JP2003183694A

JP2003183694A - 速乾性付与剤、速乾性洗浄剤、及び速乾性仕上げ剤

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Publication number: JP2003183694A
Application number: JP2001384210A
Authority: JP
Inventors: Miyuki Miyake; 深雪三宅
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 2001-12-18
Filing date: 2001-12-18
Publication date: 2003-07-03
Anticipated expiration: 2021-12-18
Also published as: JP3828007B2

Abstract

(57)【要約】【課題】表面を有効に改質し、優れた速乾性を付与可
能な速乾性付与剤等の提供。【解決手段】一般式（１）及び（２）の少なくともい
ずれかのカチオン性単量体に由来するカチオン性構成部
位と、一般式（３）で表されアルキレンオキシド基を含
む単量体に由来するアルキレンオキシド基含有構成部位
とを有し、カチオン性構成部位の含有量が３０〜９９構
成モル％、アルキレンオキシド基含有構成部位の含有量
が１〜７０構成モル％のカチオン性共重合ポリマーを含
むことを特徴とする速乾性付与剤。【化５】ＣＨ₂＝Ｃ（Ｒ₇）ＣＯＯ−（Ｃ_nＨ_2nＯ）_ｍ−Ｒ₈
一般式（３）Ｒ_１及びＲ_７は水素原子及び炭素数１〜４
のアルキル基、Ｒ_２〜Ｒ_６は炭素数１〜４のアルキル
基、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は炭素数２〜４のアルキレン
基、Ｍ⁻は陰イオン性の対イオン、Ｒ_８は炭素数１〜４
のアルキル基及びフェニル基のいずれか、ｎは２〜４の
整数、ｍは２〜５０である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特に、ガラス、陶
器、金属、及び樹脂等の硬表面や、毛髪、皮膚、繊維、
及び皮等の軟表面等に優れた速乾性を付与可能な速乾性
付与剤、該速乾性付与剤を用いた速乾性洗浄剤、及び速
乾性仕上げ剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、例えば、ガラス、陶器、金属
や各種樹脂等の硬表面、毛髪や繊維等の軟表面の処理
剤、及び、加工剤として、「速乾性」に関する技術開発
がなされてきた。しかしながら、化粧品分野や繊維加工
に関連する分野において、「速乾性」は、溶剤やある種
の薬剤の揮発性を利用して塗布物等の乾きを早める技術
として、副次的に位置付けられている。一方、洗浄剤分
野では、電子部品の洗浄において、溶媒として揮発性の
高い速乾性の溶剤が利用されている（例えば、特開平０
５−１８５０４２号、特開平０５−３３１４９１号、特
開平０７−１７９８９０号、及び、特開平２００１−１
０７０８８号の各公報に記載）。これは、溶媒として水
を用いると、スケールが残存したり、乾燥に労力が必要
とされるからである。

【０００３】また、食器洗い用等としては、レシチン
や、モノ・ポリグリセリン脂肪酸エステル、尿素等を自
動食洗機のすすぎ剤に用い、速乾性能を付与した技術が
開示されている。（レシチンに関しては、特開昭６１−
２７６９００号公報、モノ・ポリグリセリン脂肪酸エス
テルに関しては、特開平０５−２３９４９７号、特開平
０５−２５５６９８号の各公報、尿素に関しては、特開
昭６１−１２０９００号公報に記載。）しかし、これら
は、何れも、洗浄剤に配合し界面活性剤に共存させて使
用すると洗い流されてしまうため、充分な速乾性能が発
揮されないという問題があった。更に、特開２０００−
３４４６３３号公報においては、速乾性毛髪化粧料に、
フッ素系油剤及びシリコン誘導体を配合するシャンプー
が開示されているが、速乾性能は満足のいくレベルでは
なく問題があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、濯ぎ等においても流される
ことなく、硬表面、軟表面等を有効に改質し、優れた速
乾性を付与可能な速乾性付与剤、該速乾性付与剤を含有
し、優れた洗浄性及び速乾性を付与可能な速乾性洗浄
剤、及び、該速乾性付与剤を含有し、優れた仕上げ効果
及び速乾性を付与可能な速乾性仕上げ剤を提供すること
を目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段としては、以下の通りである。即ち、＜１＞下記一般式（１）及び一般式（２）の少なくと
もいずれかで表されるカチオン性単量体に由来するカチ
オン性構成部位と、下記一般式（３）で表され、アルキ
レンオキシド基を含む単量体に由来するアルキレンオキ
シド基含有構成部位とを有し、カチオン性構成部位の含
有量が、３０〜９９構成モル％であって、アルキレンオ
キシド基含有構成部位の含有量が、１〜７０構成モル％
であるカチオン性共重合ポリマーを含むことを特徴とす
る速乾性付与剤である。

【０００６】

【化２】ＣＨ₂＝Ｃ（Ｒ₇）ＣＯＯ−（Ｃ_nＨ_2nＯ）_ｍ−Ｒ₈ 一般式（３）

【０００７】一般式（１）及び（２）において、Ｒ
_１は、水素原子、及び炭素数１〜４のアルキル基のいず
れかを表す。Ｒ_２〜Ｒ_６は、各々独立に、炭素数１〜４
のアルキル基を表す。Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、各々独立
に、炭素数２〜４のアルキレン基を表す。Ｍ⁻は、陰イ
オン性の対イオンである。一般式（３）において、Ｒ_７
は、水素原子、及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれ
かを表す。Ｒ_８は、炭素数１〜４のアルキル基及びフェ
ニル基のいずれかを表す。ｎは、２〜４の整数である。
ｍは、２〜５０である。

【０００８】＜２＞カチオン性共重合ポリマーが、更
に重合性不飽和単量体に由来する構成部位を、１５構成
モル％以下有する前記＜１＞に記載の速乾性付与剤であ
る。＜３＞前記＜１＞又は＜２＞に記載の速乾性付与剤を
含有することを特徴とする速乾性洗浄剤である。＜４＞前記＜１＞又は＜２＞に記載の速乾性付与剤を
含有することを特徴とする速乾性仕上げ剤である。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。［速乾性付与剤］本発明の速乾性付与剤は、カチオン性
共重合ポリマーを含み、必要に応じてその他の成分を含
む。＜カチオン性共重合ポリマーの構成＞前記カチオン性共
重合ポリマーは、カチオン性構成部位と、アルキレンオ
キシド基含有構成部位とを有し、必要に応じてその他の
構成部位等を有する。

【００１０】−カチオン性構成部位− 前記カチオン性構成部位は、下記一般式（１）及び一般
式（２）の少なくともいずれかで表されるカチオン性単
量体に由来するカチオン性構成部位である。尚、本発明
において、「カチオン性構成部位」とは、前記カチオン
性単量体を含む各種の単量体を重合させて得られたポリ
マーにおいて、該カチオン性単量体に由来する部位を指
す。

【００１１】

【化３】

【００１２】一般式（１）及び（２）において、Ｒ
_１は、水素原子、及び炭素数１〜４のアルキル基のいず
れかを表す。Ｒ_２〜Ｒ_６は、各々独立に、炭素数１〜４
のアルキル基を表す。Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、各々独立
に、炭素数２〜４のアルキレン基を表す。Ｍ⁻は、陰イ
オン性の対イオンである。

【００１３】一般式（１）及び（２）において、炭素数
１〜４のアルキル基は、例えば、ヒドロキシル基、及び
ハロゲン基等の置換基を有してもよい。Ｒ_１は、速乾性
能の点で、水素原子及び炭素数１〜２のアルキル基であ
るのが好ましい。Ｒ_２〜Ｒ_６は、速乾性能の点で、各々
独立に炭素数１〜２のアルキル基であるのが好ましい。
一般式（１）で表されるカチオン性単量体において、Ｒ
_１は、速乾性能がより優れる点で、水素原子及びメチル
基のいずれかであるのが特に好ましく、Ｘ_１は、同様に
速乾性能の点で、炭素数２〜３のアルキレン基であるの
が特に好ましく、Ｒ_２〜Ｒ_４は、同様に速乾性能の点
で、炭素数１〜３のアルキル基であるのが好ましく、メ
チル基及びエチル基のいずれかであるのが特に好まし
い。Ｍ⁻は、速乾性能の点で、水素イオン、ハロゲンイ
オン、硫酸イオン、及び、メチル硫酸イオン等の陰イオ
ン性のイオンであるのが好ましく、これらの中でも、ハ
ロゲンイオンが好ましく、特に、クロライド及びブロマ
イドのいずれかであるのが好ましい。

【００１４】一般式（１）で表されるカチオン性単量体
としては、具体的には、（メタ）アクリル酸エチルトリ
メチルアンモニウム、（メタ）アクリル酸プロピルトリ
トリメチルアンモニウム、（メタ）アクリル酸ブチルト
リメチルアンモニウム、（メタ）アクリル酸エチルトリ
エチルアンモニウム、（メタ）アクリル酸プロピルトリ
エチルアンモニウム、及び、（メタ）アクリル酸ブチル
トリエチルアンモニウム等が挙げられる。これらの中で
も、速乾性能がより優れる点で、（メタ）アクリル酸エ
チルトリメチルアンモニウム、及び（メタ）アクリル酸
プロピルトリメチルアンモニウム等が特に好ましい。こ
れらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用し
て使用してもよい。

【００１５】一般式（２）で表されるカチオン性単量体
において、Ｘ_２及びＸ_３は、速乾性能がより優れる点
で、各々炭素数２〜３のアルキレン基であるのが特に好
ましく、エチレン基であるのが最も好ましい。Ｒ_５〜Ｒ
_６は、速乾性能の点で、炭素数１〜３のアルキル基であ
るのが好ましく、メチル基及びエチル基のいずれかであ
るのが特に好ましい。Ｍ⁻は、速乾性能の点で、水素イ
オン、ハロゲンイオン、硫酸イオン、及び、メチル硫酸
イオン等の陰イオン性のイオンであるのが好ましく、こ
れらの中でも、ハロゲンイオンが好ましく、特に、クロ
ライド及びブロマイドのいずれかであるのが好ましい。
２つのＲ_１は、互いに同一でもよく異なっていてもよ
い。

【００１６】一般式（２）で表されるカチオン性単量体
としては、具体的には、ジメチルジアリルアンモニウム
ハライド、ジエチルジアリルアンモニウムハライド、ジ
プロピルジアリルアンモニウムハライド、及び、ジブチ
ルジアリルアンモニウムハライド等が挙げられる。これ
らの中でも、特に、速乾性能がより優れる点で、ジメチ
ルジアリルアンモニウムハライド等が好ましい。これら
は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用しても
よい。

【００１７】前記カチオン性構成部位の、前記カチオン
性共重合ポリマーにおける含有量としては、３０〜９９
構成モル％である必要があり、５０〜９８構成モル％が
好ましい。前記含有量が、３０構成モル％未満である
と、被洗物への吸着性、滞留性が不足し、充分な速乾性
が発揮されず、一方９９構成モル％を超えると、速乾性
能が低下する。尚、前記「構成モル％」とは、ポリマー
中の各構成部位を一ユニットとしたとき、そのユニット
量（モル）を百分率で表した値を指す。

【００１８】−アルキレンオキシド基含有構成部位−前
記アルキレンオキシド基含有構成部位は、下記一般式
（３）で表され、アルキレンオキシド基を含む単量体に
由来する構成部位である。尚、本発明において、「アル
キレンオキシド基含有構成部位」とは、前記アルキレン
オキシド基を含む単量体を含有する各種の単量体を重合
させて得られたポリマーにおいて、該アルキレンオキシ
ド基を含む単量体に由来する部位を指す。ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ_７）ＣＯＯ−（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１Ｏ）_ｍ−Ｒ_８一般式（３）

【００１９】一般式（３）において、Ｒ_７は、水素原
子、及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
Ｒ_８は、炭素数１〜４のアルキル基及びフェニル基のい
ずれかを表す。ｎは２〜４の整数である。ｍは２〜５０
である。

【００２０】一般式（３）において、炭素数１〜４のア
ルキル基は、ヒドロキシル基、ハロゲン基等の置換基を
有してもよい。Ｒ_７は、速乾性能がより優れる点で、水
素原子、及び炭素数１〜２のアルキル基のいずれかであ
るのが好ましく、水素原子及びメチル基のいずれかであ
るのがより好ましい。Ｒ_８は、速乾性能の点で、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、及びベンジル基
等が好ましい。ｍは、オキシエチレン基の数であって、
２〜５０の整数を表わし、単独の値であっても分布を持
った値の平均値でもよく、速乾性能の点で、２〜３０が
好ましい。

【００２１】前記アルキレンオキシド基を含む単量体と
しては、より具体的には、例えば、ポリオキシエチレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アク
リレート等のポリアルキレングリコールモノ（メタ）ア
クリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール−
ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エト
キシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エ
トキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコ
ール（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート等の炭素数１〜３のアルキ
ル基でアルコキシル化されたアルコキシポリアルキレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート、フェノキシポリ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、及び、
フェノキシポリエチレングリコール−ポリプロピレング
リコールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。こ
れらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用し
てもよい。これらの中でも、速乾性能がより優れる点
で、メトキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アク
リレート等が好ましく、（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）の平均的繰返し
が２〜２３であるメトキシポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート等がより好ましい。

【００２２】前記アルキレンオキシド基含有構成部位
の、前記カチオン性共重合ポリマーにおける含有量とし
ては、１〜７０構成モル％である必要があり、２〜６０
構成モル％が好ましい。前記含有量が、１構成モル％未
満であると、被洗物に対する滞留が過剰となり、被洗物
の洗い上がり感が損われ、良好な洗浄実感が発揮され
ず、一方７０構成モル％を超えると、優れた速乾性能が
得られない。

【００２３】−その他の構成部位− 前記カチオン性共重合ポリマーに含まれるその他の構成
部位としては、前記「カチオン性単量体」及び「アルキ
レンオキシド基を含む単量体」以外の重合性不飽和単量
体に由来する構成部位が特に好ましい。前記重合性不飽
和単量体としては、例えば、疎水性ビニル単量体、アニ
オン性ビニル単量体、両性ビニル単量体、及び、その他
親水性のビニル単量体等が挙げられる。これらは、１種
単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

【００２４】前記疎水性ビニル単量体としては、例え
ば、エチルアクリレートに代表されるような各種アルキ
ル（メタ）アクリレート、プロピルアクリルアミドに代
表される各種アルキル（メタ）アクリルアミド、ヒドロ
キシエチル（メタ）クリレートに代表されるヒドロキシ
（アルキル）メタクリレート類等が挙げられる。

【００２５】前記アニオン性ビニル単量体としては、例
えば、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタクリ
ルスルホン酸、スチレンスルホン酸、及び、２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸等のスルホン
酸類、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、及び、Ｎ−ア
クリロイルグリシン等のビニル基を有するカルボン酸
類、ビニルホスホン酸類、ビニルホスフェート、及び、
アシッドホスホキシエチル（メタ）アクリレート等の燐
酸類等が挙げられる。該アニオン性ビニル単量体は、そ
の塩、又は塩と酸との混合物の形等で用いることができ
る。これらの塩としては、アリカリ金属塩のほか、アン
モニアやトリエチルアミン、トリエタノールアミン等の
塩基性化合物との塩等が挙げられる。

【００２６】前記両性ビニル単量体としては、例えば、
下記一般式（４）で表わされる３級アミノ基を含有する
単量体を、クロロ酢酸、ブロモプロピオン酸等に代表さ
れるハロゲン化脂肪酸を反応させる方法で得られるベタ
イン型単量体や、同様に下記式（４）で表わされる３級
アミノ基を含有する単量体に、過酸化水素を反応させる
方法で得られるアミンオキサイド型単量体等が挙げられ
る。

【００２７】

【化４】

【００２８】一般式（４）において、Ｒ_９は、水素原子
又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ _１０〜Ｒ_１１は、そ
れぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ_４は炭素数
２〜４のアルキレン基である。

【００２９】前記一般式（４）で表わされる、３級アミ
ノ基を含有する単量体としては、具体的には、ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプ
ロピル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノブチル
（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）
アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリ
レート、ジエチルアミノブチル（メタ）アクリレート、
ジプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジプロ
ピルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジプロピル
アミノブチル（メタ）アクリレートなどが好ましく、ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルア
ミノプロピル（メタ）アクリレート、及び、ジエチルア
ミノエチル（メタ）アクリレ−ト等が好ましい。

【００３０】前記親水性のビニル単量体としては、アク
リルアミド、ビニルピロリドン等の親水性の単量体等が
挙げられる。

【００３１】前記重合性不飽和単量体の、前記カチオン
性共重合ポリマーにおける含有量としては、０〜１５構
成モル％が好ましく、０〜１０構成モル％がより好まし
い。前記含有量が、１５構成モル％を超えると、被洗物
への吸着性、滞留性が損なわれ、良好な速乾性能が発揮
されないことがある。

【００３２】＜カチオン性共重合ポリマーの形態、平均
分子量等＞前記カチオン性共重合ポリマーにおいて、共
重合の形態としては、特に制限はなく、ランダム共重合
体であってもよく、ブロック共重合体であってもよい。
前記カチオン性共重合ポリマーの平均分子量（重量平均
分子量）としては、１０００〜５００万が好ましく、５
０００〜１００万がより好ましく、１万〜５０万が更に
好ましい。尚、前記平均分子量は、ＧＰＣ（高速液体ク
ロマトグラフィー）測定等の公知の方法により測定する
ことができる。

【００３３】＜カチオン性共重合ポリマーの製造等＞前
記カチオン性共重合ポリマーの製造方法としては、特に
制限はないが、溶液重合や乳化重合等が好ましい。重合
に用いる重合溶媒としては、メタノール、エタノール、
２−プロパノール等の低級アルコールや、アセトン等の
低級ケトン等が挙げられる。これらの重合溶媒は、１種
単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。ま
たこれらの溶媒を水に混合した混合溶媒等を重合溶媒と
して使用してもよい。水を含む混合溶媒を重合溶媒とし
て使用する場合、重合溶媒における水の含有量として
は、１０〜５０質量％が好ましく、２０〜３５質量％が
より好ましい。

【００３４】重合に用いる重合開始剤としては、使用前
に溶媒に溶解するものであれば特に制限はなく、例え
ば、２，２−アゾビスイソブチロニトリル、２，２−ア
ゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２−アゾ
ビス（２−アミジノプロパン）２塩酸塩、２，２−アゾ
ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチレンイソブチルアミジン）、過硫
酸カリウム、過硫酸アンモニウム、及び、過酸化水素水
等が挙げられる。該重合開始剤の使用量としては、単量
体（モノマー）に対して、０．０２〜５質量％とするの
が好ましい。重合の際の重合温度としては、用いる重合
溶媒により異なるが、４０〜９０℃が好ましい。重合時
間としては、３〜８時間が好ましい。

【００３５】前記カチオン性共重合ポリマーの製造の
際、各種単量体（モノマー）の配合量比（モル比）は、
得られるカチオン性共重合ポリマーにおける、各単量体
に由来する構成部位の構成モル％の比に相当するため、
各単量体は、カチオン性共重合ポリマーにおける各構成
部位の構成モル％比に相当する配合量比（モル比）で配
合するのが好ましい。

【００３６】前記カチオン性共重合ポリマーの製造にお
いては、前記一般式（１）で表されるカチオン性単量体
に代えて、分子内に３級アミノ基を１つ以上、好ましく
は１つ有する単量体を、前記他の各単量体と共重合させ
た後、３級アミノ窒素をカチオン化剤と反応させたり、
ＰＨを１０以下にする等により４級化して、所望のカチ
オン性共重合ポリマーを得てもよい。前記分子内に３級
アミノ基を有する単量体としては、前記一般式（４）で
表される単量体が特に好ましい。該一般式（４）で表さ
れる単量体の具体例としては、前記「両性ビニル単量
体」の記載において列挙したのと同様の化合物が総て好
適に挙げられる。

【００３７】前記カチオン化剤としては、ハロゲン化ア
ルキル（Ｒ_１２Ｘ_５）やジアルキル硫酸等のカチオン化
剤が好ましい。ハロゲン化アルキルにおけるＲ_１２とし
ては、炭素数１〜３のアルキル基等が好ましい。Ｘ_５と
しては、Ｂｒ、ＣｌやＩ等が好ましい。前記カチオン化
剤としては、より具体的には、例えば、臭化メチル、塩
化メチル、ヨウ化メチル、臭化エチル、塩化エチル、ヨ
ウ化エチル、臭化プロピル、塩化プロピル、ヨウ化プロ
ピルや、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、及び、ジプロピ
ル硫酸等が挙げられる。これらの中でも、エチルブロマ
イドやメチルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸
等が好ましい。また、塩酸、クエン酸、リン酸、硫酸等
で中性から弱酸性にＰＨを兆つすることによっても、４
級化できる。

【００３８】前記カチオン性共重合ポリマーの製造にお
いて、前記一般式（４）で表される単量体を用いた場
合、カチオン性共重合ポリマーにおけるアミノ基含有量
のうち、５０構成モル％以上が４級されているのが好ま
しく、７０構成モル％以上が４級化されているのがより
好ましい。

【００３９】以上説明した本発明の速乾性付与剤は、前
記カチオン性共重合ポリマーを含むため、濯ぎ等におい
ても流されることなく、硬表面、軟表面等を有効に改質
し、優れた速乾性を付与可能であり、ガラス、陶器、金
属、樹脂等の硬表面や、毛髪、皮膚、繊維、皮等の軟表
面などの洗浄剤、仕上げ剤を始め、各種の製品として極
めて有用である。

【００４０】［速乾性洗浄剤・速乾性仕上げ剤］本発明
の速乾性洗浄剤は、前記本発明の速乾性付与剤を含有
し、必要に応じてその他の成分を含有する。また本発明
の速乾性仕上げ剤は、前記本発明の速乾性付与剤を含有
し、必要に応じてその他の成分を含有する。従って、ハ
ンドリング性に優れ、また被洗物の表面性状に関わらず
表面に吸着され、濯ぎ時にも流されることなく良好に滞
留するため、優れた洗浄効果・各種仕上げ効果を有し、
更に優れた速乾性を発揮する。

【００４１】前記速乾性洗浄剤や速乾性仕上げ剤におけ
る、前記カチオン性共重合ポリマーの含有量としては、
０．００１〜３０質量％が好ましく、０．０３〜２０質
量％がより好ましく、０．０５〜１０質量％が更に好ま
しい。前記数値範囲で含有させることにより、カチオン
性共重合ポリマーの有する効果が特に良好に発揮でき、
更に良好な粘度が得られる。

【００４２】＜速乾性洗浄剤・速乾性仕上げ剤の製造方
法＞前記速乾性洗浄剤・速乾性仕上げ剤の製造方法とし
ては、特に制限はなく、公知の各種の方法により、前記
カチオン性共重合ポリマーを配合する方法等が挙げられ
る。これらの中でも、該カチオン性共重合ポリマーを含
む水溶液を、洗浄剤又は仕上げ剤組成中に添加する方法
が好ましく、所望により、重合した際の溶媒にそのまま
添加し、残り所定量の水を加えて配合してもよいし、溶
媒を水に置換した後、添加してもよい。

【００４３】前記製造方法においては、例えば、製品仕
上がりより固形分濃度を高く調整した界面活性剤及びそ
の他の成分を含む水溶液に、所定量のカチオン性共重合
ポリマー１０質量％水溶液を混合し、均一水溶液とした
後、所定の製品濃度及び製品のｐＨに調整し、製造する
ことができる。

【００４４】以上説明した本発明の速乾性洗浄剤・速乾
性仕上げ剤は、前記本発明の速乾性付与剤を含有し、濯
ぎ等においても流されることなく、硬表面、軟表面等を
有効に改質し、優れた速乾性を付与可能であるため、ガ
ラス、陶器、金属、樹脂等の硬表面や、毛髪、皮膚、繊
維、皮等の軟表面などの洗浄剤、仕上げ剤を始め、各種
の製品として極めて有用である。

【００４５】

【実施例】以下実施例を用いて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。

【００４６】（実施例１〜１２） −カチオン性共重合ポリマー（速乾性付与剤）の調製− 攪拌機、還流冷却管、及び、窒素導入管をとりつけた１
Ｌの四つ口セパラブルフラスコに、表１に示す各組成
（モル比）で全量６０ｇの各種モノマー、及び、エタノ
ール２００ｇを入れて均一に溶解した後、攪拌しながら
窒素導入管より窒素ガスを導入した。

【００４７】２０分後、２，２−アゾビス（２−メチル
−ブチロニトリル）０．８ｇをエタノール１００ｇに溶
解した重合開始剤溶液を加え、９０℃のオイルバスで窒
素を導入しながら６時間重合させた。フラスコ内容物よ
り脱溶媒し、更に蒸留水で透析することによって未反応
モノマーや臭気性残物を除去し、濃縮、凍結乾燥して、
実施例１〜１２のカチオン性共重合ポリマー（速乾性付
与剤）を調製した。尚、得られたカチオン性共重合ポリ
マーにおける各構成部位の構成モル％は、原料の各モノ
マーの配合比（表１に記載のモル比）に相当する量であ
った。

【００４８】−ポリマーの重量平均分子量測定− 得られた各カチオン性共重合ポリマーを、５０ｍＭ塩化
リチウムを含む水／メタノール＝４／１（ｖｏｌ／ｖｏ
ｌ）の溶媒に溶解し、同溶媒を溶離液とした水系ＧＰＣ
（高速液体クロマトグラフィー）測定で、既知分子量の
ポリアクリル酸を標準として、ポリマーの重量平均分子
量を測定した。結果を表１に示す。

【００４９】−速乾性の評価− 得られた各カチオン性共重合ポリマーを用い、下記組成
の食器用洗浄剤組成物を調製した。得られた各食器用洗
浄剤組成物を、６０℃で加温し一晩放置後、不溶物の有
無を評価した。これらをスポンジに取って泡立て、皿を
洗って流水で良く濯ぎ、その後皿を垂直に立てかけて、
皿から水が切れるまでの時間を測定し、下記評価基準で
速乾性を評価した。結果を表１に示す。

【００５０】＜食器用洗浄剤組成物の組成＞・カチオン性共重合ポリマー・・・・・・・・・・・０．５質量％・ライリン酸ジエタノールアミド・・・・・・・・・１０質量％・アルキルアミドプロピル酢酸ベタイン・・・・・・８質量％・直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム・・・２．７質量％・アルキルジメチルアミンオキシド・・・・・・・・１質量％・ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド・・・・・・・・・１．３質量％・エタノール・・・・・・・・・・・・・・・・・・７．５質量％・安息香酸ナトリウム・・・・・・・・・・・・・・５．０質量％・香料・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．２質量％・精製水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・バランス

【００５１】−速乾性の評価基準− ・◎：３０秒以内で水が切れる。・○：３０秒超６０秒以内で水が切れる。・△：６０秒超３００秒以内で水が切れる。・×：３００秒超で水が切れる。

【００５２】

【表１】

【００５３】尚、表１の「＊」において、（）内はメ
チルクロライドによる４級化率を表す。「＊＊」におい
て、ｍはポリオキシエチレン鎖長を表す。「＊＊＊」で
は、ＰＡＡスタンダード換算の分子量（万）の値を示
す。

【００５４】（比較例１〜６）実施例１〜１２において
配合に用いたモノマーを、表２に示す組成（モル比）の
モノマーに変えたほかは、実施例１〜１２と同様にして
比較例１〜６の各カチオン性共重合ポリマーを得、実施
例１〜１２と同様にして分子量を測定し、速乾性を評価
した。結果を表２に示す。尚、得られたポリマーにおけ
る各構成部位の構成モル％は、原料の各モノマーの配合
比（表２に記載のモル比）に相当する量であった。

【００５５】

【表２】

【００５６】尚、表２の「＊」において、（）内はメ
チルクロライドによる４級化率を表す。「＊＊」におい
て、ｍはポリオキシエチレン鎖長を表す。「＊＊＊」で
は、ＰＡＡスタンダード換算の分子量（万）の値を示
す。

【００５７】（比較例７〜１２：市販のカチオン性共重
合ポリマーの速乾性評価）表３に記載の市販のカチオン
性共重合ポリマー（天然系・合成系）について、実施例
１〜１２と同様にして速乾性を評価した。結果を表３に
示す。

【００５８】

【表３】

【００５９】尚、表３において、「ＤＭＤＡＡＣ」は、
ポリジメチルジアリルアンモニウムクロリドを表し、
「ＡＡ」は、アクリル酸を表し、「ＡＡｍ」は、アクリ
ルアミドを表し、「ＶＰ」は、ビニルピロリドンを表
し、「ＤＭＡＥＭＡ」は、ジメチルアミノエチルメタク
リレートを表す。

【００６０】表１〜３より、本発明におけるカチオン性
共重合ポリマーを添加した食器用洗浄剤組成物は、素早
く皿全面の水が切れ、乾燥面が形成され、優れた速乾性
を発揮する。更に、該カチオン性共重合ポリマーは、組
成物への配合性にも優れ、また、乾燥後に皿の洗い上が
り感が損なわれることも無かった。これは、本発明にお
けるカチオン性共重合ポリマーが、洗浄・濯ぎの過程に
おいて、複合体を形成するか、或いは、単独で有効に皿
表面に吸着・滞留し、皿の表面が水切れ良好な状態に改
質されたからである。これに対し、比較例１〜６では、
配合性、乾燥後の皿の洗い上がり感には支障ないもの
の、水切れ時間が遅く充分な速乾性が発揮されなかっ
た。更に、比較例７〜１２では、天然系・合成系の何れ
のカチオン性共重合ポリマーであっても、良好な速乾性
が発現されなかった。

【００６１】以上より、本発明におけるカチオン性共重
合ポリマー（速乾性付与剤）は、食器用洗浄剤組成物へ
の配合性に優れ、洗浄、濯ぎの工程において有効に皿表
面に吸着・滞留して、優れた速乾性を付与し、しかも皿
の洗い上がり感が損なわれないことが明らかとなった。

【００６２】（実施例１３：速乾性仕上げ剤の調製・性
能評価）実施例１〜３で得られたカチオン性共重合ポリ
マーの１質量％水溶液を調製した。その適量を洗い桶に
投入して希釈して、洗浄・すすぎ後の皿をこれに浸漬
し、再び軽く濯いだ後、実施例１〜１２と同様にして速
乾性の評価を行った。調製した仕上げ剤（カチオン性共
重合ポリマーの１質量％水溶液）に浸漬しない場合に比
べ、皿の水切れ時間が短くなり、優れた速乾性を発揮す
ることが確認された。また、該仕上げ剤（カチオン性共
重合ポリマーの１質量％水溶液）を自動食器洗い機のす
すぎ工程で適量投入することにより、食器の水切れ性が
向上し、乾燥機器等を使用しなくても素早く食器が乾燥
された。

【００６３】（実施例１４：速乾性衣料用洗浄剤組成物
の調製・性能評価）実施例１〜３で得られたカチオン性
共重合ポリマー、及び、比較例１０，１２で評価したカ
チオン性共重合ポリマーを用い、下記組成の衣料用洗浄
剤組成物を調製した。得られた衣料用洗浄剤組成物を用
い、洗濯機にてＴシャツを洗濯し、濯ぎ後３分間脱水し
た。また、手洗いにてセーターを洗濯し、濯ぎ後１分間
脱水を行なった。洗濯後の各衣料を室内に干し、下記評
価基準に従って乾燥実感を評価した。Ｔシャツを洗濯し
た場合の評価結果を表４に、セーターを洗濯した場合の
評価結果を表５に各々示す。

【００６４】＜衣料用洗浄剤組成物＞・ポリオキシエチレンラウリルエーテル（ＰＯＥ鎖長平均９モル）・・・・・・・・・・・２０質量％・ラウリルベンゼンスルフォン酸ナトリウム・・・・・・・・・２質量％・カチオン性共重合ポリマー・・・・・・・・・・・・・・・・１．５質量％・香料・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．２質量％・水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・バランス

【００６５】−乾燥実感の評価基準− ・◎：充分に乾燥した。・○：やや湿っぽいがほぼ乾燥した。・△：表面はサラットしたが、芯に水分を含んでいる。・×：脱水直後の水分が残っている。

【００６６】

【表４】

【００６７】

【表５】

【００６８】表４〜５より、実施例１〜３で得られたカ
チオン性共重合ポリマーを配合した衣料用洗浄剤組成物
を用いた場合は、比較例１０，１２で得られたカチオン
性共重合ポリマーを配合した衣料用洗浄剤組成物を用い
た場合に比べ、素早く衣料が乾燥したことがわかる。

【００６９】（実施例１５：速乾性シャンプーの調製・
性能評価）実施例２で得られたカチオン性共重合ポリマ
ー及び比較例９で評価したカチオン性共重合ポリマーを
用い、下記組成のシャンプーを配合した。得られたシャ
ンプーを用いて、５名の被験者に対し、ハーフヘッドで
１対にして洗髪し、濯いだ後にタオルで拭き櫛を通し
た。その後、ドライヤーを使用せずに、下記乾燥実感の
評価基準により、毛髪の乾燥過程を観察し評価した。結
果を表６に示す。

【００７０】＜シャンプー組成＞・カチオン性共重合ポリマー・・・・・・・・・・・・・・・・０．８質量％・ＰＯＥ（３）アルキルエーテル硫酸ナトリウム・・・・・・・１０質量％・アルキルアミドプロピル酢酸ベタイン・・・・・・・・・・・４質量％・アルキルジメチルアミンオキシド・・・・・・・・・・・・・２質量％・やし脂肪酸ジエタノールアミド・・・・・・・・・・・・・・４質量％・硫酸ナトリウム・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２質量％・精製水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・バランス

【００７１】−乾燥実感の評価基準− ・×：たっぷりと水分が残り、髪が束となっている。・△：束がほぐれつつあるが、芯には水分を含んだ状態
である。・○：根元はやや湿っているが、毛の中程から毛先は乾
燥してふんわりしている。・◎：完全に乾燥した。

【００７２】

【表６】

【００７３】表６より、３０分後の段階では、比較例９
で用いたカチオン性共重合ポリマーを配合したシャンプ
ーで洗髪した場合には、未だ水分が残って湿った束状と
なっているが、実施例２で得られたカチオン性共重合ポ
リマーを配合したシャンプーで洗髪した場合には、同じ
時間の乾燥により、既にふんわりと乾燥し、束がほぐれ
ることが確認できた。

【００７４】

【発明の効果】本発明によれば、濯ぎ等においても流さ
れることなく、硬表面、軟表面等を有効に改質し、優れ
た速乾性を付与可能な速乾性付与剤、該速乾性付与剤を
含有し、優れた洗浄性及び速乾性を付与可能な速乾性洗
浄剤、及び、該速乾性付与剤を含有し、優れた仕上げ効
果及び速乾性を付与可能な速乾性仕上げ剤を提供するこ
とができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０８Ｆ 226/02 Ｃ０８Ｆ 226/02 Ｆターム(参考） 4C083 AB352 AC562 AC642 AC712 AC782 AD131 AD132 CC23 CC38 DD23 EE06 EE07 4H003 AB19 AC13 AC15 AD04 DA01 DA02 DA05 DA09 DA12 DA17 EB07 EB30 ED02 ED28 FA21 4J100 AB07R AJ02R AJ08R AL03R AL08P AL08Q AL08R AL09R AM15R AM17R AM21R AN13P AN14P AP01R AQ08R BA02Q BA03Q BA04Q BA05Q BA06Q BA08Q BA09Q BA31R BA32P BA56R BC43Q CA04 CA05 DA36 JA57

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）及び一般式（２）の少
なくともいずれかで表されるカチオン性単量体に由来す
るカチオン性構成部位と、下記一般式（３）で表され、
アルキレンオキシド基を含む単量体に由来するアルキレ
ンオキシド基含有構成部位とを有し、カチオン性構成部
位の含有量が、３０〜９９構成モル％であって、アルキ
レンオキシド基含有構成部位の含有量が、１〜７０構成
モル％であるカチオン性共重合ポリマーを含むことを特
徴とする速乾性付与剤。【化１】ＣＨ₂＝Ｃ（Ｒ₇）ＣＯＯ−（Ｃ_nＨ_2nＯ）_ｍ−Ｒ₈ 一般式（３）一般式（１）及び（２）において、Ｒ_１は、水素原子、
及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ_２
〜Ｒ_６は、各々独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表
す。Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、各々独立に、炭素数２〜４
のアルキレン基を表す。Ｍ⁻は、陰イオン性の対イオン
である。一般式（３）において、Ｒ_７は、水素原子、及
び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ
_８は、炭素数１〜４のアルキル基及びフェニル基のいず
れかを表す。ｎは、２〜４の整数である。ｍは、２〜５
０である。
【請求項２】カチオン性共重合ポリマーが、更に重合
性不飽和単量体に由来する構成部位を、１５構成モル％
以下有する請求項１に記載の速乾性付与剤。
【請求項３】請求項１又は２に記載の速乾性付与剤を
含有することを特徴とする速乾性洗浄剤。
【請求項４】請求項１又は２に記載の速乾性付与剤を
含有することを特徴とする速乾性仕上げ剤。