EA028323B1 - Сельскохозяйственный состав - Google Patents

Сельскохозяйственный состав Download PDF

Info

Publication number
EA028323B1
EA028323B1 EA201390170A EA201390170A EA028323B1 EA 028323 B1 EA028323 B1 EA 028323B1 EA 201390170 A EA201390170 A EA 201390170A EA 201390170 A EA201390170 A EA 201390170A EA 028323 B1 EA028323 B1 EA 028323B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
solvent
solvents
water
butyl
solubility
Prior art date
Application number
EA201390170A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201390170A1 (ru
Inventor
Гордон Эластэйр Белл
Энн Уоллер
Джеффри Стивен Вэйлз
Original Assignee
Синджента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Синджента Лимитед filed Critical Синджента Лимитед
Publication of EA201390170A1 publication Critical patent/EA201390170A1/ru
Publication of EA028323B1 publication Critical patent/EA028323B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/60—Maleic acid esters; Fumaric acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному составу, содержащему пестицид, выбранный из азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципроконазола, хлорталонила, бициклопирона, пиноксадена и мезотриона, и соединение формулы (I)где Rпредставляет собой пропил или бутил и Rявляется бутилом, где состав представляет собой эмульгируемый концентрат или эмульсию. Соединение формулы (I) может быть использовано в качестве вспомогательного вещества или в качестве растворителя.

Description

Настоящее изобретение относится к применению определенных фумаратных соединений в качестве растворителей, главным образом, в сельскохозяйственных составах, в частности в агрохимических составах и в экологически безопасных составах. Оказывается, что растворители настоящего изобретения эффективны, в частности, при образовании стабильных эмульсий в воде.
В настоящее время разработчику рецептур требуется обращать внимание на ряд экологических критериев при разработке новых составов. В идеальном варианте предпочтительный растворитель будет проявлять многие или все из следующих свойств: низкую растворимость в воде; превосходную растворяющую способность для пестицидов или других органических молекул; возможность получения из возобновляемых растительных или животных ресурсов; низкий уровень раздражения кожи; низкую экотоксичность, например, в отношении дафний; низкое содержание летучих органических веществ и высокую температуру вспышки. Соединения настоящего изобретения, каждое, проявляет все или многие из этих свойств, в частности, они образуют стабильные эмульсии в воде, в связи с чем такие соединения можно эффективно применять в качестве растворителей.
Настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному составу, содержащему пестицид, выбранный из азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципроконазола, хлорталонила, бициклопирона, пиноксадена и мезотриона, и соединение формулы (I)
где К2 представляет собой пропил или бутил и К1 является бутилом, где состав представляет собой эмульгируемый концентрат или эмульсию.
Предпочтительно, если оба К1 и К2 представляют собой бутил.
Таким образом, соединения формулы (I), как определено выше, могут быть использованы в качестве растворителя.
Также эти фумараты могут действовать в качестве адьювантов (вспомогательных веществ) для значительного усиления биологической эффективности пестицида.
Соединение формулы (I) может существовать в виде изомеров или смеси изомеров, так же как в виде смеси из двух или более различных соединений формулы (I).
Выбор растворителей для (сельскохозяйственного) эмульсионного концентрата или диспергированного в воде эмульсионного состава сложен. Зачастую существует потребность в двух различных растворителях. Растворитель, имеющий водную растворимость по меньшей мере 0,1% вес./вес. [при подходящей температуре], может заметно растворяться в резервуаре агрохимического распылителя, полном воды, при нормальных условиях разведения или диспергирования [например, при температурах от чуть выше точки замерзания до 35°С]. Такой растворитель не будет образовывать стабильной эмульсии в воде при составлении с поверхностно-активными веществами, однако он может быть эффективным растворителем для растворения пестицидов. Такой растворитель также обычно составляют с маслом с намного более низкой растворимостью в воде. Растворители, имеющие значения водной растворимости ниже 0,1% вес./вес. [при подходящей температуре], применяют вместе с растворителем с вышеуказанной более высокой водной растворимостью, чтобы иметь возможность приготовить стабильные эмульсии. Растворитель с низкой растворимостью в воде представляет собой, обычно, плохой растворитель для растворения пестицидов. Неожиданным открытием относительно фумаратных растворителей настоящего изобретения является то, что они имеют низкую растворимость в воде, несмотря на это они являются также хорошими растворителями для пестицидов. Этот факт полно демонстрируется в данных, приведенных в примерах.
Соединения настоящего изобретения могут использоваться в ряде применений (включая агрохимические составы), в частности в качестве растворителей. Эти растворители могут использоваться с широким спектром материалов, в том числе гербицидами, фунгицидами, акарицидами, нематоцидами, инсектицидами и регуляторами роста растений.
Соединения настоящего изобретения могут применяться для составления растворов из ряда материалов, в том числе агрохимикатов, которые можно составлять в виде эмульсионных или дисперсионных концентратов, эмульсий в воде или масле, микроинкапсулированных составов, аэрозолей или туманообразующих составов; и их можно дополнительно составлять в гранулированные материалы или порошки, например, для применения в сухом состоянии или в качестве диспергируемых в воде составов. Любые растворы, образованные таким образом, можно также применять непосредственно на почве или к растениям или в других неагрохимических применениях.
Примеры приемлемых применений включают бумажное производство, водоочистку, применения в лесном хозяйстве, применения в здравоохранении, применение в городских бассейнах и других водотоках, в применениях вблизи рек, озер, водохранилищ или морей и в применениях, где выброс в атмосферу должен минимизироваться или контролироваться и где вред для атмосферы не желателен. Примеры включают применение в наружных и внутренних красках, покрытиях, лаках, восках или других защит- 1 028323 ных слоях или замутнителях, красителях или защитных экранах; в окрашивании, крашении пигментом или применении чернил; в продуктах для чистки, предназначенных для применений в доме, саду или применения в промышленности; и в применениях в качестве мыла или детергента для промышленного, домашнего использования или использования в окружающей среде. Соединения настоящего изобретения можно также применять в шампунях, бытовых моющих средствах и в бытовых чистящих средствах [например, чистящие средства для духовки и чистящие средства для поверхностей].
Соединения настоящего изобретения имеют исключительную растворяющую способность для широкого спектра агрохимикатов, фармацевтических препаратов и других коммерчески ценных соединений, к тому же растворяющая способность также распространяется на растворение грязи, смазки или восков.
Настоящее изобретение иллюстрируют следующие примеры, в которых д = граммы, °С = градусы Цельсия,
Ν/Α = нет данных.
Если не указано иное, каждая концентрация выражается как процент по весу.
Пример 1.
В данном примере демонстрируется низкая растворимость в воде (Е)-бут-2-ендиовой кислоты ди-нбутилового сложного эфира. Как правило, растворители, имеющие водные растворимости около (или по меньшей мере) 0,1% вес./вес. [при подходящей температуре], могут значительно растворяться в резервуарах агрохимических распылителей при нормальных условиях разведения [например, температурах от чуть выше точки замерзания до 35°С]. Данные растворители не образуют стабильные эмульсии в воде, когда применяются сами по себе. Растворители, такие как ацетофенон, обычно составляют с маслом с намного более низкой растворимостью в воде. Например, растворители, имеющие значения водной растворимости, как правило, ниже 0,1% вес./вес. [при подходящей температуре], подходят для приготовления эмульсии. В табл. 2 представлены растворимости в воде для ряда растворителей при 25°С. Насыщенные растворы каждого растворителя в деионизированной воде приготавливали, оставляя избыточный растворитель в контакте с водой на период по меньшей мере две недели. По окончании этого времени образец воды анализировали хроматографически для определения концентрации присутствующего растворителя.
_ Таблица 2
Растворитель % растворимости в воде [по весу при 25°С]
Додецилбензол (1-фенилдодекан) 0,000026
Дикаприлилкарбонат (Се£Фо1™ СС) 0,000039
ЕххзоФ™ ϋ-80 (Додекан) 0,00089
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир 0, 04
Де££зо1™ АС-1723 0, 04
Дипентен (лимонен) 0, 098
ТеЕгаПп™ (тетрагидронафталин) 0, 18
Иограг™ 15 0,4
Декалин (декагидронафталин) 0,7
Сепадеп™ 4166 (диметилгептамид) 0,7
Диэтилфумарат 0, 8
Ацетофенон (метилфенилкетон) 0,9
Бензиловый спирт, бензолметанол 4,4
Триацетин (глицеринтриацетат) 7, 7
Пример 2.
В данном примере несколько растворителей настоящего изобретения применяли для растворения изопиразама. Результаты показывают, что они являются эффективными растворителями для данного агрохимиката. Стеклянный сосуд заполнили приблизительно на одну восьмую активным ингредиентом и затем добавляли растворитель до тех пор, пока сосуд не был заполнен приблизительно на одну треть. Полученный в результате образец смешивали с Ш1иг1|т1\ег|Х1 и затем хранили при 25°С. Образец проверяли каждые несколько дней; если не присутствовал твердый активный ингредиент, тогда добавляли добавочный активный ингредиент; если не оставалось жидкости, тогда добавляли добавочный растворитель. Эту процедуру повторяли до тех пор, пока образец уравновешивался в течение 4 недель, следующих за последним добавлением или активного ингредиента, или растворителя. Слой надосадочной жидкости затем анализировали с помощью газовой хроматографии относительно концентрации активного
- 2 028323 ингредиента; растворимости изопиразама в нескольких растворителях приводятся в табл. 3.
Т аблица 3
Растворитель Изопиразам % вес./вес.
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир 5, 0
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты диизопропиловый сложный эфир 6, 0
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты диизобутиловый сложный эфир 4,8
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дипентиловый сложный эфир 4, б
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(1-метил- бутил)овый сложный эфир 3,5
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(3-метил- бутил)овый сложный эфир 3,7
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дигексиловый сложный эфир 3,7
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(2-метил- пентил)овый сложный эфир 3, 0
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(3-метил- пентил)овый сложный эфир 3, 1
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты бис(4-метил- пентил)овый сложный эфир 2,3
Пример 3.
В данном примере показывается, что растворители настоящего изобретения, в частности, являются эффективными в придании растворимости пестицидам. В табл. 4а и 4Ь показана растворимость пестицидов азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципроконазола, хлорталонила и бициклопирона в растворителе (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловом сложном эфире. Для сравнения в таблице также приводятся растворимости в серии обычно используемых растворителей с низкой растворимостью в воде. Данные показывают, что в большинстве случаев (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир представлял собой более эффективный растворитель. Растворимости выражаются как процент вес./вес. при 20°С.
Таблица 4 а
Растворитель Азоксистробин Ципроконазол Дифеконазол
Дипентен 0, 14 1 5,9
Иограг™ 15 0, 16 0, 1 0,4
Декалин 0, 03 0,4 1,8
Еххзо1™ Ό-80 0, 13 0,5 0, 9
Де££зо1™ АС-1723 0 0, 9 Ν/Α
Додецилбензол 0 0, 9 Ν/Α
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир 1,4 6,5 18
Дикаприлилкарбонат 0 2, 6 Ν/Α
Тетралин 1, 85 5,2 Ν/Α
- 3 028323
Таблица 4Ь
Растворитель Хлорталонил Бициклопирон Изопиразам
Дипентен 0, 18 7,4 0, 8
Ыограг™ 15 Ν/Α 0,3 0,3
Декалин Ν/Α 1,8 0,3
Еххзо1™ Ό-80 Ν/Α 0, 97 0,3
Де££зо1™ АС-1723 Ν/Α Ν/Α 0,39
Додецилбензол Ν/Α Ν/Α 0, 6
(Е)-Бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир 0, 6 16 5, 0
Дикаприлилкарбонат Ν/Α Ν/Α 1,9
Тетралин Ν/Α Ν/Α 2, 6
Пример 4.
В данном примере показано, что (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир может действовать в качестве вспомогательного вещества для значительного усиления биологической эффективности пестицида. Виды сорняков 8е1апа νΐΓΪάίδ (8ЕТУ1), БоНит Регеппе (БОБРЕ), Ауепа Ра1иа (АУЕРА) и А1оресиги§ МуозигоМез (АЬОМУ) выращивали в условиях теплицы и опрыскивали гербицидом пиноксаденом при норме 7,5 г пестицида на гектар. Сорняки обрабатывали пиноксаденом в отсутствие (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутилового сложного эфира (в качестве контроля) и также с (Е)-бут-2ендиовой кислоты дибутиловым сложным эфиром, добавленным в резервуар распылителя при концентрации 0,2 об.%. После 14 и 21 дня оценивали эффективность действия гербицида, основываясь на проценте сорняков, которые были уничтожены. Во всех случаях применяли по три повторности. Средний процент уничтоженных сорняков приводится в табл. 5 для каждого вида сорняка или со вспомогательным веществом или без (контроль). Результаты были усреднены между тремя повторностями. Стандартное отклонение для каждого результата показано в скобках после результата. Результаты в табл. 5 показывают, что при доверительном уровне 95% содержащая растворитель система показывала большую эффективность, чем состав без вспомогательного вещества.
Таблица 5
Пример 5.
В данном примере показано, что (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир может действовать в качестве вспомогательного вещества для значительного усиления биологической эффективности пестицида. Виды сорняков Ро1удопит Сопуо1уи1и§, Э^кала ЗапдшпаНз, ВгасЫала ОеситЬепз и Атагап1йи§ ТиЬегси1а1и§ выращивали в условиях теплицы и опрыскивали гербицидом мезотрионом при норме 45 г пестицида на гектар. Сорняки обрабатывали мезотрионом в отсутствие (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутилового сложного эфира (в качестве контроля) и также с (Е)-бут-2-ендиовой кислоты дибутиловым сложным эфиром, добавленным в резервуар распылителя при концентрации 0,2% об./об. После 14 и 21 дня оценивали эффективность действия гербицида, основываясь на проценте сорняков, которые были уничтожены. Во всех случаях применяли по три повторности. Эффективность растворителя
- 4 028323 оценивали, усредняя три повторности в каждый период времени и для каждого сорняка. Стандартное отклонение для каждого результата показано в скобках после среднего процента уничтоженных сорняков. Результаты в табл. 6 показывают, что при доверительном уровне 95% содержащая растворитель система показывала большую эффективность, чем состав без вспомогательного вещества.
Таблица 6
Вспомогательное вещество Дни после нане- сения АМАТи ΒΗΑϋΕ ϋΙ65Α РОБСО
(Е)-Бут-2- ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир 21 94 (3,6) 40(0) 41,7(7,6) 80(10)
Нет 21 85(5) 16,7(11,5) 10(0) 76,7(5,8)
(Е)-Бут-2- ендиовой кислоты дибутиловый сложный эфир 14 76,7(5,8) 43,3(5,8) 36,7(2,9) 80(10)
Нет 14 63,3(5,8) 20 (10) 13,3(5,8) 66,7 (15,3)
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (2)

1. Сельскохозяйственный состав, содержащий пестицид, выбранный из азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципроконазола, хлорталонила, бициклопирона, пиноксадена и мезотриона, и соединение формулы (I) где К2 представляет собой пропил или бутил и К1 является бутилом, где состав представляет собой эмульгируемый концентрат или эмульсию.
2. Состав по п.1, где К1 и К2 представляют собой бутил.
EA201390170A 2010-07-27 2011-07-27 Сельскохозяйственный состав EA028323B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1012587.0A GB201012587D0 (en) 2010-07-27 2010-07-27 Formulations
PCT/IB2011/053339 WO2012014162A1 (en) 2010-07-27 2011-07-27 Formulations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201390170A1 EA201390170A1 (ru) 2013-05-30
EA028323B1 true EA028323B1 (ru) 2017-11-30

Family

ID=42752856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201390170A EA028323B1 (ru) 2010-07-27 2011-07-27 Сельскохозяйственный состав

Country Status (25)

Country Link
US (1) US9458085B2 (ru)
EP (1) EP2598470B1 (ru)
JP (1) JP6035239B2 (ru)
KR (1) KR101819051B1 (ru)
CN (1) CN103052622B (ru)
AP (1) AP2013006687A0 (ru)
AR (1) AR082775A1 (ru)
AU (1) AU2011284354B2 (ru)
BR (1) BR112013001862B1 (ru)
CA (1) CA2804731C (ru)
CL (1) CL2013000240A1 (ru)
CO (1) CO6680619A2 (ru)
CR (1) CR20130034A (ru)
EA (1) EA028323B1 (ru)
ES (1) ES2859508T3 (ru)
GB (1) GB201012587D0 (ru)
IL (1) IL223956A (ru)
MA (1) MA34398B1 (ru)
MX (1) MX2013000688A (ru)
MY (1) MY160912A (ru)
NI (1) NI201300011A (ru)
SG (1) SG186857A1 (ru)
UA (1) UA110619C2 (ru)
WO (1) WO2012014162A1 (ru)
ZA (1) ZA201300194B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014115690A1 (ja) * 2013-01-23 2014-07-31 宇部興産株式会社 非水電解液及びそれを用いた蓄電デバイス
CA2906580C (en) 2013-03-14 2019-10-29 Alkermes Pharma Ireland Limited Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases
US8669281B1 (en) 2013-03-14 2014-03-11 Alkermes Pharma Ireland Limited Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases
WO2015127450A1 (en) 2014-02-24 2015-08-27 Alkermes Pharma Ireland Limited Sulfonamide and sulfinamide prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1122186A (zh) * 1994-07-09 1996-05-15 郑州工学院 高效复合型粮食防霉杀虫剂
JPH08175909A (ja) * 1994-12-22 1996-07-09 Hokko Chem Ind Co Ltd 水性懸濁製剤
JP2006232709A (ja) * 2005-02-24 2006-09-07 Sankyo Agro Kk 薬害および皮膚刺激性が軽減された液状農薬組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA896171B (en) 1988-07-26 1990-05-30 Revertex Chemicals Pty Limited Controlling release of agricultural chemicals
JP2002528566A (ja) * 1998-10-26 2002-09-03 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 抗菌性香料組成物
GB0526279D0 (en) * 2005-12-23 2006-02-01 Givaudan Sa Improvements in or related to organic compounds
EP2218328B1 (en) * 2009-02-17 2016-04-13 Cognis IP Management GmbH Oil-based agrochemical compositions with increased viscosity

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1122186A (zh) * 1994-07-09 1996-05-15 郑州工学院 高效复合型粮食防霉杀虫剂
JPH08175909A (ja) * 1994-12-22 1996-07-09 Hokko Chem Ind Co Ltd 水性懸濁製剤
JP2006232709A (ja) * 2005-02-24 2006-09-07 Sankyo Agro Kk 薬害および皮膚刺激性が軽減された液状農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR101819051B1 (ko) 2018-01-16
MX2013000688A (es) 2013-01-29
KR20130129353A (ko) 2013-11-28
EP2598470B1 (en) 2021-01-20
UA110619C2 (uk) 2016-01-25
BR112013001862A2 (pt) 2016-05-31
CN103052622B (zh) 2017-09-12
SG186857A1 (en) 2013-02-28
JP2013538794A (ja) 2013-10-17
ZA201300194B (en) 2013-09-25
IL223956A (en) 2016-07-31
BR112013001862B1 (pt) 2019-04-09
AU2011284354A1 (en) 2013-03-07
US20140249328A1 (en) 2014-09-04
EA201390170A1 (ru) 2013-05-30
CA2804731C (en) 2020-03-10
NI201300011A (es) 2013-04-15
EP2598470A1 (en) 2013-06-05
MY160912A (en) 2017-03-31
AU2011284354B2 (en) 2015-01-22
MA34398B1 (fr) 2013-07-03
US9458085B2 (en) 2016-10-04
CA2804731A1 (en) 2012-02-02
WO2012014162A1 (en) 2012-02-02
ES2859508T3 (es) 2021-10-04
AP2013006687A0 (en) 2013-01-31
AR082775A1 (es) 2013-01-09
CO6680619A2 (es) 2013-05-31
CR20130034A (es) 2013-05-16
GB201012587D0 (en) 2010-09-08
JP6035239B2 (ja) 2016-11-30
CN103052622A (zh) 2013-04-17
CL2013000240A1 (es) 2013-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ125590A3 (cs) Biocidní a agrochemické suspenze
CN1253080C (zh) 除草剂乳油
JP6315702B2 (ja) 農薬乳化性濃厚調剤
JP5898192B2 (ja) 農薬製剤組成物
EA028323B1 (ru) Сельскохозяйственный состав
JP5539874B2 (ja) 有機化合物における又は有機化合物に関連する改善
CA2934681C (en) Solvent systems for producing pumpable formulations of high active ether sulfates
WO2012057610A2 (en) A potentiator for soluble liquid herbicide
CZ38597A3 (en) Pesticidal agent containing ethoxylated amine and method of increasing pesticidal efficiency of endothall
JP2013216643A (ja) 脂肪酸の有機化合物塩を有効成分とする除草剤
KR101746806B1 (ko) 제형
JP6073849B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
JP2013241346A (ja) 除草水性懸濁製剤
OA16303A (en) Formulations.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM