JP2003146948A - アミン含有混合物を分別する方法 - Google Patents
アミン含有混合物を分別する方法Info
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Abstract
低沸点物を分離除去し、(ii)蒸留によりアミン含有混
合物から高沸点物を分離除去し、(iii)水酸化ナトリ
ウム溶液を用いてアミン含有混合物を抽出し、水酸化ナ
トリウムを含有する水性第1相及びアミンを含有する水
-有機性第2相を製造し、(iv)水-有機性第2相を蒸留
し、アミン/水共沸混合物及び本質的に無水のアミンを
製造し、かつこのアミン/水共沸混合物を抽出工程(ii
i)に戻す工程より成る方法で、1種以上のアミン、
水、低沸点物及び高沸点物を含有するアミン含有混合物
を分別する方法。
Description
ン、水、低沸点物を含有し、かる高沸点物を含有する又
は含有しない混合物を分別する方法に関する。
は2級アミンとアルコールとの又はアルデヒドとの反応
で、製造される反応生成物は、特に水であり、これは屡
々形成される生成物アミンとアミン/水共沸混合物を形
成する。加えて、この生成物混合物は、アミン/水共沸
混合物の沸点よりも低い沸点を有する低沸点物(low-boi
lers)、例えば未反応のアンモニア又は出発アミン及び
生成物アミンの沸点よりも高い沸点を有する高沸点物(h
igh-boilers)、例えば高分子量の副産物を含有する。
/水混合物の抽出蒸留の方法を記載しており、ここで
は、第1蒸留塔中でエチレン/水粗製混合物を蒸発さ
せ、上行性蒸気を向流で水酸化ナトリウム水溶液と接触
させている。第1塔の塔頂で、低-水分エチレンジアミ
ン/水混合物(これは、共沸点より上のアミン濃度を有
する)が得られ、この混合物は第2塔中で単純精留によ
り更に蒸留される。第2塔の塔頂で純粋なエチレンジア
ミンが得られ、第2塔の塔底でエチレンジアミン/水混
合物が得られ、これは、粗製混合物と一緒にされ、抽出
蒸留に戻されている。
混合物を分離する方法を記載しており、ここでは、ジエ
チルアミン-、トリエチルアミン-、エタノール-、水及
びおそらくモノエチルアミン-含有混合物が、水及び水-
不混和性溶媒で抽出されて水相及び水-不混和性相が得
られている。これら二つの相は分離され、かつ蒸留によ
り更に後処理されている。使用される水-不混和性溶媒
は、n-ブタン、n-ヘキサン及びクメンである。
ルアミン-、ジエチルアミン-及びトリエチルアミン-含
有混合物を分別するための方法を記載しており、ここで
は、モノエチルアミン及びジエチルアミン及びトリエチ
ルアミンの本質的に無水の混合物が蒸留により分離除去
され、かつ蒸留により、モノエチルアミンとジエチルア
ミンとの無水混合物からモノエチルアミンが分離除去さ
れている。
ノ-1-メトキシプロパンの製法を記載しており、ここで
は、抽出工程で、2-アミノ-1-メトキシプロパン-含有
水性反応混合物を水酸化ナトリウム溶液と混合して、水
酸化ナトリウム含有水相及び1-アミノ-1-メトキシプ
ロパン含有相を形成させ、この水相を分離除去し、かつ
1蒸留工程で2-アミノ-1-メトキシプロパン含有相を
蒸留させ、先ず水と2-アミノ-1-メトキシプロパンと
の共沸混合物を製造し、これを抽出工程に戻し、次い
で、無水の2-アミノ-1-メトキシプロパンを製造して
いる。
くの種々異なる粗製アミン混合物に好適である、アミン
合成からの水含有粗製アミン混合物を分別するための、
改良された方法を提供することである。
(i)〜(iv)より成る、1種以上のアミン、水、低
沸点物及び高沸点物を含有するアミン含有混合物を分別
する方法により達成されることを発見した: (i)蒸留によりアミン含有混合物から低沸点物を分離
除去する、(ii)蒸留によりアミン含有混合物から高
沸点物を分離除去する、(iii)水酸化ナトリウム溶
液を用いてアミン含有混合物を抽出して、水酸化ナトリ
ウムを含有する水性の第1相及びアミンを含有する水-
有機性の第2相を製造する、(iv)水-有機性の第2
相を蒸留させ、本質的に無水のアミン及びアミン/水共
沸混合物を製造し、このアミン/水共沸混合物を抽出工
程(iii)に戻す。
の高沸点物の分離除去は、抽出器中の不所望な固体の形
成を避ける。本発明の方法は連続的に実施するのが有利
である。
アミン/水共沸混合物を製造し、次いで本質的に無水の
アミンを製造するような方法で実施することができる。
「アミン」は、複数のアミンの混合物をも意味する。
v)で、アミン/水共沸混合物が、蒸留塔の濃縮部で側
流取出物として製造され、抽出工程(iii)に戻さ
れ、かつ本質的に無水のアミンは、蒸留塔のストリッピ
ング部で側流取出物として製造され、更なる高沸点物は
塔頂取出物として製造され、更なる高沸点物含有アミン
は塔底相取出物として製造される。
点物含有アミンを、工程(ii)に戻すのが有利であ
る。
アミンを、引き続く蒸留工程(v)で、更に分別するこ
とができる。
v)で塔の濃縮部中で側流取出物としてアミン/水共沸
混合物を製造し、かつ抽出工程(iii)に戻し、更な
る低沸点物を、塔頂取出物として製造し、本質的に無水
のアミンを塔底相取出物として製造する。
で製造された本質的に無水のアミンを更に分別すること
ができる。
としての低沸点物フラクシヨンの除去は、連続的方法で
のアミン/水共沸混合物を抽出工程(iii)に戻すこ
とによる低沸点物の集積を避ける。
これらが水と共に非常に類似の沸点を有する共沸混合物
を形成する場合には、純粋なアミンを製造するために、
下流の蒸留工程(v)が要求される。この例は、その沸
点が10℃を越えずに異なっている共沸混合物である。
細に記載する。
造の反応生産物を流入物流1として低沸点物除去塔aに
供給する。低沸点物は、例えば未反応の出発物質アミン
である。この低沸点物除去塔は、一般に1〜40バール
(絶対)、好ましくは10〜30バール(絶対)の圧力
及び一般に-20〜300℃、好ましくは30〜250
℃の温度で操作される。理論棚板の数は、一般に3〜8
0、好ましくは10〜30である。
塔頂取出物流2として得られ、これは、このアミン合成
にリサイクルさせることができる。塔底相取出物流3
を、理論棚板一般に3〜80、好ましくは10〜30を
有する高沸点物除去塔bに供給し、一般に0.15〜4
0バール(絶対)、好ましくは1〜5バール(絶対)の
圧力及び一般に−20〜300℃、好ましくは30〜2
50℃の温度で蒸留させる。塔底相取出物流4として、
高沸点物が製造され、これはこのプロセスから放出され
る。高沸点物は、例えば所望の生成物アミンよりも高い
分子量を有する副産物である。塔頂取出物流5として、
なお痕跡量の低沸点物及び高沸点物を含有するアミン/
水共沸混合物が製造される。高沸点物除去の結果とし
て、下流の抽出器c中では固体形成が起こらない。
流取出物流9と一緒にして、抽出器cに供給する。この
抽出器cは、一段又は多段のデザインあってよい。一段
抽出塔cは、例えば単一ミキサー-セットラー(mixer-s
ettler)抽出器である。多段抽出器cは、例えば抽出塔
又は抽出器カスケードである。好適な抽出塔は、例え
ば、充填塔(packed columns)、篩板塔、カスケード
塔、脈動塔(pulsed columns)、回転塔及び遠心塔であ
る。抽出器カスケードは、例えば、複数の直列連結ミキ
サー-セットラー抽出器であり、これは、場所節約方式
で抽出塔又はボックス抽出器として構成されていてもよ
い。この抽出器cは、多段の、特に好ましくは一般に理
論棚板1〜25、好ましくは4〜10を有する向流抽出
塔であるのが有利である。これらは一般に、抽出混合物
の全ての成分がそれらの沸点を下回って存在するような
圧力で操作される。温度は、この抽出混合物のいずれの
成分もその沸点を越えて存在しないように、かつ、加え
て、双方の相の粘度がこの2相の分散が問題なく可能で
あるような粘度に達するように選択されている。この温
度は、一般に5〜200℃、好ましくは20〜70℃、
例えば40〜50℃である。水酸化ナトリウム溶液を流
入物流6として添加する。一般に、この水酸化ナトリウ
ム溶液の濃度は、1〜75質量%、好ましくは25〜5
0質量%である。相分離の後に、水酸化ナトリウム含有
水相をこの方法から排出物流7として放出させる。
て共沸混合物分離塔dに供給する。この共沸混合物分離
塔は、一般に理論棚板3〜80、好ましくは10〜30
を有し、一般に1〜40バール、好ましくは2〜8バー
ルの圧力で、かつ−20〜300℃、好ましくは50〜
120℃の温度で操作される。この塔の濃縮部中で、ア
ミン/水共沸混合物が側流取出物流9として得られ、こ
れは高沸点物除去の塔頂取出物流5と一緒にされる。更
なる低沸点物が塔頂取出物流10として得られる。塔底
相取出物流11として無水のアミンが得られ、これはな
お痕跡量の高沸点物を含有していることがありうる。こ
の塔底相取出物流11を、蒸留塔e中で更に蒸留するこ
とができ、塔頂取出物流12として純粋なアミンが得ら
れ、かつ他の高沸点物が塔底相取出物流13として得ら
れる。
れている。この場合には、無水のアミンは共沸混合物分
離塔から塔底相取出物流として取り出されず、側流取出
物流12として取り出される。塔底相取出物流11とし
て、高沸点物の高い含分を有するアミンが取り出され、
低沸点物除去の塔底相取出物流3と一緒にされて、高沸
点物除去にリサイクルされる。塔底相取出物流11は、
流11及び12の合計の0.1〜20質量%であるのが
有利である。
で更に分別することができる。このことは、2種以上の
アミンが出発混合物中に存在し、これらが水と共に、非
常に類似の沸点を有する共沸混合物を形成する場合に、
純粋なアミンを製造するために必要である。このような
混合物の例は、N-メチルモルホリン/N-エチルモルホ
リン/水、ピロリジン/N-メチルピロリジン/水及びピペ
リジン/N-メチルピペリジン/水である。
合物は、その組成において多大に変動することができ、
一般に、生成物アミン1モル当たり低沸点物0〜9モ
ル、好ましくは0〜3モル、水1〜10モル、好ましく
は1〜4モル及び出発混合物の全成分の合計に対して2
〜20質量%の高沸点物を含有する。
合物の例は、次のものである:− 水素の存在下でのジ
メチルアミンとプロピオンアルデヒドとからの又はジメ
チルアミンとプロパノールとからのジメチルプロピルア
ミンの製造時に製造される生成物混合物。これは、低沸
点物として、未反応のジメチルアミン及びこれから不均
化反応で形成されるモノメチルアミン及びトリメチルア
ミンを含有していてよい。この製造をプロピオンアルデ
ヒドから出発する場合には、出発混合物は、高沸点物と
して化合物2-メチルペンテ-2-エンアルデヒド、2-メ
チルバレルアルデヒド、ジメチル-(2-メチルペンテ-
2-エニル)アミン及びジメチル(2-メチルペンチル)
アミンから成っていてよく、これらは、2分子のプロピ
オンアルデヒドの反応及び引き続くアミノ化及び/又は
水素化により形成されている。
とからのピペリジンの製造時に製造される生成物混合
物。この混合物は、低沸点物としての未反応のアンモニ
アを含有することができる。存在しうる高沸点物は、2
-メチルペンタンジオール、ジピペリジニルペンタン及
び2-メチルピペリジンである。
ンとからのN-メチルピペリジンの製造時に製造される
生成物混合物。低沸点物として、前記の全てのメチルア
ミンが存在することができる。高沸点物は、例えば1,
5-ペンタンジオールと1又は2分子のジメチルアミン
との反応生成物である。
からのモルホリンの製造時に得られる生成物混合物。低
沸点物はアンモニアであり、高沸点物は例えばジモルホ
リノジグリコールである。
とからのN-メチルモルホリンの製造時に得られる生成
物混合物。存在しうる低沸点物は前記の全てのメチルア
ミンである。高沸点物は、例えばジエチレングリコール
と1又は2分子のジメチルアミンとの反応生成物であ
る。
からのピロリジンの製造時に得られる生成物混合物。低
沸点物は、アンモニアであり、高沸点物は、例えば生成
ピロリジンと未反応の1,4-ブタンジオールとの更なる
反応により形成される生成物である。
とからのN-メチルピロリジンの製造時に得られる生成
物混合物。存在しうる低沸点物は、前記のメチルアミン
の全てである。高沸点物は、例えば1,4-ブタンジオー
ルと1又は2モルのジメチルアミンとの反応生成物であ
る。
載する。
成時に得られる生成物混合物を、図1に記載の方法に従
って処理する。出発混合物(流1)及び仕上げ時に生じ
る他の流の物質流速及び組成を、下記の表中に記載す
る。混合物を、理論棚板22を有する低沸点物除去塔中
で、21バールで蒸留させる。この塔の塔頂からアンモ
ニアが取り出される(流2)。塔底温度は204℃であ
る。塔頂温度は46℃である。次いで、低沸点物塔の塔
底相放出物(流3)を、理論棚板25を有する高沸点物
除去塔中で、1バールで蒸留させる。この塔底から、原
則的にジピペリジニルペンタン、2-メチルピペリジン
及び2-メチルペンタンジオールより成る流(流4)を
取り出す。この塔頂取出物(流5)は、水、ピペリジン
及び2-メチルピペリジンより成る。塔底温度は176
℃である。塔頂温度は95℃である。高沸点物除去塔の
塔頂取出物流を共沸蒸留塔の側流取出物流(流9)と一
緒にして、大気圧で作動し、理論棚板10を有する抽出
塔に供給する。抽出を、大気圧で、抽出塔の塔頂から添
加される50質量%濃度の水酸化ナトリウム溶液を用い
て実施する。この塔底温度は、55℃である。塔頂温度
は39℃である。有機相として、ピペリジン及び2-メ
チルピペリジンの低-水分混合物(これは2質量%の残
留水含分を有する)をこの抽出塔の塔頂から取り出し
(流8)、これを理論棚板18を有する共沸蒸留塔に供
給する。これは大気圧で操作する。この塔底温度は11
3℃である。塔頂温度は95℃である。塔頂から第3番
目の棚板のところから共沸混合物水/ピペリジン又は水/
2-メチルピペリジン(流9)を側流取出物として取り
出し、高沸点物除去の塔頂取出物流と一緒にする。共沸
蒸留塔の塔底相取出物流(流11)を、大気圧で作動し
ている精製蒸留塔に供給する。この精製蒸留塔の塔頂
で、その主成分がピペリジンである生成物流(流12)
が製造される。塔底で、主として2-メチルピペリジン
より成る流(流13)が分離除去される。この塔底温度
は123℃である。塔頂温度は109℃である。この方
法は、抽出塔中での固体形成なしに、かつ低沸点物の集
積なしに、40日間に渡り作動した。
図。
形を示す図。
Claims (10)
- 【請求項1】 1種以上のアミン、水、低沸点物及び高
沸点物を含有するアミン含有混合物を分別する方法にお
いて、工程(i)〜(iv): (i)蒸留によりアミン含有混合物から低沸点物を分離
除去する、(ii)蒸留によりアミン含有混合物から高
沸点物を分離除去する、(iii)水酸化ナトリウム溶
液を用いてアミン含有混合物を抽出して、水酸化ナトリ
ウムを含有する水性の第1相及びアミンを含有する水-
有機性の第2相を製造する、(iv)水-有機性の第2
相を蒸留して、アミン/水共沸混合物および本質的に無
水のアミンを製造し、かつこのアミン/水共沸混合物を
抽出工程(iii)に戻すより成ることを特徴とする、
アミン含有混合物を分別する方法。 - 【請求項2】 工程(iv)で、先ずアミン/水共沸混
合物を製造し、次いで、本質的に無水のアミンを製造す
る、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 工程(iv)で、アミン/水共沸混合物
を、塔の濃縮部分中の側流取出物として製造し、かつ抽
出工程(iii)に戻し、本質的に無水のアミンを、蒸
留塔のストリッピング部で側流取出物として製造し、更
なる低沸点物を塔頂取出物として、かつ更なる高沸点物
含有アミンを、塔底相取出物として製造する、請求項1
に記載の方法。 - 【請求項4】 工程(iv)で製造された更なる高沸点
物含有アミンを、工程(ii)に戻す、請求項3に記載
の方法。 - 【請求項5】 工程(iv)で製造された本質的に無水
のアミンを引き続く工程(v)で蒸留により更に分別さ
せる、請求項3又は4に記載の方法。 - 【請求項6】 工程(iv)で、アミン/水共沸混合物
を、塔の濃縮部の側流取出物として製造し、かつ抽出工
程(iii)に戻し、かつ更なる低沸点物を、塔頂取出
物として製造し、本質的に無水のアミンを、塔底相取出
物として製造する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項7】 工程(iv)で製造された本質的に無水
のアミンを、引き続く工程(v)で更に分別する、請求
項6に記載の方法。 - 【請求項8】 抽出工程(iii)を多段で実施する、
請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項9】 蒸留工程(iv)を棚板3〜80を有す
る蒸留塔中で、1〜40バールの圧力及び−20〜30
0℃の温度で実施する、請求項1から8までのいずれか
1項記載の方法。 - 【請求項10】 分別されるべき混合物は、 − ジメチルアミン及びプロピオンアルデヒド及び水素
からのジメチルプロピルアミンの製造 − ジメチルアミンとプロパノールとからのジメチルプ
ロピルアミンの製造 − 1,5-ペンタンジオールとアンモアとからのピペリ
ジンの製造 − 1,5-ペンタンジオールとメチルアミンとからのN
-メチルピペリジンの製造 − ジエチレングリコールとアンモニアとからのモルホ
リンの製造 − ジエチレングリコールとメチルアミンとからのN-
メチルモルホリンの製造 − 1,4-ブタンジオールとアンモニアとからのピロリ
ジンの製造及び − 1,4-ブタンジオールとメチルアミンとからのN-
メチルピロリジンの製造 の際に得られる生成物混合物より成る群から選択され
る、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
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