KR20020071944A - 공중합체, 및 그를 함유한 발유 및 발수성 조성물 - Google Patents

공중합체, 및 그를 함유한 발유 및 발수성 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 포름알데히드 생성 없이 텍스타일 및 다른 재료에 결합될 수 있는 발유 및 발수제를 형성할 수 있는 공중합체에 관한 것이다. 본 발명에 따른 공중합체는 (a) 불화지방족 라디칼 함유 제제, (b) 스테아릴 (메트)아크릴레이트, (c) 염소 함유 화합물, 및 (d) 무수물 관능기를 함유하거나 또는 무수물 관능기를 형성할 수 있는 단량체로부터 선택된 단량체를 포함한다. 또한, 본 발명은 상기 공중합체와 함께 공중합체 중의 산 함유 단량체로부터 무수물을 형성하기 위한 차아인산나트륨과 같은 촉매를 포함하는, 섬유상 기질 또는 다른 기질용 발수 및 발유성 부여 조성물을 제공한다. 조성물은 예를 들어 폴리(아크릴산), 연장제, 연화제, 산화방지제, 계면활성제 및(또는) 가소제와 같은 다른 첨가제를 임의적으로 더 포함할 수 있다.

Description

공중합체, 및 그를 함유한 발유 및 발수성 조성물{Copolymers and Oil- and Water-Repellent Compositions Containing Them}
발수 및 발유성을 부여하기 위해 불소화학 조성물을 사용하여 섬유상 기질을 처리하는 것은 공지되어 있다(예를 들어, 문헌[Banks, Ed., Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications, Ellis Horwood Ltd., Chichester, England, 1979, pp 226-234]을 참조).
일반적으로, 발수 및 발유성이 있는 공중합체는 직접 발수 및 발유성을 부여할 수 있는 과불화알킬기 함유 (메트)아크릴레이트 단량체, 섬유 등과 같은 처리되는 재료의 표면에 친화성을 부여하여 처리되는 재료의 표면에 대한 접착성을 개선할 수 있는 무불소 단량체, 및 자체 가교 또는 처리되는 재료의 표면 상의 반응성 기와의 반응을 통하여 내구성을 부여할 수 있는 단량체를 포함하는 공중합체이며, 전형적으로는 과불화알킬기 함유 (메트)아크릴레이트 및 N-메틸올 아크릴아미드 기재 공중합체와 같이 주쇄에 N-메틸올기가 결합되어 있는 공중합체이다. 그러나, 섬유상 기질 또는 다른 기질이 상기 공중합체로 처리될 경우 환경 및 안전의 관점에서 매우 바람직하지 못한 포름알데히드가 생성된다.
<발명의 요약>
본 발명은 포름알데히드의 생성 없이 섬유상 기질 및 다른 재료에 결합될 수 있는 발수 및 발유성 제제를 형성할 수 있는 신규 공중합체에 관한 것이다.
본 발명에 따른 신규 공중합체는 (a) 불화지방족 라디칼 함유 제제, (b) 스테아릴 (메트)아크릴레이트, (c) 비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드, 2-클로로에틸아크릴레이트 또는 2-클로로에틸 비닐 에테르와 같은 염소 함유 화합물, 및 (d) 무수물 관능기를 함유하거나 또는 무수물 관능기를 형성할 수 있는 단량체로부터 선택된 단량체를 포함한다.
공중합체는 i) 생성된 공중합체의 성능 및 항구성을 증가시키기 위한 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트, ii) 물 중에서 공중합체의 용해도를 개선하기 위한 폴리(에틸렌 글리콜)(메트)아크릴레이트와 같은 화합물, 및(또는) iii) 중합체의 분자량을 낮게 유지하도록 작용하여 중합체가 물 중에 보다 용이하게 분산되고 직물에 보다 양호하게 침투할 수 있도록 하는, 도데칸티올, 메르캅토숙신산 또는 다른유사한 화합물과 같은 사슬 종결제가 더 공중합될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 공중합체와 함께 공중합체 중의 산 함유 단량체로부터 무수물을 형성하기 위한 차아인산나트륨과 같은 촉매를 포함하는, 섬유상 기질 및 다른 기질용 발수 및 발유성 부여 조성물을 제공한다.
또한, 조성물은 예를 들어 알 수 없는 기작에 의해, 어쩌면 (이론에 얽매임 없이) 직물의 표면에 대한 공중합체의 "점착"에 의하여 중합체의 성능 및 내구성을 증가시키는 것으로 본 출원인에 의해 밝혀진 폴리(아크릴산)과 같은 다른 첨가제를 임의적으로 더 포함할 수 있다. 다른 임의적인 첨가제로는 기질의 황변을 감소시키기 위한 에틸렌디아민 테트라아세트산(EDTA)와 같은 산화방지제, 기질의 촉감을 향상시키고 발수성을 증가시키기 위한 영구 연화제/연장제, 물 중에서 중합체를 유화시키기 위한 계면활성제, 습윤제 및(또는) 가소제가 포함된다.
조성물은 예를 들어 기질을 조성물의 조에 침지시키거나 또는 조성물을 기질 위에 분무함으로써 기질을 조성물과 접촉시켜 예를 들어 섬유상 기질에 적용될 수 있다. 그 후에, 처리된 직물을 경화시켜 직물로부터 용매를 제거하고 텍스타일과 반응시킨다.
본 발명의 조성물은 조성물로 처리되는 기질에 부드러운 촉감(또는 느낌)과 같은 다른 바람직한 특성에 불리한 영향을 주지 않고 바람직한 발수 및 발유성을 부여한다. 조성물은 면 및 다른 기질에 포름알데히드의 방출 없이 결합된다. 본 발명의 조성물은 텍스타일, 종이, 부직 물품 또는 가죽과 같은 섬유상 기질에 발수 및 발유성을 부여하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명은 기질에 대하여 에스테르, 아미드, 티오에스테르 또는 유사한 결합을 형성하여 조성물로 처리되는 섬유상 기질 또는 다른 재료에 발수 및 발유성을 부여하기 위한, 불화지방족 라디칼 함유 제제, 및 무수물을 함유하거나 또는 무수물 관능기를 형성할 수 있는 단량체를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 또다른 일면에서, 본 발명은 상기 조성물을 사용하여 상기 기질 및 재료를 처리하는 방법에 관한 것이며, 또다른 일면에서 본 발명은 그렇게 처리된 기질 및 재료에 관한 것이다. 또다른 일면에서, 조성물의 발수성을 개선하고 촉감을 개선하기 위해 내구성 연화제/연장제를 사용한다.
불화지방족 라디칼 함유 제제는 물, 및 유성 및 수성 오염물에 대한 반발성을 수득하기 위한 직물의 처리제로 유용한 임의의 제제로부터 선택될 수 있다. 불화지방족 라디칼 함유 제제로는 폴리에스테르, 폴리아미드 또는 폴리에폭시드와 같은 축합 중합체, 및 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 폴리비닐 에테르와 같은 비닐 중합체가 포함된다. 상기 불화지방족 라디칼 함유 발수 및 발유성 부여 제제의 추가적인 예로는 과불화지방족기 함유 폴리우레탄을 제공하는, 과불화지방족 티오글리콜과 디이소시아네이트의 반응에 의해 형성되는 제제가 포함된다. 사용될 수 있는 또다른 화합물의 군은 불화지방족 라디칼 함유 N-메틸올 축합 생성물이다. 추가적인 예로는 예를 들어 적합한 촉매 존재 하의 과불화지방족 설폰아미도 알카놀과 폴리이소시아네이트의 반응에 의해 수득될 수 있는 불화지방족 라디칼 함유 폴리카르보디이미드가 있다. 불화중합체는 -CF3및 -CHF2말단기, 과불화이소프로폭시기(-OCF(CF3)2), 3,3,3-삼불화프로필기 등을 포함될 수 있다. 중합체는 알킬 사슬이 과불화되거나 또는 부분적으로 불화된 비닐 에테르를 포함할 수 있다.
불소화학 성분은 바람직하게는 하나 이상의 불화지방족 라디칼 함유 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체로부터 선택된다. 이러한 단량체는 하기 화학식 I의 구조를 갖는다.
화학식 I의 화합물에서, 예를 들면,
m은 0 내지 2이고,
n은 0 내지 1이고,
o는 0 내지 2이고,
A는 -SO2-, -N(W)-SO2-, -CONH-, -CH2- 또는 CF2-이고,
R은 완전히 또는 부분적으로 불화된 탄화수소를 포함한 선형, 분지형 또는 환형 탄화불소로서, R은 예를 들어 C1내지 C30탄화불소일 수 있고,
W는 수소 또는 C1내지 C4저급 알킬이고,
X는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
불화지방족 라디칼 함유 제제는 상업적으로 입수할 수 있거나 또는 합성될 수 있다. 상업적으로 입수가능한 제제로는 3M의 불화 아크릴레이트인 FX-13, 3M의 불화 메타크릴레이트인 FX-14, 듀폰(DuPont)의 불화 아크릴레이트인 조닐(Zonyl) TA-N, 듀폰의 불화 메타크릴레이트인 조닐 TM 및 얼라이드시그널(AlliedSignal, 미국 뉴저지주 모리스타운 소재)의 파브(FAVE, 등록상표) 제품이 포함된다.
본 발명의 공중합체의 성분 (a)로서의 불화지방족 라디칼 함유 제제는 공중합체의 약 30 내지 약 70 중량％, 바람직하게는 약 35 내지 약 65 중량％를 차지하는 비율로 공중합된다.
본 발명의 공중합체의 성분 (b)로서의 스테아릴 (메트)아크릴레이트는 공중합체의 약 25 내지 약 60 중량％, 바람직하게는 약 30 내지 약 60 중량％를 차지하는 비율로 공중합된다.
본 발명의 공중합체의 성분 (c)로서의 염소 함유 화합물은 중합체의 약 1 내지 약 25 중량％, 바람직하게는 약 5 내지 약 20 중량％를 차지하는 비율로 공중합된다.
본 발명의 공중합체의 성분 (d)로서의 단량체는 무수물 관능기를 함유하거나 또는 무수물 관능기를 형성할 수 있는 단량체로부터 선택된다. 그러한 단량체로는 카르복실산 및 카르복실산 무수물이 포함될 수 있으며, 말레산, 말레산 무수물, 아크릴산, 이타콘산, 비스아크릴아미도아세트산, 3-부텐-1,2,3-트리카르복실산, 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 메타크릴산, 아크릴산 무수물, 알릴숙신산 무수물, 시트라콘산 무수물, 메타크릴산 무수물, 4-메타크릴옥시에틸 트리멜리트산 무수물, 4,4'-헥사플루오로-이소프로필리덴비스프탈산 무수물 등이 포함될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 단량체는 본 발명의 공중합체의 약 1 내지 약 10 중량％, 바람직하게는 약 2 내지 약 5 중량％를 차지하는 비율로 공중합된다.
본 발명의 공중합체의 임의적인 성분으로서 본 발명에서 사용되는 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트로는 예를 들어 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트 등이 포함되며, 전체 공중합체를 기준으로 공중합체의 5 중량％ 이하, 바람직하게는 약 1 내지 약 3 중량％를 차지하는 비율로 공중합될 수 있다. 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트가 공중합될 경우, 부탄 테트라카르복실산, 폴리(아크릴산) 등과 같은 가교제를 동시에 사용하여 내구성을 추가로 향상시킬 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "(메트)아크릴레이트"는 다르게 지시되지 않는 한 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 화합물을 가리킨다.
본 발명의 공중합체는 널리 공지되어 있는 다양한 방법, 바람직하게는 용액 중합 또는 유화 중합에 따라서 제조될 수 있다. 용액 중합은 각 단량체를 적합한 용매에 함께 용해시킨 후, 자유 라디칼 개시제를 사용하여 중합 반응시킴으로써 실시될 수 있다. 유화 중합은 다양한 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제 또는 이들의 혼합물을 사용하여 각 단량체를 물 중에 함께 유화 및 분산시킨 후, 교반하면서 자유 라디칼 개시제의 존재 하에서 중합 반응시킴으로써 실시될 수 있다.
본 발명의 발유 및 발수성 조성물을 형성하기 위하여, (a) 불화지방족 라디칼 함유 제제, (b) 스테아릴 (메트)아크릴레이트, (c) 비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드, 2-클로로에틸아크릴레이트 또는 2-클로로에틸 비닐 에테르와 같은 염소 함유 화합물, 및 (d) 무수물 관능기를 함유하거나 또는 무수물 관능기를 형성할 수 있는 단량체를 포함하고, 임의적인 첨가제 i) 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트, ii) 물 중에서 공중합체의 용해도를 개선하기 위한 폴리(에틸렌 글리콜)(메트)아크릴레이트와 같은 화합물, 및(또는) iii) 사슬 종결제를 함께 포함하거나 또는 포함하지 않는 공중합체를 물 중에 희석시키고 (필요할 경우) 무수물 형성 촉매, 및 임의적으로는 폴리(아크릴산), 산화방지제, 영구 연화제/연장제 및(또는) 다른 첨가제와 함께 혼합한다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 영구 연화제/연장제는 무수물 형성 단량체 및 연성이고 친유성인 단량체(예를 들어, 부타디엔, 에틸렌, 이소프로필렌 등)로 된 공중합체 또는 그라프트 공중합체이다.
본 발명의 제조에 사용될 수 있는 무수물 형성 촉매로는 알칼리 금속 차아인산염, 알칼리 금속 아인산염, 알칼리 금속 다인산염 및 알칼리 금속 이수소인산염이 포함되나 이에 한정되지는 않는다. 이러한 촉매의 일부 예는 NaH2PO2, H3PO2, Na3PO4, Na2HPO4, NaH2PO4및 H3PO4이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 조성물은 물 중의 공중합체 3 ％, 폴리아크릴산 4 ％, 차아인산나트륨 수화물(촉매) 2 ％, EDTA(산화방지제) 1 ％ 및 폴리(부다디엔-그라프트-말레산 무수물)과 같은 연화제/연장제 4 ％를 포함한다.
본 발명의 발유 및 발수성 공중합체 조성물의 제조에서, pH 범위는 반응물과 상용성이도록 선택되어야 한다. 공정 온도는 반응물의 반응성에 따라서 광범위하게 다양할 수 있다. 그러나, 온도가 반응물을 분해시킬 정도로 높거나 또는 반응의 저해 또는 용매의 동결을 야기할 정도로 낮아서는 안된다. 상반되게 명시되지 않은 경우, 본원에 기술된 공정은 대기압에서 약 40 ℃ 내지 약 250 ℃의 온도 범위에서 진행된다. 본원의 공정에 요구되는 시간은 사용되는 온도 및 공중합체 및 다른 재료들의 상대적인 반응성에 크게 좌우될 것이다. 다르게 명시되지 않은 경우, 공정 시간 및 조건은 근사값을 의미한다.
또한, 본 발명은 발수 및 발유성 조성물로 처리된 섬유, 실, 직물, 텍스타일 또는 완제품(본원에서는 용어 "섬유상 기질"에 포함됨)에 관한 것이다. 이러한 섬유상 기질은 매우 개선된 "내구성 발수 및 발유성"을 나타낸다. 즉, 상기 섬유상 기질은 미처리 기질의 다른 바람직한 특성들을 보유하면서 다수의 세탁 후에도 발수 및 발유성을 유지한다.
본 발명의 섬유상 기질으로는 천연섬유 또는 합성섬유 및 이들 섬유의 블렌드로부터 유도된 섬유, 제직물 또는 부직포 뿐만 아니라 셀룰로오스 기재 종이, 가죽 등이 포함된다. 그들은 연속 또는 불연속 모노필라멘트, 다중필라멘트, 스테이플 섬유 및 이러한 필라멘트 및(또는) 섬유를 함유한 실 형태의 섬유 등을 포함할 수 있으며, 섬유는 임의의 목적하는 조성물일 수 있다. 섬유는 천연 원료, 인조 원료 또는 합성 원료로 된 것일 수 있다. 천연섬유 및 합성섬유의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 미립자 충전제, 결합제, 가호제 등과 같은 비섬유상 부재가 섬유와 함께 포함될 수 있다. 본 발명의 섬유상 기질은 직물 및 텍스타일을 포함할 의도이며, 섬유 또는 구조 부재로 이루어진 시트형 구조물[제직물(가정용 가구 직물용 자카드(jacquard) 제직물 포함) 또는 부직포, 편성물(위사가 삽입된 경편성물 포함), 술이 달린 직물, 바느질 결합된 직물]일 수 있다. 천연섬유의 예로는 면, 양모, 실크, 황마, 아마 등이 포함된다. 주로 천연 원료로부터 유도된 인조섬유의예로는 재생 셀룰로오스 레이온, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트 및 재생 단백질이 포함된다. 합성섬유의 예로는 폴리에스테르(폴리에틸렌글리콜 테레프탈레이트 포함), 폴리아미드(나일론 6, 나일론 6,6과 같은 나일론 포함), 아크릴, 올레핀, 아라미드, 아즐론, 모다크릴, 노볼로이드, 니트릴, 스판덱스, 비닐 중합체 및 공중합체, 비날, 비니온 등, 및 이러한 섬유 및 중합체의 혼성물이 포함된다.
본 발명의 공중합체의 조성물은 용액 또는 분산액/유화액으로서 침액(soaking), 분무, 침지, 유체 흐름, 패딩 등과 같은 당업계에 공지된 방법으로 처리되는 섬유상 기질에 적용된다. 공중합체의 반응성 기는 섬유상 재료와 반응하여 공유결합에 의해 재료에 부착된다. 이 경화는 처리된 텍스타일을 용액에서 꺼내어 건조시키기 전 또는 건조시킨 후에 진행될 수 있으나, 건조 단계 후에 경화시키는 것이 일반적으로 바람직하다.
본 발명의 공중합체 조성물을 처리될 섬유상 기질에 적용할 때, pH 범위는 반응물과 상용성이도록 선택되어야 한다. 공정(경화) 온도는 반응물의 반응성에 따라서 광범위하게 변할 수 있다. 그러나, 온도가 반응물을 분해시킬 정도로 높거나, 또는 반응의 저해 또는 용매의 동결을 야기할 정도로 낮아서는 안된다. 상반되게 명시되지 않은 경우, 본원에 기술된 경화 공정은 대기압에서 약 110 ℃ 내지 약 250 ℃의 온도 범위에서 진행된다. 본원의 공정에 요구되는 시간은 사용되는 온도 및 출발 웹 및 발수성 중합체 조성물의 상대적인 반응성에 크게 좌우된다. 다르게 명시되지 않은 경우, 공정 시간 및 조건은 근사값을 의미한다.
하기 실시예는 예시를 의도한 것이며 어떤 방식으로든 본 발명을 제한하는 것으로서 해석되어서는 안된다.
<실시예 1>
불화 아크릴레이트의 제조
글리시딜 메타크릴레이트 및 불화알코올을 동일한 몰량으로 적합한 무수 용매(예를 들어, 테트라히드로푸란)에 총 중량 백분율 20 ％로 혼합하였다. 반응 속도를 증가시키기 위해 루이스 산 촉매(예를 들어, 3불화붕산아연)를 1 중량％ 첨가하였다. 혼합물을 건조 대기 하에서 3 시간 동안 환류시켰다.
<실시예 2>
아크릴산/불화 아크릴레이트 공중합체의 제조
단량체 비 1:1의 아크릴산 및 FX-13 불화 아크릴레이트 단량체를 AIBN 및 테트라히드로푸란(THF)과 함께 혼합하였다. 혼합물을 가열하여 6 시간 동안 교반하면서 환류시켜 아크릴산-FX-13 공중합체를 수득하였다.
AA:FX-13 중합체 1:1의 조성물
화합물 MW (g/몰) 몰 비 사용된 몰수 질량 (g) 밀도 (g/㎖) 사용된 부피 (㎖)
아크릴산 72.1 1.0 0.11 7.9266 1.1 7.5
FX-13 625.2 1.0 0.11 68.8 1.6 42.7
AIBN 164.12 0.02 0.00 0.4 0
도데칸티올/MSA 202.4 0.2 0.02 4.5 0
THF 72.1 22.5 2.48 178.5 0.9 200.8
합계 251.0
i. 중합체(THF 용매 중의 30 중량％)
아크릴산, FX-13 및 사슬 이동제(도데칸티올 또는 메르캅토-숙신산)를 THF와 함께 혼합하였다. 모든 단량체가 용해된 후에 AIBN을 첨가하였다. 그 후에, 혼합물을 교반기가 장착된 500 ㎖ 반응 플라스크로 옮겼다. 플라스크를 N2기체로 약 30 분 동안 퍼지하였다. 반응 동안 N2기체 충전과 함께 오일조의 온도를 70 내지 95 ℃로 유지하였다. 반응을 8 시간 이상(통상적으로 하룻밤) 동안 진행시켰다. IR 분광계를 사용하여 완료를 조사하였다.
ii. 최종 용액
상기 용액으로부터 THF를 예를 들어 회전식 증발기를 사용하여 증발시켜 수지를 수득하였다. 수지를 염기성 물(1 M NaOH 10 g + 물 90 g) 중에 희석(약 6 중량％)시켜 최종 용액을 수득하였다. 수지가 용해된 후, 촉매 1 내지 2 ％, PAA 3 내지 4 ％, 아이게팔(Igepal) 3 내지 4 ％를 첨가하였다. 그 후에, H3PO2를 사용하여 pH를 5.5로 만들었다. 침지 온도는 40 ℃였다.
<실시예 3>
아크릴산/불화 아크릴레이트 공중합체를 사용한 면 처리
직물 처리용 용액을 제조하기 위해, 염기를 이용하여 pH를 pH 13으로 조절한물 중에 실시예 2의 공중합체(MW ~1000)를 아이게팔 CA-887 계면활성제(1.3 ％)와 함께 혼합하여 용해시킴으로써 농도 4 ％의 공중합체 용액을 수득하였다. 용액이 형성된 후, 산을 이용하여 pH를 5.5로 조정하였다. 차아인산나트륨(촉매, 1.5 ％)을 첨가하고 용액을 165 ℃로 가열하여 아크릴산기로부터 무수물을 형성하였다.
생성된 조성물을 12-온스 백색 면에 40 ℃에서 70 ％ 웨트 픽업(wet pickup)으로 패딩하고, 90 ℃에서 20 분 동안 면을 건조시켰다. 그 후에, 직물을 165 ℃에서 5 분 동안 가열하여 경화시켰다. 활성화된 공중합체의 무수물이 면 섬유의 히드록실기와 반응하여 발수 및 발유성이 개선된 처리 직물이 수득되었다.
"황 염색된" 면 헝겊 시료를 상기와 같이 처리하였다. 황의 존재는 중합체의 성능에 영향을 주지 않았다.
<실시예 4>
말레산/불화 아크릴레이트 공중합체의 제조
다르게 지시되는 않은 경우, 시약은 알드리치 케미칼(Aldrich Chemical, 미국 위스콘신주 밀워키 소재)로부터 구입하였다.
말레산(1 g, 0.32 중량％), 조닐 TA-N 불화 아크릴레이트(64 g, 20.41 중량％, 이 아이 듀폰(E. I. DuPont, 미국 뉴저지주 듀워터 소재)), 스테아릴 아크릴레이트(C18, 18 g, 5.74 중량％), 폴리(에틸렌 옥시드) 스테아레이트(8 g, 2.55 중량％, 케맥스(Chemax, 미국 사우쓰 캐롤라이나주 그린빌 소재)), 폴리(에틸렌 글리콜)메타크릴레이트(2 g, 0.64 중량％), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(1 g, 0.32 중량％), 도데칸티올(0.5 g, 0.16 중량％) 및 아세톤(50 g, 15.95 중량％)을 탈이온수 140 g과 혼합하였다. 혼합물을 약 15 분 동안 균질화시켰다. 또한, 균질화가 이루어지는 동안, 균질화의 속도를 증가시키기 위해 교반 플레이트를 사용하여 약 45 ℃로 가열하였다. 그 후에 혼합물을 교반기가 장착된 500 ㎖ 반응 플라스크로 옮겼다. 용액을 부은 후 즉시 교반을 시작하였다. 플라스크를 N2기체로 약 30 분 동안 퍼지하였다.
그 후에, 비닐리덴 클로라이드(18 g, 5.74 중량％)를 첨가하고, 이어서 물 10 g으로 희석시킨 자유 라디칼 개시제 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘) 디히드로클로라이드(1 g, 0.32 중량％)를 첨가하였다.
오일조 온도를 60 내지 80 ℃(권장 최저 온도는 50 ℃임)로 증가시켰다. 반응을 8 시간 이상(통상적으로 하룻밤) 진행시켰다. 이론 고상물 백분율(계면활성제 포함)은 36 ％였다.
<실시예 5>
말레산/불화 아크릴레이트 공중합체를 사용한 면 처리
직물 처리용 용액을 제조하기 위해, 실시예 4의 공중합체(3 중량％), 차아인산나트륨(촉매, 2 중량％), EDTA 1 중량％, 폴리아크릴산(MW ~1800, 65 ％ 수용액, 폴리사이언시즈, 인크.(Polysciences, Inc., 미국 펜실바니아주 워링톤 소재)) 4 중량％ 및 연화제/연장제 폴리(부타디엔-그라프트-말레산 무수물)(리콘(Ricon) 130MA13, 리콘 레진즈(Ricon Resins, 미국 콜로라도주 그랜드 정크션 소재)) 4 중량％를 물 중에 첨가하였다. 용액을 165 ℃로 가열하여 말레산기로부터의 무수물을 형성하였다.
생성된 조성물을 12-온스 백색 면에 실온에서 100 ％ 웨트 픽업으로 패딩하고 면을 85 ℃에서 20 분 동안 건조시켰다. 그 후에, 직물을 190 ℃에서 90 초 동안 가열하여 경화시켰다. 활성화된 공중합체의 무수물이 면 섬유의 히드록실기와 반응하여 발수 및 발유성이 개선된 처리 직물이 수득되었다.
<실시예 6>
비교 시험
분무 평점 측정
처리된 기질의 분무 평점(SR)은 폭풍우에서 의류가 겪게 되는 것과 같은, 처리된 기질 상에 부딪히는 물에 대한 처리된 기질의 동적 반발성을 표시하는 수치이다. 평점은 1997년 미국 섬유 화학자 및 염색자 협회 기술 편람 및 연감(1997 Technical Manual and Yearbook of the American Association of Textile Chemists and Colorists(AATCC))에 공개된 표준 시험 번호 22에 의해 측정되고, 시험된 기질의 "분무 평점"이라는 용어로 표현된다. 물을 기질 위에 분무하고 100이 가능한 최고의 평점인 1 내지 100의 등급을 사용하여 분무 평점을 측정한다.
발유성 측정
처리된 기질의 발유성(OR)은 표면 장력이 다양한 오일의 침투에 대한 처리된 기질의 저항성에 기초한 시험인 미국 섬유 화학자 및 염색자 협회(AATCC) 표준 시험법 번호 118-1983에 의해 측정한다. 광유인 누졸(Nujol).RTM.(침투성이 최소인 시험 오일)에만 저항성이 있는 처리된 기질에는 평점 1을 부여하는 반면, 헵탄(침투성이 가장 높은 시험 오일)에 저항성이 있는 처리된 기질에는 평점 8을 부여한다. 다른 중간 값은 다른 순수 오일 또는 오일 혼합물을 사용하여 하기 표에 나타난 바와 같이 결정한다.
표준 시험액
AATCC 발유성
평점 번호 조성
1 누졸.RTM
2 누졸,RTM./n-헥사데칸 65/35
3 n-헥사데칸
4 n-테트라데칸
5 n-도데칸
6 n-데칸
7 n-옥탄
8 n-헵탄
본 발명의 조성물 및 종래 조성물의 시험
면 시료를 조닐 8300 직물 보호제(시바 스페셜티 케미칼즈 코포레이션(Ciba Specialty Chemicals Corporation, 미국 노쓰 캐롤라이나주 하이 포인트 소재)로 처리하여 제조하였다. 이 시판용 발수 처리제 제품은 하기 조성을 갖는다.
즉, 농축된 조닐 8300 용액은 물 70 내지 85 ％, 특정(proprietary) 과불화알킬 아크릴 공중합체 14 내지 20％, 헥실렌 글리콜 4 ％ 및 특정(proprietary) 에톡실화 지방족 알코올 1 내지 5 ％를 함유한다. 이 농축 용액을 6 ％로 희석하여 최종 처리 용액을 제조하였다. 100 ％ 웨트 픽업으로 패딩하고, 85 ℃에서 20 분 건조시키고, 165 ℃에서 5 분 경화시켰다.
조닐 8300으로 처리된 직물 시료 및 실시예 3 및 5에서 제조된 시료를 가정 세탁("HLs")에 대한 안정성에 대하여 시험하였다. 특히, 정사각형 직물 조각(약8"×8")을 표준 가정용 세탁기에 넣고 제조업자 권장량의 타이드(Tide, 등록상표) 세탁용 세제를 첨가하였다. "일반" 세탁 및 회전 순환에서 온수로 시료를 수세하였다. 5, 10, 15 및 20(일부 경우)번의 HLs 후, 시료를 꺼내, 흐르는 수돗물에 2 분 동안 헹구고, 100 ℃의 오븐에서 건조시켰다. 그 후에, 세탁된 시료를 상기 분무 평점 및 발유성 평점 시험에 따라서 시험하였다. 결과값을 하기 표에 나타내었다.
오일 평점
HLs 횟수 시험 시료
실시예 3 실시예 5 조닐 8300
0 6 7 5.5
5 6 7 5
10 6 6 5
15 6 6 4
20 6 6 --
분무 평점
HLs 횟수 시험 시료
실시예 3 실시예 5 조닐 8300
0 85 100 100
5 85 90 90
10 80 85 70
15 80 80 70
20 75 80 --

Claims (21)

  1. (a) 불화지방족 라디칼 함유 제제,
    (b) 스테아릴 (메트)아크릴레이트,
    (c) 비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드, 2-클로로에틸아크릴레이트, 2-클로로에틸 비닐 에테르 및 2-클로로에틸 비닐 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 염소 함유 화합물, 및
    (d) 무수물 관능기를 함유하거나 또는 무수물 관능기를 형성할 수 있는 단량체
    를 포함함을 특징으로 하는 공중합체.
  2. 제1항에 있어서, 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트를 더 포함함을 특징으로 하는 공중합체.
  3. 제1항에 있어서, 불화지방족 라디칼 함유 제제가 불화 아크릴레이트 또는 불화 메타크릴레이트인 공중합체.
  4. 제1항에 있어서, 단량체가 말레산, 말레산 무수물 또는 아크릴산인 공중합체.
  5. 제1항에 있어서,
    (a) 불화 아크릴레이트,
    (b) 스테아릴 아크릴레이트,
    (c) 비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드, 2-클로로에틸아크릴레이트, 2-클로로에틸 비닐 에테르 및 2-클로로에틸 비닐 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 염소 함유 화합물,
    (d) 말레산,
    (e) 2-히드록시에틸 메타크릴레이트,
    (f) 폴리(에틸렌 글리콜) 메타크릴레이트,
    (g) 도데칸티올, 및
    (h) 자유 라디칼 개시제
    를 포함함을 특징으로 하는 공중합체.
  6. (I)(a) 불화지방족 라디칼 함유 제제,
    (b) 스테아릴 (메트)아크릴레이트,
    (c) 비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드, 2-클로로에틸아크릴레이트, 2-클로로에틸 비닐 에테르 및 2-클로로에틸 비닐 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 염소 함유 화합물, 및
    (d) 무수물 관능기를 함유하거나 또는 무수물 관능기를 형성할 수 있는 단량체
    를 포함함을 특징으로 하는 공중합체, 및
    (II)공중합체 중의 단량체로부터 무수물을 형성하기 위한 촉매
    를 포함함을 특징으로 하는, 섬유상 기질 또는 다른 기질용 발수 및 발유성 부여 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 공중합체가 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트를 더 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 불화지방족 라디칼 함유 제제가 불화 아크릴레이트 또는 불화 메타크릴레이트인 조성물.
  9. 제6항에 있어서, 폴리(아크릴산)을 더 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 폴리(아크릴산)을 더 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 폴리(아크릴산)을 더 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제6항에 있어서, 촉매가 차아인산나트륨인 조성물.
  13. 제6항에 있어서, 산화방지제를 더 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제6항에 있어서, 연화제/연장제를 더 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제6항에 있어서,
    (I)(a) 불화 아크릴레이트,
    (b) 스테아릴 아크릴레이트,
    (c) 비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드, 2-클로로에틸아크릴레이트, 2-클로로에틸 비닐 에테르 및 2-클로로에틸 비닐 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 염소 함유 화합물, 및
    (d) 말레산,
    (e) 2-히드록시에틸 메타크릴레이트,
    (f) 폴리(에틸렌 글리콜) 메타크릴레이트,
    (g) 도데칸티올, 및
    (h) 자유 라디칼 개시제
    를 포함함을 특징으로 하는 공중합체, 및
    (II)공중합체 중의 말레산으로부터 무수물을 형성하기 위한 촉매, 및
    (III)폴리(아크릴산)
    을 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 촉매가 차아인산나트륨인 조성물.
  17. 제15항에 있어서, 산화방지제를 더 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 산화방지제가 EDTA인 조성물.
  19. 제15항에 있어서, 연화제/연장제를 더 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 연화제/연장제가 말레인화 폴리부타디엔(maleinized polybutadiene)인 조성물.
  21. 제6항 내지 제20항 중 어느 한 항의 조성물로 처리된, 내구성 발수 및 발유성이 있는 섬유상 기질.
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