JP2003292809A - 顔料としての金属錯体の使用、金属錯体、その製造方法、顔料調製物およびその製造方法 - Google Patents
顔料としての金属錯体の使用、金属錯体、その製造方法、顔料調製物およびその製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/22—Monoazo compounds containing other metals
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 顔料としての金属錯体の使用、金属錯体、そ
の製造方法、顔料調製物およびその製造方法を提供す
る。 【解決手段】 スカンジウム族の金属と、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＲはＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミ
ノまたはアシルアミノであり、Ｒ′はＮＨ２、ＮＨ−Ｃ
Ｎ、アリールアミノまたはアシルアミノであり、かつＲ
１およびＲ１′は無関係に−ＯＨまたは−ＮＨ２であ
る］のアゾ化合物との錯体またはその互変異性構造に相
応する金属錯体を顔料として使用する。
の製造方法、顔料調製物およびその製造方法を提供す
る。 【解決手段】 スカンジウム族の金属と、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ＲはＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミ
ノまたはアシルアミノであり、Ｒ′はＮＨ２、ＮＨ−Ｃ
Ｎ、アリールアミノまたはアシルアミノであり、かつＲ
１およびＲ１′は無関係に−ＯＨまたは−ＮＨ２であ
る］のアゾ化合物との錯体またはその互変異性構造に相
応する金属錯体を顔料として使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、顔料としての金属
錯体の使用、新規の金属錯体およびその製造方法に関す
る。
錯体の使用、新規の金属錯体およびその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰ−Ａ９９４１６３は金属錯体顔料を
開示しているが、しかしこれは挿入化合物(intercalate
d compound)を付加的に含有する。これらの挿入化合物
は場合により極めて良好な耐光堅牢度を有するが、しか
しその挿入に基づいて比較的低い色の濃さを有する。そ
の製造は当然のことながら付加的な合成工程を必要とす
る。
開示しているが、しかしこれは挿入化合物(intercalate
d compound)を付加的に含有する。これらの挿入化合物
は場合により極めて良好な耐光堅牢度を有するが、しか
しその挿入に基づいて比較的低い色の濃さを有する。そ
の製造は当然のことながら付加的な合成工程を必要とす
る。
【０００３】
【特許文献１】ＥＰ−Ａ９９４１６３。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有機
もしくは無機化合物を挿入することなく、優れた耐光堅
牢度と高い色の濃さを有する別の顔料を提供することで
ある。
もしくは無機化合物を挿入することなく、優れた耐光堅
牢度と高い色の濃さを有する別の顔料を提供することで
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題は本発明によ
り、スカンジウム族の金属と、式（Ｉ）
り、スカンジウム族の金属と、式（Ｉ）
【０００６】
【化５】
【０００７】［式中、ＲはＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、
アリールアミノまたはアシルアミノであり、Ｒ′はＮＨ
２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノまたはアシルアミノで
あり、かつＲ１およびＲ１′は無関係に−ＯＨまたは−
ＮＨ２である］のアゾ化合物またはその互変異性構造と
の錯体である金属錯体を顔料として使用することにより
解決される。
アリールアミノまたはアシルアミノであり、Ｒ′はＮＨ
２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノまたはアシルアミノで
あり、かつＲ１およびＲ１′は無関係に−ＯＨまたは−
ＮＨ２である］のアゾ化合物またはその互変異性構造と
の錯体である金属錯体を顔料として使用することにより
解決される。
【０００８】有利には天然、半合成もしくは合成の有機
もしくは無機材料を染色するための顔料として該金属錯
体を使用する。
もしくは無機材料を染色するための顔料として該金属錯
体を使用する。
【０００９】式（Ｉ）中のアリール置換基は有利にはフ
ェニルまたはナフチルであり、これらはそれぞれたとえ
ばハロゲン、たとえばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、Ｃ１〜
Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、−ＮＨ２、
−ＮＯ２および−ＣＮにより置換されていてもよい。
ェニルまたはナフチルであり、これらはそれぞれたとえ
ばハロゲン、たとえばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、Ｃ１〜
Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、−ＮＨ２、
−ＮＯ２および−ＣＮにより置換されていてもよい。
【００１０】式（Ｉ）中のアシル置換基は有利には（Ｃ
１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、フェニルカルボニ
ル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホ
ニル、場合によりＣ１〜Ｃ６−アルキル−、フェニル−
およびナフチル−置換されたカルバモイル、場合により
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、フェニル−またはナフチル−
置換されたスルファモイルまたは場合によりＣ１〜Ｃ６
−アルキル−、フェニル−またはナフチル−置換された
グアニルであり、その際、前記のアルキル基はたとえば
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆのようなハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−
ＮＨ２またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより置換されて
いてもよく、かつ前記のフェニルおよびナフチル基はた
とえばＦ、Ｃｌ、Ｂｒのようなハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１
〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、−Ｎ
Ｈ２、−ＮＯ２および−ＣＮにより置換されていてもよ
い。
１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、フェニルカルボニ
ル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、フェニルスルホ
ニル、場合によりＣ１〜Ｃ６−アルキル−、フェニル−
およびナフチル−置換されたカルバモイル、場合により
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−、フェニル−またはナフチル−
置換されたスルファモイルまたは場合によりＣ１〜Ｃ６
−アルキル−、フェニル−またはナフチル−置換された
グアニルであり、その際、前記のアルキル基はたとえば
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆのようなハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−
ＮＨ２またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシにより置換されて
いてもよく、かつ前記のフェニルおよびナフチル基はた
とえばＦ、Ｃｌ、Ｂｒのようなハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１
〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、−Ｎ
Ｈ２、−ＮＯ２および−ＣＮにより置換されていてもよ
い。
【００１１】スカンジウム属は、スカンジウム（Ｓ
ｃ）、イットリウム（Ｙ）、ランタン（Ｌａ）、セリウ
ム（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎ
ｄ）、プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユ
ウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウ
ム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈ
ｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテ
ルビウム（Ｙｂ）およびルテチウム（Ｌｕ）の金属を含
む。
ｃ）、イットリウム（Ｙ）、ランタン（Ｌａ）、セリウ
ム（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎ
ｄ）、プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユ
ウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウ
ム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈ
ｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテ
ルビウム（Ｙｂ）およびルテチウム（Ｌｕ）の金属を含
む。
【００１２】特に有利な金属錯体は、それぞれ三価の酸
化状態である金属Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、ＰｒおよびＮｄの錯
体であり、さらに有利にはＣｅ、ＰｒおよびＮｄであ
り、および最も有利にはＣｅである。
化状態である金属Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、ＰｒおよびＮｄの錯
体であり、さらに有利にはＣｅ、ＰｒおよびＮｄであ
り、および最も有利にはＣｅである。
【００１３】本発明において使用されている「金属錯
体」という用語は金属塩も含むものと理解する。
体」という用語は金属塩も含むものと理解する。
【００１４】遊離酸の形で式（ＩＩａ）または（ＩＩ
ｂ）
ｂ）
【００１５】
【化６】
【００１６】に相応する式（Ｉ）のアゾ化合物またはそ
の互変異性構造の有機金属錯体が有利である。
の互変異性構造の有機金属錯体が有利である。
【００１７】同様に金属錯体がスカンジウム属からの中
心原子１つあたり、アゾ単位を１つ有する式（Ｉ）の金
属錯体、特に式（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）の金属錯体
が有利である（いわゆる１：１錯体）。
心原子１つあたり、アゾ単位を１つ有する式（Ｉ）の金
属錯体、特に式（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）の金属錯体
が有利である（いわゆる１：１錯体）。
【００１８】金属錯体がスカンジウム属からの中心原子
Ｚ１つあたり、アゾ単位を２つ有する金属錯体、特に式
（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）の金属錯体がとりわけ有利
である（いわゆる２：１錯体）。
Ｚ１つあたり、アゾ単位を２つ有する金属錯体、特に式
（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）の金属錯体がとりわけ有利
である（いわゆる２：１錯体）。
【００１９】これらはさらに有利にはこれらの遊離酸の
形で式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）
形で式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）
【００２０】
【化７】
【００２１】［式中、Ｚは、Ｓｃ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐ
ｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈ
ｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、ＹｂまたはＬｕ］またはその互変異性
構造に相応する。
ｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈ
ｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、ＹｂまたはＬｕ］またはその互変異性
構造に相応する。
【００２２】本発明による金属錯体の使用は原則として
顔料の全ての適用に関する。印刷インキ、水性塗料着色
剤またはバインダー着色剤を製造するためのあらゆる種
類の着色ワニスのため、合成、半合成もしくは天然の高
分子物質、たとえばポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポ
リアミド、ポリエチレンまたはポリプロピレンを原液着
色するための使用が有利である。これらは天然繊維、再
生繊維または人造繊維、たとえばセルロース、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリアクリルニトリルまたは
ポリアミド繊維の紡糸染色のために、およびまたテキス
タイルおよび紙を印刷するために使用することもでき
る。これらの顔料を非イオン性、アニオン性もしくはカ
チオン性の界面活性剤の存在下に粉砕もしくは混練する
ことにより、微粒子状の安定した分散液および塗料着色
剤の水性顔料着色材を製造することができ、これらは紙
の着色のため、テキスタイルの顔料捺染のため、積層品
の印刷のため、またはビスコースの紡糸染色のために有
用である。
顔料の全ての適用に関する。印刷インキ、水性塗料着色
剤またはバインダー着色剤を製造するためのあらゆる種
類の着色ワニスのため、合成、半合成もしくは天然の高
分子物質、たとえばポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポ
リアミド、ポリエチレンまたはポリプロピレンを原液着
色するための使用が有利である。これらは天然繊維、再
生繊維または人造繊維、たとえばセルロース、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリアクリルニトリルまたは
ポリアミド繊維の紡糸染色のために、およびまたテキス
タイルおよび紙を印刷するために使用することもでき
る。これらの顔料を非イオン性、アニオン性もしくはカ
チオン性の界面活性剤の存在下に粉砕もしくは混練する
ことにより、微粒子状の安定した分散液および塗料着色
剤の水性顔料着色材を製造することができ、これらは紙
の着色のため、テキスタイルの顔料捺染のため、積層品
の印刷のため、またはビスコースの紡糸染色のために有
用である。
【００２３】積層品のための顔料として、ＬＣＤ用のカ
ラーフィルターにおける使用のための顔料として、およ
びインクジェット印刷のための顔料としての使用も特に
有利である。
ラーフィルターにおける使用のための顔料として、およ
びインクジェット印刷のための顔料としての使用も特に
有利である。
【００２４】一般に金属錯体化合物は層状の結晶格子を
形成する。ここで実質的に平坦な層からなる結晶格子を
形成する金属化合物が有利である。金属錯体化合物は挿
入化合物を含有していない。しかしこれらは結晶水を含
有していてもよい。
形成する。ここで実質的に平坦な層からなる結晶格子を
形成する金属化合物が有利である。金属錯体化合物は挿
入化合物を含有していない。しかしこれらは結晶水を含
有していてもよい。
【００２５】本発明により使用すべき金属錯体はさら
に、金属含有化合物、たとえば塩または金属錯体が金属
錯体の結晶格子中に組み込まれている金属錯体を含む。
この場合、式（Ｉ）中で、金属の一部はその他の金属イ
オンにより交換されているか、またはその他の金属イオ
ンが、程度の差はあるものの、金属錯体との顕著な相互
作用を行うことができる。
に、金属含有化合物、たとえば塩または金属錯体が金属
錯体の結晶格子中に組み込まれている金属錯体を含む。
この場合、式（Ｉ）中で、金属の一部はその他の金属イ
オンにより交換されているか、またはその他の金属イオ
ンが、程度の差はあるものの、金属錯体との顕著な相互
作用を行うことができる。
【００２６】本発明により使用すべき式（Ｉ）のアゾ化
合物の有利な金属錯体は、次の色度座標ｘおよびｙによ
り定義されるスペクトル軌跡(color locus)を有する：
（スペクトル軌跡はＤＩＮ５３２３８による、顔料が完
全に分散した状態で存在するアルキド−メラミンワニス
を用いて測定される） 有利な値は次のとおりである：ｘ＝０．４０〜０．７０
および同時にｙ＝０．１５〜０．４５、有利にはｘ＝
０．４５〜０．６５および同時にｙ＝０．２５〜０．４
０、さらに有利にはｘ＝０．５０〜０．６０および同時
にｙ＝０．３０〜０．３５、特にｘ＝０．５３〜０．５
７および同時にｙ＝０．３０〜０．３５、その際
合物の有利な金属錯体は、次の色度座標ｘおよびｙによ
り定義されるスペクトル軌跡(color locus)を有する：
（スペクトル軌跡はＤＩＮ５３２３８による、顔料が完
全に分散した状態で存在するアルキド−メラミンワニス
を用いて測定される） 有利な値は次のとおりである：ｘ＝０．４０〜０．７０
および同時にｙ＝０．１５〜０．４５、有利にはｘ＝
０．４５〜０．６５および同時にｙ＝０．２５〜０．４
０、さらに有利にはｘ＝０．５０〜０．６０および同時
にｙ＝０．３０〜０．３５、特にｘ＝０．５３〜０．５
７および同時にｙ＝０．３０〜０．３５、その際
【００２７】
【数１】
【００２８】であり、ここで、Ｘ、ＹおよびＺは三刺激
値である。
値である。
【００２９】標準色システムは、Bayer Farben Revue、
特別号３／２Ｄ、１９８６年、第１２〜１４頁に記載さ
れている。
特別号３／２Ｄ、１９８６年、第１２〜１４頁に記載さ
れている。
【００３０】本発明はさらに、金属が、スカンジウム
（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、プ
ラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、プロメチウム
（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピウム（Ｅ
ｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔｂ）、ジ
スプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、エルビウ
ム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウム（Ｙ
ｂ）およびルテチウム（Ｌｕ）からなる群から選択され
ている式（Ｉ）のアゾ化合物との金属錯体またはその互
変異性構造を提供する。
（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、プ
ラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、プロメチウム
（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピウム（Ｅ
ｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔｂ）、ジ
スプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、エルビウ
ム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウム（Ｙ
ｂ）およびルテチウム（Ｌｕ）からなる群から選択され
ている式（Ｉ）のアゾ化合物との金属錯体またはその互
変異性構造を提供する。
【００３１】特に有利な金属錯体は、それぞれ三価の酸
化状態である金属Ｙ、Ｃｅ、ＰｒおよびＮｄ、さらに有
利にはＣｅ、ＰｒおよびＮｄ、および最も有利にはＣｅ
の錯体である。
化状態である金属Ｙ、Ｃｅ、ＰｒおよびＮｄ、さらに有
利にはＣｅ、ＰｒおよびＮｄ、および最も有利にはＣｅ
の錯体である。
【００３２】アゾ化合物およびその他の有利な実施態様
は、本発明により使用される金属錯体に関してすでに上
で記載した内容の対象である。
は、本発明により使用される金属錯体に関してすでに上
で記載した内容の対象である。
【００３３】本発明はさらに本発明による金属錯体の製
造方法を提供し、該方法の特徴は、式（Ｉ）のアゾ化合
物を、有利には遊離した形で、またはナトリウム塩、リ
チウム塩もしくはカリウム塩のようなアルカリ金属塩と
して、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セ
リウム（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎ
ｄ）、プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユ
ウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウ
ム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈ
ｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテ
ルビウム（Ｙｂ）およびルテチウム（Ｌｕ）からなる群
から選択される金属の金属塩と、有利にはｐＨ＜９で反
応させることである。
造方法を提供し、該方法の特徴は、式（Ｉ）のアゾ化合
物を、有利には遊離した形で、またはナトリウム塩、リ
チウム塩もしくはカリウム塩のようなアルカリ金属塩と
して、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セ
リウム（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎ
ｄ）、プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユ
ウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウ
ム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈ
ｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテ
ルビウム（Ｙｂ）およびルテチウム（Ｌｕ）からなる群
から選択される金属の金属塩と、有利にはｐＨ＜９で反
応させることである。
【００３４】金属塩は有利には水溶性の塩、特に塩化
物、臭化物、酢酸塩、硝酸塩などから選択される。スカ
ンジウム属の有利に使用される塩は、２０℃で２０ｇ／
ｌより大きな水溶性、および特に５０ｇ／ｌより大きな
水溶性を有する。
物、臭化物、酢酸塩、硝酸塩などから選択される。スカ
ンジウム属の有利に使用される塩は、２０℃で２０ｇ／
ｌより大きな水溶性、および特に５０ｇ／ｌより大きな
水溶性を有する。
【００３５】上記の金属同士の種々の金属塩またはその
他の金属の塩との混合物を使用することも可能である。
このような塩の混合物の使用は、特に着色された最終製
品のための中間的な色相を達成するために特に有利であ
る。
他の金属の塩との混合物を使用することも可能である。
このような塩の混合物の使用は、特に着色された最終製
品のための中間的な色相を達成するために特に有利であ
る。
【００３６】こうして得られた本発明による金属錯体を
次いで、その水性懸濁液の濾過により分離して水性のプ
レスケーキが得られる。このプレスケーキをたとえば温
水で洗浄した後に通例の乾燥法により乾燥させることが
できる。
次いで、その水性懸濁液の濾過により分離して水性のプ
レスケーキが得られる。このプレスケーキをたとえば温
水で洗浄した後に通例の乾燥法により乾燥させることが
できる。
【００３７】有用な乾燥法はたとえば適切には水性スラ
リーのパドル乾燥または噴霧乾燥を含む。
リーのパドル乾燥または噴霧乾燥を含む。
【００３８】顔料を引き続き後粉砕することができる。
【００３９】本発明による金属錯体が所望の適用にとっ
て粒子が硬すぎる(harsh)もしくは分散液中で硬すぎる
場合、該金属錯体を、たとえばＤＥ１９８４７５８６に
記載されている方法により柔らかい組織の顔料に変える
ことができる。
て粒子が硬すぎる(harsh)もしくは分散液中で硬すぎる
場合、該金属錯体を、たとえばＤＥ１９８４７５８６に
記載されている方法により柔らかい組織の顔料に変える
ことができる。
【００４０】水性プレスケーキは有利には水性スラリー
として噴霧乾燥させ、その際水性スラリーは有利にはア
ンモニアおよび／または無機もしくは有機塩基を含有す
る。
として噴霧乾燥させ、その際水性スラリーは有利にはア
ンモニアおよび／または無機もしくは有機塩基を含有す
る。
【００４１】同様に本発明の金属錯体に関して、該金属
錯体が＞２５０の分散硬さ(dispersion harshness)を有
する場合、水および場合により有機溶剤の存在下で、ｐ
Ｈ１〜４、有利には１〜３、特に１．５〜２．５で、ま
たはｐＨ９〜１３、有利には１０〜１１で、および温度
８０〜１８０℃、有利には９０〜１４０℃、特に９５〜
１１０℃で熱処理することが有利である。
錯体が＞２５０の分散硬さ(dispersion harshness)を有
する場合、水および場合により有機溶剤の存在下で、ｐ
Ｈ１〜４、有利には１〜３、特に１．５〜２．５で、ま
たはｐＨ９〜１３、有利には１０〜１１で、および温度
８０〜１８０℃、有利には９０〜１４０℃、特に９５〜
１１０℃で熱処理することが有利である。
【００４２】有利には本発明による金属錯体が２５０よ
り小さい分散硬さを有する場合に熱処理を終了する。
り小さい分散硬さを有する場合に熱処理を終了する。
【００４３】従って本発明は２５０より小さい分散硬さ
（ＤＩＮ５３７７５、パート７に準拠して測定）を有す
る本発明による金属錯体を提供し、その際、冷間圧延温
度は２５℃であり、かつ熱間圧延温度は１５０℃であ
る。
（ＤＩＮ５３７７５、パート７に準拠して測定）を有す
る本発明による金属錯体を提供し、その際、冷間圧延温
度は２５℃であり、かつ熱間圧延温度は１５０℃であ
る。
【００４４】式（Ｉ）のアゾ化合物の金属錯体をここで
は顔料とよぶ。従って本発明は本発明による顔料を少な
くとも１種および分散剤を含有する顔料調製物も提供す
る。
は顔料とよぶ。従って本発明は本発明による顔料を少な
くとも１種および分散剤を含有する顔料調製物も提供す
る。
【００４５】本発明の目的のための分散剤は、水性媒体
中で顔料粒子をその微粒子状の形で安定化する物質であ
る。微粒子とは有利には０．００１〜５μｍ、特に０．
００５〜１μｍ、特に有利には０．００５〜０．５μｍ
の微細な分散を意味するものとして理解する。
中で顔料粒子をその微粒子状の形で安定化する物質であ
る。微粒子とは有利には０．００１〜５μｍ、特に０．
００５〜１μｍ、特に有利には０．００５〜０．５μｍ
の微細な分散を意味するものとして理解する。
【００４６】顔料調製物は有利には固体の調製物であ
り、これは有利には粉末もしくは顆粒の形で存在する。
適切な分散剤はたとえばアニオン性、カチオン性、両性
もしくは非イオン性である。
り、これは有利には粉末もしくは顆粒の形で存在する。
適切な分散剤はたとえばアニオン性、カチオン性、両性
もしくは非イオン性である。
【００４７】適切なアニオン性分散剤は特に芳香族のス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物、たとえば
ホルムアルデヒドとアルキルナフタレンスルホン酸、ま
たはホルムアルデヒド、ナフタレンスルホン酸および／
またはベンゼンスルホン酸の縮合生成物、場合により置
換されたフェノールとホルムアルデヒドおよび亜硫酸水
素ナトリウムの縮合生成物である。スルホコハク酸エス
テルおよびアルキルベンゼンスルホネートの群からの分
散剤もまた適切である。硫酸化、アルコキシル化された
脂肪アルコールまたはこれらの塩もまた適切である。ア
ルコキシル化された脂肪アルコールは、特に５〜１２
０、有利には５〜６０、特に５〜３０のエチレンオキシ
ドを有し、かつ飽和もしくは不飽和であるＣ６〜Ｃ２２
−脂肪酸アルコール、特にステアリルアルコールを意味
するものと理解する。８〜１０のエチレンオキシド単位
でアルコキシル化されたステアリルアルコールが特に有
利である。硫酸化され、アルコキシル化された脂肪酸ア
ルコールは有利には塩として、特にアルカリ金属塩また
はアミン塩として、有利にはジエチルアミン塩として存
在する。特にリグニンスルホン酸塩、たとえば亜硫酸法
またはクラフト法により得られるものもまた適切であ
る。これらは有利には部分的に加水分解された、酸化さ
れた、プロポキシル化された、スルホン酸化された、ス
ルホメチル化された、または脱スルホン化された、およ
び公知の方法により、たとえば分子量により、もしくは
スルホン化の度合いにより分留された生成物である。亜
硫酸塩およびクラフトリグニンスルホン酸塩の混合物が
同様に極めて効果的である。１０００〜１０００００の
平均分子量、８０％以上の活性リグニンスルホン酸塩含
有率および有利には多価カチオンを低い含有率で有する
リグニンスルホン酸塩が特に適切である。スルホン化の
度合いは広い範囲で異なっていてもよい。
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物、たとえば
ホルムアルデヒドとアルキルナフタレンスルホン酸、ま
たはホルムアルデヒド、ナフタレンスルホン酸および／
またはベンゼンスルホン酸の縮合生成物、場合により置
換されたフェノールとホルムアルデヒドおよび亜硫酸水
素ナトリウムの縮合生成物である。スルホコハク酸エス
テルおよびアルキルベンゼンスルホネートの群からの分
散剤もまた適切である。硫酸化、アルコキシル化された
脂肪アルコールまたはこれらの塩もまた適切である。ア
ルコキシル化された脂肪アルコールは、特に５〜１２
０、有利には５〜６０、特に５〜３０のエチレンオキシ
ドを有し、かつ飽和もしくは不飽和であるＣ６〜Ｃ２２
−脂肪酸アルコール、特にステアリルアルコールを意味
するものと理解する。８〜１０のエチレンオキシド単位
でアルコキシル化されたステアリルアルコールが特に有
利である。硫酸化され、アルコキシル化された脂肪酸ア
ルコールは有利には塩として、特にアルカリ金属塩また
はアミン塩として、有利にはジエチルアミン塩として存
在する。特にリグニンスルホン酸塩、たとえば亜硫酸法
またはクラフト法により得られるものもまた適切であ
る。これらは有利には部分的に加水分解された、酸化さ
れた、プロポキシル化された、スルホン酸化された、ス
ルホメチル化された、または脱スルホン化された、およ
び公知の方法により、たとえば分子量により、もしくは
スルホン化の度合いにより分留された生成物である。亜
硫酸塩およびクラフトリグニンスルホン酸塩の混合物が
同様に極めて効果的である。１０００〜１０００００の
平均分子量、８０％以上の活性リグニンスルホン酸塩含
有率および有利には多価カチオンを低い含有率で有する
リグニンスルホン酸塩が特に適切である。スルホン化の
度合いは広い範囲で異なっていてもよい。
【００４８】有用な非イオン性分散剤の例は、アルキレ
ンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪ア
ルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、アルキル
フェノール、アリールアルキルフェノールの反応生成
物、たとえばスチレンフェノール縮合物、カルボキサミ
ドおよび樹脂酸である。これらはたとえばエチレンオキ
シドと次のものとからの反応生成物のクラスからのエチ
レンオキシド付加物である： ａ１）６〜２２個の炭素原子の飽和および／または不飽
和の脂肪アルコールまたは ｂ１）アルキル基中に４〜１２個の炭素原子を有するア
ルキルフェノールまたは ｃ１）１４〜２０個の炭素原子の飽和および／または不
飽和脂肪アミンまたは ｄ１）１４〜２０個の炭素原子の飽和および／または不
飽和酸または ｅ１）水素化された、および／または水素化されていな
い樹脂酸。
ンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪ア
ルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、アルキル
フェノール、アリールアルキルフェノールの反応生成
物、たとえばスチレンフェノール縮合物、カルボキサミ
ドおよび樹脂酸である。これらはたとえばエチレンオキ
シドと次のものとからの反応生成物のクラスからのエチ
レンオキシド付加物である： ａ１）６〜２２個の炭素原子の飽和および／または不飽
和の脂肪アルコールまたは ｂ１）アルキル基中に４〜１２個の炭素原子を有するア
ルキルフェノールまたは ｃ１）１４〜２０個の炭素原子の飽和および／または不
飽和脂肪アミンまたは ｄ１）１４〜２０個の炭素原子の飽和および／または不
飽和酸または ｅ１）水素化された、および／または水素化されていな
い樹脂酸。
【００４９】適切なエチレンオキシド付加物は特に５〜
１２０、特に５〜１００、とりわけ５〜６０、特に有利
には５〜３０モルのエチレンオキシドと組み合わせたａ
１）〜ｅ１）で記載したアルキル化可能な化合物であ
る。
１２０、特に５〜１００、とりわけ５〜６０、特に有利
には５〜３０モルのエチレンオキシドと組み合わせたａ
１）〜ｅ１）で記載したアルキル化可能な化合物であ
る。
【００５０】適切な分散剤は、本発明よりも早い優先日
を有するＤＥ−Ａ１９７１２４８６から、またはＤＥ−
Ａ１９５３５２４６から公知の式（Ｘ）のアルコキシル
化生成物のエステルも含み、該化合物は式（ＸＩ）に相
応し、かつこれらは場合により式（Ｘ）の親化合物と混
合されている。式（Ｘ）のスチレン−フェノール−縮合
物のアルコキシル化生成物は、以下に定義するとおりで
ある：
を有するＤＥ−Ａ１９７１２４８６から、またはＤＥ−
Ａ１９５３５２４６から公知の式（Ｘ）のアルコキシル
化生成物のエステルも含み、該化合物は式（ＸＩ）に相
応し、かつこれらは場合により式（Ｘ）の親化合物と混
合されている。式（Ｘ）のスチレン−フェノール−縮合
物のアルコキシル化生成物は、以下に定義するとおりで
ある：
【００５１】
【化８】
【００５２】その際、Ｒ１５は、水素またはＣ１〜Ｃ４
−アルキルであり、Ｒ１６は、水素またはＣＨ３であ
り、Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ ４−アルコキシカルボニルま
たはフェニルであり、ｍは、１〜４であり、ｎは、６〜
１２０であり、Ｒ１８は、それぞれ指数ｎを有する同一
もしくは異なった単位であり、かつ水素、ＣＨ３または
フェニルを表すが、ただし、ＣＨ３が種々の−（−ＣＨ
２−ＣＨ（Ｒ１８）−Ｏ−）基中に存在する場合、Ｒ
１８はｎの合計値０〜６０％においてＣＨ３であり、か
つｎの合計値の１００〜４０％において水素であり、か
つフェニルが種々の−（−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１８）−Ｏ
−）基中に存在する場合、Ｒ１８は、ｎの合計値０〜４
０％においてフェニルであり、かつｎの合計値の１００
〜６０％において水素である。
−アルキルであり、Ｒ１６は、水素またはＣＨ３であ
り、Ｒ１７は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ ４−アルコキシカルボニルま
たはフェニルであり、ｍは、１〜４であり、ｎは、６〜
１２０であり、Ｒ１８は、それぞれ指数ｎを有する同一
もしくは異なった単位であり、かつ水素、ＣＨ３または
フェニルを表すが、ただし、ＣＨ３が種々の−（−ＣＨ
２−ＣＨ（Ｒ１８）−Ｏ−）基中に存在する場合、Ｒ
１８はｎの合計値０〜６０％においてＣＨ３であり、か
つｎの合計値の１００〜４０％において水素であり、か
つフェニルが種々の−（−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１８）−Ｏ
−）基中に存在する場合、Ｒ１８は、ｎの合計値０〜４
０％においてフェニルであり、かつｎの合計値の１００
〜６０％において水素である。
【００５３】アルコキシル化生成物（Ｘ）のエステル
は、式（ＸＩ）
は、式（ＸＩ）
【００５４】
【化９】
【００５５】［式中、Ｒ１５′、Ｒ１６′、Ｒ１７′、
Ｒ１８′、ｍ′およびｎ′はそれぞれ、Ｒ１ ５、
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、ｍおよびｎの表すものを意味
するが、ただしそれぞれ無関係であり、Ｘは、−Ｓ
Ｏ３、−ＳＯ２、−ＰＯ３または−ＣＯ−（Ｒ１９）−
ＣＯＯであり、Ｋａｔは、Ｈ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４
およびＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ３からなる群から選択
されるカチオンであるが、ただし、Ｘ＝−ＰＯ３である
場合、２つのカチオンが存在し、かつＲ１９は、二価の
脂肪族もしくは芳香族基、有利にはＣ１〜Ｃ４−アルキ
レン、特にエチレン、モノ不飽和のＣ２〜Ｃ４−基、特
にアセチレン、または場合により置換されたフェニレ
ン、特にｏ−フェニレンであり、その際、有利な置換基
はＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはフェニルであ
る］に相応する。
Ｒ１８′、ｍ′およびｎ′はそれぞれ、Ｒ１ ５、
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、ｍおよびｎの表すものを意味
するが、ただしそれぞれ無関係であり、Ｘは、−Ｓ
Ｏ３、−ＳＯ２、−ＰＯ３または−ＣＯ−（Ｒ１９）−
ＣＯＯであり、Ｋａｔは、Ｈ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４
およびＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ３からなる群から選択
されるカチオンであるが、ただし、Ｘ＝−ＰＯ３である
場合、２つのカチオンが存在し、かつＲ１９は、二価の
脂肪族もしくは芳香族基、有利にはＣ１〜Ｃ４−アルキ
レン、特にエチレン、モノ不飽和のＣ２〜Ｃ４−基、特
にアセチレン、または場合により置換されたフェニレ
ン、特にｏ−フェニレンであり、その際、有利な置換基
はＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはフェニルであ
る］に相応する。
【００５６】式（ＸＩ）の具体的な個々の化合物はたと
えばＤＥ−Ａ１９７１２４８６から公知であり、かつ式
（Ｘ）および（ＸＩ）の混合物はたとえばＤＥ−Ａ−１
９５３５２５６から公知であり、これらはそれぞれ本出
願の一部を形成する。
えばＤＥ−Ａ１９７１２４８６から公知であり、かつ式
（Ｘ）および（ＸＩ）の混合物はたとえばＤＥ−Ａ−１
９５３５２５６から公知であり、これらはそれぞれ本出
願の一部を形成する。
【００５７】有利な分散剤は式（ＸＩ）の化合物であ
る。Ｘが式−ＣＯ−（Ｒ１９）−ＣＯＯ-であり、かつ
Ｒ１９が上記のとおりである式（ＸＩ）の化合物が有利
である。
る。Ｘが式−ＣＯ−（Ｒ１９）−ＣＯＯ-であり、かつ
Ｒ１９が上記のとおりである式（ＸＩ）の化合物が有利
である。
【００５８】分散剤としての使用に関して同様に式（Ｘ
Ｉ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と一緒に使用すること
が有利である。この場合、分散剤は有利には化合物（Ｘ
Ｉ）を５〜９９質量％および化合物（Ｘ）を１〜９５％
含有する。
Ｉ）の化合物を式（Ｘ）の化合物と一緒に使用すること
が有利である。この場合、分散剤は有利には化合物（Ｘ
Ｉ）を５〜９９質量％および化合物（Ｘ）を１〜９５％
含有する。
【００５９】ポリマー分散剤はたとえば水溶性およびま
た水で乳化可能な化合物、たとえばホモポリマーおよび
コポリマー、たとえばランダムコポリマーまたはブロッ
クコポリマーである。
た水で乳化可能な化合物、たとえばホモポリマーおよび
コポリマー、たとえばランダムコポリマーまたはブロッ
クコポリマーである。
【００６０】特に有利なポリマー分散剤はたとえばＡ
Ｂ、ＢＡＢおよびＡＢＣブロックコポリマーである。Ａ
ＢまたはＢＡＢブロックコポリマー中でＡセグメントは
疎水性ホモポリマーであるか、または顔料への結合をも
たらすコポリマーであり、かつＢブロックは親水性ホモ
ポリマーまたはコポリマーまたはその塩であり、かつ水
性媒体中での顔料の分散を保証する。このようなポリマ
ー分散剤およびその合成はたとえばＥＰ−Ａ−５１８２
２５およびＥＰ−Ａ−５５６６４９から公知である。
Ｂ、ＢＡＢおよびＡＢＣブロックコポリマーである。Ａ
ＢまたはＢＡＢブロックコポリマー中でＡセグメントは
疎水性ホモポリマーであるか、または顔料への結合をも
たらすコポリマーであり、かつＢブロックは親水性ホモ
ポリマーまたはコポリマーまたはその塩であり、かつ水
性媒体中での顔料の分散を保証する。このようなポリマ
ー分散剤およびその合成はたとえばＥＰ−Ａ−５１８２
２５およびＥＰ−Ａ−５５６６４９から公知である。
【００６１】分散剤は有利には顔料調製物中で使用され
る顔料に対して、０．１〜１００質量％、有利には０．
５〜６０質量％の量で使用する。
る顔料に対して、０．１〜１００質量％、有利には０．
５〜６０質量％の量で使用する。
【００６２】該調製物は当然のことながらさらに添加剤
を含有していてもよい。たとえば水性懸濁液の粘度を低
減し、かつ固体含有率を増大する添加剤、たとえば上記
のカルボキサミドおよびスルホンアミドを調製物に対し
て１０質量％までの量で添加することができる。
を含有していてもよい。たとえば水性懸濁液の粘度を低
減し、かつ固体含有率を増大する添加剤、たとえば上記
のカルボキサミドおよびスルホンアミドを調製物に対し
て１０質量％までの量で添加することができる。
【００６３】さらなる添加剤の例は無機塩基および有機
塩基であり、かつまた顔料調製物のために通常使用され
る添加剤である。適切な塩基はアルカリ金属水酸化物、
たとえばＮａＯＨまたはＫＯＨ、有機アミン、たとえば
アルキルアミン、特にアルカノールアミンまたはアルキ
ルアルカノールアミンである。
塩基であり、かつまた顔料調製物のために通常使用され
る添加剤である。適切な塩基はアルカリ金属水酸化物、
たとえばＮａＯＨまたはＫＯＨ、有機アミン、たとえば
アルキルアミン、特にアルカノールアミンまたはアルキ
ルアルカノールアミンである。
【００６４】メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチ
ルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミ
ン、ｎ−ブタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、メチルエタノールアミンまたはジメ
チルエタノールアミンが特に有利である。
ルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミ
ン、ｎ−ブタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、メチルエタノールアミンまたはジメ
チルエタノールアミンが特に有利である。
【００６５】適切なカルボキサミドおよびスルホンアミ
ドの例は、尿素および置換された尿素、たとえばフェニ
ル尿素、ドデシル尿素など；複素環式化合物、たとえば
バルビツール酸、ベンズイミダゾロン、ベンズイミダゾ
ロン−５−スルホン酸、２，３−ジヒドロキシキノキサ
リン、２，３−ジヒドロキシキノキサリン−６−スルホ
ン酸、カルバゾール、カルバゾール−３，６−ジスルホ
ン酸、２−ヒドロキシキノリン、２，４−ジヒドロキシ
キノリン、カプロラクタム、メラミン、６−フェニル−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、シア
ヌル酸である。
ドの例は、尿素および置換された尿素、たとえばフェニ
ル尿素、ドデシル尿素など；複素環式化合物、たとえば
バルビツール酸、ベンズイミダゾロン、ベンズイミダゾ
ロン−５−スルホン酸、２，３−ジヒドロキシキノキサ
リン、２，３−ジヒドロキシキノキサリン−６−スルホ
ン酸、カルバゾール、カルバゾール−３，６−ジスルホ
ン酸、２−ヒドロキシキノリン、２，４−ジヒドロキシ
キノリン、カプロラクタム、メラミン、６−フェニル−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、シア
ヌル酸である。
【００６６】塩基は場合により顔料に対して２０質量％
までの量で、有利には１０質量％までの量で存在してい
る。
までの量で、有利には１０質量％までの量で存在してい
る。
【００６７】しかし本発明による調製物が本発明による
顔料、分散剤および任意の塩基を９０質量％以上、特に
９５質量％以上、有利には９７質量％以上含有している
ことは特に有利である。
顔料、分散剤および任意の塩基を９０質量％以上、特に
９５質量％以上、有利には９７質量％以上含有している
ことは特に有利である。
【００６８】本発明はさらに、顔料および分散剤および
場合によりさらなる添加剤を混合することを特徴とする
本発明による顔料調製物の製造方法を提供する。
場合によりさらなる添加剤を混合することを特徴とする
本発明による顔料調製物の製造方法を提供する。
【００６９】
【実施例】例１
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入し、水溶液の形のＬａ
（ＮＯ３）０．１１モルと混合し、かつｐＨ＝２で９７
℃に加熱した。その後、９７℃で３時間攪拌した。次い
で生成物を吸い込みフィルタで単離し、真空乾燥室中８
０℃で乾燥させ、かつ通例の実験室用ミルで約２分間粉
砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入し、水溶液の形のＬａ
（ＮＯ３）０．１１モルと混合し、かつｐＨ＝２で９７
℃に加熱した。その後、９７℃で３時間攪拌した。次い
で生成物を吸い込みフィルタで単離し、真空乾燥室中８
０℃で乾燥させ、かつ通例の実験室用ミルで約２分間粉
砕した。
【００７０】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【００７１】スペクトル軌跡（原色(full shade)）：Ｘ
＝２３．４、Ｙ＝１４．０、Ｚ＝５．７。
＝２３．４、Ｙ＝１４．０、Ｚ＝５．７。
【００７２】例１ａ
例１を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のカゼイン
バインダー調製物中に配合した。
バインダー調製物中に配合した。
【００７３】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝４８．４、
Ｙ＝３６．２、Ｚ＝１７．３。
Ｙ＝３６．２、Ｚ＝１７．３。
【００７４】バインダー調製物を耐熱性および耐光堅牢
性のブナ材積層品の製造のための黄色着色剤との混合物
に配合した。
性のブナ材積層品の製造のための黄色着色剤との混合物
に配合した。
【００７５】例２
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入し、水溶液の形のＬａ
（ＮＯ３）３ ０．１１モルと混合し、かつｐＨ＝４で
９７℃に加熱した。その後、９７℃で３時間攪拌した。
次いで生成物を吸い込みフィルタで単離し、真空乾燥室
中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実験室用ミルで約２分
間粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入し、水溶液の形のＬａ
（ＮＯ３）３ ０．１１モルと混合し、かつｐＨ＝４で
９７℃に加熱した。その後、９７℃で３時間攪拌した。
次いで生成物を吸い込みフィルタで単離し、真空乾燥室
中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実験室用ミルで約２分
間粉砕した。
【００７６】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【００７７】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝２５．０、
Ｙ＝１４．６、Ｚ＝５．６。
Ｙ＝１４．６、Ｚ＝５．６。
【００７８】例２ａ
例２を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のカゼイン
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
【００７９】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝５０．１、
Ｙ＝３７．４、Ｚ＝１７．５。
Ｙ＝３７．４、Ｚ＝１７．５。
【００８０】例３
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入し、水溶液の形のＬａ
（ＮＯ３）３ ０．２モルと混合し、かつｐＨ＝７で９
７℃に加熱した。その後、９７℃で３時間攪拌した。次
いで生成物を吸い込みフィルタで単離し、真空乾燥室中
８０℃で乾燥させ、かつ通例の実験室用ミルで約２分間
粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入し、水溶液の形のＬａ
（ＮＯ３）３ ０．２モルと混合し、かつｐＨ＝７で９
７℃に加熱した。その後、９７℃で３時間攪拌した。次
いで生成物を吸い込みフィルタで単離し、真空乾燥室中
８０℃で乾燥させ、かつ通例の実験室用ミルで約２分間
粉砕した。
【００８１】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【００８２】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝２３．６、
Ｙ＝１４．５、Ｚ＝５．２。
Ｙ＝１４．５、Ｚ＝５．２。
【００８３】例３ａ
例３を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のカゼイン
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
【００８４】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝５５．０、
Ｙ＝４５．６、Ｚ＝１０．１。
Ｙ＝４５．６、Ｚ＝１０．１。
【００８５】例４
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＣｅＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
値をｐＨ＝３に維持した。その後、ｐＨ＝３および９７
℃で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタ
で単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の
実験室用ミルで約２分間粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＣｅＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
値をｐＨ＝３に維持した。その後、ｐＨ＝３および９７
℃で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタ
で単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の
実験室用ミルで約２分間粉砕した。
【００８６】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【００８７】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝２２．８、
Ｙ＝１３．５、Ｚ＝５．５。
Ｙ＝１３．５、Ｚ＝５．５。
【００８８】例４ａ
例４を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のカゼイン
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
【００８９】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝４３．６、
Ｙ＝２９．６、Ｚ＝１０．１。
Ｙ＝２９．６、Ｚ＝１０．１。
【００９０】例５
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＣｅＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
をｐＨ＝４に維持した。その後、ｐＨ＝４および９７℃
で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタで
単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実
験室用ミルで約２分間粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＣｅＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
をｐＨ＝４に維持した。その後、ｐＨ＝４および９７℃
で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタで
単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実
験室用ミルで約２分間粉砕した。
【００９１】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【００９２】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝２３．４、
Ｙ＝１３．８、Ｚ＝５．５。
Ｙ＝１３．８、Ｚ＝５．５。
【００９３】例５ａ
例４を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のカゼイン
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
【００９４】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝４４．０、
Ｙ＝２９．８、Ｚ＝９．８。
Ｙ＝２９．８、Ｚ＝９．８。
【００９５】例５ｂ
例５と同様に合成、乾燥および粉砕を実施した。こうし
て得られた顔料粉末をＤＩＮ５３７７５、パート７に従
ってＰＶＣ−Ｐ中に配合した。
て得られた顔料粉末をＤＩＮ５３７７５、パート７に従
ってＰＶＣ−Ｐ中に配合した。
【００９６】分散硬さ：２７０。
【００９７】例５ｃ
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＣｅＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
をｐＨ＝４に維持した。その後、ｐＨ＝４および９７℃
で５時間攪拌した。次いで塩酸を用いてｐＨを１．５に
調節し、かつ９８℃で６時間攪拌した。その後、生成物
を吸い込みフィルタで単離する前に、ＫＯＨ溶液を使用
してｐＨを４に調節し、真空乾燥室中８０℃で乾燥さ
せ、かつ通例の実験室用ミルで約２分間粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＣｅＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
をｐＨ＝４に維持した。その後、ｐＨ＝４および９７℃
で５時間攪拌した。次いで塩酸を用いてｐＨを１．５に
調節し、かつ９８℃で６時間攪拌した。その後、生成物
を吸い込みフィルタで単離する前に、ＫＯＨ溶液を使用
してｐＨを４に調節し、真空乾燥室中８０℃で乾燥さ
せ、かつ通例の実験室用ミルで約２分間粉砕した。
【００９８】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３７
７５、パート７によりＰＶＣ−Ｐ中に配合した。
７５、パート７によりＰＶＣ−Ｐ中に配合した。
【００９９】分散硬さ：１０５。
【０１００】例６
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＣｅＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
をｐＨ＝５に維持した。その後、ｐＨ＝５および９７℃
で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタで
単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実
験室用ミルで約２分間粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＣｅＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
をｐＨ＝５に維持した。その後、ｐＨ＝５および９７℃
で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタで
単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実
験室用ミルで約２分間粉砕した。
【０１０１】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【０１０２】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝２３．４、
Ｙ＝１４．０、Ｚ＝５．６。
Ｙ＝１４．０、Ｚ＝５．６。
【０１０３】例６ａ
例４を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のカゼイン
バインダー調製物中に配合し、かつ例１に記載した目的
のために使用した。
バインダー調製物中に配合し、かつ例１に記載した目的
のために使用した。
【０１０４】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝４４．３、
Ｙ＝２９．９、Ｚ＝８．６。
Ｙ＝２９．９、Ｚ＝８．６。
【０１０５】例７
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＮｄＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
値をｐＨ＝２に維持した。その後、ｐＨ＝２および９７
℃で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタ
で単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の
実験室用ミルで約２分間粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＮｄＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
値をｐＨ＝２に維持した。その後、ｐＨ＝２および９７
℃で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタ
で単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の
実験室用ミルで約２分間粉砕した。
【０１０６】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【０１０７】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝２３．３、
Ｙ＝１３．８、Ｚ＝５．６。
Ｙ＝１３．８、Ｚ＝５．６。
【０１０８】例７ａ
例７を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のカゼイン
バインダー調製物中に配合し、かつ例１に記載した目的
のために使用した。
バインダー調製物中に配合し、かつ例１に記載した目的
のために使用した。
【０１０９】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝４３．８、
Ｙ＝２９．８、Ｚ＝１０．５。
Ｙ＝２９．８、Ｚ＝１０．５。
【０１１０】例８
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＮｄＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
をｐＨ＝４に維持した。その後、ｐＨ＝４および９７℃
で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタで
単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実
験室用ミルで約２分間粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＮｄＣｌ３ ０．１１モル
を３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨ
をｐＨ＝４に維持した。その後、ｐＨ＝４および９７℃
で５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタで
単離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実
験室用ミルで約２分間粉砕した。
【０１１１】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【０１１２】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝２５．７、
Ｙ＝１５．２、Ｚ＝５．６。
Ｙ＝１５．２、Ｚ＝５．６。
【０１１３】例８ａ
例８を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のカゼイン
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
バインダー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目
的のために使用した。
【０１１４】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝４４．０、
Ｙ＝２９．１、Ｚ＝８．４。
Ｙ＝２９．１、Ｚ＝８．４。
【０１１５】例９
シアンイミノアゾバルビツール酸０．１９モル（６５．
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＮｄＣｌ３ ０．２モルを
３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨを
ｐＨ＝６に維持した。その後、ｐＨ＝６および９７℃で
５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタで単
離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実験
室用ミルで約２分間粉砕した。
４ｇ）を水１５００ｇ中に導入した。このバッチを９７
℃に加熱した。水溶液の形のＮｄＣｌ３ ０．２モルを
３０分間で滴加し、その際、ＫＯＨ溶液を用いてｐＨを
ｐＨ＝６に維持した。その後、ｐＨ＝６および９７℃で
５時間攪拌した。次いで生成物を吸い込みフィルタで単
離し、真空乾燥室中８０℃で乾燥させ、かつ通例の実験
室用ミルで約２分間粉砕した。
【０１１６】こうして得られた顔料粉末をＤＩＮ５３２
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
３８によりアルキド−メラミンワニス系中に分散させ、
かつ高い色の濃さを有する鮮明な耐光堅牢性のワニスが
得られた。
【０１１７】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝２６．８、
Ｙ＝１６．２、Ｚ＝５．２。
Ｙ＝１６．２、Ｚ＝５．２。
【０１１８】例９ａ
例９を繰り返した。得られた顔料粉末を水性のバインダ
ー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目的のため
に使用した。
ー調製物中に配合し、かつ例１ａに記載した目的のため
に使用した。
【０１１９】スペクトル軌跡（原色）：Ｘ＝６４．２、
Ｙ＝５４．４、Ｚ＝１９．２。
Ｙ＝５４．４、Ｚ＝１９．２。
【０１２０】例１０
ＬＣＤのための有機分散液の製造
例３により製造した生成物の粉末９ｋｇを、溶解機中、
３０００ｒｐｍでメトキシプロピルアセテート１２ｋｇ
および分散剤、たとえばSolsperse 38500（Avecia社）
のような分散剤４．５ｋｇと合し、かつ３時間攪拌し
た。次いでこの分散液を０．４〜０．７ｍｍの酸化ジル
コニウムビーズを使用してＬＭＪ−２タイプのNetzchミ
ルに５回通過させて粉砕した。このランタン塩の分散液
をアルキド−メラミンワニス中に混合し、かつＤＩＮ５
３２３８により測定した。
３０００ｒｐｍでメトキシプロピルアセテート１２ｋｇ
および分散剤、たとえばSolsperse 38500（Avecia社）
のような分散剤４．５ｋｇと合し、かつ３時間攪拌し
た。次いでこの分散液を０．４〜０．７ｍｍの酸化ジル
コニウムビーズを使用してＬＭＪ−２タイプのNetzchミ
ルに５回通過させて粉砕した。このランタン塩の分散液
をアルキド−メラミンワニス中に混合し、かつＤＩＮ５
３２３８により測定した。
【０１２１】該分散液をＬＣＤの赤色ドットにおける著
しく鮮明で、耐光性のシェーディング部材として使用し
た。
しく鮮明で、耐光性のシェーディング部材として使用し
た。
【０１２２】スペクトル軌跡：Ｘ＝２２、Ｙ＝１５、Ｚ
＝５．２。
＝５．２。
【０１２３】例１１
積層品を着色するための水性分散液の製造
例３による３５％のプレスケーキ４２８ｇを溶解器中、
３０００ｒｐｍで脱イオン水２２２ｇ、ナフタレンスル
ホン酸ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、たとえ
ばＢＡＳＦ社のTamol NNO ３０ｇおよび顔料に対して
親和性を有する基を有する高分子量のブロックコポリマ
ー、たとえばＢＹＫ １８４（ＢＹＫChemie社）３０ｇ
と合し、かつ１時間攪拌した。該分散液を０．４〜０．
７ｍｍの酸化ジルコニウムビーズを使用して実験室用ビ
ーズミル中に４回通過させて粉砕した。該分散液を水性
バインダー中に配合し、塗布し、かつ色を測定した。色
の濃さは顔料粉末に対して１２０％であった。
３０００ｒｐｍで脱イオン水２２２ｇ、ナフタレンスル
ホン酸ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、たとえ
ばＢＡＳＦ社のTamol NNO ３０ｇおよび顔料に対して
親和性を有する基を有する高分子量のブロックコポリマ
ー、たとえばＢＹＫ １８４（ＢＹＫChemie社）３０ｇ
と合し、かつ１時間攪拌した。該分散液を０．４〜０．
７ｍｍの酸化ジルコニウムビーズを使用して実験室用ビ
ーズミル中に４回通過させて粉砕した。該分散液を水性
バインダー中に配合し、塗布し、かつ色を測定した。色
の濃さは顔料粉末に対して１２０％であった。
【０１２４】スペクトル軌跡：Ｘ＝２３、Ｙ＝１４．
５、Ｚ＝５。
５、Ｚ＝５。
【０１２５】この分散液を、耐熱性かつ耐光堅牢性のブ
ナ材積層品を製造するための黄色着色剤との混合物とし
て使用した。
ナ材積層品を製造するための黄色着色剤との混合物とし
て使用した。
【０１２６】例１２
シアンイミノアゾバルビツール酸のセリウム塩中での顔
料インクの製造 顔料の粉砕：脱イオン水３６４ｇ、ナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、たとえば
Tamol NH 8807 １５ｇ、乳化剤、たとえばBayer Ａ
Ｇ社からのEmulgator PD １０ｇ、消泡剤、たとえばA
ir Products社からのSurfinol E-104 １ｇおよび直
径０．４〜０．６ｍｍを有する酸化ジルコニウムビーズ
２５０ｍｌをビーズミル中に導入した。混合物が均質に
なり次第、例４により製造したシアンイミノアゾバルビ
ツール酸のセリウム塩７５ｇを噴霧し、かつ１時間粉砕
した。分散液を５０μｍのふるいにより濾過した。
料インクの製造 顔料の粉砕：脱イオン水３６４ｇ、ナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、たとえば
Tamol NH 8807 １５ｇ、乳化剤、たとえばBayer Ａ
Ｇ社からのEmulgator PD １０ｇ、消泡剤、たとえばA
ir Products社からのSurfinol E-104 １ｇおよび直
径０．４〜０．６ｍｍを有する酸化ジルコニウムビーズ
２５０ｍｌをビーズミル中に導入した。混合物が均質に
なり次第、例４により製造したシアンイミノアゾバルビ
ツール酸のセリウム塩７５ｇを噴霧し、かつ１時間粉砕
した。分散液を５０μｍのふるいにより濾過した。
【０１２７】インクの製造：脱イオン水７．９５ｇ、
１，５−ペンテンジオール３．７５ｇ、ポリエチレング
リコール２００ ２．５ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１．
２５ｇを初期バッチとして導入し、かつ顔料分散液８．
３ｇと混合した。このインクを５μｍのフィルターによ
り濾過し、かつＨＰ８９０インクジェットプリンタで印
刷した。プレミアム紙上でのスペクトル軌跡は次のとお
りであった：Ｘ＝２３．５、Ｙ＝１５．５、Ｚ＝５。
１，５−ペンテンジオール３．７５ｇ、ポリエチレング
リコール２００ ２．５ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１．
２５ｇを初期バッチとして導入し、かつ顔料分散液８．
３ｇと混合した。このインクを５μｍのフィルターによ
り濾過し、かつＨＰ８９０インクジェットプリンタで印
刷した。プレミアム紙上でのスペクトル軌跡は次のとお
りであった：Ｘ＝２３．５、Ｙ＝１５．５、Ｚ＝５。
【０１２８】TamolはＢＡＳＦ ＡＧ社の市販品であ
る。Emulgator ＰＤはBayer ＡＧ社の市販品である。
Surfinol Ｅ １０４はAir Products社の市販品であ
る。
る。Emulgator ＰＤはBayer ＡＧ社の市販品である。
Surfinol Ｅ １０４はAir Products社の市販品であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 フランク リンケ
ドイツ連邦共和国 ケルン グラッツァー
シュトラーセ 38
(72)発明者 ロナルト ゲーベル
ドイツ連邦共和国 レーフエルクーゼン
ヴァイクセルシュトラーセ ８
(72)発明者 ウド ヘルマン
ドイツ連邦共和国 ドルマーゲン メラン
ダーシュトラーセ 13
(72)発明者 ザビーネ エンデルト
ドイツ連邦共和国 ヴッペルタール エゲ
ンシュトラーセ 64
Claims (6)
- 【請求項１】 スカンジウム族の金属と、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ＲはＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノまたは
アシルアミノであり、 Ｒ′はＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノまたはアシ
ルアミノであり、かつＲ１およびＲ１′は無関係に−Ｏ
Ｈまたは−ＮＨ２である］のアゾ化合物またはその互変
異性構造との錯体に相応する金属錯体の、顔料としての
使用、その際、スカンジウム属の金属とは、スカンジウ
ム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、ランタン（Ｌａ）、
セリウム（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム
（Ｎｄ）、プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓ
ｍ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、
テルビウム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミ
ウム（Ｈｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔ
ｍ）、イッテルビウム（Ｙｂ）およびルテチウム（Ｌ
ｕ）の金属である。 - 【請求項２】 金属と、式（Ｉ） 【化２】 ［式中、 ＲはＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノまたは
アシルアミノであり、 Ｒ′はＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノまたはアシ
ルアミノであり、かつＲ１およびＲ１′は無関係に−Ｏ
Ｈまたは−ＮＨ２である］のアゾ化合物またはその互変
異性構造との錯体に相応する金属錯体において、金属は
スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム
（Ｃｅ）、プラセオジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、
プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピ
ウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔ
ｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、
エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウ
ム（Ｙｂ）およびルテチウム（Ｌｕ）からなる群から選
択されていることを特徴とする、金属錯体。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ） 【化３】 ［式中、Ｚは、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム
（Ｙ）、ランタン（Ｌａ）、セリウム（Ｃｅ）、プラセ
オジム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、プロメチウム（Ｐ
ｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、ガ
ドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔｂ）、ジスプロシ
ウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、エルビウム（Ｅ
ｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウム（Ｙｂ）およ
びルテチウム（Ｌｕ）の金属からなる群から選択される
金属である］の金属錯体。 - 【請求項４】 請求項２または３記載の金属錯体の製造
方法において、式（Ｉ） 【化４】 ［式中、 ＲはＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノまたは
アシルアミノであり、 Ｒ′はＮＨ２、ＮＨ−ＣＮ、アリールアミノまたはアシ
ルアミノであり、かつＲ１およびＲ１′は無関係に−Ｏ
Ｈまたは−ＮＨ２である］のアゾ化合物をスカンジウム
属の金属塩により錯化することを特徴とする、請求項２
または３記載の金属錯体の製造方法。 - 【請求項５】 顔料として請求項２または３記載の金属
錯体少なくとも１種および分散剤少なくとも１種を含有
する、顔料調製物。 - 【請求項６】 請求項５記載の顔料調製物の製造方法に
おいて、顔料として請求項２または３記載の金属錯体少
なくとも１種および分散剤少なくとも１種を混合するこ
とを特徴とする、請求項５記載の顔料調製物の製造方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10213982A DE10213982A1 (de) | 2002-03-28 | 2002-03-28 | Metallkomplexe |
| DE10213982.2 | 2002-03-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003292809A true JP2003292809A (ja) | 2003-10-15 |
Family
ID=27798232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003091977A Pending JP2003292809A (ja) | 2002-03-28 | 2003-03-28 | 顔料としての金属錯体の使用、金属錯体、その製造方法、顔料調製物およびその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6881830B2 (ja) |
| EP (1) | EP1348738A3 (ja) |
| JP (1) | JP2003292809A (ja) |
| CN (1) | CN1448443A (ja) |
| DE (1) | DE10213982A1 (ja) |
| TW (1) | TW200400232A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017171915A (ja) * | 2016-03-23 | 2017-09-28 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 金属アゾ顔料 |
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|---|---|---|---|---|
| DE102004019020A1 (de) * | 2004-04-20 | 2005-11-10 | Bayer Chemicals Ag | Organische Pigmentpräparationen |
| DE102005063360A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-04-05 | Lanxess Deutschland Gmbh | Organische Pigmente für Farbfilter |
| DE102005033580A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen |
| DE102005033582A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung unter Einsatz einer Umpumpung |
| CN102778715B (zh) * | 2012-05-11 | 2015-01-21 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 彩色滤光片及其制作方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD96076A5 (ja) * | 1970-12-28 | 1973-03-05 | ||
| DE3215875A1 (de) * | 1981-09-02 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azobarbitursaeure-derivate, ihre festen loesungen, einschlussverbindungen und interkalationsverbindungen |
| DE3215876A1 (de) * | 1981-09-02 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Einschlussverbindungen, interkalationsverbindungen und feste loesungen farbiger organischer metallverbindungen |
| DE19535246A1 (de) | 1995-09-22 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Tensidgemische |
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