JP2003506329A - セフポドキシメプロキセチルの改良アモルファス形態 - Google Patents

セフポドキシメプロキセチルの改良アモルファス形態

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JP2003506329A
JP2003506329A JP2001513950A JP2001513950A JP2003506329A JP 2003506329 A JP2003506329 A JP 2003506329A JP 2001513950 A JP2001513950 A JP 2001513950A JP 2001513950 A JP2001513950 A JP 2001513950A JP 2003506329 A JP2003506329 A JP 2003506329A
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cefpodoximeproxetil
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solvent
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ヤテンドラ クマール
ラケッシュ クマール アローラ
カプタン シング
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ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド
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Abstract

(57)【要約】 改善されたアモルファス形態のセフポドキシメプロキセチル［（６Ｒ-［６α,７β（Ｚ））］-７-｛Ｅ（２-アミノ-４-チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル］アミノ］-３-（メトキシメチル）-８-オキソ-５-チア-アザ-ビシクロ［４.２.０］オクト-２-エネ-２-カルボキシル酸-１-［［（１-メチリエトキシ）カルボキシル酸-１-［［（１-メチルエトキシ）カルボニル］オキシ］エチルエステルの新規な製造法が開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】
発明の分野 本願発明はセフポドキシメプロキセチル(cefpodoxime proxetil)及びその新規
な製造方法に関する。
【０００１】 発明の背景 化学的に、セフポドキシメプロキセチルは［（６Ｒ-［６α,７β（Ｚ））］-
７-｛Ｅ（２-アミノ-４-チアゾリル）（メトキシイミノ）アセチル］アミノ］-
３-（メトキシメチル）-８-オキソ-５-チア-アザ-ビシクロ［４.２.０］オクト-
２-エン-２-カルボキシル酸-１-［［（１-メチルエトキシ）カルボキシル酸-１-
［［（１-メチルエトキシ）カルボニル］オキシ］エチルエステルであって、次
の化学式を有しており、 米国特許第４４８６４２５号に記載されている。セフポドキシメプロキセチルは
貴重な抗生物質であって、グラム陰性菌とグラム陽性菌のいずれに対しても非常
に広範な活性を有している。さらに、感染性と抵抗性のあるＮ.ｇｏｎｏｒｒｈ
ｅａｅに対して非常に活性が高いことも発見されている。
【０００２】 薬剤産業は近年、薬剤の多形性(polymorphism)並びに薬剤の異なる多形相の活
性の相違の研究に力を注いでいる。“多形性”とは、異なる物理的形態、例えば
、結晶形態、結晶性/液体、結晶性/非晶性（アモルファス）形態を含んだ概念で
ある。このことは非常に興味深い。特に、多数の抗生物質、殺菌剤、精神安定剤
、鎮痛剤等々が多形性を示し、薬剤のいくつかの多形相が優れた生理活性(bio-a
vailability)を示し、他の多形体よりも大幅に高い活性を示すことが知られてか
らは興味深いことである。いくつかの薬剤のアモルファス形態は異なる溶解特性
を示し、場合によっては、結晶形態とは異なる生理活性パターンを示すことが報
告されている（Konne T. Chem. Pharm. Bull. 38, 2003 (1990)）。治療効果に
おいて生理活性パターン間には相違がある。セルトラリン(Sertraline)、フレニ
チゾール(Frenitizole)、スルファチアゾール(Sulphathiazole)、インドメタシ
ン(Indomethacine)等々は多形性を示す重要な薬剤の例である。いくつかの特許
がこれら薬剤に関して存在する。それらには米国特許第５２４８６９９号があり
、約５種の多様形態のセルトラリンヒドロクロリドを開示しており、欧州特許第
０１４５９０号は４種の多様形態のフレンチゾールを開示する。欧州特許第４９
０６４８号と欧州特許第０２２５２７号は薬剤での多様性に関して解説する。
【０００３】 セフポドキシメプロキセチルは胃腸からの吸収性が悪いので、経口摂取後に漿
液や尿内には低濃度で存在するだけである。従って、優れた溶解性を有し、経口
投与後に胃腸からの吸収性が優れたセフポドキシメプロキセチルの形態が求めら
れている。
【０００４】 発明の概要 本願発明の第１の特徴によれば、従来の溶剤沈殿法により調製されたアモルフ
ァス形態のセフポドキシメプロキセチルよりも優れた本質的溶解性を有したアモ
ルファス形態のセフポドキシメプロキセチルの効果的な製造法が提供される。
【０００５】 本願発明の第２の特徴によれば、適当な溶剤中で従来の溶剤沈殿法により調製
されたセフポドキシメプロキセチルの溶解ステップと、噴霧乾燥によりその溶液
からアモルファス形態のセフポドキシメプロキセチルを回収するステップとを含
んだアモルファス形態のセフポドキシメプロキセチル製造法が提供される。この
アモルファス形態は従来の溶剤沈殿法により製造されたセフポドキシメプロキセ
チルよりも優れた本質的溶解性を有している。
【０００６】 “適当な溶剤”は、ケトン、アルコール、エステル、塩素化溶剤、エーテル、
アセトニトリル及びそれらの混合物で成る溶剤群から選択される。好適には、溶
剤はアセトン、メタノール、エタノール、エチルアセテート、クロロホルム、ジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４-ジオキサン及びそれらの混合物で
成る溶剤群から選択される。
【０００７】 本願発明によれば、セフポドキシメプロキセチルは噴霧乾燥技術を使用して溶
液中からアモルファス形態で回収される。ミニスプレードライヤー（モデル：ブ
チ１９０、スイス）は平行流のノズルスプレー原理で作動する。噴霧される製品
と乾燥ガスが同一方向に流れる。乾燥ガスは空気や不活性ガスであり、例えば、
窒素、アルゴン、及び二酸化炭素である。窒素がこの場合には好適である。
【０００８】 発明の目的 本願発明の第１の目的は、化学方法のみで製造されたアモルファス形態のセフ
ポドキシメプロキセチルよりも優れた本質的溶解性を有したアモルファス形態の
セフポドキシメプロキセチルを含んだ薬剤組成物を製造することである。
【０００９】 本願発明の第２の目的は、適当な溶剤中で従来の溶剤沈殿法により製造される
セフポドキシメプロセチルを溶解するステップと、噴霧乾燥技術により溶液から
アモルファス形態のセフポドキシメプロキセチルを回収するステップとを含むア
モルファス形態のセフポドキシメプロキセチルの製造法の提供である。このアモ
ルファス形態は従来の溶剤沈殿法のみで製造されたアモルファス形態のセフポド
キシメプロキセチルよりも優れた本質的溶解性を有している。
【００１０】 発明の詳細な説明 本願発明を以下の非限定的な実施例によって解説する。
【００１１】 実施例１ セフポドキシメプロキセチル（１００ｇｍ）を２５℃から３０℃でアセトン（
７７０ｍｌ）中に溶解した。得られた透明溶液を、注入温度７０℃、排出温度５
５℃、供給速度１５ｍｌ/分でミニスプレードライヤー（ブチ モデル１９０）
により噴霧乾燥した。このようにして、アモルファス形態のセフポドキシメプロ
キセチル（８０ｇｍ）を単離した。
【００１２】 ＫＢｒの赤外線スペクトル（図１）、Ｘ線粉末回折パターン（図２）は製品の
アモルファス特性を示す。
【００１３】 実施例２ セフポドキシメプロキセチル（１００ｇｍ）を２５℃から３０℃でアセトン（
６００ｍｌ）中に溶解した。得られた透明溶液を、注入温度７５℃、排出温度５
８℃、供給速度１５ｍｌ/分でミニスプレードライヤー（ブチ モデル１９０）
により噴霧乾燥した。このようにして、アモルファス形態のセフポドキシメプロ
キセチル（８３ｇｍ）を単離した。
【００１４】 ＫＢｒの赤外線スペクトル（図１）、Ｘ線粉末回折パターン（図２）は製品の
アモルファス特性を示す。
【００１５】 以上、実施例を用いて本願発明を解説した。当業技術者であれば本願発明の範
囲内でのこれら実施例の変更は可能であろう。
【図面の簡単な説明】
図１は本願発明の製造法に従って製造されたアモルファスセフポドキシメプロ
キセチルの赤外線スペクトル図である。 図２は本願発明の製造法に従って製造されたアモルファスセフポドキシメプロ
キセチルのアモルファス特性を示すＸ線粉末回折図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 アローラ ラケッシュ クマール インド国 ハリャナ、ガーガオン122 001、ディーエルエフ クタブ エンクレ イブ、フェーズ−２、ハウス ナンバー ユー15／69 (72)発明者 シング カプタン インド国 ウッター パーデッシュ、サヒ ババド201 005、ラジェンドラ ナガー ル、アンクール アパートメンツ、フラッ ト ナンバー 213 Ｆターム(参考） 4C075 BB02 CC02 CC17 CC40 CC45 CD04 DD02 DD13 EE12 FF01 GG01 HH01 LL01 MM81 4C086 AA01 AA04 CC14 MA01 MA04 NA20 ZB35

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アモルファス形態のセフポドキシメプロキセチルであって、適
    当な溶剤中で従来の溶剤沈殿法により製造されたセフポドキシメプロキセチルを
    溶解するステップと、噴霧乾燥技術でその溶液からアモルファス形態のセフポド
    キシメプロキセチルを回収するステップとを含んで成る製造法により製造される
    ものであり、前記アモルファス形態は化学法のみで製造されたセフポドキシメプ
    ロキセチルのアモルファス形態よりも優れた本質的溶解性を有していることを特
    徴とするセフポドキシメプロキセチル。
  2. 【請求項２】適当な溶剤は、ケトン、アルコール、エステル、塩素化溶剤、
    エステル、アセトニトリル及びそれらの混合物で成る溶剤群から選択されること
    を特徴とする請求項１記載の製造法。
  3. 【請求項３】溶剤はアセトン、メタノール、エタノール、エチルアセテート
    、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４-ジオキサン及
    びそれらの混合物で成る溶剤群から選択されることを特徴とする請求項２記載の
    製造法。
  4. 【請求項４】溶剤はアセトン、メタノール、エタノール及びそれらの混合物
    で成る溶剤群から選択されることを特徴とする請求項３記載の製造法。
  5. 【請求項５】アモルファス形態のセフポドキシメプロキセチルの製造法であ
    って、適当な溶剤中で従来の溶剤沈殿法により製造されたセフポドキシメプロキ
    セチルを溶解するステップと、噴霧乾燥技術でその溶液からアモルファス形態の
    セフポドキシメプロキセチルを回収するステップとを含んで成り、前記アモルフ
    ァス形態は従来の溶剤沈殿法のみで製造されたセフポドキシメプロキセチルのア
    モルファス形態よりも優れた本質的溶解性を有していることを特徴とする製造法
    。
  6. 【請求項６】適当な溶剤はケトン、アルコール、エステル、塩素化溶剤、エ
    ステル、アセトニトリル及びそれらの混合物で成る溶剤群から選択されることを
    特徴とする請求項５記載の製造法。
  7. 【請求項７】溶剤はアセトン、メタノール、エタノール、エチルアセテート
    、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，４-ジオキサン及
    びそれらの混合物で成る溶剤群から選択されることを特徴とする請求項６記載の
    製造法。
  8. 【請求項８】溶剤はアセトン、メタノール、エタノール及びそれらの混合物
    で成る溶剤群から選択されることを特徴とする請求項７記載の製造法。
JP2001513950A 1999-07-30 2000-07-24 セフポドキシメプロキセチルの改良アモルファス形態 Pending JP2003506329A (ja)

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