EA028323B1 - Сельскохозяйственный состав - Google Patents
Сельскохозяйственный состав Download PDFInfo
- Publication number
- EA028323B1 EA028323B1 EA201390170A EA201390170A EA028323B1 EA 028323 B1 EA028323 B1 EA 028323B1 EA 201390170 A EA201390170 A EA 201390170A EA 201390170 A EA201390170 A EA 201390170A EA 028323 B1 EA028323 B1 EA 028323B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- solvent
- solvents
- water
- butyl
- solubility
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/60—Maleic acid esters; Fumaric acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
- C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному составу, содержащему пестицид, выбранный из азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципроконазола, хлорталонила, бициклопирона, пиноксадена и мезотриона, и соединение формулы (I)где Rпредставляет собой пропил или бутил и Rявляется бутилом, где состав представляет собой эмульгируемый концентрат или эмульсию. Соединение формулы (I) может быть использовано в качестве вспомогательного вещества или в качестве растворителя.
Description
Настоящее изобретение относится к применению определенных фумаратных соединений в качестве растворителей, главным образом, в сельскохозяйственных составах, в частности в агрохимических составах и в экологически безопасных составах. Оказывается, что растворители настоящего изобретения эффективны, в частности, при образовании стабильных эмульсий в воде.
В настоящее время разработчику рецептур требуется обращать внимание на ряд экологических критериев при разработке новых составов. В идеальном варианте предпочтительный растворитель будет проявлять многие или все из следующих свойств: низкую растворимость в воде; превосходную растворяющую способность для пестицидов или других органических молекул; возможность получения из возобновляемых растительных или животных ресурсов; низкий уровень раздражения кожи; низкую экотоксичность, например, в отношении дафний; низкое содержание летучих органических веществ и высокую температуру вспышки. Соединения настоящего изобретения, каждое, проявляет все или многие из этих свойств, в частности, они образуют стабильные эмульсии в воде, в связи с чем такие соединения можно эффективно применять в качестве растворителей.
Настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному составу, содержащему пестицид, выбранный из азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципроконазола, хлорталонила, бициклопирона, пиноксадена и мезотриона, и соединение формулы (I)
где К2 представляет собой пропил или бутил и К1 является бутилом, где состав представляет собой эмульгируемый концентрат или эмульсию.
Предпочтительно, если оба К1 и К2 представляют собой бутил.
Таким образом, соединения формулы (I), как определено выше, могут быть использованы в качестве растворителя.
Также эти фумараты могут действовать в качестве адьювантов (вспомогательных веществ) для значительного усиления биологической эффективности пестицида.
Соединение формулы (I) может существовать в виде изомеров или смеси изомеров, так же как в виде смеси из двух или более различных соединений формулы (I).
Выбор растворителей для (сельскохозяйственного) эмульсионного концентрата или диспергированного в воде эмульсионного состава сложен. Зачастую существует потребность в двух различных растворителях. Растворитель, имеющий водную растворимость по меньшей мере 0,1% вес./вес. [при подходящей температуре], может заметно растворяться в резервуаре агрохимического распылителя, полном воды, при нормальных условиях разведения или диспергирования [например, при температурах от чуть выше точки замерзания до 35°С]. Такой растворитель не будет образовывать стабильной эмульсии в воде при составлении с поверхностно-активными веществами, однако он может быть эффективным растворителем для растворения пестицидов. Такой растворитель также обычно составляют с маслом с намного более низкой растворимостью в воде. Растворители, имеющие значения водной растворимости ниже 0,1% вес./вес. [при подходящей температуре], применяют вместе с растворителем с вышеуказанной более высокой водной растворимостью, чтобы иметь возможность приготовить стабильные эмульсии. Растворитель с низкой растворимостью в воде представляет собой, обычно, плохой растворитель для растворения пестицидов. Неожиданным открытием относительно фумаратных растворителей настоящего изобретения является то, что они имеют низкую растворимость в воде, несмотря на это они являются также хорошими растворителями для пестицидов. Этот факт полно демонстрируется в данных, приведенных в примерах.
Соединения настоящего изобретения могут использоваться в ряде применений (включая агрохимические составы), в частности в качестве растворителей. Эти растворители могут использоваться с широким спектром материалов, в том числе гербицидами, фунгицидами, акарицидами, нематоцидами, инсектицидами и регуляторами роста растений.
Соединения настоящего изобретения могут применяться для составления растворов из ряда материалов, в том числе агрохимикатов, которые можно составлять в виде эмульсионных или дисперсионных концентратов, эмульсий в воде или масле, микроинкапсулированных составов, аэрозолей или туманообразующих составов; и их можно дополнительно составлять в гранулированные материалы или порошки, например, для применения в сухом состоянии или в качестве диспергируемых в воде составов. Любые растворы, образованные таким образом, можно также применять непосредственно на почве или к растениям или в других неагрохимических применениях.
Примеры приемлемых применений включают бумажное производство, водоочистку, применения в лесном хозяйстве, применения в здравоохранении, применение в городских бассейнах и других водотоках, в применениях вблизи рек, озер, водохранилищ или морей и в применениях, где выброс в атмосферу должен минимизироваться или контролироваться и где вред для атмосферы не желателен. Примеры включают применение в наружных и внутренних красках, покрытиях, лаках, восках или других защит- 1 028323 ных слоях или замутнителях, красителях или защитных экранах; в окрашивании, крашении пигментом или применении чернил; в продуктах для чистки, предназначенных для применений в доме, саду или применения в промышленности; и в применениях в качестве мыла или детергента для промышленного, домашнего использования или использования в окружающей среде. Соединения настоящего изобретения можно также применять в шампунях, бытовых моющих средствах и в бытовых чистящих средствах [например, чистящие средства для духовки и чистящие средства для поверхностей].
Соединения настоящего изобретения имеют исключительную растворяющую способность для широкого спектра агрохимикатов, фармацевтических препаратов и других коммерчески ценных соединений, к тому же растворяющая способность также распространяется на растворение грязи, смазки или восков.
Настоящее изобретение иллюстрируют следующие примеры, в которых д = граммы, °С = градусы Цельсия,
Ν/Α = нет данных.
Если не указано иное, каждая концентрация выражается как процент по весу.
Пример 1.
В данном примере демонстрируется низкая растворимость в воде (Е)-бут-2-ендиовой кислоты ди-нбутилового сложного эфира. Как правило, растворители, имеющие водные растворимости около (или по меньшей мере) 0,1% вес./вес. [при подходящей температуре], могут значительно растворяться в резервуарах агрохимических распылителей при нормальных условиях разведения [например, температурах от чуть выше точки замерзания до 35°С]. Данные растворители не образуют стабильные эмульсии в воде, когда применяются сами по себе. Растворители, такие как ацетофенон, обычно составляют с маслом с намного более низкой растворимостью в воде. Например, растворители, имеющие значения водной растворимости, как правило, ниже 0,1% вес./вес. [при подходящей температуре], подходят для приготовления эмульсии. В табл. 2 представлены растворимости в воде для ряда растворителей при 25°С. Насыщенные растворы каждого растворителя в деионизированной воде приготавливали, оставляя избыточный растворитель в контакте с водой на период по меньшей мере две недели. По окончании этого времени образец воды анализировали хроматографически для определения концентрации присутствующего растворителя.
_ Таблица 2
Растворитель | % растворимости в воде [по весу при 25°С] |
Додецилбензол (1-фенилдодекан) | 0,000026 |
Дикаприлилкарбонат (Се£Фо1™ СС) | 0,000039 |
ЕххзоФ™ ϋ-80 (Додекан) | 0,00089 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир | 0, 04 |
Де££зо1™ АС-1723 | 0, 04 |
Дипентен (лимонен) | 0, 098 |
ТеЕгаПп™ (тетрагидронафталин) | 0, 18 |
Иограг™ 15 | 0,4 |
Декалин (декагидронафталин) | 0,7 |
Сепадеп™ 4166 (диметилгептамид) | 0,7 |
Диэтилфумарат | 0, 8 |
Ацетофенон (метилфенилкетон) | 0,9 |
Бензиловый спирт, бензолметанол | 4,4 |
Триацетин (глицеринтриацетат) | 7, 7 |
Пример 2.
В данном примере несколько растворителей настоящего изобретения применяли для растворения изопиразама. Результаты показывают, что они являются эффективными растворителями для данного агрохимиката. Стеклянный сосуд заполнили приблизительно на одну восьмую активным ингредиентом и затем добавляли растворитель до тех пор, пока сосуд не был заполнен приблизительно на одну треть. Полученный в результате образец смешивали с Ш1иг1|т1\ег|Х1 и затем хранили при 25°С. Образец проверяли каждые несколько дней; если не присутствовал твердый активный ингредиент, тогда добавляли добавочный активный ингредиент; если не оставалось жидкости, тогда добавляли добавочный растворитель. Эту процедуру повторяли до тех пор, пока образец уравновешивался в течение 4 недель, следующих за последним добавлением или активного ингредиента, или растворителя. Слой надосадочной жидкости затем анализировали с помощью газовой хроматографии относительно концентрации активного
- 2 028323 ингредиента; растворимости изопиразама в нескольких растворителях приводятся в табл. 3.
Т аблица 3
Растворитель | Изопиразам % вес./вес. |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир | 5, 0 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты диизопропиловый сложный эфир | 6, 0 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты диизобутиловый сложный эфир | 4,8 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дипентиловый сложный эфир | 4, б |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(1-метил- бутил)овый сложный эфир | 3,5 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(3-метил- бутил)овый сложный эфир | 3,7 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дигексиловый сложный эфир | 3,7 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(2-метил- пентил)овый сложный эфир | 3, 0 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(3-метил- пентил)овый сложный эфир | 3, 1 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(4-метил- пентил)овый сложный эфир | 2,3 |
Пример 3.
В данном примере показывается, что растворители настоящего изобретения, в частности, являются эффективными в придании растворимости пестицидам. В табл. 4а и 4Ь показана растворимость пестицидов азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципроконазола, хлорталонила и бициклопирона в растворителе (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловом сложном эфире. Для сравнения в таблице также приводятся растворимости в серии обычно используемых растворителей с низкой растворимостью в воде. Данные показывают, что в большинстве случаев (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир представлял собой более эффективный растворитель. Растворимости выражаются как процент вес./вес. при 20°С.
Таблица 4 а
Растворитель | Азоксистробин | Ципроконазол | Дифеконазол |
Дипентен | 0, 14 | 1 | 5,9 |
Иограг™ 15 | 0, 16 | 0, 1 | 0,4 |
Декалин | 0, 03 | 0,4 | 1,8 |
Еххзо1™ Ό-80 | 0, 13 | 0,5 | 0, 9 |
Де££зо1™ АС-1723 | 0 | 0, 9 | Ν/Α |
Додецилбензол | 0 | 0, 9 | Ν/Α |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир | 1,4 | 6,5 | 18 |
Дикаприлилкарбонат | 0 | 2, 6 | Ν/Α |
Тетралин | 1, 85 | 5,2 | Ν/Α |
- 3 028323
Таблица 4Ь
Растворитель | Хлорталонил | Бициклопирон | Изопиразам |
Дипентен | 0, 18 | 7,4 | 0, 8 |
Ыограг™ 15 | Ν/Α | 0,3 | 0,3 |
Декалин | Ν/Α | 1,8 | 0,3 |
Еххзо1™ Ό-80 | Ν/Α | 0, 97 | 0,3 |
Де££зо1™ АС-1723 | Ν/Α | Ν/Α | 0,39 |
Додецилбензол | Ν/Α | Ν/Α | 0, 6 |
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир | 0, 6 | 16 | 5, 0 |
Дикаприлилкарбонат | Ν/Α | Ν/Α | 1,9 |
Тетралин | Ν/Α | Ν/Α | 2, 6 |
Пример 4.
В данном примере показано, что (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир может действовать в качестве вспомогательного вещества для значительного усиления биологической эффективности пестицида. Виды сорняков 8е1апа νΐΓΪάίδ (8ЕТУ1), БоНит Регеппе (БОБРЕ), Ауепа Ра1иа (АУЕРА) и А1оресиги§ МуозигоМез (АЬОМУ) выращивали в условиях теплицы и опрыскивали гербицидом пиноксаденом при норме 7,5 г пестицида на гектар. Сорняки обрабатывали пиноксаденом в отсутствие (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутилового сложного эфира (в качестве контроля) и также с (Е)-бут-2ендиовой кислоты дибутиловым сложным эфиром, добавленным в резервуар распылителя при концентрации 0,2 об.%. После 14 и 21 дня оценивали эффективность действия гербицида, основываясь на проценте сорняков, которые были уничтожены. Во всех случаях применяли по три повторности. Средний процент уничтоженных сорняков приводится в табл. 5 для каждого вида сорняка или со вспомогательным веществом или без (контроль). Результаты были усреднены между тремя повторностями. Стандартное отклонение для каждого результата показано в скобках после результата. Результаты в табл. 5 показывают, что при доверительном уровне 95% содержащая растворитель система показывала большую эффективность, чем состав без вспомогательного вещества.
Таблица 5
Пример 5.
В данном примере показано, что (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир может действовать в качестве вспомогательного вещества для значительного усиления биологической эффективности пестицида. Виды сорняков Ро1удопит Сопуо1уи1и§, Э^кала ЗапдшпаНз, ВгасЫала ОеситЬепз и Атагап1йи§ ТиЬегси1а1и§ выращивали в условиях теплицы и опрыскивали гербицидом мезотрионом при норме 45 г пестицида на гектар. Сорняки обрабатывали мезотрионом в отсутствие (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутилового сложного эфира (в качестве контроля) и также с (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловым сложным эфиром, добавленным в резервуар распылителя при концентрации 0,2% об./об. После 14 и 21 дня оценивали эффективность действия гербицида, основываясь на проценте сорняков, которые были уничтожены. Во всех случаях применяли по три повторности. Эффективность растворителя
- 4 028323 оценивали, усредняя три повторности в каждый период времени и для каждого сорняка. Стандартное отклонение для каждого результата показано в скобках после среднего процента уничтоженных сорняков. Результаты в табл. 6 показывают, что при доверительном уровне 95% содержащая растворитель система показывала большую эффективность, чем состав без вспомогательного вещества.
Таблица 6
Вспомогательное вещество | Дни после нане- сения | АМАТи | ΒΗΑϋΕ | ϋΙ65Α | РОБСО |
(Е)-Бут-2- ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир | 21 | 94 (3,6) | 40(0) | 41,7(7,6) | 80(10) |
Нет | 21 | 85(5) | 16,7(11,5) | 10(0) | 76,7(5,8) |
(Е)-Бут-2- ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир | 14 | 76,7(5,8) | 43,3(5,8) | 36,7(2,9) | 80(10) |
Нет | 14 | 63,3(5,8) | 20 (10) | 13,3(5,8) | 66,7 (15,3) |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (2)
1. Сельскохозяйственный состав, содержащий пестицид, выбранный из азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципроконазола, хлорталонила, бициклопирона, пиноксадена и мезотриона, и соединение формулы (I) где К2 представляет собой пропил или бутил и К1 является бутилом, где состав представляет собой эмульгируемый концентрат или эмульсию.
2. Состав по п.1, где К1 и К2 представляют собой бутил.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB1012587.0A GB201012587D0 (en) | 2010-07-27 | 2010-07-27 | Formulations |
PCT/IB2011/053339 WO2012014162A1 (en) | 2010-07-27 | 2011-07-27 | Formulations |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201390170A1 EA201390170A1 (ru) | 2013-05-30 |
EA028323B1 true EA028323B1 (ru) | 2017-11-30 |
Family
ID=42752856
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201390170A EA028323B1 (ru) | 2010-07-27 | 2011-07-27 | Сельскохозяйственный состав |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9458085B2 (ru) |
EP (1) | EP2598470B1 (ru) |
JP (1) | JP6035239B2 (ru) |
KR (1) | KR101819051B1 (ru) |
CN (1) | CN103052622B (ru) |
AP (1) | AP2013006687A0 (ru) |
AR (1) | AR082775A1 (ru) |
AU (1) | AU2011284354B2 (ru) |
BR (1) | BR112013001862B1 (ru) |
CA (1) | CA2804731C (ru) |
CL (1) | CL2013000240A1 (ru) |
CO (1) | CO6680619A2 (ru) |
CR (1) | CR20130034A (ru) |
EA (1) | EA028323B1 (ru) |
ES (1) | ES2859508T3 (ru) |
GB (1) | GB201012587D0 (ru) |
IL (1) | IL223956A (ru) |
MA (1) | MA34398B1 (ru) |
MX (1) | MX2013000688A (ru) |
MY (1) | MY160912A (ru) |
NI (1) | NI201300011A (ru) |
SG (1) | SG186857A1 (ru) |
UA (1) | UA110619C2 (ru) |
WO (1) | WO2012014162A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201300194B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014115690A1 (ja) * | 2013-01-23 | 2014-07-31 | 宇部興産株式会社 | 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス |
CA2906580C (en) | 2013-03-14 | 2019-10-29 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases |
US8669281B1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-11 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases |
WO2015127450A1 (en) | 2014-02-24 | 2015-08-27 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Sulfonamide and sulfinamide prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1122186A (zh) * | 1994-07-09 | 1996-05-15 | 郑州工学院 | 高效复合型粮食防霉杀虫剂 |
JPH08175909A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水性懸濁製剤 |
JP2006232709A (ja) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Sankyo Agro Kk | 薬害および皮膚刺激性が軽減された液状農薬組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA896171B (en) | 1988-07-26 | 1990-05-30 | Revertex Chemicals Pty Limited | Controlling release of agricultural chemicals |
JP2002528566A (ja) * | 1998-10-26 | 2002-09-03 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 抗菌性香料組成物 |
GB0526279D0 (en) * | 2005-12-23 | 2006-02-01 | Givaudan Sa | Improvements in or related to organic compounds |
EP2218328B1 (en) * | 2009-02-17 | 2016-04-13 | Cognis IP Management GmbH | Oil-based agrochemical compositions with increased viscosity |
-
2010
- 2010-07-27 GB GBGB1012587.0A patent/GB201012587D0/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-07-27 BR BR112013001862-3A patent/BR112013001862B1/pt active IP Right Grant
- 2011-07-27 CA CA2804731A patent/CA2804731C/en active Active
- 2011-07-27 WO PCT/IB2011/053339 patent/WO2012014162A1/en active Application Filing
- 2011-07-27 SG SG2012096079A patent/SG186857A1/en unknown
- 2011-07-27 CN CN201180036423.3A patent/CN103052622B/zh active Active
- 2011-07-27 UA UAA201301702A patent/UA110619C2/uk unknown
- 2011-07-27 JP JP2013521274A patent/JP6035239B2/ja active Active
- 2011-07-27 AR ARP110102712A patent/AR082775A1/es active IP Right Grant
- 2011-07-27 AU AU2011284354A patent/AU2011284354B2/en active Active
- 2011-07-27 AP AP2013006687A patent/AP2013006687A0/xx unknown
- 2011-07-27 KR KR1020137002062A patent/KR101819051B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-27 MA MA35608A patent/MA34398B1/fr unknown
- 2011-07-27 EP EP11754923.8A patent/EP2598470B1/en active Active
- 2011-07-27 US US13/812,231 patent/US9458085B2/en active Active
- 2011-07-27 EA EA201390170A patent/EA028323B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-07-27 MY MYPI2012005660A patent/MY160912A/en unknown
- 2011-07-27 ES ES11754923T patent/ES2859508T3/es active Active
- 2011-07-27 MX MX2013000688A patent/MX2013000688A/es not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-12-27 IL IL223956A patent/IL223956A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-01-08 ZA ZA2013/00194A patent/ZA201300194B/en unknown
- 2013-01-23 CO CO13012190A patent/CO6680619A2/es not_active Application Discontinuation
- 2013-01-23 NI NI201300011A patent/NI201300011A/es unknown
- 2013-01-23 CR CR20130034A patent/CR20130034A/es unknown
- 2013-01-24 CL CL2013000240A patent/CL2013000240A1/es unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1122186A (zh) * | 1994-07-09 | 1996-05-15 | 郑州工学院 | 高效复合型粮食防霉杀虫剂 |
JPH08175909A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水性懸濁製剤 |
JP2006232709A (ja) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Sankyo Agro Kk | 薬害および皮膚刺激性が軽減された液状農薬組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101819051B1 (ko) | 2018-01-16 |
MX2013000688A (es) | 2013-01-29 |
KR20130129353A (ko) | 2013-11-28 |
EP2598470B1 (en) | 2021-01-20 |
UA110619C2 (uk) | 2016-01-25 |
BR112013001862A2 (pt) | 2016-05-31 |
CN103052622B (zh) | 2017-09-12 |
SG186857A1 (en) | 2013-02-28 |
JP2013538794A (ja) | 2013-10-17 |
ZA201300194B (en) | 2013-09-25 |
IL223956A (en) | 2016-07-31 |
BR112013001862B1 (pt) | 2019-04-09 |
AU2011284354A1 (en) | 2013-03-07 |
US20140249328A1 (en) | 2014-09-04 |
EA201390170A1 (ru) | 2013-05-30 |
CA2804731C (en) | 2020-03-10 |
NI201300011A (es) | 2013-04-15 |
EP2598470A1 (en) | 2013-06-05 |
MY160912A (en) | 2017-03-31 |
AU2011284354B2 (en) | 2015-01-22 |
MA34398B1 (fr) | 2013-07-03 |
US9458085B2 (en) | 2016-10-04 |
CA2804731A1 (en) | 2012-02-02 |
WO2012014162A1 (en) | 2012-02-02 |
ES2859508T3 (es) | 2021-10-04 |
AP2013006687A0 (en) | 2013-01-31 |
AR082775A1 (es) | 2013-01-09 |
CO6680619A2 (es) | 2013-05-31 |
CR20130034A (es) | 2013-05-16 |
GB201012587D0 (en) | 2010-09-08 |
JP6035239B2 (ja) | 2016-11-30 |
CN103052622A (zh) | 2013-04-17 |
CL2013000240A1 (es) | 2013-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ125590A3 (cs) | Biocidní a agrochemické suspenze | |
CN1253080C (zh) | 除草剂乳油 | |
JP6315702B2 (ja) | 農薬乳化性濃厚調剤 | |
JP5898192B2 (ja) | 農薬製剤組成物 | |
EA028323B1 (ru) | Сельскохозяйственный состав | |
JP5539874B2 (ja) | 有機化合物における又は有機化合物に関連する改善 | |
CA2934681C (en) | Solvent systems for producing pumpable formulations of high active ether sulfates | |
WO2012057610A2 (en) | A potentiator for soluble liquid herbicide | |
CZ38597A3 (en) | Pesticidal agent containing ethoxylated amine and method of increasing pesticidal efficiency of endothall | |
JP2013216643A (ja) | 脂肪酸の有機化合物塩を有効成分とする除草剤 | |
KR101746806B1 (ko) | 제형 | |
JP6073849B2 (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
JP2013241346A (ja) | 除草水性懸濁製剤 | |
OA16303A (en) | Formulations. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |