JP2003507447A - 規格に合った無水フタル酸を製造する方法 - Google Patents
規格に合った無水フタル酸を製造する方法Info
- Publication number
- JP2003507447A JP2003507447A JP2001518401A JP2001518401A JP2003507447A JP 2003507447 A JP2003507447 A JP 2003507447A JP 2001518401 A JP2001518401 A JP 2001518401A JP 2001518401 A JP2001518401 A JP 2001518401A JP 2003507447 A JP2003507447 A JP 2003507447A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phthalic anhydride
- column
- tray
- trays
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
- C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
を製造する方法に関する。
で、プラスチック、例えばPVCの可塑剤として多量に使用されるジアルキルフ
タレートの出発物質として使用される。粗製無水フタル酸は、工業的にはナフタ
リン及び/又はo−キシレンから気相での接触酸化により製造される。この方法
でo−キシレンから製造された粗製無水フタル酸を使用するのが有利である。こ
の方法の排出物は、その全量に対して通常は無水フタル酸を99.5質量%より
多く含有する。この無水フタル酸は大抵は液状で又は固体として分離器で単離さ
れ、その後、通常は蒸留により精製される。このために、これは液状で又は蒸発
の後に蒸留塔に供給される。
して、生成物はそれぞれ特異スペクトルの不純物及び副産物を含有する(例えば
、H. Suter: " Wissenschaftliche Forschungsberichte: II. Anwendungstechni
k und angewandte Wissenschaft ",Dr. Dietrich Steinkopff Verlag, Darmstad
t, 1972, Seite 39 ff,; 以後短く”Suter”と称する)。
必要であるので、この場合にいわゆる色数−優位にはメルト色数(Scmelzfarbza
hl)及びヒート色数(Hitzefarbzahl)−による特徴付けが特に重要である。無水フ
タル酸は通常は溶融状態で−ほぼ160℃で−貯蔵され、移送されるので、熱負
荷下での無水フタル酸の色変化は、実際に重要である。
、蒸留によりこの副産物の分離除去が普及している(例えば、次の文献参照:"
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ",5.Edition, Vol. A20, VC
H Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1992, Seiten 181 bis 189; 以後短く
”Ullmann”と称する;Kirk-Othmer " Encyclopedia of Chemical Technology "
4. Edition, Vol. 18, John Wiley & Sons, New York, 1996, Seiten 997 bis 1
006,以後短く”Kirk−Othmer”と称する)。部分的に強い固有色を有する低沸点
及び/又は共沸蒸留不純物は、比較的僅かな割合にも関わらず、当業者に多大の
困難を与える。従って、実際には、工業において粗製無水フタル酸を熱的処理と
蒸留との組み合わせからなる精製に供することが行われる。
間で実施される。熱的前処理の通常の辺縁条件は、一般に、粗製無水フタル酸の
由来及び従って組成に依存して決まる。これは、種々異なる当業者に慣用の目的
に役立ち、例えば副産物フタル酸は明らかに脱水されて有価生成物無水フタル酸
にされ、これは、僅かなフタル酸含分でも大工業的に製造される無水フタル酸の
量の観点からかなり経済的に重要である。この際に形成される又はその他の水は
、引き続く蒸留の際に障害となりうるので、この熱的前処理の際に除去される。
更に、この熱的前処理により合成反応の特定の副産物は樹脂化し、これは、無水
フタル酸の引き続く蒸留的精製を容易にする(例えば Suter、41〜45頁参
照)。熱的前処理時に、蒸留工程の前の副産物のスペクトルを目的に応じて変更
するために、なお特定の化学物質を添加することもできる。
純度の無水フタル酸を得るために、通常二つの塔を用いて行われる。この際に、
第1の塔中では、通常は低沸点物(例えば安息香酸、無水マレイン酸、無水クロ
トン酸)、即ち無水フタル酸よりも低い沸点を有する物質が分離され;次いで、
第2工程で、無水フタル酸は高沸点物質(例えばフタル酸、特定の色を生じる成
分、粗製無水フタル酸の内容成分からの縮合生成物)、即ち無水フタル酸よりも
高い沸点を有する物質又は蒸留不可能な成分から蒸留分離される。
れいる(Ruhroel, Europa-Chemie 21, 7( 1965))が、ここには更なる詳細は記載
されてはいない。
な製品品質を要求する場合には、装置−及び作業−コストに関して非常に経費の
かかる方法であることが確認できる。熱的前処理の工程は、それに伴う高い経費
にも関わらず、工業において今日まで残っている。
精製することのできる、工業的に簡単で、かつそれに伴い経済的な方法を提供す
ることを課題としている。
物を蒸留塔の塔頂部又は塔頂部付近で取り出し、規格に合った無水フタル酸を側
面流出部を経て塔から取り出す方法での粗製無水フタル酸の蒸留精製による規格
に合った無水フタル酸の製法を発見した。
水フタル酸の一般に公知の規格を満足するか又は殊に色数ではむしろこれを凌駕
する高純度の無水フタル酸を得ることが可能であり:大抵は10APHAより低
いメルト色数及び20APHAより低いヒート色数を有する無水フタル酸が得ら
れる。
則充填塔及び規則充填塔並びにその中でこれらのタイプの技術的特徴が組み合わ
されている塔である。棚段塔を使用するのが有利である。記載のタイプの塔では
慣用の内部構造物、例えば市販のトレイ、充填体又はパッキング、例えばバブル
トレイ、トンネルトレイ、バルブトレイ、篩トレイ、デユアル−フロートレイ及
び格子トレイ、パール−リング(R)、バール−サドル(R)体、メッシュリン
グ、ラシッヒ−リング(R)、インタロックス−サドル(R)、インターパック (R) −充填体及びイントス(R)、更に規則充填体、例えばズルツアーメラパ
ック(R)、ズルツアーオプテイフロー(R)、クーニ−ロンボパック(R)及
びモンツ−パック(R)並びに織布パッキングも使用可能である。この塔の供給
路の下の範囲内には、有利に、固体に好適でもある内部構造物、特にデユアル−
フロートレイが選択される。このためには、通常、前記構造のトレイ及び充填体
が好適である。
当業者により問題なく決めることができる。
関連で理論分離段を考慮して決めることができる。
の相が平衡し、かつ液滴の随伴が起こらないことを前提として、易揮発性成分の
濃縮に熱力学的平衡に応じて作用するような塔ユニットが規定される(Vauck, M
ueller: Grundoperationen chemischer Verfahrenstechnik, VCH Verlangsgesel
lschaft mbH, Weinheim, 1988 参照)。
流出部、塔頂部及び塔底部の位置により決められる。二つの上方区分の理論分離
段の数及び塔の還流は、慣用の方法及び技術的考察により、粗製無水フタル酸中
の低沸点物フラクシヨン及び精製された無水フタル酸中の低沸点物の所望の残留
含分に依存して決められる。本発明の塔の下方区分の理論分離段の数は、一般に
1〜10、有利に2〜8、特に3〜7である。
5%より多い、特に98質量%より多い無水フタル酸を含有する粗製無水フタル
酸に好適である。
5〜0.25、全く特別有利に0.2バールの塔頂部の絶対圧で操作される。この
塔中の温度は、一般に、塔頂部で約160〜230℃及び塔底部で180〜27
0℃である。側面流出部の温度は、一般に170〜260℃、有利に200〜2
40℃である。
ル酸は、有利に液状で又はガス状で、殊に液状でこの塔に供給される。通常は液
状での取り出しを塔の供給部の上方で、有利であるガス状態での取出しを通常は
供給部の下方で行う。
滴分離器を側面流出部の所で塔の内部又は外部に取り付けることができる。
して塔内のトレイの通常の間隔に比べて大きい間隔、有利に5倍までの、殊に2
〜3倍の間隔を有し、この際、側面流出部は特に二つのトレイの上方の近くに存
在する、棚段塔を使用することが特に有利であると立証された。
イ間隔の1〜6倍、有利に2〜4倍、特に有利に3倍だけ相対して高く配置され
ている。この変法で装置利用性及び品質確実性が更に改善される。
る。通常の位置に取り付けられた塔トレイでは、最下の6トレイ上に、しかしな
がら殊に本発明の方法の実施のための操作では最下の3トレイ上に、煩雑に機械
的にのみ除去できる著しいスケール付着が起こることが判明した。著しいスケー
ル付着は、記載の最下のトレイの排出シャフト中にも起こり、蒸発缶の蒸気管中
にもかなりの付着物及び種々の大きさの弛いコークス様ブロックも現れる。最下
の著しく汚染されたトレイ上で130ミリバールまでの著しい圧力低下が確認さ
れ、これは作業時間増加に伴い増加した。意外にも、前記の著しい汚染及びそれ
に伴う関連して常に現れる問題を、この塔の作動時には、前記のように最下部の
トレイを相応して高く配置することにより、充分避けることができることが判明
した。
で、少なくとも最下の1〜6、有利に2〜4、特に有利に3トレイをデユアル−
フロートレイとして構成する場合に達成することができる。少なくとも側面流出
部の下のトレイをデユアル−フロートレイとして構成することが更に有利であり
うる。しかしながら、粗製無水フタル酸の供給管の下の全てのトレイをデユアル
−フロートレイとして構成することも可能である。
することを意図している。無水フタル酸の蒸留用の塔の蒸発缶として、通常はい
わゆる強制循環フラッシュエバポレータが使用される。これに反して、処理すべ
き液体(本発明におけるような)が固体を含有する場合には、管が詰まる危険が
あり得るので、流下薄膜型蒸発器は使用されない。意外にも、この公知の問題が
起こらず、この装置は付着物を示さないことが判明した。冷却された管中には、
単に、実質的に容易に管壁からたたき落とすことができる凝固された無水フタル
酸の灰色針状結晶が見出された。流下薄膜型蒸発器は、この方法技術において一
般公知である。これは、蒸発帯域中の液体の僅かな平均滞留時間の利点を有し、
結果として強制循環エバポレーターに比べて温和な蒸発をする。この温和な処理
により、固体形成の傾向は低下され、短い滞留時間は、不所望の副反応の減少及
びこれに伴う缶内の改善された収率をもたらし、かつ、作業コストを低下するこ
とができた。
体として、又は硬化の後に固体として得られる。所望の場合には、無水フタル酸
を例えば側塔(Seitenkolonne)を介して精留するか、又は塔中の特定の領域上に
軸方向で分離薄板(いわゆるペトリュク−装置)を設置することにより、より高
い純度を達成することができる。ここで、再結晶も好適である。
して少なくとも97質量%の量で取り出される。この塔の連続的作動の際に、取
出し量は、供給量の質量に対して少なくとも90、特に有利には少なくとも95
質量%である。
ある。
般的専門知識によれば不所望の随伴物、殊に蒸留時の物質分離を困難にする様な
物の割合を低下させることのできるような化学物質1種以上を添加することがで
きる。例を挙げれば、フタリド−含分を低下させるためのアルカリ金属水酸化物
(US−A4165324参照)、炭酸水素ナトリウム、硫酸、硼酸又は硫酸と
硼酸との混合物である。このような添加物の使用は、本発明の部分ではない。
できる。この適合は、当業者にはこの記載思想に従えば、慣用手順で実施するこ
とができる。
ロマトグラフィ、UV−分光分析及び酸−塩基−滴定により測定することができ
る。殊に、メルト色数(APHA/Hazen−色スケール;W. Liekmeier, D. Thybush:
Charakterisierung der Farbe von Klaren Fluessigkeiten, Editor : Bodensee
werk Perkin -Elmer GmbH, Ueberlingen ,1991参照) は、一般に、無水フタル酸
の色数を試料取り出しの直後に160℃の温度で測定することにより測定される
。更に、ヒート色数は、一般に、無水フタル酸を250℃で90分間保持し、次
いで色数を測定することにより測定される。
(概算で18の理論分離段)を有し、50mmの直径を有した。側面流出部は、
缶の上第10トレイと第11トレイの間(概算して第5と第6の理論分離段の間
の領域内)に存在し、供給管は、缶の上第20トレイと第21トレイの間(概算
して、第11理論分離段の領域内)に存在する。図1中には、なお第1トレイと
第2トレイが表示されており、残りのトレイは垂直の点線で示されている。
ウム(セシウム0.4質量%と計算される)、酸化バナジウム(4質量%)及び
二酸化チタン(95.6質量%)から成る触媒の存在下に、固定床上でのo−キ
シレンの気相酸化により製造された粗製無水フタル酸(ドイツ特許出願第198
24532参照)を蒸留させた。反応器の装荷率は、空気1Nm3当たりo−キ
シレン86gであった。反応温度は350〜450℃であった。
gの還流(b)、塔頂部での0.2バールの絶対圧、塔頂部での200℃の及び
塔底部で280℃の温度で、同時に精製された無水フタル酸980gを側面流出
部から224℃で取り出し、凝縮及び単離させた(c)。この場合に、(d)か
らの塔頂取出し物は冷却トラップ中で凝縮され、約5gとなった;(e)からの
缶出物は約15gであり、高沸点物及び不揮発性分を含有した。(c)からの側
面流出部を経て単離された無水フタル酸の分析は次の組成を示した: 無水フタル酸 99.97質量% 安息香酸 30質量ppm 無水マレイン酸 <10質量ppm 無水シトラコン酸 <10質量ppm フタル酸 0.025質量% 及び その他の物質 全体で100質量%になる量。
ト色数を次のように測定した:試料無水フタル酸を加熱箱中で250℃の温度で
1.5時間熱処理した。引き続き10〜20APHAの色数を測定した。
無水フタル酸のその他の点では例1に比べて変らない組成を有する精製生成物中
の安息香酸10ppmから出発して、使用すべき棚段塔の構成を次のように変更
した: - ガス状側面流出部(流c)と塔頂部との間のトレイの数:19理論分離段に
相当、 - 供給部(流a)と塔頂部との間のトレイの数:8理論分離段に相当、 - 塔底部とガス状側面流出部(流c)との間のトレイの数:10デユアル−フ
ロートレイ、 - 塔頂部の絶対圧:約70ミリバール - 塔底部の温度:230〜240℃、 - 蒸発缶の構造:流下薄膜型蒸発缶、 - 側面流出部(流c)とこれに最も近くてその下に存在するトレイとの間の間
隔:塔中の通常のトレイ間隔の3倍及び - 蒸発缶の蒸気管からその上に配置された第1トレイまでの間隔:この蒸発缶
の蒸気管と最下のトレイと間の通常の間隔に加えて、塔中の通常のトレイ間隔の
3倍。
Claims (10)
- 【請求項1】 粗製無水フタル酸の蒸留精製により規格に合った無水フタル
酸を製造する方法において、粗製無水フタル酸を、減圧下に操作される蒸留塔に
供給し、低沸点物を蒸留塔の塔頂部又は塔頂部付近から取り出し、規格に合った
無水フタル酸を側面流出部を経てこの塔から取り出すことを特徴とする、規格に
合った無水フタル酸を製造する方法。 - 【請求項2】 蒸留を0.05〜0.5バールの塔頂部圧で実施する、請求項
1に記載の方法。 - 【請求項3】 蒸留を棚段塔中で実施する、請求項1又は2に記載の方法。
- 【請求項4】 側面流出部が存在する位置の下方のトレイと上方のトレイは
、相対して塔中のトレイの通常の間隔に比べて大きい間隔を有する、請求項3に
記載の方法。 - 【請求項5】 側面流出部は、有利に二つのトレイの上方の近くに存在する
、請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】 規格に合った無水フタル酸をガス状で側面流出部を経て塔か
らから取り出す、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項7】 最下のトレイは、塔中の通常の位置に比べて、塔中のトレイ
の間隔の1〜6倍、有利に2〜4倍、特に有利に3倍だけ相対して高く配置され
ている、請求項3から6までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項8】 少なくとも最下の1〜6、有利に2〜4、特に有利には3ト
レイは、デユアル−フロートレイとして構成されている、請求項3から6までの
いずれか1項に記載の方法。 - 【請求項9】 少なくとも側面流出部の下のトレイは、デユアル−フロート
レイとして構成されている、請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 蒸留塔の蒸発缶として流下薄膜型蒸発器を使用する、請求
項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19939629.9 | 1999-08-20 | ||
DE19939629A DE19939629A1 (de) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | Verfahren zur Herstellung von spezifikationsgerechtem Phthalsäureanhydrid |
PCT/EP2000/007759 WO2001014308A1 (de) | 1999-08-20 | 2000-08-10 | Verfahren zur herstellung von spezifikationsgerechtem phthalsäureanhydrid |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003507447A true JP2003507447A (ja) | 2003-02-25 |
JP2003507447A5 JP2003507447A5 (ja) | 2011-02-03 |
JP4791666B2 JP4791666B2 (ja) | 2011-10-12 |
Family
ID=7919106
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001518401A Expired - Fee Related JP4791666B2 (ja) | 1999-08-20 | 2000-08-10 | 規格に合った無水フタル酸を製造する方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6570026B1 (ja) |
EP (1) | EP1204628B1 (ja) |
JP (1) | JP4791666B2 (ja) |
KR (1) | KR100716095B1 (ja) |
CN (1) | CN1176058C (ja) |
AT (1) | ATE302178T1 (ja) |
AU (1) | AU6994300A (ja) |
DE (2) | DE19939629A1 (ja) |
ES (1) | ES2246249T3 (ja) |
MX (1) | MXPA02001532A (ja) |
MY (1) | MY122327A (ja) |
TW (1) | TW499418B (ja) |
WO (1) | WO2001014308A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008526799A (ja) * | 2005-01-07 | 2008-07-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 規格に適合した無水フタル酸の製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10106664A1 (de) * | 2001-02-12 | 2002-08-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von spezifikationsgerechtem Phthalsäureanhydrid |
PT1233012E (pt) * | 2001-02-12 | 2003-10-31 | Basf Ag | Processo para o fabrico de anidrido do acido ftalico de acordo com as especificacoes |
DE10207460C1 (de) * | 2002-01-22 | 2003-06-05 | Lurgi Ag | Kolonne zur Aufkonzentration von Phthalsäureanhydrid |
CN106519534B (zh) * | 2016-12-05 | 2018-09-28 | 罗定市星光化工有限公司 | 一种食品级萜烯树脂的生产工艺 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3420750A (en) * | 1966-05-21 | 1969-01-07 | Basf Ag | Distilling phthalic anhydride |
JPS49125330A (ja) * | 1973-03-17 | 1974-11-30 | ||
JPS53137926A (en) * | 1977-05-06 | 1978-12-01 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Treatment of residue of distillation of phthalic anhydride |
JPS59176271A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | ヘミツシエ・ウエルケ・ヒユ−ルス・アクチエンゲゼルシヤフト | ナフタリンの空気酸化によつて製造した無水フタル酸からナフトキノンを除く方法 |
WO1998037965A1 (de) * | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von phthalsäureanhydrid und titan-vanadium-cäsium enthaltendem schalenkatalysator hierfür |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4008255A (en) * | 1973-03-17 | 1977-02-15 | Basf Aktiengesellschaft | Recovery of phthalic anhydride |
US4165324A (en) | 1978-04-24 | 1979-08-21 | Standard Oil Company (Indiana) | Removal of phthalide from impure phthalic anhydride |
AU564712B2 (en) * | 1983-03-16 | 1987-08-20 | Chemische Werke Huls A.G. | Method for separating naphthoquinone from phthalic anhydride |
DE19824532A1 (de) | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Schalenkatalysatoren für die katalytische Gasphasenoxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen und so erhältliche Katalysatoren |
MY122671A (en) | 1999-03-06 | 2006-04-29 | Basf Ag | Fractional condensation of a product gas mixture containing acrylic acid |
-
1999
- 1999-08-20 DE DE19939629A patent/DE19939629A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-10 WO PCT/EP2000/007759 patent/WO2001014308A1/de active IP Right Grant
- 2000-08-10 ES ES00958412T patent/ES2246249T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-10 EP EP00958412A patent/EP1204628B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-10 DE DE50010982T patent/DE50010982D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-10 JP JP2001518401A patent/JP4791666B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-10 US US10/049,858 patent/US6570026B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-10 MX MXPA02001532A patent/MXPA02001532A/es active IP Right Grant
- 2000-08-10 AT AT00958412T patent/ATE302178T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-08-10 KR KR1020027002121A patent/KR100716095B1/ko active IP Right Grant
- 2000-08-10 CN CNB008117667A patent/CN1176058C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-10 AU AU69943/00A patent/AU6994300A/en not_active Abandoned
- 2000-08-18 TW TW089116764A patent/TW499418B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-08-18 MY MYPI20003800A patent/MY122327A/en unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3420750A (en) * | 1966-05-21 | 1969-01-07 | Basf Ag | Distilling phthalic anhydride |
JPS49125330A (ja) * | 1973-03-17 | 1974-11-30 | ||
JPS53137926A (en) * | 1977-05-06 | 1978-12-01 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Treatment of residue of distillation of phthalic anhydride |
JPS59176271A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | ヘミツシエ・ウエルケ・ヒユ−ルス・アクチエンゲゼルシヤフト | ナフタリンの空気酸化によつて製造した無水フタル酸からナフトキノンを除く方法 |
WO1998037965A1 (de) * | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von phthalsäureanhydrid und titan-vanadium-cäsium enthaltendem schalenkatalysator hierfür |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008526799A (ja) * | 2005-01-07 | 2008-07-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 規格に適合した無水フタル酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100716095B1 (ko) | 2007-05-09 |
AU6994300A (en) | 2001-03-19 |
EP1204628A1 (de) | 2002-05-15 |
WO2001014308A1 (de) | 2001-03-01 |
TW499418B (en) | 2002-08-21 |
US6570026B1 (en) | 2003-05-27 |
JP4791666B2 (ja) | 2011-10-12 |
MY122327A (en) | 2006-04-29 |
DE19939629A1 (de) | 2001-02-22 |
EP1204628B1 (de) | 2005-08-17 |
KR20020022815A (ko) | 2002-03-27 |
CN1370139A (zh) | 2002-09-18 |
CN1176058C (zh) | 2004-11-17 |
ES2246249T3 (es) | 2006-02-16 |
ATE302178T1 (de) | 2005-09-15 |
MXPA02001532A (es) | 2002-07-02 |
DE50010982D1 (de) | 2005-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100564192B1 (ko) | 아크릴산 및 메타크릴산의 제조 방법 | |
KR100690034B1 (ko) | 아크릴산의 제조 방법 | |
US5434316A (en) | Purification of bisphenol-A | |
CN108463455B (zh) | 再加工链烷磺酸的方法 | |
US5495038A (en) | Process for the purification of diphenyl carbonate | |
US7619098B2 (en) | Method for producing phthalic anhydride that conforms to specifications | |
JPH0789905A (ja) | 精製されたエチレングリコールカーボネート(egc)の分離方法 | |
US4882430A (en) | Recovery of caprolactam from caprolactam distillation low boilers or high boilers or mixtures thereof | |
JP2003507447A (ja) | 規格に合った無水フタル酸を製造する方法 | |
US4788296A (en) | Process for the production and recovery of trimellitic anhydride | |
US6683179B2 (en) | Preparation of caprolactam | |
JP3674010B2 (ja) | パラフェニレンジイソシアナートの製造方法 | |
US20060122438A1 (en) | Method of purifying phenol | |
US5011987A (en) | Process for manufacturing high-purity o-toluic acid | |
KR20030078907A (ko) | 규격에 따른 프탈산 무수물의 제조 방법 | |
US6045662A (en) | Process for preparing high-purity cyclopropyl methyl ketone | |
JP3917201B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
US4487971A (en) | Process for the isolation of crystalline 1,3-cylohexanedione | |
ES2199903T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de anhidrido del acido ftalico que cumple las especificaciones establecidas. | |
JP2002326001A (ja) | 共沸蒸留方法 | |
JPH072735A (ja) | 酢酸イソプロピルの製造方法 | |
JPS60199885A (ja) | トリオキサンの製造方法 | |
JPS63253042A (ja) | p−クミルフエノ−ルの精製方法 | |
JPH01213274A (ja) | 色の安定した無水マレイン酸の収得法 | |
JPH10237064A (ja) | 高純度無水フタル酸の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070409 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100804 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101102 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101110 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20101206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110114 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110408 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110415 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110623 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110722 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140729 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4791666 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |