JPH05311087A - インク、基質をプリントする方法、染料、プリントされたペーパー又はオーバーヘッドプロジェクタースライド及び染料組成物 - Google Patents
インク、基質をプリントする方法、染料、プリントされたペーパー又はオーバーヘッドプロジェクタースライド及び染料組成物Info
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- JPH05311087A JPH05311087A JP5013360A JP1336093A JPH05311087A JP H05311087 A JPH05311087 A JP H05311087A JP 5013360 A JP5013360 A JP 5013360A JP 1336093 A JP1336093 A JP 1336093A JP H05311087 A JPH05311087 A JP H05311087A
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 単独で又は特定のキサンテン染料とともに、
インクジェットプリントで使用されるインクを提供す
る。 【構成】 液体媒質と式（１）： ［式中、Ｄ1及びＤ2はアゾ系の発色団であり；Ｒ1〜Ｒ4
はＨ又は適宜置換されたアルキルであり；Ｂは化学変化
しやすい原子又は基、水酸基、アミノ又はエーテル、チ
オエーテル又はアミン基であり、そしてＸ1，Ｘ2はＨ、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ウレ
イド、ニトロ、カルボキシ又はスルホである］の染料と
液体媒質を含む、無機化合物が５％以下であるインク。
インクジェットプリントで使用されるインクを提供す
る。 【構成】 液体媒質と式（１）： ［式中、Ｄ1及びＤ2はアゾ系の発色団であり；Ｒ1〜Ｒ4
はＨ又は適宜置換されたアルキルであり；Ｂは化学変化
しやすい原子又は基、水酸基、アミノ又はエーテル、チ
オエーテル又はアミン基であり、そしてＸ1，Ｘ2はＨ、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ウレ
イド、ニトロ、カルボキシ又はスルホである］の染料と
液体媒質を含む、無機化合物が５％以下であるインク。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インク、このインクを
使用するペーパーの着色化方法、インクを製造するため
に使用しうる化合物及び組成物、及びこの化合物を製造
する方法に関する。
使用するペーパーの着色化方法、インクを製造するため
に使用しうる化合物及び組成物、及びこの化合物を製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年におけるインクジェットプリント手
法の発展は、黄色顔料、マゼンタ及びシアンプリントに
よりペーパーを着色可能とするデスク−トッププリンタ
ーを提供している。
法の発展は、黄色顔料、マゼンタ及びシアンプリントに
よりペーパーを着色可能とするデスク−トッププリンタ
ーを提供している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】現在使用されているマ
ゼンタインクは、プリントに色あせを生ずるさえない色
あい及び乏しい光堅牢性、並びにプリントによごれを生
ずる乏しい湿潤堅牢性の問題をしばしば生ずる。本発明
は、この問題を想起させる。
ゼンタインクは、プリントに色あせを生ずるさえない色
あい及び乏しい光堅牢性、並びにプリントによごれを生
ずる乏しい湿潤堅牢性の問題をしばしば生ずる。本発明
は、この問題を想起させる。
【０００４】
【課題を解決するための方法】本発明の第１の局面に従
がって、液体媒質を含む５％以下の無機化合物及び次式
（１）
がって、液体媒質を含む５％以下の無機化合物及び次式
（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｄ1とＤ2はそれぞれ独立にアゾ系の
発色団であり；Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に
水素又は適宜置換されたアルキルであり；Ｂは化学変化
しやすい原子又は基、水酸基、アミノ又はエーテル、チ
オエーテル又はアミン基であり；及びＸ1とＸ2はそれぞ
れ独立に水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシ
ルアミノ、ウレイド、ニトロ、カルボキシ又はスルホで
ある］で表わされる染料を含むインクが提供される。
発色団であり；Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に
水素又は適宜置換されたアルキルであり；Ｂは化学変化
しやすい原子又は基、水酸基、アミノ又はエーテル、チ
オエーテル又はアミン基であり；及びＸ1とＸ2はそれぞ
れ独立に水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシ
ルアミノ、ウレイド、ニトロ、カルボキシ又はスルホで
ある］で表わされる染料を含むインクが提供される。
【０００７】インクは２％以下、より好ましくは１％以
下の無機化合物を含有することが好ましい。“無機化合
物”という語は、金属カチオン及び無機アニオンから成
るいずれかの塩を意味する。無機化合物の例として、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属及び遷移金属ハライド、
硝酸塩、亜硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩及び重炭酸塩、特に
ＮａＣｌ，ＮａＮＯ3，ＮａＮＯ2，ＫＣｌ，ＮａＨＣＯ
3，ＣａＣＯ3及びＣａＣｌ2が挙げられる。
下の無機化合物を含有することが好ましい。“無機化合
物”という語は、金属カチオン及び無機アニオンから成
るいずれかの塩を意味する。無機化合物の例として、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属及び遷移金属ハライド、
硝酸塩、亜硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩及び重炭酸塩、特に
ＮａＣｌ，ＮａＮＯ3，ＮａＮＯ2，ＫＣｌ，ＮａＨＣＯ
3，ＣａＣＯ3及びＣａＣｌ2が挙げられる。
【０００８】液体媒質は好ましくは水性媒質である。式
（１）の染料は液体媒質に完全に溶解して溶液を形成す
ることが好ましい。
（１）の染料は液体媒質に完全に溶解して溶液を形成す
ることが好ましい。
【０００９】インクは、インクの全重量に基づいて、式
（１）の染料を好ましくは０．５から２０％、より好ま
しくは０．５から１５％、及び特には１％から５％含有
する。
（１）の染料を好ましくは０．５から２０％、より好ま
しくは０．５から１５％、及び特には１％から５％含有
する。
【００１０】液体媒質は、好ましくは水又は水と水溶性
有機溶媒を好ましくは９９：１から１：９９、より好ま
しくは９５：１から５０：５０及び特には９０：１０か
ら６０：４０の重量比で含む混合物である。
有機溶媒を好ましくは９９：１から１：９９、より好ま
しくは９５：１から５０：５０及び特には９０：１０か
ら６０：４０の重量比で含む混合物である。
【００１１】水溶性の有機溶媒は、好ましくは、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソブタノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール又はイソブタノールの如くの炭素数１〜４の
アルカノール；ジメチルホルムアミド又はジメチルアセ
トアミドのようなアミド；アセトン又はジアセトンアル
コールのようなケトン又はケトンアルコール；テトラヒ
ドロフラン又はジオキサンのようなエーテル；ポリエチ
レングリコール又はポリプロピレングリコールのような
ポリアルキレングリコール；エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレングリコール又はトリエチレ
ングリコールのような炭素数２〜６のアルキレン基を有
するアルキレングリコール又はチオグリコール；チオジ
グリコール、ヘキシレングリコール又はジエチレングリ
コール；グリセロール又は１，２，６−ヘキサントリオ
ールのようなポリオール；２−メトキシエタノール、２
−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エ
トキシエトキシ）−エタノール、２−［２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２
−エトキシエトキシ）−エトキシ］−エタノールのよう
な多価水酸基を有するアルコールの低級アルコールエー
テル；２−ピロリドン又はＮ−メチルピロリドン；又は
上述の水溶性有機溶媒の２以上をのものを有する混合物
である。
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソブタノー
ル、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール又はイソブタノールの如くの炭素数１〜４の
アルカノール；ジメチルホルムアミド又はジメチルアセ
トアミドのようなアミド；アセトン又はジアセトンアル
コールのようなケトン又はケトンアルコール；テトラヒ
ドロフラン又はジオキサンのようなエーテル；ポリエチ
レングリコール又はポリプロピレングリコールのような
ポリアルキレングリコール；エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレングリコール又はトリエチレ
ングリコールのような炭素数２〜６のアルキレン基を有
するアルキレングリコール又はチオグリコール；チオジ
グリコール、ヘキシレングリコール又はジエチレングリ
コール；グリセロール又は１，２，６−ヘキサントリオ
ールのようなポリオール；２−メトキシエタノール、２
−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エ
トキシエトキシ）−エタノール、２−［２−（２−メト
キシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２
−エトキシエトキシ）−エトキシ］−エタノールのよう
な多価水酸基を有するアルコールの低級アルコールエー
テル；２−ピロリドン又はＮ−メチルピロリドン；又は
上述の水溶性有機溶媒の２以上をのものを有する混合物
である。
【００１２】特に好ましい水溶性有機溶媒は、２−ピロ
リドン、Ｎ−メチルピロリドン、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール又は２
−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノールの
ような多価水酸基を有するアルコールのアルキレングリ
コール又は低級アルキルエーテル；及び分子量５００ま
でのポリエチレングリコールから選ばれる。好ましい特
定の有機溶媒の混合物は、水及びジエチレングリコー
ル、２−ピロリドン又はＮ−メチルピロリドンのいずれ
かを上述の重量比で含む二成分混合物である。
リドン、Ｎ−メチルピロリドン、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール又は２
−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタノールの
ような多価水酸基を有するアルコールのアルキレングリ
コール又は低級アルキルエーテル；及び分子量５００ま
でのポリエチレングリコールから選ばれる。好ましい特
定の有機溶媒の混合物は、水及びジエチレングリコー
ル、２−ピロリドン又はＮ−メチルピロリドンのいずれ
かを上述の重量比で含む二成分混合物である。
【００１３】適当なインク媒質の例は、米国特許第４，
９６３，１８９号、米国特許第４，７０３，１１３号、
米国特許第４，６２６，２８４号及びヨーロッパ特許第
４，２５１，５０号明細書に示されている。
９６３，１８９号、米国特許第４，７０３，１１３号、
米国特許第４，６２６，２８４号及びヨーロッパ特許第
４，２５１，５０号明細書に示されている。
【００１４】本発明のインクは、さらに、ペーパー基質
に染料が浸透するのを助けるための１以上の浸透剤、熱
インクジェットプリンターにおいてレジスター表面で残
留物（コガ：ｋｏｇａ）の形成を減少させ防止するため
のコゲーション減少剤（ｋｏｇａｔｉｏｎ−ｒｅｄｕｃ
ｉｎｎｇ ａｇｅｎｔ）及びインクのｐＨを安定化する
ためのホウ酸ナトリウムのような緩衝剤を含むことが好
ましい。
に染料が浸透するのを助けるための１以上の浸透剤、熱
インクジェットプリンターにおいてレジスター表面で残
留物（コガ：ｋｏｇａ）の形成を減少させ防止するため
のコゲーション減少剤（ｋｏｇａｔｉｏｎ−ｒｅｄｕｃ
ｉｎｎｇ ａｇｅｎｔ）及びインクのｐＨを安定化する
ためのホウ酸ナトリウムのような緩衝剤を含むことが好
ましい。
【００１５】コゲーション減少剤は、ヨーロッパ特許第
４２５１５０号公開明細書に記載されているように、好
ましくはオキソアニオンである。オキソアニオンは、Ｃ
2Ｏ4 2-，ＳＯ3 2-，ＳＯ4 2-，モリブデン酸塩、ＡｓＯ4 3
又はより好ましくは燐酸エステル、ジオルガホスフェー
ト又はより特定的には残留物を減少させる際に特に効果
的である隣酸塩であり得る。
４２５１５０号公開明細書に記載されているように、好
ましくはオキソアニオンである。オキソアニオンは、Ｃ
2Ｏ4 2-，ＳＯ3 2-，ＳＯ4 2-，モリブデン酸塩、ＡｓＯ4 3
又はより好ましくは燐酸エステル、ジオルガホスフェー
ト又はより特定的には残留物を減少させる際に特に効果
的である隣酸塩であり得る。
【００１６】燐酸塩の例としては、二酸基性ホスフェー
ト（ＨＰＯ4 2-）、一塩基性ホスフェート（Ｈ2ＰＯ4 -）
及びポリホスフェート（Ｐ2Ｏ7 4-）が言及できる。カウ
ンターイオンの選択は重要とは考えられず、これらの例
としてはアルカリ金属、アンモニウム及びアルキルアン
モニウムカチオンが含まれる。
ト（ＨＰＯ4 2-）、一塩基性ホスフェート（Ｈ2ＰＯ4 -）
及びポリホスフェート（Ｐ2Ｏ7 4-）が言及できる。カウ
ンターイオンの選択は重要とは考えられず、これらの例
としてはアルカリ金属、アンモニウム及びアルキルアン
モニウムカチオンが含まれる。
【００１７】コゲーション減少剤は、好適にはオキソア
ニオンに基づいて好適には０．００１％から１％，より
好適には０．０１％から０．５％（重量）の濃度でイン
ク中に存在する。
ニオンに基づいて好適には０．００１％から１％，より
好適には０．０１％から０．５％（重量）の濃度でイン
ク中に存在する。
【００１８】本発明のインクは、ペーパーのインクジェ
ットプリントにおいて特に価値がある。我々は、このイ
ンクで印刷されたペーパーは、許容しうる水堅牢性、特
に明るい色彩及び良好な光堅牢性を有することを見い出
した。本発明の特定の染料がペーパー上で例外的な明る
さを有するとの知見は特に驚くべきことである。という
のはペーパーにプリントされた表面的に類似の染料はよ
り劣った明るさであることが知られているからである。
ットプリントにおいて特に価値がある。我々は、このイ
ンクで印刷されたペーパーは、許容しうる水堅牢性、特
に明るい色彩及び良好な光堅牢性を有することを見い出
した。本発明の特定の染料がペーパー上で例外的な明る
さを有するとの知見は特に驚くべきことである。という
のはペーパーにプリントされた表面的に類似の染料はよ
り劣った明るさであることが知られているからである。
【００１９】Ｄ1とＤ2は、その魅力的な色彩のために、
それぞれ独立にスルホン化されたモノアゾ基、特にはフ
ェニルアゾナフタレン基、より特定的にはアゾナフタレ
ン基であることが好ましい。
それぞれ独立にスルホン化されたモノアゾ基、特にはフ
ェニルアゾナフタレン基、より特定的にはアゾナフタレ
ン基であることが好ましい。
【００２０】Ｄ1又はＤ2により表わされる好ましいスル
ホン化されたモノアゾ基は、次式（２）又は（３）のも
のである：
ホン化されたモノアゾ基は、次式（２）又は（３）のも
のである：
【００２１】
【化４】
【００２２】
【化５】
【００２３】式中、Ｕはスルホであり；ＶとＷの一方は
スルホで、他方は水素であり；そしてＡはナフタレン系
のベンゼン基である。
スルホで、他方は水素であり；そしてＡはナフタレン系
のベンゼン基である。
【００２４】特に好適な染料は、式（２）又は（３）の
スホン化されたモノアゾ基を有し、式中、Ａは１又は２
個のスルホ又はカルボキシ基を有するフェニル又は１，
２又は３個のスルホ又はカルボキシ基を有するナフチル
である。Ａはアゾ結合に対してオルト位にあるスルホ基
を有することが特に好ましい。
スホン化されたモノアゾ基を有し、式中、Ａは１又は２
個のスルホ又はカルボキシ基を有するフェニル又は１，
２又は３個のスルホ又はカルボキシ基を有するナフチル
である。Ａはアゾ結合に対してオルト位にあるスルホ基
を有することが特に好ましい。
【００２５】１又は２個のスルホ又はカルボキシ基を有
するフェニルの例として、フェニル；２−，３−又は４
−スルホフェニル；２，４−，２，５−又は３，５−ジ
スルホフェニル；２−メチル−４−スルホフェニル；２
−メチル−５−スルホフェニル；４−メチル−２−スル
ホフェニル；２−スルホ−５−メチルフェニル；２−メ
トキシ−５−スルホフェニル；４−メトキシ−２−スル
ホフェニル；２−クロロ−４−スルホフェニル；２−ク
ロロ−５−スルホフェニル；２，５−ジクロロ−４−ス
ルホフェニル；４−ニトロ−５−スルホフェニル；５−
ニトロ−２−スルホフェニル；２−カルボキシ−５−ス
ルホフェニル；及び３，５並びに３，４−ジカルボキシ
フェニルが挙げられる。
するフェニルの例として、フェニル；２−，３−又は４
−スルホフェニル；２，４−，２，５−又は３，５−ジ
スルホフェニル；２−メチル−４−スルホフェニル；２
−メチル−５−スルホフェニル；４−メチル−２−スル
ホフェニル；２−スルホ−５−メチルフェニル；２−メ
トキシ−５−スルホフェニル；４−メトキシ−２−スル
ホフェニル；２−クロロ−４−スルホフェニル；２−ク
ロロ−５−スルホフェニル；２，５−ジクロロ−４−ス
ルホフェニル；４−ニトロ−５−スルホフェニル；５−
ニトロ−２−スルホフェニル；２−カルボキシ−５−ス
ルホフェニル；及び３，５並びに３，４−ジカルボキシ
フェニルが挙げられる。
【００２６】１，２、又は３個のスルホ又はカルボキシ
基を有する特に好適なナフチル基の例として、４−，５
−，６−又は７−スルホナフチル−１；１−又は６−ス
ルホナフチル−２；３，８−又は４，８−ジスルホナフ
チル−１；４，８−又は５，７−ジスルホナフチル−
２；２，５，７−又は３，５，７−トリスルホナフチル
−２；１，５，７又は３，６，８−トリスルホナフチル
−２；６−カルボキシ−８−スルホナフチル−２及び６
−カルボキシナフチル−２が挙げられる。
基を有する特に好適なナフチル基の例として、４−，５
−，６−又は７−スルホナフチル−１；１−又は６−ス
ルホナフチル−２；３，８−又は４，８−ジスルホナフ
チル−１；４，８−又は５，７−ジスルホナフチル−
２；２，５，７−又は３，５，７−トリスルホナフチル
−２；１，５，７又は３，６，８−トリスルホナフチル
−２；６−カルボキシ−８−スルホナフチル−２及び６
−カルボキシナフチル−２が挙げられる。
【００２７】Ａにより表わされる特に好ましい基は、式
（４）または（５）のものである：
（４）または（５）のものである：
【００２８】
【化６】
【００２９】式中、Ｚ1は水素又はスルホであり；Ｕは
スルホであり；そしてＺ2はＨ；スルホ；炭素数１〜４
のアルキル、特にメチル；又は炭素数１〜４のアルコキ
シ特にメトキシである。
スルホであり；そしてＺ2はＨ；スルホ；炭素数１〜４
のアルキル、特にメチル；又は炭素数１〜４のアルコキ
シ特にメトキシである。
【００３０】Ｄ1とＤ2は互いに同一であることが好まし
い。Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4で表わされる適宜置換されて
いてもよいアルキル基は、ハロゲン、水酸基、シアノ、
カルボキシ又はアルコキシ基で置換された炭素数１〜４
のアルキル及び未置換の炭素数１〜４のアルキルを含
む。
い。Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4で表わされる適宜置換されて
いてもよいアルキル基は、ハロゲン、水酸基、シアノ、
カルボキシ又はアルコキシ基で置換された炭素数１〜４
のアルキル及び未置換の炭素数１〜４のアルキルを含
む。
【００３１】Ｒ1はＲ4と同一であることが好ましい。
【００３２】化学変化しやすい原子又は基により、アル
カリ条件において求核原子により置換可能なトリアジン
環に直接結合したいずれかの原子又は基が示される。好
ましい化学変化しやすい原子は、ハロゲン、特にフッ素
又は塩素である。好適な化学変化しやすい基はスルホで
あり、より好ましくは第４級アンモニウム基である。第
４級アンモニウム基の例として、トリアルキルアンモニ
ウム基及び適宜置換されたピリジニウム基、特に３−カ
ルボキシピリジニウム及び４−カルボキシピリジニウム
基が言及されうる。
カリ条件において求核原子により置換可能なトリアジン
環に直接結合したいずれかの原子又は基が示される。好
ましい化学変化しやすい原子は、ハロゲン、特にフッ素
又は塩素である。好適な化学変化しやすい基はスルホで
あり、より好ましくは第４級アンモニウム基である。第
４級アンモニウム基の例として、トリアルキルアンモニ
ウム基及び適宜置換されたピリジニウム基、特に３−カ
ルボキシピリジニウム及び４−カルボキシピリジニウム
基が言及されうる。
【００３３】Ｘ1及びＸ2は、好ましくは、それぞれ独立
に水素；塩素；炭素数１〜４のアルキル、特にメチル；
炭素数１〜４のアルコキシ、特にはメトキシ；カルボキ
シ又はスルホである。Ｘ1及びＸ2は水素であることが特
に好ましい。
に水素；塩素；炭素数１〜４のアルキル、特にメチル；
炭素数１〜４のアルコキシ、特にはメトキシ；カルボキ
シ又はスルホである。Ｘ1及びＸ2は水素であることが特
に好ましい。
【００３４】Ｂがエーテル基である場合、−Ｏ−（Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル）、特にメトキシであることが好まし
い。
〜Ｃ4−アルキル）、特にメトキシであることが好まし
い。
【００３５】Ｂがチオエーテル基である場合、これは好
適には−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）、特には−Ｓ−Ｃ
Ｈ3である。
適には−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）、特には−Ｓ−Ｃ
Ｈ3である。
【００３６】Ｂがアミン基である場合、それは好ましく
は１３個以下の炭素原子を有する。Ｂにより表わされる
好ましいアミンは、次式により表わされるものである：
は１３個以下の炭素原子を有する。Ｂにより表わされる
好ましいアミンは、次式により表わされるものである：
【００３７】
【化７】
【００３８】式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立に水素；
適宜置換されたフェニル；炭素数１〜４のアルキル；ヒ
ドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特にはヒドロキシエチ
ル；−（ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ）xＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、ここでｘ
は２，３又は４である；又はＲ5とＲ6はそれらが結合す
る窒素原子とともに５又は６員環、特にモルホリン又は
ピペリジン環を形成するものである。
適宜置換されたフェニル；炭素数１〜４のアルキル；ヒ
ドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、特にはヒドロキシエチ
ル；−（ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ）xＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2、ここでｘ
は２，３又は４である；又はＲ5とＲ6はそれらが結合す
る窒素原子とともに５又は６員環、特にモルホリン又は
ピペリジン環を形成するものである。
【００３９】Ｒ5及びＲ6が適宜置換されたフェニルであ
る場合、適宜の置換基は好適には炭素数１〜４のアルキ
ル、特にメチル；炭素数１〜４のアルコキシ、特にはメ
トキシ；ハロゲン、特に塩素；スルホ及びカルボキシで
ある。
る場合、適宜の置換基は好適には炭素数１〜４のアルキ
ル、特にメチル；炭素数１〜４のアルコキシ、特にはメ
トキシ；ハロゲン、特に塩素；スルホ及びカルボキシで
ある。
【００４０】アミン基の例として、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ヒドロキシエチルアミ
ノ、ジエタノールアミノ、フェニルアミノ、３−又は４
−カルボキシフェニルアミノ、３，４−又は３，５−ジ
カルボキシフェニルアミノ、２−，３−又は４−スルホ
フエニルアミノ及び２−メチル−４−スルホフェニルア
ミノが挙げられる。
ルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ヒドロキシエチルアミ
ノ、ジエタノールアミノ、フェニルアミノ、３−又は４
−カルボキシフェニルアミノ、３，４−又は３，５−ジ
カルボキシフェニルアミノ、２−，３−又は４−スルホ
フエニルアミノ及び２−メチル−４−スルホフェニルア
ミノが挙げられる。
【００４１】本発明の第２の局面に従って、上述の式
（１）の染料が提供され、ここでＤ1，Ｄ2，Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4，Ｘ1及びＸ2は上記で定義したものであり、Ｂ
はアミノ、エーテル、チオエーテル又はアミン基であ
る。好適なエーテル及びアミン基は先に定義したとおり
である。
（１）の染料が提供され、ここでＤ1，Ｄ2，Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4，Ｘ1及びＸ2は上記で定義したものであり、Ｂ
はアミノ、エーテル、チオエーテル又はアミン基であ
る。好適なエーテル及びアミン基は先に定義したとおり
である。
【００４２】本発明の染料は、１モルの次式（８）のｏ
−，ｍ−又はｐ−アミノベンジルアミン：
−，ｍ−又はｐ−アミノベンジルアミン：
【００４３】
【化８】
【００４４】を式（９ａ）のトリアジン化合物と縮合さ
せること、次いで式（９ｂ）のトリアジン化合物：
せること、次いで式（９ｂ）のトリアジン化合物：
【００４５】
【化９】
【００４６】式中、Ｄ1，Ｄ2，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ
1及びＸ2は上記で定義したとおりであり、Ｂ1は化学変
化しやすい上述の原子又は基である、と縮合させること
を含む工程により製造しうる。基Ｄ2−ＮＲ4−及びＤ1
−ＮＲ2−が同一の場合、式（８）のアミノベンジルア
ミンの１モルは、約２モル、好ましくは１．７から２．
３モルの式（９ａ）のトリアジン化合物と単に縮合させ
てもよい。
1及びＸ2は上記で定義したとおりであり、Ｂ1は化学変
化しやすい上述の原子又は基である、と縮合させること
を含む工程により製造しうる。基Ｄ2−ＮＲ4−及びＤ1
−ＮＲ2−が同一の場合、式（８）のアミノベンジルア
ミンの１モルは、約２モル、好ましくは１．７から２．
３モルの式（９ａ）のトリアジン化合物と単に縮合させ
てもよい。
【００４７】Ｂが水酸基、アミノ又はエーテル、チオエ
ーテル又はアミン基である式（１）の染料は、Ｂが化学
変化しやすい原子又は基である式（１）の反応性染料
を、適宜アルカリの存在下で、それぞれ水又は水酸化ア
ンモニウム又はアンモニウムエトキシド、チオエトキシ
ド又はアミンと縮合させることにより製造し得る。
ーテル又はアミン基である式（１）の染料は、Ｂが化学
変化しやすい原子又は基である式（１）の反応性染料
を、適宜アルカリの存在下で、それぞれ水又は水酸化ア
ンモニウム又はアンモニウムエトキシド、チオエトキシ
ド又はアミンと縮合させることにより製造し得る。
【００４８】アミノベンジルアミンとトリアジン化合物
は、好適には、水性媒質中、適宜水溶性有機溶媒の存在
下で、２０から６０℃の温度にて、縮合中に形成される
水素化ハロゲンを中和するための酸結合剤を添加するこ
とにより好適にはｐＨを５から９に維持しつつ、縮合さ
せる。適当な酸結合剤は、アルカリ金属水酸化物、炭酸
化物及び重炭酸化物である。
は、好適には、水性媒質中、適宜水溶性有機溶媒の存在
下で、２０から６０℃の温度にて、縮合中に形成される
水素化ハロゲンを中和するための酸結合剤を添加するこ
とにより好適にはｐＨを５から９に維持しつつ、縮合さ
せる。適当な酸結合剤は、アルカリ金属水酸化物、炭酸
化物及び重炭酸化物である。
【００４９】式（８）のジアミンの例として、３個の異
性体のアミノベンジルアミン及び誘導体が言及でき、こ
れは一方の又は両方の窒素原子が炭素数１〜４のアルキ
ル置換基を有する。
性体のアミノベンジルアミン及び誘導体が言及でき、こ
れは一方の又は両方の窒素原子が炭素数１〜４のアルキ
ル置換基を有する。
【００５０】式（９ａ）及び（９ｂ）の化合物は、例え
ば、０〜２０℃の水性媒質中にて、シアヌール酸クロリ
ドと式Ｄ2ＮＲ4Ｈ又はＤ1ＮＲ1Ｈ、ここでＤ1，Ｄ2，Ｒ
1及びＲ4は上述のとうりである、の水溶性化合物を反応
させることにより製造し得る。かかる化合物は、先行文
献に完全に記載されており、特に、アミン、例えばアニ
リン又はナフチルアミンをジアゾ化すること、及び−Ｎ
Ｒ4Ｈ又はＮＲ1Ｈ、例えばヒドロキシナフチルアミンで
定義される置換基を有するカップリング成分とカップリ
ングすることから得られるモノアゾ染料を含む。
ば、０〜２０℃の水性媒質中にて、シアヌール酸クロリ
ドと式Ｄ2ＮＲ4Ｈ又はＤ1ＮＲ1Ｈ、ここでＤ1，Ｄ2，Ｒ
1及びＲ4は上述のとうりである、の水溶性化合物を反応
させることにより製造し得る。かかる化合物は、先行文
献に完全に記載されており、特に、アミン、例えばアニ
リン又はナフチルアミンをジアゾ化すること、及び−Ｎ
Ｒ4Ｈ又はＮＲ1Ｈ、例えばヒドロキシナフチルアミンで
定義される置換基を有するカップリング成分とカップリ
ングすることから得られるモノアゾ染料を含む。
【００５１】上述のジアゾ化は、染料分野においてそれ
自体公知の方法、例えば、５℃以下においてＮａＮＯ2
の酸性溶液とアミンを反応させることにより達成しう
る。
自体公知の方法、例えば、５℃以下においてＮａＮＯ2
の酸性溶液とアミンを反応させることにより達成しう
る。
【００５２】上述のカップリング成分の例は、１−ヒド
ロキシ−８−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン
酸、１−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−３，５−
ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−６−アミノナフタレン
−３−スルホン酸、１−ヒドロキシ−６−メチルアミノ
ナフタレン−３−スルホン酸、１−ヒドロキシ−７−ア
ミノナフタレン−３−スルホン酸、１−ヒドロキシ−７
−メチルアミノナフタレン−３−スルホン酸及び１−ヒ
ドロキシ−６−アミノナフタレン−３，５−ジスルホン
酸を含む。
ロキシ−８−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン
酸、１−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−３，５−
ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−６−アミノナフタレン
−３−スルホン酸、１−ヒドロキシ−６−メチルアミノ
ナフタレン−３−スルホン酸、１−ヒドロキシ−７−ア
ミノナフタレン−３−スルホン酸、１−ヒドロキシ−７
−メチルアミノナフタレン−３−スルホン酸及び１−ヒ
ドロキシ−６−アミノナフタレン−３，５−ジスルホン
酸を含む。
【００５３】染料は、その水溶性塩、特にはそのアルカ
リ金属（特にナトリウム塩）及び特にそのアンモニウム
又は置換アンモニウム塩の形態で分離し、使用すること
が便利である。この発明は、フリーの酸及びその塩の両
方に関することが理解されるべきである。
リ金属（特にナトリウム塩）及び特にそのアンモニウム
又は置換アンモニウム塩の形態で分離し、使用すること
が便利である。この発明は、フリーの酸及びその塩の両
方に関することが理解されるべきである。
【００５４】
【外１】
【００５５】本発明の染料を製造するための反応は、当
該分野で既知の方法に類似の方法を使用してなし得る。
同様に、染料は既知の方法、例えば、スプレー乾燥又は
沈澱及び濾過により分離しうる。
該分野で既知の方法に類似の方法を使用してなし得る。
同様に、染料は既知の方法、例えば、スプレー乾燥又は
沈澱及び濾過により分離しうる。
【００５６】無機化合物は、それ自体公知の方法、例え
ば、逆浸透、限外濾過、透析又はそれらの組み合わせに
より、染料から実質的に分離しうる。無機化合物の除去
は、インクジェットプリントに特に適するインクを製造
可能とする。
ば、逆浸透、限外濾過、透析又はそれらの組み合わせに
より、染料から実質的に分離しうる。無機化合物の除去
は、インクジェットプリントに特に適するインクを製造
可能とする。
【００５７】本発明の他の局面に従がって、本発明の第
１に局面において定義したとおりの式（１）の染料と式
（１０）の染料から成る組成物が提供される：
１に局面において定義したとおりの式（１）の染料と式
（１０）の染料から成る組成物が提供される：
【００５８】
【化１０】
【００５９】式中、Ｘ3はスルホ又はカルボキシ基であ
る；各々のＸ4は独立に置換基である；ｍは０〜２の値
を有する；Ｙ1とＹ2は各々独立にアルキル又はハロゲン
である；及びＺ4はカルボキシ基である。
る；各々のＸ4は独立に置換基である；ｍは０〜２の値
を有する；Ｙ1とＹ2は各々独立にアルキル又はハロゲン
である；及びＺ4はカルボキシ基である。
【００６０】Ｘ3がカルボキシ基である場合、Ｚ4により
表わされる基の一方又は両方は３−，４−又は５−位
に、より好適には３−又は５−位にある。というのは、
我々は、かかる化合物は、４−又は６−位にＺ4で表わ
される基が存在する類似の化合物よりも、一般に水性媒
質中ですぐれた溶解性を有することを見い出しているか
らである。
表わされる基の一方又は両方は３−，４−又は５−位
に、より好適には３−又は５−位にある。というのは、
我々は、かかる化合物は、４−又は６−位にＺ4で表わ
される基が存在する類似の化合物よりも、一般に水性媒
質中ですぐれた溶解性を有することを見い出しているか
らである。
【００６１】Ｘ3はカルボキシ基であることが好まし
い。
い。
【００６２】−（Ｘ4）mで定義される置換基の特性及び
位置は、一般に合成の都合を基にして選択される。各Ｘ
4は独立に７個以下の炭素原子を含むことが好ましい。
Ｘ4により表わされる置換基の例として、ハロゲン、特
に塩素；スルホ；アルキル、特に炭素数１〜４のアルキ
ル；アルコキシ、特に炭素数１〜４のアルコキシ；及び
カルボキシを言及しうる。ｍは１の価、より好ましくは
０の価を有することが好ましい。
位置は、一般に合成の都合を基にして選択される。各Ｘ
4は独立に７個以下の炭素原子を含むことが好ましい。
Ｘ4により表わされる置換基の例として、ハロゲン、特
に塩素；スルホ；アルキル、特に炭素数１〜４のアルキ
ル；アルコキシ、特に炭素数１〜４のアルコキシ；及び
カルボキシを言及しうる。ｍは１の価、より好ましくは
０の価を有することが好ましい。
【００６３】理解されるように、式（１０）の化合物は
図示された以外の互変異性の形態で存在することがで
き、これらは式（１０）により与えられる定義中に含ま
れることが意図される。
図示された以外の互変異性の形態で存在することがで
き、これらは式（１０）により与えられる定義中に含ま
れることが意図される。
【００６４】Ｙ1又はＹ2がアルキル基である場合、これ
は７原子以下、より好ましくは炭素数１〜４のアルキ
ル、特にはメチルである。Ｙ1又はＹ2がハロゲンである
場合は、これは好ましくは塩素である。Ｙ1とＹ2は互い
に同一であることが好ましい。
は７原子以下、より好ましくは炭素数１〜４のアルキ
ル、特にはメチルである。Ｙ1又はＹ2がハロゲンである
場合は、これは好ましくは塩素である。Ｙ1とＹ2は互い
に同一であることが好ましい。
【００６５】Ｚ4で表わされる基の一方又は双方は、式
（１０）にて示される５−位に存在することが好まし
い。
（１０）にて示される５−位に存在することが好まし
い。
【００６６】式（１０）中で示される正の荷電は、同一
分子中の負に荷電したカルボキシ又はスルホ基により、
又は、異なる分子又は原子のアニオンにより均衡が保た
れる。アニオンは好適には無色である。無色のアニオン
の例には、炭酸塩、重炭酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、燐酸
塩、ハライド、酢酸塩及び安息香酸塩が含まれる。
分子中の負に荷電したカルボキシ又はスルホ基により、
又は、異なる分子又は原子のアニオンにより均衡が保た
れる。アニオンは好適には無色である。無色のアニオン
の例には、炭酸塩、重炭酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、燐酸
塩、ハライド、酢酸塩及び安息香酸塩が含まれる。
【００６７】式（１０）の化合物は、好ましくは、少な
くともスルホ基と同数のカルボキシを有する。
くともスルホ基と同数のカルボキシを有する。
【００６８】式（１０）の化合物は、式（１１）、（１
２）及び（１３）の化合物、
２）及び（１３）の化合物、
【００６９】
【化１１】
【００７０】式中、ｍ，Ｘ3，Ｙ1，Ｙ2及びＺ4は上記で
定義したとおりであり、Ｘ5はＣ＝０又はＳＯ2である、
を伴に縮合して製造しうる。
定義したとおりであり、Ｘ5はＣ＝０又はＳＯ2である、
を伴に縮合して製造しうる。
【００７１】式（１１）、（１２）及び（１３）の化合
物の縮合は、好ましくは高温で、より好ましくは１５０
℃以上で、特には１７０〜１９０℃の範囲で実施され
る。縮合は、高沸点溶媒、例えば、スルホラン中で実施
しうる。
物の縮合は、好ましくは高温で、より好ましくは１５０
℃以上で、特には１７０〜１９０℃の範囲で実施され
る。縮合は、高沸点溶媒、例えば、スルホラン中で実施
しうる。
【００７２】式（１）と（１０）の染料の相対的な量
は、組成物がインクジェットプリントにおける実用上の
使用にとり許容しうる明るさと光堅牢性を有することに
好適に確保するために、広い範囲で変えることができ
る。式（１０）の染料と式（１）の染料の相対量（重量
による）は、９５：５から５：９５、より好適には９
０：１０から１０：９０の範囲にあることが好ましい。
は、組成物がインクジェットプリントにおける実用上の
使用にとり許容しうる明るさと光堅牢性を有することに
好適に確保するために、広い範囲で変えることができ
る。式（１０）の染料と式（１）の染料の相対量（重量
による）は、９５：５から５：９５、より好適には９
０：１０から１０：９０の範囲にあることが好ましい。
【００７３】本発明は、また、上述の組成物と液体媒質
を含むインキを提供する。この液体媒質は、好適には、
本発明の第１の局面において記載されたとおりのもので
ある。
を含むインキを提供する。この液体媒質は、好適には、
本発明の第１の局面において記載されたとおりのもので
ある。
【００７４】本発明は、また、インクジェットプリンタ
ーを使用して、インクにより基質をプリントする方法を
提供するものであり、この際、インクが本発明の第１の
局面で定義されたとおりのものであるか、又は、本発明
により製造される染料又は組成物を含むことを特徴とす
るものである。
ーを使用して、インクにより基質をプリントする方法を
提供するものであり、この際、インクが本発明の第１の
局面で定義されたとおりのものであるか、又は、本発明
により製造される染料又は組成物を含むことを特徴とす
るものである。
【００７５】上記で定義したインクの使用のための適当
な方法は、インクの小滴が基質に向けられるようにする
ため、インクを小口を通して貯蔵器から噴出により小滴
に形成させることを含む。この方法は通常インクジェッ
トプリントと呼ばれ、本発明のインクのためのインクジ
ェットプリント法は、好ましくは圧電（ｐｉｅｚｏｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ）インクジェットプリントであり、より特
定的には熱インクジェットプリントである。熱インクジ
ェットプリントにおいて、熱のプログラムされたパルス
は、基質と貯蔵器の間の相対的移動の間に開口に隣接し
て、レジスター手段によりインクに適用される。
な方法は、インクの小滴が基質に向けられるようにする
ため、インクを小口を通して貯蔵器から噴出により小滴
に形成させることを含む。この方法は通常インクジェッ
トプリントと呼ばれ、本発明のインクのためのインクジ
ェットプリント法は、好ましくは圧電（ｐｉｅｚｏｅｌ
ｅｃｔｒｉｃ）インクジェットプリントであり、より特
定的には熱インクジェットプリントである。熱インクジ
ェットプリントにおいて、熱のプログラムされたパルス
は、基質と貯蔵器の間の相対的移動の間に開口に隣接し
て、レジスター手段によりインクに適用される。
【００７６】好適な基質はオーバーヘッドプロジェクタ
ースライド又はペーパー、特に平たいペーパーであっ
て、酸、アルカリ又は中性のものでありうる。
ースライド又はペーパー、特に平たいペーパーであっ
て、酸、アルカリ又は中性のものでありうる。
【００７７】本発明のさらに他の局面により、本発明の
第１の局面に従って製造されたインク又は本発明の第２
の局面に従って製造された染料で印刷されたペーパー又
はオーバーヘッドプロジェクタースライドが提供され
る。
第１の局面に従って製造されたインク又は本発明の第２
の局面に従って製造された染料で印刷されたペーパー又
はオーバーヘッドプロジェクタースライドが提供され
る。
【００７８】本発明のインクは、プリンターに多様な色
及び色調をプリント可能とするために、他の色素及びイ
ンクと混合して、又は、他の色素及びインクと別個にイ
ンクジェットプリンターにおいて使用しうる。本発明で
使用するための適当な他の色素及びインクは、英国特許
出願第９２０４９０３．０号、ヨーロッパ特許出願公開
第４６８６４７号、同第４６８６４８号及び第４６８６
４９号に記載されている。
及び色調をプリント可能とするために、他の色素及びイ
ンクと混合して、又は、他の色素及びインクと別個にイ
ンクジェットプリンターにおいて使用しうる。本発明で
使用するための適当な他の色素及びインクは、英国特許
出願第９２０４９０３．０号、ヨーロッパ特許出願公開
第４６８６４７号、同第４６８６４８号及び第４６８６
４９号に記載されている。
【００７９】
【実施例】本発明はさらに以下の実施例により示される
が、ここで、他に指示がない場合、すべての部及びパー
セントは重量によるものである。
が、ここで、他に指示がない場合、すべての部及びパー
セントは重量によるものである。
【００８０】実施例１ 次式の化合物の製造
【００８１】
【化１２】
【００８２】第１段階 ３−アミノベンジルアミン（０．５９ｇ）のアセトン溶
液（１０ｍｌ）を、１−ヒドロキシ−２−（１′，５′
−ジスルホナフ−２′−チル−アゾ）−８−（４″，
６″−ジクロロ−５−トリアジン−２″−イルアミノ）
−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸（２１．８９ｇ、
Ｍ．Ｉ．２１８８）の撹拌された水溶液（２００ｍｌ）
に添加した。反応混合物を２０℃、ｐＨ６から７で２時
間撹拌し、次いで３０〜３５℃、ｐＨ８．０〜８．５で
３時間撹拌した。不溶を生成物の痕跡を除去するための
濾過した後で、エタノールを添加し、生成した沈澱物の
青味を帯びた赤色染料を集め、乾燥させた。
液（１０ｍｌ）を、１−ヒドロキシ−２−（１′，５′
−ジスルホナフ−２′−チル−アゾ）−８−（４″，
６″−ジクロロ−５−トリアジン−２″−イルアミノ）
−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸（２１．８９ｇ、
Ｍ．Ｉ．２１８８）の撹拌された水溶液（２００ｍｌ）
に添加した。反応混合物を２０℃、ｐＨ６から７で２時
間撹拌し、次いで３０〜３５℃、ｐＨ８．０〜８．５で
３時間撹拌した。不溶を生成物の痕跡を除去するための
濾過した後で、エタノールを添加し、生成した沈澱物の
青味を帯びた赤色染料を集め、乾燥させた。
【００８３】収量１４．６ｇ、Ｍ．Ｉ．２７３７。
【００８４】第２段階―無機化合物の除去 第１段階と同様の方法により得られた標記染料５８．８
８ｇを水（４００ｍｌ）中に懸濁させ、無機化合物を除
去するために透析した。水を蒸発させると、標記染料が
ナトリウム塩の形態で得られた。インクに形成し、熱イ
ンクジェットプリント機を使用して平らなペーパー上に
印刷すると、印刷された像は中程度の耐水性（約６０
％）及び魅力的な明るい色調を有していることが見い出
された。
８ｇを水（４００ｍｌ）中に懸濁させ、無機化合物を除
去するために透析した。水を蒸発させると、標記染料が
ナトリウム塩の形態で得られた。インクに形成し、熱イ
ンクジェットプリント機を使用して平らなペーパー上に
印刷すると、印刷された像は中程度の耐水性（約６０
％）及び魅力的な明るい色調を有していることが見い出
された。
【００８５】標記染色は５４３ｎｍでＥｍａｘが７００
００であり、ミノルタクロマメーターで測定すると、明
るさは６９であった。
００であり、ミノルタクロマメーターで測定すると、明
るさは６９であった。
【００８６】標記染料を有する特定のインクの例は次の
とおりである： インク 染料（部） 液体媒質及び他の成分（部） １ ２．５ 水（６０） エチレングリコール（４０） ２ ４．０ 水（８５） ジエチレングリコール（１５） ３ ５．０ 水（９０） Ｎ−メチルピロリドン（１０） リン酸アンモニウム（０．２） ４ ３．０ 水（６５） グリセロール（２５） トリエタノールアミン（１０） ５ ２．０ 水（８０） エチレングリコール（１５） ポリエチレングリコール（ＭＷ２００）（５） ６ ２．５ 水（８０） ジエチレングリコール（２０） ホウ酸ナトリウム（０．２） ７ ３．０ 水（９２．５） ジエチレングリコール（７．５） リン酸ジメチルエステル（０．３） リン酸モノメチルエステル（０．２） 第２段階からの生成物を含む他のインクは、表Ｉ及び表
ＩＩに示される次の処方に従がって製造することがで
き、この際、各成分は重量部を表わす。
とおりである： インク 染料（部） 液体媒質及び他の成分（部） １ ２．５ 水（６０） エチレングリコール（４０） ２ ４．０ 水（８５） ジエチレングリコール（１５） ３ ５．０ 水（９０） Ｎ−メチルピロリドン（１０） リン酸アンモニウム（０．２） ４ ３．０ 水（６５） グリセロール（２５） トリエタノールアミン（１０） ５ ２．０ 水（８０） エチレングリコール（１５） ポリエチレングリコール（ＭＷ２００）（５） ６ ２．５ 水（８０） ジエチレングリコール（２０） ホウ酸ナトリウム（０．２） ７ ３．０ 水（９２．５） ジエチレングリコール（７．５） リン酸ジメチルエステル（０．３） リン酸モノメチルエステル（０．２） 第２段階からの生成物を含む他のインクは、表Ｉ及び表
ＩＩに示される次の処方に従がって製造することがで
き、この際、各成分は重量部を表わす。
【００８７】次の略語が使用される： ＰＧ＝プロピレングリコール、 ＤＥＧ＝ジエチレングリコール、 ＮＨＰ＝Ｎ−メチルピロリドン、 ＤＭＫ＝ジメチルケトン、 ＩＰＡ＝イソプロパノール、 ＭＥＯＨ＝メタノール、 ２Ｐ＝２−ピロリドン、 ＭＩＢＫ＝メチルイソブチルケトン、 Ｐ１２＝プロパン−１，２−ジオール、 ＢＤＬ＝ブタン−２，３−ジオール、 ＣＥＴ＝セチルアンモニウムブロミド（界面活性剤） ＢＡＳ＝アンモニアとメチルアミンが１：１の重量の混
合物、 ＰＨＯ＝Ｎａ2ＨＰＯ4、及び ＴＢＴ＝第三級ブタノール。
合物、 ＰＨＯ＝Ｎａ2ＨＰＯ4、及び ＴＢＴ＝第三級ブタノール。
【００８８】 表 Ｉ ステアリ インキ 染料 ン酸ナトＮｏ． 含量 水 PG DEG NMP DMK NaOH リウム IPA MEOH 2P MIBK BAS 1 2.0 80 5 6 4 5 3 2 3.0 90 5 2 0.2 3 1.0 85 5 2 2 0.1 5 1 4 2.1 91 8 1 5 3.1 86 5 0.2 4 5 6 1.1 81 9 0.5 0.5 9 7 2.5 60 4 15 3 3 6 10 5 4 8 1.9 70 20 10 9 2.4 75 5 4 6 5 5 10 4.1 80 3 5 2 10 0.3 11 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5 12 4.6 96 4 13 0.8 90 5 5 14 1.2 80 2 6 1 5 1 4 1 15 1.8 80 5 15 16 2.6 84 11 5 17 3.3 80 2 10 2 6 18 1.7 90 7 0.3 3 19 1.5 69 2 20 2 1 3 3 20 1.6 91 4 4 1 表 ＩＩ ステアリ インキ 染料 ン酸ナト Ｎｏ．含量 水 PG DEG NMP CET TBT リウム BDL PHO 2P PI2 21 3.0 80 15 0.2 5 22 2.0 90 5 1.2 5 23 1.5 85 5 5 0.15 5.0 0.2 24 2.5 90 6 4 0.12 25 3.1 82 4 8 0.3 6 26 0.9 85 10 5 0.2 27 1.5 90 5 5 0.3 28 2.9 70 10 4 1 4 11 29 2.2 75 4 10 3 2 6 30 2.6 91 6 3 31 3.2 76 9 7 3.0 0.95 5 32 4.0 78 5 11 6 33 3.3 86 7 7 34 1.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5 5 実施例２ ３−アミノベンジルアミンの代わりに３−アミノ−Ｎ−
メチルベンジルアミン（０．６８ｇ）を使用することを
除いて、実施例１の第１段階の方法を繰り返した。生成
物は実施例１に記載したとおりにして集めると、青味が
かった赤色染料１４．１ｇを与える。染料は透析により
塩素イオン、無機化合物を除去することができ、実施例
１の第２段階で記載したとおりにしてインクを製造しう
る。
メチルベンジルアミン（０．６８ｇ）を使用することを
除いて、実施例１の第１段階の方法を繰り返した。生成
物は実施例１に記載したとおりにして集めると、青味が
かった赤色染料１４．１ｇを与える。染料は透析により
塩素イオン、無機化合物を除去することができ、実施例
１の第２段階で記載したとおりにしてインクを製造しう
る。
【００８９】実施例３ 次式の化合物の製造
【００９０】
【化１３】
【００９１】実施例１の第１段階で得られた生成物１
３．７９ｇを水（５００ｍｌ）に添加し、次いでペンタ
エチレンヘキサミン（９．０ｇ）を添加した。完全な溶
液が得られるまで約ｐＨ１０で混合物を撹拌した。反応
が本質的に完了するまで、溶液を７０〜７５℃で約２時
間維持した。２０℃に冷却した後、濃塩酸を使用して溶
液をｐＨ７に中和した。沈澱生成物を濾取し、水１００
ｍｌで洗った。生成物を水（２００ｍｌ）に溶解し、塩
素イオン、無機化合物を除去するために透析し、溶媒を
蒸発させると約８６％の耐水性を有する標記染料が得ら
れた。
３．７９ｇを水（５００ｍｌ）に添加し、次いでペンタ
エチレンヘキサミン（９．０ｇ）を添加した。完全な溶
液が得られるまで約ｐＨ１０で混合物を撹拌した。反応
が本質的に完了するまで、溶液を７０〜７５℃で約２時
間維持した。２０℃に冷却した後、濃塩酸を使用して溶
液をｐＨ７に中和した。沈澱生成物を濾取し、水１００
ｍｌで洗った。生成物を水（２００ｍｌ）に溶解し、塩
素イオン、無機化合物を除去するために透析し、溶媒を
蒸発させると約８６％の耐水性を有する標記染料が得ら
れた。
【００９２】実施例４ １−ヒドロキシ−２−（２′−スルホフェニルアゾ）−
８−（４″，６″−ジクロロ−Ｓ−トリアジン−２″−
イルアミノ）−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸（２
７．６ｇ、Ｍ．Ｉ．１３８０，０．０２モル）及び３−
アミノ−Ｎ−メチルベンジルアミン（１．３６ｇ，０．
１モル）の溶液を２０〜２５℃，ｐＨ６で０．５時間、
次いで、３０〜３５℃，ｐＨ８．５で３時間撹拌した。
冷却時、２Ｎ塩酸でｐＨを７．０に調節し、少量の不溶
性物質を濾去し、撹拌時塩溶液（２２％ｗ／ｖ）を添加
した。沈澱生成物を集め、塩水（２０％）で洗い、乾燥
した。 収量１８．０ｇ，Ｍ．Ｉ．２０００。
８−（４″，６″−ジクロロ−Ｓ−トリアジン−２″−
イルアミノ）−ナフタレン−３，６−ジスルホン酸（２
７．６ｇ、Ｍ．Ｉ．１３８０，０．０２モル）及び３−
アミノ−Ｎ−メチルベンジルアミン（１．３６ｇ，０．
１モル）の溶液を２０〜２５℃，ｐＨ６で０．５時間、
次いで、３０〜３５℃，ｐＨ８．５で３時間撹拌した。
冷却時、２Ｎ塩酸でｐＨを７．０に調節し、少量の不溶
性物質を濾去し、撹拌時塩溶液（２２％ｗ／ｖ）を添加
した。沈澱生成物を集め、塩水（２０％）で洗い、乾燥
した。 収量１８．０ｇ，Ｍ．Ｉ．２０００。
【００９３】生成物は透析でき、実施例１の段階２に記
載したようにしてインクを製造することができる。
載したようにしてインクを製造することができる。
【００９４】実施例５ １−ヒドロキシ−２−（１′，５′−ジスルホナフ−
２′−チルアゾ）−６−（４″，６″−ジクロロ−Ｓ−
トリアジニルアミノ）−ナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸（２２．６ｇ，Ｍ．Ｉ．１３５５，０．０１６７モ
ル）及び２−アミノベンジルアミン（１．０１６ｇ，
０．００８３モル）の溶液を、ｐＨ８及び３５℃で２時
間撹拌した。さらに、２−アミノベンジルアミン（０．
２ｇ）を加え、さらに２時間加熱を続けた。２０℃に冷
却時、塩（２５％Ｗ／Ｖ）を添加し、混合物を１６時間
撹拌した。沈澱した固体を集め、乾燥した。
２′−チルアゾ）−６−（４″，６″−ジクロロ−Ｓ−
トリアジニルアミノ）−ナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸（２２．６ｇ，Ｍ．Ｉ．１３５５，０．０１６７モ
ル）及び２−アミノベンジルアミン（１．０１６ｇ，
０．００８３モル）の溶液を、ｐＨ８及び３５℃で２時
間撹拌した。さらに、２−アミノベンジルアミン（０．
２ｇ）を加え、さらに２時間加熱を続けた。２０℃に冷
却時、塩（２５％Ｗ／Ｖ）を添加し、混合物を１６時間
撹拌した。沈澱した固体を集め、乾燥した。
【００９５】収量３１．０ｇ，Ｍ．Ｉ．３７２８。
【００９６】生成物は透析でき、実施例１の第２段階で
記載したとおりにしてインクを製造できる。
記載したとおりにしてインクを製造できる。
【００９７】実施例６ ３−アミノ−Ｎ−メチルベンジルアミン（１．３６ｇ）
のアセトン溶液（２０ｍｌ）を、１−ヒドロキシ−２−
（１′−スルホナフ−２′−チルアゾ）−８−（４″，
６″−ジクロロ−Ｓ−トリアジン−２″イルアミノ）ナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸（２１．２８ｇ，Ｍ．
Ｉ．１０６４）の撹拌液中に添加した。ｐＨ６及び２０
℃で１時間撹拌した後、温度を３５℃に２８時間維持し
た。不溶性物質を濾去し、濾液を１００ｍｌに濃縮し、
撹拌時エタノールを添加すると、青味がかった赤色の染
料が沈澱した。
のアセトン溶液（２０ｍｌ）を、１−ヒドロキシ−２−
（１′−スルホナフ−２′−チルアゾ）−８−（４″，
６″−ジクロロ−Ｓ−トリアジン−２″イルアミノ）ナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸（２１．２８ｇ，Ｍ．
Ｉ．１０６４）の撹拌液中に添加した。ｐＨ６及び２０
℃で１時間撹拌した後、温度を３５℃に２８時間維持し
た。不溶性物質を濾去し、濾液を１００ｍｌに濃縮し、
撹拌時エタノールを添加すると、青味がかった赤色の染
料が沈澱した。
【００９８】収量２０．４ｇ，Ｍ．Ｉ．２０６５。
【００９９】生成物は透析でき、実施例１の第２段階で
記載したようにしてインクとすることができる。
記載したようにしてインクとすることができる。
【０１００】実施例７から１０ 同様の方法により製造される他の染料は第ＩＩＩ表に記
載されており、クロロトリアジン基はカップリング成分
に結合している。染料は実施例１と同様にしてインクに
することができる。
載されており、クロロトリアジン基はカップリング成分
に結合している。染料は実施例１と同様にしてインクに
することができる。
【０１０１】 第 ＩＩＩ 表 実施例 ジアゾ成分 カップリング成分 結合ジアミン 色 調 ７ ２−アミノ−ナ １−ヒドロキシ− ０−アミノベンジ 青味がかっ フタレン−１， ８−アミノ−ナフ ルアミン た赤 ５−ジスルホ タレン−３，６− ジスルホ ８ ２−アミノ−ナ 〃 ｍ−アミノベンジ 〃 フタレン−１− ルアミン スルホ ９ ２−アミノ−ナ 〃 Ｎ−ベータ−ヒド 〃 フタレン−１， ロキシエチル−ｍ ５−ジスルホ −アミノベンジル アミノ １０ ２−アミノーナ １−ヒドロキシ− ３−アミノベンジル 〃 フタレン−１− ８−アミノ−ナフ アミン スルホ タレン−３，５ −ジスルホ 実施例１１ 組生物及びインク 式中、Ｘがカルボキシで、Ｑ1及びＱ2が伴に２−メチル
−５−カルボキシフェニルである、式（１３）
−５−カルボキシフェニルである、式（１３）
【０１０２】
【化１４】
【０１０３】の化合物の製造 ３，６−ジクロロフルオラン（７．４ｇ）、３−アミノ
−４−メチル安息香酸（９．１ｇ）、塩化亜鉛（４．２
ｇ）及びスルホレン（Ｓｕｌｐｈｏｌａｎｅ）（２０
ｇ）の混合物を、１８０℃で３時間撹拌した。冷却後、
混合物を氷／水（２００ｇ）に添加し、濃塩酸（１０ｍ
ｌ）を添加した。生成した沈澱を濾取し、水で洗った。
−４−メチル安息香酸（９．１ｇ）、塩化亜鉛（４．２
ｇ）及びスルホレン（Ｓｕｌｐｈｏｌａｎｅ）（２０
ｇ）の混合物を、１８０℃で３時間撹拌した。冷却後、
混合物を氷／水（２００ｇ）に添加し、濃塩酸（１０ｍ
ｌ）を添加した。生成した沈澱を濾取し、水で洗った。
【０１０４】沈澱物を水（６００ｍｌ）に添加し、水酸
化アンモニウム溶液を添加してｐＨを９．０〜９．５に
調節した。溶液をスクリーンし、濾液を濃塩酸でｐＨ３
にした。遊離酸の形態の標記化合物を濾取し、少量の水
で洗うと固体が得られる。
化アンモニウム溶液を添加してｐＨを９．０〜９．５に
調節した。溶液をスクリーンし、濾液を濃塩酸でｐＨ３
にした。遊離酸の形態の標記化合物を濾取し、少量の水
で洗うと固体が得られる。
【０１０５】固体を水（６００ｍｌ）に添加し、濃水酸
化アンモニウムを添加してｐＨ９〜９．５にした。塩素
イオンが検出されなくなるまで、溶液を透析し、溶液を
スクリーンし、水を蒸発させると、アンモニウム塩とし
て標記化合物が得られた。
化アンモニウムを添加してｐＨ９〜９．５にした。塩素
イオンが検出されなくなるまで、溶液を透析し、溶液を
スクリーンし、水を蒸発させると、アンモニウム塩とし
て標記化合物が得られた。
【０１０６】インクの製造 組成物は、式（１３）の化合物３．２部と式（１１）の
化合物０．８部を混合することにより製造しうる。この
組成物は、水（９２．５部）とジエチレングリコール
（７．２５部）の混合物に溶解すると、インクが得られ
る。熱インクジェットプリンターを使用して平らなペー
パー上にプリントすると、プリントされた像は良好な光
堅牢性及び明るいマゼンタ色を有している。
化合物０．８部を混合することにより製造しうる。この
組成物は、水（９２．５部）とジエチレングリコール
（７．２５部）の混合物に溶解すると、インクが得られ
る。熱インクジェットプリンターを使用して平らなペー
パー上にプリントすると、プリントされた像は良好な光
堅牢性及び明るいマゼンタ色を有している。
【０１０７】他のインクは、実施例１の染料の代わり
に、上述の組成物を使用することを除いて、実施例１の
表Ｉ及びＩＩに記載された処方に従がって製造しうる。
に、上述の組成物を使用することを除いて、実施例１の
表Ｉ及びＩＩに記載された処方に従がって製造しうる。
【０１０８】実施例１２ Ｂがヒドロキシである式（１４）：
【０１０９】
【化１５】
【０１１０】の化合物の製造 実施例１の第１段階からの生成物（２７．３７ｇ）及び
水酸化ナトリウム（４０ｇ）を水（５００ｍｌ）に添加
し、混合物を７５〜８０℃で約４時間撹拌した。２０℃
に冷却した後、溶液は濃塩酸を使用して中和した。沈澱
物を濾過し、２０％塩水で洗い、水（２００ｍｌ）に溶
解し、透析して塩素イオンを除去し、水を蒸発させると
標記染料が得られる。
水酸化ナトリウム（４０ｇ）を水（５００ｍｌ）に添加
し、混合物を７５〜８０℃で約４時間撹拌した。２０℃
に冷却した後、溶液は濃塩酸を使用して中和した。沈澱
物を濾過し、２０％塩水で洗い、水（２００ｍｌ）に溶
解し、透析して塩素イオンを除去し、水を蒸発させると
標記染料が得られる。
【０１１１】実施例１３から１６ Ｂが次表の欄で示される式（１４）の化合物を得るため
に、水酸化ナトリウムの代わりに第ＩＶ表に記載された
塩基性化合物を使用することを除いて、実施例１２の方
法を繰り返してもよい。
に、水酸化ナトリウムの代わりに第ＩＶ表に記載された
塩基性化合物を使用することを除いて、実施例１２の方
法を繰り返してもよい。
【０１１２】 第 ＩＶ 表 実施例 塩基性化合物 Ｂ 13 水酸化アンモニウム（１２ｍｌ） −ＮＨ2 14 エタノールアミン（８ｇ） −ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨ 15 ブチルアミン（８．５２ｇ） −ＮＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3 16 エタノールアミン（１２．６ｇ） −Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）2
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 67/22 Ｚ 7306−4Ｈ Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＳＺ 7415−4Ｊ Ｄ２１Ｈ 21/30
Claims (10)
- 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 ［式中、 Ｄ1及びＤ2はそれぞれ独立にアゾ系の発色団であり；Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立にＨ又は適宜置換さ
れたアルキルであり；Ｂは化学変化しやすい原子又は
基、水酸基、アミノ又はエーテル、チオエーテル又はア
ミン基であり、そしてＸ1及びＸ2はそれぞれ独立にＨ、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アシルアミノ、ウレ
イド、ニトロ、カルボキシ又はスルホである］の染料と
液体媒質を含む、無機化合物が５％以下であるインク。 - 【請求項２】 液体媒質が水及び水溶性有機溶媒を９
５：１から５０：５０の重量比で含むものである、請求
項１記載のインク。 - 【請求項３】 染料がそのアンモニウム又は置換された
アンモニウム塩の形態である、前記のいずれか１項によ
るインク。 - 【請求項４】 式（１）の染料が液体媒質に完全に溶解
して、溶液を形成するものである、前記請求項のいずれ
か１項によるインク。 - 【請求項５】 インクが請求項１で定義されたものであ
ることを特徴とする、インクジェットプリンターを使用
するインクによる基質のプリント方法。 - 【請求項６】 Ｄ1，Ｄ2，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ1及
びＸ2が請求項１で定義されたものであり、Ｂがアミ
ノ、エーテル、チオエーテル又はアミン基である、請求
項１に示された式（１）の染料。 - 【請求項７】 請求項１から５のいずれか１項のインク
又は請求項６の染料でプリントされたペーパー又はオー
バーヘッドプロジェクタースライド。 - 【請求項８】 請求項１で定義された式（１）の染料及
び次式（１０） 【化２】 ［式中、 Ｘ3はスルホ又はカルボキシ基であり；各々Ｘ4は独立に
置換基であり；ｍは０から２の値であり；Ｙ1とＹ2は各
々独立にアルキル又はハロゲンであり；そして、Ｚ4は
カルボキシ基である；で表わされる染料を含む組成物。 - 【請求項９】 Ｚ4で表わされる基の一方又は両方が３
−又は５位にある、請求項８の組成物。 - 【請求項１０】 請求項８又は請求項９による組成物及
び水と水溶性有機溶媒を含む液体媒質を９５：１から５
０：５０の重量比で含むインク。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929204898A GB9204898D0 (en) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | Liquid formulations |
| GB9211109.5 | 1992-05-26 | ||
| GB9204898.2 | 1992-05-26 | ||
| GB929211109A GB9211109D0 (en) | 1992-05-26 | 1992-05-26 | Chemical compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05311087A true JPH05311087A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=26300440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5013360A Pending JPH05311087A (ja) | 1992-03-06 | 1993-01-29 | インク、基質をプリントする方法、染料、プリントされたペーパー又はオーバーヘッドプロジェクタースライド及び染料組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5383960A (ja) |
| EP (1) | EP0559310B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05311087A (ja) |
| AT (1) | ATE136324T1 (ja) |
| AU (1) | AU3102693A (ja) |
| CA (1) | CA2087489A1 (ja) |
| DE (1) | DE69302039T2 (ja) |
| GB (1) | GB9300065D0 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013253218A (ja) * | 2012-05-11 | 2013-12-19 | Fujifilm Corp | 着色組成物、インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE69508543T2 (de) * | 1994-12-12 | 1999-11-18 | Mitsubishi Chem Corp | Aufzeichnungsflüssigkeit |
| EP0802246B1 (en) * | 1995-11-02 | 2004-03-31 | Seiko Epson Corporation | Color ink set for ink-jet recording |
| GB9525883D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9525882D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB2308379B (en) * | 1995-12-19 | 2000-03-29 | Zeneca Ltd | Bisazo dyes for use in inks based on two linked 2-[7-(2'-sulpho-phenylazo)-8-hydroxy-3,6-disulphonaphthyl-amino]-4-substituted-triazin-6-yl units |
| US5843217A (en) * | 1996-10-11 | 1998-12-01 | Minolta Co., Ltd. | Ink for ink jet recording |
| GB9627075D0 (en) * | 1996-12-31 | 1997-02-19 | Zeneca Ltd | Printing method |
| US5993525A (en) * | 1997-03-17 | 1999-11-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
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| DE10032683A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Clariant Gmbh | Farbmittelmischung |
| GB0223601D0 (en) | 2002-10-11 | 2002-11-20 | Avecia Ltd | Monoazo compounds and inks containing them |
| CN101918502B (zh) * | 2007-10-24 | 2013-07-31 | 惠普发展公司，有限责任合伙企业 | 用于喷墨成像的品红色油墨和油墨组 |
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|---|---|---|---|---|
| DE148785C (ja) * | ||||
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