JP2003146813A - 水性懸濁農薬製剤 - Google Patents

水性懸濁農薬製剤

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JP2003146813A
JP2003146813A JP2001349776A JP2001349776A JP2003146813A JP 2003146813 A JP2003146813 A JP 2003146813A JP 2001349776 A JP2001349776 A JP 2001349776A JP 2001349776 A JP2001349776 A JP 2001349776A JP 2003146813 A JP2003146813 A JP 2003146813A
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JP2001349776A
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Toru Takesada
徹 武貞
Masaki Akiyama
正樹 秋山
Yuichi Kurotsu
裕一 黒津
Shinji Yonemura
伸二 米村
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Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】除草活性成分を含有する水性懸濁農薬製剤であ
って、高い除草効果を安定的に発揮させる製剤を提供す
ること。 【解決手段】平均粒子径が0.1μm〜5μmである一
般式(I) (式中、Xは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
原子を示し、nは、1から5までの整数を示す)で表さ
れる化合物、保護コロイド剤および水よりなることを特
徴とする、水性懸濁農薬製剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、高い除草効果を安
定して発揮させる水性懸濁農薬製剤に関する。
【0002】
【従来の技術】農薬製剤の中で、水性懸濁製剤は、水
および有機溶剤に不溶な固体原体を液状製剤にすること
ができる、水を媒体とするため、臭気および引火性が
なく安全である、液状であるため、粉剤、水和剤のよ
うな粉立ちがない、などの理由から近年、著しくその使
用が増加してきている。
【0003】これまで、除草活性成分、保護コロイド剤
および水よりなる水性懸濁製剤についてはいくつか知ら
れている。例えば、水溶解度が100ppm(20
℃)以下の除草剤原体を保護コロイド剤を用いて水に懸
濁分散させた水性懸濁製剤に関するもの(特開平10−
316503号公報)、水溶解度が100ppm(2
0℃)以下の除草剤原体を保護コロイド剤および高沸点
溶剤を用いて水に懸濁分散させた水性懸濁製剤に関する
もの(特開平11−158006号公報)、農薬活性
成分としてスルホニルウレア系除草活性成分および/ま
たは殺ヒエ活性を有する除草活性成分、水溶性セルロー
スエーテルよりなる水性懸濁製剤に関するもの(特開平
10−251107号公報)などがある。
【0004】一方、本発明の後記した一般式(I)で示
される化合物(以下、化合物(I)と略す。)は、国際
公開特許WO98/38176号公報に記載されてお
り、タイヌビエをはじめとする一年生雑草などに広い殺
草スペクトルを有することが示されている。また、上記
の文献中には、水性懸濁製剤の記載についても例示され
ている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】一般式(I)で示され
る化合物は、水性懸濁製剤を調製し、畦畔から原液で水
田へ散布した場合、あるいは水に希釈して防除対象雑草
の茎葉に散布した場合などに優れた防除効果が得られな
いことがあった。また一方で、製剤処方中に非イオン界
面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤な
どの界面活性剤を含むため、稲体へ薬剤が付着しやす
く、薬害が生じやすいという問題点があった。
【0006】したがって、本発明は、化合物(I)を含
有する、優れた除草効果を示し、かつ薬害が軽減された
水性懸濁農薬製剤を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
化合物(I)を含有する優れた除草効果を示し、かつ薬
害を防ぐことを目的とした水性懸濁農薬製剤について鋭
意研究した。その結果、平均粒子径が、0.1μm〜5
μmである化合物(I)、保護コロイド剤および水より
なる水性懸濁製剤が、優れた除草効果を安定して発揮さ
せ、かつ栽培植物に対する薬害が軽減されることを見出
した。そして、これらのなかでも特に保護コロイド剤が
ポリビニルアルコールまたは水溶性セルロースエーテル
である水性懸濁製剤が上記の目的に好ましいことを見出
し、本発明を完成するに至った。
【0008】
【化2】 (式中、Xは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
原子を示し、nは、1から5までの整数を示す)
【0009】上記した式中のXは、ハロゲン原子、すな
わち、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、またはヨウ素
原子であり、Xnとしては、これらの任意の組合せであ
ってもよい。具体的には、2−クロロ、3−クロロ、4
−クロロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,
5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、
3,5−ジクロロ、2,4,6−トリクロロ、あるいは
これらの塩素原子をほかのハロゲン原子にしたもの、あ
るいは2種以上のハロゲン原子のものなどがあげられ
る。
【0010】このような化合物の中でも、Xが塩素原子
であるものが好ましく、特に下記の構造式(A)、
(B)および(C)で示されるものが好ましい。ただ
し、本発明は、この例示に限定されるものではない。
【0011】
【化3】
【化4】
【化5】
【0012】本発明者らは、化合物(I)を含有する水
性懸濁農薬製剤が優れた除草活性を発揮する条件を種々
検討した。その結果、化合物(I)の平均粒子径を0.
1μm〜5μmとすれば、水性懸濁農薬製剤の除草活性
は格段に向上することを見出したのである。
【0013】
【発明の実施の形態】次に本発明を実施する方法につい
て具体的に示す。
【0014】まず第1に、化合物(I)の平均粒子径を
0.1μm〜5μmとする方法は、ハンマーミルなどの
衝撃力による方法、ジェットミルなどの流体エネルギー
で粒子を衝突させて粉砕する方法などの乾式粉砕法、お
よび微小球形のガラス製ビーズなどとともに、粒子を懸
濁させたスラリーを高速攪拌して粉砕する湿式粉砕法な
どがあげられる。ただし、本発明は、これらの方法に限
定されるわけではない。
【0015】化合物(I)の平均粒子径を0.1μmよ
り細かくすることは、粉砕に時間がかかるなどの問題が
あり経済上困難であり、平均粒子径が5μmより大きく
なると優れた除草効果が得られないという問題が起こる
【0016】また、化合物(I)の製剤中への添加量
は、通常0.1〜60重量%、好ましくは0.3〜50
重量%である。
【0017】本発明は、化合物(I)のほかに、次のよ
うな除草活性成分を含有してもかまわない。すなわち、
フェノキシ酸系、カーバメート系、酸アミド系、尿素
系、スルホニル尿素系、ピリミジルオキシ安息香酸系、
トリアジン系、ダイアジン系、ダイアゾール系、ビピリ
ジリウム系、ジニトロアニリン系、芳香族カルボン酸
系、脂肪酸系、有機リン系、アミノ酸系など。
【0018】なお、上記除草活性成分の名称は、「農薬
ハンドブック2001年版」(社団法人日本植物防疫協
会発行)に記載されている。
【0019】また、本化合物(I)のほかに、植物成長
調整成分、殺菌活性成分、または殺虫活性成分を含有し
てもかまわない。
【0020】本発明で用いることのできる保護コロイド
剤の種類は、化合物(I)を水性懸濁製剤中に分散させ
る働きを有するものであれば特に限定されない。そし
て、このような保護コロイド剤の例としては、ポリビニ
ルアルコール、アラビアガム、ゼラチン、アルブミンの
ほか、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースなどの
水溶性セルロースエーテル、水溶性大豆多糖類(商品名
「ソヤファイブ」)、アルギン酸ナトリウムなどがあげ
られる。これらの中で特にポリビニルアルコール、水溶
性セルロースエーテルが好ましい。
【0021】なお、保護コロイド剤は、これらに限定さ
れるものではなく、またこれらの1種または2種以上を
併用しても何ら問題ない。保護コロイド剤の製剤中の含
有量は、0.01〜20重量%、好ましくは0.1〜1
0重量%である。
【0022】また、必要に応じて助剤として、例えば高
沸点溶剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐防黴剤、
除草活性成分の安定化剤などを添加してもよい。
【0023】高沸点溶剤の例としては、アルキルベンゼ
ン、アルキルナフタレン、パラフィン系炭化水素などの
鉱物油、アジピン酸アルキルエステル、フタル酸アルキ
ルエステルなどのエステル類、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類、1−フ
ェニル−1−キシリルエタン、1−キシリル−1,3−
ジフェニルブタンなどの溶剤類、大豆油、ヤシ油、ナタ
ネ油、キリ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、綿実油などの植
物油などがあげられる。
【0024】増粘剤としては、一般に使用されるもので
あればよく、例えばキサンタンガム、トラガントガム、
カゼイン、デキストリン、コロイド性含水ケイ酸アルミ
ニウム、コロイド性含水ケイ酸マグネシウム、コロイド
性含水ケイ酸アルミニウムマグネシウムなどがあげられ
るが、これらに限定されるものではなく、これらの1種
または2種以上を併用しても何ら問題ない。
【0025】また、消泡剤としては、シリコン系、脂肪
酸系物質など、凍結防止剤としてはエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、グリセリンなど、防腐防バ
イ剤としては、ソルビン酸カリウム、p−クロロ−メタ
キシレノール、p−オキシ安息香酸ブチルなど、除草活
性成分の安定化剤としては、酸化防止剤、紫外線防止
剤、結晶析出防止剤などを添加してもよいが、ここに例
示した補助剤に限定されるものではない。
【0026】本発明の水性懸濁製剤は、例えば、原液の
まま、または水で1.5〜5倍程度に希釈して畦畔より
水田に直接散布する方法、あるいは水で50倍〜500
0倍程度に希釈し、噴霧機を用いて雑草に茎葉散布する
方法、近年普及しているRC(ラジコン)ヘリコプター
からの空中散布または滴下する方法などがあるが、これ
らに限定されるわけではない。
【0027】
【実施例】次に、本発明の水性懸濁製剤の実施例をあげ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0028】なお、平均粒子径は、レーザー回折式粒度
分布測定装置SALD−2000J(株式会社 島津製
作所製)で測定し、粒子の体積中位径として求めた。ま
た、実施例中の部は、すべて重量部を意味する。
【0029】実施例1 水91.0部にポリビニルアルコール3.0部を溶解
し、化合物(A)6.0部を添加する。粉砕用メディア
として直径0.7〜1.2mmの硬質ガラスビーズを用
い、4筒式サンドグラインダー(アイメックス株式会社
製の商品名)にて粉砕液の平均粒子径が2.9μmとな
るように湿式粉砕し、水性懸濁製剤を得た。
【0030】実施例2 水91.0部にポリビニルアルコール3.0部を溶解し
た後、化合物(A)6.0部を添加する。次に、この混
合液を粉砕用メディアとして直径0.8〜1.2mmの
硬質ガラスビーズを用い、ダイノミルKDL型(Wil
ly A.Bachofen AG製)にて湿式粉砕
し、化合物(A)の平均粒子径を4.8μmに調整し、
水性懸濁製剤を得た。
【0031】実施例3 水90.7部にポリビニルアルコール3.0部を溶解
し、あらかじめJet−O−mizer(セイシン企業
株式会社製)にて平均粒子径1.7μmに粉砕された化
合物(A)6.0部を添加し、TKオートホモミキサー
(日本特殊機化工業株式会社製)で5000rpm、1
0分間攪拌する。この混合液にキサンタンガム0.3部
を添加し、スリーワンモーター(HEIDON社製)を
用いて混合し、水性懸濁製剤を得た。
【0032】実施例4 水77.2部にポリビニルアルコール3.0部およびプ
ロピレングリコール5.0部を溶解する。次に、この溶
液にあらかじめJet−O−mizerにて平均粒子径
2.8μmに乾式粉砕された化合物(A)6.0部、フ
ェノキシ酸系除草剤であるMCPAチオエチル8.4部
およびコロイド性含水ケイ酸アルミニウム0.4部を添
加し、TKオートホモミキサーで5000rpm、10
分間攪拌し、水性懸濁製剤を得た。
【0033】実施例5 水89.0部にアラビアガム5.0部を溶解した後、化
合物(A)6.0部を添加する。次に、この混合液を粉
砕用メディアとして直径0.8〜1.2mmの硬質ガラ
スビーズを用い、ダイノミルKDL型にて湿式粉砕し、
化合物(A)の平均粒子径を3.1μmに調整し、水性
懸濁製剤を得た。
【0034】実施例6 水83.6部にアラビアガム5.0部及びプロピレング
リコール5.0部を溶解する。次に、この溶液にあらか
じめJet−O−mizerにて平均粒子径3.2μm
に乾式粉砕された化合物(A)6.0部、コロイド含水
ケイ酸アルミニウム0.4部を添加し、TKオートホモ
ミキサーで5000rpm、10分間攪拌し、水性懸濁
製剤を得た。
【0035】実施例7 水92.0部にヒドロキシプロピルセルロース2.0部
を溶解した後、化合物(A)6.0部を添加する。次
に、この混合液を粉砕用メディアとして直径0.8〜
1.2mmの硬質ガラスビーズを用い、ダイノミルKD
L型にて湿式粉砕し、化合物(A)の平均粒子径を2.
8μmに調整し、水性懸濁製剤を得た。
【0036】実施例8 水92.0部にメチルセルロース2.0部を溶解した
後、化合物(A)6.0部を添加する。次に、この混合
液を粉砕用メディアとして直径0.8〜1.2mmの硬
質ガラスビーズを用い、ダイノミルKDL型にて湿式粉
砕し、化合物(A)の平均粒子径を2.7μmに調整
し、水性懸濁製剤を得た。
【0037】実施例9 水92.0部にヒドロキシプロピルメチルセルロース
2.0部を溶解した後、化合物(A)6.0部を添加す
る。次に、この混合液を粉砕用メディアとして直径0.
8〜1.2mmの硬質ガラスビーズを用い、ダイノミル
KDL型にて湿式粉砕し、化合物(A)の平均粒子径を
2.9μmに調整し、水性懸濁製剤を得た。
【0038】実施例10 水92.0部にカルボキシメチルセルロース2.0部を
溶解した後、化合物(A)6.0部を添加する。次に、
この混合液を粉砕用メディアとして直径0.8〜1.2
mmの硬質ガラスビーズを用い、ダイノミルKDL型に
て湿式粉砕し、化合物(A)の平均粒子径を3.0μm
に調整し、水性懸濁製剤を得た。
【0039】実施例11 水92.0部にヒドロキシエチルセルロース2.0部を
溶解した後、化合物(A)6.0部を添加する。次に、
この混合液を粉砕用メディアとして直径0.8〜1.2
mmの硬質ガラスビーズを用い、ダイノミルKDL型に
て湿式粉砕し、化合物(A)の平均粒子径を2.6μm
に調整し、水性懸濁製剤を得た。
【0040】実施例12 水83.6部にヒドロキシプロピルメチルセルロース
2.0部を溶解する。次に、この溶液にあらかめJet
−O−mizerにて平均粒子径2.8μmに乾式粉砕
された化合物(A)6.0部、フェノキシ酸系除草剤で
あるMCPAチオエチル8.4部を添加し、TKオート
ホモミキサーで5000rpm、10分間攪拌し、水性
懸濁製剤を得た。
【0041】実施例13 水91.7部にカルボキシメチルセルロース2.0部を
溶解し、あらかじめJet−O−mizerにて平均粒
子径2.7μmに乾式粉砕された化合物(A)6.0部
を添加し、TKオートホモミキサーで5000rpm、
10分間攪拌する。この混合液にキサンタンガム0.3
部を添加し、スリーワンモーターを用いて混合し、水性
懸濁製剤を得た。
【0042】実施例14 水84.0部に水溶性大豆多糖類10.0部を溶解した
後、化合物(A)6.0部を添加する。次に、この混合
液を粉砕用メディアとして直径0.8〜1.2mmの硬
質ガラスビーズを用い、ダイノミルKDL型にて湿式粉
砕し、化合物(A)の平均粒子径を2.9μmに調整
し、水性懸濁製剤を得た。
【0043】実施例15 水91.0部にポリビニルアルコール3.0部を溶解し
た後、化合物(B)6.0部を添加する。次に、この混
合液を粉砕用メディアとして直径0.8〜1.2mmの
硬質ガラスビーズを用い、ダイノミルKDL型にて湿式
粉砕し、化合物(B)の平均粒子径を3.0μmに調整
し、水性懸濁製剤を得た。
【0044】実施例16 水92.0部にメチルセルロース2.0部を溶解した
後、化合物(B)6.0部を添加する。次に、この混合
液を粉砕用メディアとして直径0.8〜1.2mmの硬
質ガラスビーズを用い、ダイノミルKDL型にて湿式粉
砕し、化合物(B)の平均粒子径を3.8μmに調整
し、水性懸濁製剤を得た。
【0045】実施例17 水85.6部にポリビニルアルコール3.0部及びプロ
ピレングリコール5.0部を溶解する。次に、この溶液
にあらかめJet−O−mizerにて平均粒子径3.
3μmに乾式粉砕された化合物(B)6.0部、コロイ
ド性含水ケイ酸アルミニウム0.4部を添加し、TKオ
ートホモミキサーで5000rpm、10分間攪拌し、
水性懸濁製剤を得た。
【0046】実施例18 水91.0部にポリビニルアルコール3.0部を溶解し
た後、化合物(C)6.0部を添加する。次に、この混
合液を粉砕用メディアとして直径0.8〜1.2mmの
硬質ガラスビーズを用い、ダイノミルKDL型にて湿式
粉砕し、化合物(C)の平均粒子径を2.9μmに調整
し、水性懸濁製剤を得た。
【0047】比較例1 水92.5部に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
1.5部を溶解し、化合物(A)の平均粒子径を2.8
μmに調整した以外は実施例1に準じて調製し、水性懸
濁製剤を得た。
【0048】比較例2 化合物(A)の平均粒子径を5.5μmに調整した以外
は実施例9に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。
【0049】比較例3 化合物(A)の平均粒子径を8.7μmに調整した以外
は実施例3に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。
【0050】比較例4 水77.7部に、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックポリマー2.0部、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩0.5部およびプロピレングリコール5.0部
を溶解し、化合物(A)の平均粒子径を6.7μmに調
整した以外は実施例4に準じて調製し、水性懸濁製剤を
得た。
【0051】比較例5 化合物(B)の平均粒子径を8.4μmに調整した以外
は実施例15に準じて調製し、水性懸濁製剤を得た。
【0052】比較例6 水86.1部に、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックポリマー2.0部、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩0.5部およびプロピレングリコール5.0部
を溶解し、化合物(B)の平均粒子径を7.9μmに調
整した以外は実施例17に準じて調製し、水性懸濁製剤
を得た。
【0053】比較例7 水92.5部に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
1.5部を溶解し、化合物(C)の平均粒子径を7.3
μmに調整した以外は実施例18に準じて調製し、水性
懸濁製剤を得た。
【0054】
【発明の効果】本発明の水性懸濁製剤には、次のような
作用効果がある。第1に、化合物(I)を水性懸濁製剤
として、水田あるいは防除対象雑草の茎葉などに処理し
たとき、優れた除草効果を示す。第2に、散布時に薬剤
が水稲などに付着することがないため、薬害が少ない。
【0055】次に試験例により本発明の水性懸濁製剤の
有用性を示す。
【0056】試験例1 水田圃場での除草効果試験 水田圃場を1m×2m(2平方メートル)に区画し、水
深3cmに保ち、タイヌビエの種子5gを土壌表層に播
種した。タイヌビエが3.0葉期に達した時に所定量
(10a当り500ml相当)の水性懸濁製剤をピペッ
トにて採取し、区画の中心部の水面に滴下した。薬剤散
布40日後に残存するタイヌビエを抜き取って生重量
(g)を測定し、次式により除草効果を求めた。結果は
表1〜3に示す。
【0057】
【数1】
【0058】試験例2 水稲に対する薬害試験 1/5000aのワグネルポットに水田土壌を充填し、
水を加えて化成肥料(N:P:K=17:17:17)
2gを混入し代かきを行った後、2.5葉期の水稲苗
(品種:日本晴)をポットあたり2本移植した。試験は
1処理区3ポット(合計6本)で実施し、水稲移植5日
後に実施例に準じて調製した水性懸濁製剤50μlを水
稲の第2葉の葉身中央部に葉面より1cmの高さからマ
イクロシリンジで滴下して葉身に薬剤が付着した株数を
調査した。また薬剤処理5日後に下記の基準により水稲
薬害程度を調査した(表1〜表3中の薬害程度は6株平
均値)。結果は表1〜表3に示す。
【0059】調査基準 0:薬害なし 1:極僅かに症状を認める。 2:小程度の症状を認める。 3:中程度の症状を認める。 4:大程度の症状を認める。 5:甚程度の症状を認める(枯死)。
【0060】試験例3 茎葉散布での除草効果及び薬害
試験 1/2000aワグネルポットに小麦1gを播種し、同
時に休眠覚醒させたスズメノカタビラ1gを播種した。
小麦の2葉期時に、水性懸濁製剤を水にて200倍希釈
し、その希釈液の所定量(10a当り100リットル相
当)を炭酸ガス式散布機を用いて処理した。薬剤処理7
日後に、小麦葉身における薬剤の付着薬害程度を肉眼観
察により下記の基準により調査した。
【0061】また、薬剤処理30日後に、雑草の防除効
果を調査し、下記式により抑草率(%)を算出した。
【0062】なお、試験は3反復で行った。結果は表1
〜表3に示す。
【0063】小麦葉身における薬剤の付着薬害程度 −:薬害症状なし +:葉身にわずかに褐色斑が認められる。 ++:葉身に顕著な褐色斑が認められる。
【0064】
【数2】
【0065】
【表1】
【0066】
【表2】
【0067】
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米村 伸二 神奈川県厚木市岡田一丁目8番11−205号 Fターム(参考) 4H011 AB02 BA01 BA04 BB09 BC03 BC19 DA15 DC04 DD01 DF05 DH02 DH10 DH14 DH25

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 平均粒子径が、0.1μm〜5μmであ
    る、次の一般式(I) 【化1】 (式中、Xは、同一または相異なってもよく、ハロゲン
    原子を示し、nは、1から5までの整数を示す)で示さ
    れるトリアゾリノン系除草活性成分、保護コロイド剤お
    よび水よりなることを特徴とする、水性懸濁製剤。
  2. 【請求項2】 保護コロイド剤が、ポリビニルアルコー
    ルまたは水溶性セルロースエーテルであることを特徴と
    する、請求項1に記載の水性懸濁農薬製剤。
JP2001349776A 2001-11-15 2001-11-15 水性懸濁農薬製剤 Pending JP2003146813A (ja)

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