JP2003516739A - 水溶性の豆ベース抽出物 - Google Patents
水溶性の豆ベース抽出物Info
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Abstract
Description
物化学物質)と呼ばれる食物成分に関する。イソフラボンとその誘導体を始めと
するフィトケミカルは、植物でのみ見出され、栄養素としては分類されていない
が我々の健康に深く影響を及ぼしている。例えば”Phytochemical
s, A new paradigm” W.R.Bidlackら編、Tec
hnomic publishing Co.Inc出版、1998年を参照さ
れたい。
めとする豆に見出されるフィトケミカルは、特に重要である。豆および豆から作
られる製品、例えば大豆と大豆製品は、癌のような多くの成人病の発生率を低下
させるための特有のアプローチを提供する。例えば、Journal of A
gricultural Food Chemistry、第42巻、1666
頁(1994年)、同雑誌、第43巻、1184頁(1995年)を参照された
い。最近の研究により、1日当たりたった一杯の大豆食品を消費するだけで、そ
のようなフィトケミカルの恩恵を得るのに十分であり得ることがわかっている。
(”The simple soybean and your health
”M. Messinaら著、Avery publishing Group
出版(ニューヨーク州Garden City Park)、1994年を参照
。)
大豆食品を食べることを好まない。大豆食品への嫌悪をなくす1つの方法は、栄
養補助食品として大豆イソフラボンを摂取することだろう。不運にも、大豆イソ
フラボンおよびその誘導体は、水へのそれらの溶解度が低いため、栄養補助食品
としては利用されていない。”Genestein”R.Elkins著,Wo
odland Publishing出版(ユタ州Pleasant Grov
e)、1998年を参照。
導体を含む、水溶性の豆を主成分とした乾燥しているか濡れた抽出物をその特徴
とする。
水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で約5〜約50重量部のイソフラボン誘導
体を含み、約25℃の水に対して約10mg/ml〜約1,000mg/mlの
溶解度を有している。水溶性豆ベース抽出物中に存在するイソフラボン誘導体の
例としては、ダイジン、ゲニスチン、グリシチン、6”−O−アセチルダイジン
、6”−O−アセチルゲニスチン、6”−O−アセチルグリシチン、6”−O−
マロニルダイジン、6”−O−マロニルゲニスチン、または6”−O−マロニル
グリシチンが挙げられる。
は、1または複数のイソフラボン誘導体(例えばイソフラボン配糖体)を含み、
該誘導体は、予期しない水への該誘導体の溶解度を増強するために、大豆中に含
まれる他の成分複合体を形成する。
る。該方法は、粉砕した粗豆抽出物を水と混合する工程と、混合物を加熱する工
程と、混合物に凝固剤を加えて懸濁液を形成する工程と、懸濁液を加熱する工程
と、上清を収集して水溶性の豆ベース抽出物を得る工程とから成る。本発明の水
溶性の豆ベース抽出物は、快い味と匂いを有し、任意の食品の一成分として使用
された時に望ましい組成と性能を示す。例えば、水溶性の豆ベース抽出物は、牛
乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリアル、水、ビール、クッ
キー、チューインガム、チョコレートまたはスープのような食品と組み合わせる
ことが可能である。
囲から、明らかとなるであろう。 (詳細な説明) 本発明は、以下の化学式を有するイソフラボン誘導体を含む、水溶性の豆ベー
ス抽出物に関する。
、R3は水素またはCO−R4であり、R4はメチルまたはカルボキシメチルで
ある。
ニスチン、グリシチン、6”−O−アセチルダイジン、6”−O−アセチルゲニ
スチン、6”−O−アセチルグリシチン、6”−O−マロニルダイジン、6”−
O−マロニルゲニスチンおよび6”−O−マロニルグリシチンが挙げられる。ダ
イジンやゲニステインのようなイソフラボン配糖体は、胃または小腸で吸収され
、ラムノシダーゼ、エキソ−β−グルコシダーゼ、エンド−β−グルコシダーゼ
またはβ−グルクロニダーゼを生産するヒト腸の微生物相によって、アグリコン
を経てイソフラボンに代謝される。例えばBiol.Pharm.Bull、第
21巻(1998年);Biol.Pharm.Bull、第17巻、1369
頁(1994年);Arch.Pharm.Res.、第21巻、17頁(19
98年)参照。
品に使用された時に体内へのイソフラボン誘導体の生理学的吸収を高める。例え
ば、ゲニスチンの溶解度は、25℃でメタノールに対して約5mg/ml、水に
対して約1mg/mlである。しかし、約10パーセントのイソフラボン誘導体
を含む本発明の水溶性の豆ベース抽出物の溶解度は、水に関して約300mg/
mlである。一般に、本発明の水溶性の豆ベース抽出物は、イソフラボン誘導体
の溶解度の約30倍の増大を提供する。乾燥形態では、該抽出物は、約5〜約5
0重量部のイソフラボン誘導体を含み、25℃で水に対して約10mg/ml〜
約1,000mg/mlの溶解度を有する。好ましくは該抽出物は、約10〜約
20重量部のイソフラボン誘導体を含み、約30mg/ml〜約300mg/m
lの溶解度を有する。より好ましくは該抽出物は、約10〜約20重量部のイソ
フラボン誘導体を含み、約50mg/ml〜約200mg/mlの溶解度を有す
る。当然ながら、イソフラボン誘導体の重量パーセントは、水溶性の豆ベース抽
出物の総溶解度に影響を及ぼす。例えば、より高い重量パーセントのイソフラボ
ン誘導体を含む抽出物の総溶解度は、より低い重量パーセントのイソフラボン誘
導体を含む抽出物よりも小さくなるだろう。
用することが可能である。水溶性の豆ベース抽出物を製造するのに使用される豆
の例には、大豆、緑豆(ムング豆)、ササゲおよびインゲンマメが含まれるが、
それらに限定されるわけではない。好ましくは、豆は大豆である。一般に、本発
明の水溶性の豆ベース抽出物を製造するために使用可能な2つの異なる種類の大
豆(例えば食用豆、油用豆)がある。食用大豆と比較して少量のタンパク質を有
するため、油用豆が好まれる。一般に、油用大豆は、最初に、大豆油の除去によ
り「加工」大豆を生産すべく処理される。大豆油を除去するプロセスの例を、”
Soybean Chemistry,Technology,and Uti
lization”、K.S.Liu著、Aspen Publishers社
(メリーランド州Gaithersburg)、1999年、に見出すことがで
きる。
砕した豆の粗抽出物を、約100重量部の水(熱くても冷たくてもよい)と混合
する工程を含む。粉砕された豆の粗抽出物は、エタノール、メタノールまたはア
セトニトリルを始めとする約50%〜約90%の水性アルコールまたは100%
の有機溶媒で粉砕した豆を抽出することにより生産することができる。粉砕され
た豆の粗抽出物の例は大豆ジャムである。大豆ジャムは、大豆の1%重量を表す
が、残りの大豆部分に対してより高いイソフラボン誘導体を含む。例えば、大豆
ジャム中のイソフラボン誘導体の濃度は、残りの大豆部分の約30倍よりも大き
い。例えば、 ”Soybean Chemistry,Technology
, and Utilization”、K.S.Liu著、Aspen Pu
blishers社(メリーランド州Gaithersburg)、1999年
を参照されたい。大豆ジャム等の粉砕した豆の粗抽出液は、SoyLife15
0およびSoyLife25としてSchousten USA社から得ること
ができる。代わりに、粉砕した大豆の粗抽出物は、NOVASOYとしてArc
har Daniels Midland Companyからも購入すること
が可能である。
、約10分〜約120分まで加熱し、約100重量部の水に対して約0.001
〜約2.0重量部の凝固剤を混合物に加えて懸濁液を形成する。懸濁液を再び約
30℃〜約100℃で、約1〜約120分間加熱する。続いて上清を例えばろ過
または遠心により収集し、溶解度が増大した水溶性の豆ベース抽出物を得る。さ
らに、懸濁液または上清のpHを、イソフラボン誘導体の沈殿を回避するために
、酸または塩基を加えることにより調節してもよい。通常pHは約6.0に調整
される。
することが可能である。脱色方法には、ニッケル触媒の支援による水素化や、大
豆油の製造に使用される他の脱色技術が含まれるが、これらに限定されるわけで
はない。脱色方法は、例えば”Soybeans,Chemistry,Tec
hnology,and Utilization”K.Liu著、Aspen
Publication出版,1999年,および ”In Introdu
ction to oils and fats Technology”P.
J.Wan編、95頁、AOCS Press出版(イリノイ州Champai
gn)に見出すことが可能である。上清はまた、分子蒸留またはエバポレーショ
ンを含むがこれらに限定されない当該技術分野で周知の任意の蒸留系によって濃
縮することも可能である。分子蒸留系の例は、351 N. Dekora W
oods Blvd. Saukville, WI 53080,USA所在
のPOPE SCIENTIFIC社より入手可能なWiped−Film S
tillである。さらに、凍結乾燥または噴霧乾燥のような当該技術分野で周知
の任意の乾燥方法により上清を乾燥させることが可能である。(例えば、米国特
許第5,882,717号参照)。
抽出・ろ過法)により生産することが可能である。通常、合理的な製造コストの
維持を支援するために、フロー法が使用される。
重量部のCaCl2、CaSO4、MgCl2、MgSO4、任意の有機酸また
は無機酸(例えば柑橘類のジュース、フマル酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、H2 SO4、H3PO4またはHCl)、サッカリン、グルコノ−D−ラクトン、お
よびパパイン等の凝固剤を添加することによって高められる。抽出物を調製する
とき、凝固剤の添加によって、単純な交差結合または変性による豆タンパク質ま
たは多糖の不溶性凝集物が生成する傾向がある。凝固剤の濃度は、抽出物中のタ
ンパク質または多糖の量に直接影響を及ぼす。例えば、大量の凝固剤は、より多
くの不溶性凝集物を生じさせる。この結果は、イソフラボン誘導体の溶解度と同
様、抽出物中の水溶性タンパク質と多糖の合計量の制御を可能にする。添加され
る凝固剤の量は、得られる豆ベース抽出物の脂肪、タンパク質および無機塩の含
有量の測定により決定することが可能である。一般に、約1%未満の脂肪と、約
1%〜約5%の間のタンパク質と、約0.01%〜約3%の間のNaと、約0.
01%〜約3%の間のCaと、約0.01%〜約3%の間の任意の酸とを有する
抽出物を生産するために、十分な凝固剤が添加される。食品医薬品局(FDA)
によって推奨されている分析法に従うような任意の既知の分析法によって、水溶
性の豆ベース抽出物中の脂肪、タンパク質、Na、Caおよび酸の量が決定され
る。一般に、約0.3重量部のクエン酸が抽出物に加えられる。一般に、加える
凝固剤が多すぎると、水溶性の豆タンパク質、多糖またはイソフラボン誘導体は
、抽出物から共沈するため、抽出物中のイソフラボン誘導体濃度またはイソフラ
ボン誘導体の溶解度は減小する。加える凝固剤が少なすぎると、豆を主成分とし
た混合物は水溶性の豆ベース抽出物が容易に分離されないコロイドを形成する。
することが可能である。食品は、牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調
味料、シリアル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたは
スープのような、固体、ペースト、または液体であり得る。
らの共抽出物を含み得る。例えば、本発明の水溶性の豆ベース抽出物を生産する
ために、上述の方法論によって、1または複数の他の穀粒を豆と一緒に処理する
ことが可能である。さらに、水溶性の豆ベース抽出物は、電解質、フレーバー、
保存剤および他の添加物(例えばビタミンサプリメントおよびマルトデキストリ
ン)で強化することが可能である、保存剤の例には、アスコルビン酸と没食子プ
ロピルが含まれるが、これらに限定されるわけではない。電解質の例には、硫酸
マグネシウムと塩化カリウムが含まれるが、これらに限定されるわけではない。
えられる。以下の特定の実施例は単に例証的なものとして解釈されるべきであっ
て、開示の残りの部分を如何様にも限定するわけではない。特許を含めて本明細
書に引用した刊行物はすべて、その全体を参照により本明細書に組み込むものと
する。
chousten USA社より購入したSoyLife150)を、3リット
ルの70℃の温水に加えた。混合物を、90℃で30分間、次に50℃で30分
間撹拌した。50℃で10,000×gにて混合物を遠心することにより、残留
物と溶液を大まかに分離した。デカンテーション後に、6gのCaCl2(食品
添加物等級、約0.02M)を上清に加え、さらなる撹拌を30℃で30分間続
けた。上清を1μm孔径ミクロフィルターでろ過し、黄色溶液(2.5リットル
)を生成した。その後、ろ液を5リットルのガラスフラスコに移し、10atm
水素で5時間、触媒量(約3g)の5%Pd/Cの存在下で、水素化した。脱色
した混合物を、微細ろ過し(0.2μm孔径)、透明な水溶性の大豆ベース抽出
物溶液(2.3リットル)を生成した。
によって特徴付けた。HPLCは、30℃の15〜40%水溶性アセトニトリル
と0.1%トリフルオロ酢酸で1ml/分、20分間の勾配溶出法を使用して、
C18逆相カラム150mm×4.6mm(Watersより入手可能なSym
metry Shield RP18)上で行った。HPLC検出器は254n
mに設定した。図1は、実施例1の水溶性大豆製品の主成分のHPLCグラフを
示す。HPLCグラフからのピークの各々を、その保持時間、ピーク面積、およ
び面積パーセントと共に表1に列挙する。抽出物のいくつかの個々の成分を、未
知成分の保持時間を、同じ実験条件下でHPLCにより分析した既知のイソフラ
ボン配糖体の保持時間と比較することにより識別した。
特徴付けた。抽出物のサンプルは、Food Products Labora
tory社(米国オレゴン州Portland所在)に送り、FDA認可の方法
により分析した。抽出物は、0.1%以下の脂肪、5%のタンパク質、65%の
炭水化物(多糖)、20%のイソフラボン、8%のミネラルおよび1%の水分を
含んでいた。
chousten USA社より購入したSoyLife150)を、27リッ
トルの温水に加えた。混合物を90℃で15分間撹拌し、次に、クエン酸(90
g)の水溶液(3リットル)を混合物に加えた。混合物を900℃で15分間撹
拌した。残留物と溶液を、真空下でろ紙上のセライト床を通じてろ過した。ろ液
は黄白色の透明な溶液(27リットル)だった。炭酸カリウム(50g)をpH
を6.0に調整するためにろ液に加えた。ろ液をさらに真空下で0.45μM孔
径フィルタ(Millipore社)でろ過することにより精製し、細菌を除去
した。その後、精製したろ液を、70℃で約2.7Pa(20mmトル)下で約
5.08cm(2インチ)Wiped−Film Still(Pope Sc
ientific社)を使用して濃縮し、淡黄色の水溶性大豆ベース抽出物溶液
(18リットル)を生成した。
じ方法で得た。その後、抽出物溶液を、Bertis Corp社製の凍結乾燥
装置を使用して−85℃で約1.3Pa(10mmトル)下で2日間凍結乾燥し
、350gの黄白色の乾燥ケーキを生じた。70gのイソフラボン誘導体を含む
ケーキは、約200mg/mlの溶解度を有していた。溶解度を、最初に5分間
振とうさせながら1gの乾燥抽出物を25℃の1m純水に加えることにより試験
した。抽出物が完全には溶解しなかった場合(目視検査)、さらに1mlの水を
加え、生じた混合物を25℃で5分間振動させた。次に、混合物を、抽出物が完
全に溶解したかどうか決定するために、視覚的に検査した。そうでない場合、2
5℃の水を1mlの増分で加え、水を追加するたびにその後5分間振動させ、そ
れを抽出物が目視検査によって完全に溶解するまで行った。
い。本明細書に開示された各特徴は、同じか、等価か、または同様な目的を叶え
る代替的特徴と置き換えうる。したがって、別段特記しない限り、開示した各特
徴は、総括的な一連の等価物または同様の特徴の例示にすぎない。
とが可能である。当業者は、本発明の範囲の精神及び範囲から逸脱することなく
、様々な使用方法および条件に本発明を適合させるために本発明の種々の変更お
よび改変を行うことが可能である。したがって、他の実施形態も特許請求の範囲
内にある。
ラフ。
Claims (37)
- 【請求項1】下記の化学式を有する1または複数のイソフラボン誘導体を含
む水溶性の豆ベース抽出物。 【化1】 (式中、R1は水素またはヒドロキシであり、R2は水素またはメトキシであり
、R3は水素またはCO−R4であり、R4はメチルまたはカルボキシメチルで
あり;前記水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で約5〜約50重量部のイソフ
ラボン誘導体を含み、25℃の水に対して約10mg/ml〜約1,000mg
/mlの溶解度を有する。) - 【請求項2】豆ベース抽出物は大豆、緑豆、ササゲまたはインゲンマメを主
成分とする請求項1に記載の水溶性の豆ベース抽出物。 - 【請求項3】豆ベース抽出物は大豆をベースとする請求項1に記載の水溶性
の豆ベース抽出物。 - 【請求項4】水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で、約10〜20重量部
のイソフラボン誘導体を含み、25℃の水に対して約30mg/ml〜約300
mg/mlの溶解度を有する請求項1に記載の水溶性の豆ベース抽出物。 - 【請求項5】水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で、約10〜約20重量
部のイソフラボン誘導体を含み、25℃の水に対して約50mg/ml〜約20
0mg/mlの溶解度を有する請求項1に記載の水溶性の豆ベース抽出物。 - 【請求項6】イソフラボン誘導体はダイジン、ゲニスチン、グリシチン、6
”−O−アセチルダイジン、6”−O−アセチルゲニスチン、6”−O−アセチ
ルグリシチン、6”−O−マロニルダイジン、6”−O−マロニルゲニスチン、
または6”−O−マロニルグリシチンである請求項1に記載の水溶性の豆ベース
抽出物。 - 【請求項7】豆ベース抽出物は大豆を主成分とする請求項6に記載の水溶性
の豆ベース抽出物。 - 【請求項8】水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で、約10〜約20重量
部のイソフラボン誘導体を含み、25℃の水に対して約30mg/ml〜約30
0mg/mlの溶解度を有する請求項6に記載の水溶性の豆ベース抽出物。 - 【請求項9】水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で、約10〜約20重量
部のイソフラボン誘導体を含み、25℃の水に対して約50mg/ml〜約20
0mg/mlの溶解度を有する請求項6に記載の水溶性の豆ベース抽出物。 - 【請求項10】水溶性の豆ベース抽出物を製造する方法であって、 粉砕した粗豆ベース抽出物を水と混合する工程と; 混合物を加熱する工程と; 凝固剤を混合物に加えて懸濁液を形成する工程と; 懸濁液を加熱する工程と; 上清を収集して、水溶性の豆ベース抽出物を得る工程と;から成る方法。
- 【請求項11】豆ベース抽出物は大豆、緑豆、ササゲまたはインゲンマメを
主成分とする請求項10に記載の方法。 - 【請求項12】豆ベース抽出物は大豆をベースとする請求項10に記載の方
法。 - 【請求項13】約0.01〜3重量部の凝固剤を、約100重量部の水に加
える請求項10に記載の方法。 - 【請求項14】凝固剤はクエン酸である請求項13に記載の方法。
- 【請求項15】上清は懸濁液のろ過により収集される請求項10に記載の方
法。 - 【請求項16】懸濁液を乾燥させて、乾燥した水溶性豆ベース抽出物を得る
工程からさらに成る請求項10に記載の方法。 - 【請求項17】水溶性の豆ベース抽出物を製造する方法であって、 約1〜約50重量部の粉砕粗豆ベース抽出物を約100重量部の水と混合する
工程と; 混合物を約60℃〜約100℃の間で約1〜120分間加熱する工程と; 混合物に凝固剤を加えて懸濁液を形成する工程と; 懸濁液を約30℃〜約100℃の間で約1〜約120分間加熱する工程と; 上清を収集して水溶性の豆ベース抽出物を得る工程と;から成る方法。 - 【請求項18】豆ベース抽出物は大豆、緑豆、ササゲまたはインゲンマメを
主成分とする請求項17に記載の方法。 - 【請求項19】豆ベース抽出物は大豆をベースとする請求項18に記載の方
法。 - 【請求項20】請求項10に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。 - 【請求項21】請求項11に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。 - 【請求項22】請求項12に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。 - 【請求項23】請求項13に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。 - 【請求項24】請求項14に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。 - 【請求項25】請求項15に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。 - 【請求項26】請求項16に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。 - 【請求項27】請求項17に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。 - 【請求項28】請求項1に記載の水溶性の豆ベース抽出物を含む食品。
- 【請求項29】豆ベース抽出物は大豆、緑豆、ササゲまたはインゲンマメを
主成分とする請求項28に記載の食品。 - 【請求項30】豆ベース抽出物は大豆をベースとする請求項29に記載の食
品。 - 【請求項31】請求項9に記載の水溶性の豆ベース抽出物を含む食品。
- 【請求項32】請求項20に記載の水溶性の豆ベース抽出物を含む食品。
- 【請求項33】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項28に記載の食品。 - 【請求項34】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項29に記載の食品。 - 【請求項35】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項30に記載の食品。 - 【請求項36】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項31に記載の食品。 - 【請求項37】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項32に記載の食品。
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