JP2003532664A - 相乗的な抗歯垢／抗歯肉炎口腔用組成物 - Google Patents

相乗的な抗歯垢／抗歯肉炎口腔用組成物

Info

Publication number
JP2003532664A
JP2003532664A JP2001581771A JP2001581771A JP2003532664A JP 2003532664 A JP2003532664 A JP 2003532664A JP 2001581771 A JP2001581771 A JP 2001581771A JP 2001581771 A JP2001581771 A JP 2001581771A JP 2003532664 A JP2003532664 A JP 2003532664A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
present
weight
extract
magnolol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001581771A
Other languages
English (en)
Inventor
スカール，デール・エス
ハーレス，スーザン・エム
スー，タオ
ガッファー，アブダル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Colgate Palmolive Co
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of JP2003532664A publication Critical patent/JP2003532664A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 トリクロサンのような非イオンハロゲン化ジフェニルエーテル化合物と、ホノキオールおよびマグノロールを含有するカラホオの抽出物との相乗的な抗歯垢／抗歯肉炎性組合せを含有する、口腔ケア用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 １．発明の分野 本発明は、非カチオンハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテル抗菌薬とカラ
ホオ(Magnolia Officinalis)抽出物との抗歯垢性組合せ、より詳細には、歯垢細
菌に対する相乗的抗菌作用により向上した抗歯肉炎作用を示すそのような組合せ
を含有する口腔用組成物に関する。
【０００２】 ２．従来の技術 抗菌性化合物を送達用賦形剤(delivery vehicle)、とりわけ口腔用組成物に組
み込んだ場合、その抗歯垢効果を予測することは難しい。例えば、歯の上の硬質
石灰化沈着物である歯石とは対照的に、歯垢は歯の上に形成される軟質沈着物で
ある。歯石とは異なり、歯垢は歯表面のあらゆる部分、とりわけ歯肉縁に形成さ
れることがあり、歯肉炎の発生に関与している。当分野では、クロルヘキシジン
、塩化ベンゾトニウムおよび塩化セチルピリジニウムなどのカチオン抗菌性化合
物が、抗菌性抗歯垢薬として口腔用組成物に用いられてきた。しかし、そのよう
な薬物は一般に、口腔用組成物中に、練り歯磨きおよびマウスリンスなどの口腔
用組成物の有効性能に必要なアニオン界面活性剤も存在している場合、有効では
ない。
【０００３】 非カチオン抗菌性材料は、口腔用組成物中でアニオン界面活性剤に適合する。
トリクロサンのような非カチオンハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテルが、
口腔用組成物の製剤に従来使用されている湿潤剤、研磨剤および増粘剤のような
中性成分と混合されるときに、抗歯垢薬として市販の口腔用組成物に有効に用い
られてきた。トリクロサンのようなハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテルが
効果的であるにもかかわらず、口腔ケア分野では、そのような非カチオンハロゲ
ン化ヒドロキシジフェニルエーテルの効果を改善する薬物が引き続き注目を集め
ている。
【０００４】 最近、口腔用組成物に用いるための薬草製剤(herbal preparation)の医薬特性
に、注目が集まっている。薬草製剤は“より自然である”とみなされているため
、より消費者に許容されうる抗菌性成分と考えられる。
【０００５】 コウボク(Magnolia Cortex)（カラホオの樹皮）の抽出物は、抗菌効果を有す
ることが公知である。例えば、“Ｄｅｎｔａｌ ｃａｒｉｅｓ Ｐｒｅｖｅｎｔ
ｉｏｎ ｂｙ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅｓ
”，Ｔ．Ｎａｍｂａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｐｌａｎｔ Ｒ
ｅｓ．，ｖｏｌ．４４，１００〜１０６頁（１９８２年）には、これらの抽出物
の有効成分のうちマグノロールおよびホノキオールと同定されたものが、ｉｎ
ｖｉｔｒｏでの最小阻止濃度（ＭＩＣ）試験ではＳ．ミュータンスに対し殺菌性
を示したが、抗歯垢抗歯肉炎の治療効果を決定するために設計したｉｎ ｖｉｔ
ｒｏ試験では、歯への歯垢付着の抑制性を示さなかったと報告されている。
【０００６】 歯科分野では、ハロゲン化ビフェニルエーテルのような非薬草抗菌性組成物の
抗歯垢性／抗歯肉炎性を薬草組成物の利用により相乗的に強化することが、引き
続き模索されている。ここで、その非薬草成分は単独で高い抗菌活性を有し、薬
草成分は抗歯垢活性をほとんどまたはまったく有さないが、それら二成分は、個
々の活性から予期しうるよりはるかに高い抗歯垢活性を有し、したがって相乗作
用を示す。そのような相乗作用の利点は、非薬草抗歯垢薬の有効性は大きく向上
するが、用量レベルまたは投与速度を随伴して上昇させないので、非薬草抗歯垢
薬の投与量をより少なくでき、そのうえ所望の治療効果をなお達成する点である
。そのような相乗的な組合せは、口腔用組成物中の非薬草抗歯垢薬レベルを低減
できることが有利になる繊細または敏感な組織、例えば口腔粘膜の処置において
、とりわけ重要である。
【０００７】 したがって、非薬草抗歯垢薬と薬草成分の組合せが相乗的抗歯垢活性を示し、
歯肉炎に対し強化された有効性をもたらすような抗歯垢歯磨き剤に対する必要性
が認められ、そのような歯磨き剤は非常に有益であろう。発明の概要 本発明に従って、意外なことに、トリクロサンのような非イオンハロゲン化ヒ
ドロキシジフェニルエーテルと、カラホオの皮層から抽出されたマグノロールお
よびホノキオールならびにそれらの混合物から選択されるフェノール化合物（以
下、“マグノリア抽出物(Magnolia Extract)”とよぶ）との組合せが、歯垢の原
因となる細菌の増殖阻害に相乗的に有効であり、これら薬物の組合せにより、個
々の非カチオンハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテルまたはマグノリア抽出
物の相加的抗菌作用を実質上超える、強化された抗歯垢活性が示されることを発
見した。
【０００８】 トリクロサンのようなハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテル化合物は口腔
ケア製品での使用に安全かつ有効であるとして認可されており、マグノリア抽出
物は特に漢方薬で幅広く利用されている薬草抽出物であるという事実は、これら
の化合物が共に、歯磨き剤、マウスリンス、チューインガムおよびトローチ製剤
のような口腔衛生製品の成分として商業的に許容されうることを示唆している。
好ましい態様の詳細な説明 本発明のマグノリア抽出物は、モクレン科に属するカラホオの乾燥皮層の抽出
物である。本明細書中で用いられるように、固形または液体材料を“抽出するこ
と”またはその“抽出”は、その材料を、固形の場合は好ましくは乾燥して圧潰
または粉砕したものを、適切な溶媒と接触させることにより、材料から抽出する
ことを意図した物質（１以上）を除去することを意味する。そのような抽出は、
従来の手段で実施することができる。例えば、ホルダーに固形材料を保持し、溶
媒をその材料に流し通すソックスレー装置のような抽出装置を用いるか、あるい
は、溶媒と材料を一緒にブレンドした後、液相および固相または２種の不混和性
液相を、例えば濾過によるかまたは沈降およびデカンテーションにより分離する
。
【０００９】 本発明の実施において用いられる好ましいマグノリア抽出物は、マグノリア植
物の乾燥樹皮から作製されるものであり、その樹皮を適切な溶媒を用いて抽出す
ることにより調製することができる。好ましい溶媒には、メタノール、エタノー
ル、塩化メチレン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、石油エーテル、クロ
ロホルムおよび二塩化エチレンが含まれ、１部の植物組織（乾燥量基準）を、約
５〜約５０部、好ましくは約１５部〜約３０部の溶媒で、抽出装置を用いて抽出
する。抽出装置で溶媒を樹皮と接触させて濃縮ペーストを得、次にこれを異なる
溶媒での１またはそれ以上の追加的抽出工程に付して、もともと得られたペース
トを、延長した期間、好ましくは約６時間〜約１乃至２日間、より好ましくは約
１日にわたりさらに濃縮する。
【００１０】 一抽出方法では、乾燥し圧潰した粉末形状のマグノリア樹皮を、エタノール、
塩化メチレン、およびシクロヘキサンと連続的に接触させて、各工程で濃縮ペー
ストを形成させる。最後のペースト形を約５０°〜６０℃に加熱した石油エーテ
ルに溶解した後、減圧乾燥すると、最終抽出物として約５〜約１０重量％のホノ
キオールおよび約１５〜約２５重量％のマグノロールを含有する抽出物が生じる
。
【００１１】 マグノロールおよびホノキオールはヒドロキシビフェニル化合物であり、それ
らの構造を以下に示す：
【００１２】
【化１】 本発明の実施において、トリクロサンのような非カチオン抗歯垢薬を含有する
口腔用組成物の抗歯垢効果は、マグノリア抽出物が、その口腔用組成物に約０．
００１〜約５０重量％、好ましくは約０．０１〜約０．３重量％のマグノロール
および約０．０２〜約０．１重量％、好ましくは約０．０２４〜約２０重量％の
ホノキオールをもたらすような量で、その口腔用組成物中に存在することにより
、相乗的に強化される。
【００１３】 これらの量のマグノロールおよびホノキオールは、マグノロール約１〜約２０
重量％、ホノキオール約２〜約５０重量％のマグノリア抽出物のときに、口腔用
組成物にもたらされる。
【００１４】 マグノリア抽出物との相乗的組合せに使用するための有効性、安全性および製
剤性を考慮に入れると特に望ましい非カチオンハロゲン化ジフェニルエーテルの
典型例は、２’，４，４’トリクロロ−２−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル（
トリクロサン）および２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジブロモジフェニル
エーテルである。
【００１５】 マグノリア抽出物および非カチオンハロゲン化ジフェニルエーテルの相乗的抗
歯垢性組合せは、医薬的に許容しうる賦形剤に溶解または懸濁している間に、口
腔に投与することができる。
【００１６】 非カチオンハロゲン化ヒドロキシフェニルエーテルをマグノリア抽出物との組
合せに用いて歯磨き剤およびマウスリンスのような口腔用組成物を調製するとき
は、ハロゲン化ヒドロキシフェニルエーテルを、口腔用組成物中に、典型的には
約０．００３〜約２重量％、好ましくは約０．０２〜約１重量％の非毒性有効量
で組み込む。
【００１７】 本発明によるマグノリア抽出物とハロゲン化ヒドロフェニルエーテルの組合せ
の相乗的抗歯垢活性をさらに強化するために、抗菌性強化薬を口腔用組成物に含
ませてもよい。そのような抗菌性強化薬を非カチオン抗菌性化合物と組み合わせ
て使用することは、例えば、米国特許第５１８８８２１号および第５１９２５３
１号のように、当分野で公知である。
【００１８】 本発明の実施での使用に好ましい抗菌性強化薬には、約１０００〜約５０００
０００、好ましくは約３００００〜約５０００００の分子量を有する天然または
合成アニオンポリカルボキシレートが含まれる。合成アニオンポリカルボキシレ
ートは一般に、その遊離酸の形で、または好ましくは部分的にもしくはより好ま
しくは完全に中和された水溶性アルカリ金属（例えば、カリウムおよび好ましく
はナトリウム）塩もしくはアンモニウム塩の形で用いられる。好ましいものは、
無水マレイン酸またはマレイン酸と他の重合可能なエチレン系不飽和モノマーと
の１：４〜４：１コポリマーであり、約３００００〜約１００００００、もっと
も好ましくは約３００００〜約５０００００の分子量（Ｍ．Ｗ．）を有するメチ
ルビニルエーテル／無水マレイン酸が好ましい。これらのコポリマーは、例えば
、ＧＡＦ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎのＧａｎｔｒｅｚ ＡＮ１３９（Ｍ．Ｗ．５
０００００）、ＡＮ１１９（Ｍ．Ｗ．２５００００）；および好ましくはＧａｎ
ｔｒｅｚ Ｓ−９７医薬等級（Ｍ．Ｗ．７００００）の商品名で入手可能である
。
【００１９】 本発明の実施に有用なその他のアニオンポリカルボキシレートには、無水マレ
イン酸と、アクリル酸エチル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン、またはエチレンとの１：１コポリマー（後者は、例えば、Ｍｏｎ
ｓａｎｔｏ ＥＭＡ Ｎｏ：１１０３、Ｍ．Ｗ．１００００および６１等級とし
て入手可能である）、および、アクリル酸と、メタクリル酸メチルもしくはヒド
ロキシエチル、アクリル酸メチルもしくはエチル、メタクリル酸イソブチル、イ
ソブチルビニルエーテルまたはＮ−ビニル−２−ピロリドンとの１：１コポリマ
ーが含まれる。
【００２０】 有効性の点で有用な追加的ポリカルボキシレート化合物には、無水マレイン酸
と、スチレン、イソブチレンまたはエチルビニルエーテルとのコポリマー、ポリ
アクリル酸、ポリカチオン酸およびポリマレイン酸、ならびに、Ｕｎｉｒｏｙａ
ｌ ＮＤ−２の商品名で入手可能なＭ．Ｗ．が１０００ほどのスルホンアクリル
オリゴマー(sulfonacrylic oligomer)が含まれる。
【００２１】 本発明の実施には、いわゆるカルボキシビニルポリマー、例えば、Ｂ．Ｆ．Ｇ
ｏｏｄｒｉｃｈからＣａｒｂｏｐｏｌ ９３４、９４０および９４１の商品名で
市販されているものも有用である。これらのポリマーは、架橋剤としての約０．
７５％〜約２．０％のポリアリルスクロースまたはポリアリルペンタエリトリト
ールによって架橋されたポリアクリル酸のコロイド状水溶性ポリマーからなり、
しばしば最高４００万〜５００万またはそれ以上のＭ．Ｗ．を有する。
【００２２】 抗菌性強化薬は、口腔用組成物に用いる場合、その組成物中に約０．０５〜約
５％、好ましくは約０．１〜約３％の重量で組み込む。 本発明の口腔用組成物中にフッ化物イオンを含ませて、抗齲食効果を提供して
もよい。これらの材料には、アルカリ金属の可溶性フッ化物塩のような無機フッ
化物塩、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、モノフルオロリン酸ナト
リウムおよびヘキサフルオロケイ酸ナトリウムがある。アルカリ金属およびスズ
のフッ化物、例えば、フッ化ナトリウムおよびフッ化第一スズ、モノフルオロリ
ン酸ナトリウム、ならびにそれらの混合物が好ましい。
【００２３】 一般に、フッ素を提供する塩の量は、約０．０００５〜約３．０重量％の濃度
で口腔用組成物中に存在する。そのような塩の任意の適切な最小量を用いること
ができるが、約３００〜２０００ｐｐｍ、より好ましくは約８００〜約１５００
ｐｐｍのフッ化物イオンを放出するのに十分なフッ化物塩を用いることが好まし
い。
【００２４】 本発明の口腔用組成物は、マウスリンスのように成分の溶液であってもよく、
あるいは練り歯磨きもしくはゲル状歯磨き剤のような半固形か、チューインガム
、または固形トローチ剤であってもよい。
【００２５】 口腔用組成物がゲルまたはペーストである本発明の観点では、好ましくはグリ
セリンまたはソルビトールまたはポリエチレングリコールもしくはプロピレング
リコールのようなアルキレングリコールである湿潤剤を有する水相を含む、口腔
に許容できる賦形剤が存在する。ここで、水は典型的には約１５〜４０重量％の
量で存在し、グリセリン、ソルビトールおよび／またはアルキレングリコール（
好ましくはプロピレングリコール）は、典型的には合計で口腔用組成物の約２０
〜７５重量％、より典型的には約２５〜６０重量％になる。
【００２６】 口腔用組成物が練り歯磨きまたはゲルのように実質的に半固形またはペースト
の性質であるとき、歯磨き剤の賦形剤は、重炭酸ナトリウムのような歯学的に許
容しうる研磨剤材料か、または水不溶性研磨剤材料、例えば、メタリン酸ナトリ
ウム、メタリン酸カリウム、リン酸三カルシウム、リン酸二カルシウム二水化物
、無水リン酸二カルシウム、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸ア
ルミニウム、アルミナ水和物、焼成アルミナ、シリカ、ベントナイト、およびそ
れらの混合物を含有していてもよい。
【００２７】 研磨剤材料は一般に、ペーストまたはゲル組成物中に重量基準で約１０％〜約
６０％、好ましくはゲル中に約１０％〜約３０％そしてペースト中に約２５％〜
約６０％の重量濃度で存在する。
【００２８】 練り歯磨きおよびゲル状歯磨き剤は、典型的に、天然または合成の増粘剤また
はゲル化剤を、約０．１〜約１０重量％、好ましくは約０．５〜約５重量％の割
合で含有する。適切な増粘剤またはゲル化剤には、アイルランドコケ、イオタ−
カラゲーナン、カッパ−カラゲーナン、トラガカントゴム、デンプン、ポリビニ
ルピロリドン、ヒドロキシエチルプロピルセルロース、ヒドロキシブチルメチル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、およびナトリウムカルボキシメチルセルロースが含まれる。
【００２９】 口腔用組成物がマウスウォッシュまたはマウスリンスのような実質的に液体の
性質である本発明の観点では、賦形剤は典型的には水−アルコール混合物である
。一般に、水対アルコールの重量比は、約３：１〜１０：１、好ましくは約４：
１〜約６：１である。アルコールは、エタノールまたはイソプロパノールのよう
な非毒性アルコールである。湿潤剤、例えば、グリセリン、ソルビトール、また
はポリエチレングリコールもしくは好ましくはプロピレングリコールのようなア
ルキレングリコールが、約１０〜３０重量％の量で存在していてもよい。マウス
リンスは、典型的に約５０〜８５％の水、約０〜２０重量％の非毒性アルコール
、および約１０〜４０重量％の湿潤剤を含有する。
【００３０】 向上した予防作用を達成し、トリクロサンとマグノリア抽出物の徹底的かつ完
全な分散の達成を容易にするために、本発明の組成物には界面活性剤を使用する
。界面活性剤材料は、好ましくはアニオン性で、適切な例には、水素化ヤシ油脂
肪酸の一硫酸化モノグリセリドのナトリウム塩のような、高級脂肪酸モノグリセ
リドモノスルフェートの水溶性塩；ラウリル硫酸ナトリウムのような高級アルキ
ルスルフェート；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリ
ールスルホネート；高級アルキルスルホアセテート；１，２−ジヒドロキシプロ
パンスルホネートの高級脂肪酸エステル；および、脂肪酸、アルキルまたはアシ
ル遊離基に１２〜１６個の炭素を有するような、低級脂肪族アミノカルボン酸化
合物の実質的飽和高級脂肪族アシルアミド；および、アルコイルタウリン(alkoy
l taurines)などが含まれる。最後に挙げたアミドおよびタウレートの例は、Ｎ
−ラウロイルサルコシン；ならびに、Ｎ−ラウロイル、Ｎ−ミリストイルまたは
Ｎ−パルミトイルサルコシンのナトリウム塩、カリウム塩およびエタノールアミ
ン塩であって、セッケンまたは同様の高級脂肪酸材料を実質的に含むべきでない
もの；そして、Ｎ−メチル−Ｎ−ココイル（またはオレオイルもしくはパルミト
イル）タウリンである。
【００３１】 あらゆる適切なフレーバー材料または甘味材料も用いることができる。適切な
フレーバー成分の例は、フレーバー油、例えば、スペアミント、ペパーミント、
ウィンターグリーン、サッサフラス、チョウジ、セージ、ユーカリ、ケイヒ、レ
モン、およびオレンジの油と、そしてサリチル酸メチルである。適切な甘味剤に
は、ショ糖、乳糖、麦芽糖、キシリトール、シクラミン酸ナトリウム、ペリラル
チン、アスパルチルフェニルアラニンメチルエステル、サッカリンなどが含まれ
る。適切にはフレーバーおよび甘味剤が、それぞれまたは一緒に、製剤の約０．
１％〜５％またはそれ以上を構成していてもよい。
【００３２】 トリポリリン酸ナトリウム、ピロリン酸四カリウムもしくはピロリン酸四ナト
リム、またはそれらの混合物のような抗歯石薬が、本発明の口腔用組成物中に約
０．５〜約８重量％の濃度で存在していてもよい。
【００３３】 塩化カリウム、硝酸カリウムおよびクエン酸カリウムのような歯の感受性を弱
めるために用いられる薬物も、本発明の口腔用組成物中に約０．１〜約１０重量
％の濃度で含まれることができる。
【００３４】 本発明の口腔用組成物には、他のさまざまな材料、例えば、安息香酸ナトリウ
ムのような防腐剤、ビタミンおよびクロロフィル化合物が、組み込まれていても
よい。これらのアジュバントは、存在する場合、所望の性質および特性に有害作
用を実質上与えないような量で、組成物中に組み込まれる。
【００３５】 本発明の口腔用組成物は、成分を適切に混合して調製することができる。例え
ば、マウスリンスの調製では、非カチオンハロゲン化ヒドロキシフェニルエーテ
ルと水素化ルプロン抗菌薬との組合せを、成分、例えば、アルコール、湿潤剤、
界面活性剤の混合物中に分散させた後、フレーバーを加え、混合する。次に、そ
れらの成分を減圧下で１５〜３０分間混合する。その後、得られたリンス生成物
を包装する。歯磨き剤は、最後または最後から２番目の工程で追加的な増粘剤お
よび研磨剤を含ませて、同様に調製する。
【００３６】 本発明の抗歯垢性組合せは、トローチ剤またはチューインガムもしくは他の製
品に、例えば、加温したガム基剤に撹拌しつつ加えるか、またはガム基剤の外表
面をコーティングすることにより、組み込むことができる。ここで、ガム基剤と
して挙げることができる実例には、従来の可塑剤もしくは軟化剤、糖もしくは他
の甘味剤、またはブドウ糖、ソルビトールなどの炭水化物を望ましくは有する、
ジェルトン(jelutone)、ゴムラテックスおよびビニライト樹脂が含まれる。
【００３７】 錠剤またはトローチ剤中の賦形剤または担体は、非齲食原性の固形水溶性多価
アルコール（ポリオール）、例えば、マンニトール、キシリトール、ソルビトー
ル、マルチトール、マリトール、水素化デンプンヒドロジレート(hydrozylate)
、水素化ブドウ糖、水素化二糖類または水素化多糖類で、組成物全体の約９０〜
９８重量％の量である。重炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム、重炭酸カリウムま
たは塩化カリウムのような塩で、ポリオール担体を全体的または部分的に置き換
えてもよい。錠剤およびトローチ剤の両方の調製を容易にするために、約０．１
〜５重量％という少量の錠剤化用潤滑剤を、錠剤またはトローチ剤の製剤に組み
込んでもよい。適切な潤滑剤には、ヤシ油のような植物油、ステアリン酸マグネ
シウム、ステアリン酸アルミニウム、タルク、デンプンおよびＣａｒｂｏｗａｘ
が含まれる。
【００３８】 滑らかな仕上げを有する錠剤とは対照的に、トローチ製剤は、光沢のある表面
をもたらすために約２％のゴムをバリアー剤(barrier agent)として含有する。
適切な非齲食性ゴムには、カッパカラゲーナン、カルボキシメチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロースなどが含まれる。
【００３９】 トローチ剤または錠剤を、ワックス、セラック、カルボキシメチルセルロース
、ポリエチレン／無水マレイン酸コポリマーまたはカッパ−カラゲーナンのよう
なコーティング材料で所望によりコーティングして、錠剤またはトローチ剤が口
中で溶解するのにかかる時間をさらに延長させてもよい。コーティングしていな
い錠剤またはトローチ剤は徐々に溶解し、約３〜５分間の活性成分の持続放出速
度をもたらす。したがって、本発明の固形用量(solid dose)の錠剤およびトロー
チ剤組成物では、口腔内の歯と活性成分との接触時間が比較的長くなる。
【００４０】 以下の実施例で本発明をさらに例示するが、本発明がこれに限定されないこと
は理解されることである。本明細書中および付加する特許請求の範囲に記載する
量および割合はすべて、特記しない限り重量に基づいている。実施例Ｉ ８重量％のホノキオールおよび２１重量％のマグノロールを含有するマグノリ
ア抽出物のエタノール中の０．３％溶液と、トリクロサンのエタノール中の０．
３重量％溶液を調製し、１：１の重量比で混合し“組成物１”とした溶液を、Ｓ
．ミュータンスおよびＦ．ヌクレアタムに対する抗菌活性についてＭＩＣアッセ
イで評価した。菌株Ｆ．ヌクレアタムは、歯肉炎の発生に関与している。ＭＩＣアッセイ ＭＩＣを測定する前に、６１０ｎｍでの光学密度を０．１〜０．２吸収単位に
調整するために、３７℃においてトリプチケースソイブロス中で２４時間および
ＦＴＧ*ブロス中で４８時間それぞれ増殖させたＳ．ミュータンスおよびＦ．ヌ
クレアタムの菌株（*ＦＴＧ−液状チオグリコレート）。
【００４１】 マグノリア抽出物とトリクロサンの溶液混合物（組成物１）を希釈し、標準的
手順（Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，１
９９５年）に従ったマイクロタイター形式を用いてＭＩＣアッセイを実施した。
結果を以下の表Ｉに記録する。
【００４２】 組成物１のＦＩＣ値（分割阻止濃度(fractional inhibitory concentration)
）を決定して、マグノリア抽出物とトリクロサンの組合せの抗菌効果が、Ｌ．Ｂ
．Ｑｕｅｓｎｅｌ ｅｔ ａｌによるＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ，１９７８年，ｖｏｌ．４５，３９７〜４０５頁と、
Ｌ．Ｏ．Ｇａｒｒｏｄ ｅｔ ａｌによるＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃ ａｎｄ Ｃｈ
ｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ，２８２〜２８６頁および５１４〜５１８頁に記載されて
いるような相乗活性を示すか否かを評価した。
【００４３】
【化２】
【００４４】
【化３】 マグノリア抽出物／トリクロサンの組合せのＦＩＣ値を、表Ｉに記録する。
【００４５】 比較の目的のために、マグノリア抽出物（“組成物Ｃ１”とする）およびトリ
クロサン（“組成物２”とする）の個々の１重量％溶液も、ＭＩＣアッセイに付
した。結果を同様に以下の表Ｉに記録する。
【００４６】
【表１】 表Ｉに記録した結果は、マグノリア抽出物とトリクロサンの組合せである組成
物１が、Ｓ．ミュータンスおよびＦ．ヌクレアタムに対し、これらの材料の相加
作用から予期されるより著しく高い殺菌活性を示すことを、明らかにしている。
組成物１についてのＦＩＣ値は、Ｓ．ミュータンスおよびＦ．ヌクレアタムに対
する意外な相乗的抗菌活性を示している。実施例ＩＩ トリクロサンと、８重量％のホノキオールおよび２１重量％のマグノロールを
含有するマグノリア抽出物の両方、ならびに表ＩＩに挙げた成分を含有する歯磨
き製剤（“組成物Ａ”とする）を調製した。組成物Ａと実質的に同じ成分を有す
る歯磨き剤で、ただしマグノリア抽出物を含まない歯磨き剤を、比較組成物とし
て用い、“組成物Ｂ”とした。組成物ＡおよびＢの成分を、以下の表ＩＩに記録
する。
【００４７】
【表２】 組成物Ａおよび比較組成物Ｂの歯肉炎に対する作用をモニタリングするための
６週間の試験では、４０人の被験者を２種の処置群に無作為に割り当て、被験者
の１群は組成物Ａで、第２群は組成物Ｂで、１日２回歯を磨いた。製品の効果を
、標準的評点法を用いて臨床的に評価した。歯肉炎指数システム（ＧＩ，Ｌｏｅ
ｅ、１９６７年）に従って、被験者全員を、基準、３および６週間の間隔で歯肉
炎の存在について専門的に検査した。 評点基準は以下の通りであった：歯肉炎 評点０ 炎症はない 評点１ 軽度の炎症−軽微な変色およびわずかな組織変化 評点２ 中等度の炎症−中等度の光沢、発赤、浮腫および肥大− プロービング時の出血 評点３ 重度の炎症−著しい発赤および肥大；特発出血の傾向 ＧＩ評点の結果を、平均／歯／被験者の評点として表ＩＩＩに記録する。
【００４８】
【表３】 表ＩＩＩに記録した結果は、歯磨き剤組成物中のマグノリア抽出物の存在が、組
成物Ａで歯を磨いた被験者で歯肉炎を著しく減少させたことを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 1/02 Ａ６１Ｐ 1/02 31/04 31/04 43/00 １２１ 43/00 １２１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＣ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ， ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，Ｉ Ｎ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ， ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，Ｐ Ｌ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 スー，タオ アメリカ合衆国マサチューセッツ州02466， ニュートン，パイン・ストリート 160 (72)発明者 ガッファー，アブダル アメリカ合衆国ニュージャージー州08540， プリンストン，カーター・ロード 89 Ｆターム(参考） 4C076 CC04 EE02 EE08 EE48 4C083 AA111 AA112 AB032 AB172 AB242 AC122 AC132 AC171 AC172 AC471 AC472 AC812 AC862 AD091 AD272 AD352 CC41 EE03 EE33 4C088 AB65 AC06 BA08 BA11 MA02 MA57 NA05 ZA67 ZB11 ZB35 ZC75 4C206 CA17 CA20 CA28 KA01 KA18 MA03 MA04 MA05 NA05 ZA67 ZB11 ZB35 ZC75

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 口腔に許容できる賦形剤；および、非カチオンハロゲン化ヒド
    ロキシジフェニルエーテルと、ヒドロキシビフェノール化合物を含有するカラホ
    オの樹皮であるコウボクの抽出物との抗歯垢有効量の組合せ；を含んでなる口腔
    用抗歯肉炎組成物。
  2. 【請求項２】 非イオンハロゲン化ジフェニルエーテルが、約０．００３〜約
    ２．０重量％の量で口腔用組成物中に存在する、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 非イオンハロゲン化ジフェニルエーテル化合物がトリクロサン
    である、請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 ヒドロキシビフェニル化合物が、マグノロール、ホノキオール
    およびそれらの混合物から選択される、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 前記抽出物であるマグノリア抽出物が、１〜２０重量％のホノ
    キオールおよび２〜５０重量％のマグノロールを含有する、請求項１に記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】 前記抽出物であるマグノリア抽出物が、約０．００１〜約１０
    重量％の量で組成物中に存在する、請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 組成物中に合成アニオンポリカルボキシレートが存在する、請
    求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 ポリカルボキシレートがメチルビニルエーテル／無水マレイン
    酸コポリマーである、請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 歯垢細菌の増殖を阻害する方法であって、該細菌を、医薬的に
    許容しうる賦形剤；および、非カチオンハロゲン化ヒドロキシジフェニルエーテ
    ルと、ヒドロキシビフェニル化合物を含有するマグノリア抽出物との抗歯垢有効
    量の組合せ；を含んでなる組成物と、接触させることによる方法。
  10. 【請求項１０】 非イオンハロゲン化ジフェニルエーテルが、約０．００３〜
    約２．０重量％の量で組成物中に存在する、請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 組成物中に存在する非イオンハロゲン化ジフェニルエーテル
    化合物がトリクロサンである、請求項９に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 組成物中に存在するマグノリア抽出物のヒドロキシビフェニ
    ル化合物が、マグノロール、ホノキオールおよびそれらの混合物から選択される
    、請求項９に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 組成物中に存在するマグノリア抽出物が、１〜２０重量％の
    ホノキオールおよび約２〜約５０重量％のマグノロールを含有する、請求項９に
    記載の方法。
  14. 【請求項１４】 マグノリア抽出物が、約０．００１〜約１０重量％の量で組
    成物中に存在する、請求項１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 組成物中に合成アニオンポリカルボキシレートが存在する、
    請求項９に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 ポリカルボキシレートがメチルビニルエーテル／無水マレイ
    ン酸コポリマーである、請求項１５に記載の組成物。
JP2001581771A 2000-05-10 2001-05-09 相乗的な抗歯垢／抗歯肉炎口腔用組成物 Pending JP2003532664A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/568,114 US6500409B1 (en) 2000-05-10 2000-05-10 Synergistic antiplaque/antigingivitis oral composition
US09/568,114 2000-05-10
PCT/US2001/014956 WO2001085116A2 (en) 2000-05-10 2001-05-09 Synergistic antiplaque/antigingivitis oral composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003532664A true JP2003532664A (ja) 2003-11-05

Family

ID=24269967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001581771A Pending JP2003532664A (ja) 2000-05-10 2001-05-09 相乗的な抗歯垢／抗歯肉炎口腔用組成物

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6500409B1 (ja)
EP (1) EP1280500B1 (ja)
JP (1) JP2003532664A (ja)
CN (2) CN1704114A (ja)
AR (1) AR029519A1 (ja)
AT (1) ATE331500T1 (ja)
AU (3) AU2001261309B2 (ja)
BR (1) BR0110717A (ja)
CA (1) CA2413809C (ja)
DE (1) DE60121155T2 (ja)
DK (1) DK1280500T3 (ja)
ES (1) ES2266198T3 (ja)
HK (1) HK1054185A1 (ja)
HU (1) HUP0302329A3 (ja)
MX (1) MXPA02011056A (ja)
MY (1) MY123578A (ja)
PL (1) PL200924B1 (ja)
RU (1) RU2270668C2 (ja)
TW (1) TWI252760B (ja)
WO (1) WO2001085116A2 (ja)
ZA (1) ZA200209070B (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006298911A (ja) * 2005-03-25 2006-11-02 Lion Corp 歯周病に起因する高脂血症改善剤及びスクリーニング方法
JP2009114101A (ja) * 2007-11-05 2009-05-28 Kazuo Nagai 歯周病の予防又は治療用の医薬組成物、口腔衛生剤、並びに食品組成物
JP2013520518A (ja) * 2010-02-24 2013-06-06 コルゲート・パーモリブ・カンパニー 口腔ケア組成物
JP2013532684A (ja) * 2010-07-29 2013-08-19 コルゲート・パーモリブ・カンパニー モクレン由来抗細菌剤に基づくリン酸非含有オーラルケア組成物
JP2014505077A (ja) * 2011-01-31 2014-02-27 コルゲート・パーモリブ・カンパニー オーラルケア組成物
JP2014062097A (ja) * 2007-10-01 2014-04-10 Colgate Palmolive Co 抗菌ピロカテコール類及び関連する方法
JP2014510703A (ja) * 2010-12-21 2014-05-01 コルゲート・パーモリブ・カンパニー 抗菌剤としてのハロゲン化ビフェノール
JP2018020994A (ja) * 2016-08-05 2018-02-08 小林製薬株式会社 歯肉ケア剤及びそれを含有する歯肉ケア用口腔用組成物

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7632525B2 (en) * 2002-06-25 2009-12-15 Wm. Wrigley Jr. Company Breath freshening and oral cleansing product with magnolia bark extract in combination with surface active agents
CN1723011A (zh) * 2002-06-25 2006-01-18 Wm·雷格利Jr·公司 含有厚朴提取物的口气清新和口腔清洁产品
US7595065B2 (en) * 2002-06-25 2009-09-29 Wm. Wrigley Jr. Company Breath freshening and oral cleansing products with synergistic combinations of magnolia bark extract and essential oils
AU2003279300A1 (en) * 2002-06-25 2004-01-06 Wm. Wrigley Jr. Company Breath freshening and oral cleansing product with cinnamaldehyde
AU2003260091A1 (en) * 2002-08-27 2004-03-19 Wm. Wrigley Jr. Company Breath freshening and oral cleansing product using carvacrol
AU2003265669C1 (en) * 2002-08-27 2009-03-12 Wm. Wrigley Jr. Company Breath freshening and oral cleansing product using cardamom oil
US7041311B2 (en) * 2003-02-28 2006-05-09 International Flavors & Fragrances Inc. Preparation for saliva flow
US20050036957A1 (en) 2003-08-15 2005-02-17 Michael Prencipe Tooth whitening dental tray and method of use
US8815215B2 (en) 2003-08-15 2014-08-26 Colgate-Palmolive Company Hydrophobic tooth whitening system and methods of use
CN101115530B (zh) * 2004-12-10 2012-11-14 高露洁-棕榄公司 含木兰属植物浸膏的牙垢控制口腔护理组合物
US20060127329A1 (en) * 2004-12-10 2006-06-15 Colgate-Palmolive Company Tartar control oral care composition containing extract of magnolia
US8900644B2 (en) * 2004-12-22 2014-12-02 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions containing compounds from magnolia and hops extracts
US8895084B2 (en) * 2004-12-23 2014-11-25 Colgate-Palmolive Company Oral care composition containing extract of unoxidized Camellia
US8071077B2 (en) 2004-12-29 2011-12-06 Colgate-Palmolive Company Oral compositions containing biphenol antibacterial compounds
US20060140885A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Abdul Gaffar Method of reducing oral tissue inflammation using magnolia extract
CN103860527A (zh) 2005-03-18 2014-06-18 高露洁-棕榄公司 抗菌的5,5’-二取代的3,3’-二烷氧基-2,2’-二羟基-1,1’-联苯化合物和相关方法
US8425881B2 (en) 2005-03-18 2013-04-23 Colgate-Palmolive Company Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods
CN1883443B (zh) * 2005-06-24 2010-05-05 郭子杰 一种口腔健康喷雾剂及其制作方法
RU2398593C2 (ru) * 2005-12-02 2010-09-10 Джи Ай Си ИННОВАТИОНЗ КОМПАНИ Жевательные составы с экстрактом коры магнолии быстрого высвобождения
EP1957032A1 (en) * 2005-12-02 2008-08-20 GIC Innovations Company Vehicles for oral care with magnolia bark extract
DK1954301T3 (da) * 2005-12-02 2013-08-05 Gic Innovations Company Konfekture-sammensætninger med magnolia-barkekstrakt
PL1971865T3 (pl) 2006-01-10 2014-02-28 Colgate Palmolive Co Sposoby modulowania powierzchniowych receptorów komórek w celu zapobiegania zapaleniu lub jego zmniejszania
US20070275105A1 (en) * 2006-05-26 2007-11-29 Cranner Bruce A Bruise amelioration composition and method of use
US20090028930A1 (en) 2006-05-26 2009-01-29 Cranner Bruce A Bruise amelioration composition and method of use
JP2009542620A (ja) * 2006-06-30 2009-12-03 ピラマル・ライフ・サイエンシーズ・リミテッド 口腔疾患治療用の薬草組成物
US20080226582A1 (en) * 2007-03-13 2008-09-18 Deok Hoon Park Composition for improving atopic dermatological diseases comprising magnolol and honokiol
CN101938980A (zh) 2008-02-08 2011-01-05 高露洁-棕榄公司 口腔护理产品及其使用和制备方法
RU2482835C2 (ru) * 2008-02-08 2013-05-27 Колгейт-Палмолив Компани Продукт для ухода за ротовой полостью и способы его применения и изготовления
US20100130622A1 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Kazuo Nagai Pharmaceutical preparation for preventing and/or treating periodontal disease, agent for oral hygiene comprising thereof, and food comprising thereof
MY163501A (en) 2009-04-01 2017-09-15 Colgate Palmolive Co Anti-biofilm carbonate compouns for use in oral care compositions
TWI481870B (zh) 2009-04-01 2015-04-21 Colgate Palmolive Co 用於軟組織疾病診斷及作為用於口腔保健干預的標靶之蛋白質生物標記
AR076177A1 (es) 2009-04-01 2011-05-26 Colgate Palmolive Co MÉTODO PARA IDENTIFICAR UN COMPUESTO uTIL PARA TRATAR UNA ENFERMEDAD O CONDICIoN DE LA CAVIDAD ORAL
EP2414571B1 (en) 2009-04-01 2017-06-07 Colgate-Palmolive Company Menthol-derivative compounds and use thereof as oral and systemic active agents
CA2753660A1 (en) * 2009-04-01 2010-10-07 Colgate-Palmolive Company Metabolites for oral health and uses thereof
WO2010121213A2 (en) 2009-04-16 2010-10-21 Forsyth Dental Infirmary For Children Antibacterial compositions
TWI422382B (zh) 2010-02-24 2014-01-11 Colgate Palmolive Co 加強木蘭活性物之溶解度及傳送的組成物
DK2374446T3 (da) * 2010-04-07 2013-05-13 Gaba Int Holding Ag Mundplejepræparat omfattende stanno- og nitrationer
DE102010015788A1 (de) * 2010-04-20 2011-10-20 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung mit einem Gehalt an Magnolienrindenextrakt zur Steigerung der Mikrozirkulation der haut sowie die Verwendung von Magolienrindenextrakt zur Herstellung topischer Zubereitungen zur Steigerung der Mikrozirkulation der Haut und/oder angiogenetisch wirksamer topischer Zubereitungen
BR112012030037B1 (pt) 2010-06-23 2017-06-27 Colgate-Palmolive Company Oral hygiene composition, use and article
CA2847694C (en) 2011-09-08 2016-07-26 Colgate-Palmolive Company Oral and skin care compositions based on a 3 , 3 ' - dialkyl - 1 , 1 ' - biphenyl - 2 , 2 ' - diol or a 3 , 3 ' -dialkenyl- 1 , 1 ' -biphenyl- 2 ' -diol
JP2015502944A (ja) 2011-12-02 2015-01-29 コルゲート・パーモリブ・カンパニーＣｏｌｇａｔｅ−Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ Ｃｏｍｐａｎｙ オーラルケア組成物
CA2856823A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions comprising n-butyl magnolol and isobutyl magnolol
KR20140112481A (ko) 2011-12-15 2014-09-23 콜게이트-파아므올리브캄파니 가용화된 마그놀롤 유사체 및 피피쥐-1-피이쥐-9 라우릴 글리콜 에테르를 함유하는 구강 위생 또는 클렌저 조성물
SG11201402852SA (en) 2011-12-20 2014-10-30 Colgate Palmolive Co Processes for making magnolol analogs
US9000231B2 (en) 2011-12-20 2015-04-07 Colgate-Palmolive Company Processes for making magnolol and derivatives thereof
SG11201402926QA (en) * 2011-12-21 2014-07-30 Colgate Palmolive Co Methods and products to diagnose and treat heatiness
WO2013091139A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 Colgate-Palmolive Company Heatiness and salivary secretory immunoglobulin
MX345485B (es) * 2012-12-07 2017-01-31 Lozoya Legorreta Xavier Composiciones equibióticas y métodos para el tratamiento de enfermedad periodontal y/o halitosis en animales.
MX351329B (es) 2013-01-23 2017-10-11 Colgate Palmolive Co Proceso para elaborar derivados de magnolol.
KR101703269B1 (ko) * 2013-06-05 2017-02-06 주식회사 엘지생활건강 후박 추출물 및 중탄산염을 포함하는 구강 관리용 조성물
BR102015027955B1 (pt) 2014-11-11 2021-03-09 Colgate-Palmolive Company método de fabricação de uma composição para higiene bucal
WO2017061781A1 (ko) * 2015-10-07 2017-04-13 최봉근 신이 추출물, 이의 분획물 또는 이로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 함유하는 치주조직 성장 촉진, 및 치주염 예방 및 치료용 약학적 조성물
KR101826229B1 (ko) * 2015-10-07 2018-02-06 최봉근 신이 추출물, 이의 분획물 또는 이로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 함유하는 치주조직 성장 촉진, 및 치주염 예방 및 치료용 약학적 조성물
CN106924120A (zh) * 2017-04-25 2017-07-07 上海中翊日化有限公司 一种抗菌、清新口气的口腔护理物
CN110664795B (zh) * 2019-09-20 2022-12-27 广东省禾基生物科技有限公司 水溶性组合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5785319A (en) * 1980-11-16 1982-05-28 Tsurui Yakuhin Kogyo Kk Agent for dental caries
JPS5995229A (ja) * 1982-11-24 1984-06-01 Tsumura Juntendo Inc 新規ハイドロオキシビフエニル化合物
US5080887A (en) * 1987-01-30 1992-01-14 Colgate-Palmolive Company Antibacterial antiplaque, anticalculus oral composition
US5288480A (en) * 1987-01-30 1994-02-22 Colgate-Palmolive Co. Antiplaque antibacterial oral composition
US5032386A (en) * 1988-12-29 1991-07-16 Colgate-Palmolive Company Antiplaque antibacterial oral composition
US5188821A (en) 1987-01-30 1993-02-23 Colgate-Palmolive Company Antibacterial antiplaque oral composition mouthwash or liquid dentifrice
JPH01151512A (ja) * 1988-07-21 1989-06-14 Tsurui Yakuhin Kogyo Kk 齲蝕予防剤
EP0395294A3 (en) * 1989-04-25 1991-05-22 Takeda Chemical Industries, Ltd. Control of protozoal disease
CN1094895A (zh) * 1993-05-07 1994-11-16 沈阳市华星药物研究所 健齿口香糖
CN1096699A (zh) * 1994-01-07 1994-12-28 沈阳市红旗制药厂 防龋口胶及其制备方法
KR0176015B1 (ko) 1996-03-26 1999-03-20 서치영 치주질환 예방 및 치료제 조성물
JPH10152426A (ja) * 1996-11-22 1998-06-09 Toshichika Kuga 漢方薬入り口腔衛生剤
JP2001010904A (ja) * 1999-07-02 2001-01-16 Fumakilla Ltd 口腔内衛生用具の消毒剤

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006298911A (ja) * 2005-03-25 2006-11-02 Lion Corp 歯周病に起因する高脂血症改善剤及びスクリーニング方法
JP2014062097A (ja) * 2007-10-01 2014-04-10 Colgate Palmolive Co 抗菌ピロカテコール類及び関連する方法
JP2009114101A (ja) * 2007-11-05 2009-05-28 Kazuo Nagai 歯周病の予防又は治療用の医薬組成物、口腔衛生剤、並びに食品組成物
JP2013520518A (ja) * 2010-02-24 2013-06-06 コルゲート・パーモリブ・カンパニー 口腔ケア組成物
US8956592B2 (en) 2010-02-24 2015-02-17 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions
JP2015212274A (ja) * 2010-02-24 2015-11-26 コルゲート・パーモリブ・カンパニーＣｏｌｇａｔｅ−Ｐａｌｍｏｌｉｖｅ Ｃｏｍｐａｎｙ 口腔ケア組成物
JP2013532684A (ja) * 2010-07-29 2013-08-19 コルゲート・パーモリブ・カンパニー モクレン由来抗細菌剤に基づくリン酸非含有オーラルケア組成物
JP2014510703A (ja) * 2010-12-21 2014-05-01 コルゲート・パーモリブ・カンパニー 抗菌剤としてのハロゲン化ビフェノール
JP2014505077A (ja) * 2011-01-31 2014-02-27 コルゲート・パーモリブ・カンパニー オーラルケア組成物
JP2018020994A (ja) * 2016-08-05 2018-02-08 小林製薬株式会社 歯肉ケア剤及びそれを含有する歯肉ケア用口腔用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN1441664A (zh) 2003-09-10
EP1280500A2 (en) 2003-02-05
RU2002133049A (ru) 2004-03-27
HUP0302329A2 (hu) 2003-10-28
ZA200209070B (en) 2004-02-09
HK1054185A1 (en) 2003-11-21
PL200924B1 (pl) 2009-02-27
CA2413809C (en) 2010-08-10
AU2001261309B2 (en) 2008-07-03
AU2008229781B2 (en) 2011-03-24
CN1704114A (zh) 2005-12-07
CA2413809A1 (en) 2001-11-15
AR029519A1 (es) 2003-07-02
DE60121155T2 (de) 2007-06-06
AU2008229781A1 (en) 2008-10-30
BR0110717A (pt) 2003-03-18
US6500409B1 (en) 2002-12-31
DK1280500T3 (da) 2006-10-30
AU6130901A (en) 2001-11-20
EP1280500B1 (en) 2006-06-28
CN1215828C (zh) 2005-08-24
RU2270668C2 (ru) 2006-02-27
MXPA02011056A (es) 2003-03-10
DE60121155D1 (de) 2006-08-10
ATE331500T1 (de) 2006-07-15
ES2266198T3 (es) 2007-03-01
WO2001085116A3 (en) 2002-05-23
HUP0302329A3 (en) 2012-10-29
MY123578A (en) 2006-05-31
PL358547A1 (en) 2004-08-09
WO2001085116A2 (en) 2001-11-15
TWI252760B (en) 2006-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2008229781B2 (en) Synergistic antiplaque/antigingivitis oral composition
US6379652B1 (en) Oral compositions for reducing mouth odors
AU2001261309A1 (en) Synergistic antiplaque/antigingivitis oral composition
US5531982A (en) Antimicrobial oral composition
RU2406522C2 (ru) Способ уменьшения воспаления ткани ротовой полости с использованием экстракта магнолии
RU2385709C2 (ru) Композиция для ухода за полостью рта для предупреждения появления зубного налета, содержащая экстракт магнолии
AU6753100A (en) Stable hydrogenated lupulone antibacterial oral compositions
JP2010515749A (ja) Ｈｉｐｐｏｐｈａｅ抽出物を含む口腔ケア組成物
EP1185237B1 (en) Synergistic antibacterial combination
US20030012743A1 (en) Composition containing monoterpenes for topical oral administration
EP1052967B1 (en) Antiplaque oral composition and method for promoting oral hygiene
EP1265588A2 (en) Antiplaque oral composition