JP2014510703A - 抗菌剤としてのハロゲン化ビフェノール - Google Patents
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Abstract
Description
一般的な口腔病原体および皮膚細菌に対して有効である抗菌剤およびそれを含む組成物が現在必要とされている。
いくつかの実施態様では、本発明は、式(I):
本明細書を通じて用いられている範囲は、該範囲内にあるありとあらゆる値を記載するための省略表現として用いられている。該範囲内にあるいずれかの値は、該範囲の終端として選択することができる。
本発明の化合物は、ビフェニル前駆体、例えばマグノロールまたはホノキオールを、溶媒中にて塩素化剤で塩素化することによって製造することができる。
表1(下記)は、一般的な口腔病原体、アクチノミセス・ビスコーサス(A. viscosus)およびストレプトコッカス・ミュータンス(S. mutans)に対する、本発明の例となる化合物の抗菌効果を記載している。
式(II)の化合物を、代表的な皮膚細菌、例えば、黄色ブドウ球菌(S. aureus)、表皮ブドウ球菌(S. epidermidis)、コリネバクテリウム・ミヌチッシマム(C. minutissimum)、コリネバクテリウム・キセロシス(C. xerosis)および大腸菌(E. coli)に対するその抗菌効果について評価した。抑制領域(Zone of inhibition)(ZOI)、最小発育阻止濃度(MIC)、および短間隔殺傷試験(Short Interval Kill Test)(SIKT)を全て実施した。結果は表2〜4(下記)に記載している。
式(II)の化合物を、ポリエチレングリコール(PEG300)、または100%エタノールに、0.5%濃度で溶解した。20μLの各溶液を別々のフィルターディスク上に置き、20分間風乾した。20分間の乾燥後、コーティングされたディスクを菌叢中に置き、プレートを37℃で18時間インキュベートし、次いでZOIを測定した。結果は表2(下記)に提供している。
以下の方法を用いて、式(II)の化合物について、4種の一般的な皮膚病原体に対するMICを評価した:式(II)の化合物の2倍希釈物を96ウェルプレート中で調製し、一定量の細菌を各ウェルに添加した。18〜24時間のインキュベーション後、分光光度マイクロプレートリーダー(Spectrophotometric Micro−plate Reader)を用いることによって細菌増殖を測定し、MIC値を決定した。結果は表3(下記)に提供している。
SIKTは、所定の曝露時間で被験物質の殺傷効果を決定するものである。この試験は、所定の曝露時間で被験物質の殺傷効果を決定するものである。簡潔に述べると、1.2mLの式(II)の化合物+PEG300を無菌試験管に移し、そこへ0.2mLの新たに調製した細菌懸濁液(620nmでのODを0.1に調整した)を添加し、穏やかに混合した。1分または5分の時点で、中和ブロスを添加することによって反応を中和した。反応混合物を10倍様式にてレセーン(letheen)ブロスでさらに希釈し、生菌数測定用にMCA(微生物カウント寒天(Microbial Count Agar))プレート上に蒔いた。結果は表4(下記)に提供している。
迅速寒天プレートアッセイ(Rapid Agar Plate Assay)(RAPA)
式(II)の化合物をベース固形石鹸チップ(base bar soap chip)と混合し、迅速寒天プレートアッセイ(RAPA)によって、黄色ブドウ球菌(S. aureus)および大腸菌(E. coli)に対するいずれかの残存する抗菌活性について試験した。簡潔に述べると、該方法は、TSAプレートを石鹸サンプルで10秒間洗浄し、さらに40秒間泡立て、最後に10秒間すすぐことを含む。30分間風乾した後、処理したプレート上に100μLの新たに調製した細菌懸濁液(密度は、620nmでのODを0.1になるよう調整した)を適用し、次いでプレートを37℃で約18時間インキュベートした。普通の水道水で洗浄したTSAプレートをネガティブコントロールとして用いた。翌日、細菌コロニーをカウントし、log10に変換し、サンプルでの洗浄の結果としての対数減少を計算した。結果は表7(下記)にまとめている。
表9および10(下記)に記載されている組成物は、パーソナルケア組成物(personal care compositions)を製造するための既知の方法、例えば米国特許出願公開第2007/0048235号に記載されている方法に従って製造することができる。表9は、例となる本発明の液体せっけん組成物の処方を提供するものである。
Claims (20)
- R1およびR5がOHおよびアルコキシから独立して選択され;かつ
R2およびR6がH、F、Cl、BrおよびIから独立して選択される、請求項1に記載の化合物。 - R1およびR5がOHである、請求項1または請求項2に記載の化合物。
- R1およびR7がOHである、請求項1または請求項2に記載の化合物。
- R2およびR6がClである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R9およびR10がC2−C8アルキルおよびC2−C8アルケニルから独立して選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物および担体を含む組成物。
- 担体が口腔的に許容される担体である、請求項9に記載の組成物。
- 式(I)の化合物が約0.01〜約1重量%の濃度で存在している、請求項9または請求項10に記載の組成物。
- 式(I)の化合物が約0.1〜約0.75重量%の濃度で存在している、請求項9〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(I)の化合物が約0.5重量%の濃度で存在している、請求項9〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- フッ化物イオン源、歯石除去剤、緩衝剤、研磨剤、およびその2つ以上の組み合わせから選択される1つ以上の成分をさらに含む、請求項9〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- 1つ以上の成分の少なくとも1つが、フッ化第一スズ、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フルオロケイ酸ナトリウム、フルオロケイ酸アンモニウム、フッ化アミン、フッ化アンモニウム、およびその2つ以上の組み合わせから選択されるフッ化物イオン源である、請求項14に記載の組成物。
- 口腔の疾患または状態を治療または予防する方法であって、それを必要としている対象の口腔表面を請求項9〜15のいずれか1項に記載の組成物と接触させることを含む方法。
- 口腔の疾患または状態が歯肉炎、歯周炎および口臭から選択される、請求項16に記載の方法。
- 担体がパーソナルケア担体(personal care carrier)である、請求項9に記載の組成物。
- 皮膚の疾患または状態を治療または予防する方法であって、それを必要としている対象の皮膚表面を請求項18に記載の組成物と接触させることを含む方法。
- 疾患または状態が、体臭、紅色陰癬、ざ瘡、膿痂疹、おでき、毛包炎、蜂窩織炎、癰、および熱傷様皮膚症候群から選択される、請求項19に記載の方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6336870B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2018-06-06 | 日本ポリプロ株式会社 | ビフェノール化合物及びそれを用いるオレフィン重合用触媒並びにオレフィン重合体の製造方法 |
EP3689849A4 (en) * | 2017-09-25 | 2021-06-09 | Takasago International Corporation | PERFUME PRECURSOR |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003532664A (ja) * | 2000-05-10 | 2003-11-05 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 相乗的な抗歯垢/抗歯肉炎口腔用組成物 |
JP2009504747A (ja) * | 2005-08-17 | 2009-02-05 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 口腔表面の細菌性沈着の阻害 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DD131746A1 (de) * | 1976-03-15 | 1978-07-19 | Axel Kramer | Verfahren zur herstellung antimikrobiell wirksamer,epidermal vertraeglicher verbindungen aus abfaellen der 4-chlor-2-methylphenol-synthese |
US5288480A (en) | 1987-01-30 | 1994-02-22 | Colgate-Palmolive Co. | Antiplaque antibacterial oral composition |
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US8425881B2 (en) | 2005-03-18 | 2013-04-23 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods |
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BRPI0610046A2 (pt) | 2005-04-22 | 2010-05-25 | Wyeth Corp | derivados de benzodioxano e benzodioxolano e usos destes |
US8703160B2 (en) | 2005-08-25 | 2014-04-22 | Colgate-Palmolive Company | Moisturizing compositions |
GB0722680D0 (en) * | 2007-11-19 | 2007-12-27 | Topotarget As | Therapeutic compounds and their use |
TWI422382B (zh) | 2010-02-24 | 2014-01-11 | Colgate Palmolive Co | 加強木蘭活性物之溶解度及傳送的組成物 |
TWI459957B (zh) | 2010-02-24 | 2014-11-11 | Colgate Palmolive Co | 口腔保健組成物 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003532664A (ja) * | 2000-05-10 | 2003-11-05 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 相乗的な抗歯垢/抗歯肉炎口腔用組成物 |
JP2009504747A (ja) * | 2005-08-17 | 2009-02-05 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 口腔表面の細菌性沈着の阻害 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
薬学雑誌, vol. 50, no. 3, JPN6014033806, 1930, pages 183 - 217, ISSN: 0002873670 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022548784A (ja) * | 2019-09-20 | 2022-11-21 | グゥアンドン ファジー バイオテック カンパニー リミテッド | マグノロール誘導体、その製造方法及び使用 |
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