JP2012509949A - 熱潜在性塩基を含む硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)塩基触媒又は求核触媒と重合可能又は架橋可能である有機材料及び
(B)以下の式の化合物
R1は炭素及び窒素原子と一緒に、これが結合される、単環式又は多環式C2−C20環系を形成し、該環系は更に1つ以上のO、S及び/又はNのヘテロ原子を含有してよく及び/又はC1−C18アルキル;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C5−C12シクロアルケニル;C2−C18アルケニル;C2−C18アルキニル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリール;C1−C18アルコキシ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルコキシ;C1−C18アルキルチオ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキルチオ;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;
ハロゲン;オキソ;OH;SH;CN;NH2;NO2;COOH;NHR6;NR7R8;CONH2;CONR9R10;COR11;C(O)OR12;SO2R13;SO3R14;SO2NHR15;SO2NR16R17によって置換されない又は置換されてよく;
又は前記環系は式
又はR2及びR3、R4及びR5、又はR2及びR4は、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜12員環の炭素環又は複素環に結合するか;
又は隣接する炭素原子に結合した2つのR5は、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜12員環の炭素環又は複素環に結合し;
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR21−;−SiR22R23−;−POR24−;−CR25=CR26−;又は−C≡C−であり;
EはOR27;SR28;SOR29;SO2R30;NR31R32;COR33;COOR34;CONR35R36;PO(R37)2;Si(R38)3;CN;又はハロゲンであり;且つ
GはE又はC1−C18アルキルであり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は互いに無関係にC1−C18アルキル;−O−によって中断されるC1−C18アルキル;C6−C18アリール;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシによって置換されるC6−C18アリール;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;C2−C18ヘテロアリールであるか;
又はR7及びR8、R9及びR10、R16及びR17、R19及びR20、R31及びR32、又はR35及びR36は、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合し;
Lはn原子価脱離基であり、
nは1、2、3又は4の整数であり;且つ
pは1、2、3又は4の整数である)
の1つ以上の基によって置換される)
を含む、硬化性組成物に関する。
nが1である場合、Lはハロゲン、OH、OR40、SR40、OCOR40、OCOOR41、OCONR42R43、OCSNR42R43、OSO2R40、OSO3R40、NR42R43、S+R42R43X−、N+R42R43R44X−、P+R42R43R44X−、NHCOR40、N(COR45)2、NHSO2R40、NHSO3R40、SO2R40、OP(NR42R43)2、OPO(NR42R43)2、OP(OR40)2、OPO(OR40)2、OPO(R46)(OR47)、OSi(R40)3であり;
ここで、
R40、R42、R43、R44、R45、R46及びR47は、互いに無関係にH、C1−C18アルキル又はEによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;C5−C12シクロアルキル、Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリールであるか;
又はR42及びR43が、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合するか;
又は2つのR45が、−OC−N−CO−基と一緒に、完全に架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合し;
R41はC1−C18アルキル又はEによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;C5−C12シクロアルキル、Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリールであり;
X−はハロゲン化物、水酸化物、C1−C18アルキルスルホネート、C6−C18アリールスルホネート、R48COO−、HSO4 −又は1/2SO4 2−であり、ここで、R48はH、C1−C18アルキル又はEによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;C5−C12シクロアルキル、Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリールであり;
nが2である場合、Lは−OCO−O−、
nが3又は4である場合、Lは
硬化性組成物に関する。
その際、R6、R7及びR8は互いに無関係にC1−C4アルキル;C6−C12アリール;C1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシによって置換されるC6−C12アリール;C7−C10アラルキルであるか;
又はR7及びR8は窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合する;
又はR2及びR3、R4及びR5、又はR2及びR4は、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の炭素環又は複素環に結合するか;
又は2つのR5は、隣接する炭素原子に結合し、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の炭素環又は複素環に結合する;
pは1又は2の整数である。
前記環系は、C1−C8アルキル;C5−C7シクロアルキル;C6−C12アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリール;C1−C8アルコキシ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C8アルコキシ;C7−C11アラルキル;Gによって置換されるC7−C11アラルキル;
ハロゲン、OH、オキソ、CN、NH2、NHR6、NR7R8、CONH2、CONR9R10、COR11、C(O)OR12によって置換されない又は置換され、
その際、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は互いに無関係にC1−C8アルキル;−O−によって中断されるC1−C8アルキル;C6−C12アリール;C1−C8アルキル又はC1−C8アルコキシによって置換されるC6−C12アリール;C7−C11アラルキル;Gによって置換されるC7−C11アラルキルであるか;
又はR7及びR8は、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合する;
又は前記環系は1つ以上のベンゼン環によって更に縮合環化する。
前記環系はC1−C4アルキル;フェニル;C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ又はハロゲンによって置換されるフェニル;C1−C4アルコキシ;ベンジル;フェネチル;ハロゲン、OH、NH2、NHR6、NR7R8、CONH2、CONR9R10、COR11、C(O)OR12によって置換されない又は置換され、
その際、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は互いに無関係にC1−C4アルキル;フェニル;ベンジル;フェネチルであるか;
又はR7及びR8は、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜6員環の複素環に結合する;
又は前記環系は1つ以上のベンゼン環によって更に縮合環化する、
組成物が更に有利である。
その際、R40、R42、R43は互いに無関係にH、C1−C8アルキル;フェニル;又はベンジルである、
組成物に関する。
a)アルコキシシラン又はアルコキシシロキサン側鎖を有するアクリレートコポリマー、例えば、US−A−4,772,672号又はUS−A−4,444,974号に記載されたポリマー;
b)ヒドロキシル基含有ポリアクリレート、ポリエステル及び/又はポリエーテルと脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとを含む2成分系;
c)官能性ポリアクリレート及び/又はポリエステルとポリエポキシドとを含む2成分系、その際、ポリアクリレート及び/又はポリエステルはカルボキシル又は無水物基を含有する;
d)フッ素変性又はケイ素変性ヒドロキシル基含有ポリアクリレート、ポリエステル及び/又はポリエーテルと脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとを含む2成分系;
e)(ポリ)ケチミンと脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとを含む2成分系;
f)(ポリ)ケチミンと不飽和アクリレート樹脂又はアセトアセテート樹脂又はメチルα−アクリルアミドメチルグリコレートとを含む2成分系;
h)(ポリ)オキサゾリジンと無水物基を含有するポリアクリレート、又は不飽和アクリレート樹脂又はポリイソシアネートとを含む2成分系;
i)エポキシ含有ポリアクリレートとカルボキシル基含有ポリアクリレート又はジカルボン酸、例えば、ドデカン二酸とを含む2成分系;
l)アリルグリシジルエーテルをベースとしたポリマー;
m)(ポリ)アルコールと(ポリ)イソシアネートとを含む2成分系;
n)α,β−エチレン性不飽和カルボニル化合物と活性化したCH2基を含有するポリマーとを含む2成分系、その際、活性化したCH2基は、例えば、(ポリ)マロネート基についてEP−B−0161697号に記載された通り、主鎖に又は側鎖に又はその両方のいずれかに存在することが可能である。活性化したCH2基を有する他の化合物は(ポリ)アセトアセテート及び(ポリ)シアノアセテートである。
b)ヒドロキシル基含有ポリアクリレート、ポリエステル及び/又はポリエーテルと脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとを含む2成分系;
c)官能性ポリアクリレート及び/又はポリエステルとポリエポキシドとを含む2成分系、その際、ポリアクリレート及び/又はポリエステルはカルボキシル又は無水物基を含有する;
i)エポキシ含有ポリアクリレートとカルボキシル基含有ポリアクリレート又はジカルボン酸、例えば、ドデカン二酸とを含む2成分系;
m)(ポリ)アルコールと(ポリ)イソシアネートとを含む2成分系;及び
n)α,β−エチレン性不飽和カルボニル化合物と活性化したCH2基を含有するポリマーとを含む2成分系、その際、活性化したCH2基は、例えば、(ポリ)マロネート基についてEP−B−0161697号に記載された通り、主鎖に又は側鎖に又はその両方のいずれかに存在することが可能である。活性化したCH2基を有する他の化合物は(ポリ)アセトアセテート及び(ポリ)シアノアセテートである。
(C)成分(B)以外の硬化触媒及び
(D)少なくとも1種の添加剤
を含む硬化性組成物に関する。
(C)成分(B)以外の硬化触媒及び
(D)顔料、染料、充填剤、ワックス、安定剤、均展剤、レオロジー及びチキソトロープ剤、脱気剤、電荷制御剤、蛍光増白剤、定着剤、防炎加工剤及び可塑剤からなる群から選択される少なくとも1種の添加剤
を含む硬化性組成物に関する。
1.1.アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、ノニルフェノール(側鎖内で直鎖状又は分枝鎖状である)、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール、及びそれらの混合物。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシ−フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールと、ポリエチレングリコール300とのエステル交換反応生成物;[R−CH2CH2−COO−CH2CH2]2−、ここでR=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]−ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)−フェニル]ベンゾトリアゾール。
の化合物の、加熱誘発塩基触媒重合又は架橋反応のための、特に成分(A)を含む組成物を硬化するための硬化触媒としての使用に関する。
R1はC2−C20環系、S又はNの2つ以下のヘテロ原子を含有する、単環系又はS又はNの1つ以上のヘテロ原子を含有する、多環系のいずれかであり、
前記環系は、C1−C18アルキル;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;C5−C12シクロアルキル;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C2−C18アルケニル;C2−C18アルキニル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリール;C1−C18アルコキシ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルコキシ;C1−C18アルキルチオ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキルチオ;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;
ハロゲン;オキソ;OH;SH;CN;NH2;COOH;NHR6;NR7R8;CONH2;CONR9R10;COR11;C(O)OR12;SO2R13;SO3R14;SO2NHR15;SO2NR16R17によって置換されない又は置換される;
又は前記環系は式
又はR2及びR3、R4及びR5、又はR2及びR4は、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜12員環の炭素環又は複素環に結合するか;
又は2つのR5は、隣接する炭素原子に結合し、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜12員環の炭素環又は複素環に結合する;
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR21−;−SiR22R23−;−POR24−;−CR25=CR26−;又は−C≡C−であり;
EはOR27;SR28;SOR29;SO2R30;NR31R32;COR33;COOR34;CONR35R36;PO(R37)2;Si(R38)3;CN;Cl、Br、又はIであり;且つ
GはE又はC1−C18アルキルである;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は互いに無関係にC1−C18アルキル;−O−によって中断されるC1−C18アルキル;C6−C18アリール;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシによって置換されるC6−C18アリール;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;C2−C18ヘテロアリールであるか;
又はR7及びR8、R9及びR10、R16及びR17、R19及びR20、R29及びR30、又はR33及びR34は、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合し、
R80はC1−C18アルコキシ、OC6−C18アリール、NHC6−C18アリール、NHC1−C18アルキルであり;
pは1又は2の整数であるが、
但し、pが1であり且つ環系がピリジン又はピリミジンである場合、R3及びR4はフェニルではない、又は
pが1であり且つ環系がピリミジンである場合、前記ピリミジン環はハロゲンによって置換されないことを条件とする)
の1つ以上の基によって置換される)
の化合物に関する。
R1はS又はNのうち2つ以下のヘテロ原子を含有する及び/又はC1−C18アルキルによって置換されない又は置換される、単環式又は多環式C2−C20環系であり;
R2、R3、R4及びR5は互いに無関係であり且つ任意の別のR4又はR5からのR4又はR5はそれぞれ無関係にH又はC1−C18アルキルであり、
R80はC1−C18アルコキシ、OC6−C18アリール、NHC6−C18アリール、NHC1−C18アルキルであり;且つ
pは1又は2の整数である。
1H NMR:Bruker300MHz分光計
IR分光法:Nicolet380FT−IRスペクトロメータ
酸官能性ポリエステル及びエポキシ官能性ポリマーからなる粉末コーティング配合物(触媒なしで200℃で20分硬化させる)を使用する。
Claims (16)
- 硬化性組成物であって、
(A)塩基触媒又は求核触媒と重合可能又は架橋可能である有機材料及び
(B)以下の式の化合物
R1は炭素及び窒素原子と一緒に、これが結合される、単環式又は多環式C2−C20環系を形成し、該環系は更に1つ以上のO、S及び/又はNのヘテロ原子を含有してよく及び/又はC1−C18アルキル;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C5−C12シクロアルケニル;C2−C18アルケニル;
C2−C18アルキニル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリール;C1−C18アルコキシ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルコキシ;C1−C18アルキルチオ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキルチオ;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;
ハロゲン;オキソ;OH;SH;CN;NH2;NO2;COOH;NHR6;NR7R8;CONH2;CONR9R10;COR11;C(O)OR12;SO2R13;SO3R14;SO2NHR15;SO2NR16R17によって置換されない又は置換される;
又は前記環系は式
又はR2及びR3、R4及びR5、又はR2及びR4は、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜12員環の炭素環又は複素環に結合するか;
又は2つのR5は、隣接する炭素原子に結合し、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜12員環の炭素環又は複素環に結合する;
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR21−;−SiR22R23−;−POR24−;−CR25=CR26−;又は−C≡C−であり;
EはOR27;SR28;SOR29;SO2R30;NR31R32;COR33;COOR34;CONR35R36;PO(R37)2;Si(R38)3;CN;又はハロゲンであり;且つ
GはE又はC1−C18アルキルであり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は互いに無関係にC1−C18アルキル;−O−によって中断されるC1−C18アルキル;C6−C18アリール;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシによって置換されるC6−C18アリール;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;C2−C18ヘテロアリールであるか;
又はR7及びR8、R9及びR10、R16及びR17、R19及びR20、R31及びR32、又はR35及びR36は、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合し、
Lはn原子価脱離基であり、
nは1、2、3又は4の整数であり;
pは1、2、3又は4の整数である)
の1つ以上の基によって置換される)
を含む、硬化性組成物。 - nが1である場合、Lがハロゲン、OH、OR40、SR40、OCOR40、OCOOR41、OCONR42R43、OCSNR42R43、OSO2R40、OSO3R40、NR42R43、S+R42R43X−、N+R42R43R44X−、P+R42R43R44X−、NHCOR40、N(COR45)2、NHSO2R40、NHSO3R40、SO2R40、OP(NR42R43)2、OPO(NR42R43)2、OP(OR40)2、OPO(OR40)2、OPO(R46)(OR47)、OSi(R40)3であり;
その際、
R40、R42、R43、R44、R45、R46及びR47は、互いに無関係にH、C1−C18アルキル又はEによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;C5−C12シクロアルキル、Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリールであるか;
又はR42及びR43が、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合するか;
又は2つのR45が、−OC−N−CO−基と一緒に、完全に架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合し;
R41はC1−C18アルキル又はEによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;C5−C12シクロアルキル、Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリールであり;
X−はハロゲン化物、水酸化物、C1−C18アルキルスルホネート、C6−C18アリールスルホネート、R48COO−、HSO4 −又は1/2SO4 2−であり、ここで、R48はH、C1−C18アルキル又はEによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;C5−C12シクロアルキル、Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリールである;
nが2である場合、Lは−OCO−O−、
nが3又は4である場合、Lは
請求項1記載の組成物。 - R2、R3、R4及びR5が互いに無関係にH;C1−C8アルキル;C5−C8シクロアルキル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリール;C1−C4アルコキシ;C7−C10アラルキル;NHR6、NR7R8であり、
その際、R6、R7及びR8は互いに無関係にC1−C4アルキル;C6−C12アリール;C1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシによって置換されるC6−C12アリール;C7−C10アラルキルであるか;
又はR7及びR8は窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合する;
又はR2及びR3、R4及びR5、又はR2及びR4は、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の炭素環又は複素環に結合するか;
又は2つのR5は、隣接する炭素原子に結合し、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の炭素環又は複素環に結合する、
請求項1又は2記載の組成物。 - R2、R3、R4及びR5は互いに無関係にH又はC1−C4アルキルであり、且つ
pは1又は2の整数である、
請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。 - R1が単環式又は多環式C2−C20環系であり、該環系はイミダゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、ピラゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、フェナントリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、キナゾリノン、1,3,5−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、プリン、キサンチン、ヒポキサンチン、グアニン、アデニン、プテリジン、プテリン、1,10−フェナントロリン、2,2’−ビピリジン、4,4’−ビピリジン、
前記環系はC1−C8アルキル;C5−C7シクロアルキル;C6−C12アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリール;C1−C8アルコキシ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C8アルコキシ;C7−C11アラルキル;Gによって置換されるC7−C11アラルキル;
ハロゲン、OH、オキソ、CN、NH2、NHR6、NR7R8、CONH2、CONR9R10、COR11、C(O)OR12によって置換されない又は置換され、
その際、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は互いに無関係にC1−C8アルキル;−O−によって中断されるC1−C8アルキル;C6−C12アリール;C1−C8アルキル又はC1−C8アルコキシによって置換されるC6−C12アリール;C7−C11アラルキル;Gによって置換されるC7−C11アラルキルであるか;
又はR7及びR8は、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合する;
又は前記環系は1つ以上のベンゼン環によって更に縮合環化する、
請求項1から4までのいずれか1項記載の硬化性組成物。 - R1が単環式又は多環式C2−C20環系であり、該環系はイミダゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イソチアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、フェナントリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、1,3,5−トリアジン、プリン、1,10−フェナントロリン、2,2’−ビピリジン及び4,4’−ビピリジン;
前記環系はC1−C4アルキル;フェニル;C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ又はハロゲンによって置換されるフェニル;C1−C4アルコキシ;ベンジル;フェネチル;ハロゲン、OH、NH2、
NHR6、NR7R8、CONH2、CONR9R10、COR11、C(O)OR12によって置換されない又は置換され、
その際、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は互いに無関係にC1−C4アルキル;フェニル;ベンジル;フェネチルであるか;
又はR7及びR8は、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜6員環の複素環に結合する;
又は前記環系は1つ以上のベンゼン環によって更に縮合環化する、
請求項1から5までのいずれか1項記載の組成物。 - nが1であり且つLがハロゲン、OH、OR40、SR40、OCOR40、OCOOR41、OCONR42R43、OCSNR42R43、NR42R43であり、
その際、
R40、R42、R43は互いに無関係にH、C1−C8アルキル;フェニル;又はベンジルである、
請求項1から6までのいずれか1項記載の組成物。 - 成分(A)が以下の系:
a)アルコキシシラン又はアルコキシシロキサン側鎖を有するアクリレートコポリマー、
b)ヒドロキシル基含有ポリアクリレート及び/又はポリエステルと脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとを含む2成分系;
c)官能性ポリアクリレート及び/又はポリエステルとポリエポキシドとを含む2成分系、その際、ポリアクリレート及び/又はポリエステルはカルボキシル又は無水物基を含有する、
d)フッ素変性又はケイ素変性ヒドロキシル基含有ポリアクリレート又はポリエステルと脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとを含む2成分系、
e)(ポリ)ケチミンと脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートとを含む2成分系、
f)(ポリ)ケチミンと不飽和アクリレート樹脂又はアセトアセテート樹脂又はメチルα−アクリルアミドメチルグリコレートとを含む2成分系、
h)(ポリ)オキサゾリジンと無水物基を含有するポリアクリレート、又は不飽和アクリレート樹脂又はポリイソシアネートとを含む2成分系;
i)エポキシ基含有ポリアクリレートとカルボキシル基含有ポリアクリレート、又はジカルボン酸とを含む2成分系、
l)アリルグリシジルエーテルをベースとしたポリマー、
m)(ポリ)アルコールと(ポリ)イソシアネートとを含む2成分系、
n)α,β−エチレン性不飽和カルボニル化合物と活性化したCH2基を含有する化合物とを含む2成分系
のうちの1つである、請求項1から7までのいずれか1項記載の組成物。 - 成分(A)が1種のエポキシ樹脂又は異なるエポキシ樹脂の混合物である、請求項1から8までのいずれか1項記載の組成物。
- 更に、
(C)成分(B)以外の硬化触媒及び
(D)少なくとも1種の添加剤
を含む、請求項1から9までのいずれか1項記載の組成物。 - 成分(B)が、成分(A)の質量を基準として、0.01〜15質量%、有利には0.1〜10質量%、更に有利には0.1〜2質量%の量で存在する、請求項1から10までのいずれか1項記載の組成物。
- 硬化性組成物がコーティング組成物、有利には粉末コーティング組成物、又は接着剤組成物である、請求項1から11までのいずれか1項記載の組成物。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の硬化性組成物の硬化によって製造されたコーティング又は接合した物品。
- 式(I)の化合物の、加熱誘発塩基触媒重合又は架橋反応のための硬化触媒としての使用。
- 式
R1はC2−C20環系、S又はNの2つ以下のヘテロ原子を含有する、単環系又はS又はNの1つ以上のヘテロ原子を含有する、多環系のいずれかであり、
前記環系は、C1−C18アルキル;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキル;C5−C12シクロアルキル;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC5−C12シクロアルキル;C2−C18アルケニル;C2−C18アルキニル;C6−C18アリール;Gによって置換されるC6−C18アリール;C2−C18ヘテロアリール;Gによって置換されるC2−C18ヘテロアリール;C1−C8アルコキシ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C8アルコキシ;C1−C18アルキルチオ;Eによって置換される及び/又はDによって中断されるC1−C18アルキルチオ;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;
ハロゲン;オキソ;OH;SH;CN;NH2;COOH;NHR6;NR7R8;CONH2;CONR9R10;COR11;C(O)OR12;SO2R13;SO3R14;SO2NHR15;SO2NR16R17によって置換されない又は置換される;
又は前記環系は式
又はR2及びR3、R4及びR5、又はR2及びR4は、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜12員環の炭素環又は複素環に結合するか;
又は隣接する炭素原子に結合した2つのR5は、炭素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜12員環の炭素環又は複素環に結合し;
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR21−;−SiR22R23−;−POR24−;−CR25=CR26−;又は−C≡C−であり;
EはOR27;SR28;SOR29;SO2R30;NR31R32;COR33;COOR34;CONR35R36;PO(R37)2;Si(R38)3;CN;Cl、Br、又はIであり;且つ
GはE又はC1−C18アルキルであり;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は互いに無関係にC1−C18アルキル;−O−によって中断されるC1−C18アルキル;C6−C18アリール;C1−C18アルキル又はC1−C18アルコキシによって置換されるC6−C18アリール;C7−C18アラルキル;Gによって置換されるC7−C18アラルキル;C2−C18ヘテロアリールであるか;
又はR7及びR8、R9及びR10、R16及びR17、R19及びR20、R29及びR30、又はR33及びR34は、窒素原子と一緒に、完全に有機架橋基を形成し、それらは合計で5〜7員環の複素環に結合し;
R80はC1−C18アルコキシ、OC6−C18アリール、NHC6−C18アリール、NHC1−C18アルキルであり;
pは1又は2の整数であるが、
但し、pが1であり且つ環系がピリジン又はピリミジンである場合、R3又はR4はフェニルではない、又は
pが1であり且つ環系がピリミジンである場合、前記ピリミジン環はハロゲンによって置換されない)
の1つ以上の基によって置換される)
の化合物。
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