JP2003525267A - 有機ポリイソシアネートの製造法 - Google Patents

有機ポリイソシアネートの製造法

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JP2003525267A
JP2003525267A JP2001563472A JP2001563472A JP2003525267A JP 2003525267 A JP2003525267 A JP 2003525267A JP 2001563472 A JP2001563472 A JP 2001563472A JP 2001563472 A JP2001563472 A JP 2001563472A JP 2003525267 A JP2003525267 A JP 2003525267A
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solvent
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alcohol
polyisocyanate
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ボスマン，ヨーリス・カレル・ペーター
マンゲルショッツ，ニコーレ
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ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/04—Preparation of derivatives of isocyanic acid from or via carbamates or carbamoyl halides

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)

Abstract

(57)【要約】 対応する有機ポリカルバメートを有機ポリイソシアネートとアルコールとに分解することによって有機ポリイソシアネートを製造する方法であって、前記方法は、前記ポリカルバメートの分解で形成されるジイソシアネートまたはモノイソシアナトモルカルバメートまたはこれら両方の少なくとも一部とアルコールとを分解時に除去することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、対応する有機ポリカルバメートの熱分解によって有機ポリイソシア
ネートを製造する方法に関する。
【０００２】 US-A4.547.322にN-フェニルカルバメートからMDIを製造する方法が開示されて
おり、該製造法は、N-フェニルカルバメートをメチレン化して二核ジフェニルメ
タンジカルバメートを生成させて、後者を熱分解プロセス(二核ジフェニルメタ
ンジカルバメートを120〜350℃の沸点を有する溶媒中に溶解することを含む)に
付すこと、反応器中にて溶液を流れ落とし、反応器中に上向きに導入されるキャ
リヤーと向流接触させること、これによって有機ヒドロキシル化合物を生成させ
ること、そして前記ヒドロキシル化合物を蒸気として回収し、キャリヤーを反応
器の上端にて、イソシアネート溶液を反応器の下端にて回収すること、を含む。
【０００３】 EP-A611.243は、溶媒中に溶解した対応するカルバメートを、複数の独立した
工程にてイソシアネートとアルコールとに熱分解することによる有機イソシアネ
ートの製造を開示している。中間の工程において、溶媒を不活性のストリッピン
グ剤で処理して、熱処理時に形成されるアルコールを除去し、最終的にイソシア
ネート高含量の溶液を回収する。
【０００４】 JP-A-02.212.465では、ポリカルバメートの液相中における二工程の熱分解に
よってポリイソシアネートを製造している。該方法によれば、先ず、副生物であ
るアルコールを系から除去しつつ沸騰有機溶媒中で熱分解を行い、次いで反応溶
液から薄い皮膜が形成され、さらに熱分解反応を行う。
【０００５】 US-A5.731.458は、液相中にてカルバミン酸エステルを熱分解して、対応する
イソシアネートとヒドロキシル成分にする方法に関する。該方法によれば、反応
が、塔のストリッピングゾーンにおける反応精留(reactive rectification)とし
て進行し、不活性の高沸点溶媒が緩衝物質として作用して、反応を塔のエバポレ
ーター区域から隔離している。
【０００６】 US-A5.284.969は、N-置換カルバミン酸エステルの対応するポリイソシアネー
トへの熱分解による、触媒を使用しないでポリイソシアネートを連続的に製造す
る方法を開示している。該方法によれば、分解させようとするカルバミン酸エス
テル(不活性高沸点溶媒中5〜90重量%溶液の形態)を100〜400℃の温度に加熱し、
引き続き膨張させつつサイドストリームとして蒸留塔中に導入する(このとき、
塔のサンプ（液溜め）は0.001〜5バールの圧力、150〜400℃の温度に維持されれ
、それによって、高沸点物質が液溜めにおいて沸騰状態に保持される)。分解生
成物が蒸留塔の頂部において直ちに凝縮され、連続的且つ選択的に取り出される
。高沸点物質(不純物を含有していてもよい)は、カルバミン酸エステルのための
溶媒として塔中に導入された高沸点物質の量に実質的に対応した量で、液溜め出
口から連続的に取り出される。
【０００７】 US-A5.043.471は、(a)ポリイソシアネートに対応したN-置換カルバミン酸エス
テルを、分解用媒体として使用される溶媒中に溶解して得られる溶液をチューブ
反応器中で熱分解する工程、このとき前記溶媒は、(i)カルバミン酸エステルを
溶解することができ、(ii)分解温度にて安定であって、カルバミン酸エステルと
ポリイソシアネート生成物に対して化学的に不活性であり、(iii)カルバミン酸
エステルの分解条件下で分解することなく蒸留することができ、そして(iv)抽出
工程(c)に従って使用される抽出剤に対して少なくともある程度の混和性ギャッ
プ(at least one miscibility gap)を有し、前記溶液が反応器の内壁に沿って移
送される; (b)チューブ反応器中に形成されるガス状物質を、分別凝縮によって
、主としてアルコール副生物で構成されるフラクションIと、主としてポリイソ
シアネート、イソシアナトウレタン、未反応のカルバミン酸エステル、および工
程(a)にて使用した溶媒で構成されるフラクションIIとに分ける工程; (c)分解用
媒体に対しては少なくともある程度は不混和性であって、ポリイソシアネートに
対しては溶媒である抽出剤を使用して、前記フラクションIIからポリイソシアネ
ートを抽出し、必要に応じて、ポリイソシアネートの抽出剤溶液を蒸留する工程
; および(d)ポリイソシアネートを抽出した後のフラクションIIの一部を再循環
する工程; を含むポリイソシアネートの製造法に関する。
【０００８】 JP-A01.121.259では、ポリメチレンポリフェニルポリカルバメートを液相中で
二段階の熱分解反応にて処理する。ポリメチレンポリフェニルポリカルバメート
を、有機溶媒(例えばクロロナフタレン)中、常圧にて150〜350℃の温度で触媒の
非存在下で加熱して、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートとアルコー
ルとに分解する。得られた反応生成物を蒸留し、実質的に二核の化合物であるメ
チレンジフェニルジイソシアネートを含む低沸点成分と、三核以上の化合物であ
る多核ポリイソシアネート、未反応のポリカルバメート原料、および中間体のカ
ルバメートイソシアネート化合物を含有する高沸点成分とに分ける。塔の底部か
ら抜き取った高沸点成分を、別の反応器にてさらに熱分解処理する。
【０００９】 US-A5.453.536は、溶媒が実質的に存在しない状態で減圧および約150〜約270
℃の温度でポリカルバメートを熱分解して、対応するポリイソシアネートと第二
アルコールを形成することを開示している。
【００１０】 芳香族カルバメートモノマーもしくは芳香族カルバメートポリマーを、芳香族
イソシアネートモノマーもしくは芳香族イソシアネートポリマーと少なくとも１
個のハロゲン基を有するアルコールとに分解することによる、芳香族イソシアネ
ートモノマーもしくは芳香族イソシアネートポリマーの製造法がWO-A9854128に
開示されている。
【００１１】 しかしながら、上記特許文献のいずれも、ポリカルバメートの分解時に形成さ
れる揮発性ジイソシアネートとモノイソシアナトモノカルバメートの少なくとも
一部を反応混合物から取り出す(モノイソシアナトモノカルバメートの取り出し
は任意)という、対応するポリカルバメートを分解することによって有機ポリイ
ソシアネートを製造するための単一工程の方法について開示も示唆も行っていな
い。
【００１２】 対応する有機ポリカルバメートの熱分解によって有機ポリイソシアネートを製
造するための改良された方法が見出された。 従って本発明は、対応する有機ポリカルバメートを有機ポリイソシアネートと
アルコールとに分解することによって有機ポリイソシアネートを製造する方法に
関し、前記ポリカルバメートの分解で形成されるジイソシアネートまたはモノイ
ソシアナトモルカルバメートまたはこれら両方の少なくとも一部とアルコールと
を分解時に除去することを特徴とする前記製造法に関する。
【００１３】 溶媒が存在しなくても、あるいは濃縮溶液からでも、低温にて高収率で有機ポ
リイソシアネートを得ることができる。 本明細書で使用している接頭語“ポリ(poly-)”とは、2より大きい全ての官能
価を表わしている。
【００１４】 熱分解処理を施すポリカルバメート組成物は、ジカルバメートおよび所望によ
りモノカルバメートを含めた異なった官能価を有するカルバメート化合物の混合
物であってもよく、分解するとポリイソシアネートの混合物が得られる。このよ
うな場合、官能価は、ポリカルバメート混合物中に存在する全化学種の官能価の
数平均である。
【００１５】 平均官能価は、2より大きくて15未満でなければならず、2より大きくて10未満
であるのが好ましく、2と3の間であるのがさらに好ましい。 本発明の方法によれば、いかなる有機ポリイソシアネートも製造することがで
きる。しかしながら、芳香族ポリイソシアネートの製造に対して特に適している
。
【００１６】 このような芳香族ポリイソシアネートの例としては、2,4,6-トルエントリイソ
シアネートとポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートがある。 本発明の方法は、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートの製造につ
いて使用するのが最も有利である。
【００１７】 この場合、ポリカルバメートの分解時に形成されるジイソシアネートは、メチ
レンジフェニレンジイソシアネート(主として2,4'-異性体と4,4'-異性体)からな
る。
【００１８】 ポリカルバメートの分解で形成されるアルコールの種類は重要なことではない
が、反応条件下で容易に除去できるアルコールであるのが好ましい。このような
アルコールとしては、例えば、2,2,2-トリフルオロエタノール、2,2,2-トリクロ
ロエタノール、トリクロロメタノール、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロパ
ノール、ノナフルオロ-tert-ブタノール、フェノール、フルオロフェノール類(
例えば4-フルオロフェノール)、クロロフェノール類、多置換ハロゲン化フェノ
ール類、2-エトキシエタノール、2-メトキシエタノール、2-イソプロポキシエタ
ノール、および1-メトキシ-2-プロパノールなどがある。
【００１９】 本発明での使用に対してはフェノールとフルオロフェノールが特に適している
。 ジイソシアネートおよび/またはモノイソシアナトモノカルバメートの少なく
とも一部とアルコールとの除去は、いかなる適切な方法(例えば、蒸留や還流)で
も行うことができるが、好ましいのは蒸留である。
【００２０】 本発明の反応は、不活性溶媒(すなわち、適用される反応時用件下でイソシア
ネートやアルコールと相互作用しない全ての溶媒)中で行うことができる。しか
しながら、分解反応時に形成されるイソシアネートが反応に対する溶媒として作
用することがある。
【００２１】 使用できる適切な不活性溶媒としては、例えば、ベンゼン等の芳香族炭化水素
; モノクロロベンゼン、オルト-ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、また
は1-クロロナフタレン等のハロゲン化芳香族炭化水素; トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クメン、またはテトラヒドロナフタレン等のアルキル化芳香族炭
化水素; アニソール、ジフェニルエーテル、エトキシベンゼン、ベンゾニトリル
、2-フルオロアニソール、2,3-ジメチルアニソール、またはトリフルオロトルエ
ン等の他の官能化芳香族炭化水素; あるいはこれらの混合物; などがある。
【００２２】 好ましい溶媒としては、モノクロロベンゼンやオルト-ジクロロベンゼンがあ
る。 キャリヤーガスを生成させるのに、上記溶媒のいずれも使用することができる
。
【００２３】 キャリヤーガスは、アルコールとの化学結合を形成することなく、アルコール
を物理的に除去するように作用する。 上記溶媒の少なくとも1種と、キャリヤーガスとして使用される低沸点不活性
溶媒との混合物も使用することができる。
【００２４】 このような追加の低沸点溶媒の代表的なものとしては、n-ペンタン、n-ヘキサ
ン、n-ヘプタン、及びより高級のアルカン等のアルカン; 枝分かれアルカン; シ
クロペンタン、シクロヘキサン、及びこれらの誘導体等の環状アルカン; クロロ
ホルム、ジクロロメタン、及び四塩化炭素等のハロゲン化アルカン; ならびにジ
エチルエーテル、アセトニトリル、及びジオキサン等の他の官能基を有するアル
カン; などがある。
【００２５】 本発明の方法は大気圧にて(好ましくは窒素雰囲気下で)行うことができる。 しかしながら、溶媒が存在しないときは、減圧下で反応を行うのが好ましい。
このような場合、圧力は、10-4〜50ミリバールに減少させるのが好ましく、0.1
〜10ミリバールに減少させるのがさらに好ましい。
【００２６】 使用する溶媒の種類によっては、過圧が必要とされる場合もある。 反応時間は、温度ならびにカルバメート化合物の種類と量に依存するが、通常
は5時間を越えることはない。反応時間は3時間未満が普通であり、特に問題も起
きることなく20分未満の反応時間も達成されている。
【００２７】 反応温度は、溶媒が存在する否かに大きく依存する。一般には、反応温度は50
〜350℃である。溶媒が存在しないプロセスでは、反応温度は通常、カルバメー
トの融点〜350℃であるが、溶媒が存在する場合は100〜250℃である。本発明の
方法は120〜240℃の温度で行うのが好ましい。
【００２８】 本発明の方法を使用すると、90%以上のポリイソシアネート収率を容易に得る
ことができる。95%以上の収率を得ることも可能である。 本発明の方法は、撹拌手段ならびに温度を所望の範囲内に保つための加熱およ
び/または冷却手段を必要に応じて装備することのできるいかなる適切な装置に
ても行うことができる。一般には、蒸留塔が前記装置に接続されている。
【００２９】 本発明の方法は、バッチ方式でも、半連続的プロセスでも、あるいは連続的プ
ロセスでも行うことができる。 反応物の添加順序は、使用する装置および/または反応物の種類に適合するよ
うに変えることができる。
【００３０】 カルバメート化合物および必要に応じて使用される溶媒の他に、一般には他の
いかなる化合物(例えば、触媒や共反応物)の存在も必要とされない。 本発明の方法によって得られるポリイソシアネートとアルコールは一般には高
純度であって、これら生成物をさらに精製するためのいかなる追加処理も必要と
されない。溶媒が存在する場合に、その除去が必要となるだけである。
【００３１】 特に高い等級の純度が必要とされる場合は、形成された反応生成物を公知の精
製法(例えば、濾過、抽出、再結晶、または蒸留)にて処理することができる 以下に実施例を挙げて本発明を例示するが、本発明がこれらの実施例に限定さ
れることはない。
【００３２】 実施例1 還流冷却器と凝縮器を取り付けた適切なフラスコ中に3gのポリフェニレンポリ
メチレンポリ(フェニルカルバメート)を仕込んだ。カルバメートを220℃にて溶
融してから、圧力を2ミリバールに下げた。この温度と圧力の組合わせにて、反
応混合物からフェノールを除去し、メチレンジフェニレンジイソシアネートの一
部を蒸留した。220℃にて20分後、31.4重量%のNCO基を含有するポリフェニレン
ポリメチレンポリイソシアネートが得られた。
【００３３】 比較例1 還流冷却器と凝縮器を取り付けた適切なフラスコ中に3gのポリフェニレンポリ
メチレンポリ(フェニルカルバメート)を仕込んだ。カルバメートを220℃にて溶
融してから、圧力を50ミリバールに下げた。この温度と圧力の組合わせにて、反
応混合物からフェノールを除去した。メチレンジフェニレンジイソシアネートの
蒸留は行わなかった。220℃にて20分後、25.9重量%のNCO基を含有するポリフェ
ニレンポリメチレンポリイソシアネートが得られた。反応時間を長くしても、収
率は向上しなかった。
【００３４】 比較例2 還流冷却器と凝縮器を取り付けた適切なフラスコ中に1.8gのポリフェニレンポ
リメチレンポリイソシアネートと2.2gのフェノールとの混合物を仕込んだ。本混
合物を220℃にて溶融してから、圧力を300ミリバールに下げた。この温度と圧力
の組合わせにて、反応混合物からフェノールを除去した。メチレンジフェニレン
ジイソシアネートの蒸留は行わなかった。220℃にて20分後、10.2重量%のNCO基
を含有するポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネートが得られた。IR分析
により、イソシアネート中にカルバメートが存在していることがわかった。
【００３５】 実施例2 還流冷却器と凝縮器を取り付けた適切なフラスコ中に2.3gのポリフェニレンポ
リメチレンポリ(4-フルオロフェニルカルバメート)を仕込んだ。カルバメートを
220℃にて溶融してから、圧力を2ミリバールに下げた。この温度と圧力の組合わ
せにて、反応混合物から4-フルオロフェノールを除去し、メチレンジフェニレン
ジイソシアネートの一部を蒸留した。220℃にて20分後、29.5重量%のNCO基を含
有するポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネートが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D076 AA16 AA24 BB13 FA03 FA12 4H006 AA02 AC55 AC91 AD11 BB11 BB12 BB21 BB25 BC10 BC11 BC19

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 対応する有機ポリカルバメートを有機ポリイソシアネートと
    アルコールとに分解することによって有機ポリイソシアネートを製造する方法で
    あって、前記ポリカルバメートの分解で形成されるジイソシアネートまたはモノ
    イソシアナトモルカルバメートまたはこれら両方の少なくとも一部とアルコール
    とを分解時に除去することを特徴とする、前記製造法。
  2. 【請求項２】 有機ポリイソシアネートがポリメチレンポリフェニレンポリ
    イソシアネートを含む、請求項1記載の製造法。
  3. 【請求項３】 ジイソシアネートまたはモノイソシアナトモルカルバメート
    またはこれら両方の少なくとも一部の除去が蒸留によって果たされる、請求項1
    または2に記載の製造法。
  4. 【請求項４】 アルコールがフェノールまたはフルオロフェノールである、
    請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造法。
  5. 【請求項５】 分解が溶媒の存在下で行われる、請求項1〜4のいずれか一項
    に記載の製造法。
  6. 【請求項６】 分解温度が100℃〜250℃である、請求項5記載の製造法。
  7. 【請求項７】 前記溶媒を、キャリヤーガスを生成させるために使用される
    低沸点溶媒と混合する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造法。
  8. 【請求項８】 分解が溶媒の非存在下で行われる、請求項1〜4のいずれか一
    項に記載の製造法。
  9. 【請求項９】 分解がポリカルバメートの融点と350℃との間の温度で行わ
    れる、請求項8記載の製造法。
  10. 【請求項１０】 分解が減圧下で行われる、請求項8または9に記載の製造法
    。
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