JP2003146802A - 水性懸濁農薬製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】除草活性成分を含有する水性懸濁農薬製剤であ
って、高い除草効果を安定的に発揮させる製剤を提供す
ること。 【解決手段】平均粒子径が０．１μｍ〜５μｍである下
記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは、ハロゲン原子を示し、ｎは、１から５ま
での整数を示す）で表される化合物、界面活性剤および
水よりなることを特徴とする、水性懸濁農薬製剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、高い除草効果を安
定して発揮させる水性懸濁農薬製剤の改良に関する。

【０００２】

【従来の技術】農薬製剤の中で、水性懸濁製剤は、水
および有機溶剤に不溶な固体原体を液状製剤にすること
ができる、水を媒体とするため、臭気および引火性が
なく安全である、液状であるため、粉剤、水和剤のよ
うな粉立ちがない、などの理由から近年、著しくその使
用が増加してきている。

【０００３】一方、本発明の後記した一般式（Ｉ）で示
される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略す。）は、国際
公開特許ＷＯ９８／３８１７６号公報に記載されてお
り、タイヌビエをはじめとする一年生雑草などに広い殺
草スペクトルを有することが示されている。また、同文
献中には、化合物（Ｉ）の水性懸濁製剤としての適用も
例示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明で用いる後記、
一般式（Ｉ）で示される化合物（以下、「化合物
（Ｉ）」と略す。）は、水溶解度が低く、また、土壌へ
の吸着性が高いなどの性質を持っている。このため、化
合物（Ｉ）の水性懸濁製剤をそのまま水田に処理した場
合、あるいは水で希釈して雑草の茎葉に散布した場合、
優れた除草効果が得られないという問題点があった。

【０００５】したがって、本発明は、化合物（Ｉ）を含
有し、優れた除草効果を安定して示す水性懸濁農薬製剤
を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、下
記の化合物（Ｉ）を含有し、優れた除草効果を発揮する
水性懸濁農薬製剤について鋭意研究した。その結果、平
均粒子径が、０．１μｍ〜５μｍである化合物（Ｉ）、
界面活性剤および水よりなる水性懸濁製剤が、また、平
均粒子径が、０．１μｍ〜５μｍである化合物（Ｉ）、
界面活性剤、増粘剤および水よりなる水性懸濁製剤が優
れた除草効果を示すことを見出し、本発明を完成するに
至った。

【０００７】

【化３】 （式中、Ｘは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
原子を示し、ｎは、１から５までの整数を示す）

【０００８】上記した式中のＸは、ハロゲン原子、すな
わち、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、またはヨウ素
原子であり、Ｘｎとしては、これらの任意の組合せであ
ってもよい。具体的には、２−クロロ、３−クロロ、４
−クロロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，
５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、
３，５−ジクロロ、２，４，６−トリクロロ、あるいは
これらの塩素原子をほかのハロゲン原子にしたもの、あ
るいは２種以上のハロゲン原子のものなどがあげられ
る。

【０００９】このような化合物の中でも、Ｘが塩素原子
であるものが好ましく、特に下記の構造式（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）で示されるものが好ましい。ただ
し、本発明は、この例示に限定されるものではない。

【００１０】

【化４】

【化５】

【化６】

【００１１】本発明者らは、化合物（Ｉ）を含有する水
性懸濁農薬製剤が優れた除草活性を発揮する条件を種々
検討した。その結果、化合物（Ｉ）の平均粒子径を０．
１μｍ〜５μｍとすれば、水性懸濁農薬製剤の除草活性
は格段に向上することを見出したのである。

【００１２】

【発明の実施の形態】次に本発明を実施する方法につい
て具体的に示す。

【００１３】まず第１に、化合物（Ｉ）の平均粒子径を
０．１μｍ〜５μｍとする方法は、ハンマーミルなどの
衝撃力による方法、ジェットミルなどの流体エネルギー
で粒子を衝突させて粉砕する方法などの乾式粉砕法、お
よび微小球形のガラス製ビーズなどとともに、粒子を懸
濁させたスラリーを高速攪拌して粉砕する湿式粉砕法な
どがあげられるが、本発明は、これらの方法に限定され
るわけではない。

【００１４】化合物（Ｉ）の平均粒子径を０．１μｍよ
り細かくすることは、粉砕に時間がかかるなどの問題が
あり経済上困難であり、平均粒子径が５μｍより大きく
なると優れた除草効果が得られないという問題が起こ
る。

【００１５】また、化合物（Ｉ）の製剤中への添加量
は、通常０．１〜６０重量％、好ましくは、０．３〜５
０重量％である。

【００１６】本発明は、化合物（Ｉ）のほかに、次のよ
うな除草活性成分を含有してもかまわない。すなわち、
フェノキシ酸系、カーバメート系、酸アミド系、尿素
系、スルホニル尿素系、ピリミジルオキシ安息香酸系、
トリアジン系、ダイアジン系、ダイアゾール系、ビピリ
ジリウム系、ジニトロアニリン系、芳香族カルボン酸
系、脂肪酸系、有機リン系、アミノ酸系などが、その混
用成分例としてあげられる。そしてこれらの成分は、２
種以上組合せて化合物（Ｉ）と同時に使用することもで
きる。

【００１７】なお、上記除草活性成分の名称は、「農薬
ハンドブック２００１年版」（社団法人日本植物防疫協
会発行）に記載されている。

【００１８】また、本化合物（Ｉ）のほかに、植物成長
調整成分、殺菌活性成分、または殺虫活性成分を含有し
てもかまわない。

【００１９】本発明で用いることのできる界面活性剤の
種類は、水性懸濁製剤中に除草活性成分である化合物
（Ｉ）を分散させる働きを有するものであれば特に限定
されない。そして、このような界面活性剤としては、非
イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面
活性剤、および両性界面活性剤などがあげられ、これら
の界面活性剤を併用してもかまわない。

【００２０】このような非イオン界面活性剤の例として
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ
ート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、
ポリオキシエチレンアルキレンアリールフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、
フッ素系界面活性剤（パーフルオロアルキルカルボン酸
など）、シリコーン系界面活性剤（ポリオキシアルキレ
ンジメチルポリシロキサンコポリマーなど）、アセチレ
ングリコール系界面活性剤（２，４，７，９−テトラメ
チル−デシン−４，７−ジオールなど）などがあるが、
これらの例示のみに限定されるものではない。

【００２１】陰イオン界面活性剤の例としては、ポリカ
ルボン酸型界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサル
フェート、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩などがあ
るが、これらの例示のみに限定されるものではない。

【００２２】陽イオン界面活性剤および両性界面活性剤
の例としては、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム
塩、アルキルベタイン、アミンオキサイドなどがある
が、これらの例示のみに限定されるものではない。

【００２３】上記した界面活性剤の添加量は、その効果
と経済性より考えて製剤中に０．１〜３０重量％が好ま
しく、さらに好ましくは、製剤中に０．３〜２０重量％
である。

【００２４】増粘剤としては、一般に使用されるもので
あればよく、例えばキサンタンガム、ラムザンガム、ポ
リビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー
ス、プルラン、トラガントガム、アラビアガム、ローカ
ストビーンガム、水溶性大豆多糖類（ソヤファイブ）、
カゼイン、デキストリン、コロイド性含水ケイ酸アルミ
ニウム、コロイド性含水ケイ酸マグネシウム、コロイド
性含水ケイ酸アルミニウムマグネシウム、含水無晶形二
酸化ケイ素などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではなく、これらの１種または２種以上を併用しても
何ら問題ない。

【００２５】また、必要に応じて助剤として、例えば高
沸点溶剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐防バイ剤、活性成
分の安定化剤などを添加してもよい。

【００２６】高沸点溶剤の例としては、アルキルベンゼ
ン、アルキルナフタレン、パラフィン系炭化水素などの
鉱物油、アジピン酸アルキルエステル、フタル酸アルキ
ルエステルなどのエステル類、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類、１−フ
ェニル−１−キシリルエタン、１−キシリル−１，３−
ジフェニルブタンなどの溶剤類、大豆油、ヤシ油、ナタ
ネ油、キリ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、綿実油などの植
物油などがあげられる。

【００２７】また、消泡剤としては、シリコン系、脂肪
酸系物質など、凍結防止剤としてはエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、グリセリンなど、防腐防バ
イ剤としては、ソルビン酸カリウム、ｐ−クロロ−メタ
キシレノール、ｐ−オキシ安息香酸ブチルなど、活性成
分の安定化剤としては、酸化防止剤、紫外線防止剤、結
晶析出防止剤などを添加してもよいが、ここに例示した
補助剤に限定されるものではない。

【００２８】本発明の水性懸濁製剤は、例えば、原液の
まま、または水で１．５〜５倍程度に希釈して水田に直
接散布する方法、あるいは水で５０倍〜５０００倍程度
に希釈し、噴霧機などを用いて雑草に茎葉散布する方法
などがあるが、これらに限定されるわけではない。

【００２９】

【実施例】次に、本発明の水性懸濁製剤の実施例を挙げ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３０】なお、平均粒子径は、レーザー回折式粒度
分布測定装置ＳＡＬＤ−２０００Ｊ（株式会社 島津製
作所製）で測定し、粒子の体積中位径として求めた。ま
た、実施例中の部は、すべて重量部を意味する。

【００３１】実施例１ 水９２．５部にポリオキシエチレンアルキルエーテル
１．５部を溶解した後、化合物（Ａ）６．０部を添加す
る。次に、この混合液を粉砕用メディアとして直径０．
８〜１．２ｍｍの硬質ガラスビーズを用い、ダイノミル
ＫＤＬ型（Ｗｉｌｌｙ Ａ. Ｂａｃｈｏｆｅｎ ＡＧ
製）にて湿式粉砕し、化合物（Ａ）の平均粒子径を２．
８μｍに調整し、水性懸濁製剤を得た。

【００３２】実施例２ 水９２．５部にポリオキシエチレンアルキルエーテル
１．５部を溶解した後、化合物（Ａ）６．０部を添加す
る。次に、この混合液を粉砕用メディアとして直径０．
８〜１．２ｍｍの硬質ガラスビーズを用い、ダイノミル
ＫＤＬ型にて湿式粉砕し、化合物（Ａ）の平均粒子径を
４．７μｍに調整し、水性懸濁製剤を得た。

【００３３】実施例３ 水９２．２部にポリオキシエチレンアルキルエーテル
１．５部を溶解し、これにあらかじめＪｅｔ−Ｏ−ｍｉ
ｚｅｒ（セイシン企業株式会社製）にて平均粒子径１．
８μｍに乾式粉砕された化合物（Ａ）６．０部を添加
し、ＴＫオートホモミキサー（日本特殊機化工業株式会
社製）で５０００ｒｐｍ、１０分間攪拌する。この混合
液にキサンタンガム０．３部を添加し、スリーワンモー
ター（ＨＥＩＤＯＮ社製）を用いて混合し、水性懸濁製
剤を得た。

【００３４】実施例４ 水７７．７部にポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックポリマー２．０部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩 ０．５部およびプロピレングリコール５．０部
を溶解する。次に、この溶液にあらかじめＪｅｔ−Ｏ−
ｍｉｚｅｒにて平均粒子径３．０μｍに乾式粉砕された
化合物（Ａ）６．０部、フェノキシ酸系除草剤であるＭ
ＣＰＡチオエチル８．４部およびコロイド性含水ケイ酸
アルミニウム０．４部を添加し、ＴＫオートホモミキサ
ーで５０００ｒｐｍ、１０分間攪拌し、水性懸濁製剤を
得た。

【００３５】実施例５ 水９２．５部にポリオキシエチレンアルキルエーテル
１．５部を溶解した後、これに化合物（Ｂ）６．０部を
添加する。次に、この混合液を粉砕用メディアとして直
径０．８〜１．２ｍｍの硬質ガラスビーズを用い、ダイ
ノミルＫＤＬ型にて湿式粉砕し、化合物（Ｂ）の平均粒
子径を３．２μｍに調整し、水性懸濁製剤を得た。

【００３６】実施例６ 水８６．１部にポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックポリマー２．０部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩 ０．５部およびプロピレングリコール５．０部
を溶解する。次に、この溶液にあらかじめＪｅｔ−Ｏ−
ｍｉｚｅｒにて平均粒子径４．３μｍに乾粉砕された化
合物（Ｂ）６．０部およびコロイド性含水ケイ酸アルミ
ニウム０．４部を添加し、ＴＫオートホモミキサーで５
０００ｒｐｍ、１０分間攪拌し、水性懸濁製剤を得た。

【００３７】実施例７ 水９０．３部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
ーテル３．０部を溶解した後、化合物（Ｃ）６．０部を
添加する。次に、この混合液を粉砕用メディアとして直
径０．８〜１．２ｍｍの硬質ガラスビーズを用い、ダイ
ノミルＫＤＬ型にて湿式粉砕し、化合物（Ｃ）の平均粒
子径を２．２μｍに調整した。

【００３８】この粉砕液に、コロイド性含水ケイ酸マグ
ネシウム０．５部を添加し、ＴＫオートホモミキサーで
５０００ｒｐｍ、１０分間攪拌した後、キサンタンガム
０．２部を添加し、スリーワンモーターを用いて混合
し、水性懸濁製剤を得た。

【００３９】比較例１ 化合物（Ａ）の平均粒子径を５．８μｍに調整した以外
は実施例１に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。

【００４０】比較例２ 化合物（Ａ）の平均粒子径を８．６μｍに調整した以外
は実施例３に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。

【００４１】比較例３ 化合物（Ａ）の平均粒子径を６．７μｍに調整した以外
は実施例４に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。

【００４２】比較例４ 化合物（Ｂ）の平均粒子径を９．５μｍに調整した以外
は実施例５に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。

【００４３】比較例５ 化合物（Ｂ）の平均粒子径を７．３μｍに調整した以外
は実施例６に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。

【００４４】比較例６ 化合物（Ｃ）の平均粒子径を８．１μｍに調整した以外
は実施例７に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。

【００４５】

【発明の効果】本発明を実施すると、次のごとくの効果
がもたらされる。すなわち、化合物（Ｉ）を水性懸濁製
剤として、水田あるいは防除対象雑草の茎葉などに処理
したとき、優れた除草効果を示す。これらのことを立証
するために、試験例を示す。

【００４６】試験例１ 水田圃場での化合物（Ｉ）の除
草効果試験 水田圃場を１ｍ×２ｍ（２平方メートル）に区画し、水
深３ｃｍに保ち、タイヌビエの種子５ｇを土壌表層に播
種した。タイヌビエの３．０葉期時に所定量（１０ａ当
り５００ｍｌ相当）の水性懸濁製剤をピペットにて採取
し、区画の中心部の水面に滴下した。薬剤散布４０日後
に残存するタイヌビエを抜き取って生重量（ｇ）を測定
し、次式により除草効果を求めた。結果は表１に示す。

【００４７】

【数１】

【００４８】試験例２ 化合物（Ｉ）の除草効果試験 １／２０００ａワグネルポットに休眠覚醒させたメヒシ
バ０．５ｇを播種した。メヒシバの２．０葉期時に、水
性懸濁製剤を水にて２００倍に希釈し、その希釈液の所
定量（10ａ当り１００ｌ相当）を炭酸ガス式散布機を用
いて、メヒシバに散布した。薬剤散布３０日後に残存す
るメヒシバを抜き取って、生重量（ｇ）を測定し、試験
例１と同じ式により除草効果を求めた。結果は表１に示
す。

【００４９】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米村 伸二 神奈川県厚木市岡田一丁目８番11−205号 Ｆターム(参考） 4H011 AB02 BA01 BA04 BA05 BB09 BC07 BC18 BC19 DA15 DC04 DD01 DF05 DH03 DH14 DH24

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 平均粒子径が、０．１μｍ〜５μｍであ
   る、次の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
   原子を示し、ｎは、１から５までの整数を示す）で示さ
   れる化合物、界面活性剤および水よりなることを特徴と
   する、水性懸濁農薬製剤。
2. 【請求項２】 平均粒子径が、０．１μｍ〜５μｍであ
   る、次の一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｘは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
   原子を示し、ｎは、１から５までの整数を示す）で示さ
   れる化合物、界面活性剤、増粘剤および水よりなること
   を特徴とする、水性懸濁農薬製剤。