JP3009599B2 - フラボノイド配糖体を含む骨粗鬆症治療剤および骨粗鬆症治療用の可食性組成物 - Google Patents
フラボノイド配糖体を含む骨粗鬆症治療剤および骨粗鬆症治療用の可食性組成物Info
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Description
フラボノイド配糖体、およびフラボノイド配糖体を含む
骨粗鬆症治療剤ならびに可食性組成物に関する。
の平均寿命は年々伸びており、特に、65歳以上の高齢者
の人口割合は、戦前〜昭和30年頃の5%前後から、平成
2年度では12.5%にまで増加しており、今後30年間で約
25%にまで増加すると予想されている。
る骨粗鬆症の増加が懸念されている。 この「骨粗鬆
症」とは、骨の単位容積内の骨量が減少する状態を指す
ものであり、症状が進むと骨折の危険性が高まるという
問題点を含むものである。 そして、この疾病の原因
に、老化、ホルモンバランスの変化、カルシウム摂取量
の不足及び運動不足などが挙げられている。
時の閉経は、性ホルモンであるエストロジェンの卵巣か
らの分泌を低減させ、殊に、閉経直後に急激に骨塩量が
減少することが知られている(Aratani, H. et al., J.
Bone Min. Res., 5, 176(1990)) ことから、閉経後の
女性の骨粗鬆症に対しては、エストロジェンの使用が有
効であるとされてきた。 しかし、人工ホルモンたる従
来のエストロジェン剤はその作用が強すぎ、副作用とし
て性器出血、乳房痛及び肝臓障害を招くなどの点が考慮
されて、我が国ではあまり用いられていない。
療剤として、これまで、7−アルコキシイソフラボン類
(特開昭60−132917号公報)、7−アルキルイソフラボ
ン類(特開平4−356479号公報)等の化学合成品が提案
されており、特に、7−イソプロポキシイソフラボンを
有効成分とするもの〔例えば、Osten(商品名);武田薬
品工業株式会社製)がすでに市販されている。 しかし
ながら、イソフラボン誘導体を有効成分とするこの骨粗
鬆症治療剤によっても、骨の量的減少を充分に抑制でき
ない場合がある。
り、カルシウム、ビタミンD、カルシトニン及びPTH
等が用いられているが、いずれも効果が不安定であった
り、経口投与では効果がなかったり、あるいは副作用を
招くなどの欠点があった。
る新たな治療剤の開発が、当該技術分野では望まれてい
たのである。
青年期の骨量の維持が重要であり、普段摂取している食
品によるカルシウムの摂取及び閉経直後の骨塩量の減少
抑制を行うことが望ましい。 これら従来の骨粗鬆症治
療剤を検討すると、このような予防剤はいずれも医薬そ
のものであって、食品として長期間安全に摂取して、骨
粗鬆症の予防及び治療に供せる物質は皆無に近いもので
あった。
技術での問題点を解決するために発明されたものであ
り、種々の原因により発症した骨粗鬆症に対して、一般
的な投与方法により確実に骨量の減少を抑制し、あるい
は食品として安全に長期間摂取することで骨粗鬆症を予
防及び治療ならしめることを可能とするフラボノイド配
糖体を含んだ新規の骨粗鬆症治療剤及び骨粗鬆症治療用
の可食性組成物の提供を目的としている。
を解消すべく、副作用が小さく、食品へも応用できる骨
粗鬆症治療剤を実現するために、食品素材を中心に広く
検索・研究を行った結果、マメ科植物及びその発酵物中
に含まれる下記の一般式、すなわち、
なるものであり、H、OH、あるいはOCH3のいずれかであ
り、R3は、H、COCH3 、COCH2COOH 、あるいはCOCH
2CH2COOHのいずれかである〕で表されるフラボ
ノイド配糖体が、その経口投与によって骨密度の低下を
有意に抑制し、骨粗鬆症の治療に適用できることを知見
するに至ったのである。
の一つであるイソフラボンは、抗酸化作用、抗菌作用、
抗コレステロール作用、チロシンキナーゼ阻害作用、エ
ストロジェン作用及び抗癌作用などの生理作用を呈する
ことが報告されている(以下の文献を参照のこと)が、
その配糖体における生理作用については、これまでほと
んど報告されていない。
of AntioxidantActivity of Soybeans and Soy Product
s", J. of Food Science, 44, p.1720(1979); 抗菌作用について、Martin Weidenborner, et al.: "An
tifungal Activity ofIsoflavonoids Against Storage
Fungi of The Genus Aspergillus",Phytochemistry, 2
8, pp.3317-3319 (1989); 抗コレステロール作用について、R. D. Sharna: "Isofl
avones and Hyper-cholesterolemia in Rats", Lipids,
14(8), p.535 (1978); チロシンキナーゼ阻害作用について、東恭一郎、他:
「イソフラボン類の細胞周期における作用機構」、Cell
Science, 8(8), 33 (1992); エストロジェン作用について、Bickoff E. M., et al.:
"Relative Potenciesof Several Estrogen-like Compo
unds found in Forages", J. of Agricultureand Food
Chemistry, 10, 410 (1962); および抗癌作用について
は、Mark J. Messina, et al., "Soy Intake and Cance
rRisk: A Review of the In Vitro and In Vivo Data",
Nutrition and Cancer,21 (2), 113-131 (1994)。
のの、その配糖体であるゲニスチンには、この抗癌作用
が全く認められない(以下の文献を参照のこと)等のこ
とから、配糖体とそのアグリコンではその生理作用が互
いに異なることが報告されている。
liferative Effects of Isoflavonson Human Cancer Ce
ll Lines Established from the Gastrointestinal Tra
ct",Cancer Research, 53, 5815-5821 (1993); Greg Pe
terson and Stephen Barnes,"Genistein Inhibition of
the Growth of Human Breast Cancer Cells: Inde-pen
dence from Estrogen Receptors and the Multi-Drug R
esistance Gene",Biochemical and Biophysical Resear
ch Communications, 179 (1), 661-667(1991)。
は、例えば、次の抽出方法、すなわち、原料大豆、ある
いは納豆菌(通称名:ミウラ、タカハシ、ヤヨイなど)
で発酵させた大豆のアルコール抽出物を、吸着カラムク
ロマトグラフィー、ゲルカラムクロマトグラフィー、さ
らに逆相系のカラムクロマトグラフィーに適用すること
で精製して得られる。
するが、本発明が、これら実施例の開示によって限定さ
れるものではないことは勿論である。
ボンの精製 市販納豆35kg(商品名「昆布ミネラル納豆」、フジッコ
株式会社製)を凍結乾燥(FD-1:東京理科機械製)し、
コーヒー・ミルを用いて粉砕した後、室温下にて、クロ
ロホルムで脱脂した。
タノールで、1時間撹拌抽出し、ロータリー式エバポレ
ーターで濃縮乾固して、抽出物1.16kgを得た。 このメ
タノール抽出物を蒸留水に溶解し、合成吸着剤〔ダイヤ
イオンHP−20(商品名);三菱化成株式会社製〕を充填
したカラムに吸着させ、30%メタノール、70%メタノー
ルで順次溶出した。 70%メタノール溶出液を濃縮し、
メタノールを溶出溶媒としてセファデックスLH−20(フ
ァルマシア株式会社製)を用いたカラムクロマトグラフ
ィーで分離し、6”−O−サクシニルイソフラボンを多
く含む画分95gを得た。
速液体クロマトグラフィーを用いて、6”−O−サクシ
ニルダイズイン(14.7g)、6”−O−サクシニルグリシ
チン(1.2g)及び6”−O−サクシニルゲニスチン(16.
2g)を得た〔高速液体クロマトグラフィーによる検出純
度:各98%以上〕。
発明による新規化合物の同定データは、以下の通りであ
った。
1247, 1070, 885,8301 H-NMR(270MHz, CD3OD, δ)(ppm) 8.16(1H,s,2-H), 8.11(1H,d,J=8.9Hz,5-H),7.37(2H,d,J
=8.6Hz,2' & 6'-H), 7.20(1H,d,J=3.2Hz,8-H),7.16(1
H,d d,J=8.9 & 2.4Hz, 6-H), 6.84(2H,d,J=8.4Hz,3' &
5'-H),5.07(1H,d,J=7.8Hz,1"-H), 4.54(1H,dd,J=10.0 &
2.4Hz, 6"-HA),4.20(1H,dd,J=11.9 & 7.6Hz,6"-HB),
3.77(1H,dt,J=7.6 & 2.4Hz, 5"-H),3.38-3.55(3H,m,2",
3" & 4"-H), 2.57-2.71(4H,m,2"'&3"'-H)13 C-NMR(67.8MHz, CD3OD, δ)(ppm) 178.0(C-4), 176.0(C-4"'), 174.0(C-1"'), 163.2(C-
7), 159.1(C-4'),158.7(C-9), 155.0(C-2), 131.4(C-
2',6'), 128.3(C-5), 126.1(C-3),124.1(C-1'), 120.2
(C-10), 117.1(C-6), 116.2(C-3',5'), 104.9(C-8),10
1.6(C-1"), 77.7(C-5"), 75.6(C-3"), 74.7(C-2"), 71.
6(C-4"),65.0(C-6"), 30.1(C-2"'), 29.8(C-3"') (2) 6"-O-サクシニルゲニスチン 融点: 228 ℃ FAB mass (m/z) 533 (C25H24O13+H)+ IRνKBr/max cm-1 3432, 1714, 1648, 1612, 1515,
1441, 1251, 1175,1074, 8371 H-NMR(270MHz, CD3OD, δ)(ppm) 8.10(1H,s,2-H), 7.38(2H,d,J=8.1Hz,2' & 6'-H),6.84
(2H,d,J=7.8Hz,3' & 5'-H), 6.66(1H,s,8-H),6.48(1H,
d,J=1.2Hz,6'-H), 4.99(1H,d,J=5.1Hz,1"-H),4.55(1H,d
d,J=10.3 & 1.1Hz,6"-HA),4.22(1H,dd,J=11.9 & 7.6Hz,
6"-HB), 3.71-3.76(1H,m,5"-H),3.34-3.54(3H,m,2",3"
& 4"-H), 2.60-2.68(4H,m,2"and3"-H)13 C-NMR(67.8MHz, CD3OD, δ)(ppm) 182.2(C-4), 173.7(C-1"',4"'), 164.2(C-7), 163.3(C-
5), 158.9(C-4'),158.6(C-9), 154.9(C-2), 131.1(C-
2',6'), 124.8(C-3), 122.7(C-1'),116.1(C-3'5'), 10
7.9(C-10), 101.2(C-1"), 101.0(C-6), 95.7(C-8),77.5
(C-5"), 75.4(C-3"), 74.3(C-2"), 71.3(C-4"), 64.7(C
-6"),30.0(C-2"'), 29.8(C-3"') (3) 6"-O-サクシニルグリシチン1 H-NMR(270MHz, CD3OD, δ)(ppm) 8.22(1H,s,2-H), 7.63(1H,s,5-H), 7.40(2H,d,J=8.6Hz,
2' & 6'-H),7.33(1 H,s,8-H), 6.85(2H,d,J=8.9Hz,6' &
5'-H),5.11(1H,d,J=7.6Hz,1"-H), 4.53(1H,dd,J=11.9,
1.9Hz,6"-HA),4.19(1H,dd,J=11.9,7.6Hz,6"-HB), 3.86
(3H,s,OMc-H),3.76-3.82(1H,m,5"-H), 3.34-3.63(3H,m,
2",3" & 4"-H),2.56-2.71(4H,m,2"' & 3"'-H)実施例2:卵巣摘出ラットにおけるダイズインによる骨
吸収抑制作用の検定 閉経後骨粗鬆症モデルとして、卵巣摘出後10日目の80日
齢のSprague-Dawley系ラット1群5〜6匹をカルシウム
欠乏飼料(Ca:0.004 %、P:0.3 %)で28日間飼育し
た。 飼育期間中、1%ヒドロキシプロピルセルロース
水溶液に懸濁したダイズインを経口投与した。 投与終
了後、1晩絶食させた後に剖検して大腿骨を摘出した。
摘出した大腿骨に関して、湿重量とピクノメーターに
より体積を測定し、その骨密度を算出し、その結果を下
記表1に示した。
mg/kg以上の投与量にて、対照群に対して有意な骨密度
の低下抑制作用を示した。
のフラボノイド配糖体による骨吸収抑制作用の検定 閉経後骨粗鬆症モデルとして、卵巣摘出後10日目の80日
齢のSprague-Dawley系ラット1群5〜6匹をカルシウム
欠乏飼料(Ca:0.004 %、P:0.3 %)で28日間飼育し
た。 飼育期間中、ダイズイン、ゲニスチン、グリシチ
ン、6”−O−サクシニルダイズイン、6”−O−サク
シニルゲニスチン、および6”−O−サクシニルグリシ
チンを個別に懸濁させた1%ヒドロキシプロピルセルロ
ース水溶液を経口投与した。 同時に、対照として、従
来より骨粗鬆症治療に用いられている7−イソプロポキ
シイソフラボン〔Osten(商品名) :武田薬品工業株式会
社〕による経口投与を行った。
大腿骨を摘出した。 摘出した大腿骨に関して、湿重量
とピクノメーターにより体積を測定し、その骨密度を算
出した。 そして、骨破断試験機(Rheolometer-MAX: 株
式会社アイテクノ製)を用いて、採取骨試料の破断応力
を測定した。 さらに、子宮の湿重量も測定し、これら
の測定結果を下記表2に示した。
チン、グリシチン、6”−O−サクシニルダイズイン、
6”−O−サクシニルゲニスチン、および6”−O−サ
クシニルグリシチンは、対照群と比較して有意に骨密度
が高く、骨密度低下抑制作用が認められた。 同様に、
これら化合物では破断応力も有意に高く、骨の強度の低
下を抑制することが認められた。 また、ダイズインと
6”−O−サクシニルダイズインによると、子宮重量が
増量されていることから、穏やかなエストロジェン様作
用が認められたが、他の化合物においては、かような作
用は認められなかった。 なお、ダイズインと同量の O
stenを投与した場合、骨密度および骨強度の低下は明確
には抑制されなかった。
化合物を骨粗鬆症治療剤の活性成分として用いる場合、
例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、液剤等とし
て、一日一回、あるいは必要に応じて2、3回に分服し
て、所定用量を経口的に服用すればよい。
含む薬剤組成物(錠剤)の調製 まず、下記表3に示した材料を、所定量目ずつ準備し
た。
シュの篩で分級し、次いで、V型混合機で一括して混合
した。 これを直接打錠機(TG2S:エルエーカ社製)で
錠剤に成形し、直径 8.5mmの普通面の素錠1000個を製造
した。
含む薬剤組成物(カプセル剤)の調製 まず、下記表4に示した材料を、所定量目ずつ準備し
た。
篩で分級し、次いで、V型混合機で一括して混合した。
これを1号カプセル1000錠に充填した。
含む可食性組成物(飲料)の調製 まず、下記表5に示した材料を、所定量目ずつ準備し
た。
に残りの材料を混合した後、 122〜138℃で瞬間殺菌
し、ガラス瓶(180cc容)にビン詰めした。
斂味が無く、また、果汁本来の風味が損なわれておら
ず、非常に美味であり、果汁入り清涼飲料として食品衛
生上の問題はなかった。
含む可食性組成物(ゼリー)の調製 まず、下記表6に示した材料を、所定量目ずつ準備し
た。
ンを溶解した。 この溶液に、果汁、水飴、香料を添加
混合し、一方で、寒天をグラニュー糖と混合して添加し
た。
加熱し、寒天を融かした。 この溶融物を50ml容のプラ
スティックのカップに分注して、プラスティックフィル
ムでシールし、5〜10℃で冷却して、凝固させた。
美味であり、「デザート」として優れた品質を呈するも
のであった。
予防ならびに治療に有用な新規化合物が明らかにされ、
その摂取態様も簡便になることに加え、骨粗鬆症の治療
手段および治療方法における今後の研究の有効な指標を
提供するなどの幾多の優れた効果を奏するものである。
Claims (2)
- 【請求項1】 大豆に含まれるフラボノイド配糖体を有
効成分として含む骨粗鬆症治療剤であって、該フラボノ
イド配糖体が、ダイズイン、ゲニスチン、グリシチン、
6”−O−サクシニルダイズイン、6”−O−サクシニ
ルゲニスチン、および6”−O−サクシニルグリシチン
からなるグループから選択されるフラボノイド配糖体で
ある、ことを特徴とする骨粗鬆症治療剤。 - 【請求項2】 大豆に含まれるフラボノイド配糖体を有
効成分として含む骨粗鬆症治療用の可食性組成物であっ
て、該フラボノイド配糖体が、ダイズイン、ゲニスチ
ン、グリシチン、6”−O−サクシニルダイズイン、
6”−O−サクシニルゲニスチン、および6”−O−サ
クシニルグリシチンからなるグループから選択されるフ
ラボノイド配糖体である、ことを特徴とする骨粗鬆症治
療用の可食性組成物。
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Publications (2)
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Country Status (1)
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Cited By (1)
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- 1995-02-24 JP JP7036598A patent/JP3009599B2/ja not_active Expired - Fee Related
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