JP2003520871A - コポリマーならびにこれらを含む撥油性および撥水性組成物 - Google Patents

コポリマーならびにこれらを含む撥油性および撥水性組成物

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JP2003520871A
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chloroethyl
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デイビッド エス． ソウン，
デイビッド エイ． オッフォード，
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ナノテックス， エルエルシー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ホルムアルデヒドを生成することなく繊維基材および他の材料に結合し得る、撥水性および撥油性物質を生成し得る新規のコポリマーを指向する。本発明に従ったこのコポリマーは、（ａ）フッ素脂肪族ラジカル含有物質；（ｂ）ステアリル（メタ）アクリレート；（ｃ）塩素含有化合物；および（ｄ）無水物官能基を含むモノマーまたは無水物官能基を生成し得るモノマーから選択されるモノマー、を含む。本発明はさらに、布および他の基材のための撥水性および撥油性を付与する組成物を提供し、この組成物は、上記のコポリマーを、コポリマー中の酸含有モノマーから無水物を生成するための触媒（例えば、次亜リン酸ナトリウム）と共に含む。この組成物はさらに、例えばポリ（アクリル酸）；増量剤、軟化剤；酸化防止剤；および／または可塑剤を、必要に応じて含み得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （発明の要旨） 本発明は、ホルムアルデヒドを生成することなく繊維基材および他の材料に結
合し得る、撥水性および撥油性物質を生成し得る新規のコポリマーを指向する。
【０００２】 本発明に従う新規のコポリマーは、（ａ）フッ素脂肪族ラジカル含有物質、（
ｂ）ステアリル（メタ）アクリレート（（ｍｅｔｈ）ａｃｒｙｌａｔｅ）；（ｃ
）塩化ビニリデン、塩化ビニル、２−クロロエチルアクリレート、または２−ク
ロロエチルビニルエーテル；ならびに（ｄ）無水物官能基を含むモノマー、また
は無水物官能基を生成し得るモノマーから選択されるモノマー、を含む。
【０００３】 このコポリマーはさらに、ｉ）生じるコポリマーの性能および耐久性を上昇す
るためのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ｉｉ）水中におけるコポリ
マーの溶解性を改善するためのポリ（エチレングリコール）（メタ）アクリレー
トのような化合物、および／またはｉｉｉ）例えばドデカンチオール、メルカプ
トコハク酸、または他の同様の化合物などの鎖ターミネーターであって、これは
、鎖ターミネーターがより容易に水中で分散し、よりよく布に浸透し得るように
、ポリマーの分子量を低く保つように作用する。
【０００４】 本発明はさらに、繊維および他の基材に対して撥水性および撥油性を付与する
組成物を提供し、この組成物は上記のコポリマーを、コポリマー中の酸含有モノ
マーから無水物を生成するための触媒（例えば、次亜リン酸ナトリウム）と共に
含む。
【０００５】 この組成物はさらに、例えばポリ（アクリル酸）などの他の添加剤を必要に応
じて含み得、これは、出願人らによって、未知の機構によって（おそらく（理論
に束縛されないが）布の表面にコポリマーを「留める（ｔａｃｋｉｎｇ）」する
ことによって）ポリマーの性能および耐久性を上昇させることが見出された。他
の任意の添加剤には、例えばエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）などの、基材
の黄ばみを減少する酸化防止剤；基材の手触り（ｈａｎｄ）を改善し、かつ撥水
性を増加する、耐久性の軟化剤／増量剤；水中でポリマーを乳化する界面活性剤
；湿潤剤；および／または可塑剤が挙げられる。
【０００６】 この組成物は、この基材をこの組成物と接触することによって（例えば、基材
をこの組成物の浴に浸漬することによって、またはこの組成物をこの基材にスプ
レーすることによって）繊維基材に適用され得る。次いで、この処理された基材
は、溶媒をそこから除去することで硬化され、織物との反応を可能にする。
【０００７】 本発明の組成物は、例えば柔らかい手触り（または感触）などの、基材の他の
望ましい性質に不利な影響を与えることなしに、組成物で処理された所望の撥水
性および撥油性を付加し得る。この組成物は、綿および他の基材に対する、ホル
ムアルデヒド非放出結合を可能にする。本発明の組成物を使用して、例えば織物
、紙、不織布物品または革などの繊維基材に対して撥水性および撥油性を提供し
得る。
【０００８】 （本発明の詳細な説明） フッ素脂肪族ラジカル含有物質は、水ならびに油性および水性の汚れ（ｓｔａ
ｉｎ）の反発を得るための布の処理に有用である物質のいずれかから選択され得
る。フッ素脂肪族ラジカル含有物質には、例えばポリエステル、ポリアミドもし
くはポリエポキシドなどの縮合ポリマー、ならびに、例えばアクリレート、メタ
クリレート、もしくはポリビニルエーテルなどのビニルポリマーが挙げられる。
このようなフッ素脂肪族ラジカルを含有し撥水性および撥油性を付与する物質の
さらなる例には、過フッ素脂肪族基を有するポリウレタンを提供する、過フッ素
脂肪族チオグリコールのジイソシアネートとの反応によって生成される物質が挙
げられる。使用され得る化合物の別の群は、フッ素脂肪族ラジカル含有Ｎ−メチ
ロール縮合生成物である。さらなる例としては、フッ素脂肪族ラジカル含有ポリ
カルボジイミドが挙げられ、これは、例えば、適切な触媒の存在における過フッ
素脂肪族スルホンアミドアルカノールのポリイソシアネートとの反応によって得
られ得る。フルオロポリマーには、−ＣＦ３および−ＣＨＦ２末端基、過フルオ
ロイソプロポキシ基（−ＯＣＦ（ＣＦ３）２）、３，３，３−トリフルオロプロ
ピル基などが挙げられ得る。このポリマーには、過フッ化アルキル鎖または部分
フッ化アルキル鎖を有するビニルエーテルが挙げられ得る。
【０００９】 フッ素化学化合物は、好ましくは１つ以上のフッ素脂肪族ラジカル含有アクリ
レートもしくはメタクリレートモノマーから選択される。このようなモノマーは
、以下：
【００１０】
【化１】 の式Ｉの構造を有する。
【００１１】 式Ｉの化合物において、例えば： ｍは、０〜２であり； ｎは、０または１であり； ｏは、０〜２であり； Ａは、−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｗ）−ＳＯ２−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＨ２−、また
はＣＦ２−であり； Ｒは、直鎖、分枝鎖、または環式のフッ化炭素であり、これは全てもしくは部
分的にフッ化した炭化水素を含み、ここでＲは、例えばＣ１〜Ｃ３０フッ化炭素
であり； Ｗは、水素またはＣ１〜Ｃ４低級アルキルであり；ならびに Ｘは、アクリレートまたはメタクリレートである。
【００１２】 フッ素脂肪族ラジカル含有物質は、市販されるかまたは合成され得る。市販さ
れる物質には、ＦＸ−１３（フッ化アクリレート、３Ｍから）；ＦＸ−１４（フ
ッ化メタクリレート、３Ｍから）；Ｚｏｎｙｌ ＴＡ−Ｎ（フッ化アクリレート
、ＤｕＰｏｎｔから）；Ｚｏｎｙｌ ＴＭ（フッ化メタクリレート、ＤｕＰｏｎ
ｔから）；およびＦＡＶＥ（登録商標生成物）（ＡｌｌｉｅｄＳｉｇｎａｌ（Ｍ
ｏｒｒｉｓｔｏｗｎ，ＮＪ）から）が挙げられる。
【００１３】 本コポリマーの成分（ａ）としてのフッ素脂肪族ラジカル含有物質は、このコ
ポリマーの約３０〜７０重量％、好ましくは約３５〜６５重量％の比率で共重合
される。
【００１４】 本コポリマーの成分（ｂ）としてのステアリル（メタ）アクリレートは、この
コポリマーの約２５〜６０重量％、好ましくは約３０〜６０重量％の比率で共重
合される。
【００１５】 本コポリマーの成分（ｃ）としての塩素含有化合物は、このポリマーの約１〜
２５重量％、好ましくは約５〜２０重量％の比率で共重合される。
【００１６】 本コポリマーの成分（ｄ）としてのモノマーは、無水官能基を含むモノマーか
、または無水官能基を生成し得るモノマーから選択される。このようなモノマー
は、カルボン酸および無水カルボン酸を含み得、そして、マレイン酸、無水マレ
イン酸、アクリル酸、イタコン酸、ビスアクリルアミド酢酸、３−ブテン−１，
２，３−トリカルボン酸、２−カルボキシエチルアクリレート、メタクリル酸、
無水アクリル酸、無水アリルコハク酸、無水シトラコン酸、無水メタクリル酸、
無水４−メタクリルオキシエチルトリメリト酸、無水４，４’−ヘキサフルオロ
−イソプロピリデンビスフタル酸などで有り得るがこれらに限定されない。この
モノマーは、この本発明のコポリマーの約１〜１０重量％、好ましくは約２〜５
重量％の比率で共重合される。
【００１７】 本コポリマーの任意の成分としての、本発明で使用のためのヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレートには、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒド
ロキシブチル（メタ）アクリレートなどが挙げられ、そして全コポリマーを基準
にコポリマーの５重量％以下で、好ましくは約１〜３重量％の比率で共重合され
得る。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが重合される場合、さらに耐久
性の改善が、例えばブタンテトラカルボン酸、ポリ（アクリル酸）などの架橋剤
の同時の使用によって達成され得る。本明細書中で使用される場合、用語「（メ
タ）アクリレート」は、他に指示がない場合、アクリレート化合物またはメタク
リレート化合物をいう。
【００１８】 本コポリマーは、種々の周知の方法に従って、好ましくは溶液重合または乳化
重合によって調製され得る。溶液重合は、それぞれのモノマーを共に適切な溶媒
に溶解し、続いてフリーラジカル開始剤を使用して重合反応することで実行され
得る。乳化重合は、種々の界面活性剤、好ましくは非イオン性界面活性剤、アニ
オン性界面活性剤、またはそれらの混合物を使用してそれぞれのモノマーを水中
に乳化および分散させ、続いて攪拌しながら、フリーラジカル開始剤の存在下で
の重合反応によって実行され得る。
【００１９】 本発明のこの撥水性および撥油性組成物を生成するために、コポリマーは、（
ａ）フッ素脂肪族ラジカル含有物質、（ｂ）ステアリル（メタ）アクリレート；
（ｃ）例えば塩化ビニリデン、塩化ビニル、２−クロロエチルアクリレートまた
は２−クロロエチルビニルエーテルなどの塩素含有化合物；および（ｄ）無水物
官能基を含むモノマー、または無水物官能基を生成し得るモノマーを含むコポリ
マー（これは任意の添加物ｉ）ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ｉｉ
）水中におけるコポリマーの溶解性を改善するためのポリ（エチレングリコール
）（メタ）アクリレートなどの化合物、および／またはｉｉｉ）鎖ターミネータ
ー、を含んでもよいし含まなくてもよい）は水中に希釈され、そして無水物生成
触媒（必要な場合）、そして必要に応じてポリ（アクリル酸）、酸化防止剤、耐
久性の軟化剤／増量剤、および／または他の添加物と共に混合される。現在好ま
しい実施形態において、耐久性の軟化剤／増量剤は、無水生成モノマーのコポリ
マーまたはグラフトコポリマー、および軟質で、疎水性のモノマー（例えば、ブ
タジエン、エチレン、イソプロピレンなど）である。
【００２０】 本発明の調製において使用され得る無水生成触媒には、次亜リン酸アルカリ金
属、亜リン酸アルカリ金属、ポリリン酸アルカリ金属、および二水素リン酸アル
カリ金属が挙げられる。このような触媒のいくつかの例は、ＮａＨ２ＰＯ２、Ｈ ３ ＰＯ２、Ｎａ３ＰＯ４、Ｎａ２ＨＰＯ４、ＮａＨ２ＰＯ４、およびＨ３ＰＯ４ である。
【００２１】 現在の好ましい実施形態において、この組成物は、水中にコポリマー３％、ポ
リアクリル酸４％、次亜リン酸ナトリウム水和物（触媒）２％、ＥＤＴＡ（酸化
防止剤）１％および、例えばポリ（ブタジエン−グラフト−無水マレイン酸）な
どの軟化剤／増量剤４％を含む。
【００２２】 本発明の撥油性および撥水性の重合組成物の調製において、このｐＨの範囲は
反応物に適合して選択されるべきである。このプロセス温度は、反応物の反応性
に依存して広く変化し得る。しかし、この温度は、反応物が分解するほど高いべ
きではないし、または反応が抑制されるかもしくは溶媒が凍結するほど低いべき
ではない。もし逆に特定しなければ、本明細書中に記載されるプロセスは、大気
圧で、約４０℃〜２５０℃の温度範囲にわたって起こる。このプロセスのために
必要とされる時間は、使用される温度、ならびにコポリマーおよび他の材料の反
応性に大きく依存する。もし他に特定されなければ、このプロセス時間および条
件は、近似であることが意図される。
【００２３】 本発明はさらに、撥水性および撥油性粗生物で処理された繊維、糸、布（ｆａ
ｂｒｉｃ）、織物（ｔｅｘｔｉｌｅ）、または最終製品（本明細書中では、用語
「繊維基材」に包含される）を指向する。このような繊維基材は、大きく改善さ
れた、「耐久性の撥水性および撥油性」を示す；これは、複数の洗濯の後でさえ
も、繊維基材が撥水性および撥油性を残し、一方、処理していない基材の他の望
ましい性質を保持する。
【００２４】 本発明の繊維基材には、天然または合成繊維、およびこのような繊維の混紡に
由来する布および不織布、ならびにセルロースベースの紙、革などが挙げられる
。これらは、連続または不連続のモノフィラメント、マルチフィラメント、人造
繊維、およびこのようなフィラメントおよび／または繊維を含む糸などの形状で
繊維を含み、この繊維は任意の所望の組成物であり得る。この繊維は、天然、人
工、または合成物由来で有り得る。天然繊維および合成繊維の混合物もまた使用
され得る。非繊維要素（例えば粒子状充填剤、結合剤、サイズ（ｓｉｚｅ）など
）は繊維に含まれ得る。本発明の繊維基材は、布および織物を包含することを意
図し、そして、繊維または構造因子を含むシート様構造体（織物（家庭仕上げ布
のためのジャカード織りを含む）または非織布、ニット（横糸が縦糸に挿入され
るニットを含む）、房、またはステッチボンド）であり得る。天然繊維の例とし
ては、綿、羊毛、絹、ジュート、亜麻などが挙げられる。主に天然供給起源の人
工繊維の例としては、再生セルロースレーヨン、セルロースアセテート、セルロ
ーストリアセテート、および再生タンパク質が挙げられる。合成繊維の例として
は、ポリエステル（ポリエチレングリコールテレフタレートを含む）、ポリアミ
ド（例えば６ナイロンおよび６，６ナイロンなどのナイロンを含む）、アクリル
、オレフィン、アラミド（ａｒａｍｉｄ）、アズロン、モダクリリック、ノボロ
イド（ｎｏｖｏｌｏｉｄ）、ニトリル、スパンデックス、ビニルポリマーおよび
ビニルコポリマー、バイナル、ビニヨンなど、ならびにこのような繊維およびポ
リマーの混成体が挙げられる。
【００２５】 本コポリマーの組成物は、溶液または分散液／乳濁液として、例えば浸漬（ｓ
ｏａｋｉｎｇ）、スプレー、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）、液体流動、パッディング
などの、当該分野で公知の方法によって、繊維基材に適用される。コポリマー上
の反応基は、繊維材料と共有結合によって反応し、材料に結合する。硬化は一般
に乾燥工程の後に起こるのが好ましいけれど、この硬化は、処理された織物を溶
液から除きそして乾燥することの前または後のいずれでも起こり得る。
【００２６】 本発明のコポリマー組成物の処理される繊維基材への適用において、ｐＨの範
囲は反応物に適合するように選択されるべきである。このプロセス（硬化）温度
は、反応物の反応性に依存して広く変化し得る。しかし、この温度は、反応物が
分解するほど高いべきではないし、反応を抑制するかもしくは溶媒が凍結するほ
ど低いべきではない。もし逆に特定しなければ、本明細書中に記載されるこの硬
化プロセスは、大気圧で、約１１０℃〜２５０℃の温度範囲にわたって起こる。
本明細書中のプロセスのために必要とされる時間は、使用される温度、ならびに
、出発織物（ｓｔａｒｔｉｎｇ ｗｅｂ）および撥水性ポリマー組成物の相対的
反応性に大きく依存する。もし他に特定されなければ、このプロセス時間および
条件は、近似であることが意図される。
【００２７】 （実施例） 以下の実施例は、例示のみの目的のためであり、いずれの方法でも本発明の範
囲を制限すると解釈されるべきではない。
【００２８】 （実施例１：フッ化アクリレートの調製）
【００２９】
【化２】 グリシジルメタクリレート（ｇｌｙｃｉｄｙｌ ｍｅｔｈｔｈａｃｒｙｌａｔ
ｅ）およびフルオロアルコールを、等量モルで、適切な無水溶媒（例えば、テト
ラヒドロフラン）中で、２０％の総重量％まで混合する。ルイス酸触媒（例えば
、トリフルオロホウ酸亜鉛）を、反応速度を増加するために１重量％添加する。
この混合物を３時間、乾燥雰囲気中で還流する。
【００３０】 （実施例２：アクリル酸／フッ化アクリレートコポリマーの調製） アクリル酸およびＦＸ−１３フッ化アクリレートモノマーを、１：１モノマー
比で、ＡＩＢＮおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と共に混合する。この混合
物を、攪拌しながら６時間加熱還流し、アクリル酸−ＦＸ−１３コポリマーを得
る。
【００３１】
【表１】 。
【００３２】 （ｉ．ポリマー（ＴＨＦ溶液中の３０重量％） アクリル酸、ＦＸ−１３、および連鎖移動剤（ドデカンチオールまたはメルカ
プトコハク酸）をＴＨＦと共に混合した。ＡＩＢＮを、全てのモノマーが溶解し
た後に添加した。次いでこの混合物を、スターラーを備えた５００ｍｌ反応フラ
スコに移した。このフラスコを、Ｎ２ガスで約３０分間パージした。油浴の温度
を、反応の間Ｎ２ガスブランケットで７０〜９５℃に保持した。この反応を８時
間以上（通常一晩）実行した。この組成物をＩＲ分光法を使用してチェックした
。
【００３３】 （ｉｉ．最終溶液） この樹脂を、上記の溶媒から、例えばロタバップ（ｒｏｔａｖａｐ）を使用し
て、ＴＨＦをエバポレートすることによって得た。この最終溶液を、塩基性水（
１０ｇ １Ｍ ＮａＯＨ＋９０ｇ水）中でこの樹脂を希釈することによって（約
６重量％）得た。触媒１〜２％、ＰＡＡ３〜４％、およびｌｇｅｐａｌ３〜４％
を、樹脂が溶解した後に添加した。次いでこのｐＨを、Ｈ３ＰＯ２を使用して５
．５にした。浸漬温度は４０℃だった。
【００３４】 （実施例３：アクリル酸／フッ化アクリレートコポリマーによる綿の処理） 布の処理のための溶液を調製するために、実施例２のコポリマー（分子量約１
０００）を、水中でｌｇｅｐａｌ ＣＡ−８８７界面活性剤（１．３％）と共に
混合することで可溶化し、このｐＨを塩基を用いてｐＨ１３に調整し、コポリマ
ーの溶液を４％濃度で得た。溶液を生成した後、次いでこのｐＨを酸を用いて５
．５に調整した。次亜リン酸ナトリウム（触媒；１．５％）を添加し、そしてこ
の溶液を１６５℃に加熱し、アクリル酸基から無水物を生成した。
【００３５】 この生じた組成物を４０℃で１２オンスの白綿（ｗｈｉｔｅ ｃｏｔｔｏｎ）
上に７０％湿潤ピックアップ（ｗｅｔ ｐｉｃｋｕｐ）までパッディングし、そ
してこの綿を９０℃で２０分間乾燥した。次いでこの布を１６５℃で５分間加熱
して硬化した。この活性コポリマー上の無水物は、綿繊維上のヒドロキシル基と
反応し、撥水性および撥油性が改善された処理された織物を得た。
【００３６】 「硫黄染め」された綿の衣服のサンプルを、上記のように処理した。硫黄の存
在は、ポリマーの性能に影響しなかった。
【００３７】 （実施例４：マレイン酸／フッ化アクリレートコポリマーの調製） 他に指示がない場合、化学薬品はＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ、Ｍｉｌ
ｗａｕｋｅｅ、ＷＩから購入した。
【００３８】 マレイン酸（１ｇ；０．３２重量％）、Ｚｏｎｙｌ ＴＡ−Ｎフッ化アクリレ
ート（６４ｇ、２０．４１重量％；Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ、Ｄｈｕｗａｔｅｒ、
ＮＪ）、ステアリルアクリレート（Ｃ１８；１８ｇ、５．７４重量％）、ポリ（
エチレンオキシド）ステアレート（８ｇ、２．５５重量％；Ｃｈｅｍａｘ、Ｇｒ
ｅｅｎｖｉｌｌｅ、ＳＣ）、ポリ（エチレングリコール）メタクリレート（２ｇ
、０．６４重量％）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（１ｇ、０．３２重
量％）、ドデカンチオール（０．５ｇ、０．１６重量％）、およびアセトン（５
０ｇ、１５．９５重量％）を、１４０ｇの脱イオン水で混合した。この混合物を
１５分間ホモジナイズした。これを行っている間、この溶液をまた、ホモジナイ
ズの速度を増加するために、攪拌プレートを使用して約４５℃に加熱した。次い
でこの混合物を、スターラーを備えた５００ｍｌ反応フラスコに移した。溶液を
注ぎ入れた後、直ちに攪拌を開始した。このフラスコを、Ｎ２ガスで約３０分間
パージした。
【００３９】 塩化ビニリデン（１８ｇ、５．７４重量％）をその後添加し、続いて、１０ｇ
の水に溶解したフリーラジカル開始剤２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオ
ンアミジン）二塩酸塩（１ｇ、０．３２重量％）を添加した。
【００４０】 油浴の温度を６０〜８０℃まで（推奨する最低温度は５０℃）上昇した。この
反応を８時間以上（通常一晩）実行した。理論的な固体の割合（界面活性剤を含
む）は、３６％であった。
【００４１】 （実施例５：マレイン酸／フッ化アクリレートコポリマーによる綿の処理） 布の処理のための溶液を調製するために、実施例４のコポリマー（３重量％）
、次亜リン酸ナトリウム（触媒；２重量％）、１重量％ＥＤＴＡ、４重量％ポリ
アクリル酸（分子量約１８００、６５％水溶液；Ｐｏｌｙｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉ
ｎｃ．、Ｗａｒｒｉｎｇｔｏｎ、ＰＡ）、および４重量％軟化剤／増量剤ポリ（
ブタジエン−グラフト−無水マレイン酸）（Ｒｉｃｏｎ １３０ＭＡ１３、Ｒｉ
ｃｏｎ Ｒｅｓｉｎｓ、Ｇｒａｎｄ Ｊｕｎｃｔｉｏｎ、ＣＯ）を水に添加した
。この溶液を１６５℃まで加熱し、マレイン酸基から無水物を生成した。
【００４２】 この生じた組成物を室温で１２オンスの白綿上に１００％湿潤ピックアップま
でパッディングし、そしてこの綿を８５℃で２０分間乾燥した。次いでこの布を
１９０℃で９０秒間加熱して硬化した。この活性コポリマー上の無水物を、綿繊
維上のヒドロキシル基と反応し、撥水性および撥油性が改善された処理された織
物を得た。
【００４３】 （実施例６：比較試験） （スプレーレイティング測定） 処理された基材のスプレーレイティング（ｓｐｒａｙ ｒａｔｉｎｇ）（ＳＲ
）は、処理された基材に衝突する水（例えば、暴風雨において衣料に衝突する水
）に対する処理基材の動的な反発を表示する値である。このレイティングを、標
準試験番号２２（１９７７年に発行されたＡｍｅｒｉｃａｎ Ａｓｓｏｃｉａｔ
ｉｏｎ ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔ
ｓ（ＡＡＴＣＣ）のＴｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍａｎｕａｌ ａｎｄ Ｙｅａｒｂｏ
ｏｋ）によって測定し、これは試験基材の用語「スプレーレイティング」によっ
て表される。このスプレーレイティングを、基材上に水をスプレーすることによ
って得、そして１００が最高のレイティングである０〜１００スケールを使用し
て測定する。
【００４４】 （撥油性測定） 処理された基材の撥油性（ＯＲ）を、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ａｓｓｏｃｉａｔｉ
ｏｎ ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ
（ＡＡＴＣＣ）標準試験番号１１８〜１９８３によって測定し、この試験は、変
化する表面張力の油による浸透に対する、処理された基材の抵抗性に基づく。処
理された基材の抵抗性は、Ｎｕｊｏｌ．ＲＴＭ．、鉱油（試験油でもっとも低い
浸透性）に対してのみレイティング１であり、一方ヘプタン（試験油でもっとも
高い浸透性）に対する処理された基材の抵抗性は、レイティング８を得た。以下
の表に示すように、他の中間価値は、他の純粋な油または油の混合物を使用して
決定する。
【００４５】
【表２】 。
【００４６】 （本発明および先行技術組成物の試験） 綿サンプルを、Ｚｏｎｙｌ ８３００ Ｆａｂｒｉｃ Ｐｒｏｔｅｃｔｏｒ（
Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ
、Ｈｉｇｈ Ｐｏｉｎｔ、ＮＣ）で処理することによって調製した。この市販さ
れる撥水性処理生成物は、以下の組成物： 濃縮したＺｏｎｙｌ ８３００溶液は、水７０〜８５％、専売の（ｐｒｏｐｈ
ｅｔｒａｙ）ペルフルオロアクリルコポリマー１４〜２０％、へキシレングリコ
ール４％、および専売のエトキシル化脂肪族アルコール１〜５％を含む。この濃
縮溶液を６％に希釈し、最終処理溶液を作製する。１００％湿潤ピックアップま
でパッディングし、２０分間８５℃で乾燥し、５分間１６５℃で硬化する。
【００４７】 Ｚｏｎｙｌ ８３００−処理布サンプルならびに実施例３および実施例５にお
いて調製されたサンプルを、家庭の洗濯（「ＨＬｓ」）に対する安定性について
試験した。具体的には、布の四角片（約８インチ×８インチ）を、標準的な家庭
用洗浄機械中に置き、Ｔｉｄｅ（登録商標）洗濯洗剤の製造推奨量を添加した。
このサンプルを、温水を用いて、「標準」洗浄および回転サイクルで洗浄した。
５、１０、１５、および２０回のＨＬｓ（いくつかの場合）の後、サンプルを取
り除き、流水で２分間リンスし、そしてオーブン中で１００℃で乾燥した。次い
で、洗濯されたサンプルを、上記のスプレーレイティングおよび撥油性レイティ
ング試験に従って試験した。その結果を以下の表に示す。
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 3/32 Ｃ０８Ｋ 3/32 5/17 5/17 Ｃ０８Ｌ 33/02 Ｃ０８Ｌ 33/02 33/16 33/16 51/04 51/04 Ｃ０９Ｋ 3/18 １０２ Ｃ０９Ｋ 3/18 １０２ Ｄ０６Ｍ 15/248 Ｄ０６Ｍ 15/248 15/263 15/263 15/277 15/277 // Ｃ０９Ｄ 129/10 Ｃ０９Ｄ 129/10 133/02 133/02 133/06 133/06 133/14 133/14 135/00 135/00 157/06 157/06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ， ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｃ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ， ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，Ｔ Ｊ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4H020 AA03 BA13 4J002 BD03W BD10W BE04W BG01W BG01X BG04W BG05W BG07W BG08W BH02W BN14Y DH036 EN117 FD077 FD206 GH00 GK02 HA06 4J038 CA02 CD011 CD021 CD081 CE051 CG031 CG071 CG081 CG141 CH121 CH141 CH241 DF011 GA06 HA386 JB01 KA03 KA04 4J100 AC03R AC04R AE09R AJ02S AJ09S AK32S AL05Q AL08P AL08R AL08T AL09T BA02P BA03P BA03T BA08T BA34P BA58P BA59P BB01R BB17P CA03 CA05 CA06 CA31 FA03 FA04 HA42 HB57 JA01 JA11 4L033 AA01 AA04 AB04 AC03 AC04 CA15 CA22

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 コポリマーであって、該コポリマーは以下： （ａ）フッ素脂肪族ラジカル含有物質； （ｂ）ステアリル（メタ）アクリレート； （ｃ）塩化ビニリデン、塩化ビニル、２−クロロエチルアクリレート、２−ク
    ロロエチルビニルエーテルおよび２−クロロエチルビニルエーテルからなる群か
    ら選択される、塩素含有化合物；および （ｄ）無水物官能基を含むか、または無水物官能基を生成し得るモノマー を含む、コポリマー。
  2. 【請求項２】 ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートをさらに含む、請
    求項１に記載のコポリマー。
  3. 【請求項３】 前記フッ素脂肪族ラジカル含有物質が、フッ化アクリレート
    またはフッ化メタクリレートである、請求項１に記載のコポリマー。
  4. 【請求項４】 前記モノマーが、マレイン酸、無水マレイン酸、またはアク
    リル酸である、請求項１に記載のコポリマー。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載のコポリマーであって、該コポリマーは以下
    ： （ａ）フッ化アクリレート； （ｂ）ステアリルアクリレート； （ｃ）塩化ビニリデン、塩化ビニル、２−クロロエチルアクリレート、２−ク
    ロロエチルビニルエーテルおよび２−クロロエチルビニルエーテルからなる群か
    ら選択される、塩素含有化合物； （ｄ）マレイン酸； （ｅ）２−ヒドロキシエチルメタクリレート； （ｆ）ポリ（エチレングリコール）メタクリレート； （ｇ）ドデカンチオール；および （ｈ）フリーラジカル開始剤 を含む、コポリマー。
  6. 【請求項６】 繊維および他の基材のための撥水性および撥油性を付与する
    組成物であって、該組成物は以下： （Ｉ）以下を含むコポリマー： （ａ）フッ素脂肪族ラジカル含有物質 （ｂ）ステアリル（メタ）アクリレート （ｃ）塩化ビニリデン、塩化ビニル、２−クロロエチルアクリレート、２−
    クロロエチルビニルエーテルおよび２−クロロエチルビニルエーテルからなる群
    から選択される、塩素含有化合物；および （ｄ）無水物官能基を含むか、または無水物官能基を生成し得るモノマー；
    ならびに （ＩＩ）該コポリマー中のモノマーから無水物を生成するための触媒、 を含む、組成物。
  7. 【請求項７】 前記コポリマーが、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレー
    トをさらに含む、請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記フッ素脂肪族ラジカル含有物質が、フッ化アクリレート
    またはフッ化メタクリレートである、請求項６に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 ポリ（アクリル酸）をさらに含む、請求項６に記載の組成物
    。
  10. 【請求項１０】 ポリ（アクリル酸）をさらに含む、請求項７に記載の組成
    物。
  11. 【請求項１１】 ポリ（アクリル酸）をさらに含む、請求項８に記載の組成
    物。
  12. 【請求項１２】 前記触媒が、次亜リン酸ナトリウムである、請求項６に記
    載の組成物。
  13. 【請求項１３】 酸化防止剤をさらに含む、請求項６に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 軟化剤／増量剤をさらに含む、請求項６に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項６に記載の組成物であって、該組成物は以下： （Ｉ）以下を含むコポリマー： （ａ）フッ化アクリレート； （ｂ）ステアリルアクリレート （ｃ）塩化ビニリデン、塩化ビニル、２−クロロエチルアクリレート、２−
    クロロエチルビニルエーテルおよび２−クロロエチルビニルエーテルからなる群
    から選択される、塩素含有化合物；および （ｄ）マレイン酸； （ｅ）２−ヒドロキシエチルメタクリレート； （ｆ）ポリ（エチレングリコール）メタクリレート； （ｇ）ドデカンチオール；および （ｈ）フリーラジカル開始剤； （ＩＩ）該コポリマー中のモノマーから無水物を生成するための触媒、ならび
    に （ＩＩＩ）ポリ（アクリル酸） を含む、組成物。
  16. 【請求項１６】 前記触媒が、次亜リン酸ナトリウムである、請求項１５に
    記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 酸化防止剤をさらに含む、請求項１５に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 前記酸化防止剤が、ＥＤＴＡである、請求項１７に記載の
    組成物。
  19. 【請求項１９】 軟化剤／増量剤をさらに含む、請求項１５に記載の組成物
    。
  20. 【請求項２０】 前記軟化剤／増量剤が、マレイン化ポリブタジエンである
    、請求項１９に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 請求項６〜２０のいずれか１項に記載の組成物で処理した
    繊維基材であって、該繊維基材は耐久性の撥水性および撥油性を有する、繊維基
    材。
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