアルケニル基を有する少なくとも１種類の化合物を含むポリ
ウレタンの増粘剤としての使用については、その文書には記載されていない。
【０００９】 本発明の目的は、新規なポリウレタンを提供することにある。それは好ましく
は、少なくとも１種類の実質的に水不溶性の液体を含む均質または不均質組成物
のレオロジー特性を変えるのに好適なものであるべきである。
【００１０】 本発明の別の目的は、室温で液体であり、非常に広範囲にレオロジー特性また
は粘稠度を調節することができる少なくとも１種類の疎水性化合物を含む組成物
を提供することにある。疎水性化合物として、シリコーンを含まない液体、シリ
コーンおよびそれらの混合物を用いることが可能でなければならない。好ましく
は水不溶性化合物は、溶媒を使用せずに＞40℃で容易に撹拌して製剤とすること
ができるものでなければならない。好ましくはその組成物は、液体から固体に至
る非常に広い範囲でレオロジー特性を調節することができる化粧品用、医薬用お
よび工業用組成物の製造を可能とするものでなければならない。
【００１１】発明の概要 本発明者らは驚くべきことに、組み込み単位として、少なくとも１種類のジイ
ソシアネート、イソシアネート基に対して反応性の２個の基を有する少なくとも
１種類のポリエーテル、ならびにイソシアネート基に対して反応性である基およ
び少なくとも８個の炭素原子を有する炭化水素基を有する少なくとも１種類の化
合物を含むポリウレタンによって、上記目的が達成されることを認めた。
【００１２】 従って本発明は、組み込み単位として、 ａ）少なくとも１種類のジイソシアネート、 ｂ）１分子当たり２個の活性水素原子を有する少なくとも１種類のポリエーテ
ル、および ｃ）少なくとも１種類の下記式Ｉの化合物 を含むポリウレタンに関する。
【００１３】 Ｒ１−Ｚ１ （Ｉ） 式中、 Ｒ１は、Ｃ８〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ８〜Ｃ３０−アルケニル、アリール−Ｃ６ 〜Ｃ２２−アルキルまたはアリール−Ｃ６〜Ｃ２２−アルケニルであり；前記
アルケニル基は、１個、２個、３個または４個の隣接しない二重結合を有し； Ｚ１はＯＨ、ＳＨまたはＮＨＲ２であり；Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
またはＣ５〜Ｃ８−シクロアルキルである。
【００１４】 好ましくは前記ポリウレタンはさらに、組み込み単位として、 ｄ）１分子当たり少なくとも２個の活性水素原子を有するポリシロキサン、 ｅ）ａ）〜ｄ）とは異なり、分子量が56〜600であり、１分子当たり２個の活
性水素原子を有する化合物 およびそれらの混合物 から選択される少なくとも１種類の成分を含む。
【００１５】発明の説明 本発明の文脈では、ポリウレタンという表現には、ウレタン基の代わりにまた
はそれに加えて尿素基および／またはチオ尿素基を有するポリマーも含まれる。
【００１６】 前記ポリウレタンは好ましくは、１分子当たり２〜50個、特には３〜45個のウ
レタン基および／または尿素基を有する。
【００１７】 好ましいポリウレタンは、分子量約500〜10000、好ましくは700〜9000、特に
は1000〜8000を有するものである。
【００１８】 前記ポリウレタンは好ましくは、遊離のイソシアネート基を持たない。
【００１９】 ジイソシアネートａ）は好ましくは、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、トリレン
２，４−および２，６−ジイソシアネートおよびそれらの異性体混合物、ｏ−、
ｍ−およびｐ−キシリレンジイソシアネート、ナフチレン−１，５−ジイソシア
ネート、シクロヘキシレン−１，４−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネートおよびそれらの混合物などの脂肪族、脂環式および／または
芳香族のジイソシアネートから選択され、特にはイソホロンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネートおよび／またはジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネートから選択される。ヘキサメチレンジイソシアネートが特に好ましく使
用される。所望に応じて、前記化合物の３モル％以下をトリイソシアネートで置
き換えることができる。
【００２０】 成分ｂ）は好ましくは、数平均分子量が約250〜7000、好ましくは約300〜6000
g/molであるポリエーテルジオールである。好ましいポリエーテルジオールは、
ポリエチレングリコール類、ポリプロピレングリコール類などのポリアルキレン
グリコール類、ポリテトラヒドロフラン類、ランダム形またはブロック形などで
重合したアルキレンオキサイド単位を含むエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイドおよび／またはブチレンオキサイドのコポリマーである。
【００２１】 好ましく使用される成分ｂ）は、ポリテトラヒドロフラン類およびそれを含む
混合物である。
【００２２】 好適なポリテトラヒドロフラン類（ポリテトラメチレングリコール類）ｂ）は
例えば、硫酸またはフルオロ硫酸などの酸性触媒存在下でのテトラヒドロフラン
のカチオン重合によって製造することができる。そのような製造方法は当業者に
は公知である。ポリ（THF）成分ｂ）の数平均分子量は、好ましくは約250〜6000
g/mol、特に好ましくは500〜5000g/mol、特には650〜4000g/molである。
【００２３】 好適な成分ｂ）はさらに、ポリフェニレンオキサイド、ポリキシレノール類な
どのポリアリールエーテル類およびそれらのアルコキシレート類である。好適な
ポリキシレノール類（ポリ（オキシ−２，６−ジメチル−ｐ−フェニレン）類）
は例えば、銅／アミン錯体存在下での２，６−ジメチルフェノールの酸化重合に
よって製造することができる。好適なポリ（オキシ−２，６−ジフェニル−ｐ−
フェニレン）類は、例えばｍ−テルフェニル−２′−オールの酸化カップリング
によって製造することができる。そのような製造方法は、当業者には公知である
。
【００２４】 好適な成分ｂ）はさらに、ポリアリールエーテルケトン類などのポリエーテル
ケトン類であり、それは好ましくはエーテル基およびケト基を介して連結したフ
ェニレン基を有する化合物である。好適なポリアリールエーテルケトン類の製造
は例えば、ＡｌＣｌ３などのフリーデル−クラフツ触媒存在下での４−フェノキ
シベンゾイルクロライドの重縮合またはテレフタロイルジクロライドとジフェニ
ルエーテルの重縮合によって行われる。
【００２５】 ポリアリールエーテルおよび／またはポリエーテルケトン類の総量は、成分ｂ
）の総量に基づいて、好ましくは20重量％以下であり、特には10重量％である。
【００２６】 成分ｃ）は好ましくは、Ｒ１が直鎖または分岐のＣ８〜Ｃ３０−アルキルまた
はＣ８〜Ｃ３０−アルケニル基である少なくとも１種類の式Iの化合物を含み、
前記アルケニル基は１個、２個、３個または４個の隣接しない二重結合を有する
ことができる。それは好ましくは、直鎖または分岐のＣ１２〜Ｃ２８−アルキル
基またはアルケニル基、特に好ましくはＣ１６〜Ｃ２６−アルキル基またはアル
ケニル基である。それは好ましくは、天然もしくは合成の脂肪酸および脂肪族ア
ルコールおよびオキソアルコール類にもある主として直鎖ｋアルキルおよび／ま
たはアルケニルである。
【００２７】 式ＩにおけるＲ１は、好ましくはｎ−オクチル、エチルヘキシル、１，１，３
，３−テトラメチルブチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、ミリスチル、ペンタデシル、パルミチル（＝セチル）
、ヘプタデシル、オクタデシル（＝ステアリル）、ノナデシル、アラキニル、ベ
ヘニル、リグノセレニル、セロチニル、メリシニルなどである。特に好ましい基
Ｒ１はヘプタデシルおよびステアリルである。
【００２８】 式Ｉの化合物は好ましくは、Ｒ１がＣ８〜Ｃ３０−アルキルまたはアルケニル
である少なくとも１種類の１級アルコールまたはチオアルコールまたは１級アミ
ンである。そこで式Ｉの化合物は好ましくは、１−オクチル、１−ノニル、１−
デシル、１−ウンデシル、１−ウンデク−１０−エンイル、１−トリデシル、１
−テトラデシル、１−ペンタデシル、１−ヘキサデシル、１−ヘプタデシル、１
−オクタデシル、１−オクタデカ−９，１２−ジエニル、１−ノナデシル、１−
エイコシル、１−エイコス−９−エンイル、１−ヘンエイコシルまたは１−ドコ
シルアルコール、チオールおよび／またはアミンである。式Ｉの化合物は特に好
ましくは、ステアリルアルコールおよび／またはステアリルアミンである。
【００２９】 ポリシロキサンｄ）は好ましくは、下記式ＩＩの化合物およびそれの混合物で
ある。
【００３０】
【化１】 式中、 Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、それぞれＣ１〜Ｃ４−アルキル、ベンジルま
たはフェニルであり； Ｅ１およびＥ２は互いに独立に、それぞれＯＨまたはＮＨＲ6であり；Ｒ６は
水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルキルであり； ｉおよびｌは互いに独立に、それぞれ２〜８であり； ｋは３〜５０である。
【００３１】 好適なアルキル基は例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどである。好適
なシクロアルキル基は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチルなどである。
【００３２】 Ｒ４およびＲ５は好ましくは、いずれもメチルである。
【００３３】 これらのポリシロキサンｄ）は好ましくは、約300〜5000、好ましくは400〜30
00の数平均分子量を有する。
【００３４】 成分ｅ）は好ましくは、下記式ＩＩＩの化合物から選択される。
【００３５】 Ｘ−Ｒ７−Ｙ （III） 式中、 ＸおよびＹは互いに独立に、それぞれＯＨまたはＮＨＲ８であり；Ｒ８は水素
、Ｃ８〜Ｃ３０−アルキルまたはＣ８〜Ｃ３０−アルケニルであり；前記アルケ
ニル基は１個、２個、３個または４個の隣接しない二重結合を有することができ
； Ｒ７は、隣接する結合間の鎖で２〜25個の原子を有する２価の架橋基である。
【００３６】 Ｒ７は好ましくは、１個、２個または３個の隣接しない二重結合および／また
はアルキル、アルコキシ、水酸基、シクロアルキルおよびアリールから選択され
る１個、２個または３個の置換基を有することができるＣ２〜Ｃ１０−アルキレ
ン架橋であり；前記アルキレン架橋はさらに、１個、２個または３個の隣接しな
い未置換または置換ヘテロ原子によって中断されていても良く、および／または
前記アルキレン架橋は単一、二重または三重にアリールと縮合していても良い。
【００３７】 成分ｅ）は好ましくは、ジオール類、ジアミン類、アミノアルコール類および
それらの混合物を含む。これら化合物の分子量は、好ましくは約56〜500である
。所望に応じて、前記化合物の３モル％以下をトリオール類またはトリアミン類
で置き換えても良い。
【００３８】 好ましくは、ジオール類を成分ｅ）として用いる。好適なジオール類は、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペン
チルグリコール、ジメチロールシクロヘキサン、ジ−、トリ−、テトラ−、ペン
タ−またはヘキサエチレングリコールおよびそれらの混合物である。ヘキサエチ
レングリコール、ネオペンチルグリコールおよび／またはジメチロールシクロヘ
キサンが好ましく使用される。
【００３９】 好ましい成分ｅ）はさらに、式Ｘ−（ＣＨ２）１−４−Ｏ−（ｐ−Ｃ６Ｈ４）
−ＣＨ２−（ｐ−Ｃ６Ｈ４）−Ｏ−（ＣＨ２）１−４−Ｙの化合物であり；Ｘお
よびＹは互いに独立に、それぞれＯＨまたはＮＨＲ９であり；Ｒ９は水素、Ｃ１ 〜Ｃ８−アルキルまたはＣ５〜Ｃ８−シクロアルキルである。
【００４０】 特に好ましい成分ｅ）は、２，２−ビス（４−（ヒドロキシ−エトキシ）フェ
ニル）メタンであり、それはジアノール（Dianol；登録商標）22の名称で市販さ
れている（Akzo Nobelから）。
【００４１】 好適なアミノアルコールｅ）は、例えば２−アミノエタノール、２−（Ｎ−メ
チルアミノ）エタノール、３−アミノプロパノール、４−アミノブタノール、１
−エチルアミノブタン−２−オール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル、４−メチル−４−アミノペンタン−２−オールなどである。
【００４２】 好適なジアミンｅ）は、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、１，
４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタンおよび1，6−ジアミノヘキサン
である。
【００４３】 好ましいジアミン類ｅ）は、式Ｒａ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−３−ＮＨ２のジア
ミン類であり；ＲａはＣ１０〜Ｃ３０−アルキルまたはＣ１０〜Ｃ３０−アルケ
ニルであり；前記アルケニル基は、１個、２個または３個の隣接しない二重結合
を有することができる。これらジアミン類ｅ）の分子量は、好ましくは約160〜4
00である。
【００４４】 他の好適なジアミン類ｅ）は、例えばヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、
１，２−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、１，４−
ジアミノシクロヘキサン、ネオペンタンジアミン、４，４′−ジアミノジシクロ
ヘキシルメタンなどである。
【００４５】 前記の新規ポリウレタンは、例えば少なくとも１種類のジイソシアネートａ）
を、イソシアネート基に対して反応性である成分ｂ）、ｃ）および必要に応じて
ｄ）および／またはｅ）の基と反応させることで製造される。好ましくはその反
応は、約60〜140℃、特には約70〜100℃の高温で行う。その反応は、溶媒を用い
ずに溶融状態で、あるいは好適な溶媒または溶媒混合物中で行うことができる。
好適な溶媒は例えば、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルホルムアミドならびに好ましくはアセトンおよびメチルエチルケトン
などのケトン類などの非プロトン性極性溶媒である。前記新規なポリウレタン類
を、少なくとも１種類の疎水性液体化合物（オイルまたは脂肪成分）を有する組
成物の成分として用いる場合、前記ポリウレタンの製造は好ましくは、溶媒とし
てのそのオイル成分中で行う。この反応は好ましくは、窒素などの不活性ガス雰
囲気下で行う。成分は好ましくは、成分ａ）の化合物のNCO当量数の成分ｂ）、
ｃ）および必要に応じてｄ）および／またはｅ）の活性水素原子の当量数に対す
る比が約0.9：１〜1.1：１となるような量で用いる。
【００４６】 本発明はさらに、20℃で液体である少なくとも１種類の水不溶性化合物を含む
均質または不均質組成物の成分としての、その組成物のレオロジー特性を変える
ための上記で定義の少なくとも１種類のポリウレタンの使用に関するものでもあ
る。
【００４７】 本発明はさらに、20℃で液体である少なくとも１種類の水不溶性化合物を含む
均質または不均質組成物のレオロジー特性を変える方法であって、前記組成物を
上記で定義の少なくとも１種類のポリウレタンと混合し、必要に応じて加熱する
方法に関するものでもある。
【００４８】 レオロジー特性の変更は、本発明の文脈においては広く解釈される。前記新規
なポリウレタンは、広範囲の疎水性化合物の粘稠度を高めるのに好適である。疎
水性液体化合物の最初の粘稠度により、通常は、使用するポリウレタンの量に応
じて低粘度から固体（もはや流動性はない）までの流動特性を得ることができる
。従ってレオロジー特性の変更は、特には、液体の粘度上昇、ゲルのチキソトロ
ピー特性の向上、ゲル類およびロウ類の固化などを意味するものと理解される。
【００４９】 成分数とは無関係に、均質組成物は１相のみを有する。不均質組成物は、互い
に非混和性の２種類以上の成分の分散系である。それは好ましくは、非混和性相
として上記のオイルまたは脂肪成分の少なくとも１種類および水を有する例えば
Ｏ／Ｗ型およびＷ／Ｏ型製剤などの乳濁液を含むものである。前記の新規なポリ
ウレタンは通常、油相で使用される。
【００５０】 20℃で液体であり、前記新規なポリウレタンによってレオロジー特性を変える
ことができる好適な水不溶性化合物は、下記において成分Ｂ）と称する。
【００５１】 本発明はさらに、 Ａ）上記で定義の少なくとも１種類のポリウレタン、および Ｂ）20℃で液体である少なくとも１種類の水不溶性化合物 を含む組成物に関する。
【００５２】 好ましくは前記新規組成物は、重合した単位として、 10〜30重量％、好ましくは12〜25重量％の少なくとも１種類のジイソシアネート
ａ）、 30〜80重量％、好ましくは35〜70重量％の少なくとも１種類のポリエーテルｂ）
、 ９〜30重量％、好ましくは７〜25重量％の少なくとも１種類の成分ｃ）、 ０〜40重量％、好ましくは0.01〜35重量％、特には0.1〜25重量％の少なくとも
１種類のポリシロキサンｄ）、ならびに ０〜20重量％、好ましくは１〜18重量％、特には３〜15重量％の少なくとも１種
類の成分ｅ） を含む少なくとも１種類のポリウレタンを含む。
【００５３】 好ましい実施形態によれば、前記新規な組成物は、シロキサン基を有するポリ
ウレタンを含む。さらに好ましい実施形態によれば、前記新規な組成物は、少な
くとも１種類のシロキサンを含有しないポリウレタンを含む。シロキサン基を有
するポリウレタンの場合、ポリエーテルｂ）のポリシロキサン成分ｄ）に対する
重量比は好ましくは、約99.9：0.1〜50：50、好ましくは99：１〜60：40、特に
は95：5〜80：20である。
【００５４】 本発明に従って使用されるシロキサンを含まないポリウレタンは好ましくは、
成分ｂ）として、少なくとも１種類のポリテトラヒドロフランを含む。所望に応
じて、ポリテトラヒドロフランの約50重量％以下、好ましくは約30重量％を、そ
れとは異なる少なくとも１種類のポリエーテルｂ）に置き換えることができる。
【００５５】 前記新規な組成物は、少なくとも１種類の実質的に水不溶性（疎水性）液体Ｂ
）（オイルまたは脂肪成分）を含む。水不溶性とは、通常は20℃で１g/L以下の
水溶解度を意味するものと理解される。
【００５６】 前記新規な組成物は好ましくは、 オイル類、好ましくは鉱油類、全合成オイル類、植物および動物由来のオイル類
ならびに精油類、 脂肪類、 飽和非環系および環系炭化水素、 モノカルボン酸と１価、２価または３価アルコールとのエステル類、 シリコーンオイル類 およびこれらの混合物 から選択される少なくとも１種類の成分Ｂ）を含む。
【００５７】 前記新規な組成物は例えば、鉱油類などの低極性の炭化水素；テトラデカン、
ヘキサデカン、オクタデカンなどの直鎖飽和炭化水素；デカヒドロナフタレンな
どの環状炭化水素；分岐炭化水素;エステル類から選択されるオイルまたは脂肪
成分Ｂ）を含み、好ましくはイソステアリン酸イソプロピル、ミリスチン酸ｎ−
プロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸ｎ−プロピル、パルミチン
酸イソプロピル、パルミチン酸ヘキサコサニル、パルミチン酸オクタコサニル、
パルミチン酸トリアコンタニル、パルミチン酸ドトリアコンタニル、パルミチン
酸テトラトリアコンタニル、ステアリン酸ヘキサコサニル、ステアリン酸オクタ
コサニル、ステアリン酸トリアコンタニル、ステアリン酸ドトリアコンタニル、
ステアリン酸テトラトリアコンタニルなどのＣ１〜Ｃ２４−モノアルコールとＣ１ 〜Ｃ２２−モノカルボン酸とのエステル類；例えばサリチル酸オクチルなどの
Ｃ１〜Ｃ１０−サリチル酸エステルなどのサリチル酸エステル類；安息香酸Ｃ１ ０ 〜Ｃ１５−アルキル、安息香酸ベンジルなどの安息香酸エステル類；脂肪酸モ
ノグリセリド類、モノラウリン酸プロピレングリコール、モノラウリン酸ポリエ
チレングリコール、ヒマシ油、ラウリン酸Ｃ１０〜Ｃ１５−アルキル類などの他
の化粧品用エステル類のような脂肪酸のエステル類を含む。
【００５８】 好適なシリコーンオイル類Ｂ）は例えば、直鎖ポリジメチルシロキサン類、ポ
リ（メチルフェニルシロキサン）類、環状シロキサン類およびそれらの混合物で
ある。前記ポリジメチルシロキサン類およびポリ（メチルフェニルシロキサン）
類の数平均分子量は好ましくは、約1000〜150000g/molである。好ましい環状シ
ロキサン類は、４〜８員環を有する。好適な環状シロキサン類は、例えばシクロ
メチコンの名称で市販されている。
【００５９】 前記の新規なオイル含有または脂肪含有組成物は、前記成分Ｂ）を、組成物の
総重量基準で約１〜99.9重量％、好ましくは10〜90重量％、特には20〜80重量％
の量で含有する。
【００６０】 前記新規な組成物およびそれに基づくオイルもしくは脂肪含有製造物は、レオ
ロジー特性または粘稠度に関して非常に広範囲で調節することができる。従って
前記の新規組成物は好ましくは、オイル含有または脂肪含有化粧品用、医薬用お
よび工業用製造物の製剤に好適である。成分Ｂ）および製造品の製剤に使用され
る別の成分の最初の粘稠度により、使用されるポリウレタンＡ）の量に応じて、
前記特性を低粘度から固体粘稠度まで変化させることができる。好ましくは、ポ
リウレタンＡ）の成分Ｂ）溶液は透明である。そこで有利には、製剤、特には化
粧品製剤は、前記新規組成物の自然の色による妨害を受けることなく着色するこ
とができる。
【００６１】 好ましい実施形態によれば、前記新規組成物は、組み込み単位としての少なく
とも１種類のポリシロキサンｄ）を含む少なくとも１種類のポリウレタンＡ）、
ならびに少なくとも１種類のシリコーンオイルを含む成分Ｂ）を含む。
【００６２】 さらに好ましい実施形態によれば、ポリウレタンＡ）または成分Ｂ）のいずれ
かがシリコーンを含まない。特には、ポリウレタンＡ）および成分Ｂ）のいずれ
もシリコーンを含まない。好ましくは、少なくとも１種類のポリテトラヒドロフ
ランを含むポリエーテル成分ｂ）を組み込み単位として含むポリウレタンＡ）を
、シリコーンを含まない成分Ｂ）の増粘に使用する。驚くべきことに、そうでは
あってもシリコーンを含まない成分Ａ）および／またはＢ）を含む前記新規な組
成物は、良好な性能特性を有する。例えば、その組成物のレオロジー特性は、通
常は有利な形で調節することができる。
【００６３】 本発明はさらに、化粧品製剤および医薬製剤での、あるいは非吸収性表面、好
ましくは金属、プラスチック、テキスタイル人造繊維およびガラス用ならびに吸
収性表面、好ましくは木材、紙、綿および皮革用のコーティングおよび処理組成
物での上記で定義の組成物の使用に関する。
【００６４】 本発明はさらに、ロウソク、燃焼および動力用燃料、工業用グリース、防錆組
成物およびインクジェットプリンター用カートリッジの製造での、上記で定義の
組成物の使用に関する。
【００６５】 本発明はさらに、医薬用、化粧品用および工業用製剤の成分としての、好まし
くは皮膚トリートメント用の化粧品製剤での、さらには低極性の化合物に基づく
組成物のレオロジー特性変更のための、上記で定義のポリウレタンＡ）の使用に
関する。
【００６６】 本発明はさらに、 上記で定義の少なくとも１種類のポリウレタン、 20℃で液体である少なくとも１種類の水不溶性化合物、 少なくとも１種類の化粧品または医薬活性物質、および 必要に応じて、少なくとも１種類の添加剤 を含む化粧品用または医薬用組成物に関する。
【００６７】 好ましい実施形態によれば、前記新規な化粧品組成物は、オイル含有または脂
肪含有化粧品製剤の形態で存在する。それには例えば、クリーム、マスカラ、ア
イメイク、フェースメイク、化粧品オイル類、ベビーオイル、バスオイル、メイ
ク落とし、皮膚保湿剤、日焼け止め、リップケア組成物、無水手洗い組成物、医
用軟膏などがある。
【００６８】 前記新規なオイル含有または脂肪含有化粧品組成物は、組成物の総重量に基づ
いて成分Ｂ）を、約１〜99.9重量％、好ましくは10〜90重量％、特には20〜80重
量％の量で含有する。
【００６９】 前記新規なオイル含有または脂肪含有化粧品組成物は、組成物の総重量に基づ
いてポリウレタンＡ）を、約0.1〜50重量％、好ましくは0.2〜30重量％、特には
0.5〜10重量％の量で含有する。
【００７０】 さらに、前記オイル含有または脂肪含有化粧品組成物は、乳化剤、過脂肪剤、
安定剤、ロウ類、粘稠度調節剤、増粘剤、シリコーン化合物、生体有効成分、薄
膜形成剤、保存剤、屈水性付与剤、可溶化剤、UV吸収剤、着色剤および香料など
の補助剤および／または添加剤を含有することができる。
【００７１】 上記のポリウレタンに基づくオイル含有または脂肪含有化粧品製品は、レオロ
ジー特性または粘稠度に関して、広い範囲で調節可能である。化粧品組成物の最
初の粘稠度により、使用されるオリゴマーの量に応じて、前記特性を低粘度から
固体粘稠度までの範囲で変動させることができる。そこで有利には、低粘度のオ
イル含有または脂肪含有成分の割合の高い化粧用スキン製品を製剤することがで
きる。
【００７２】 上記のポリウレタンおよびそれに基づく前記新規な組成物は、ゲルの製剤に非
常に好適である。ゲルは一般には、液体より高い粘度を有し、自己支持性、すな
わち形状安定化外皮がなくとも、それに与えられた形状を保持する製剤を意味す
るものと理解される。室温で液体である上記の全てのオイル成分は通常、ゲルの
製剤に好適である。有利には、上記のポリウレタンに基づくゲルは通常は透明で
ある。それを従来の添加剤を用いて製剤して、リップケア組成物、脱臭剤、制汗
剤、メイキャップなどの新規な化粧品組成物を得ることができる。上記のポリウ
レタンおよびそれに基づく前記新規な組成物は有利には、化粧品以外のゲル系製
品の製造に用いることもできる。それには例えば、自動車用ロウ類および研磨剤
、ロウソク、家具研磨剤、金属洗剤、家庭用洗剤などがある。
【００７３】 前記新規なポリウレタンおよびそれに基づく前記新規な組成物は有利には、ク
リームなどの従来のＯ／Ｗ型およびＷ／Ｏ型製剤の製造に好適であり、ポリウレ
タンは油相で用いる。
【００７４】 前記新規なポリウレタンは、低極性の液体用、好ましくはオイル用の増粘剤と
して特に好適である。オイル用増粘剤として好ましく使用されるものとしては、
ウレタン基および／または尿素基を総重量基準で５重量％以下含むポリウレタン
がある。これらの成分は好ましくは、非シリコーン含有オイルと高い適合性を有
する。それは通常は、シリコーンオイル類、非シリコーン含有オイル類またはそ
れらの混合物に可溶である。有利なことに、得られる溶液はほぼ透明である。有
利なことに、透明化粧品製剤は、例えばすでに着色しているものと比べて着色が
容易であり得る。前記新規なポリウレタンおよびそれに基づく前記新規な組成物
は好ましくは、身体ケア製品、例えばアイメイク、フェースメイク、ベビーオイ
ル、バスオイル、メイク落とし、皮膚保湿剤、日焼け止め、リップケア組成物、
無水手洗い組成物、医用軟膏、香水および坐剤などの化粧品組成物での使用に好
適である。それはさらに有利には、化粧用ヘア製品、例えばヘアスプレー、泡セ
ッティング組成物、ヘアムース、ヘアゲルおよびシャンプーなどの製剤に好適で
ある。それはさらに好ましくは、美容化粧品、特にマスカラおよびアイシャドー
での使用に好適である。さらに、上記のポリウレタンおよびそれの反応生成物は
有利には、自動車用ロウ類および研磨剤、ロウソク、家具研磨剤、金属洗剤およ
び金属研磨剤、家庭用洗剤、塗料除去剤および殺虫剤用担体などの家庭用製品で
使用することができる。それはさらに、例えば燃料、グリース、ハンダ用ペース
ト、防錆組成物およびインクジェットプリンター用カートリッジでの使用などの
技術製品または工業製品での使用に好適である。
【００７５】 下記の実施例によって本発明を説明するが、これら実施例は本発明を限定する
ものではない。
【００７６】実施例 I．ポリウレタンの製造 ポリウレタン１： 最初に、撹拌機、滴下漏斗、温度計、冷却管および窒素下で作業するための装
置を取り付けた四頸フラスコにポリテトラヒドロフラン（Ｍｎ＝1000g/mol）58.
38ｇ、ジエチレングリコール6.19ｇ、ステアリルアルコール15.79ｇおよびオル
トチタン酸テトラブチル0.1ｇを入れ、撹拌しながら、混合物を加熱して約70℃
とし、均質化した。ヘキサメチレンジイソシアネート19.64ｇを撹拌しながら滴
下したところ、反応温度が上昇した。NCO含有量が最初の含有量の0.01モル％未
満となるまで（約４〜５時間）、反応混合物をさらに80℃で撹拌した。
【００７７】 ポリウレタン２： ポリウレタン１と同様にして、ポリテトラヒドロフラン（Ｍｎ＝1000g/mol）6
1.26ｇ、1，6−ヘキサンジオール6.03ｇ、ステアリルアルコール13.81ｇおよび
ヘキサメチレンジイソシアネート18.89ｇからポリウレタンを製造した。
【００７８】 ポリウレタン３： ポリウレタン１の製造方法と同様にして、溶媒としてのアセトン30mL中約80℃
で、ポリテトラヒドロフラン（Ｍｎ＝1000g/mol）61.26ｇ、1，6−ヘキサンジオ
ール6.03ｇ、ステアリルアルコール13.81ｇおよびヘキサメチレンジイソシアネ
ート18.89ｇからポリウレタンを製造した。
【００７９】 ポリウレタン４： ポリウレタン３の製造方法と同様にして、ポリテトラヒドロフラン（Ｍｎ＝10
00g/mol）42.67ｇ、セカ（Ceca）のデュオミーン（Duomeen；登録商標）Ｔ（Ｃ
１２〜Ｃ２４−アルキル脂肪族ジアミン）12.72ｇ、ステアリルアルコール23.08
ｇおよびヘキサメチレンジイソシアネート21.53ｇからポリウレタンを製造した
。
【００８０】 ポリウレタン５： ポリウレタン３の製造方法と同様にして、溶媒としてのメチルエチルケトン中
、ポリテトラヒドロフラン（Ｍｎ＝1000g/mol）42.34ｇ、２，２−ビス（４−（
ヒドロキシエトキシ）フェニル）メタン（ジアノール（Dianol；登録商標）22；
Akzo Nobel）13.38ｇ、ステアリルアルコール22.91ｇおよびヘキサメチレンジイ
ソシアネート21.37ｇからポリウレタンを製造した。
【００８１】 上記ポリウレタンの製剤の製造において、それらを表１に示すオイル成分と混
和し、ポリウレタンが完全に溶液状となるまで50〜180℃の温度で加熱した。冷
却後、レオロジー特性が変わった混合物が得られた。混合物の特性も同様に、表
１に示してある。
【００８２】 性能特性 表１
【表１】 フィンソルブ（Finsolv；登録商標）TN＝安息香酸Ｃ１２〜Ｃ１５−アルキル
。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１４年５月６日（２００２．５．６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 91/00 Ｃ０８Ｌ 91/00 Ｃ１０Ｍ 101/02 Ｃ１０Ｍ 101/02 101/04 101/04 105/04 105/04 105/34 105/34 105/38 105/38 107/50 107/50 119/24 119/24 169/02 169/02 // Ｃ１０Ｎ 30:02 Ｃ１０Ｎ 30:02 50:10 50:10 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｐ Ｔ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C076 AA06 BB01 EE22G FF05 FF17 4C083 AD071 CC01 CC02 CC05 CC14 CC19 CC31 CC38 DD08 DD32 DD33 DD41 EE03 EE07 4H104 BA02A BB32A BB34A CE13B CJ02A DA02A DA06A LA01 QA18 4J002 AE042 AE052 CK041 EA016 EH036 FD026 GB00 4J034 CA04 CA15 CB03 CC03 CC26 CC61 CC65 DA01 DB04 DC02 DC42 DC43 DG06 DG18 DM01 HC03 HC12 HC13 HC22 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA01 JA02 RA02 RA07

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 組み込み単位として、 ａ）少なくとも１種類のジイソシアネート、 ｂ）１分子当たり２個の活性水素原子を有する少なくとも１種類のポリエーテ
    ル、および ｃ）少なくとも１種類の式Ｉ Ｒ１−Ｚ１ （Ｉ） ［式中、 Ｒ１は、Ｃ８〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ８〜Ｃ３０−アルケニル、アリール−Ｃ６ 〜Ｃ２２−アルキルまたはアリール−Ｃ６〜Ｃ２２−アルケニルであり；前記
    アルケニル基は、１個、２個、３個または４個の隣接しない二重結合を有し； Ｚ１はＯＨ、ＳＨまたはＮＨＲ２であり；Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
    またはＣ５〜Ｃ８−シクロアルキルである。］の化合物 を含むポリウレタン。
  2. 【請求項２】 組み込み単位として、 ｄ）１分子当たり少なくとも２個の活性水素原子を有するポリシロキサン、 ｅ）ａ）〜ｄ）とは異なり、分子量が56〜600であり、１分子当たり２個の活
    性水素原子を有する化合物、 およびそれらの混合物 から選択される少なくとも１種類の成分をさらに含む請求項１に記載のポリウ
    レタン。
  3. 【請求項３】 前記成分ｂ）がポリアルキレングリコール類、特にポリテト
    ラヒドロフラン類から選択される請求項１または２に記載のポリウレタン。
  4. 【請求項４】 20℃で液体である少なくとも１種類の水溶性化合物を含む均
    質もしくは不均質組成物の成分としての、その組成物のレオロジー特性を変える
    ための、少なくとも１種類の請求項１ないし３のいずれかに記載のポリウレタン
    の使用。
  5. 【請求項５】 20℃で液体である少なくとも１種類の水不溶性化合物を含む
    均質もしくは不均質組成物のレオロジー特性の変更方法であって、前記組成物を
    少なくとも１種類の請求項１ないし３のいずれかに記載のポリウレタンと混和し
    、必要に応じて加熱する方法。
  6. 【請求項６】 Ａ）少なくとも１種類の請求項１ないし３のいずれかに記載のポリウレタン、
    および Ｂ）20℃で液体である少なくとも１種類の水不溶性化合物 を含む組成物。
  7. 【請求項７】 前記成分Ｂ）が、 オイル類、好ましくは鉱油類、完全合成オイル類、植物および動物由来のオイ
    ル類および精油類、 脂肪類、 飽和非環状および環状炭化水素、 モノカルボン酸の１価、２価または３価アルコールとのエステル類、 シリコーンオイル類、 およびこれらの混合物 から選択される請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 化粧品製剤および医薬製剤での、あるいは非吸収性表面、好
    ましくは金属、プラスチック、テキスタイル人造繊維およびガラス用ならびに吸
    収性表面、好ましくは木材、紙、綿および皮革用のコーティングおよび処理組成
    物での請求項６または７に記載の組成物の使用。
  9. 【請求項９】 ロウソク、燃焼および動力用燃料、工業用グリース、防錆組
    成物およびインクジェットプリンター用カートリッジの製造での、請求項６また
    は７に記載の組成物の使用。
  10. 【請求項１０】 −少なくとも１種類の請求項１ないし３のいずれかに記載のポリウレタン、 −20℃で液体である少なくとも１種類の水不溶性化合物、 −少なくとも１種類の化粧品または医薬活性物質、および −必要に応じて、少なくとも１種類の添加剤 を含む化粧品用または医薬用組成物。
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