JP2003515577A - ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法の開始方法 - Google Patents

２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法の開始方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、スルホン化した架橋ポリスチレン樹脂の存在下にフェノールをアセトンと反応させることによってビスフェノールを製造するための方法の開始に関する。本発明は、(ａ)減少した処理量のもとで、最適連続運転状態と比較して減少したアセトン濃度および最適連続運転状態と比較して増大したフェノール濃度を用いて開始を行い；(ｂ)次いで、温度制御下に、反応器流入物のアセトン含有量および反応物質量を、連続運転状態に到達するまで、段階的または連続的に増大させる；ことを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 (技術分野) 本発明は、ビスフェノールの製造方法の開始に関する。
【０００２】 (背景技術) ビスフェノールの製造は既知であり、通常は、フェノールとカルボニル化合物
の酸触媒の反応によって行われる。この反応は、固定床または流動床反応器にお
いて、また、反応性カラムにおいて行われるのが普通である。
【０００３】 架橋したスルホン化ポリスチレン樹脂(酸イオン交換体)を、触媒として使用す
るのが好ましい。これらのイオン交換体は、所望により、共有結合またはイオン
結合を有する共触媒によって化学的に修飾されていてもよく、マクロ孔性である
かまたはゲルの形態にある(米国特許ＵＳ-４１９１８４３；ＵＳ-３０３７０５
２)。
【０００４】 例えば、フェノールをアセトンと反応させることによって２,２-ビス(４-ヒド
ロキシフェニル)プロパン(ＢＰＡ)を効率的および経済的に製造するためには、
一方において、反応条件の適当な選択の結果として、最も高い可能なアセトン変
換を、高いｐ,ｐ-ＢＰＡ選択性と同時に達成すべきであり、他方において、触媒
(イオン交換体)の活性を長期間にわたり維持して、コストのかかる触媒置換を回
避すべきことが重要である。
【０００５】 従って、文献においては、多くの注目が、ＢＰＡ製造において触媒の調製およ
び再活性化に向けられている。
【０００６】 即ち、欧州特許出願公開ＥＰ-Ａ-７６５６８５は、市販のイオン交換体を予め
洗浄および脱水して、より高い生成物純度を導く方法を記載している。欧州特許
出願公開ＥＰ-Ａ-６８０７８６は、脱活性化されたイオン交換体を、やや高い温
度において無水フェノールで濯ぐことによって再活性化しうることを教示してい
る。
【０００７】 本発明の対象は、スルホン化した架橋ポリスチレン樹脂の存在下に、フェノー
ルをアセトンと反応させることによってＢＰＡを製造するための連続法の、最適
化された開始である。
【０００８】 (発明の開示) ここに驚くべきことに、一方において、触媒系の触媒性能および使用寿命が反
応混合物の全体量によって影響を受け、他方において、さらに反応混合物の組成
によっても影響を受けることを見い出した。
【０００９】 即ち、本願は、スルホン化した架橋ポリスチレン樹脂の存在下に、フェノール
をアセトンと反応させることによって２,２-ビス(４-ヒドロキシフェニル)プロ
パンを製造するための方法の開始方法であって、 (ａ)量的処理量を低下させつつ、最適持続運転状態の濃度より低いアセトン濃
度および最適持続運転状態の濃度より高いフェノール濃度を用いて開始を行い； (ｂ)次いで、温度制御を行いつつ、反応器供給物のアセトン含有量および反応
物質量を、持続運転状態に到達するまで、段階的または連続的に増大させる； ことを特徴とする開始方法を提供するものである。
【００１０】 (発明を実施するための最良の形態) 原則的に、フェノールとアセトンの間の縮合反応は、１５重量％までのアセト
ン濃度を用いて行うことができる。高いアセトン濃度は、高いＢＰＡ製造、従っ
て高い空間時間収率を導くが、縮合反応によって放出される熱が工業的な制限を
導きうる。さらに、高いアセトン濃度は、反応の選択性の低下を導く。
【００１１】 好ましくは、反応混合物を触媒系と最初に接触させるときに、アセトン濃度を
、持続運転において好ましいアセトン濃度よりも、少なくとも３０％、好ましく
は少なくとも４５％低下させる。反応混合物の全体量を、持続運転において好ま
しい量よりも、少なくとも４０％、好ましくは少なくとも６０％低下させる。
【００１２】 取入れ温度は、好ましくは約４５〜８０℃、特に好ましくは約５０〜６５℃で
ある。
【００１３】 反応器中の温度上昇を、反応器の温度測定ポイントによってモニターする。こ
こで、１１０℃、好ましくは１００℃、特に好ましくは９０℃の温度が、各測定
ポイントにおいて越えられるべきではない。温度ピークが反応器中を移動するよ
うに本方法を管理するのが好ましい。温度ピークが反応器出口に到達したときに
、供給物中のアセトン量を、持続運転において好ましいアセトン濃度まで、連続
的または段階的に増大させる。これと同時にまたは好ましくはその後に、固定床
反応器の供給物における全体量を、持続運転において好ましい全体量まで、段階
的または連続的に増大させる。次いで、反応温度を、所望により持続運転温度ま
で調節する。
【００１４】 ＢＰＡ製造の持続運転のためには、フェノールおよびアセトンを、好ましくは
＞５：１、特に好ましくは＞１０：１の比で使用する。ここで、反応混合物中の
２.０〜１５.０重量％、特に３.５〜５.５重量％のアセトン濃度が好ましいこと
がわかった。持続運転においては、反応を４５〜１１０℃、好ましくは５０〜８
０℃で行うのが普通である。
【００１５】 開始のためのおよび持続運転における反応混合物の溶解酸素含有量は、好まし
くは１ｐｐｍ未満、特に好ましくは１００ｐｐｂ未満である。開始のためのおよ
び持続運転における反応混合物の溶解または未溶解の金属イオン含有量は、個々
の成分としてのＦe、Ｃo、Ｎi、Ｍo、Ｃr、Ｃuについては、好ましくは１ｐｐｍ
以下、特に好ましくは０.５ｐｐｍ以下であり、列挙した金属の合計については
、好ましくは１０ｐｐｍ以下、特に好ましくは１ｐｐｍ以下である。
【００１６】 流れが上方または下方である層状床反応器または流動床反応器、特に、流れが
頂部から底部まで連続的である層状床反応器を、反応器として使用するのが好ま
しい。
【００１７】 本発明の開始方法は、触媒を交換した後の反応系の最初の立上げ、ならびに、
例えば一時的な停止の後の再開の両方に適している。
【００１８】 低いアセトン濃度および高いフェノール濃度を用いる開始は、純粋なアセトン
／フェノール混合物を使用するとき、ならびに、フェノール、アセトン、ＢＰＡ
、ＢＰＡ異性体および副生成物および所望により水を含有するリサイクル循環流
を用いる反応ユニットの工業的に好ましい運転においても有利である。
【００１９】 本発明の方法の利点は、アセトンの濃度、量および温度を制御する結果として
、触媒樹脂に対する不可逆的なダメージを回避することにある。このようなダメ
ージは、持続運転において好ましいアセトン濃度を用いて触媒系を開始したとき
に発生し、触媒ビーズに対する機械的ダメージおよび触媒ビーズ表面への着色堆
積物として現れる。このダメージは、圧縮性の変化により持続運転における圧力
増大につながり、また、持続使用の際の触媒活性および選択性の低下につながる
。さらに、着色の増加が、フェノールとアセトンとの縮合反応において生じる。
反応溶液中の金属イオン濃度の制御および酸素の排除により、イオン交換体の活
性が、イオン性の構成成分の堆積により損傷を受けないこと、ならびに、酸化還
元活性な金属構成成分と酸素の作用による分解現象が、イオン交換体の有機マト
リックスにおいて起こらないことが確保される。従って、本発明に従って進行さ
せたときには、工業運転したＢＰＡプラントにおいてＢＰＡの収率および品質を
高めることができ、かつ、失活により必要になる触媒ビーズのコストのかかる置
換を減少させることができる。
【００２０】 (実施例) 以下に挙げる実施例は、本発明を説明するためのものであり、本発明は、これ
ら実施例に限定されるものではない。
【００２１】 実施例１ スルホン化した架橋ポリスチレン樹脂(Lewatit SC104、バイエル社)を、工業
的なＢＰＡ製造に使用した。反応器に入れる前にフェノールおよびアセトンを追
加した、ＢＰＡ-フェノール付加物の結晶を分離するための装置からの脱水母液
を用いて、反応系を運転した。通常の組成および持続運転におけるアセトン含有
量の点で最適である組成は、次の通りである： フェノール：８１.０％ アセトン：４.０％ ｐ,ｐ-ＢＰＡ：９.０％ 異性体および高級縮合物：６.０％ 水：＜０.１％
【００２２】 持続運転における処理量は、５８℃の取入れ温度において、０.３ｍ3反応溶液
／ｍ3触媒体積＊時間であった。
【００２３】 触媒交換の後、この反応系を次のように開始した。フェノールで湿らせた触媒
を、６０℃で反応器(断熱的に運転する下方流の固定床反応器)中に、フェノール
中の懸濁液(７０体積％の固体)として移した。上清フェノールを流出させ、触媒
床をフェノール(１００体積％)で１回濯ぎ、このフェノールを底から流出させた
後に、触媒床の上端部までフェノールを向流で充填した。次いで、反応溶液を、
触媒床上、５８℃で衝突させた。持続運転において普通である反応混合物にフェ
ノール(１００重量％)を混合することによって、以下の組成の反応混合物をこの
ように調整した： フェノール：(９０.５％) アセトン：２.０％ ｐ,ｐ-ＢＰＡ：４.５％ 異性体および高級縮合物：３.０％ 水：＜０.１％
【００２４】 ０.０６ｍ3反応溶液／ｍ3触媒体積＊時間(持続運転中の最適処理量の２０％に
対応する)が、反応系中を連続的に流れた。温度プロフィールを、温度センサー
により、触媒床高さの２０、４０、６０、８０および１００％のところで触媒床
全体にわたってモニターした。温度ピークが８５℃において生じ、これが触媒床
を通って移動し、１５時間後に出口で記録された。この時点で、反応混合物を、
反応器取入れ口のところで、上に示したような持続運転のための最適値(４.０％
アセトン)に調節した。次いで、処理量を、４０時間の間に連続的に、０.０６ｍ 3 反応溶液／ｍ3触媒体積＊時間から、持続運転のための最適量である０.３ｍ3反
応溶液／ｍ3触媒体積＊時間まで増加させた。次いで、調節した値を持続運転に
おいて維持した。
【００２５】 ６０日間にわたる持続運転において、このように開始した触媒は、９１％の平
均アセトン変換率および９３.５％のアセトンからのｐ,ｐ-ＢＰＡ生成の平均選
択性を示した。触媒床を通る平均の圧力増大は０.２バール／ｍであった。反応
器の頂部層から採取した触媒試料は、５％の平均破壊触媒ビーズ含有量を示した
。
【００２６】 比較例２ ０.１ｍ3反応溶液／ｍ3触媒体積＊時間の処理量(この処理量は、５時間で０.
３ｍ3反応溶液／ｍ3触媒体積＊時間に増加させた)において、持続運転のための
最適反応混合物(４.０％アセトン)を直接用いて衝突させたことを除き、実施例
１のように触媒を開始させた。ここでは、反応器床において１１５℃の温度ピー
クが測定された。
【００２７】 ６０日間にわたる持続運転において、このように開始した触媒は、８７％の平
均アセトン変換率および９２.２％のアセトンからのｐ,ｐ-ＢＰＡ生成の平均選
択性を示した。触媒床を通る平均の圧力増大は０.３バール／ｍであった。反応
器の頂部層から採取した触媒試料は、１５％の平均破壊触媒ビーズ含有量を示し
た。触媒ビーズは、黒色の表面堆積物で被覆されていた。実施例１の結果と比較
すると、反応器出口の反応溶液の色は、平均して５ハーゼン単位増加していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 フリーダー・ヘイデンライヒ ドイツ連邦共和国デー−40593デュッセル ドルフ、ハイドンシュトラーセ20番 (72)発明者 ミヒャエル・プライン ベルギー、ベー−2930ブラスハート、オウ デ・フーフェウェッヒ９番 (72)発明者 ハンス−ルートヴィッヒ・フォフォンカ ドイツ連邦共和国デー−47877ヴィリッヒ、 ドーマーシュトラーセ９番 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC29 AC42 BC10 BC31 BD10 FC52 FE13

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 スルホン化した架橋ポリスチレン樹脂の存在下に、フェノー
    ルをアセトンと反応させることによって２,２-ビス(４-ヒドロキシフェニル)プ
    ロパンを製造するための方法の開始方法であって、 (ａ)量的処理量を低下させつつ、最適持続運転状態の濃度より低いアセトン濃
    度および最適持続運転状態の濃度より高いフェノール濃度を用いて開始を行い； (ｂ)次いで、温度制御を行いつつ、反応器供給物のアセトン含有量および反応
    物質量を、持続運転状態に到達するまで、段階的または連続的に増大させる； ことを特徴とする開始方法。
  2. 【請求項２】 開始時に、アセトン濃度を、持続運転中の最適濃度よりも３
    ０％またはそれ以上低下させることを特徴とする請求項１に記載の開始方法。
  3. 【請求項３】 開始時に、量的処理量を、持続運転中の最適量的処理量より
    も４０％またはそれ以上低下させることを特徴とする請求項２に記載の開始方法
    。
  4. 【請求項４】 持続運転中の最適アセトン濃度が２.０〜１５.０重量％であ
    る請求項１〜３のいずれかに記載の開始方法。
JP2001541846A 1999-11-30 2000-11-17 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法の開始方法 Withdrawn JP2003515577A (ja)

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