WO2024009961A1 - 増粘・ゲル化剤 - Google Patents
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- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
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- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Definitions
- the present invention is a thickener used to thicken and gel liquid organic compounds in various fields such as paints, inks, lubricants, agricultural products, marine products, cosmetics, pharmaceuticals, fibers, resins, polymers, rubber, and metals.
- the present invention relates to a thickening/gelling agent and an oil-based cosmetic composition containing the thickening/gelling agent.
- Liquid organic compounds such as silicone oil, low polar organic compounds, and non-polar organic compounds are useful in various fields such as paints, inks, lubricants, agricultural products, marine products, cosmetics, pharmaceuticals, textiles, resins, polymers, rubber, and metals.
- gelling agents having organopolysiloxane as a main skeleton have been studied (see Patent Documents 1 and 2).
- Patent Documents 1 and 2 have the disadvantage that the thickening effect is not sufficient, or that even though they are effective for thickening and gelling, the transparency of the blended composition is reduced.
- the object of the present invention is to provide a thickening/gelling agent that can thicken and/or gel a liquid organic compound without impairing transparency, and an oil-based cosmetic containing the thickening/gelling agent.
- An object of the present invention is to provide a composition.
- R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
- R 2 is an unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
- R 3 is - CH 2 CH 2 -NH 2 group or -CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group
- A is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -CH 2 CH 2 CH 2 -NH 2 group or -CH 2 CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group
- x is 5 to 10,000
- y is 0 to 100
- a At least one of them is a -CH 2 CH 2 CH 2 -NH 2 group or -CH 2 CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group
- R 7 is an alkyl group or alkenyl group having 4 to 18 carbon atoms
- the thickening/gelling agent described in [1] above which is a succinic anhydride derivative represented by [3]
- R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms) Group represented by and/or formula (V):
- R 7 is an alkyl group or alkenyl group having 4 to 18 carbon atoms
- M is an alkali metal atom.
- thickening and gelling agent [6] Furthermore, it contains at least one hydrophilic substance selected from the group consisting of glycols having 1 to 8 carbon atoms, glycerin, polyglycerin having an average degree of polymerization of 2 to 20, and fatty acid esters thereof,
- the thickening/gelling agent according to any one of [1] to [5] above, [7]
- the thickening/gelling agent of the present invention has the excellent effect of thickening and/or gelling a liquid organic compound without impairing transparency.
- the thickening/gelling agent of the present invention has the formula (I):
- R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
- R 2 is an unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
- R 3 is - CH 2 CH 2 -NH 2 group or -CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group
- A is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -CH 2 CH 2 CH 2 -NH 2 group or -CH 2 CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group
- x is 5 to 10,000
- y is 0 to 100
- a At least one of them is a -CH 2 CH 2 CH 2 -NH 2 group or -CH 2 CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group
- thickening or gelling it contains organopolysiloxane X.
- thickening/gelling agent refers to an additive that increases the viscosity of a liquid or solidifies it to eliminate fluidity.
- thickening/gelling means thickening or gelling.
- R 1 may be the same or different and is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
- the number of carbon atoms in the hydrocarbon group is preferably 1 to 8, more preferably 1 to 6.
- the hydrocarbon group include alkyl groups such as a methyl group, ethyl group, and propyl group, and aromatic hydrocarbon groups such as a phenyl group.
- substituents that the hydrocarbon group may have include a hydroxyl group and a halogen atom.
- an unsubstituted methyl group is preferred.
- R 2 is an unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
- the number of carbon atoms in the hydrocarbon group is preferably 1 to 8, more preferably 1 to 6.
- the hydrocarbon group include alkylene groups such as a methylene group, ethylene group, and propylene group, and aromatic hydrocarbon groups such as a phenylene group.
- substituents that the hydrocarbon group may have include a hydroxyl group and a halogen atom.
- an unsubstituted methylene group is preferred.
- R 3 is a -CH 2 CH 2 -NH 2 group or a -CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group.
- A is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -CH 2 CH 2 CH 2 -NH 2 group or -CH 2 CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 It is the basis.
- the unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is the same as the hydrocarbon group described above for R 1 .
- x is 5 to 10,000, preferably 10 to 10,000, more preferably 100 to 3,000.
- y is 0 to 100, preferably 1 to 100, more preferably 3 to 80, even more preferably 3 to 50.
- At least one of A is a -CH 2 CH 2 CH 2 -NH 2 group or a -CH 2 CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group.
- y/(x+y) is preferably 0.001 to 0.2, more preferably 0.002 to 0.1, and even more preferably 0.003 to 0.08.
- the viscosity (kinetic viscosity) at 25° C. of organopolysiloxane , more preferably 600 to 10,000 mm 2 /s.
- the viscosity is measured using a capillary viscometer described in JIS Z8803.
- the weight average molecular weight of organopolysiloxane X' is preferably 1,000 to 1,000,000, more preferably 2,000 to 500,000 from the viewpoint of solubility in liquid organic compounds.
- the weight average molecular weight is measured by gel permeation chromatography (GPC).
- the addition compound added to the organopolysiloxane X' represented by formula (I) is at least one selected from the group consisting of anhydrous organic acids and cyclic sulfonic acids, and has a high solubility in liquid organic compounds and gelation. From the viewpoint of performance, organic acid anhydrides are preferred.
- organic acid anhydrides include succinic anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride, oxalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic anhydride, adipic anhydride, cyclohexanecarboxylic anhydride, Butanetetracarboxylic anhydride, phenylsuccinic anhydride, itaconic anhydride, allylsuccinic anhydride, (2,7-octadien-1-yl)succinic anhydride, 2,2-dimethylsuccinic anhydride, butylsuccinic anhydride Acid anhydride, (2-methyl-2-propenyl)succinic anhydride, 2-buten-1-ylsuccinic anhydride, hexylsuccinic anhydride, hexenylsuccinic anhydride, octylsucc
- formula (III) is used because it is effective in suppressing irreversible thinning over time:
- R 7 is an alkyl group or alkenyl group having 4 to 18 carbon atoms, preferably 6 to 16 carbon atoms
- Succinic anhydride derivatives represented by are preferred.
- R 7 is preferably an alkenyl group.
- Preferred examples of the succinic anhydride derivative represented by formula (III) include octenylsuccinic anhydride, dodecenylsuccinic anhydride, and pentadecenylsuccinic anhydride.
- Examples of the cyclic sulfonic acid include 1,3-propanesultone, 3-hydroxy-1-propanesulfonic acid 1,3-sultone, 3-fluoro-3-hydroxy-1-propanesulfonic acid sultone, 1,4-butanesultone, 1 , 8-naphthasultone, 2,4-butanesultone, ⁇ -butanesultone, ⁇ -hexadecanesultone and the like.
- the amount of the addition compound selected from the group consisting of organic acid anhydrides and cyclic sulfonic acids is preferably 0.1 to 3.0 mol, more preferably 0.1 to 3.0 mol per mol of the terminal amino group contained in organopolysiloxane X'. Preferably it is 0.5 to 1.5 mol. When using multiple types of compounds as additional compounds, it is preferable that their total amount falls within the above range.
- organopolysiloxane X' When adding an addition compound to organopolysiloxane X', it is preferable to further use an alkylene oxide compound as the addition compound from the viewpoint of adjusting viscosity and improving solubility.
- alkylene oxide compounds include glycidol, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, lauryl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, laureth glycidyl ether, and the like.
- the amount of the alkylene oxide compound used is preferably 0.01 to 1.5 mol, more preferably 0.02 to 1.0 mol, per 1 mol of the terminal amino group contained in organopolysiloxane X'.
- the addition reaction can be carried out by mixing the organopolysiloxane X' and the addition compound in a solvent and stirring as appropriate.
- the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the addition reaction, and examples thereof include isopropyl alcohol, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and the like.
- the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but from the viewpoint of smoothing the reaction and obtaining an effect according to the amount used, based on a total of 100 parts by mass of the organopolysiloxane X' and the addition compound, It is preferably about 50 to 200 parts by mass.
- the atmosphere may be air, but from the viewpoint of preventing coloration and suppressing side reactions, it is preferably an inert gas such as nitrogen gas.
- the reaction temperature is not particularly limited, but from the viewpoint of preventing coloration and suppressing side reactions, it is preferably 0 to 100°C, more preferably 10 to 80°C. Although the reaction time cannot be determined unconditionally since it varies depending on the reaction temperature, it is usually preferably about 1 to 10 hours.
- the progress and end point of the reaction can be determined, for example, when a carboxylic anhydride is used as an addition compound, the characteristic absorption of the carboxylic anhydride disappears and a carboxy group is added to the terminal of the organic group bonded to the silicon atom by infrared absorption analysis. This can be confirmed by the production of organically modified alkylpolysiloxane.
- reaction product produced by the addition reaction is neutralized by reacting with a basic compound.
- Basic compounds include methylaminopropanediol, triethanolamine, diethanolamine, monoethanolamine, aminopropanediol, triisopropanolamine, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, dimethylaminomethylpropanol, etc.
- Examples include compounds having an amino group, alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, and sodium isopropoxide.
- alkali metal alkoxides are preferred.
- the alkali metal is preferably sodium or potassium, and the alkoxide preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
- the amount of the basic compound used is preferably 0.5 to 1.5 mol, more preferably 0.8 to 1.2 mol, per 1 mol of the addition compound added to the terminal amino group of organopolysiloxane X'. It is a mole.
- the addition compound referred to herein is an addition compound selected from the group consisting of organic acid anhydrides and cyclic sulfonic acids.
- the reaction temperature is not particularly limited, but from the viewpoint of preventing coloration and suppressing side reactions, it is preferably 0 to 100°C, more preferably 10 to 80°C. Although the reaction time cannot be determined unconditionally because it varies depending on the reaction temperature, it is usually preferably about 30 minutes to 10 hours.
- the progress and end point of the reaction can be confirmed by acid value measurement, etc.
- the obtained neutralized product (organopolysiloxane X) can be isolated by operations such as distilling off low-boiling components.
- succinic anhydride or succinic anhydride and glycidol to organopolysiloxane X' having 2 groups, and neutralize with a basic compound having an amino group.
- succinic anhydride or succinic anhydride and glycidol are added to the terminal amino group of the -CH 2 CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group, and the terminal carboxy group of the added succinic anhydride becomes intermediate. and bonded to, for example, a Si atom, formula (II):
- R 4 , R 5 , and R 6 are unsubstituted or straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms having one or more hydroxyl groups, and a and b are the average number of moles added.
- a is 0.4 to 1.5, preferably 0.5 to 1.4, b is 0 to 2.0, preferably 0 to 0.5, more preferably 0 to 0.3
- Organopolysiloxane X having the group represented by is produced.
- organopolysiloxane X' having a -CH 2 CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -NH 2 group is combined with a succinic anhydride derivative represented by the formula (III), or the succinic anhydride derivative and glycidol.
- R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms) Group represented by and/or formula (V):
- Organopolysiloxane X having the group represented by is produced.
- the molar ratio of the group represented by formula (IV) to the group represented by formula (V) is preferably 0 or more and 4 or less, and more preferably 0.2 to 3 from the viewpoint of improving solubility in liquid organic compounds. , more preferably from 0.5 to 2.5, even more preferably from 0.5 to 1.
- the organopolysiloxane X having a group represented by formula (IV) and/or a group represented by formula (V) includes formula (VI):
- organopolysiloxanes represented by the formula (VIa):
- organopolysiloxane represented by is more preferred.
- the content of organopolysiloxane X in the thickening/gelling agent is preferably 90 to 100% by mass, more preferably 95 to 99.8% by mass, and even more preferably 97 to 99.5% by mass.
- the thickening/gelling agent of the present invention is made from glycols having 1 to 8 carbon atoms, glycerin, polyglycerin having an average degree of polymerization of 2 to 20, and fatty acid esters thereof, from the viewpoint of enhancing thickening properties. It is preferable to contain at least one hydrophilic substance selected from the group consisting of:
- glycol examples include 1,4-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, pentylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, and the like.
- the number of carbon atoms in the glycol is preferably 2 to 6.
- the average degree of polymerization of polyglycerin is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 4.
- the average degree of polymerization of polyglycerin in this specification is the average degree of polymerization of polyglycerin calculated from the hydroxyl value according to the terminal group analysis method, and is the average degree of polymerization calculated from (Formula 1) and (Formula 2). .
- fatty acids constituting fatty acid esters with glycol, glycerin, or polyglycerin include fatty acids having 6 to 18 carbon atoms such as caproic acid, capric acid, caprylic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, and stearic acid. It will be done.
- Hydrophilic substances may be mixed with organopolysiloxane X and added to the thickening/gelling agent, but when preparing organopolysiloxane You can.
- the content of the hydrophilic substance is preferably 0.05 to 0.5 mol, more preferably 0.1 to 0.4 mol per mol of the addition compound added to the terminal amino group of organopolysiloxane X'. mole, more preferably 0.15 to 0.30 mole.
- the addition compound referred to herein is an addition compound selected from the group consisting of organic acid anhydrides and cyclic sulfonic acids.
- a liquid organic compound can be thickened and gelled using the thickening/gelling agent of the present invention.
- liquid organic compounds for which the thickening/gelling agent of the present invention is used include silicone oil, non-polar organic compounds, and low-polar organic compounds. Organic compounds are preferred.
- the structure of the silicone oil may be cyclic, linear, or branched, but from the viewpoint of ease of gelation, hydrophobic silicone oil is preferable.
- the viscosity of the silicone oil at 25° C. is preferably 0.65 to 100,000 mPa ⁇ s, more preferably 0.65 to 10,000 mPa ⁇ s.
- Specific examples of silicone oils include cyclic diorganopolysiloxanes such as cyclopentasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, and decamethylcyclopentasiloxane; hexamethyldisiloxane, dimethylpolysiloxane blocked with trimethylsiloxy groups at both ends, and trimethylsiloxy groups at both ends.
- linear diorganopolysiloxane such as methylalkylpolysiloxane blocked with trimethylsiloxy groups at both ends, methyltristrimethylsiloxysilane, ethyltristrimethylsiloxysilane, propyltristrimethylsiloxysilane, tetrakistrimethylsiloxysilane, etc.
- Examples include branched organopolysiloxanes, among which volatile linear dimethylpolysiloxane, branched methylpolysiloxane and cyclic dimethylpolysiloxane are preferred, and decamethylcyclopentasiloxane is more preferred.
- Non-polar organic compounds and low polar organic compounds include carbonized hexane, heptane, toluene, xylene, mesitylene, liquid paraffin, petrolatum, n-paraffin, isoparaffin, isododecane, hydrogenated polyisobutylene, ozokerite, ceresin, squalane, pristane, etc.
- Hydrogens avocado oil, almond oil, olive oil, sesame oil, sasanqua oil, safflower oil, soybean oil, camellia oil, corn oil, rapeseed oil, persic oil, castor oil, cottonseed oil, peanut oil, cacao butter, palm oil, palm Vegetable oils and fats such as kernel oil, Japanese wax, and coconut oil; Animal oils and fats such as mink oil, egg yolk oil, beef tallow, lard, and hydrogenated oil; Beeswax, carnauba wax, spermaceti wax, lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin, hard Waxes such as lanolin, candelilla wax, jojoba oil, and microcrystalline wax; higher alcohols such as palmityl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterols, 2-hexyldecanol, isostearyl alcohol, and 2-octyldodecanol Methyl formate,
- the viscosity at 25°C is preferably 100 mPa ⁇ s or more, more preferably It is 150 mPa ⁇ s or more, more preferably 200 mPa ⁇ s or more.
- the thickening and gelling agent of the present invention can thicken and gel without impairing the transparency of the added compound.
- the transmittance when measured at a wavelength of 650 nm is 75% or more, preferably 80%. % or more, more preferably 85% or more.
- the organopolysiloxane X' represented by formula (I) is reacted with an alkali metal alkoxide using an acid anhydride having no hydrocarbon group, such as succinic anhydride or maleic anhydride, as an addition compound.
- the silicone oil is mixed, the hydrophilicity becomes too high, and the resulting compound will not dissolve in the silicone oil, or even if it dissolves, it will have a cloudy appearance, making it difficult to satisfy the above transmittance. Therefore, when using acid anhydrides that do not have a hydrocarbon group as the addition compound, it is preferable to neutralize them using a basic compound such as a compound that has an amino group. On the other hand, when acid anhydrides having a hydrocarbon group are used, either an alkali metal alkoxide or a compound having an amino group may be used for neutralization, but from the viewpoint of thickening properties, an alkali metal alkoxide is preferable.
- the present invention further provides an oil-based cosmetic composition containing an oil agent and the thickening/gelling agent of the present invention.
- the thickening/gelling agent is blended in an amount suitable for thickening/gelling the oil depending on the application, but the content of the thickening/gelling agent is 3 to 25 parts by mass per 100 parts by mass of the oil. It is preferably about parts by weight, more preferably 5 to 20 parts by weight.
- the oil agent is preferably at least one selected from the group consisting of the silicone oil, non-polar organic compound, and low-polar organic compound.
- the viscosity of the oil is preferably 50 mPa ⁇ s or less, more preferably 40 mPa ⁇ s or less, and still more preferably 30 mPa ⁇ s or less.
- the viscosity of the oil agent is measured using a rotational viscometer.
- the viscosity of the silicone oil is also measured by the same method.
- the content of the oil agent in the oil-based cosmetic composition is preferably 5 to 90% by mass, more preferably 10 to 80% by mass, and even more preferably 20 to 70% by mass.
- Additives included in oil-based cosmetic compositions include surfactants, ultraviolet absorbers, powders, antioxidants, preservatives, fragrances, colorants, chelating agents, cooling agents, thickeners, and plant extracts. , vitamins, neutralizers, humectants, anti-inflammatory agents, pH adjusters, amino acids, etc.
- composition for oil-based cosmetics can be prepared by heating and mixing an oil agent, a thickening/gelling agent, and optional additives in any order, and stirring and cooling the mixture to room temperature.
- oil-based cosmetic compositions include high viscosity compositions such as sunscreen creams, foundations, cleansing agents, nail oils, body oils, beauty oils, hair care products, etc., and gel compositions such as lip gloss. , mascara, eyeliner, stick cosmetics, etc.
- the composition for oil-based cosmetics of the present invention can also be used to prepare cosmetics other than oil-based cosmetics such as emulsified cosmetics.
- examples of such cosmetics include emulsified cleansing cosmetics, milky lotions, creams, beauty serums, O/W type sunscreen cosmetics, hair conditioners, hair masks, hair styling products, and the like.
- Examples 2 to 5 A transparent solid composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the compound listed in Table 1 was used as the hydrophilic substance.
- Examples 6 to 11 A transparent solid composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that glycidol was not used and the addition compounds, basic compounds, and hydrophilic substances listed in Table 1 were used.
- Examples 12-19 A transparent solid composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that glycerin was not used and the addition compounds and basic compounds listed in Tables 1 and 2 were used.
- Comparative examples 1 to 4 A transparent solid composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that glycidol was not used and the addition compounds and basic compounds listed in Table 1 were used.
- the transmittance at 650 nm was measured by the following method. Furthermore, the thickening/gelling compositions containing the compositions obtained in Examples 12, 14 to 19 and Comparative Example 4 were stored at high temperature (50°C) for one month, and the compositions after storage were The viscosity at 25° C. and transmittance at 650 nm were measured again. The results are shown in Tables 1 and 2. Note that the viscosity of decamethylcyclopentasiloxane at 25° C. is 4 mPa ⁇ s, and the transmittance at 650 nm is 100%.
- oil-based cosmetic composition of the present invention is shown in Tables 3 to 8. These formulations were excellent not only in thickening properties but also in water resistance and sebum resistance.
- the thickening/gelling agent of the present invention can be used in various fields such as paints, inks, lubricating oils, agricultural products, marine products, cosmetics, pharmaceuticals, fibers, resins, polymers, rubber, metals, etc., such as silicone oil, low polar organic compounds, It is suitably used for thickening and gelling liquid organic compounds such as non-polar organic compounds.
Abstract
式(I): で表されるオルガノポリシロキサンX'に、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種の付加化合物を付加し、塩基性化合物で中和する工程を含む方法により得られたオルガノポリシロキサンXを含有してなる、増粘・ゲル化剤であって、デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、波長650nmで測定したときの透過率が75%以上である、増粘・ゲル化剤、及び該増粘・ゲル化剤を含有する油性化粧料用組成物。本発明の増粘・ゲル化剤は、塗料、インク、潤滑油、農産物、水産物、化粧品、医薬品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の各種分野において、シリコーンオイル、低極性有機化合物、非極性有機化合物等の液状有機化合物を増粘・ゲル化するために好適に用いられるものである。
Description
本発明は、塗料、インク、潤滑油、農産物、水産物、化粧品、医薬品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の各種分野において、液状有機化合物を増粘・ゲル化するために用いられる増粘・ゲル化剤及び該増粘・ゲル化剤を含有する油性化粧料用組成物に関する。
シリコーンオイル、低極性有機化合物、非極性有機化合物等の液状有機化合物は、塗料、インク、潤滑油、農産物、水産物、化粧品、医薬品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の各種分野で有用な原料であるが、これらの液状有機化合物のゲル化剤として、オルガノポリシロキサンを主骨格とするゲル化剤が検討されている(特許文献1、2参照)。
しかしながら、特許文献1、2のゲル化剤は、増粘作用が十分ではないか、増粘やゲル化に有効であっても、配合した組成物の透明性が低下するという欠点を有する。
本発明の課題は、透明性を損なうことなく、液状有機化合物を増粘及び/又はゲル化することができる、増粘・ゲル化剤及び該増粘・ゲル化剤を含有する油性化粧料用組成物を提供することにある。
本発明は、
〔1〕 式(I):
〔1〕 式(I):
(式中、R1は炭素数1~10の非置換又は置換の1価の炭化水素基、R2は炭素数1~10の非置換又は置換の2価の炭化水素基、R3は-CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基、Aは炭素数1~10の非置換もしくは置換の1価の炭化水素基、-CH2CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基、xは5~10,000、yは0~100であり、yが0のとき、Aのうちの少なくとも1つは-CH2CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基である)
で表されるオルガノポリシロキサンX’に、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種の付加化合物を付加し、塩基性化合物で中和する工程を含む方法により得られたオルガノポリシロキサンXを含有してなる、増粘・ゲル化剤であって、デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、波長650nmで測定したときの透過率が75%以上である、増粘・ゲル化剤、
〔2〕 付加化合物が、式(III):
で表されるオルガノポリシロキサンX’に、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種の付加化合物を付加し、塩基性化合物で中和する工程を含む方法により得られたオルガノポリシロキサンXを含有してなる、増粘・ゲル化剤であって、デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、波長650nmで測定したときの透過率が75%以上である、増粘・ゲル化剤、
〔2〕 付加化合物が、式(III):
(式中、R7は、炭素数4~18の、アルキル基又はアルケニル基である)
で表される無水コハク酸誘導体である、前記〔1〕記載の増粘・ゲル化剤、
〔3〕 式(I)において、xが10~1000であり、y/(x+y)が0.001~0.2である、前記〔1〕又は〔2〕記載の増粘・ゲル化剤、
〔4〕 付加化合物として、さらに、アルキレンオキサイド化合物を用いる、前記〔1〕~〔3〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、
〔5〕 オルガノポリシロキサンXが、Si原子に結合した、式(IV):
で表される無水コハク酸誘導体である、前記〔1〕記載の増粘・ゲル化剤、
〔3〕 式(I)において、xが10~1000であり、y/(x+y)が0.001~0.2である、前記〔1〕又は〔2〕記載の増粘・ゲル化剤、
〔4〕 付加化合物として、さらに、アルキレンオキサイド化合物を用いる、前記〔1〕~〔3〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、
〔5〕 オルガノポリシロキサンXが、Si原子に結合した、式(IV):
(式中、R8及びR9は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~18のアルキル基、又は炭素数2~18のアルケニル基である)
で表される基及び/又は式(V):
で表される基及び/又は式(V):
(式中、R7は、炭素数4~18の、アルキル基又はアルケニル基、Mはアルカリ金属原子である)
で表される基を有し、式(IV)で表される基の式(V)で表される基に対するモル比が0以上4以下である、前記〔1〕~〔4〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、
〔6〕 さらに、炭素数1~8のグリコール、グリセリン、平均重合度が2以上20以下のポリグリセリン、及びこれらの脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも1種の親水性物質を含有する、前記〔1〕~〔5〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、
〔7〕 シリコーンオイル、非極性有機化合物、又は低極性有機化合物を増粘・ゲル化するための、前記〔1〕~〔6〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、
〔8〕 シリコーンオイルが、疎水性シリコーンオイルである、前記〔7〕記載の増粘・ゲル化剤、
〔9〕 デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、25℃での粘度が100mPa・s以上となる、前記〔1〕~〔8〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、並びに
〔10〕 前記〔1〕~〔9〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤を含有してなる、油性化粧料用組成物
に関する。
で表される基を有し、式(IV)で表される基の式(V)で表される基に対するモル比が0以上4以下である、前記〔1〕~〔4〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、
〔6〕 さらに、炭素数1~8のグリコール、グリセリン、平均重合度が2以上20以下のポリグリセリン、及びこれらの脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも1種の親水性物質を含有する、前記〔1〕~〔5〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、
〔7〕 シリコーンオイル、非極性有機化合物、又は低極性有機化合物を増粘・ゲル化するための、前記〔1〕~〔6〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、
〔8〕 シリコーンオイルが、疎水性シリコーンオイルである、前記〔7〕記載の増粘・ゲル化剤、
〔9〕 デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、25℃での粘度が100mPa・s以上となる、前記〔1〕~〔8〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤、並びに
〔10〕 前記〔1〕~〔9〕いずれか記載の増粘・ゲル化剤を含有してなる、油性化粧料用組成物
に関する。
本発明の増粘・ゲル化剤は、透明性を損なうことなく、液状有機化合物を増粘及び/又はゲル化することができるという優れた効果を奏するものである。
本発明の増粘・ゲル化剤は、式(I):
(式中、R1は炭素数1~10の非置換又は置換の1価の炭化水素基、R2は炭素数1~10の非置換又は置換の2価の炭化水素基、R3は-CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基、Aは炭素数1~10の非置換もしくは置換の1価の炭化水素基、-CH2CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基、xは5~10,000、yは0~100であり、yが0のとき、Aのうちの少なくとも1つは-CH2CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基である)
で表されるオルガノポリシロキサンX’に、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種の付加化合物を付加し、塩基性化合物で中和する工程を含む方法により得られたオルガノポリシロキサンXを含有するものである。なお、本発明において、「増粘・ゲル化剤」とは、液体の粘性を高める、又は固化させて流動性をなくす添加剤をいう。また、「増粘・ゲル化」とは、増粘又はゲル化を意味する。
で表されるオルガノポリシロキサンX’に、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種の付加化合物を付加し、塩基性化合物で中和する工程を含む方法により得られたオルガノポリシロキサンXを含有するものである。なお、本発明において、「増粘・ゲル化剤」とは、液体の粘性を高める、又は固化させて流動性をなくす添加剤をいう。また、「増粘・ゲル化」とは、増粘又はゲル化を意味する。
式(I)において、R1は、同一であっても異なっていてもよく、炭素数1~10の非置換又は置換の1価の炭化水素基である。炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~8、より好ましくは1~6である。炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。炭化水素基が有していてもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭化水素基としては、非置換のメチル基が好ましい。
R2は、炭素数1~10の非置換又は置換の2価の炭化水素基である。炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~8、より好ましくは1~6である。炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基、フェニレン基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。炭化水素基が有していてもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子等が挙げられる。炭化水素基としては、非置換のメチレン基が好ましい。
R3は、-CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基である。
Aは、炭素数1~10の非置換又は置換の1価の炭化水素基、-CH2CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基である。炭素数1~10の非置換又は置換の1価の炭化水素基については、R1における前記炭化水素基と同様である。
xは、5~10,000であり、好ましくは10~10000、より好ましくは100~3000である。
yは、0~100であり、好ましくは1~100、より好ましくは3~80、さらに好ましくは3~50である。
yが0のとき、Aのうちの少なくとも1つは-CH2CH2CH2-NH2基又は-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基である。
xが10~1000であるときに、y/(x+y)は、好ましくは0.001~0.2、より好ましくは0.002~0.1、さらに好ましくは0.003~0.08である。
オルガノポリシロキサンX’の25℃での粘度(動粘度)は、増粘・ゲル化能付与の観点から、好ましくは300~100,000mm2/s、より好ましくは500~50,000mm2/s、さらに好ましくは600~10,000mm2/sである。ここで、粘度は、JISZ8803に記載の毛細管粘度計により測定する。
オルガノポリシロキサンX’の重量平均分子量は、液状有機化合物への溶解性の観点から、好ましくは1,000~1,000,000、より好ましくは2,000~500,000である。ここで、重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定する。
式(I)で表されるオルガノポリシロキサンX’に付加する付加化合物は、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種であり、液状有機化合物への溶解性とゲル化能の観点から、無水有機酸が好ましい。
無水有機酸としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水シュウ酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、アジピン酸無水物、シクロヘキサンカルボン酸無水物、ブタンテトラカルボン酸無水物、フェニルコハク酸無水物、イタコン酸無水物、アリルコハク酸無水物、(2,7-オクタジエン-1-イル)コハク酸無水物、2,2-ジメチルコハク酸無水物、ブチルコハク酸無水物、(2-メチル-2-プロペニル)コハク酸無水物、2-ブテン-1-イルコハク酸無水物、ヘキシルコハク酸無水物、ヘキセニルコハク酸無水物、オクチルコハク酸無水物、オクテニルコハク酸無水物、ノネニルコハク酸無水物、デシルコハク酸無水物、デセニルコハク酸無水物、ドデシルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ヘキサデシルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物、オクタデシルコハク酸無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、テトラデシルコハク酸無水物、テトラデセニルコハク酸無水物、ペンタデセニルコハク酸無水物、[3-(トリメトキシシリル)プロピル]コハク酸無水物、[(3-トリエトキシシリル)プロピル]コハク酸無水物等の環状カルボン酸無水物、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸等の直鎖型のカルボン酸無水物等が挙げられ、これらの中では、反応後の除去性や価格の観点から、環状カルボン酸無水物が好ましい。
また、本発明においては、経時的かつ不可逆的な減粘の抑制に有効であることから、無水有機酸としては、式(III):
(式中、R7は、炭素数4~18、好ましくは6~16の、アルキル基又はアルケニル基である)
で表される無水コハク酸誘導体が好ましい。R7はアルケニル基が好ましい。式(III)で表される無水コハク酸誘導体の好適例としては、オクテニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ペンタデセニルコハク酸無水物が挙げられる。
で表される無水コハク酸誘導体が好ましい。R7はアルケニル基が好ましい。式(III)で表される無水コハク酸誘導体の好適例としては、オクテニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、ペンタデセニルコハク酸無水物が挙げられる。
環状スルホン酸としては、1,3-プロパンスルトン、3-ヒドロキシ-1-プロパンスルホン酸1,3-スルトン、3-フルオロ-3-ヒドロキシ-1-プロパンスルホン酸スルトン、1,4-ブタンスルトン、1,8-ナフタスルトン、2,4-ブタンスルトン、γ-ブタンスルトン、δ-ヘキサデカンスルトン等が挙げられる。
無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた付加化合物の使用量は、オルガノポリシロキサンX’に含まれる末端アミノ基1モルに対して、好ましくは0.1~3.0モル、より好ましくは0.5~1.5モルである。付加化合物として複数種の化合物を用いる場合は、これらの合計量が上記範囲内となることが好ましい。
付加化合物をオルガノポリシロキサンX’に付加させる際、粘性調整及び溶解性向上の観点から、付加化合物として、さらに、アルキレンオキサイド化合物を用いることが好ましい。
アルキレンオキサイド化合物としては、グリシドール、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ラウリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ラウレスグリシジルエーテル等が挙げられる。
アルキレンオキサイド化合物の使用量は、オルガノポリシロキサンX’に含まれる末端アミノ基1モルに対して、好ましくは0.01~1.5モル、より好ましくは0.02~1.0モルである。
付加反応は、溶媒中で、オルガノポリシロキサンX’と付加化合物とを混合し、適宜撹拌しながら行うことができる。
溶媒としては、付加反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶媒の使用量は、特に制限されるものではないが、反応を円滑にさせる観点及び使用量に応じた効果を得る観点から、オルガノポリシロキサンX’と付加化合物の合計100質量部に対して、50~200質量部程度であることが好ましい。
反応の際の雰囲気には特に限定がない。該雰囲気は、大気であってもよいが、着色防止や副反応抑制の観点から、窒素ガス等の不活性ガスであることが好ましい。
反応温度は、特に限定されないが、着色防止や副反応抑制の観点から、0~100℃が好ましく、より好ましくは10~80℃である。反応時間は、反応温度により異なるために一概には言えないが、通常1~10時間程度が好ましい。
反応の進行及び終点は、例えば、付加化合物としてカルボン酸無水物を用いた場合、赤外線吸光分析により、カルボン酸無水物の特性吸収が消失し、ケイ素原子に結合した有機基の末端にカルボキシ基を有する有機変性アルキルポリシロキサンが生成していることで確認することができる。
付加反応により生成した反応生成物を、塩基性化合物と反応させて、中和する。
塩基性化合物は、メチルアミノプロパンジオール、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、アミノプロパンジオール、トリイソプロパノールアミン、2-アミノ-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオール、ジメチルアミノメチルプロパノール等のアミノ基を有する化合物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。これらのなかでは、塗り心地の観点からは、アミノ基を有する化合物が好ましく、増粘性の観点からは、アルカリ金属アルコキシドが好ましい。アルカリ金属アルコキシドにおいて、アルカリ金属としてはナトリウム、カリウムが好ましく、アルコキシドの炭素数は、好ましくは1~10、より好ましくは1~8である。
塩基性化合物の使用量は、オルガノポリシロキサンX’が有する末端アミノ基に付加した付加化合物1モルに対して、好ましくは0.5~1.5モル、より好ましくは0.8~1.2モルである。ここでいう付加化合物は、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた付加化合物である。
反応温度は、特に限定されないが、着色防止や副反応抑制の観点から、0~100℃が好ましく、より好ましくは10~80℃である。反応時間は、反応温度により異なるために一概には言えないが、通常30分~10時間程度が好ましい。
反応の進行及び終点は、酸価測定等により確認することができる。
反応終了後、低沸点成分の留去等の操作により、得られた中和物(オルガノポリシロキサンX)を単離することができる。
-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基を有するオルガノポリシロキサンX’に、無水コハク酸又は無水コハク酸とグリシドールを付加し、アミノ基を有する塩基性化合物で中和した場合、-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基の末端アミノ基に無水コハク酸又は無水コハク酸とグリシドールが付加し、付加した無水コハク酸の末端カルボキシ基が中和され、例えば、Si原子に結合した、式(II):
(式中、R4、R5、及びR6は非置換又は1つ以上の水酸基を有する炭素数1~4の直鎖又は分岐状のアルキル基であり、a及びbは平均付加モル数であり、aは0.4~1.5、好ましくは0.5~1.4、bは0~2.0、好ましくは0~0.5、より好ましくは0~0.3である)
で表される基を有するオルガノポリシロキサンXが生成する。
で表される基を有するオルガノポリシロキサンXが生成する。
aの割合が高いほど、ゲル化しやすく、bの割合が高いほど、増粘しやすい。
また、-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基を有するオルガノポリシロキサンX’に、式(III)で表される無水コハク酸誘導体、又は該無水コハク酸誘導体とグリシドール、アルキルグリシジルエーテル、及びアルケニルグリシジルエーテルからなる群より選ばれた少なくとも1種のグリシジル化合物を付加し、アルカリ金属アルコキシドで中和した場合、-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2基の末端アミノ基に無水コハク酸誘導体又はグリシジル化合物が付加し、付加した無水コハク酸誘導体の末端カルボキシ基が中和され、例えば、Si原子に結合した、式(IV):
(式中、R8及びR9は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~18のアルキル基、又は炭素数2~18のアルケニル基である)
で表される基及び/又は式(V):
で表される基及び/又は式(V):
(式中、Mはアルカリ金属原子であり、R7は前記と同じ)
で表される基を有するオルガノポリシロキサンXが生成する。式(IV)で表される基の式(V)で表される基に対するモル比は、好ましくは0以上4以下、液状有機化合物に対する溶解性向上の観点から、より好ましくは0.2~3、さらに好ましくは0.5~2.5、さらに好ましくは0.5~1である。
で表される基を有するオルガノポリシロキサンXが生成する。式(IV)で表される基の式(V)で表される基に対するモル比は、好ましくは0以上4以下、液状有機化合物に対する溶解性向上の観点から、より好ましくは0.2~3、さらに好ましくは0.5~2.5、さらに好ましくは0.5~1である。
式(IV)で表される基及び/又は式(V)で表される基を有する前記オルガノポリシロキサンXとしては、式(VI):
(式中、m+nが0~100であって、mは0~80、nは0より大きく100以下、pとqはp+qが5~10,000であり、m/nが0~4であり、R1、R7~R9、A及びMは前記と同じ)
で表されるオルガノポリシロキサンが好ましく、式(VIa):
で表されるオルガノポリシロキサンが好ましく、式(VIa):
(式中、m、n、p、及びqは前記と同じ)
で表されるオルガノポリシロキサンがより好ましい。
で表されるオルガノポリシロキサンがより好ましい。
オルガノポリシロキサンXの含有量は、増粘・ゲル化剤中、好ましくは90~100質量%、より好ましくは95~99.8質量%、さらに好ましくは97~99.5質量%である。
本発明の増粘・ゲル化剤は、増粘付与性の増強の観点から、炭素数が1~8のグリコール、グリセリン、平均重合度が2以上20以下のポリグリセリン、及びこれらの脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも1種の親水性物質を含有することが好ましい。
グリコールとしては、1,4-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ペンチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等が挙げられる。グリコールの炭素数は、好ましくは2~6である。
ポリグリセリンの平均重合度は、好ましくは1~10、より好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4である。本明細書におけるポリグリセリンの平均重合度とは、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度であり、(式1)及び(式2)から算出した平均重合度である。
(式1)平均重合度=(112.2×103-18×水酸基価)/(74×水酸基価-56.1×103)
(式2)水酸基価=(a-b)×28.05/試料の採取量(g)
a:空試験による0.5N水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:本試験による0.5N水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
上記(式1)中の水酸基価は社団法人日本油化学会編「日本油化学会制定基準油脂分析試ン験法(I)1996年度版」に準じて(式2)で算出される。
(式1)平均重合度=(112.2×103-18×水酸基価)/(74×水酸基価-56.1×103)
(式2)水酸基価=(a-b)×28.05/試料の採取量(g)
a:空試験による0.5N水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:本試験による0.5N水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
上記(式1)中の水酸基価は社団法人日本油化学会編「日本油化学会制定基準油脂分析試ン験法(I)1996年度版」に準じて(式2)で算出される。
グリコール、グリセリン、又はポリグリセリンとの脂肪酸エステルを構成する脂肪酸としては、カプロン酸、カプリン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等の炭素数6~18の脂肪酸等が挙げられる。
親水性物質は、オルガノポリシロキサンXと混合して増粘・ゲル化剤に配合してもよいが、オルガノポリシロキサンXを調製する際に、中和工程で塩基性化合物とともに反応系に添加してもよい。
親水性物質の含有量は、オルガノポリシロキサンX’が有する末端アミノ基に付加した付加化合物1モルに対して、好ましくは0.05~0.5モル、より好ましくは0.1~0.4モル、さらに好ましくは0.15~0.30モルである。ここでいう付加化合物は、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた付加化合物である。
本発明の増粘・ゲル化剤を用いて、液状有機化合物を増粘・ゲル化することができる。
本発明の増粘・ゲル化剤を用いる液状有機化合物としては、シリコーンオイル、非極性有機化合物、低極性有機化合物等が挙げられ、これらの中では、シリコーンオイル、非極性有機化合物、又は低極性有機化合物が好ましい。
シリコーンオイルの構造は、環状、直鎖状、分岐状のいずれであってもよいが、ゲル化しやすさの観点から、疎水性シリコーンオイルが好ましい。シリコーンオイルの25℃における粘度は、好ましくは0.65~100000mPa・s、より好ましくは0.65~10000mPa・sである。シリコーンオイル具体例としては、シクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等の環状ジオルガノポリシロキサン;ヘキサメチルジシロキサン、両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン、両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルアルキルポリシロキサン等の直鎖状ジオルガノポリシロキサン、メチルトリストリメチルシロキシシラン、エチルトリストリメチルシロキシシラン、プロピルトリストリメチルシロキシシラン、テトラキストリメチルシロキシシラン等の分岐状オルガノポリシロキサン等が挙げられ、これらの中でも、揮発性の直鎖状ジメチルポリシロキサン、分岐状メチルポリシロキサン及び環状ジメチルポリシロキサンが好ましく、デカメチルシクロペンタシロキサンがより好ましい。
非極性有機化合物及び低極性有機化合物としては、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン、メシチレン、流動パラフィン、ワセリン、n-パラフィン、イソパラフィン、イソドデカン、水素化ポリイソブチレン、オゾケライト、セレシン、スクワラン、プリスタン等の炭化水素類;アボカド油、アルモンド油、オリーブ油、ゴマ油、サザンカ油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ヒマシ油、綿実油、落花生油、カカオ脂、パーム油、パーム核油、モクロウ、ヤシ油等の植物性油脂類;ミンク油、卵黄油、牛脂、豚脂、硬化油等の動物性油脂類;ミツロウ、カルナウバロウ、鯨ロウ、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、カンデリラロウ、ホホバ油、マイクロクリスタリンワックス等のロウ類;パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、2-ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、2-オクチルドデカノール等の高級アルコール類;ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソノニル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、酢酸ラノリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノステアリン酸プロピレングリコール、ジオイレイン酸プロピレングリコール、モノステアリン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル、トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、トリ2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン等のエステル油類;液状脂肪酸トリグリセライド、人工皮脂(スクワランと液状脂肪酸トリグリセライドとオレイン酸の混合物)等が挙げられる。
本発明の増粘・ゲル化剤は、デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、25℃での粘度が100mPa・s以上となることが好ましく、より好ましくは150mPa・s以上、さらに好ましくは200mPa・s以上である。
本発明の増粘・ゲル化剤は、添加する化合物の透明性を損なうことなく、増粘・ゲル化することができる。本発明の増粘・ゲル化剤を、デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、波長650nmで測定したときの透過率は75%以上であり、好ましくは80%以上、より好ましくは85%以上である。なお、式(I)で表されるオルガノポリシロキサンX’に、付加化合物として、無水コハク酸や無水マレイン酸等の炭化水素基を有さない酸無水物類を用いて、アルカリ金属アルコキシドで中和した場合、親水性が高くなりすぎるため、得られた化合物はシリコーンオイルに溶解しないか、溶解しても白濁した外観となり、上記透過率を満たし難くなる。そのため、付加化合物として、炭化水素基を有さない酸無水物類を用いる場合は、アミノ基を有する化合物等の塩基性化合物を用いて中和することが好ましい。一方、炭化水素基を有する酸無水物類を用いる場合は、アルカリ金属アルコキシド及びアミノ基を有する化合物のいずれを用いて中和してもよいが、増粘性の観点から、アルカリ金属アルコキシドが好ましい。
本発明においては、さらに、油剤及び本発明の増粘・ゲル化剤を含有する油性化粧料用組成物を提供する。増粘・ゲル化剤は、用途に合わせ、油剤の増粘・ゲル化に適した量で配合するが、増粘・ゲル化剤の含有量は、油剤100質量部に対して、3~25質量部程度が好ましく、より好ましくは5~20質量部である。
油剤としては、前記のシリコーンオイル、非極性有機化合物、及び低極性有機化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種が好ましい。
油剤の粘度は、好ましくは50mPa・s以下、より好ましくは40mPa・s以下、さらに好ましくは30mPa・s以下である。ここで、油剤の粘度は、回転式粘度計により測定する。前記シリコーンオイルの粘度も同じ方法により測定する。
油剤の含有量は、油性化粧料用組成物中、好ましくは5~90質量%、より好ましくは10~80質量%、さらに好ましくは20~70質量%である。
油性化粧料用組成物に含まれる添加剤としては、界面活性剤、紫外線吸収剤、粉体、抗酸化剤、防腐剤、香料、着色剤、キレート剤、清涼剤、増粘剤、植物抽出液、ビタミン類、中和剤、保湿剤、抗炎症剤、pH調整剤、アミノ酸等が挙げられる。
油性化粧料用組成物は、油剤及び増粘・ゲル化剤、及び必要に応じて配合する添加剤を任意の順に加熱混合し、室温まで攪拌冷却を行うことにより調製することができる。
油性化粧料用組成物の用途としては、高粘度組成物の場合、日焼け止めクリーム、ファンデーション、クレンジング剤、ネイルオイル、ボディオイル、美容オイル、ヘアケア用品等が、ゲル化組成物の場合、リップグロス、マスカラ、アイライナー、スティック化粧料等が挙げられる。さらに、本発明の油性化粧料用組成物は、乳化化粧料等の油性以外の化粧料の調製にも使用することができる。このような化粧料としては、乳化型クレンジング化粧料、乳液、クリーム、美容液、O/W型日焼け止め化粧料、ヘアコンディショナー、ヘアマスク、整髪料等が挙げられる。
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるものではない。
実施例1
式(Ia):
式(Ia):
で表されるジメチルシロキサン・メチル(3-(2-アミノエチル)アミノプロピル)シロキサンコポリマー11.2g(KF-867S(信越化学社製)、粘度(25℃):1300mm2/s、末端アミノ基:6.59mmol)とイソプロピルアルコール20gの混合液中に、グリシドール0.1g(1.32mmol)及び無水コハク酸0.53g(5.27mmol)を投入して、窒素気流下に30~40℃で5時間攪拌した。赤外吸光(IR)分析の結果、カルボン酸無水物の特性吸収は消失し、ケイ素原子に結合した有機基の末端にカルボキシ基を有する有機変性メチルポリシロキサンが生成していることが分かった。
なお、式(Ia)中のx及びyは、「KF-867S」のGPCにより測定した重量平均分子量(20,000)と官能基当量(1700g/mol)から算出した。
次いで、この反応生成物を室温(25℃)まで冷却した後、メチルアミノプロパンジオール0.55g(5.27mmol)及びグリセリン0.12g(1.32mmol)を添加して、反応生成物とメチルアミノプロパンジオールを室温で30分間反応させた。次いで、低沸点成分を加熱減圧下で留去したところ、透明な固体状の組成物11.2gが得られた。
なお、式(Ia)中のx及びyは、「KF-867S」のGPCにより測定した重量平均分子量(20,000)と官能基当量(1700g/mol)から算出した。
次いで、この反応生成物を室温(25℃)まで冷却した後、メチルアミノプロパンジオール0.55g(5.27mmol)及びグリセリン0.12g(1.32mmol)を添加して、反応生成物とメチルアミノプロパンジオールを室温で30分間反応させた。次いで、低沸点成分を加熱減圧下で留去したところ、透明な固体状の組成物11.2gが得られた。
実施例2~5
親水性物質として表1に記載の化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、透明な固体状の組成物を得た。
親水性物質として表1に記載の化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、透明な固体状の組成物を得た。
実施例6~11
グリシドールを使用せず、表1に記載の付加化合物、塩基性化合物及び親水性物質を使用した以外は、実施例1と同様にして、透明な固体状の組成物を得た。
グリシドールを使用せず、表1に記載の付加化合物、塩基性化合物及び親水性物質を使用した以外は、実施例1と同様にして、透明な固体状の組成物を得た。
実施例12~19
グリセリンを使用せず、表1、2に記載の付加化合物及び塩基性化合物を使用した以外は、実施例1と同様にして、透明な固体状の組成物を得た。
グリセリンを使用せず、表1、2に記載の付加化合物及び塩基性化合物を使用した以外は、実施例1と同様にして、透明な固体状の組成物を得た。
比較例1~4
グリシドールを使用せず、表1に記載の付加化合物及び塩基性化合物を使用した以外は、実施例1と同様にして、透明な固体状の組成物を得た。
グリシドールを使用せず、表1に記載の付加化合物及び塩基性化合物を使用した以外は、実施例1と同様にして、透明な固体状の組成物を得た。
〔増粘剤試験〕
実施例1~19と比較例1~4で得られた組成物を用い、デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部と組成物10質量部とを90℃で攪拌し、室温に冷却した。
その結果、実施例1~19及び比較例4の組成物は増粘・ゲル化剤として作用し、増粘・ゲル化組成物が得られたが、アルキレンオキサイド化合物を配合した組成物では溶解時間が短縮される傾向があった。例えば、実施例12、14では、組成物の溶解に1日かかったのに対し、実施例15~19では、30分から数時間程度で組成物が溶解した。実施例12、14~19、比較例4の組成物について、溶解にかかった時間を溶解性の指標として表2に示す。一方、比較例1~3では、組成物がオイル(デカメチルシクロペンタシロキサン)に溶解せず、分離したため、増粘・ゲル化組成物は得られなかった。
実施例1~19と比較例1~4で得られた組成物を用い、デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部と組成物10質量部とを90℃で攪拌し、室温に冷却した。
その結果、実施例1~19及び比較例4の組成物は増粘・ゲル化剤として作用し、増粘・ゲル化組成物が得られたが、アルキレンオキサイド化合物を配合した組成物では溶解時間が短縮される傾向があった。例えば、実施例12、14では、組成物の溶解に1日かかったのに対し、実施例15~19では、30分から数時間程度で組成物が溶解した。実施例12、14~19、比較例4の組成物について、溶解にかかった時間を溶解性の指標として表2に示す。一方、比較例1~3では、組成物がオイル(デカメチルシクロペンタシロキサン)に溶解せず、分離したため、増粘・ゲル化組成物は得られなかった。
実施例1~19及び比較例4の組成物を配合した増粘・ゲル化組成物の調製直後(増粘・ゲル化剤が全てオイルに溶解したのを確認した時点)の25℃での粘度と650nmでの透過率を以下の方法により測定した。さらに、実施例12、14~19と比較例4で得られた組成物を配合した増粘・ゲル化組成物については、高温(50℃)下で1ヶ月間保存し、保存後の組成物の25℃での粘度と650nmでの透過率を再度測定した。結果を表1、2に示す。なお、デカメチルシクロペンタシロキサンの25℃での粘度は4mPa・s、650nmでの透過率は100%である。
〔粘度〕
増粘・ゲル化組成物を、以下の条件で周波数分散の動的粘弾性を測定し、0.01s-1で得られた複素粘性率を粘度とする。
装置:回転式レオメーターARES-G2動的粘弾性測定装置(TAinstruments製)
治具:50mm 0.02rad cone plate,Stainless steel
温度:25℃
増粘・ゲル化組成物を、以下の条件で周波数分散の動的粘弾性を測定し、0.01s-1で得られた複素粘性率を粘度とする。
装置:回転式レオメーターARES-G2動的粘弾性測定装置(TAinstruments製)
治具:50mm 0.02rad cone plate,Stainless steel
温度:25℃
〔透過率〕
増粘・ゲル化組成物2.5mLを光路長1.0cmの石英セルに入れ、(株)日立ハイテクサイエンス製の分光光度計で、波長650nmの透過率測定を行う。ここで、イオン交換水の透過率を100%とする。
増粘・ゲル化組成物2.5mLを光路長1.0cmの石英セルに入れ、(株)日立ハイテクサイエンス製の分光光度計で、波長650nmの透過率測定を行う。ここで、イオン交換水の透過率を100%とする。
以上の結果より、実施例1~19の組成物を増粘・ゲル化剤として用いることによって、透明性を損なうことなく、シリコーンオイルの増粘が可能であることが分かる。なかでも、実施例15と実施例17の対比から、付加化合物として無水コハク酸誘導体を用いることにより、高温下で長期間経過後も、減粘することなく、増粘が維持されていることが分かる。さらに、実施例14と実施例16、19の対比から、アルキレンオキサイド化合物を用いることにより溶解性が格段に向上すること、また、実施例16~18の対比から、アルキレンオキサイド化合物の使用量を増加することにより、さらに溶解性が向上することが分かる。
これに対して、比較例1~3の組成物は増粘・ゲル化剤として機能せず、比較例4の組成物は増粘・ゲル化作用はあるものの、透明性が大幅に低下していることが分かる。
これに対して、比較例1~3の組成物は増粘・ゲル化剤として機能せず、比較例4の組成物は増粘・ゲル化作用はあるものの、透明性が大幅に低下していることが分かる。
本発明の油性化粧料用組成物の処方例(日焼け止めクリーム、ヘアオイル、リップグロス、リキッドファンデーション、オイルムース)を表3~8に示す。これらの処方は増粘性のみならず、耐水性、耐皮脂性ともに優れるものであった。
本発明の増粘・ゲル化剤は、塗料、インク、潤滑油、農産物、水産物、化粧品、医薬品、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の各種分野において、シリコーンオイル、低極性有機化合物、非極性有機化合物等の液状有機化合物を増粘・ゲル化するために好適に用いられるものである。
Claims (10)
- 式(I):
で表されるオルガノポリシロキサンX’に、無水有機酸及び環状スルホン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種の付加化合物を付加し、塩基性化合物で中和する工程を含む方法により得られたオルガノポリシロキサンXを含有してなる、増粘・ゲル化剤であって、デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、波長650nmで測定したときの透過率が75%以上である、増粘・ゲル化剤。 - 式(I)において、xが10~1000であり、y/(x+y)が0.001~0.2である、請求項1又は2記載の増粘・ゲル化剤。
- 付加化合物として、さらに、アルキレンオキサイド化合物を用いる、請求項1~3いずれか記載の増粘・ゲル化剤。
- さらに、炭素数1~8のグリコール、グリセリン、平均重合度が2以上20以下のポリグリセリン、及びこれらの脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも1種の親水性物質を含有する、請求項1~5いずれか記載の増粘・ゲル化剤。
- シリコーンオイル、非極性有機化合物、又は低極性有機化合物を増粘・ゲル化するための、請求項1~6いずれか記載の増粘・ゲル化剤。
- シリコーンオイルが、疎水性シリコーンオイルである、請求項7記載の増粘・ゲル化剤。
- デカメチルシクロペンタシロキサン100質量部に対して、10質量部添加する場合に、25℃での粘度が100mPa・s以上となる、請求項1~8いずれか記載の増粘・ゲル化剤。
- 請求項1~9いずれか記載の増粘・ゲル化剤を含有してなる、油性化粧料用組成物。
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