JP2003335725A - ｐ−クミン酸結晶の製造方法 - Google Patents
ｐ−クミン酸結晶の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 例えばシメンを、水およびアルカリの存在
下に酸化してシメンヒドロペルオキシド類を製造する工
程から排出される排水等を酸処理し、次いで抽出処理し
て得られるｍ−クミン酸とｐ−クミン酸を含む有機溶媒
溶液から、ｐ−クミン酸を選択的に取り出す方法を提供
すること。 【解決手段】ｍ−クミン酸およびｐ−クミン酸を含む有
機溶媒溶液を晶析処理することを特徴とするｐ−クミン
酸結晶の製造方法。
下に酸化してシメンヒドロペルオキシド類を製造する工
程から排出される排水等を酸処理し、次いで抽出処理し
て得られるｍ−クミン酸とｐ−クミン酸を含む有機溶媒
溶液から、ｐ−クミン酸を選択的に取り出す方法を提供
すること。 【解決手段】ｍ−クミン酸およびｐ−クミン酸を含む有
機溶媒溶液を晶析処理することを特徴とするｐ−クミン
酸結晶の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ｐ−クミン酸結晶
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えばシメンを、水およびアルカリの存
在下に酸化してシメンヒドロペルオキシド類を製造する
方法は、該シメンヒドロペルオキシド類が、添加剤等種
々の化成品の合成中間体等として重要なクレゾールの中
間体となるため、工業的に重要な方法である。かかるシ
メンヒドロペルオキシド類を製造する方法においては、
種々の反応副生物が生成するが、なかでもクミン酸の副
生量が比較的多いため、該製造工程から排出される排水
中には、クミン酸塩が比較的多く含まれていることが多
い。クミン酸、特にｐ−クミン酸は、例えば香料、医薬
品、農薬、液晶化合物等の合成中間体として有用である
ことが知られており（例えば特開平８−１３４０１３号
公報等）、前記したクミン酸塩を含む排水から、有用な
化合物であるクミン酸、特にｐ−クミン酸を回収するこ
とは、限られた炭素資源を有効に利用し、廃棄物を削減
するという観点からも重要であった。
在下に酸化してシメンヒドロペルオキシド類を製造する
方法は、該シメンヒドロペルオキシド類が、添加剤等種
々の化成品の合成中間体等として重要なクレゾールの中
間体となるため、工業的に重要な方法である。かかるシ
メンヒドロペルオキシド類を製造する方法においては、
種々の反応副生物が生成するが、なかでもクミン酸の副
生量が比較的多いため、該製造工程から排出される排水
中には、クミン酸塩が比較的多く含まれていることが多
い。クミン酸、特にｐ−クミン酸は、例えば香料、医薬
品、農薬、液晶化合物等の合成中間体として有用である
ことが知られており（例えば特開平８−１３４０１３号
公報等）、前記したクミン酸塩を含む排水から、有用な
化合物であるクミン酸、特にｐ−クミン酸を回収するこ
とは、限られた炭素資源を有効に利用し、廃棄物を削減
するという観点からも重要であった。
【０００３】しかしながら、かかる排水に含まれるクミ
ン酸塩は、原料シメン中の異性体比や酸化反応における
選択性等にもよるが、単一の異性体である場合は少な
く、ｏ−クミン酸塩、ｍ−クミン酸塩およびｐ−クミン
酸塩の三種類の異性体塩の混合物であることが多い。そ
のため、単にかかるクミン酸塩の異性体混合物を含む排
水を酸析処理、あるいは酸析処理後に有機溶媒で抽出処
理しても、クミン酸の異性体混合物が得られるだけであ
って、ｐ−クミン酸を選択的に回収することはできなか
った。さらに、得られたクミン酸の異性体混合物を蒸留
処理しても、ｏ−クミン酸を分離することは比較的容易
であるものの、ｍ−クミン酸とｐ−クミン酸を分離する
ことは困難であった。
ン酸塩は、原料シメン中の異性体比や酸化反応における
選択性等にもよるが、単一の異性体である場合は少な
く、ｏ−クミン酸塩、ｍ−クミン酸塩およびｐ−クミン
酸塩の三種類の異性体塩の混合物であることが多い。そ
のため、単にかかるクミン酸塩の異性体混合物を含む排
水を酸析処理、あるいは酸析処理後に有機溶媒で抽出処
理しても、クミン酸の異性体混合物が得られるだけであ
って、ｐ−クミン酸を選択的に回収することはできなか
った。さらに、得られたクミン酸の異性体混合物を蒸留
処理しても、ｏ−クミン酸を分離することは比較的容易
であるものの、ｍ−クミン酸とｐ−クミン酸を分離する
ことは困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のも
と、本発明者らは、ｍ−クミン酸とｐ−クミン酸を含む
有機溶媒溶液から、ｐ−クミン酸を選択的に取り出す方
法について鋭意検討したところ、前記有機溶媒溶液を晶
析処理することにより、ｐ−クミン酸が結晶として選択
的に析出し、純度のよいｐ−クミン酸結晶が得られるこ
とを見出し、本発明に至った。
と、本発明者らは、ｍ−クミン酸とｐ−クミン酸を含む
有機溶媒溶液から、ｐ−クミン酸を選択的に取り出す方
法について鋭意検討したところ、前記有機溶媒溶液を晶
析処理することにより、ｐ−クミン酸が結晶として選択
的に析出し、純度のよいｐ−クミン酸結晶が得られるこ
とを見出し、本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ｍ−
クミン酸およびｐ−クミン酸を含む有機溶媒溶液を晶析
処理することを特徴とするｐ−クミン酸結晶の製造方法
を提供するものである。
クミン酸およびｐ−クミン酸を含む有機溶媒溶液を晶析
処理することを特徴とするｐ−クミン酸結晶の製造方法
を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるｍ−クミン酸
とｐ−クミン酸を含む有機溶媒溶液は、例えばｏ−クミ
ン酸、ｍ−クミン酸およびｐ−クミン酸を含む混合物
（以下、クミン酸混合物と略記する。）を蒸留処理し
て、ｏ−クミン酸を除去することにより得ることができ
る。
とｐ−クミン酸を含む有機溶媒溶液は、例えばｏ−クミ
ン酸、ｍ−クミン酸およびｐ−クミン酸を含む混合物
（以下、クミン酸混合物と略記する。）を蒸留処理し
て、ｏ−クミン酸を除去することにより得ることができ
る。
【０００７】蒸留処理は、単蒸留、精留の何れで行って
もよいが、前記クミン酸混合物から、より効率的にｏ−
クミン酸を除去するという観点から、該混合物を単蒸留
して、ｏ−クミン酸の大部分を除去した後、精留処理す
ることが好ましい。精留処理は、通常充填塔、段塔等を
用いて行われる。段数や還流比は、前記クミン酸混合物
中の各異性体の含有量等に応じて、適宜選択すればよい
が、蒸留設備、分離効率、エネルギー効率等を考慮する
と、実用的な段数としては、５〜１００段程度、実用的
な還流比としては、１〜５０程度である。
もよいが、前記クミン酸混合物から、より効率的にｏ−
クミン酸を除去するという観点から、該混合物を単蒸留
して、ｏ−クミン酸の大部分を除去した後、精留処理す
ることが好ましい。精留処理は、通常充填塔、段塔等を
用いて行われる。段数や還流比は、前記クミン酸混合物
中の各異性体の含有量等に応じて、適宜選択すればよい
が、蒸留設備、分離効率、エネルギー効率等を考慮する
と、実用的な段数としては、５〜１００段程度、実用的
な還流比としては、１〜５０程度である。
【０００８】蒸留処理時の操作圧力も、特に制限はない
が、蒸留設備、熱安定性を考慮すると、実用的には０．
０１〜１５ｋＰａ程度である。
が、蒸留設備、熱安定性を考慮すると、実用的には０．
０１〜１５ｋＰａ程度である。
【０００９】クミン酸混合物は、例えばｏ−クミン酸
塩、ｍ−クミン酸塩およびｐ−クミン酸塩を含む水溶液
を、酸処理し、次いで抽出処理することにより得ること
ができる。クミン酸塩としては、例えばクミン酸ナトリ
ウム塩、クミン酸カリウム塩等のクミン酸アルカリ金属
塩が挙げられる。酸処理は、通常ｏ−クミン酸塩、ｍ−
クミン酸塩およびｐ−クミン酸塩を含む水溶液と酸を混
合することにより行われる。酸としては、通常硫酸、塩
酸等の鉱酸が挙げられ、その使用量は、該水溶液中に含
まれるクミン酸塩をフリー化するに足る量であれば特に
制限されないが、通常該水溶液のｐＨが６以下となる量
が用いられる。
塩、ｍ−クミン酸塩およびｐ−クミン酸塩を含む水溶液
を、酸処理し、次いで抽出処理することにより得ること
ができる。クミン酸塩としては、例えばクミン酸ナトリ
ウム塩、クミン酸カリウム塩等のクミン酸アルカリ金属
塩が挙げられる。酸処理は、通常ｏ−クミン酸塩、ｍ−
クミン酸塩およびｐ−クミン酸塩を含む水溶液と酸を混
合することにより行われる。酸としては、通常硫酸、塩
酸等の鉱酸が挙げられ、その使用量は、該水溶液中に含
まれるクミン酸塩をフリー化するに足る量であれば特に
制限されないが、通常該水溶液のｐＨが６以下となる量
が用いられる。
【００１０】ｏ−クミン酸塩、ｍ−クミン酸塩およびｐ
−クミン酸塩を含む水溶液としては、例えばシメンを、
水およびアルカリの存在下に、空気酸化してシメンヒド
ロペルオキシド類を製造する工程から排出されるｏ−ク
ミン酸塩、ｍ−クミン酸塩およびｐ−クミン酸塩を含む
排水等が挙げられる。
−クミン酸塩を含む水溶液としては、例えばシメンを、
水およびアルカリの存在下に、空気酸化してシメンヒド
ロペルオキシド類を製造する工程から排出されるｏ−ク
ミン酸塩、ｍ−クミン酸塩およびｐ−クミン酸塩を含む
排水等が挙げられる。
【００１１】本発明に用いられるｍ−クミン酸とｐ−ク
ミン酸を含む有機溶媒溶液中に含まれるｍ−クミン酸量
とｐ−クミン酸量の合計量に対するｐ−クミン酸量は、
特に制限されないが、ｍ−クミン酸量とｐ−クミン酸量
の合計量に対するｐ−クミン酸量があまり小さいと、純
度のよいｐ−クミン酸の結晶を得るために、晶析処理を
繰り返し行う必要があるため、効率的に純度のよいｐ−
クミン酸を得るという観点から、ｍ−クミン酸量とｐ−
クミン酸量の合計量に対するｐ−クミン酸量が６０％以
上である溶液が好ましく、７０％以上である溶液がより
好ましい。
ミン酸を含む有機溶媒溶液中に含まれるｍ−クミン酸量
とｐ−クミン酸量の合計量に対するｐ−クミン酸量は、
特に制限されないが、ｍ−クミン酸量とｐ−クミン酸量
の合計量に対するｐ−クミン酸量があまり小さいと、純
度のよいｐ−クミン酸の結晶を得るために、晶析処理を
繰り返し行う必要があるため、効率的に純度のよいｐ−
クミン酸を得るという観点から、ｍ−クミン酸量とｐ−
クミン酸量の合計量に対するｐ−クミン酸量が６０％以
上である溶液が好ましく、７０％以上である溶液がより
好ましい。
【００１２】有機溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプ
タン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、例えば
ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素系溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール系溶媒、例えばアセトン等のケト
ン系溶媒、例えば酢酸エチル等のエステル系溶媒、例え
ばアセトニトリル等のニトリル系溶媒等の単独または混
合溶媒が挙げられ、炭化水素系溶媒、アルコール系溶
媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒が好ましい。
タン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、例えば
ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素系溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール系溶媒、例えばアセトン等のケト
ン系溶媒、例えば酢酸エチル等のエステル系溶媒、例え
ばアセトニトリル等のニトリル系溶媒等の単独または混
合溶媒が挙げられ、炭化水素系溶媒、アルコール系溶
媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒が好ましい。
【００１３】晶析方法としては、例えば有機溶媒溶液を
冷却する方法、有機溶媒溶液とｐ−クミン酸の溶解度が
小さい溶媒を混合する方法等が挙げられる。有機溶媒溶
液とｐ−クミン酸の溶解度が小さい溶媒を混合する場合
の混合順序は特に制限されない。またｐ−クミン酸の溶
解度が小さい溶媒を、ｐ−クミン酸結晶が析出しない程
度に、予め有機溶媒溶液に加えておいてもよい。ｐ−ク
ミン酸の溶解度が小さい溶媒としては、例えば水等が挙
げられる。
冷却する方法、有機溶媒溶液とｐ−クミン酸の溶解度が
小さい溶媒を混合する方法等が挙げられる。有機溶媒溶
液とｐ−クミン酸の溶解度が小さい溶媒を混合する場合
の混合順序は特に制限されない。またｐ−クミン酸の溶
解度が小さい溶媒を、ｐ−クミン酸結晶が析出しない程
度に、予め有機溶媒溶液に加えておいてもよい。ｐ−ク
ミン酸の溶解度が小さい溶媒としては、例えば水等が挙
げられる。
【００１４】ｍ−クミン酸とｐ−クミン酸を含む有機溶
媒溶液を晶析処理することにより、ｐ−クミン酸結晶が
選択的に析出するため、析出したｐ−クミン酸結晶を、
通常の濾過処理により取り出すことができる。
媒溶液を晶析処理することにより、ｐ−クミン酸結晶が
選択的に析出するため、析出したｐ−クミン酸結晶を、
通常の濾過処理により取り出すことができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
【００１６】実施例１
ｍ−クミン酸３．３ｇおよびｐ−クミン酸３５．９ｇを
含むヘプタン溶液１１９．２ｇを、攪拌しながら、内温
７０℃から徐々に冷却をはじめ、内温６２℃となった時
点で、ｐ−クミン酸種晶０．１ｇを加え、同温度で１時
間攪拌、保持した。その後内温１５℃まで３時間かけて
冷却し、析出したｐ−クミン酸結晶を濾取した。濾取し
た結晶をヘプタンで洗浄した後、減圧条件下、内温４５
℃で一晩乾燥させた。ｐ−クミン酸結晶の取得量は、３
０．４ｇであり、純度は、９９．４％であった。ｍ−ク
ミン酸の含有量は、０．０１％未満であった。
含むヘプタン溶液１１９．２ｇを、攪拌しながら、内温
７０℃から徐々に冷却をはじめ、内温６２℃となった時
点で、ｐ−クミン酸種晶０．１ｇを加え、同温度で１時
間攪拌、保持した。その後内温１５℃まで３時間かけて
冷却し、析出したｐ−クミン酸結晶を濾取した。濾取し
た結晶をヘプタンで洗浄した後、減圧条件下、内温４５
℃で一晩乾燥させた。ｐ−クミン酸結晶の取得量は、３
０．４ｇであり、純度は、９９．４％であった。ｍ−ク
ミン酸の含有量は、０．０１％未満であった。
【００１７】実施例２
ｍ−クミン酸２．８ｇおよびｐ−クミン酸３３．５ｇを
含むメタノール／水混合溶液（メタノール／水重量比＝
８０／２０）５６．３ｇを、攪拌しながら、内温６０℃
から徐々に冷却をはじめ、内温５６℃となった時点で、
ｐ−クミン酸種晶０．１ｇを加え、同温度で１時間攪
拌、保持した。その後内温１５℃まで１０時間かけて冷
却し、析出したｐ−クミン酸結晶を濾取した。濾取した
結晶をメタノール／水混合溶液（メタノール／水重量比
＝８０／２０）で洗浄した後、減圧条件下、内温４５℃
で一晩乾燥させた。ｐ−クミン酸結晶の取得量は、２
６．３ｇであり、純度は、９９．７％であった。
含むメタノール／水混合溶液（メタノール／水重量比＝
８０／２０）５６．３ｇを、攪拌しながら、内温６０℃
から徐々に冷却をはじめ、内温５６℃となった時点で、
ｐ−クミン酸種晶０．１ｇを加え、同温度で１時間攪
拌、保持した。その後内温１５℃まで１０時間かけて冷
却し、析出したｐ−クミン酸結晶を濾取した。濾取した
結晶をメタノール／水混合溶液（メタノール／水重量比
＝８０／２０）で洗浄した後、減圧条件下、内温４５℃
で一晩乾燥させた。ｐ−クミン酸結晶の取得量は、２
６．３ｇであり、純度は、９９．７％であった。
【００１８】実施例３
ｍ−クミン酸２．９ｇおよびｐ−クミン酸２９．７ｇを
含むイソプロパノール／水混合溶液（イソプロパノール
／水重量比＝８０／２０）４９．６ｇを、攪拌しなが
ら、内温６５℃から徐々に冷却をはじめ、内温５７．５
℃となった時点で、ｐ−クミン酸種晶０．１ｇを加え、
同温度で１時間攪拌、保持した。その後内温１５℃まで
１０時間かけて冷却し、析出したｐ−クミン酸結晶を濾
取した。濾取した結晶をイソプロパノール／水混合溶液
（イソプロパノール／水重量比＝８０／２０）で洗浄し
た後、減圧条件下、内温４５℃で一晩乾燥させた。ｐ−
クミン酸結晶の取得量は、１５．９ｇであり、純度は、
１００％であった。
含むイソプロパノール／水混合溶液（イソプロパノール
／水重量比＝８０／２０）４９．６ｇを、攪拌しなが
ら、内温６５℃から徐々に冷却をはじめ、内温５７．５
℃となった時点で、ｐ−クミン酸種晶０．１ｇを加え、
同温度で１時間攪拌、保持した。その後内温１５℃まで
１０時間かけて冷却し、析出したｐ−クミン酸結晶を濾
取した。濾取した結晶をイソプロパノール／水混合溶液
（イソプロパノール／水重量比＝８０／２０）で洗浄し
た後、減圧条件下、内温４５℃で一晩乾燥させた。ｐ−
クミン酸結晶の取得量は、１５．９ｇであり、純度は、
１００％であった。
【００１９】実施例４
ｏ−クミン酸ナトリウム（ｏ−クミン酸として１．６
％）、ｍ−クミン酸ナトリム（ｍ−クミン酸として９．
１％）およびｐ−クミン酸ナトリウム（ｐ−クミン酸と
して４．９％を含む水溶液（ｐＨ１３．１）を、９８％
硫酸で、ｐＨ５に調整した後、分液処理し、ｏ−クミン
酸、ｍ−クミン酸およびｐ−クミン酸を含む油層２５９
７ｇを得た。
％）、ｍ−クミン酸ナトリム（ｍ−クミン酸として９．
１％）およびｐ−クミン酸ナトリウム（ｐ−クミン酸と
して４．９％を含む水溶液（ｐＨ１３．１）を、９８％
硫酸で、ｐＨ５に調整した後、分液処理し、ｏ−クミン
酸、ｍ−クミン酸およびｐ−クミン酸を含む油層２５９
７ｇを得た。
【００２０】該油層を、操作圧１０Ｔｏｒｒ（１．３ｋ
Ｐａ相当）で単蒸留処理し、ｏ−クミン酸９．９％、ｍ
−クミン酸５４．５％およびｐ−クミン酸２８．１％を
含む留分１４４５ｇを得た。該留分のうちの１３３０ｇ
を、操作圧５Ｔｏｒｒ（０．６７ｋＰａ相当）、実段数
４０段、還流比３０の条件で、精留処理し、ｍ−クミン
酸１４．８％およびｐ−クミン酸７６．５％を含む留分
１１０ｇを得た。
Ｐａ相当）で単蒸留処理し、ｏ−クミン酸９．９％、ｍ
−クミン酸５４．５％およびｐ−クミン酸２８．１％を
含む留分１４４５ｇを得た。該留分のうちの１３３０ｇ
を、操作圧５Ｔｏｒｒ（０．６７ｋＰａ相当）、実段数
４０段、還流比３０の条件で、精留処理し、ｍ−クミン
酸１４．８％およびｐ−クミン酸７６．５％を含む留分
１１０ｇを得た。
【００２１】該留分のうちの１００ｇとヘプタン１９４
ｇを混合し、内温６５℃から徐々に冷却をはじめ、内温
４９℃となった時点で、ｐ−クミン酸種晶０．１ｇを加
え、同温度で１時間攪拌、保持した。その後内温１５℃
まで１０時間かけて冷却し、析出したｐ−クミン酸結晶
を濾取した。濾取した結晶をヘプタン、次いで水で洗浄
した後、減圧条件下、内温４５℃で一晩乾燥させた。ｐ
−クミン酸結晶の取得量は、５２．６ｇであり、純度
は、９９．７％であった。
ｇを混合し、内温６５℃から徐々に冷却をはじめ、内温
４９℃となった時点で、ｐ−クミン酸種晶０．１ｇを加
え、同温度で１時間攪拌、保持した。その後内温１５℃
まで１０時間かけて冷却し、析出したｐ−クミン酸結晶
を濾取した。濾取した結晶をヘプタン、次いで水で洗浄
した後、減圧条件下、内温４５℃で一晩乾燥させた。ｐ
−クミン酸結晶の取得量は、５２．６ｇであり、純度
は、９９．７％であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、ｍ−クミン酸とｐ−ク
ミン酸を含む有機溶媒溶液から、ｐ−クミン酸結晶を、
効率的に、純度よく取得することができる。
ミン酸を含む有機溶媒溶液から、ｐ−クミン酸結晶を、
効率的に、純度よく取得することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｂ０１Ｄ 9/02 ６１１ Ｂ０１Ｄ 9/02 ６１１Ｚ
６１５ ６１５Ａ
６１７ ６１７
６１８ ６１８Ｂ
６２５ ６２５Ｅ
Ｃ０２Ｆ 1/58 Ｃ０２Ｆ 1/58 Ａ
Ｃ０７Ｃ 63/04 Ｃ０７Ｃ 63/04
Ｆターム(参考） 4D038 AA08 AB10 BB02 BB05 BB13
BB17
4H006 AA02 AD15 BB17 BC50 BS30
Claims (5)
- 【請求項１】ｍ−クミン酸およびｐ−クミン酸を含む有
機溶媒溶液を晶析処理することを特徴とするｐ−クミン
酸結晶の製造方法。 - 【請求項２】ｍ−クミン酸およびｐ−クミン酸の合計量
に対するｐ−クミン酸の比率が、７０％以上である有機
溶媒溶液を用いる請求項１に記載のｐ−クミン酸結晶の
製造方法。 - 【請求項３】有機溶媒溶液が、ｏ−クミン酸、ｍ−クミ
ン酸およびｐ−クミン酸を含む混合物を蒸留処理し、ｏ
−クミン酸を除去し、有機溶媒と混合して得られる溶液
である請求項１または２に記載のｐ−クミン酸結晶の製
造方法。 - 【請求項４】ｏ−クミン酸、ｍ−クミン酸およびｐ−ク
ミン酸を含む混合物が、ｏ−クミン酸塩、ｍ−クミン酸
塩およびｐ−クミン酸塩を含む水溶液を、酸処理し、次
いで抽出処理して得られる混合物である請求項３に記載
のｐ−クミン酸結晶の製造方法。 - 【請求項５】ｏ−クミン酸塩、ｍ−クミン酸塩およびｐ
−クミン酸塩を含む水溶液が、シメンを、水およびアル
カリの存在下に酸化してシメンヒドロペルオキシド類を
製造する工程から排出されるｏ−クミン酸塩、ｍ−クミ
ン酸塩およびｐ−クミン酸塩を含む排水である請求項４
に記載のｐ−クミン酸結晶の製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002141360A JP2003335725A (ja) | 2002-05-16 | 2002-05-16 | ｐ−クミン酸結晶の製造方法 |
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Publications (1)
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|---|---|
| JP2003335725A true JP2003335725A (ja) | 2003-11-28 |
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