JP2003529643A - オキシランまたはチイラン含有樹脂と硬化剤の再加工可能な組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 半導体デバイスを回路基板に接続するためのアンダーフィルシーラントとして有用な組成物は、半導体デバイスからより容易な分離するために再加工可能であり、この組成物は、少なくとも１つのオキシランまたはチイラン結合基を有し、オキシランまたはチイラン炭素原子の少なくとも３箇所でアルキル、アルケニルまたはアリール置換基で置換されている硬化可能な樹脂、および無水物、アミン、アミド、イミダゾール、およびこれらの組合せから選択される硬化剤を含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 （発明の背景） 発明の分野 本発明は、たとえばそれぞれがキャリア基板上に大規模集積ＩＣ（「ＬＳＩ」
）などの半導体チップを有する、チップサイズまたはチップスケールパッケージ
（「ＣＳＰ」）、ボールグリッドアレー（「ＢＧＡ」）、ランドグリッドアレー
（「ＬＧＡ」）などの回路基板半導体デバイス上に取り付ける際に有用な熱硬化
性組成物に関する。本発明の組成物は、適切な条件を施したときに再生可能であ
る。

【０００２】 関連技術の簡単な説明 近年、カメラ集積型ビデオテープレコーダ（「ＶＴＲ」）、およびポータブル
テレホンセットなどの小さなサイズの電子機器の流行によって、ＬＳＩデバイス
のサイズ縮小が望ましいものになっている。結果として、ＣＳＰ、ＢＧＡおよび
ＬＧＡが、パッケージのサイズをほぼチップが剥き出しのサイズまで縮小するた
めに使用されている。このようなＣＳＰ、ＢＧＡ、ＬＧＡは、多くのそれらの操
作特徴を保持しながら電子デバイスの特性を改良し、したがってＬＳＩなどの半
導体の剥き出しチップを保護するために働き、それらのテスティングを容易にす
る。

【０００３】 通常は、ＣＳＰ／ＢＧＡ／ＬＧＡアセンブリは、はんだ接続などを使用して回
路基板上の導電体に接続されている。しかしながら、結果として生じるＣＳＰ／
ＢＧＡ／ＬＧＡ回路基板構造が熱サイクルにさらされるとき、回路基板とＣＳＰ
／ＢＧＡ／ＬＧＡの間のはんだ接続の確かさは、しばしば疑わしくなる。近年、
ＣＳＰ／ＢＧＡ／ＬＧＡアセンブリを回路基板上に取り付けた後に、ＣＳＰ／Ｂ
ＧＡ／ＬＧＡアセンブリと回路基板の間のスペースを、シーリング樹脂（アンダ
ーフィルシーリングと呼ばれることが多い）で充填して、熱サイクルによって引
き起こされるストレスを軽減することが現在は多く、これによって熱ショック性
を改善し構造の確かさを高めている。

【０００４】 しかしながら、典型的には熱硬化性樹脂がアンダーフィルシーリング材料とし
て使用されるので、ＣＳＰ／ＢＧＡ／ＬＧＡアセンブリを回路基板上に取り付け
た後に失敗が起こった場合は、その全体の構造を破壊あるいはスクラップするこ
となくＣＳＰ／ＢＧＡ／ＬＧＡアセンブリを交換することは非常に難しい。

【０００５】 この目的のために、剥き出しのチップを回路基板に取り付けるための技法が、
ＣＳＰ／ＢＧＡ／ＬＧＡアセンブリを回路基板上に取り付けることとほぼ同じで
あるとして認められている。日本国公開特許公開第１０２３４３／９３号に開示
されている１つのこのような技法は、取り付け法に関するものであり、この場合
剥き出しのチップが、光硬化性接着剤を使用することによって回路基板に固定か
つ接続され、失敗が起こった場合は剥き出しのチップがそこから除去される。し
かしながらこの技法は、回路基板が裏側からの露光を可能にする透明物質（たと
えばガラス）を含む場合に限られ、結果として生じる構造は良くない熱ショック
性を示す。

【０００６】 日本国公開特許公開第６９２８０／９４号は、所定温度で硬化することができ
る樹脂を使用して、ベアチップを基板に固定かつ接続する方法を開示している。
失敗が起こった場合は、その所定温度より高い温度で樹脂を軟化させることによ
って、基板からこの剥き出しのチップを除去する。しかしながら、特に樹脂は開
示されておらず、基板上に留まる樹脂を処理することについての開示は存在しな
い。したがって、開示されている方法は、最良でも不完全なものである。

【０００７】 日本国公開特許公開第７７２６４／９４号中で指摘されているように、回路基
板から残留樹脂を除去するために溶媒を使用するのは通常のことである。しかし
ながら、樹脂を溶媒で湿らせることは時間を浪費する方法であり、通常は溶媒と
して使用される腐食性の有機酸は回路基板の確かさを低下させる可能性がある。
その代わりにこの開示では、電磁放射線で照射することによって残留樹脂を除去
するための方法を述べている。

【０００８】 日本国公開特許公開第２５１５１６／９３号も、ビスフェノールＡタイプエポ
キシ樹脂（ＣＶ５１８３またはＣＶ５１８３Ｓ、Ｍａｔｓｕｓｈｉｔａ Ｅｌｅ
ｃｔｒｉｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．によって製造される）を
使用する取り付け法を開示している。しかしながら、このように開示される除去
法によってチップの容易な除去が常に可能になるわけではなく、硬化ステップは
高温では冗長であり、この方法は一般に、結果として低い生産性につながる。

【０００９】 当然ながら、除去／交換するチップを切断することなどにより、基板から／基
板上の半導体チップを除去／交換する機械的方法は知られている。米国特許第５
，３５５，５８０号（Ｔｓｕｋａｄａ）を参照のこと。

【００１０】 半導体チップの取り付けにおいて使用するための、熱可塑性プラスチックアン
ダーフィル樹脂は知られている。米国特許第５，７８３，８６７号（Ｂｅｌｋｅ
、Ｊｒ．）を参照のこと。しかしながら、このような熱可塑性プラスチック樹脂
は、比較的温和な温度条件下でも漏出する傾向がある。対照的に、熱硬化性樹脂
は、最終用途の使用温度下で通常高い熱安定性を有するマトリックスに硬化する
。

【００１１】 米国特許第５，５１２，６１３号（Ａｆｚａｌｉ−Ａｒｄａｋａｎｉ）、５，
５６０，９３４号（Ａｆｚａｌｉ−Ａｒｄａｋａｎｉ）、および５，９３２，６
８２号（Ｂｕｃｈｗａｌｔｅｒ）ではそれぞれ、ジエポキシド成分をベースとす
る再加工可能な熱硬化性組成物を言及しており、ジエポキシドの２つのエポキシ
基と結びつく有機性の結合部分は、酸で切断可能な非環式アセタール基を含む。
再加工可能な組成物のベースを形成するこのような酸で切断可能な非環式アセタ
ール基については、軟化およびその接着性の大部分を失わせるためには、硬化し
た熱硬化性物質を酸性の環境に導入することのみが必要である。

【００１２】 米国特許第５，８７２，１５８号（Ｋｕｃｚｙｎｓｋｉ）、および６，００８
，２６６号（Ｋｕｃｚｙｎｓｋｉ）ではそれぞれ、化学線への曝露によって硬化
することができる熱硬化性組成物を言及しており、これらはそれぞれアセタール
ジアクリレートおよびアセタールジエポキシドをベースとしており、これらの反
応生成物は希釈酸中で可溶性があることが報告されている。

【００１３】 米国特許第５，７６０，３３７号（Ｉｙｅｒ）では、半導体デバイスとそれが
接着している基板の間に作製されるギャップを充填するための、熱的に再生可能
な架橋型の樹脂を言及している。これらの樹脂は、ジエノフィル（２個以上の官
能基を有する）と２．５−ジアルキル置換型フラン含有ポリマーを反応させるこ
とによって生成される。

【００１４】 国際特許公開Ｎｏ．ＰＣＴ／ＵＳ９８／００８５８は、キャリア基板上に取り
付けられた半導体チップを含む半導体デバイスと前記半導体デバイスが電気的に
接続されている回路基板の間のアンダーフィリングを、封じることができる熱硬
化性樹脂組成物について言及している。この組成物は、約１００重量部のエポキ
シ樹脂、約３〜約６０重量部の硬化剤、および約１〜約９０重量部の可塑剤を含
む。ここで、硬化した樹脂の周辺のエリアを、約１０秒〜約１分の範囲の時間で
約１９０〜約２６０℃の温度に加熱して、軟化を行いその接着性の大部分を失わ
せる。

【００１５】 米国特許第５，９４８，９２２号（Ｏｂｅｒ）、および５，９７３，０３３号
（Ｏｂｅｒ）ではそれぞれ、第３位のオキシカルボニル結合を有するあるクラス
の化合物、このような化合物をベースとする組成物について言及しており、これ
らを硬化すると再生することができる熱的に分解可能な組成物となる。

【００１６】 現況技術にもかかわらず、アンダーフィルシーリング物質は、基板上に留まっ
ている半導体デバイスまたは基板自体の無欠性を損ねる可能性がある極端な条件
を適用することなく、共に使用する基板を容易に加工し半導体デバイスから容易
に分離しながら、優れた生産性、熱ショックおよび機械的ストレス吸収性を提供
することが望ましい。さらに、再作業のために容易に入手でき安価である出発物
質から調製することができるエポキシ物質をベースとする材料を提供することが
望ましい。

【００１７】 （発明の概要） 本発明は熱硬化性樹脂組成物を提供し、これは広義には、硬化可能な樹脂成分
を含み、その少なくとも一部は、オキシラン、チイラン、およびこれらの組合せ
から選択される少なくとも１個の結合基を有し、オキシランおよび／またはチイ
ラン炭素上の置換可能な位置の少なくとも３箇所において、１つまたは複数のヘ
テロ原子またはハロゲンによって適切に置換または割り込みされているかあるい
はされていない１〜約１２個の炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはア
リール置換基でそれぞれ置換されている化合物であり；そして無水物成分、アミ
ンまたはアザ化合物、アミド化合物、および／またはイミダゾール化合物などの
窒素含有成分、またはこれらの組合せを含む硬化剤成分を含む。

【００１８】 本発明は新規なジエポキシド含有化合物も提供し、それについての構造は本明
細書中に詳細に記載する。

【００１９】 これらの組成物の反応生成物は、高温条件、組成物を硬化させるために使用す
る温度を超える条件などへの曝露下において軟化することができる。このような
温度に曝露することによって、本発明の組成物の反応生成物の再生可能な態様が
提供される。以下で論じる残りの成分は、組成物および反応生成物に物理的性質
および特性を提供して、組成物を商業的な使用、特にマイクロエレクトロニクス
産業に魅力的なものにする。

【００２０】 本発明の組成物はアンダーフィルシーリング樹脂として有用であり、キャリア
基板上に取り付けられた半導体チップを含むＣＳＰ／ＢＧＡ／ＬＧＡアセンブリ
などの半導体デバイスを、短期の熱硬化によって優れた生産性で回路基板にしっ
かりと接続させることができる。本発明の反応生成物は優れた熱ショック性を示
し、半導体デバイスまたは接続が不良の時には、組成物が硬化する温度を超える
局所的な加熱によって、回路基板から半導体デバイスを容易に取り除くのを可能
にする。このことは、回路基板（および依然として電気的に接続されている残り
の機能性半導体デバイス）を再使用するのが可能になり、これによって生産工程
における歩止まりの改善および生産コストの削減が達成される。

【００２１】 本発明の組成物は、アンダーフィルのシーリング以外のマイクロエレクトロニ
クスの適用例に、グロブトップ、ダイアタッチメントおよび熱可塑性組成物の他
の適用例などにも使用することができる。

【００２２】 本発明の他の特典および利点は、「詳細な説明」のセクションおよび図面を読
んだ後に、より容易に明らかになるであろう。

【００２３】 （発明の詳細な説明） 前述したように、熱可塑性樹脂組成物は、たとえばマイクロエレクトロニクス
アセンブリの適用例、半導体デバイスと半導体デバイスが電気的に接続されてい
る回路基板の間のアンダーフィルシーラントなどに有用である。当然ながらこの
組成物は、他のマイクロエレクトロニクスアセンブリの適用例、グロブトップ、
およびダムおよびフィルを含めた、直接的なチップ取り付けの適用例などにも使
用することができる。さらに、組成物は広範囲の適用例に使用することができ、
熱硬化性エポキシ、またはその点では他の熱硬化性または熱硬化プラスチック性
接着剤、コーティングおよびシーラント組成物を使用することができる。

【００２４】 たとえば、製品の組み立てにおいてこの組成物を使用することができ、そのコ
ンポーネントパーツが中間／最終製品と同等の価値があり、その組み立て、およ
び欠陥のあるコンポーネントパーツが発見されたところでの分解を容易にする。
その場合、欠陥のあるコンポーネントパーツを中間／仕上がり製品から容易に除
去することができ、中間／仕上がり製品全体をスクラップにすることなく交換す
ることができる。さらに、分解が進む可能性があるスピードによって、スループ
ットを高く保つことができる。このようなパーツの非マイクロエレクトロニクス
の例は、人口補装具（prosthetic devices）の組み立てである。

【００２５】 本発明の組成物は広義には、（ａ）エポキシ樹脂成分を含み、その少なくとも
一部は、オキシラン、チイラン、およびこれらの組合せから選択される少なくと
も１個の結合基を有し、オキシランおよび／またはチイラン炭素上の置換可能な
位置の少なくとも３箇所において、１つまたは複数のヘテロ原子またはハロゲン
によって置換または割り込みされているかあるいはされていない１〜約１２個の
炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアリール置換基でそれぞれ置換さ
れている化合物（Ｉ）である。ただし、化合物Ｉはその単一の成分として式ＩＩ
のエポキシ化合物：

【００２６】

【化９】

【００２７】 （上式でそれぞれのＲが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロゲン、シアノおよ
びニトロからなる群から独立に選択され、Ｒ₁およびＲ₂が水素、メチル、エチル
、およびプロピルからなる群からそれぞれ独立に選択され、ただしＲ₁およびＲ₂ の両方が水素であることはなく、Ｒ₃がプロピル、およびイソプロピルから独立
に選択され、ただしＲ_3aおよびＲ_3bの少なくとも１つ、およびＲ_3cおよびＲ_3dの
少なくとも１つがメチル、エチル、プロピル、およびイソプロピルからなる群か
ら独立に選択され、ｍが０または１である。）は含ない。組成物は、また、（ｂ
）無水物化合物、アミン化合物、アミド化合物、イミダゾール化合物、およびこ
れらの組合せから選択される硬化剤成分を含む。

【００２８】 これらの組成物の反応生成物は、たとえば組成物を硬化させるために選択され
る温度を超える高温条件への曝露下において、軟化することができる。基板への
接着性の消失は、組成物を硬化させるために使用された温度より高い温度で起こ
る。たとえば、基板への接着性の少なくとも約５０％は、典型的には約２００℃
を超える温度で消失する。

【００２９】 典型的には組成物は、組成物全体の重量に基づいて約１０〜約７０重量％、た
とえば約１５〜約６０重量％、望ましくは約３０〜約５０重量％の硬化可能な樹
脂成分を含み、組成物の約２５〜約７５重量％、たとえば約３５〜約６５重量％
、望ましくは約４５〜５５重量％は、オキシラン、チイラン、およびこれらの組
合せから選択される少なくとも１個の結合基を有し、オキシランおよび／または
チイラン炭素上の置換可能な位置の少なくとも３箇所において、１つまたは複数
のヘテロ原子またはハロゲンによって置換または割り込みされているかあるいは
されていない１〜約１２個の炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアリ
ール置換基でそれぞれ置換されている化合物である。また組成物は選択する硬化
剤のタイプおよびアイデンティティに当然ながら応じて、硬化可能な樹脂成分の
合計重量に基づいて１〜約１００重量％の硬化剤成分を含む。

【００３０】 当然ながら、特定の目的用の組成物に望ましい性質の個々の設定に応じて、こ
れらの値を幾分変えることができる。このような変更は、当業者によって余分な
実験をせずに行うことができ、したがって本発明の範囲内であると企図される。

【００３１】 本発明の硬化可能な樹脂成分は、多官能性エポキシ樹脂などの任意の一般的な
エポキシ樹脂を含んでよい。通常、多官能性エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂成分
の全体の、約１０〜約８０重量％、たとえば約１５〜約７５重量％、望ましくは
約２５〜約６０重量％の範囲内の量で含まれるはずである。ビスフェノール−Ｆ
−タイプエポキシ樹脂の場合は、望ましくはこの量は、硬化可能な樹脂成分の重
量に基づいて、約１５〜約６０重量％、たとえば約３０〜約５０重量％の範囲内
でなければならない。

【００３２】 多官能性エポキシ樹脂の例には、ビスフェノール−Ａ−タイプエポキシ樹脂、
ビスフェノール−Ｆ−タイプエポキシ樹脂（Ｎｉｐｐｏｎ Ｋａｙａｋｕ、Ｊａ
ｐａｎからのＲＥ−４０４−Ｓなどの、ビスフェノール−Ｆ−タイプエポキシ樹
脂のジグリシジルエーテル）、フェノールノボラックタイプエポキシ樹脂、およ
び樹脂からのクレゾールノボラックタイプエポキシ（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌ
ｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｈａｗｔｈｏｒｎｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋからの「Ａ
ＲＡＬＤＩＴＥ」ＥＣＮ１８７１など）がある。

【００３３】 他の適切なエポキシ樹脂には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ−ジグリシジル−４−アミノフェニルグリ
シジルエーテル、およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−１，３−プロ
ピレンビス−４−アミノベンゾエートなどの、芳香族アミンおよびエピクロロヒ
ドリンをベースとするポリエポキシ化合物がある。

【００３４】 本明細書において使用するのに適したエポキシ樹脂の中には、フェノール化合
物のポリグリシジル誘導体、例えばＳｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から
「ＥＰＯＮ」８２８、「ＥＰＯＮ」１００１、「ＥＰＯＮ」１００９、および「
ＥＰＯＮ」１０３１などの「ＥＰＯＮ」の商標名で市販されているもの；Ｄｏｗ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．からの「ＤＥＲ」３３１、「ＤＥＲ」３３２、「Ｄ
ＥＲ」３３４、および「ＤＥＲ」５４２；およびＮｉｐｐｏｎ Ｋａｙａｋｕ、
Ｊａｐａｎからの「ＢＲＥＮ−Ｓ」などもある。他の適切なエポキシ樹脂には、
ポリオールなどから調製されるポリエポキシド、およびフェノール−ホルムアル
デヒドノボラックのポリグリシジル誘導体があり、この後者はＤｏｗ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌから「ＤＥＮ」４３１、「ＤＥＮ」４３８、および「ＤＥＮ」４３９な
どの「ＤＥＮ」の商標名で市販されている。クレゾールの類似体も、Ｃｉｂａ
Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから「ＡＲＡＬＤＩＴＥ」ＥＣＮ １
２３５、「ＡＲＡＬＤＩＴＥ」ＥＣＮ １２７３、および「ＡＲＡＬＤＩＴＥ」
ＥＣＮ １２９９などの、「ＡＲＡＬＤＩＴＥ」の商標名で市販されている。Ｓ
Ｕ−８は、Ｉｎｔｅｒｅｚ、Ｉｎｃ．から入手可能なビスフェノール−Ａ−タイ
プエポキシノボラックである。アミン、アミノアルコールおよびポリカルボン酸
のポリグリシジル付加物も本発明において有用であり、その市販の樹脂には、Ｆ
．Ｉ．Ｃ．Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからの「ＧＬＹＡＭＩＮＥ」１３５、「ＧＬ
ＹＡＭＩＮＥ」１２５、および「ＧＬＹＡＭＩＮＥ」１１５；Ｃｉｂａ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓからの「ＡＲＡＬＤＩＴＥ」ＭＹ−７２０、
「ＡＲＡＬＤＩＴＥ」０５００、および「ＡＲＡＬＤＩＴＥ」０５１０、および
Ｓｈｅｒｗｉｎ−Ｗｉｌｌｉａｍｓ Ｃｏ．からのＰＧＡ−ＸおよびＰＧＡ−Ｃ
がある。

【００３５】 本明細書中で使用するのに適した他のエポキシ樹脂には、アルキレンオキシド
残基を有する脂肪族エポキシがあり、その例には第一級、第二級および第三級ア
ルキレンジオールジグリシジルエーテルなどのエーテル結合基を含む一、二また
は多官能性エポキシ、およびモノまたはポリアルキレンオキシド残基（エチレン
オキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンチレンオキシド、およ
びヘキシレンオキシド残基など）を含むエポキシがあるが、これらだけには限ら
れない。

【００３６】 たとえば、

【００３７】

【化１０】

【００３８】 （ここでｎは１から約１８の整数である。） をそれぞれ適切に、単独でまたは組み合わせて、エポキシ樹脂成分の少なくとも
一部分として使用する。

【００３９】 アルキレンオキシド残基を有する環状脂肪族エポキシの例には、アルキレンエ
ーテル残基を含む、一、二または多官能性シクロヘキシルエポキシ、水和ビスフ
ェノール−Ａ−タイプエポキシ、および水和ビスフェノール−Ｆ−タイプエポキ
シがある。以下に示すＤＭＥ−１００（Ｎｅｗ Ｊａｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ．，Ｌｔｄ．から市販されている、１，４−シクロヘキサンジメタノール
ジグリシジルエーテル）は、１つのこのような例である。

【００４０】

【化１１】

【００４１】 アルキレンオキシド残基を有する芳香族エポキシの例には、アルキレンエーテ
ル残基を含む、ビスフェノール−Ａ−タイプエポキシ、ビスフェノール−Ｆ−タ
イプエポキシ、フェノールノボラックタイプエポキシ、およびクレゾールノボラ
ックタイプエポキシなどの一、二または多官能性エポキシがある。

【００４２】 このようなエポキシの例には、以下のＢＥＯ−６０Ｅ（Ｎｅｗ Ｊａｐａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．から市販されている、エトキシレート化し
たビスフェノールＡジグリシジルエーテル）および、以下に示すＢＰＯ−２０Ｅ
（Ｎｅｗ Ｊａｐａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．から市販されてい
る、プロピロキシ化したビスフェノールＡジグリシジルエーテル）がある。

【００４３】

【化１２】

【００４４】 （上式でｎは約１と２０の間の整数であり、ＢＰＯ−６０Ｅではｎは１である。
）

【００４５】

【化１３】

【００４６】 （上式でｎは約１と２０の間の整数であり、ＢＥＯ−６０Ｅではｎは３である。
）。

【００４７】 当然ながら、異なるエポキシ樹脂の組合せも、本明細書中で使用するのに望ま
しい。

【００４８】 適切な条件下で硬化した後に「再加工可能な」状態になる本発明の組成物は、
少なくとも１個のオキシランまたはチイラン結合基を有し、オキシランまたはチ
イラン炭素上の置換可能な位置の少なくとも３箇所において、１〜約１２個の炭
素原子を有し、１つまたは複数のヘテロ原子またはハロゲンによって置換または
割り込みされているかあるいはされていないアルキル、アルケニルまたはアリー
ル置換基でそれぞれ置換されている化合物を含む。硬化剤と反応させると、これ
らのオキシランまたはチイラン化合物は第三級エステル（硬化剤が無水物ベース
であるとき）、または第三級エーテル（硬化剤がイミダゾールなどの窒素ベース
であるとき）を形成し、その結合基は高温および／または酸性環境などの適切な
条件下で、コントロールされた分解を受けると考えられている。

【００４９】 このような化合物の具体例には、２，１０−ジメチル−６−メチレン−４，８
−ビス（２−メチル−１−プロペニル２，４，７，９−ウンデカテトラエン（Ｃ
ＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２４９６６４−５１−７）、４−［（４Ｅまたは４Ｚ）−
１，５−ジメチル−４−ヘプテニリデンまたはオクテニリデン］−１−メチル−
シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．２２１２６９−５６−３，２２１２
６９−５５−２，２０９４６２−４０−８，２０９４６２−３９−５）、１，１
’−［（１Ｅまたは１Ｚ，３Ｅまたは３Ｚ）−５−（１，１−ジメチル−２−プ
ロペニル）−３−（３−メチル−２−ブテニル）−１，３−ペンタジエン−１，
５−ジイル］ビス−ベンゼン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２０７５１３−４０−４
）、４，６−ジメチル−［ＳまたはＲ−（ＥまたはＺ，ＺまたはＥ）］−２，５
−オクタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２０３５１５−５８−６，２０３５１
５−５２−０）、２，６，１０，１４−テトラメチル−７−（３−メチル−４−
ペンチル）−２，５，９，１３−ペンタデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ
．２０２１３４−６８−７）、７−エチル−３，１１−ジメチル−（３Ｚまたは
３Ｅ，６Ｅまたは６Ｚ，１０Ｚまたは１０Ｅ）−１，３，６，１０−トリデカテ
トラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８９３８７−６１−９）、３，４，８−ト
リメチル−１，４，７−ノナトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１７９９８１−
３９−６）、１３−エチル−９−メチル−１，９，１２−ペンタデカテトラエン
（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１７４１８９−１９−６）、１−メチル−４−（２−
メチル−６−ヘプテニリデン）−シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１７
０２７４−８４−７）、２，６，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）−２，５，
１０−ドデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１６９５２４−６３−４）、２
，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−２，６，９−テトラデカトリエ
ン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１６９２６５−９０−１）、７−（３−メチル−２
−ブテニル−（ＥまたはＺ）−６−ドデセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１６８１
４１−３０−８）、６−（３−メチル−２−ブテニル）−（ＥまたはＺ）−６−
ドデセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１６８１４１−２５−１）、２，４，６，６
，８−ペンタメチル−２，４，７−ノナトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１６
４９９３−０９−９）、３，７−ジメチル−１１−（メチル）−（ＥまたはＺ、
ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．
１６２１８９−１６−４）、５−［３−メチル−１−（２−メチル−１−プロペ
ニル）−２−ブテニリデン］−１，３−シクロペンタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏ．１６２１４３−８３−１）、４−［（４Ｅまたは４Ｚ）−１，５−ジメチ
ル−４−ヘプテニリデン］−１−メチル−（４Ｚまたは４Ｅ）−シクロヘキセン
（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１６０３５９−８１−９）、３，７，１１−トリメチ
ル−１，３，６，１０−ドコサテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１５９０８
５−８８−８）、３，７，１１，１５−テトラメチル−１，３，６，１０−ヘキ
サデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１５８７２９−００−１）、９−エ
チル−２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−２，６，９−ドデカト
リエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１５７３３７−３０−９）、２−メチル−５−
プロピル−（ＥまたはＺ）−２，５−ノナジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１５
７３３７−２５−２）、３，７，１１−トリメチル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ
，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ
ｓ．１５４５７９−５２−９，１５４５７９−５０−７，１５４５７９−４９−
４，１５４５７９−４０−５）、４，８，１２−トリメチル−（ＺまたはＥ，Ｅ
またはＺ，Ｅ）−２，４，７，１１−トリデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎ
ｏｓ．１５４５７９−５１−８，１５４５７９−４７−２）、１−メチル−４−
（２−メチル−６−ヘプテニリデン）−（ＥまたはＺ）−シクロヘキセン（ＣＡ
Ｓ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１５２２５２−９６−５）、３−エチル−７，１１−ジメチ
ル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡ
Ｓ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１５２１９５−８３−０）、２，６，６，９−テトラメチル
−７−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，８−デカトリエン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．１５０２８０−９７−０）、２，７−ジメチル−４，５−ビス（
２−メチル−１−プロペニル）−２，６−オクタデン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．
１５０２８０−９６−９）、３，７−ジメチル−１，３，６−オクタトリエン（
ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１４７７２７−６０−４）、２−メチル−５−（１−メ
チルエチリデン）−シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１４７７２７−５
１−３）、２，６−ジメチル−５−（１−メチルエチリデン）−１，３−シクロ
ヘキサジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３８４３４−３６−３）、２，６−ジ
メチル−２，５−デカジエンまたはオクタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．１
３４９５６−１４−２，１２８１４４−７３−０）、７−エチル−３，１１−ジ
メチル−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３４
７７９−２９−６）、２−メチル−（ＥまたはＺ）−２，５−オクタジエン（Ｃ
ＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３３７９７−１４−５）、７−エチル−３，１１−ジメ
チル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（Ｃ
ＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２７９４１−９６−２）、２，７，１１−トリメチル−
（ＥまたはＺ）−２，５，１０−ドデカテトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１
２４７４５−４３−３）、６，１０−ジメチル−（ＺまたはＥ，ＺまたはＥ）−
２，６，９−ウンデカトリエン−４−イン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２２３０
５−０３−７）、２，６−ジメチル−（ＺまたはＥ）−２，５−ドデカジエン（
ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２１４０３−３０−３）、２，７−ジメチル−４，５
−ビス（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６−オクタトリエン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１７７１２−６８−２）、２，３，６，７−テトラメチル−
１，３，６−オクタトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１７５２７−６８−１
）、２−メチル−５−プロピル−（ＺまたはＥ）−２，５−ドデカジエン（ＣＡ
Ｓ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１６８９３−９５−９）、２−メチル−５−（１−メチル
エチル）−（ＺまたはＥ）−２，５−ドデカジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１
１６８９３−９３−７）、２−メチル−（ＺまたはＥ）−２，５−ドデカジエン
（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１６８９３−９２−６）、２，４，４−トリメチル
−（ＥまたはＺ）−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１６７８
６−１５−３）、２，６−ジメチル−２，５−オクタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏ．１１６６６８−４８−５）、３，４，７，１１−テトラメチル−（Ｅまた
はＺ，ＺまたはＥ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏｓ．１１４０９１−３３−７，１１４０９１−３２−６）、３，７，１１−
トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエ
ン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１３２４４−６４−７）、４，８−ジメチル−１
，４，７−ノナトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１０５５９−６７−６）、
３，７，１１，１５−テトラメチル−１，３，６，１０，１４−ヘキサデカペン
タエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１０２４９−０３−１）、２−メチル−（Ｚ
またはＥ）−２，５−ペンタデカジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．１０８１８
１−１６−４，１０８１８１−１５−３）、２−メチル−５−（１−メチルエチ
リデン）−２−デセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１０７９０９−３７−５）、２
，６−ジメチル−２，５，７−デカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１０５６
９４−９０−４）、４，８−ジメチル−２，４，７−ノナトリエン（ＣＡＳ Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．１０５６９４−８８−０）、１５，１９，２３−トリメチル−１５
，１８，２２−ヘプタトリアコンタトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１０４５
１９−１２−２）、８−（２−メチル−１−プロペニル）−６−テトラデセン（
ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１０２２９−８３−２）、３，７，１１−トリメチル−
（ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ
．９７８８５−５４−６）、３，４−ジデヒドロ−２−（３−メチル−２−ブテ
ニル）−カロチン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９７２３１−４３−１）、７−エチ
ル−３，１１−ジメチル−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅ
ｇ．Ｎｏ．９６８９０−２１−０）、１，３−ジメチル−４−プロピリデン−シ
クロペンテン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９６０９５−５４−４）、２，７，１１
−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラ
エン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９３５１７−８８−５）、６，１０−ジメチル−
１，４，６，９−ウンデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９３３０８−７
０−４）、２−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルエチリデン）−１，３
−シクロヘキサジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９２５４５−１９−２）、２−
エチル−５−エチリデン−シクロヘキサジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９２５
４５−１８−１）、２−メチル−５−（１−メチルエチリデン）−１，３−シク
ロヘキサジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９２５４５−１６−９）、３，７，１
０−トリメチル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ）−１，３，６−ウンデカトリエン
（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９１２０３−７２−４）、４−（１，５−ジメチル−
４−ヘキセニリデン）−１−メチル−シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．
９０４５８−９５−０）、１−メチル−４−（１−メチルエチリデン）−シクロ
ヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．８３２５９−９５−４）、２，５−ジメチル
−（ＺまたはＥ）−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．８３１８
０−４０−９，８３１８０−３９−６）、２−メチル−５−（１−メチルエチリ
デン）−１，３−シクロヘキサジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．８１７１９−６
６−６）、２，６，１０−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＺまたはＥ）−２，６，
９−テトラデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．８０８７３−８２−１）、６
−メチル（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ）−２，５−ドデカジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ
．Ｎｏｓ．８０８７３−７９−６，８０８７３−７８−５）、２，３，６−トリ
メチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６−オクタトリエン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．８０６５１−２２−５）、テトラヒドロ−３，７，１１−トリメ
チル−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．８０３３
８−４７−２）、３，４，７，１１−テトラメチル−１，３，６，１０−ドデカ
テトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７９８３−３４−９）、３，４，７，１１
−テトラメチル−（ＺまたはＥ，ＺまたはＥ）−１，３，６，１０−ドデカテト
ラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７９３８３−３３−８）、２，６−ジメチル−
４−メチレン−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７７８３２−４
３−６）、５−エチル−２−メチル−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏ．７８８１１−９１−３）、２，５−ジメチル−２，５−ヘプタジエンまた
はオクタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．７８８１１−９０−２，７８８１１
−８９−９）、３，７，１１−トリメチル−ドデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏ．７８３３９−４８−７）、２，４，６，６，８−ペンタメチル−（Ｅまた
はＺ）−２，４，７−ノナトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７８３１０−１４
−２）、３，７−ジエチル−１１−メチル−１，３，６，１０−トリデカテトラ
エン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７８２１６−５７−６）、７−エチル−３，１１
−ジメチル−１，３，６，１０−トリデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．
７８１８３−４６−７）、２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ）−２，５−ドデカ
ジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７７９５８−３８−４）、２，６，１０−トリ
メチル−（ＥまたはＺ，ＺまたはＥ）−２，６，９−テトラデカトリエン（ＣＡ
Ｓ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７７９５８−３６−２）、３，７，１１，１５−テトラメチ
ル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０，１４−ヘキ
サデカペンタエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７７８９８−９８−７）、３，７，
１１，１５−テトラメチル−（３Ｅまたは３Ｚ，６Ｅまたは６Ｚ，１０Ｅまたは
１０Ｚ）−１，３，６，１０，１４−ヘキサデカペンタエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏ．７７８９８−９７−６）、１−エテニル−４−（１−メチルエチリデン）
−シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７７１４２−２８−０）、１−メチ
ル−６−メチレン−４−（１−メチルエチリデン）−シクロヘキセン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．７７１４２−２３−５）、３，７，１１−トリメチル−１，３，
６−ドデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７４２５３−０６−８）、４−（
１，５−ジメチルヘキシリデン）−１−メチル−シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅ
ｇ．Ｎｏ．７４２５３−０５−７）、７−エチル−３，１１−ジメチル−（３Ｚ
または３Ｅ、６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．７３６９０−００−３）、１，３，３’，４，４’，１６−ヘ
キサデヒドロ−１，２−ジヒドロ−２，２’−ビス−（３−カロチン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．７７３６５−７４−９）、７−メチル−（ＺまたはＥ，Ｚまたは
Ｅ）−３，６−ドデカジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．７２８５８−６４−１
，７２８５８−６３−０）、６−エチリデン−２，３，１０−トリメチル−（Ｅ
またはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，９−ウンデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎ
ｏ．７２５６４−３９−７）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメチル−（
ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．７２５６４−３６−４）、２，３，６，７−テトラメチル−（Ｅま
たはＺ）−１，３，６，−オクタトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７２５６４
−３５−３）、２，７，１１−トリメチル−１，３，６，１１−ドデカテトラエ
ン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７１８０３−３５−５）、３，７，１１，１５，１
９，２３，２７，３１，３５−ノナメチル−１，３，６，１０，１４，１８，２
２，２６，３０，３４−ヘキサトリアコンタデカエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．
７１２７８−２１−２）、２，６−ジメチル−９−プロピル−２，６，９−トリ
デカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７０６０２−７８−７）、３，６−ジメ
チル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６−オクタトリエン（ＣＡＳ Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．７０５６９−７６−５）、３，７−ジエチル−１１−メチル−（３
Ｚまたは３Ｅ、６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０−トリデカテトラエン（Ｃ
ＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７０２３９−７０−２）、７−エチル−３，１１−ジメチ
ル−（３Ｚまたは３Ｅ，６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０−トリデカテトラ
エン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７０２３４−７７−４）、１−メチル−４−（５
−メチル−４−ヘキセニリデン）−（４Ｅまたは４Ｚ）−シクロヘキセン（ＣＡ
Ｓ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６６９１６−０６−９）、２，６，１０−トリメチル−（Ｚ
またはＥ）−２，５，９−ウンデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．６８９
７４−９７−０，６８９７４−９６−９）、２，６，７，７−テトラメチル−（
ＺまたはＥ）−２，５−オクタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．６８９７４−
９５−８，６８９７４−９４−７）、２，６，１０，１１，１１−ペンタメチル
−２，６，９−ドデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６８９６５−６８−４
）、２，６，１０−トリメチル−２，６，９−テトラデカトリエン（ＣＡＳ Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．６８９６５−６７−３）、２，６−ジメチル−（ＺまたはＥ）−２
，５−デカジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．６８９６５−６６−２，６８９
６５−６５−１）、６，１０−ジメチル−１，６，９−ウンデカトリエン−４−
イン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６８４８３−３９−６）、２，３，６−トリメチ
ル−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６７７９６−５７−０）、
２，４−ジメチル−（ＥまたはＺ）−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏ．６７７９６−５５−８）、２，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ，Ｅ
またはＺ）−１，３，６，１１−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６
７０２３−８３−０）、６−エチル−３−メチル−２，５−デカジエン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．６５６６８−９４−２）、２，６，１０−トリメチル−（Ｚま
たはＥ）−２，５−ウンデカジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．６４５８３−０
７−９，６４５８３−０４−６）、３，７−ジメチル−３，６−オクタジエン−
１−イン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６４５４７−６５−５）、２，７，１０−ト
リメチル−１，６，９−ウンデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６１０５８
−９１−１）、４，５−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−
３，５，８−ウンデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５９６８１−８６−６
）、４，５−ジメチル−２，５，８−ウンデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ
．５９６８１−８４−４）、１’−［４−メチル−２−（２−メチル−１−プロ
ペニル）−１，３−ペンタジエニリデン］ビス−ベンゼン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎ
ｏ．５５８６１−０６−８）、１，４−（１，５−ジメチル−４−ヘキセニリデ
ン）−１−メチル−（４Ｅまたは４Ｚ）−シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎ
ｏ．５３５８５−１３−０）、２，６，１１，１５−テトラメチル−（Ｚまたは
Ｅ）−２，６，９，１４−ヘキサデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．５
３２５４−６２−９，５３２５４−６１−８）、［３−メチル−１−（２−メチ
ル−１−プロペニル）−２−ブテニル］−ベンゼン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５
３２１０−２４−５）、２，６，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ
）−２，６，９−ドデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５１７９５−７９−
０）、２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−２，６，９−ドデカト
リエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５１７９５−７４−５）、２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサメチル−１，３，６，１１−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅ
ｇ．Ｎｏ．４５２１４−３８−８）、１９−メチル−１−（２−メチル−１−２
，４，６，８，１０，１２，１４，１６，１８−エイコサノナエニリウム（ＣＡ
Ｓ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４０５４４−２６−１）、１７−メチル−１−（２−メチル
−１−プロペニル）−２，４，６，８，１０，１２，１４，１６−オクタデカオ
クタエニリウム（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４０５４４−２５−０）、１５−メチ
ル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８，１０，１２，１４
−ヘキサデカヘプタエニリウム（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４０５４４−２４−９
）、１３−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８，１
０，１２−テトラデカヘキサエニリウム（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４０５４４−
２３−８）、１１−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６
，８，１０−ドデカペンタエニリウム（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４０５４４−２
２−７）、９−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８
−デカテトラエニリウム（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４０５４４−２１−６）、７
−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６−オクタトリエニ
リウム（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４０５４４−２０−５）、４−エチリデン−２
，６−ジメチル−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３９１１７−
２３−２）、３，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）−３，６，１１−ドデ
カトリエン−１−イン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３６６２９−５８−０）、３，
７−ジメチル−（３Ｅまたは３Ｚ）−３，６−オクタジエン−１−イン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．３６６０２−３２−１，３６６０２−３１−０）、３，７−
ジメチル−（ＥまたはＺ）−３，６−ノナジエン−１−イン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏｓ．３６５９７−６７−８，３６５９７−６６−７）、３，６，７−トリメ
チル−（ＥまたはＺ）−３，６−オクタジエン−１−イン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎ
ｏｓ．３６５９７−６４−５，３６９５７−６３−４）、７−エチル−３−メチ
ル−（ＥまたはＺ）−３，６−ノナジエン−１−イン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ
．３６５９７−６１−２，３６５９７−６０−１）、３，７，１１−トリメチル
−（ＺまたはＥ）−３，６，１１−ドデカトリエン−１−イン（ＣＡＳ Ｒｅｇ
．Ｎｏｓ．３６５９７−５８−７，３６５９７−５６−５，３６５９７−５６−
４）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメチル−１，３，６，１１−ドデカ
テトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３４８８８−５５−６）、２，６−ジメチ
ル−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３４４８４−３１−６）、
２−メチル−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３４４８４−２９
−２）、３，６，１０−トリメチル−２，５，７，１０−ドデカテトラエン（Ｃ
ＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３２９４５−３５−０）、２，７，１０−トリメチル−１
，３，７，１０−ドデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３２９２５−３１
−８）、３，６−ジメチル−１，３，６−オクタトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎ
ｏ．３２７７８−２５−９）、１２−（２，２−ジメチル−６−メチレンシクロ
ヘキシル）−３，８，８−トリメチル−１１−メチレン−（ＥまたはＺ）−（Ｓ
）−１，３，６−ドデカトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２９７３８−４４−
１）、オシメン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２９２２３−３２−３）、３，７，１
１−トリメチル−（３Ｚまたは３Ｅ，６Ｚまたは６Ｅ）−１，３，６，１０−ド
デカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．２８９７３−９９−１，２８９７３
−９８−０，２６５６０−１４−５）、２−メチル−４−メチレン−２，５−ヘ
プタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２４４９８−９−５）、３，８，８，１４
，１８−ペンタメチル−１１−メチレン−（ＥまたはＺ）−１，３，６，１３，
１７−ノナデカペンタエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２３１９２−５９−８）、
２，７−ジメチル−２，５−オクタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２０７３３
−７３−７）、３，８，８，１４，１８−ペンタメチル−１１−メチレン−（Ｅ
またはＺ，ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１３，１７−ノナデカペン
タエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１９９５３−９５−８）、６，１０−ジメチル
−２，４，６，９−ウンデカテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１９０４８−
５０−１）、２−メチル−（ＺまたはＥ）−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．１８３１６−０９−１）、２−メチル−（ＥまたはＺ）−２，５−
ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８３１６−０８−０）、３，７−ジメ
チル−１，３，６−オクタトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３８７７−９１
−３）、４−（１，５−ジメチル−４−ヘキセニリデン）−１−メチル−（４Ｚ
または４Ｅ）−シクロヘキサン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３０６２−００−５
）、２，６，１０，１４，１９，２２，２７，３１−オクタメチル−２，６，１
０，１４，１６，１８，２２，２６，３０−ドトリアコンタノナエン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．１３０５０−８１−２）、２，６−ジメチル−２，５−ヘプタジ
エン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６０９０−１６−０）、４−（１，５−ジメチル
−４−ヘキセニリデン）−１−メチル−シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ
．５９５７−３６−８）、３，７−ジメチル−（３Ｅまたは３Ｚ）−１，３，６
−オクタトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３７７９−６１−１）、２，６，１
０，１４，１９，２３，３１−ヘプタメチル−２，５，１０，１４，１６，１８
，２２，２６，２９−ドトリアコンタノナエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３６２
５−５１−２）、３，７，ジメチル−（３Ｚまたは３Ｅ）−１，３，６−オクタ
トリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３３３８−５５−４）、３−メチル−１−（
２−メチル−１−プロペニル−（ＥまたはＺ）−２−ペンテニル（ＣＡＳ Ｒｅ
ｇ．Ｎｏ．３２２９−６６−１）、２，６−ジメチル−４−（２−メチルプロペ
ニル）−１，３，５−ヘプタトリエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１６０６−４４
−６）、２，６−ジメチル−４−メチレン−２，５−ヘプタジエン（ＣＡＳ Ｒ
ｅｇ．Ｎｏ．９２７−０２−６）、１−メチル−４−（１−メチルエチリデン）
−シクロヘキセン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５８６−６２−９）、３，７，１１
−トリメチル−（３Ｅまたは３Ｚ、６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０−ドデ
カテトラエン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５０２−６１−４）、４−（１，５−ジ
メチル−４−ヘキセリニデン）−１−メチル−（４Ｚまたは４Ｅ）−シクロヘキ
セン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４９５−６２−５）、イソプレン、ミルセン、ジ
ヒドロミレン、リナロール、テルピネン（α、β、およびγ）、リモネン、テル
ピノレン、メタジエン（ｐ−３，８またはｐ−２，４）、ゲラニオール、ネロー
ル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、ネロリドール（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７２１
２−４４−４）、ファルネゾール（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．４６０２−１４−０
）、デヒドロネロリドール（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．２３８７−６８−０）、α
−ビサボロール、バランセン、ノオカテン、ノオトカトン、ジメチル−２，４，
６−オクタトリエン、β−フェランドレンス（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．６１５３
−１７−９）、ピペリトール（−、シスおよび＋、トランス）（ＣＡＳ Ｒｅｇ
．Ｎｏｓ．６５７３３−２８−０，６５７３３−２−９）、１−メチル−１，４
−シクロヘキサジエン、メチルシクロペンタジエンダイマー、エチリデンノルボ
レン、ジペンテン、カルベストレン、カルボン（−または＋）、アルロオシメン
［４−トランス−６−シス（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７２１６−５６−０）およ
び４−トランス−６−トランス（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．３０１６−１９−１）
］、アルロオシメノール（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８４７９−５４−４）、イ
オノマー（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．１２７−４１−３，１４９０１−０７−６
）、グアイアズレン、ラノステロール（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７６−６３−０
）、スクアレン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１１１−０２−４）、リコペン（ＣＡ
Ｓ Ｒｅｇ．Ｎｏ．５０２−６５−８）、およびカロチン［βおよびγ（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏｓ．７２３５−４０−７，４７２−９４−５）］から調整された
ジ−またはポリ−オキシランおよびチイラン化合物が含まれる。

【００５０】 当然ながら、従来のエポキシ化合物と共にあるいはなしで、これらの化合物の
組合せを使用することができる。ただし、これらの化合物から唯一の成分として
取り除かれるのは、米国特許第５，９４８，９２２号（Ｏｂｅｒ）、および５，
９７３，０３３号（Ｏｂｅｒ）の教示中のものである。すなわち、これらの化合
物から唯一の成分として取り除かれるのは、以下の式のエポキシ化合物である。

【００５１】

【化１４】

【００５２】 上式でそれぞれのＲが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロゲン、シアノおよ
びニトロからなる群から独立に選択され、Ｒ₁およびＲ₂が水素、メチル、エチル
、およびプロピルからそれぞれ独立に選択され、ただしＲ₁およびＲ₂の両方が水
素であることはなく、Ｒ₃が水素、メチル、エチル、プロピル、およびイソプロ
ピルから独立に選択され、ただしＲ_3aおよびＲ_3bの少なくとも１つ、およびＲ_3c およびＲ_3dの少なくとも１つがメチル、エチル、プロピル、およびイソプロピル
から独立に選択され、ｍが０または１である。

【００５３】 特に望ましい式Ｉのエポキシまたはオキシラン化合物には、リモネンジエポキ
シドおよびγ−テルピネンジエポキシドがある。リモネンジエポキシドは、Ｄａ
ｉｃｅｌ Ｃｈｅｍ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから「ＣＥＬＬＯＸＩＤＥ
」３０００の商標名で商業的に得ることができる。

【００５４】 他の特に望ましいエポキシまたはオキシラン化合物には、メチルシクロペンタ
ジエンジエポキシドダイマー（「ＭＣＰＤダイマー」）、エチリデンノルボルネ
ンジエポキシド（「ＥＮＢジエポキシド」）、およびノポールエポキシドグリシ
ジルエーテル（「ＮＥＧＥ」）がある。

【００５５】 硬化可能な樹脂成分中に、少なくとも１個のオキシランまたはチイラン結合基
を有し、オキシランまたはチイラン炭素上の置換可能な位置の少なくとも３箇所
において、１〜約１２個の炭素原子を有し、１つまたは複数のヘテロ原子または
ハロゲンによって置換または割り込みされているかあるいはされていないアルキ
ル、アルケニルまたはアリール置換基でそれぞれ置換されている、１つまたは複
数のエポキシ化合物が存在することによって、少なくとも一部分が作動しなくな
っているアセンブリからの、作動性電子部品の修理、交換、回収および／または
リサイクルが可能になる。

【００５６】 オキシラン結合基を有する化合物はオレフィン性不飽和化合物から調製するこ
とができ、その化合物の多くは少なくとも２つのオレフィン結合基を有し、その
オレフィン結合基の少なくとも１つがエポキシ炭素上の置換可能な位置の少なく
とも３箇所において、１〜約１２個の炭素原子を有し、１つまたは複数のヘテロ
原子またはハロゲンによって置換または割り込みされているかあるいはされてい
ないアルキル、アルケニルまたはアリール置換基で置換されている。したがって
このオレフィン性不飽和化合物は、オレフィン結合基と反応させてオキシラン結
合基を有する本発明の化合物を形成するのに適切な条件下で、適切な量のエポキ
シ化剤と接触させることができる。

【００５７】 オキシラン環を形成する際に適切なエポキシ化剤には、過酸類（過酢酸、過安
息香酸、メタクロロ過安息香酸、タングステン酸／過酸化水素など）があり［米
国特許第４，５６２，２７６号（Ｖｅｎｔｕｒｅｌｌｏ）、および５，２７４，
１４０号（Ｖｅｎｔｕｒｅｌｌｏ）などを参照のこと］、その反応はオレフィン
結合基のエポキシ化が少なくともほぼ終了するまで、典型的には２〜１８時間の
時間内で行われる。

【００５８】 少なくとも１つのチイラン結合基を有する本発明の化合物の調製に関しては、
その開示が参照によって本明細書に明確に取り込まれている、米国特許第３，３
７８，５２２号（Ｍａｒｔｉｎ）に記載される方法などの、従来の合成法を使用
することができる。

【００５９】 その目的のために、特に望ましい式Ｉのエピスルフィドまたはチイラン化合物
には、リモネン、γ−テルピネン、メチルシクロペンタジエンダイマー、エチリ
デンノルボルネン、およびノポールグリシジルエーテルのエピスルフィドまたは
チイランがある。

【００６０】 無機充填剤成分として、多くの物質が潜在的に有用である。たとえば無機充填
剤成分は、石英ガラスなどの補強用シリカをしばしば含んでよく、未処理である
か、あるいはその表面の化学的性質を変えるように処理されてよい。ほぼすべて
の補強用石英ガラスを使用することができる。

【００６１】 特に望ましいものは、低いイオン濃度を有し、粒子サイズが比較的小さい（た
とえば、約２〜１０ミクロンの範囲、約２ミクロンなど）、Ａｄｍａｔｅｃｈｓ
，ＪａｐａｎからＳＯ−Ｅ５の商標名で市販されているシリカなどである。

【００６２】 無機充填剤成分として使用するための他の望ましい物質には、酸化アルミニウ
ム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、シリカで被覆された窒化アルミニウム、窒
化ホウ素、およびこれらの組合せで構成されているか、あるいはこれらを含む物
質がある。

【００６３】 無機充填剤成分は、本発明の組成物中に約７０重量％まで、たとえば約５〜約
６０重量％の範囲、詳細には約１０〜約５０重量％、より詳細には約１５〜約４
０重量％、さらに詳細には約２０〜約３５重量％、たとえば約３０重量％の量で
存在してよい。

【００６４】 硬化剤成分は、本発明の組成物のエポキシ樹脂成分の重合を触媒することがで
きる物質を含まなければならない。本発明に関して使用するのに望ましい硬化剤
には、無水物成分、アミン化合物、アミド化合物、およびイミダゾール化合物な
どの窒素含有成分、またはこれらの組合せがある。

【００６５】 本明細書において使用するのに適切な無水化合物には、無水ヘキサヒドロフタ
ル酸（「ＨＨＰＡ」）および無水メチルヘキサヒドロフタル酸（「ＭＨＨＰＡ」
）（Ｌｉｎｄａｕ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．、Ｃｏｌｕｍｂｉａ、Ｓｏｕ
ｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａから市販されており、独立にあるいは組合せとして使用
され、その組合せは「ＬＩＮＤＲＩＤＥ」６２Ｃの商標名で入手可能である）、
５−（２，５−ジオキソテトラヒドロール）−３−メチル−３−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボン酸無水物（Ｂ−４４００の商標名でＣｈｒｉｓＫｅｖ Ｃ
ｏ．、Ｌｅｅｗｏｏｄ、Ｋａｎｓａｓから市販されている）などのモノおよびポ
リ無水物がある。

【００６６】 当然ながら、これらの無水物化合物の組合せも、本発明の組成物中で使用する
のに望ましい。

【００６７】 窒素含有化合物には、ポリアミンなどのアミン化合物、およびジおよびトリア
ザ化合物、変性アミン化合物、アミド化合物、イミダゾール化合物、およびこれ
らの組合せがある。

【００６８】 アミン化合物の例には、以下のアルキルポリアミン：ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、およびキノキサリ
ンがある。

【００６９】 ジまたはトリアザ化合物の例には以下のものがある。

【００７０】

【化１５】

【００７１】 １，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、

【００７２】

【化１６】

【００７３】 １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（「ＤＢＵ」）：

【００７４】

【化１７】

【００７５】 １，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン：および ビシクロモノおよびジアザ化合物：

【００７６】

【化１８】

【００７７】 キヌクリジン：および

【００７８】

【化１９】

【００７９】 １，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００８０】 変性アミン化合物の例には、アミン化合物をエポキシ化合物に付加させて形成
されるエポキシアミン付加物がある。

【００８１】 当然ながら、これらのアミン化合物の組合せも、本発明の組成物中で使用する
のに望ましい。

【００８２】 アミド化合物の例には、ジシアンジアミドなどのシアノ官能化アミドがある。

【００８３】 イミダゾール化合物はイミダゾール、イソイミダゾール、およびアルキル置換
イミダゾール（たとえば、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール、２，４−ジメチルイミダゾール、ブチルイミダゾール、２−ヘプタ
デセニル−４−メチリミダゾール、２−ウンデセニルイミダゾール、１−ビニル
−２−メチルイミダゾール、２−ｎ−ヘプタデシルイミダゾール、２−ウンデシ
ルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイ
ミダゾール、１−プロピル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−
メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール
、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フ
ェニルイミダゾール、１−グアナミノエチル−２−メチルイミダゾール、および
イミダゾールおよびトリメリト酸の付加生成物、２−ｎ−ヘプタデシル−４−メ
チルイミダゾールなど、一般にそれぞれのアルキル置換基は約１７個までの炭素
原子、望ましくは約６個までの炭素原子を含む）、およびアリール置換イミダゾ
ール［たとえば、フェニルイミダゾール、ベンジルイミダゾール、２−メチル−
４，５−ジフェニルイミダゾール、２，３，５−トリフェニルイミダゾール、２
−スチリルイミダゾール、１−（ドデシルベンジル）−２−メチルイミダゾール
、２−（２−ヒドロキシル−４−ｔ−ブチルフェニル）−４，５−ジフェニルイ
ミダゾール、２−（２−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール
、２−（３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール、２−（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール、２−（２−
ヒドロキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール、ジ（４，５−ジフェ
ニル−２−イミダゾール）−ベンゼン−１，４，２−ナフチル−４，５−ジフェ
ニルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−ｐ−メトキシ
スチリルイミダゾールなど、一般にそれぞれのアリール置換基は約１０個までの
炭素原子、望ましくは約８個までの炭素原子を含む］などの置換イミダゾールか
ら選択されてよい。

【００８４】 市販のイミダゾール化合物の例は、「ＣＵＲＥＺＯＬ」１Ｂ２ＭＺの商標名で
Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ、Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａか
ら、および「ＡＣＴＩＲＯＮ」ＮＸＪ−６０の商標名でＳｙｎｔｈｒｏｎ、Ｉｎ
ｃ．、Ｍｏｒｇａｎｔｏｎ、Ｎｏｒｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａから入手可能である
。

【００８５】 変性イミダゾール化合物の例には、イミダゾール化合物をエポキシ化合物に付
加して形成されるイミダゾール付加物がある。たとえば、Ａｊｉｎｏｍｏｔｏ
Ｃｏ．、Ｉｎｃ．、Ｔｏｋｙｏ、Ｊａｐａｎから市販されている「ＡＪＩＣＵＲ
Ｅ」ＰＮ−２３は、ＥＰＯＮ８２８（ビスフェノール−Ａ−タイプエポキシ樹脂
、エポキシ相当物１８４〜１９４、Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から
市販されている）、２−エチル−４−メチルイミダゾールおよび無水フタル酸の
付加物であると考えられる。Ａｊｉｎｏｍｏｔｏから市販されている他のものに
は、「ＡＭＩＣＵＲＥ」ＭＹ−２４、「ＡＭＩＣＵＲＥ」ＧＧ−２１６および「
ＡＭＩＣＵＲＥ」ＡＴＵ ＣＡＲＢＡＭＡＴＥがある。さらに、Ａｓａｈｉ−Ｃ
ｉｂａから市販されている、「ＮＯＶＡＣＵＲＥ」ＨＸ−３７２２（ビスフェノ
ールＡエポキシ中に分散したイミダゾール／ビスフェノールＡエポキシ付加物）
、および「ＮＯＶＡＣＵＲＥ」ＨＸ−３９２１ ＨＰも使用することができる。

【００８６】 当然ながら、これらのイミダゾール化合物の組合せも、本発明の組成物中で使
用するのに望ましい。

【００８７】 硬化剤成分は、硬化剤成分のタイプおよび種類に応じて、硬化可能な樹脂成分
の重量を基準に、約１〜約１００重量％、たとえば約３〜約５０重量％の量で使
用することができる。

【００８８】 さらに組成物は、シラン類および／またはチタン酸塩類などの流動剤を含んで
もよい。

【００８９】 本明細書において使用するのに適切なシランには、オクチルトリメトキシシラ
ン（Ａ−１３７の商標名でＯＳＩ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ Ｃｏ．、Ｄａｎｂ
ｕｒｙ、Ｃｏｎｎｅｃｔｉｃｕｔから市販されている）、メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン（Ａ−１７４の商標名でＯＳＩから市販されている）があ
る。

【００９０】 本明細書において使用するのに適切なチタン酸塩には、チタンＩＶテトラキス
［２，２−ビス［（２−プロペニルオキシ）メチル］−１−ブタノラト−０］［
ビス（ジトリデシルホスフィト−０）、二水素］₂（ＫＲ−５５の商標名でＫｅ
ｎｒｉｃｈ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｃ．、Ｂａｙｏｎｎｅ、Ｎｅｗ
Ｊｅｒｓｅｙから市販されている）がある。

【００９１】 流動剤を使用するときは、組成物の全重量に基づいて、約５重量％まで、たと
えば約０．０５重量％〜約２重量％、望ましくは約０．１〜約１重量％の量で使
用してよい。

【００９２】 さらに、シラン、グリシジルトリメトキシシラン（Ａ−１８７の商標名でＯＳ
Ｉから市販されている）、またはγ−アミノプロピルトリエトキシシラン（Ａ−
１１００の商標名でＯＳＩから市販されている）などの接着促進剤を使用するこ
とができる。

【００９３】 接着促進剤を使用するときは、組成物の全重量に基づいて、約１〜約２０重量
％、たとえば約５〜約１５重量％、望ましくは約８〜約１２重量％の量で使用し
てよい。

【００９４】 シアン酸エステルを、本発明の組成物中に使用してもよい。本発明の組成物中
の成分として有用なシアン酸エステルは、ジシアナトベンゼン、トリシアナトベ
ンゼン、ジシアナトナフタレン、トリシアナトナフタレン、ジシアナトビフェニ
ル、ビス（シアナトフェニル）メタンおよびそのアルキル誘導体、ビス（ジハロ
シアナトフェニル）プロパン、ビス（シアナトフェニル）エーテル、ビス（シア
ナトフェニル）スルフィド、ビス（シアナトフェニル）プロパン、トリス（シア
ナトフェニル）ホスファイト、トリス（シアナトフェニル）ホスフェート、ビス
（ジハロシアナトフェニル）メタン、シアン化ノボラック、ビス［シアナトフェ
ニル（メチルエチリデン）］ベンゼン、シアン化ビスフェノール−末端熱可塑性
オリゴマー、およびこれらの組合せから選択することができる。

【００９５】 より具体的には、それぞれの分子上に少なくとも１つのシアン酸エステル基を
有するアリール化合物を、式Ａｒ（ＯＣＮ）_mによって一般的に表すことができ
、式中でＡｒは芳香族基であり、ｍは２〜５の整数である。芳香族基Ａｒは少な
くとも６つの炭素原子を含んでいなければならず、たとえばベンゼン、ビフェニ
ル、ナフタレン、アントラセン、ピレンなどの芳香族炭化水素から誘導すること
ができる。芳香族基Ａｒは、また、少なくとも２つの芳香族環が架橋基を介して
お互いに結合している多核の芳香族炭化水素から誘導されてもよい。ノボラック
タイプのフェノール樹脂から誘導される芳香族基、すなわちこれらのフェノール
樹脂のシアン酸エステルも含まれる。芳香族基Ａｒは、他の環結合型、非反応性
置換基を含んでもよい。

【００９６】 このようなシアン酸エステルの例には、たとえば１，３−ジシアナトベンゼン
、１，４−ジシアナトベンゼン、１，３，５−トリシアナトベンゼン、１，３−
、１，４−、１，６−、１，８−、２，６−または２，７−ジシアナトナフタレ
ン、１，３，６−トリシアナトナフタレン、４，４’−ジシアナトビフェニル、
ビス（シアナトフェニル）メタンおよび３，３’，５，５’−テトラメチルビス
（シアナトフェニル）メタン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−シアナト
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−シアナトフェニル
）プロパン、ビス（４−シアナトフェニル）エーテル、ビス（４−シアナトフェ
ニル）スルフィド、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン、トリス（
４−シアナトフェニル）ホスファイト、トリス（４−シアナトフェニル）ホスフ
ェート、ビス（３−クロロ−４−シアナトフェニル）メタン、シアン化ノボラッ
ク、１，３−ビス［４−シアナトフェニル−１−（メチルエチリデン）］ベンゼ
ン、およびシアン化ビスフェノール−末端ポリカーボネート、または他の熱可塑
性オリゴマーがある。

【００９７】 他のシアン酸エステルには、そのそれぞれの開示が参照によって本明細書に明
確に取り込まれている米国特許第４，４７７，６２９号および４，５２８，３６
６号中に開示されるシアン酸エステル、そのそれぞれの開示が参照によって本明
細書に明確に取り込まれている英国特許第１，３０５，７０２号中に開示される
シアン酸エステル、国際特許公開ＷＯ８５／０２１８４中に開示されるシアン酸
エステルがある。当然ながら、本発明の組成物のイミダゾール成分中のこれらの
シアン酸エステルの組合せも、本明細書において使用するのに望ましい。

【００９８】 本明細書において使用するのに特に望ましいシアン酸エステルは、「ＡＲＯＣ
Ｙ」Ｌ１０［１，１−ジ（４−シアナトフェニルエタン）］の商標名でＣｉｂａ
Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｔａｒｒｙｔｏｗｎ、Ｎｅｗ Ｙ
ｏｒｋから市販されている。

【００９９】 シアン酸エステルを使用するときは、エポキシ樹脂成分の合計重量に基づいて
、約１〜約２０重量％、たとえば約５〜約１５重量％、望ましくは約８〜約１２
重量％の量で使用してよい。

【０１００】 従来の添加剤を本発明の組成物中で使用して、組成物、硬化した反応生成物、
またはこの両方の、いくつかの望ましい物理的性質を得ることもできる。

【０１０１】 たとえば、いくつかの場合は（特に多量の無機充填剤成分を使用する場合）は
、反応性希釈剤などの、硬化可能な樹脂成分用の反応性コモノマー成分を含むこ
とが望ましいであろう。

【０１０２】 本明細書において使用するのに適切な反応性希釈剤は、一官能性またはいくつ
かの多官能性エポキシ樹脂およびエピスルフィドを含んでよい。反応性希釈剤は
、硬化可能な樹脂成分の粘度より低い粘度を有していなければならない。通常、
反応性希釈剤は、約２５０ｃｐｓ未満の粘度を有してなければならない。このよ
うな一官能性エポキシ樹脂が反応性希釈剤として含まれる場合、このような樹脂
は、硬化可能な樹脂成分の重量に基づいて、約５０重量％までの量で使用しなけ
ればならない。

【０１０３】 一官能性エポキシ樹脂は、エポキシ基および炭素原子が約６〜約２８個のアル
キル基を有していなければならず、その例にはＣ_6-28アルキルグリシジルエーテ
ル、Ｃ_6-28脂肪酸アルキルグリシジルエーテルおよびＣ_6-28アルキルフェノール
グリシジルエーテルがある。

【０１０４】 市販の一官能性エポキシ樹脂反応性希釈剤には、ＰＥＰ−６７７０（ネオデカ
ン酸のグリシジルエステル）、ＰＥＰ−６７４０（フェニルグリシジルエーテル
）、およびＰＥＰ−６７４１（ブチルグリシジルエーテル）の商標名である、Ｐ
ａｃｉｆｉｃ Ｅｐｏｘｙ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、Ｍｉｃｈｉ
ｇａｎからのものがある。

【０１０５】 市販の多官能性エポキシ樹脂反応性希釈剤には、ＰＥＰ−６７５２（トリメチ
ロールプロパントリグリシジルエーテル）、およびＰＥＰ−６７６０（ジグリシ
ジルアニリン）の商標名である、Ｐａｃｉｆｉｃ Ｅｐｏｘｙ Ｐｏｌｙｍｅｒ
ｓからのものがある。

【０１０６】 本発明の組成物は、消泡剤、離脱剤、染料、および顔料などの、他の添加剤を
さらに含んでよい。さらに、光重合開始剤がその中に取り込まれてもよい。ただ
し、このような重合開始剤は、組成物またはそれから形成される反応生成物の性
質には、悪影響を及ばさないものとする。

【０１０７】 本発明は、以下に詳細に述べる、新規なジエポキシド含有化合物も含む。

【０１０８】

【化２０】

【０１０９】 上式でＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹は水素、炭素原子が１〜８個のア
ルキル、炭素原子が２〜８個のアルケニル、およびこれらの組合せからなる群か
ら独立に選択され、ＸおよびＸ¹はＯおよびＳから独立に選択される。

【０１１０】 このような新規なジエポキシド含有化合物のより具体的な例には、以下のもの
がある。

【０１１１】

【化２１】

【０１１２】

【化２２】

【０１１３】 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、すべての成分が一緒に混合されているワンパ
ックタイプであるか、あるいは硬化可能な成分が一部に含まれており、硬化剤が
第２の部分に別に蓄えられており、使用する前のみにこれらが一緒に混合される
ツーパックタイプであってよい。

【０１１４】 アプリケーション中に、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、半導体チップと回路
基板の間のスペース中に容易に浸透し流れるか、あるいは加熱または使用条件下
で粘度の低下を少なくとも示し、したがって容易に浸透し流れる。

【０１１５】 一般に、無機充填剤の存在する量に応じて（存在する場合）、さまざまな成分
のタイプおよび比率を選択し、２５℃の温度で５００〜７０，０００ｃｐｓの範
囲、８００〜２０，０００ｃｐｓなどの粘度に到達するように本発明の熱硬化性
樹脂組成物を調製して、その結果、回路基板と半導体デバイスの間のスペース（
たとえば１０〜５００μｍ）中に浸透するその能力を向上させることが望ましい
。この粘度において、組成物のゲル時間も、約１５０℃の温度で特定の時間（１
５秒、または１または２分など）に調節される。このような場合本発明の組成物
は、約６時間の後、粘性の増大をまったく、あるいはほとんど示さないはずであ
る。このようなゲル時間では、組成物が回路基板と半導体デバイスの間のスペー
ス（たとえば１０〜５００μｍ）中に、比較的速く浸透し、組成物の粘度の増大
を観察することなくより多くのアセンブリが充填され、これによって組成物を加
える効率が悪くなる。

【０１１６】 図１を参照すると、その中に本発明の熱硬化性樹脂組成物が加えられそれが硬
化している、装着型構造体（すなわちＦＣパッケージ）が示される。

【０１１７】 ＦＣパッケージ４は、半導体チップ（剥き出しのチップ）２をキャリア基板１
（たとえば、回路基板）に接続し、その間のスペースを熱硬化性樹脂組成物３で
適切に封止することによって形成される。

【０１１８】 より具体的には、たとえば、ＳＢＢ技術を使用するＦＣ半導体デバイスのアセ
ンブリでは、半導体チップ２を導電接着性ペースト（金属充填エポキシなど）を
有する基板上を通過させて、半導体チップ２のその上に層を形成させることがで
きる。この層は通常、プリンティングのメカニズムによって形成される。導電接
着性ペーストは、キャリア基板または半導体チップのいずれかの上に塗布するこ
とができる。こうするための１つの方法は、国際特許公開Ｎｏ．ＰＣＴ／ＦＲ９
５／００８９８で特許請求され、その中に記載されるステンシルを用いる方法で
ある。あるいは、異方的に導電性のある接着剤によって、この結合を作成するこ
ともできる。国際特許公開Ｎｏ．ＰＣＴ／ＵＳ９７／１３６７７を参照のこと。

【０１１９】 その後、今は導電接着性ペーストまたははんだ、７および８のパターン層で被
覆されているキャリア基板１上で、半導体チップ２が電極５および６と位置合わ
せされるような方法で、半導体チップ２をキャリア基板１の上に位置させる。導
電接着性ペーストはさまざまな方法で硬化させることができるが、通常は熱硬化
のメカニズムが使用される。

【０１２０】 確実性を向上させるために、半導体チップ２とキャリア基板１の間のスペース
を熱硬化性樹脂組成物３で封止する。熱硬化性樹脂組成物の硬化した生成物は、
そのスペースを完全に充填するはずである。

【０１２１】 通常は半導体チップを、ポリイミド、ポリベンゾシクロブタンまたは窒化シリ
コンをベースとする物質で被覆して、環境的な腐食を不活性化させることができ
る。

【０１２２】 キャリア基板は、Ａｌ₂Ｏ₃、ＳｉＮ₃およびムライト（Ａｌ₂Ｏ₃−ＳｉＯ₂）の
セラミック基板；ポリイミド、ガラス強化エポキシなどの熱耐性樹脂の基板また
はテープ；回路基板としても一般的に使用されるＡＢＳおよびフェノール基板な
どから構築することができる。半導体チップのキャリア基板への任意の電気的接
続、高融点はんだによる接続、または電気的に（あるいは異方的に）伝導性のあ
る接着物質による接続などを使用することができる。接続を容易にするために、
特にＳＢＢ技術においては、電極をワイヤ結合バンプとして形成することができ
る。

【０１２３】 半導体チップをキャリア基板に電気的に接続させた後に、通常は結果として生
じる構造体に、導通試験などを施す。このような試験を通過した後、以下に記載
するように、半導体チップを熱硬化性樹脂組成物を用いてキャリア基板に固定す
ることができる。このように、失敗した場合は、半導体チップが熱硬化性樹脂組
成物によってキャリア基板に固定される前に、半導体チップを取り除くことがで
きる。

【０１２４】 ディスペンサなどの適切なアプリケーション手段を使用して、本発明の熱硬化
性樹脂組成物を、電気的に接続された半導体チップの周辺に塗布する。この組成
物は、毛管現象によって、キャリア基板と半導体チップの間のスペースに浸透す
る。

【０１２５】 ここで熱硬化性樹脂組成物は、熱を加えることによって熱的に硬化される。こ
の加熱の初期段階中では、熱硬化性樹脂組成物は粘度の大幅な低下、したがって
流動性の増大を示すので、組成物はより容易にキャリア基板と半導体チップの間
のスペースに浸透する。さらにキャリア基板を予熱することによって、熱硬化性
樹脂組成物をキャリア基板と半導体チップの間のスペース全体に、完全に浸透さ
せることができる。

【０１２６】 通常、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、約０．５〜３０分の時間で、約１２０
〜約１８０℃の範囲の温度に加熱することによって硬化させることができる。し
かしながら、一般には組成物を加えた後に、約１分という最初の硬化時間で組成
物が硬化され、約５〜約１５分後に約１６５℃の温度で、完全な硬化が観察され
る。したがって本発明の組成物は、比較的適度な温度および短時間の硬化条件で
使用することができ、ゆえに非常に良い生産性が得られる。

【０１２７】 塗布する熱硬化性樹脂組成物の量は、キャリア基板と半導体チップの間のスペ
ースをほぼ完全に充填するように適切に調節しなければならず、当然ながらその
量は、アプリケーションに応じて変化してよい。

【０１２８】 本発明の熱硬化性樹脂組成物の硬化した反応生成物は、本明細書においてそれ
らを使用する適用例について、優れた接着力、熱耐性および電気的性質、および
収縮クラック耐性などの許容可能な機械的性質、化学的耐性、湿気耐性などを示
す。

【０１２９】 装着プロセスでは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を使用することによって、前
述のように半導体デバイスが回路基板上に取り付けられた後に、その結果生じる
構造体を、半導体デバイスの特性、半導体デバイスと回路基板の間の接続、他の
電気的特性、およびシーリングの状態に関して試験する。不備を発見した場合、
以下の方法、および図２に示すフローダイアグラムで修理を行うことができる。

【０１３０】 不具合になった半導体デバイスの周辺の領域を、約１０秒〜約２分の範囲の時
間で、約１９０〜約２６０℃の範囲の温度に加熱する。（図２、ステップ１を参
照のこと）望ましくは、温度は約２１０〜約２２０℃の範囲に保つべきであり、
時間は３０秒〜２分の範囲内であるべきである。ヒーティングガンによって不具
合な部位に熱いエアーを加えることなどの、局部的な加熱が特に望ましい。

【０１３１】 はんだが溶け、樹脂が部分的な分解により軟化して、結合の強さの低下を引き
起こすとすぐに、たとえばピンセットまたはプライヤーを用いて、あるいは自動
的なプロセスによって、半導体デバイスを引き離し基板から取り除くことができ
る。

【０１３２】 半導体デバイス４が取り除かれた後、熱硬化性樹脂組成物の硬化した反応生成
物の残留物、およびはんだの残留物が回路基板５の上に残る。熱硬化性樹脂組成
物の硬化した生成物の残留物は、たとえば残留物を所定温度に加熱することによ
って軟化させた後に、それをスクレイプにすることによって取り除くことができ
る。はんだの残留物は、たとえばはんだ吸収編み込みワイヤを使用することによ
って取り除くことができる。（図２、ステップ２を参照のこと）。あるいは、約
２５，０００ｒｐｍ以上でドレメル（ｄｒｅｍｅｌ）を使用し、次にフラットエ
ンドホースヘアブラシを加えることによって、所望の結果が得られるであろう。

【０１３３】 最後に、再度新しい半導体チップを、回路基板（前述のフラクシングで清掃さ
れている）上に前述の方法で取り付けることができる。（図２、ステップ３を参
照のこと）。装着の次に、本発明の熱硬化性樹脂組成物を、半導体デバイスと回
路基板の間の領域に分配し、硬化させることができる。（図２、ステップ４を参
照のこと）。不具合な部位の修理は、このようにして完了する。

【０１３４】 回路基板中に不具合な部位が発見される場合、前述したのと同じ方法で、半導
体デバイスの底部に残っている、熱硬化性樹脂組成物の硬化した反応生成物の残
留物とはんだの残留物を取り除くことによって、半導体デバイスを再使用するこ
とができる。

【０１３５】 本発明は、以下の実施例を参照することによって、より容易に理解されるであ
ろう。

【０１３６】 （実施例） エポキシドの合成 リモネン［１２５グラム（４７７ｍｍｏｌｅ）］および塩化メチレン（１００
０ｍｌ）を反応フラスコに加え、その結果生じた溶液を氷浴で約０〜約１０℃の
範囲の温度に冷却した。次いで、７０％のｍ−クロロ過安息香酸［２５９．５グ
ラム（１０５０ｍｍｏｌｅ）］を、反応混合物の温度を約１５℃未満に保ちなが
ら、約１１０分の時間をかけて少しずつ撹拌しながら加えた。反応混合物を、温
度を約１５℃未満に保ちながら一晩撹拌した。ｍ−クロロ安息香酸が沈殿物とし
て形成され、これを濾過して取り除き、有機濾過液を５００ｍｌ分の１０％水性
Ｎａ₂ＣＯ₃で２回、５００ｍｌ分の飽和水性Ｎａ₂ＣＯ₃溶液で２回、および５０
０ｍｌ分の水で２回洗浄した。有機層を分離させ、無水ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、
次いで濾過した。塩基性アルミナ（５０グラム）を次いで有機濾過液に加え、混
合物を約４５分の時間で撹拌し、次いで濾過した。減圧下で有機溶媒を取り除き
、その結果生じた生成物を真空蒸留した。１２０．７グラムの量のリモネンジエ
ポキシドを得た（収率８６％）。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ３．０（ｍ，１，
Ｃ^-O-−Ｃ−Ｈ）、２．５（ｍ，２，Ｃ^-O-−Ｃ−Ｈ）、１．０〜２．２（ｍ，７
，ＣＨ，ＣＨ₂）、１．３（ｓ，３，環ＣＨ₃）、１．２（ｍ，３，側鎖ＣＨ₃）
；ＩＲ（ネット）２９３２、１４３６、１３８１、８５３、７６３ｃｍ^-1。

【０１３７】 γ−テルピネンジエポキシド、メチルシクロペンタジエンジマージエポキシド
およびエチリデンノルボルネンジエポキシドも、同じ方法で調製した。それらの
スペクトルデータを以下に与える。それぞれ、¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ２．
５〜３．０（ｍ，２，Ｃ^-O-−Ｃ−Ｈ）、２．１（ｍ，４，ＣＨ₂）、１．６（ｍ
，１，ＣＨ）、１．３（ｓ，３，ＣＨ₃）、１．０（ｍ，６，側鎖ＣＨ₃）；ＩＲ
（ｎｅａｔ）２９６３、１４６７、１１０７、８３４、７０９ｃｍ^-1；¹Ｈ Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ３．０〜３．５（ｍ，１，Ｃ^-0-−Ｃ−Ｈ）、２．５〜２．
７（ｍ，１．５，Ｃ^-O-−Ｃ−Ｈ）、１．２〜１．９（ｍ，８，ＣＨ，ＣＨ₂）、
１．４〜１．５（ｍ，６，ＣＨ₃）；ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、１４４８、１
０７８、８２９、７５９ｃｍ^-1；および¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ３．０〜３
．５（ｍ，２，Ｃ^-O-−Ｃ−Ｈ）、δ３．０〜３．５（ｂｒ ｓ，１，Ｃ^-O-−Ｃ
−Ｈ）、１．１〜２．３（ｍ，６，ＣＨ，ＣＨ₂）、１．３（ｄ，３，ＣＨ₃）；
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７９、１４４９、１３７６、１００８、８５２、７５７ｃ
ｍ^-1。

【０１３８】 これらのジエンジエポキシドの収率および沸点を、以下の表１で与える。

【０１３９】

【表１】

【０１４０】 ノポールエポキシドグリシジルエーテルを以下のように調製した： 機械的撹拌機、温度計、およびコンデンサを備えた４つ首の１０００ｍｌの反
応フラスコに、５０重量％の水性ＮａＯＨ２００ｍｌ、エピブロモヒドリン（１
４４．３ｇ、１．０３ｍｏｌ）および硫酸水素テトラブチルアンモニウム（４．
２ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約２０分の時間、室温で激しく撹拌し
て、薄い黄色にした。次いで混合物を、氷／水浴中で約１０℃の温度に冷却した
。混合物に、（１Ｒ）−（−）ノポール（５０ｇ、２９５ｍｍｏｌ）を、約３０
分の時間をかけて一滴ずつ加えた。反応温度は、この添加中は約１０℃付近に保
った。氷／水浴を取り除き、一晩中撹拌しながら、混合物を周囲温度に暖めた。
次いで反応混合物を５００ｍｌの氷冷水でクエンチした。その際この氷冷水は約
１５分の時間をかけて加え、さらに約２０分の時間撹拌した。この混合物を２リ
ットルの分液ロートに移し、そこで２００ｍｌのジエチルエーテルで混合物を２
回抽出した。次いで有機部分を２００ｍｌの飽和水性ＮａＣｌで２回洗浄し、分
離し、無水ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、次いで濾過した。濾過した後、減圧下で溶媒
を取り除いた。未精製の生成物を真空蒸留して、大気圧において約４８．１ｇ（
７４％）というノポールグリシジルエーテルの収量、約９４〜９６℃という沸点
を得た。そのスペクトルデータを以下に与える。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ５
．２５（ｂｒ ｓ，１，＝ＣＨ）、２．８〜３．７（ｍ，７，ＯＣＨ，ＯＣＨ₂
）、２．０〜２．４（ｍ，６，ＣＨ，ＣＨ₂）、１．６（ｓ，１，ＣＨ）、１．
３（ｓ，３，ＣＨ₃）、１．１（ｄ，１，ＣＨ）、０．８（ｓ，３，ＣＨ₃）（図
１５を参照のこと）；ＦＴ−ＩＲ ２９２７、２９０８、１４６８、１３６４、
１１０８、９１０、８４９ｃｍ^-1（図１６を参照のこと）。

【０１４１】 機械的撹拌機、温度計、およびコンデンサを備えた４つ首の５００ｍｌフラス
コに、ノポールグリシジルエーテル（４８．２ｇ、２０５．４ｍｍｏｌ）および
塩化メチレン（２５０ｍｌ）を加えた。この溶液に、７０％のｍ−クロロ過安息
香酸（５３ｇ、２１５ｍｍｏｌ）を、約２時間の時間をかけて加えた。添加中は
、氷／水浴で反応温度を約１５℃未満に保った。添加が終了した後、反応混合物
を一晩撹拌し、氷水浴で約２０℃未満の温度に保った。ｍ−クロロ安息香酸が沈
殿物として形成され、これを濾過し、有機濾過液を２００ｍｌ分の１０％水性Ｎ
ａ₂ＣＯ₃で２回、２００ｍｌ分の飽和水性ＮａＨＣＯ₃溶液で２回、および２０
０ｍｌ分の水で２回洗浄した。有機層を分離させ、無水ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、
濾過した。減圧下で溶媒を取り除き、未精製の生成物を真空蒸留した。８００ｍ
Ｔｏｒｒにおいて約１１０〜１１３℃という沸点を有するノポールエポキシドグ
リシジルエーテルを、約４６．５ｇ（９１％）という収量で得た。¹Ｈ ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃）δ２．８〜３．７（ｍ，８，ＯＣＨ，ＯＣＨ₂）、２．０〜２．４
（ｍ，８，ＣＨ，ＣＨ₂）、１．３（ｓ，３，ＣＨ₃）（図１７を参照のこと）、
０．９（ｓ，３，ＣＨ₃）；ＦＴ−ＩＲ ２９１７、１４７０、１１１０、９１
１、８５５、７６１ｃｍ^-1（図１８を参照のこと）。

【０１４２】 熱硬化性樹脂組成物 調製 オープン型容器中において室温で約１０分の時間、以下の成分を一緒に混合す
ることによって、熱硬化性樹脂組成物（サンプル番号１）を調製した。

【０１４３】 １．前述のように調製したリモネンジエポキシドを５１．７重量％含むエポキ
シ樹脂成分、および ２．ＭＨＨＰＡを４６．５重量％、ベンジルジメチルアミンを０．８重量％含
む硬化剤成分、およびエチレングリコールを１重量％。

【０１４４】 リモネンジエポキシドを同じ量のγ−テルピネンジエポキシド、’９２２特許
の化合物ＸＶＩ、および市販のエポキシ樹脂、ＥＲＬ−４２２１およびＲＥ−４
０４−Ｓで置換することによってこの方法で、４つの追加的な組成物（サンプル
番号２〜５）を調製した。［表２（ａ）を参照のこと。］ 以下の成分を一緒に混合することによって、前述したように他の熱硬化性樹脂
組成物（サンプル番号６）を調製した。

【０１４５】 １．リモネンジエポキシドを５１．７重量％含むエポキシ樹脂成分、および ２．ジシアンジアミドを４．７重量％、およびイミダゾール（「ＡＣＴＩＲＯ
Ｎ」ＮＸＪ−６０の商標名でＳｙｎｔｈｒｏｎ、Ｉｎｃ．から市販されている）
を１．９重量％含む硬化剤成分。

【０１４６】 リモネンジエポキシドを同じ量のγ−テルピネンジエポキシド、’９２２特許
の化合物ＸＶＩ、および市販のエポキシ樹脂、ＥＲＬ−４２２１およびＲＥ−４
０４−Ｓで置換することによって、サンプル番号６と同様に４つの追加的な組成
物（サンプル番号７〜１０）を調製した。［表２（ａ）を参照のこと。］

【０１４７】

【表２】

【０１４８】 以下の成分を一緒に混合することによって前述したように、他の熱硬化性樹脂
組成物（サンプル番号１１）を、リモネンジエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓの組
合せを用いて調製し、イミダゾール／ジシアンジアミド硬化によって設計した。

【０１４９】 １．リモネンジエポキシドを７４．７重量％、およびＲＥ−４０４−Ｓを１８
．７重量％含むエポキシ樹脂成分、および ２．ジシアンジアミドを４．７重量％、およびイミダゾール、ＮＸＪ−６０を
１．９重量％含む硬化剤成分。

【０１５０】 サンプル番号１１と同様に、２つの追加的な組成物（サンプル番号１２〜１３
）を調製した。ただし、リモネンジエポキシドの重量％は減少させ、ＲＥ−４０
４−Ｓの重量％は増大させた。［表２（ｂ）を参照のこと。］ 以下の成分を一緒に混合することによって前述したように、他の熱硬化性樹脂
組成物（サンプル番号１４）を、テルピネンジエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓの
組合せを用いて調製し、イミダゾール／ジシアンジアミド硬化によって設計した
。

【０１５１】 １．テルピネンジエポキシドを７４．７重量％、およびＲＥ−４０４−Ｓを１
８．７重量％含むエポキシ樹脂成分、および ２．ジシアンジアミドを４．７重量％、およびイミダゾール、ＮＸＪ−６０を
１．９重量％含む硬化剤成分。

【０１５２】 サンプル番号１４と同様に、２つの追加的な組成物（サンプル番号１５〜１６
）を調製した。ただし、テルピネンジエポキシドの重量％は減少させ、ＲＥ−４
０４−Ｓの重量％は増大させた。［表２（ｂ）を参照のこと。］ 以下の成分を一緒に混合することによって前述したように、他の熱硬化性樹脂
組成物（サンプル番号１７）を、リモネンジエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓの組
合せに基づいて調製し、イミダゾール／ジシアンジアミド硬化によって設計した
。

【０１５３】 １． リモネンジエポキシドを３９．１７重量％、およびＲＥ−４０４−Ｓ
を２６．１１重量％含むエポキシ樹脂成分、 ２． イミダゾール、ＮＸＪ−６０を１．４重量％、およびジシアンジアミ
ドを３．１４重量％含む硬化剤成分、 ３． ３０重量％の無機充填剤成分、ＳＯ−Ｅ５シリカ、および ４． シラン、オクチル（Ａ−１３７、０．０６重量％）およびグリシジル
（Ａ−１８７、０．０６重量％）、およびチタン酸塩（ＫＲ−５５、０．０６重
量％）を含む流動剤。

【０１５４】 これらのラインに沿って、５つの追加的な組成物（サンプル番号１８〜２１お
よび２５）を調製した。ただし、テルピネンジエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓの
割合は変化させ、サンプル番号２１および２５については、流動剤の成分の重量
％も変化させた。［表２（ｂ）および２（ｃ）を参照のこと。］

【０１５５】

【表３】

【０１５６】 以下の成分を一緒に混合することによって前述したように、他の追加的な熱硬
化性樹脂組成物（サンプル番号２２）を、リモネンジエポキシド／ＲＥ−４０４
−Ｓの組合せに基づいて調製し、無水物硬化によって設計した。

【０１５７】 １． リモネンジエポキシドを１０．８３重量％、およびＲＥ−４０４−Ｓ
を１６．２４重量％含むエポキシ樹脂成分、 ２． ＬＩＮＤＲＩＤＥ６２Ｃを２４．３６重量％、Ｂ−４４００を２．７
１重量％、およびを０．１１重量％イミダゾール、ＮＸＪ−６０を０．１１重量
％含む硬化剤成分、 ３． ４５重量％の無機充填剤成分、ＳＯ−Ｅ５シリカ、 ４． シラン（Ａ−１３７、０．０９重量％）および（Ａ−１８７、０．１
２重量％）、およびチタン酸塩（ＫＲ−５５、０．４５重量％）を含む流動剤、
および ５． ０．１重量％の赤い顔料 これらのラインに沿って、２つの追加的な組成物（サンプル番号２３〜２４）
を調製した。ただし、リモネンジエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓの割合を変化さ
せ、無水物硬化剤の成分の重量％も変化させ、無機充填剤成分の重量％も変化さ
せた。［表２（ｃ）を参照のこと。］

【０１５８】

【表４】

【０１５９】 リモネンジエポキシド（「ＣＥＬＬＯＸＩＤＥ」３０００の商標名でＤａｎｉ
ｃｅｌ Ｃｈｅｍ．Ｃｏ．、Ｌｔｄ．、Ｊａｐａｎから市販されている）をベー
スとする、他の追加的な熱硬化性樹脂組成物（サンプル番号２６）を、以下の成
分を一緒に混合することによって前述したように調製し、第２のエポキシ樹脂な
しで、潜在性硬化剤（「ＮＯＶＡＣＵＲＥ」ＨＸ−３９２１ ＨＰの商標名でＡ
ｓａｈｉ−Ｃｈｉｂａ、Ｌｔｄ．、Ｊａｐａｎから市販されている）で硬化する
ように設計した。

【０１６０】 １．リモネンジエポキシドを４０重量％含むエポキシ樹脂成分、および ２．「ＮＯＶＡＣＵＲＥ」ＨＸ−３９２１ ＨＰを６０重量％含む硬化剤成分
。

【０１６１】 これらのラインに沿って、４つの追加的な組成物（サンプル番号２７〜３０）
を調製した。ただし、リモネンジエポキシド／潜在性硬化剤の割合を変化させ、
無機充填剤成分はさまざまな重量％で含まれ、第２のエポキシ樹脂はサンプル番
号３０中に含まれていた。［表２（ｃ）を参照のこと。］

【０１６２】

【表５】

【０１６３】 サンプル番号３１および３２は、それぞれエチリデンノルボルネンジエポキシ
ドおよびメチルシクロペンタジエンダイマージエポキシドから調製され、無水物
硬化剤で硬化するように設計した、熱硬化性樹脂組成物を示す。サンプル番号３
３〜３５は、さまざまな割合で組み合わせた（サンプル番号２１〜２５と同様に
）リモネンジエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓをベースとし、無水物硬化剤、イミ
ダゾール硬化剤、またはこの両方で硬化するように設計した、熱硬化性樹脂組成
物を示す。サンプル番号３６〜４０は、リモネンジエポキシドをベースとし、無
機充填剤と共にあるいはこれなしで、潜在性硬化剤（「ＮＯＶＡＣＵＲＥ」ＨＸ
０３９２１ ＨＰの商標名でＡｓａｈｉ−Ｃｈｉｂａ、Ｌｔｄ．、Ｊａｐａｎか
ら市販されている）で硬化するように設計した、熱硬化性樹脂組成物を示す。［
表２（ｄ）を参照のこと。］ 以下の成分を一緒に混合することによって前述したように、リモネンジエポキ
シド（「ＣＥＬＬＯＸＩＤＥ」３０００の商標名でＤａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍ．Ｃ
ｏ．、Ｌｔｄ．、Ｊａｐａｎから市販されている）をベースとし、第２のエポキ
シ樹脂なしで、潜在性硬化剤（「ＮＯＶＡＣＵＲＥ」ＨＸ−３９２１ ＨＰの商
標名でＡｓａｈｉ−Ｃｈｉｂａ、Ｌｔｄ．、Ｊａｐａｎから市販されている）で
硬化するように設計した、他の追加的な熱硬化性樹脂組成物（サンプル番号４１
）を調製した。

【０１６４】 １．リモネンジエポキシドを４０重量％含むエポキシ樹脂成分、および ２．「ＮＯＶＡＣＵＲＥ」ＨＸ−３９２１ ＨＰを６０重量％含む硬化剤成分
。

【０１６５】 これらのラインに沿って、９つの追加的な組成物（サンプル番号４２〜４９）
を調製した。ただし、エポキシ樹脂のタイプおよび量は示すように変化させ、無
機充填剤成分はさまざまな重量％で含まれており、第２のエポキシ樹脂はサンプ
ル番号４３および４６〜４９中に含まれており、第３のエポキシ樹脂はサンプル
番号４７および４８中に含まれていた。［表２（ｅ）を参照のこと。］

【０１６６】

【表６】

【０１６７】 以下の表２（ｆ）では、異なる割合の、ＲＥ−４０４−Ｓとメチルシクロペン
タジエンダイマージエポキシド、エチリデンノルボルネンジエポキシドまたはノ
ポールエポキシドグリシジルエーテルの組合せを、サンプル番号５０〜５８とし
て示し、これらは無水物硬化剤で硬化するように設計されており、サンプル番号
５９は、無水物硬化剤で硬化されるノポールエポキシドグリシジルエーテルであ
る。

【０１６８】

【表７】

【０１６９】 貯蔵安定性 組成物は調製後にすぐ、使用したが（以下参照）、これらの組成物は、粘性を
増大させることなく、約３〜約６ヶ月の期間、約−４０℃の温度で保存すること
ができる。

【０１７０】 調製後、非反応性プラスチックでできた１０ｍｌのシリンジに組成物を移した
。

【０１７１】 装着／アンダーフィルプロセス クリーム色のはんだ（ＰＳ１０Ｒ−Ｒ３５０Ａ−Ｆ９２Ｃ、Ｈａｒｉｍａ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．によって製造されている）、２０ｍｍ平方のパッケ
ージ、０．５ｍｍの電極径、１．０ｍｍの電極ピッチを有するＣＰＳを使用して
、アルミナでできたキャリア基板を、その上に形成された回路を有する厚さ１．
６ｍｍのガラス強化型エポキシ板上に装着させた。

【０１７２】 いくつかのサンプル（サンプル番号１７〜２５）を、シリンジに接続された１
２Ｇニードルによって、キャリア基板と、前述のように前に形成されたアセンブ
リである半導体デバイスの間の接合部に分配した。

【０１７３】 このような分配の後に、温度を約１６５℃に保ちながら、アセンブリをオーブ
ンに移した。組成物は約１分後に最初に硬化し、その後約１５分後にその温度で
完全に硬化した。

【０１７４】 すべてのサンプルをアンダーフィルシーラントとして使用するのではなく、そ
の中のいくつか（サンプル番号１〜１６）をアルミニウム皿に分配し、約１００
℃の高温に約２時間の間、次に約１４０℃の高温に約６時間の間さらすことによ
ってステップ的に硬化させ、この時間の最後に組成物が硬化したのを観察した。

【０１７５】 物理的性質 非硬化および硬化状態の両方で、組成物はさまざまな性質を有しており、これ
らの性質は、所望の必要性がある特定の調合物を選択する際に、エンドユーザに
とって測定可能で有用なパラメータである。

【０１７６】 たとえば非硬化状態では、流れ速度が興味の対象であり、硬化状態に達すると
、硬化スケジュールが興味の対象である。

【０１７７】 流れ時間によってエンドユーザは、回路組み立て操作などの製造プロセス中に
、接着剤を加えることができる迅速性を決定することができる。金属製シムをス
ペーサとして使用し、互いに垂直に位置合わせされているガラススライド間の２
５μｍのギャップに組成物を通過させることによって、流速を測定することがで
きる。次いで、組成物がスライド間を流れるのに必要とする時間を、約１インチ
長さ、約０．２５インチ間隔で測定する。前述の組成物の流動時間に関する秒の
値は、３回の測定の平均値として以下の表３に表す。

【０１７８】 硬化スケジュールとは、ある温度において指定の時間内に、硬化が起こるのが
開始されるのに必要とされる時間のことである。これは、本発明に従って調製し
たいくつかのサンプルに関して、以下の表３においてより詳細に理解することが
できる。

【０１７９】

【表８】

【０１８０】 組成物がその硬化スケジュールを進むにつれて、反応による発熱、すなわちエ
ンタルピーが（共）重合反応の有効性を決定する際の助けとなる。ここで反応に
よる発熱は、示差走査熱分析（「ＤＳＣ」）によって測定される。

【０１８１】 ピーク温度（「Ｔ_PEAK」）および開始温度（「Ｔ_ONSET」）は、ＤＳＣ測定か
ら決定することができる。これらの値によって、最も低い妥当な硬化温度、硬化
温度の範囲、最も高い反応温度、およびそれぞれの温度での相対的な硬化時間に
関する情報が提供される。表４ａ、４（ｂ）および４（ｃ）を参照のこと。

【０１８２】

【表９】

【０１８３】

【表１０】

【０１８４】

【表１１】

【０１８５】 硬化した状態では、組成物に定められた最終用途に応じて、さまざまな性質が
有用である。

【０１８６】 たとえば、接着性によって、硬化した反応生成物によって形成された結合の強
度に関する情報が提供され、そのデータを表５で述べる。この接着性の評価にお
いて、ダイせん断接着性がＳｅｂａｓｔｉｏｎ ５ダイせん断作用測定装置によ
って測定され、この装置は、アンダーフィルシ−ラントとしての硬化した反応生
成物によって（はんだマスク、またはチップ結合接着剤なしで）回路基板に接着
した、ダイを引き離すのに必要とされるせん断強さの量（Ｋｇｆ）を測定する。

【０１８７】

【表１２】

【０１８８】 再加工性は反応生成物を調節的に分解できる容易性を決定する。反応生成物が
温度が増大した状態で、時間と共に質量が減少する程度は、熱重量分析（「ＴＧ
Ａ」）によって測定することができ、これによって硬化した反応生成物が分解す
る温度（または範囲）に関する情報が提供される。

【０１８９】 図３〜４を参照すると、市販のエポキシＥＲＬ−４２２１（サンプル番号４）
およびＲＥ−４０４−Ｓ（サンプル番号５）、および’９２２および’０３３特
許の化合物ＸＶＩ（サンプル番号３）をベースとする組成物の硬化した反応生成
物に関するＴＧＡデータと比較した、無水物硬化剤を使用したサンプル番号１〜
５の硬化した反応生成物に関するＴＧＡデータが示される。

【０１９０】 図５〜６を参照すると、市販のエポキシＥＲＬ−４２２１（サンプル番号９）
およびＲＥ−４０４−Ｓ（サンプル番号１０）、および’９２２および’０３３
特許の化合物ＸＶＩ（サンプル番号８）をベースとする組成物の硬化した反応生
成物に関するＴＧＡデータと比較した、イミダゾール／ジシアンジアミド硬化剤
を使用したサンプル番号７〜１０の硬化した反応生成物に関するＴＧＡデータが
示される。

【０１９１】 図７〜８を参照すると、市販のＲＥ−４０４−Ｓをベースとする組成物の硬化
した反応生成物、およびリモネンジエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓ（サンプル番
号１１〜１３）、８０：２０、７０：３０、および６０：４０で組み合わせたも
のとテルピネンジエポキシドの組み合わせ（サンプル番号１４〜１６）の硬化し
た反応生成物に関するＴＧＡデータと比較した、イミダゾール／ジシアンジアミ
ド硬化剤を使用したサンプル番号１０および１１〜１６の硬化した反応生成物に
関するＴＧＡデータが示される。

【０１９２】 図９〜１０を参照すると、サンプル番号５（ＲＥ−４０４−Ｓ）、３２（メチ
ルシクロペンタジエンダイマージエポキシド）、およびメチルシクロペンタジエ
ンダイマージエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓの組合せが８０：２０、６０：４０
および４０：６０である５０〜５２の無水物で硬化させた反応生成物、およびメ
チルシクロペンタジエンダイマージエポキシド（サンプル番号３２）、市販のエ
ポキシＥＲＬ−４２２１（サンプル番号４）およびＲＥ−４０４−Ｓ（サンプル
番号５）、および’９２２および’０３３特許の化合物ＸＶＩ（サンプル番号３
）の無水物で硬化させた反応生成物に関するＴＧＡデータが示される。

【０１９３】 図１１〜１２を参照すると、サンプル番号５、３１（エチリデンノルボルネン
ジエポキシド）、エチリデンノルボルネンジエポキシド／ＲＥ−４０４−Ｓの組
合せが８０：２０、６０：４０および４０：６０である５３〜５５の無水物で硬
化させた反応生成物、およびエチリデンノルボルネンジエポキシド（サンプル番
号３１）、市販のエポキシＥＲＬ−４２２１（サンプル番号４）およびＲＥ−４
０４−Ｓ（サンプル番号５）、および’９２２および’０３３特許の化合物ＸＶ
Ｉ（サンプル番号３）の無水物で硬化させた反応生成物に関するＴＧＡデータが
示される。

【０１９４】 図１３〜１４を参照すると、サンプル番号５、ノポールエポキシドグリシジル
エーテル／ＲＥ−４０４−Ｓの組合せが８０：２０、６０：４０および４０：６
０である５５〜５８および５９（ノポールエポキシドグリシジルエーテル）の無
水物で硬化させた反応生成物、およびノポールエポキシドグリシジルエーテル（
サンプル番号５９）、市販のエポキシＥＲＬ−４２２１（サンプル番号４）、お
よびＲＥ−４０４−Ｓ（サンプル番号５）、および’９２２および’０３３特許
の化合物ＸＶＩ（サンプル番号３）の無水物で硬化させた反応生成物に関するＴ
ＧＡデータが示される。

【０１９５】 ＴＧＡデータによって、本発明の組成物の硬化した反応生成物（たとえば、サ
ンプル番号１〜２、および７〜８）は、前で参照した市販のエポキシのいずれか
をベースとする組成物の硬化した反応生成物よりも低い温度で、分解し質量が減
少することが示される。

【０１９６】 ホットエアジェネレータを使用して、サンプル番号１７〜２５、４２〜４６お
よび４９の組成物で回路基板に固定されたダイ周辺の領域を、約１〜約２分の時
間で約２８０℃のエア温度、約２１５〜２２０℃のダイ温度に加熱して、実際の
再加工性を証明した。したがって、約２０〜約３０秒の時間でピンセットを使用
し、ダイを引っ張るかあるいはねじることによって、回路基板からダイを容易に
取り除くことができる。次いで回路基板は、約２５，０００ｒｐｍでドレメルを
使用し、次にフラットエンドホースヘアブラシを加えることによって清掃するこ
とができる。通常、回路基板のクリーニングは、約２〜約３分の時間内で起こる
。

【０１９７】 さらに、約６０秒の時間をかけた約１００℃の温度への局所的な加熱によって
、サンプル番号２６〜３０を再加工させた。これらのサンプルに関する再加工性
データを観察したが、より短い時間でより温度を上昇させることによって、観察
したデータはおそらく改善されるであろう。

【０１９８】 リモネンジエポキシドなしで、ＲＥ−４０４−Ｓエポキシ樹脂（たとえば、サ
ンプル番号５また１０）からのエポキシ樹脂成分の残りで調製し、前述のように
分配かつ硬化させた熱硬化性樹脂組成物によって、このように記載した方法によ
るダイの除去が可能になるわけではない。

【０１９９】 そして、不具合の半導体チップの部位はフラクシングされるべきで、従来のフ
リップチップ技術を使用して、新しい半導体チップを取り付けることができる。
したがって本発明の熱硬化性樹脂組成物は、本明細書に記載するように、新しく
交換した半導体チップ周囲の周辺に塗布することができ、適切な温度に加熱する
ことによって硬化させることができる。

【０２００】 前述のサンプルは、制限的なものではなく例示的なものとして表し、本発明の
組成物の例である。これらの多くの追加的な実施形態が、本発明の精神および範
囲内に含まれ、これは特許請求の範囲によって規定される。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の熱硬化性樹脂組成物がその中に使用されている、装着構造の一例を示
す横断面図である。

【図２】 硬化した本発明の熱硬化性樹脂組成物を再加工するために有用な、手順の流れ
図であり半導体デバイスはそれが接続されている回路基板から取り除かれる。

【図３】 無水物硬化剤で硬化させた、リモネンジエポキシド（正方形）、米国特許第５
，９４８，９２２号（Ｏｂｅｒ）および５，９７３，０３３号（Ｏｂｅｒ）の化
合物ＸＶＩ（円形）、市販のジエポキシ化ジシクロ脂肪族エステル（ＥＲＬ４２
２１）（閉じた正方形）およびビスフェノールＦエポキシ樹脂（ＲＥ−４０４−
Ｓ）の市販のジグリシジルエーテル（星印）をベースとする組成物の、硬化した
反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図４】 無水物硬化剤で硬化させた、テルピネンジエポキシド（正方形）、’９２２号
および’０３３特許の化合物ＸＶＩ（円形）、ＥＲＬ４２２１（閉じた正方形）
およびＲＥ−４０４−Ｓ（星印）をベースとする組成物の、硬化した反応生成物
のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図５】 イミダゾール／ジシアンジアミド硬化剤で硬化させた、リモネンジエポキシド
とＲＥ−４０４−Ｓをベースとする異なる割合の組成物、およびＲＥ−４０４−
Ｓ（星印）の、硬化した反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図６】 イミダゾール／ジシアンジアミド硬化剤で硬化させた、リモネンジエポキシド
／ＲＥ−４０４−Ｓ（円形）、’９２２号および’０３３特許の化合物ＸＶＩ（
正方形）、ＥＲＬ４２２１（ひし形）およびＲＥ−４０４−Ｓ（星印）をベース
とする組成物の、硬化した反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図７】 イミダゾール／ジシアンジアミド硬化剤で硬化させた、γ−テルピネンジエポ
キシドとＲＥ−４０４−Ｓをベースとする異なる割合の組成物、およびＲＥ−４
０４−Ｓ（星印）の、硬化した反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図８】 イミダゾール／ジシアンジアミド硬化剤で硬化させた、γ−テルピネンジエポ
キシド／ＲＥ−４０４−Ｓ（円形）、’９２２号および’０３３特許の化合物Ｘ
ＶＩ（正方形）、ＥＲＬ４２２１（ひし形）およびＲＥ−４０４−Ｓをベースと
する組成物の、硬化した反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図９】 無水物硬化剤で硬化させた、メチルシクロペンタジエンジマージエポキシドと
ＲＥ−４０４−Ｓをベースとする異なる割合組成物、およびＲＥ−４０４−Ｓ（
星印）の、硬化した反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図１０】 無水物硬化剤で硬化させた、メチルシクロペンタジエンジマージエポキシド（
円形）、’９２２号および’０３３特許の化合物ＸＶＩ（正方形）、ＥＲＬ４２
２１（ひし形）およびＲＥ−４０４−Ｓ（星印）をベースとする組成物の、硬化
した反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図１１】 無水物硬化剤で硬化させた、エチリデンノルボルネンジエポキシドとＲＥ−４
０４−Ｓをベースとする異なる割合の組成物、およびＲＥ−４０４−Ｓ（星印）
の、硬化した反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図１２】 無水物硬化剤で硬化させた、エチリデンノルボルネンジエポキシド（円形）、
’９２２号および’０３３特許の化合物ＸＶＩ（正方形）、ＥＲＬ４２２１（ひ
し形）およびＲＥ−４０４−Ｓ（星印）をベースとする組成物の、硬化した反応
生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図１３】 無水物硬化剤で硬化させた、ノポールエポキシドグリシジルエーテルとＲＥ−
４０４−Ｓをベースとする異なる割合の組成物、およびＲＥ−４０４−Ｓ（星印
）の、硬化した反応生成物のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図１４】 無水物硬化剤で硬化させた、ノポールエポキシドグリシジルエーテル（円形）
、’９２２号および’０３３特許の化合物ＸＶＩ（正方形）、ＥＲＬ４２２１（
ひし形）およびＲＥ−４０４−Ｓをベースとする組成物の、硬化した反応生成物
のＴＧＡ曲線を示す図である。

【図１５】 ノポールグリシジルエーテルの¹Ｈ ＨＭＲスペクトルを示す図である。

【図１６】 ノポールグリシジルエーテルのＦＴ−ＩＲスペクトルを示す図である。

【図１７】 ノポールエポキシドグリシジルエーテルの¹Ｈ ＨＭＲスペクトルを示す図で
ある。

【図１８】 ノポールエポキシドグリシジルエーテルのＦＴ−ＩＲスペクトルを示す図であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 21/60 ３１１ Ｈ０１Ｌ 21/60 ３１１Ｓ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 メサーナ、 アンドルー、 ディー． アメリカ合衆国 06111 コネティカット 州 ニューイングトン キャンドルウィッ ク ドライブ 120 (72)発明者 トレス−フィルホー、 アフラニオ アメリカ合衆国 06082 コネティカット 州 エンフィールド フェザント ヒル ドライブ 29 (72)発明者 ヤイガー、 エリン、 ケー． アメリカ合衆国 06033 コネティカット 州 グラストンバリー トール タイマー ズ ロード 289 (72)発明者 道端 孝久 神奈川県横浜市金沢区能見台３−18−７ Ｆターム(参考） 4C048 AA01 AA05 BB09 BC01 CC02 JJ02 UU05 XX01 XX02 XX04 4C071 AA03 AA08 BB01 CC12 EE02 FF12 GG01 LL03 LL07 4J030 BA02 BB03 4J036 AA01 AB01 AB07 AJ09 DA01 DC31 DC38 DC40 DC45 DC46 FA03 FA12 FA13 JA07 JA08 5F044 KK01 LL11 RR17

Claims (39)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 熱硬化性樹脂組成物であって、 （ａ）オキシランおよびチイランからなる群から選択される少なくとも１個の
   結合基を有し、オキシランまたはチイラン炭素上の置換可能な位置の少なくとも
   ３箇所において、１つまたは複数のヘテロ原子またはハロゲンによって置換また
   は割り込みされているかあるいはされていない１〜約１２個の炭素原子を有する
   アルキル、アルケニルまたはアリール置換基でそれぞれ置換されている化合物（
   Ｉ）を、少なくとも一部として含む硬化可能な樹脂成分、および （ｂ）無水物化合物、アミン化合物、アミド化合物、イミダゾール化合物、お
   よびこれらの組合せからなる群から選択される硬化剤成分を含む熱硬化性樹脂組
   成物； ただし、化合物Ｉはその単一の成分として式ＩＩ： 【化１】 （上式でそれぞれのＲが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
   チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロゲン、シアノお
   よびニトロからなる群から独立に選択され、Ｒ₁およびＲ₂が水素、メチル、エチ
   ル、およびプロピルからなる群からそれぞれ独立に選択され、ただしＲ₁および
   Ｒ₂の両方が水素であることはなく、Ｒ₃がプロピル、およびイソプロピルから独
   立に選択され、ただしＲ_3aおよびＲ_3bの少なくとも１つ、およびＲ_3cおよびＲ_3d の少なくとも１つがメチル、エチル、プロピル、およびイソプロピルからなる群
   から独立に選択され、ｍが０または１である。）含まれるエポキシ化合物を含ま
   ないことを条件とする。
2. 【請求項２】 組成物の反応生成物が、組成物を硬化させるために使用する
   条件を超える温度条件への曝露下において、軟化しその接着性を失うことができ
   る、請求項１に記載の組成物。
3. 【請求項３】 硬化可能な樹脂成分が、少なくとも１個のオキシラン結合基
   を有し、オキシラン炭素上の置換可能な位置の少なくとも３箇所において、１つ
   または複数のヘテロ原子またはハロゲンによって置換または割り込みされている
   かあるいはされていない１〜約１２個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル
   またはアリール置換基で置換されている化合物を含む、請求項１に記載の組成物
   。
4. 【請求項４】 少なくとも１個のオキシラン結合基を有する化合物が、２，
   １０−ジメチル−６−メチレン−４，８−ビス（２−メチル−１−プロペニル２
   ，４，７，９−ウンデカテトラエン、４−［（４Ｅまたは４Ｚ）−１，５−ジメ
   チル−４−ヘプテニリデンまたはオクテニリデン］−１−メチル−シクロヘキセ
   ン、１，１’−［（１Ｅまたは１Ｚ，３Ｅまたは３Ｚ）−５−（１，１−ジメチ
   ル−２−プロペニル）−３−（３−メチル−２−ブテニル）−１，３−ペンタジ
   エン−１，５−ジイル］ビス−ベンゼン、４，６−ジメチル−［ＳまたはＲ−（
   ＥまたはＺ，ＺまたはＥ）］−２，５−オクタジエン、２，６，１０，１４−テ
   トラメチル−７−（３−メチル−４−ペンチル）−２，５，９，１３−ペンタデ
   カテトラエン、７−エチル−３，１１−ジメチル−（３Ｚまたは３Ｅ，６Ｅまた
   は６Ｚ，１０Ｚまたは１０Ｅ）−１，３，６，１０−トリデカテトラエン、３，
   ４，８−トリメチル−１，４，７−ノナトリエン、１３−エチル−９−メチル−
   １，９，１２−ペンタデカテトラエン、１−メチル−４−（２−メチル−６−ヘ
   プテニリデン）−シクロヘキセン、２，６，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）
   −２，５，１０−ドデカトリエン、２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，Ｅまたは
   Ｚ）−２，６，９−テトラデカトリエン、７−（３−メチル−２−ブテニル−（
   ＥまたはＺ）−６−ドデセン、６−（３−メチル−２−ブテニル）−（Ｅまたは
   Ｚ）−６−ドデセン、２，４，６，６，８−ペンタメチル−２，４，７−ノナト
   リエン、３，７−ジメチル−１１−（メチル）−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−
   １，３，６，１０−ドデカテトラエン、５−［３−メチル−１−（２−メチル−
   １−プロペニル）−２−ブテニリデン］−１，３−シクロペンタジエン、４−［
   （４Ｅまたは４Ｚ）−１，５−ジメチル−４−ヘプテニリデン］−１−メチル−
   （４Ｚまたは４Ｅ）−シクロヘキセン、３，７，１１−トリメチル−１，３，６
   ，１０−ドコサテトラエン、３，７，１１，１５−テトラメチル−１，３，６，
   １０−ヘキサデカテトラエン、９−エチル−２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，
   ＥまたはＺ）−２，６，９−ドデカトリエン、２−メチル−５−プロピル−（Ｅ
   またはＺ）−２，５−ノナジエン、３，７，１１−トリメチル−（ＺまたはＥ，
   ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、４，８，１
   ２−トリメチル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ，Ｅ）−２，４，７，１１−トリデ
   カテトラエン、１−メチル−４−（２−メチル−６−ヘプテニリデン）−（Ｅま
   たはＺ）−シクロヘキセン、３−エチル−７，１１−ジメチル−（ＥまたはＺ、
   ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、２，６，６，９−テトラ
   メチル−７−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，８−デカトリエン、２
   ，７−ジメチル−４，５−ビス（２−メチル−１−プロペニル）−２，６−オク
   タジエン、３，７−ジメチル−１，３，６−オクタトリエン、２−メチル−５−
   （１−メチルエチリデン）−シクロヘキセン、２，６−ジメチル−５−（１−メ
   チルエチリデン）−１，３−シクロヘキサジエン、２，６−ジメチル−２，５−
   デカジエンまたはオクタジエン、７−エチル−３，１１−ジメチル−１，３，６
   ，１０−ドデカテトラエン、２−メチル−（ＥまたはＺ）−２，５−オクタジエ
   ン、７−エチル−３，１１−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，
   ６，１０−ドデカテトラエン、２，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）−２
   ，５，１０−ドデカトリエン、６，１０−ジメチル−（ＺまたはＥ，ＺまたはＥ
   ）−２，６，９−ウンデカトリエン−４−イン、２，６−ジメチル−（Ｚまたは
   Ｅ）−２，５−ドデカジエン、２，７−ジメチル−４，５−ビス（２−メチル−
   １−プロペニル）−２，４，６−オクタトリエン、２，３，６，７−テトラメチ
   ル−１，３，６−オクタトリエン、２−メチル−５−プロピル−（ＺまたはＥ）
   −２，５−ドデカジエン、２−メチル−５−（１−メチルエチル）−（Ｅまたは
   Ｚ）−２，５−ドデカジエン、２−メチル−（ＺまたはＥ）−２，５−ドデカジ
   エン、２，４，４−トリメチル−（ＥまたはＺ）−２，５−ヘプタジエン、２，
   ６−ジメチル−２，５−オクタジエン、３，４，７，１１−テトラメチル−（Ｅ
   またはＺ，ＺまたはＥ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、３，７，１１
   −トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラ
   エン、４，８−ジメチル−１，４，７−ノナトリエン、３，７，１１，１５−テ
   トラメチル−１，３，６，１０，１４−ヘキサデカペンタエン、２−メチル−（
   ＺまたはＥ）−２，５−ペンタデカジエン、２−メチル−５−（１−メチルエチ
   リデン）−２−デセン、２，６−ジメチル−２，５，７−デカトリエン、４，８
   −ジメチル−２，４，７−ノナトリエン、１５，１９，２３−トリメチル−１５
   ，１８，２２−ヘプタトリアコンタトリエン、８−（２−メチル−１−プロペニ
   ル）−６−テトラデセン、３，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）−１，３
   ，６，１０−ドデカテトラエン、３，４−ジデヒドロ−２−（３−メチル−２−
   ブテニル）−カロチン、７−エチル−３，１１−ジメチル−１，３，６，１０−
   ドデカテトラエン、１，３−ジメチル−４−プロピリデン−シクロペンテン、２
   ，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ド
   デカテトラエン、６，１０−ジメチル−１，４，６，９−ウンデカテトラエン、
   ２−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルエチリデン）−１，３−シクロヘ
   キサジエン、２−エチル−５−エチリデン−シクロヘキサジエン、２−メチル−
   ５−（１−メチルエチリデン）−１，３−シクロヘキサジエン、３，７，１０−
   トリメチル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ）−１，３，６−ウンデカトリエン、４
   −（１，５−ジメチル−４−ヘキセニリデン）−１−メチル−シクロヘキセン、
   １−メチル−４−（１−メチルエチリデン）−シクロヘキセン、２，５−ジメチ
   ル−（ＺまたはＥ）−２，５−ヘプタジエン、２−メチル−５−（１−メチルエ
   チリデン）−１，３−シクロヘキサジエン、２，６，１０−トリメチル−（Ｅま
   たはＺ，ＺまたはＥ）−２，６，９−テトラデカトリエン、６−メチル（Ｚまた
   はＥ，ＥまたはＺ）−２，５−ドデカジエン、２，３，６−トリメチル−（Ｅま
   たはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６−オクタトリエン、テトラヒドロ−３，７，
   １１−トリメチル−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、３，４，７，１１−
   テトラメチル−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、３，４，７，１１−テト
   ラメチル−（ＺまたはＥ，ＺまたはＥ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン
   、２，６−ジメチル−４−メチレン−２，５−ヘプタジエン、５−エチル−２−
   メチル−２，５−ヘプタジエン、２，５−ジメチル−２，５−ヘプタジエンまた
   はオクタジエン、３，７，１１−トリメチル−ドデカトリエン、２，４，６，６
   ，８−ペンタメチル−（ＥまたはＺ）−２，４，７−ノナトリエン、３，７−ジ
   エチル−１１−メチル−１，３，６，１０−トリデカテトラエン、７−エチル−
   ３，１１−ジメチル−１，３，６，１０−トリデカテトラエン、２，６−ジメチ
   ル−（ＥまたはＺ）−２，５−ドデカジエン、２，６，１０−トリメチル−（Ｅ
   またはＺ，ＺまたはＥ）−２，６，９−テトラデカトリエン、３，７，１１，１
   ５−テトラメチル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１
   ０，１４−ヘキサデカペンタエン、３，７，１１，１５−テトラメチル−（３Ｅ
   または３Ｚ，６Ｅまたは６Ｚ，１０Ｅまたは１０Ｚ）−１，３，６，１０，１４
   −ヘキサデカペンタエン、１−エテニル−４−（１−メチルエチリデン）−シク
   ロヘキセン、１−メチル−６−メチレン−４−（１−メチルエチリデン）−シク
   ロヘキセン、３，７，１１−トリメチル−１，３，６−ドデカトリエン、４−（
   １，５−ジメチルヘキシリデン）−１−メチル−シクロヘキセン、７−エチル−
   ３，１１−ジメチル−（３Ｚまたは３Ｅ、６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０
   −ドデカテトラエン、１，３，３’，４，４’，１６−ヘキサデヒドロ−１，２
   −ジヒドロ−２，２’−ビス−３−カロチン、７−メチル−（ＺまたはＥ，Ｚま
   たはＥ）−３，６−ドデカジエン、６−エチリデン−２，３，１０−トリメチル
   −（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，９−ウンデカトリエン、２，３，６，
   ７，１０，１１−ヘキサメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１
   ０−ドデカテトラエン、２，３，６，７−テトラメチル−（ＥまたはＺ）−１，
   ３，６，−オクタトリエン、２，７，１１−トリメチル−１，３，６，１１−ド
   デカテトラエン、３，７，１１，１５，１９，２３，２７，３１，３５−ノナメ
   チル−１，３，６，１０，１４，１８，２２，２６，３０，３４−ヘキサトリア
   コンタデカエン、２，６−ジメチル−９−プロピル−２，６，９−トリデカトリ
   エン、３，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６−オクタト
   リエン、３，７−ジエチル−１１−メチル−（３Ｚまたは３Ｅ、６Ｅまたは６Ｚ
   ）−１，３，６，１０−トリデカテトラエン、７−エチル−３，１１−ジメチル
   −（３Ｚまたは３Ｅ、６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０−トリデカテトラエ
   ン、１−メチル−４−（５−メチル−４−ヘキセニリデン）−（４Ｅまたは４Ｚ
   ）−シクロヘキセン、２，６，１０−トリメチル−（ＺまたはＥ）−２，５，９
   −ウンデカトリエン、２，６，７，７−テトラメチル−（ＺまたはＥ）−２，５
   −オクタジエン、２，６，１０，１１，１１−ペンタメチル−２，６，９−ドデ
   カトリエン、２，６，１０−トリメチル−２，６，９−テトラデカトリエン、２
   ，６−ジメチル−（ＺまたはＥ）−２，５−デカジエン、６，１０−ジメチル−
   １，６，９−ウンデカトリエン−４−イン、２，３，６−トリメチル−２，５−
   ヘプタジエン、２，４−ジメチル−（ＥまたはＺ）−２，５−ヘプタジエン、２
   ，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１１−ド
   デカテトラエン、６−エチル−３−メチル−２，５−デカジエン、２，６，１０
   −トリメチル−（ＺまたはＥ）−２，５−ウンデカジエン、３，７−ジメチル−
   ３，６−オクタジエン−１−イン、２，７，１０−トリメチル−１，６，９−ウ
   ンデカトリエン、４，５−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）
   −３，５，８−ウンデカトリエン、４，５−ジメチル−２，５，８−ウンデカト
   リエン、１’−［４−メチル−２−（２−メチル−１−プロペニル）−１，３−
   ペンタジエニリデン］ビス−ベンゼン、１，４−（１，５−ジメチル−４−ヘキ
   セニリデン）−１−メチル−（４Ｅまたは４Ｚ）−シクロヘキセン、２，６，１
   １，１５−テトラメチル−（ＺまたはＥ）−２，６，９，１４−ヘキサデカテト
   ラエン、［３−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２−ブテニル］
   −ベンゼン、２，６，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−２，６
   ，９−ドデカトリエン、２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−２，
   ６，９−ドデカトリエン、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメチル−１，３
   ，６，１１−ドデカテトラエン、１９−メチル−１−（２−メチル−１−２，４
   ，６，８，１０，１２，１４，１６，１８−エイコサノナエニリウム、１７−メ
   チル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８，１０，１２，１
   ４，１６−オクタデカオクタエニリウム、１５−メチル−１−（２−メチル−１
   −プロペニル）−２，４，６，８，１０，１２，１４−ヘキサデカヘプタエニリ
   ウム、１３−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８，
   １０，１２−テトラデカヘキサエニリウム、１１−メチル−１−（２−メチル−
   １−プロペニル）−２，４，６，８，１０−ドデカペンタエニリウム、９−メチ
   ル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８−デカテトラエニリ
   ウム、７−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６−オクタ
   トリエニリウム、４−エチリデン−２，６−ジメチル−２，５−ヘプタジエン、
   ３，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）−３，６，１１−ドデカトリエン−
   １−イン、３，７−ジメチル−（３Ｅまたは３Ｚ）−３，６−オクタジエン−１
   −イン、３，７−ジメチル−（ＥまたはＺ）−３，６−ノナジエン−１−イン、
   ３，６，７−トリメチル−（ＥまたはＺ）−３，６−オクタジエン−１−イン、
   ７−エチル−３−メチル−（ＥまたはＺ）−３，６−ノナジエン−１−イン、３
   ，７，１１−トリメチル−（ＺまたはＥ）−３，６，１１−ドデカトリエン−１
   −イン、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメチル−１，３，６，１１−ドデ
   カテトラエン、２，６−ジメチル−２，５−ヘプタジエン、２−メチル−２，５
   −ヘプタジエン、３，６，１０−トリメチル−２，５，７，１０−ドデカテトラ
   エン、２，７，１０−トリメチル−１，３，７，１０−ドデカテトラエン、３，
   ６−ジメチル−１，３，６−オクタトリエン、１２−（２，２−ジメチル−６−
   メチレンシクロヘキシル）−３，８，８−トリメチル−１１−メチレン−（Ｅま
   たはＺ）−（Ｓ）−１，３，６−ドデカトリエン、オシメン、３，７，１１−ト
   リメチル−（３Ｚまたは３Ｅ，６Ｚまたは６Ｅ）−１，３，６，１０−ドデカテ
   トラエン、２−メチル−４−メチレン−２，５−ヘプタジエン、３，８，８，１
   ４，１８−ペンタメチル−１１−メチレン−（ＥまたはＺ）−１，３，６，１３
   ，１７−ノナデカペンタエン、２，７−ジメチル−２，５−オクタジエン、３，
   ８，８，１４，１８−ペンタメチル−１１−メチレン−（ＥまたはＺ，Ｅまたは
   Ｚ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１３，１７−ノナデカペンタエン、６，１０−
   ジメチル−２，４，６，９−ウンデカテトラエン、２−メチル−（ＺまたはＥ）
   −２，５−ヘプタジエン、２−メチル−（ＥまたはＺ）−２，５−ヘプタジエン
   、３，７−ジメチル−１，３，６−オクタトリエン、４−（１，５−ジメチル−
   ４−ヘキセニリデン）−１−メチル−（４Ｚまたは４Ｅ）−シクロヘキサン、２
   ，６，１０，１４，１９，２２，２７，３１−オクタメチル−２，６，１０，１
   ４，１６，１８，２２，２６，３０−ドトリアコンタノナエン、２，６−ジメチ
   ル−２，５−ヘプタジエン、４−（１，５−ジメチル−４−ヘキセニリデン）−
   １−メチル−シクロヘキセン、３，７−ジメチル−（３Ｅまたは３Ｚ）−１，３
   ，６−オクタトリエン、２，６，１０，１４，１９，２３，３１−ヘプタメチル
   −２，５，１０，１４，１６，１８，２２，２６，２９−ドトリアコンタノナエ
   ン、３，７−ジメチル−（３Ｚまたは３Ｅ）−１，３，６−オクタトリエン、３
   −メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル−（ＥまたはＺ）−２−ペンテニ
   ル、２，６−ジメチル−４−（２−メチルプロペニル）−１，３，５−ヘプタト
   リエン、２，６−ジメチル−４−メチレン−２，５−ヘプタジエン、１−メチル
   −４−（１−メチルエチリデン）−シクロヘキセン、３，７，１１−トリメチル
   −（３Ｅまたは３Ｚ，６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン
   、４−（１，５−ジメチル−４−ヘキセニリデン）−１−メチル−シクロヘキセ
   ン、イソプレン、ミルセン、ジヒドロミレン、リナロール、テルピネン（α、β
   、およびγ）、リモネン、テルピノレン、メタジエン（ｐ−３，８またはｐ−２
   ，４）、ゲラニオール、ネロール、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、ネロリドール、
   ファルネゾール、デヒドロネロリドール、α−ビサボロール、バランセン、ノオ
   カテン、ノオトカトン、ジメチル−２，４，６−オクタトリエン、β−フェラン
   ドレンス、ピペリトール（−、シスおよび＋、トランス）、１−メチル−１，４
   −シクロヘキサジエン、メチルシクロペンタジエンダイマー、エチリデンノルボ
   ルネン、ジペンテン、カルベストレン、カルボン（−または＋）、アルロオシメ
   ン（４−トランス−６−シスおよび４−トランス−６−トランス）、アルロオシ
   メノール、イオノマー、グアイアズレン、ラノステロール、スクアレン、リコペ
   ン、カロチン（βおよびγ）、ノポールグリシジルエーテル、およびこれらの組
   合せから調製されるオキシランからなる群から選択される１つである、請求項３
   に記載の組成物。
5. 【請求項５】 少なくとも１個のオキシラン結合基を有する化合物がリモネ
   ンジエポキシド、γ−テルピネンジエポキシド、メチルシクロペンタジエンジエ
   ポキシドダイマー、エチリデンノルボルネンジエポキシド、ノポールエポキシド
   グリシジルエーテル、およびこれらの組合せからなる群から選択される一つであ
   る、請求項３に記載の組成物。
6. 【請求項６】 硬化剤成分の無水物成分がヘキサヒドロ無水フタル酸、メチ
   ルヘキサヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロール）−３
   −メチル−３−シクロヘキセン−１，２−無水ジカルボン酸、およびこれらの組
   合せからなる群から選択されてよい、請求項１に記載の組成物。
7. 【請求項７】 硬化剤成分のアミン化合物が１，５−ジアザビシクロ［４．
   ３．０］ノン−５−エン；１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７
   −エン；１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン；キヌク
   リジン；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、およびこれらの組合
   せからなる群から選択されてよい、請求項１に記載の組成物。
8. 【請求項８】 硬化剤成分のアミド化合物がジシアンジアミドであってよい
   、請求項１に記載の組成物。
9. 【請求項９】 硬化剤成分のイミダゾール化合物がイミダゾール、イソイミ
   ダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２
   ，４−ジメチルイミダゾール、ブチルイミダゾール、２−ヘプタデセニル−４−
   メチルイミダゾール、２−ウンデセニルイソイミダゾール、１−ビニル−２−メ
   チルイミダゾール、２−ｎ−ヘプタデシルイミダゾール、２−ウンデシルイミダ
   ゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾー
   ル、１−プロピル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイ
   ミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シ
   アノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイ
   ミダゾール、１−グアナミノエチル−２−メチルイミダゾール、イミダゾールと
   トリメリト酸の付加生成物、イミダゾールと２−ｎ−ヘプタデシル−４−メチル
   イミダゾールの付加生成物、フェニルイミダゾール、ベンジルイミダゾール、２
   −メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール、２，３，５−トリフェニルイミダ
   ゾール、２−スチリルイミダゾール、１−（ドデシルベンジル）−２−メチルイ
   ミダゾール、２−（２−ヒドロキシル−４−ｔ−ブチルフェニル）−４，５−ジ
   フェニルイミダゾール、２−（２−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイ
   ミダゾール、２−（３−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾー
   ル、２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール、
   ２−（２−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール、ジ（４，
   ５−ジフェニル−２−イミダゾール）−ベンゼン−１，４，２−ナフチル−４，
   ５−ジフェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−ｐ
   −メトキシスチリルイミダゾール、およびこれらの組合せからなる群から選択さ
   れてよい、請求項１に記載の組成物。
10. 【請求項１０】 硬化剤成分が、エポキシ樹脂成分の重量に基づいて約１〜
    約１００重量％の量で使用される、請求項１に記載の組成物。
11. 【請求項１１】 無機充填剤成分をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
12. 【請求項１２】 無機充填剤成分が、補強用シリカ、酸化アルミニウム、窒
    化ケイ素、窒化アルミニウム、シリカで被覆された窒化アルミニウム、窒化ホウ
    素、およびこれらの組合せで構成されているか、あるいはこれらを含む物質から
    なる群から選択されてよい、請求項１１に記載の組成物。
13. 【請求項１３】 無機充填剤成分が低いイオン濃度、および約２〜１０ミク
    ロンの範囲の粒子サイズを有する、請求項１１に記載の組成物。
14. 【請求項１４】 流動剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
15. 【請求項１５】 流動剤がシラン類、チタン酸塩類、およびこれらの組合せ
    からなる群から選択されるメンバーである、請求項１４に記載の組成物。
16. 【請求項１６】 流動剤がオクチルトリメトキシシラン、メタクリロキシプ
    ロピルトリメトキシシラン、チタンＩＶテトラキス［２，２−ビス［（２−プロ
    ペニルオキシ）メチル］−１−ブタノラト−０］［ビス（ジトリデシルホスフィ
    ト−０）、二水素］₂、およびこれらの組合せからなる群から選択されるメンバ
    ーである、請求項１４に記載の組成物。
17. 【請求項１７】 接着促進剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
18. 【請求項１８】 接着促進剤がグリシジルトリメトキシシラン、γ−アミノ
    プロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せからなる群から選択される
    メンバーである、請求項１７に記載の組成物。
19. 【請求項１９】 シアン酸エステルをさらに含む、請求項１に記載の組成物
    。
20. 【請求項２０】 シアン酸エステルがジシアナトベンゼン、トリシアナトベ
    ンゼン、ジシアナトナフタレン、トリシアナトナフタレン、ジシアナトビフェニ
    ル、ビス（シアナトフェニル）メタンおよびそのアルキル誘導体、ビス（ジハロ
    シアナトフェニル）プロパン、ビス（シアナトフェニル）エーテル、ビス（シア
    ナトフェニル）スルフィド、ビス（シアナトフェニル）プロパン、トリス（シア
    ナトフェニル）ホスファイト、トリス（シアナトフェニル）ホスフェート、ビス
    （ハロシアナトフェニル）メタン、シアン化ノボラック、ビス［シアナトフェニ
    ル（メチルエチリデン）］ベンゼン、シアン化ビスフェノール−末端熱可塑性オ
    リゴマー、およびこれらの組合せからなる群から選択される一つである、請求項
    １９に記載の組成物。
21. 【請求項２１】 キャリア基板上に取り付けられた半導体チップを含む半導
    体デバイスと半導体デバイスが電気的に接続されている回路基板の間のアンダー
    フィリングを封じることができる、請求項１に記載の組成物。
22. 【請求項２２】 キャリア基板上に取り付けられた半導体チップを含む半導
    体デバイスと半導体デバイスが電気的に接続されている回路基板の間のアンダー
    フィリングを封じることができ、硬化可能な樹脂成分が組成物の全重量に基づい
    て約１０〜７０重量％の範囲内の量で存在し、硬化剤成分が硬化可能な樹脂成分
    の重量に基づいて１〜約１００重量％の範囲内の量で存在し、組成物の全重量に
    基づいて約７０重量％までの量の無機充填剤成分、および組成物の重量に基づい
    て約２重量％までの量の流動剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
23. 【請求項２３】 硬化可能な樹脂成分が、少なくとも１個のチイラン結合基
    を有し、チイラン炭素上の置換可能な位置の少なくとも３箇所において、１つま
    たは複数のヘテロ原子またはハロゲンによって置換または割り込みされているか
    あるいはされていない１〜約１２個の炭素原子を有するアルキル、アルケニルま
    たはアリール置換基で置換されている化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
24. 【請求項２４】 少なくとも１個のチイラン結合基を有する化合物が、２，
    １０−ジメチル−６−メチレン−４，８−ビス（２−メチル−１−プロペニル２
    ，４，７，９−ウンデカテトラエン、４−［（４Ｅまたは４Ｚ）−１，５−ジメ
    チル−４−ヘプテニリデンまたはオクテニリデン］−１−メチル−シクロヘキセ
    ン、１，１’−［（１Ｅまたは１Ｚ，３Ｅまたは３Ｚ）−５−（１，１−ジメチ
    ル−２−プロペニル）−３−（３−メチル−２−ブテニル）−１，３−ペンタジ
    エン−１，５−ジイル］ビス−ベンゼン、４，６−ジメチル−［ＳまたはＲ−（
    ＥまたはＺ，ＺまたはＥ）］−２，５−オクタジエン、２，６，１０，１４−テ
    トラメチル−７−（３−メチル−４−ペンチル）−２，５，９，１３−ペンタデ
    カテトラエン、７−エチル−３，１１−ジメチル−（３Ｚまたは３Ｅ，６Ｅまた
    は６Ｚ，１０Ｚまたは１０Ｅ）−１，３，６，１０−トリデカテトラエン、３，
    ４，８−トリメチル−１，４，７−ノナトリエン、１３−エチル−９−メチル−
    １，９，１２−ペンタデカテトラエン、１−メチル−４−（２−メチル−６−ヘ
    プテニリデン）−シクロヘキセン、２，６，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）
    −２，５，１０−ドデカトリエン、２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，Ｅまたは
    Ｚ）−２，６，９−テトラデカトリエン、７−（３−メチル−２−ブテニル−（
    ＥまたはＺ）−６−ドデセン、６−（３−メチル−２−ブテニル）−（Ｅまたは
    Ｚ）−６−ドデセン、２，４，６，６，８−ペンタメチル−２，４，７−ノナト
    リエン、３，７−ジメチル−１１−（メチル）−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−
    １，３，６，１０−ドデカテトラエン、５−［３−メチル−１−（２−メチル−
    １−プロペニル）−２−ブテニリデン］−１，３−シクロペンタジエン、４−［
    （４Ｅまたは４Ｚ）−１，５−ジメチル−４−ヘプテニリデン］−１−メチル−
    （４Ｚまたは４Ｅ）−シクロヘキセン、３，７，１１−トリメチル−１，３，６
    ，１０−ドコサテトラエン、３，７，１１，１５−テトラメチル−１，３，６，
    １０−ヘキサデカテトラエン、９−エチル−２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，
    ＥまたはＺ）−２，６，９−ドデカトリエン、２−メチル−５−プロピル−（Ｅ
    またはＺ）−２，５−ノナジエン、３，７，１１−トリメチル−（ＺまたはＥ，
    ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、４，８，１
    ２−トリメチル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ，Ｅ）−２，４，７，１１−トリデ
    カテトラエン、１−メチル−４−（２−メチル−６−ヘプテニリデン）−（Ｅま
    たはＺ）−シクロヘキセン、３−エチル−７，１１−ジメチル−（ＥまたはＺ、
    ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、２，６，６，９−テトラ
    メチル−７−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，８−デカトリエン、２
    ，７−ジメチル−４，５−ビス（２−メチル−１−プロペニル）−２，６−オク
    タジエン、３，７−ジメチル−１，３，６−オクタトリエン、２−メチル−５−
    （１−メチルエチリデン）−シクロヘキセン、２，６−ジメチル−５−（１−メ
    チルエチリデン）−１，３−シクロヘキサジエン、２，６−ジメチル−２，５−
    デカジエンまたはオクタジエン、７−エチル−３，１１−ジメチル−１，３，６
    ，１０−ドデカテトラエン、２−メチル−（ＥまたはＺ）−２，５−オクタジエ
    ン、７−エチル−３，１１−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，
    ６，１０−ドデカテトラエン、２，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）−２
    ，５，１０−ドデカトリエン、６，１０−ジメチル−（ＺまたはＥ，ＺまたはＥ
    ）−２，６，９−ウンデカトリエン−４−イン、２，６−ジメチル−（Ｚまたは
    Ｅ）−２，５−ドデカジエン、２，７−ジメチル−４，５−ビス（２−メチル−
    １−プロペニル）−２，４，６−オクタトリエン、２，３，６，７−テトラメチ
    ル−１，３，６−オクタトリエン、２−メチル−５−プロピル−（ＺまたはＥ）
    −２，５−ドデカジエン、２−メチル−５−（１−メチルエチル）−（Ｅまたは
    Ｚ）−２，５−ドデカジエン、２−メチル−（ＺまたはＥ）−２，５−ドデカジ
    エン、２，４，４−トリメチル−（ＥまたはＺ）−２，５−ヘプタジエン、２，
    ６−ジメチル−２，５−オクタジエン、３，４，７，１１−テトラメチル−（Ｅ
    またはＺ，ＺまたはＥ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、３，７，１１
    −トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ドデカテトラ
    エン、４，８−ジメチル−１，４，７−ノナトリエン、３，７，１１，１５−テ
    トラメチル−１，３，６，１０，１４−ヘキサデカペンタエン、２−メチル−（
    ＺまたはＥ）−２，５−ペンタデカジエン、２−メチル−５−（１−メチルエチ
    リデン）−２−デセン、２，６−ジメチル−２，５，７−デカトリエン、４，８
    −ジメチル−２，４，７−ノナトリエン、１５，１９，２３−トリメチル−１５
    ，１８，２２−ヘプタトリアコンタトリエン、８−（２−メチル−１−プロペニ
    ル）−６−テトラデセン、３，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）−１，３
    ，６，１０−ドデカテトラエン、３，４−ジデヒドロ−２−（３−メチル−２−
    ブテニル）−カロチン、７−エチル−３，１１−ジメチル−１，３，６，１０−
    ドデカテトラエン、１，３−ジメチル−４−プロピリデン−シクロペンテン、２
    ，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１０−ド
    デカテトラエン、６，１０−ジメチル−１，４，６，９−ウンデカテトラエン、
    ２−（１−メチルエチル）−５−（１−メチルエチリデン）−１，３−シクロヘ
    キサジエン、２−エチル−５−エチリデン−シクロヘキサジエン、２−メチル−
    ５−（１−メチルエチリデン）−１，３−シクロヘキサジエン、３，７，１０−
    トリメチル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ）−１，３，６−ウンデカトリエン、４
    −（１，５−ジメチル−４−ヘキセニリデン）−１−メチル−シクロヘキセン、
    １−メチル−４−（１−メチルエチリデン）−シクロヘキセン、２，５−ジメチ
    ル−（ＺまたはＥ）−２，５−ヘプタジエン、２−メチル−５−（１−メチルエ
    チリデン）−１，３−シクロヘキサジエン、２，６，１０−トリメチル−（Ｅま
    たはＺ，ＺまたはＥ）−２，６，９−テトラデカトリエン、６−メチル（Ｚまた
    はＥ，ＥまたはＺ）−２，５−ドデカジエン、２，３，６−トリメチル−（Ｅま
    たはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６−オクタトリエン、テトラヒドロ−３，７，
    １１−トリメチル−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、３，４，７，１１−
    テトラメチル−１，３，６，１０−ドデカテトラエン、３，４，７，１１−テト
    ラメチル−（ＺまたはＥ，ＺまたはＥ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン
    、２，６−ジメチル−４−メチレン−２，５−ヘプタジエン、５−エチル−２−
    メチル−２，５−ヘプタジエン、２，５−ジメチル−２，５−ヘプタジエンまた
    はオクタジエン、３，７，１１−トリメチル−ドデカトリエン、２，４，６，６
    ，８−ペンタメチル−（ＥまたはＺ）−２，４，７−ノナトリエン、３，７−ジ
    エチル−１１−メチル−１，３，６，１０−トリデカテトラエン、７−エチル−
    ３，１１−ジメチル−１，３，６，１０−トリデカテトラエン、２，６−ジメチ
    ル−（ＥまたはＺ）−２，５−ドデカジエン、２，６，１０−トリメチル−（Ｅ
    またはＺ，ＺまたはＥ）−２，６，９−テトラデカトリエン、３，７，１１，１
    ５−テトラメチル−（ＺまたはＥ，ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１
    ０，１４−ヘキサデカペンタエン、３，７，１１，１５−テトラメチル−（３Ｅ
    または３Ｚ，６Ｅまたは６Ｚ，１０Ｅまたは１０Ｚ）−１，３，６，１０，１４
    −ヘキサデカペンタエン、１−エテニル−４−（１−メチルエチリデン）−シク
    ロヘキセン、１−メチル−６−メチレン−４−（１−メチルエチリデン）−シク
    ロヘキセン、３，７，１１−トリメチル−１，３，６−ドデカトリエン、４−（
    １，５−ジメチルヘキシリデン）−１−メチル−シクロヘキセン、７−エチル−
    ３，１１−ジメチル−（３Ｚまたは３Ｅ、６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０
    −ドデカテトラエン、１，３，３’，４，４’，１６−ヘキサデヒドロ−１，２
    −ジヒドロ−２，２’−ビス−３−カロチン、７−メチル−（ＺまたはＥ，Ｚま
    たはＥ）−３，６−ドデカジエン、６−エチリデン−２，３，１０−トリメチル
    −（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，９−ウンデカトリエン、２，３，６，
    ７，１０，１１−ヘキサメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１
    ０−ドデカテトラエン、２，３，６，７−テトラメチル−（ＥまたはＺ）−１，
    ３，６，−オクタトリエン、２，７，１１−トリメチル−１，３，６，１１−ド
    デカテトラエン、３，７，１１，１５，１９，２３，２７，３１，３５−ノナメ
    チル−１，３，６，１０，１４，１８，２２，２６，３０，３４−ヘキサトリア
    コンタデカエン、２，６−ジメチル−９−プロピル−２，６，９−トリデカトリ
    エン、３，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６−オクタト
    リエン、３，７−ジエチル−１１−メチル−（３Ｚまたは３Ｅ、６Ｅまたは６Ｚ
    ）−１，３，６，１０−トリデカテトラエン、７−エチル−３，１１−ジメチル
    −（３Ｚまたは３Ｅ、６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０−トリデカテトラエ
    ン、１−メチル−４−（５−メチル−４−ヘキセニリデン）−（４Ｅまたは４Ｚ
    ）−シクロヘキセン、２，６，１０−トリメチル−（ＺまたはＥ）−２，５，９
    −ウンデカトリエン、２，６，７，７−テトラメチル−（ＺまたはＥ）−２，５
    −オクタジエン、２，６，１０，１１，１１−ペンタメチル−２，６，９−ドデ
    カトリエン、２，６，１０−トリメチル−２，６，９−テトラデカトリエン、２
    ，６−ジメチル−（ＺまたはＥ）−２，５−デカジエン、６，１０−ジメチル−
    １，６，９−ウンデカトリエン−４−イン、２，３，６−トリメチル−２，５−
    ヘプタジエン、２，４−ジメチル−（ＥまたはＺ）−２，５−ヘプタジエン、２
    ，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１１−ド
    デカテトラエン、６−エチル−３−メチル−２，５−デカジエン、２，６，１０
    −トリメチル−（ＺまたはＥ）−２，５−ウンデカジエン、３，７−ジメチル−
    ３，６−オクタジエン−１−イン、２，７，１０−トリメチル−１，６，９−ウ
    ンデカトリエン、４，５−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）
    −３，５，８−ウンデカトリエン、４，５−ジメチル−２，５，８−ウンデカト
    リエン、１’−［４−メチル−２−（２−メチル−１−プロペニル）−１，３−
    ペンタジエニリデン］ビス−ベンゼン、１，４−（１，５−ジメチル−４−ヘキ
    セニリデン）−１−メチル−（４Ｅまたは４Ｚ）−シクロヘキセン、２，６，１
    １，１５−テトラメチル−（ＺまたはＥ）−２，６，９，１４−ヘキサデカテト
    ラエン、［３−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２−ブテニル］
    −ベンゼン、２，６，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−２，６
    ，９−ドデカトリエン、２，６−ジメチル−（ＥまたはＺ，ＥまたはＺ）−２，
    ６，９−ドデカトリエン、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメチル−１，３
    ，６，１１−ドデカテトラエン、１９−メチル−１−（２−メチル−１−２，４
    ，６，８，１０，１２，１４，１６，１８−エイコサノナエニリウム、１７−メ
    チル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８，１０，１２，１
    ４，１６−オクタデカオクタエニリウム、１５−メチル−１−（２−メチル−１
    −プロペニル）−２，４，６，８，１０，１２，１４−ヘキサデカヘプタエニリ
    ウム、１３−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８，
    １０，１２−テトラデカヘキサエニリウム、１１−メチル−１−（２−メチル−
    １−プロペニル）−２，４，６，８，１０−ドデカペンタエニリウム、９−メチ
    ル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６，８−デカテトラエニリ
    ウム、７−メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル）−２，４，６−オクタ
    トリエニリウム、４−エチリデン−２，６−ジメチル−２，５−ヘプタジエン、
    ３，７，１１−トリメチル−（ＥまたはＺ）−３，６，１１−ドデカトリエン−
    １−イン、３，７−ジメチル−（３Ｅまたは３Ｚ）−３，６−オクタジエン−１
    −イン、３，７−ジメチル−（ＥまたはＺ）−３，６−ノナジエン−１−イン、
    ３，６，７−トリメチル−（ＥまたはＺ）−３，６−オクタジエン−１−イン、
    ７−エチル−３−メチル−（ＥまたはＺ）−３，６−ノナジエン−１−イン、３
    ，７，１１−トリメチル−（ＺまたはＥ）−３，６，１１−ドデカトリエン−１
    −イン、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメチル−１，３，６，１１−ドデ
    カテトラエン、２，６−ジメチル−２，５−ヘプタジエン、２−メチル−２，５
    −ヘプタジエン、３，６，１０−トリメチル−２，５，７，１０−ドデカテトラ
    エン、２，７，１０−トリメチル−１，３，７，１０−ドデカテトラエン、３，
    ６−ジメチル−１，３，６−オクタトリエン、１２−（２，２−ジメチル−６−
    メチレンシクロヘキシル）−３，８，８−トリメチル−１１−メチレン−（Ｅま
    たはＺ）−（Ｓ）−１，３，６−ドデカトリエン、オシメン、３，７，１１−ト
    リメチル−（３Ｚまたは３Ｅ，６Ｚまたは６Ｅ）−１，３，６，１０−ドデカテ
    トラエン、２−メチル−４−メチレン−２，５−ヘプタジエン、３，８，８，１
    ４，１８−ペンタメチル−１１−メチレン−（ＥまたはＺ）−１，３，６，１３
    ，１７−ノナデカペンタエン、２，７−ジメチル−２，５−オクタジエン、３，
    ８，８，１４，１８−ペンタメチル−１１−メチレン−（ＥまたはＺ，Ｅまたは
    Ｚ，ＥまたはＺ）−１，３，６，１３，１７−ノナデカペンタエン、６，１０−
    ジメチル−２，４，６，９−ウンデカテトラエン、２−メチル−（ＺまたはＥ）
    −２，５−ヘプタジエン、２−メチル−（ＥまたはＺ）−２，５−ヘプタジエン
    、３，７−ジメチル−１，３，６−オクタトリエン、４−（１，５−ジメチル−
    ４−ヘキセニリデン）−１−メチル−（４Ｚまたは４Ｅ）−シクロヘキサン、２
    ，６，１０，１４，１９，２２，２７，３１−オクタメチル−２，６，１０，１
    ４，１６，１８，２２，２６，３０−ドトリアコンタノナエン、２，６−ジメチ
    ル−２，５−ヘプタジエン、４−（１，５−ジメチル−４−ヘキセニリデン）−
    １−メチル−シクロヘキセン、３，７−ジメチル−（３Ｅまたは３Ｚ）−１，３
    ，６−オクタトリエン、２，６，１０，１４，１９，２３，３１−ヘプタメチル
    −２，５，１０，１４，１６，１８，２２，２６，２９−ドトリアコンタノナエ
    ン、３，７−ジメチル−（３Ｚまたは３Ｅ）−１，３，６−オクタトリエン、３
    −メチル−１−（２−メチル−１−プロペニル−（ＥまたはＺ）−２−ペンテニ
    ル、２，６−ジメチル−４−（２−メチルプロペニル）−１，３，５−ヘプタト
    リエン、２，６−ジメチル−４−メチレン−２，５−ヘプタジエン、１−メチル
    −４−（１−メチルエチリデン）−シクロヘキセン、３，７，１１−トリメチル
    −（３Ｅまたは３Ｚ，６Ｅまたは６Ｚ）−１，３，６，１０−ドデカテトラエン
    、４−（１，５−ジメチル−４−ヘキセニリデン）−１−メチル−シクロヘキセ
    ン、イソプレン、ミルセン、ジヒドロミレン、リナロール、テルピネン（α、β
    、およびγ）、リモネン、テルピノレン、メタジエン（ｐ−３，８またはｐ−２
    ，４）、ゲラニオール、ネロール、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、ネロリドール、
    ファルネゾール、デヒドロネロリドール、α−ビサボロール、バランセン、ノオ
    カテン、ノオトカトン、ジメチル−２，４，６−オクタトリエン、β−フェラン
    ドレンス、ピペリトール（−、シスおよび＋、トランス）、１−メチル−１，４
    −シクロヘキサジエン、メチルシクロペンタジエンダイマー、エチリデンノルボ
    ルネン、ジペンテン、カルベストレン、カルボン（−または＋）、アルロオシメ
    ン（４−トランス−６−シスおよび４−トランス−６−トランス）、アルロオシ
    メノール、イオノマー、グアイアズレン、ラノステロール、スクアレン、リコペ
    ン、カロチン（βおよびγ）、ノポールグリシジルエーテル、およびこれらの組
    合せから調製されるチイランからなる群から選択されるメンバーである、請求項
    ２３に記載の組成物。
25. 【請求項２５】 チイラン化合物がリモネン、テルピネン、ノポール、エチ
    リデンノルボルネン、メチルシクロペンタジエンダイマー、およびこれらの組合
    せから調製されるチイランからなる群から選択される一つである、請求項１に記
    載の組成物。
26. 【請求項２６】 キャリア基板上に取り付けられた半導体チップを含む半導
    体デバイスと前記半導体デバイスが電気的に接続されている回路基板の間、ある
    いは半導体チップと前記半導体チップが電気的に接続されている回路基板の間の
    アンダーフィリングを封止する方法であって、 （ａ）半導体デバイスと回路基板の間、あるいは半導体チップと回路基板の間
    のアンダーフィリングに請求項１から２５のいずれか一項に記載の組成物を分配
    するステップ、および （ｂ）そのように分配した組成物を、組成物に反応生成物を形成させるのに適
    切な条件にさらすステップを含む方法。
27. 【請求項２７】 キャリア基板上に取り付けられた半導体チップを含む半導
    体デバイスと前記半導体デバイスが電気的に接続されている回路基板の間、ある
    いは半導体チップと前記半導体チップが電気的に接続されている回路基板の間に
    アンダーフィルシーリングを形成する、請求項１から２５のいずれか一項に記載
    の組成物の反応生成物を再加工する方法であって、 （ａ）反応生成物を軟化させ接着性を失わせるのに適切な条件に反応生成物を
    さらすステップを含む方法。
28. 【請求項２８】 （ｂ）半導体チップまたは半導体デバイスを回路基板から
    取り除くステップ、および （ｃ）場合によっては、回路基板の表面をクリーニングして、残っているいか
    なる硬化した反応生成物も取り除くステップをさらに含む、請求項２７に記載の
    方法。
29. 【請求項２９】 請求項１から２５のいずれか一項に記載の組成物中で使用
    するためのエポキシ化合物を調製する方法であって、 （ａ）少なくとも２つのオレフィン結合基を有し、そのオレフィン結合基の少
    なくとも１つがオレフィン炭素上の置換可能な位置の少なくとも３箇所において
    、１つまたは複数のヘテロ原子またはハロゲンによって置換または割り込みされ
    ているかあるいはされていない１〜約１２個の炭素原子を有するアルキル、アル
    ケニルまたはアリール置換基で置換されているオレフィン性不飽和化合物を提供
    するステップおよび （ｂ）オレフィン結合基と反応させてエポキシド化合物を形成するのに適切な
    条件下で、適切な量のエポキシ化剤を提供するステップを含む方法。
30. 【請求項３０】 請求項１から２５のいずれか一項に記載の組成物中で使用
    するためのエピスルフィド化合物を調製する方法であって、 （ａ）少なくとも２つのオレフィン結合基を有し、そのオレフィン結合基の少
    なくとも１つがオレフィン炭素上の置換可能な位置の少なくとも３箇所において
    、１つまたは複数のヘテロ原子またはハロゲンによって置換または割り込みされ
    ているかあるいはされていない１〜約１２個の炭素原子を有するアルキル、アル
    ケニルまたはアリール置換基で置換されているオレフィン性不飽和化合物を提供
    するステップおよび （ｂ）オレフィン結合基と反応させてエポキシド化合物を形成するのに適切な
    条件下で、適切な量のエポキシ化剤を提供するステップ、および （ｃ）エポキシド化合物と反応させてエピスルフィド化合物を形成するのに適
    切な条件下で、適切な量のエピスルフィド化剤を提供するステップを含む方法。
31. 【請求項３１】 請求項１から２５のいずれか一項に記載の組成物から形成
    される反応生成物。
32. 【請求項３２】 半導体デバイスと前記半導体デバイスが電気的に接続され
    ている回路基板を含み、請求項１から２５のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂
    組成物をアンダーフィルシーラントとして半導体デバイスと回路基板の間で使用
    することによって組み立てられ、組成物を硬化させるために使用された条件を超
    える温度条件への曝露下において、組成物の反応生成物が軟化しその接着性を失
    うことができる電子デバイス。
33. 【請求項３３】 以下の構造の化合物であって、 【化２】 上式でＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹が水素、炭素原子が１〜８個のア
    ルキル、炭素原子が２〜８個のアルケニル、およびこれらの組合せからなる群か
    ら独立に選択され、ＸおよびＸ¹がＯおよびＳからなる群から選択されてよい化
    合物。
34. 【請求項３４】 以下の構造の化合物であって、 【化３】 上式でＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹が水素、炭素原子が１〜８個のア
    ルキル、炭素原子が２〜８個のアルケニル、およびこれらの組合せからなる群か
    ら独立に選択され、ＸおよびＸ¹がＯおよびＳからなる群から選択されてよい化
    合物。
35. 【請求項３５】 以下の構造の化合物であって、 【化４】 上式でＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、およびＲ⁹が水素、炭素原子が１〜８個のア
    ルキル、炭素原子が２〜８個のアルケニル、およびこれらの組合せからなる群か
    ら独立に選択され、ＸおよびＸ¹がＯおよびＳからなる群から選択されてよい化
    合物。
36. 【請求項３６】 【化５】 によって表される化合物。
37. 【請求項３７】 【化６】 によって表される化合物。
38. 【請求項３８】 【化７】 からなる群から選択される化合物。
39. 【請求項３９】 【化８】 によって表される化合物。