JP2003133073A - エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【課題】 発光効率が高く、耐久性に優れた新規なエレ
クトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 エレクトロルミネッセンス素子は、側鎖
に液晶性基を有する液晶性基含有モノマーと、共役二重
結合を有する多員環を含む機能性モノマーとより得られ
る共重合体よりなるエレクトロルミネッセンス層を有す
ることを特徴とする。エレクトロルミネッセンス素子に
おいては、機能性モノマーが下記一般式(1)の化合物
であることが好ましい。 〔式中、R1は水素原子、メチル基を示し、Yは下記式
(a)〜式(d)で表される1価の有機基を示す。繰り
返し数mは2〜11の整数である。〕
クトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 エレクトロルミネッセンス素子は、側鎖
に液晶性基を有する液晶性基含有モノマーと、共役二重
結合を有する多員環を含む機能性モノマーとより得られ
る共重合体よりなるエレクトロルミネッセンス層を有す
ることを特徴とする。エレクトロルミネッセンス素子に
おいては、機能性モノマーが下記一般式(1)の化合物
であることが好ましい。 〔式中、R1は水素原子、メチル基を示し、Yは下記式
(a)〜式(d)で表される1価の有機基を示す。繰り
返し数mは2〜11の整数である。〕
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
ッセンス素子に関する。
ッセンス素子に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、エレクトロルミネッセンス素子を
構成する材料として、有機材料が使用され始めており、
このような有機材料を使用した有機エレクトロルミネッ
センス素子の研究が活発に行われている。かかる有機エ
レクトロルミネッセンス素子を構成する有機材料におい
ては、優れた耐久性を有するものであること、高い発光
効率が得られるものであることが要求される。
構成する材料として、有機材料が使用され始めており、
このような有機材料を使用した有機エレクトロルミネッ
センス素子の研究が活発に行われている。かかる有機エ
レクトロルミネッセンス素子を構成する有機材料におい
ては、優れた耐久性を有するものであること、高い発光
効率が得られるものであることが要求される。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エレクトロ
ルミネッセンス素子に好適に用いることのできる有機材
料について研究を重ねた結果、完成されたものであって
その目的は、発光効率が高く、耐久性に優れた新規なエ
レクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
ルミネッセンス素子に好適に用いることのできる有機材
料について研究を重ねた結果、完成されたものであって
その目的は、発光効率が高く、耐久性に優れた新規なエ
レクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明のエレクトロルミ
ネッセンス素子は、側鎖に液晶性基を有する液晶性基含
有モノマーと、共役二重結合を有する多員環を含む機能
性モノマーとより得られる共重合体よりなるエレクトロ
ルミネッセンス層を有することを特徴とする。
ネッセンス素子は、側鎖に液晶性基を有する液晶性基含
有モノマーと、共役二重結合を有する多員環を含む機能
性モノマーとより得られる共重合体よりなるエレクトロ
ルミネッセンス層を有することを特徴とする。
【0005】本発明のエレクトロルミネッセンス素子と
しては、機能性モノマーが下記一般式(1)で表される
化合物であることが好ましい。
しては、機能性モノマーが下記一般式(1)で表される
化合物であることが好ましい。
【0006】
【化4】
【0007】〔式中、R1 は水素原子、メチル基を示
し、Yは下記式(a)〜式(d)で表される1価の有機
基を示す。繰り返し数mは2〜11の整数である。〕
し、Yは下記式(a)〜式(d)で表される1価の有機
基を示す。繰り返し数mは2〜11の整数である。〕
【0008】
【化5】
【0009】また、本発明のエレクトロルミネッセンス
素子においては、液晶性基含有モノマーが下記一般式
(2)で表される化合物であることが好ましい。
素子においては、液晶性基含有モノマーが下記一般式
(2)で表される化合物であることが好ましい。
【0010】
【化6】
【0011】〔式中、R2 は水素原子、メチル基を示
す。繰り返し数nは6〜11の整数である。〕
す。繰り返し数nは6〜11の整数である。〕
【0012】本発明のエレクトロルミネッセンス素子に
おいては、エレクトロルミネッセンス層を構成する共重
合体において、機能性モノマーに由来する構成単位の割
合が10〜60モル%であり、液晶性基含有モノマーに
由来する構成単位の割合が40〜90モル%であること
が好ましい。
おいては、エレクトロルミネッセンス層を構成する共重
合体において、機能性モノマーに由来する構成単位の割
合が10〜60モル%であり、液晶性基含有モノマーに
由来する構成単位の割合が40〜90モル%であること
が好ましい。
【0013】本発明のエレクトロルミネッセンス素子
は、透明基板上に、陽極層、エレクトロルミネッセンス
層および陰極層がこの順に積層されなる構成を有するも
のであってもよい。
は、透明基板上に、陽極層、エレクトロルミネッセンス
層および陰極層がこの順に積層されなる構成を有するも
のであってもよい。
【0014】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。図1は、本発明のエレクトロルミネッセンス素子
の構成の一例を示す説明用断面図である。このエレクト
ロルミネッセンス素子10においては、透明基板11上
に、陽極層(ホール注入電極層)12が設けられ、この
陽極層12上には、後述するエレクトロルミネッセンス
層用材料(以下、「EL層用材料」ともいう。)よりな
るエレクトロルミネッセンス層(以下、「EL層」とも
いう。)13が設けられ、このEL層13上には、陰極
層(電子注入電極層)15が設けられている。そして、
陽極層12および陰極層15は直流電源16に接続され
ている。
する。図1は、本発明のエレクトロルミネッセンス素子
の構成の一例を示す説明用断面図である。このエレクト
ロルミネッセンス素子10においては、透明基板11上
に、陽極層(ホール注入電極層)12が設けられ、この
陽極層12上には、後述するエレクトロルミネッセンス
層用材料(以下、「EL層用材料」ともいう。)よりな
るエレクトロルミネッセンス層(以下、「EL層」とも
いう。)13が設けられ、このEL層13上には、陰極
層(電子注入電極層)15が設けられている。そして、
陽極層12および陰極層15は直流電源16に接続され
ている。
【0015】以上において、透明基板11としては、ガ
ラス基板、透明性樹脂基板、石英ガラス基板などを用い
ることができる。陽極層12としては、仕事関数の大き
い(例えば4eV以上)材料よりなるもの、例えばIT
O膜、酸化スズ(SnO2 )膜、酸化銅(CuO)膜、
酸化亜鉛(ZnO)膜などを用いることができる。陰極
層15としては、仕事関数の小さい(例えば4eV以
下)材料よりなるもの、例えばアルミニウム、カルシウ
ム、マグネシウム、リチウム、インジウム等よりなる金
属膜、またはこれらの金属の合金膜などを用いることが
できる。
ラス基板、透明性樹脂基板、石英ガラス基板などを用い
ることができる。陽極層12としては、仕事関数の大き
い(例えば4eV以上)材料よりなるもの、例えばIT
O膜、酸化スズ(SnO2 )膜、酸化銅(CuO)膜、
酸化亜鉛(ZnO)膜などを用いることができる。陰極
層15としては、仕事関数の小さい(例えば4eV以
下)材料よりなるもの、例えばアルミニウム、カルシウ
ム、マグネシウム、リチウム、インジウム等よりなる金
属膜、またはこれらの金属の合金膜などを用いることが
できる。
【0016】そして、EL層13は、側鎖に液晶性基を
有する液晶性基含有モノマーと、共役二重結合を有する
多員環を含む機能性モノマーとを共重合することによっ
て得られる共重合体よりなるEL層用材料よりなるもの
とされる。このEL層13の厚みは、特に限定されるも
のではないが、通常、50〜200nm、好ましくは7
0〜150nmの範囲で選択される。
有する液晶性基含有モノマーと、共役二重結合を有する
多員環を含む機能性モノマーとを共重合することによっ
て得られる共重合体よりなるEL層用材料よりなるもの
とされる。このEL層13の厚みは、特に限定されるも
のではないが、通常、50〜200nm、好ましくは7
0〜150nmの範囲で選択される。
【0017】機能性モノマーの好ましい具体例として
は、上記一般式(1)で表される、共役二重結合を有す
るベンゼン環およびヘテロ環を含む化合物が挙げられ
る。一般式(1)において、R1 は水素原子、メチル基
を示す。そして、一般式(1)においてR1 としては、
メチル基が好ましい。
は、上記一般式(1)で表される、共役二重結合を有す
るベンゼン環およびヘテロ環を含む化合物が挙げられ
る。一般式(1)において、R1 は水素原子、メチル基
を示す。そして、一般式(1)においてR1 としては、
メチル基が好ましい。
【0018】また、一般式(1)において、Yは上記式
(a)〜式(d)で表される1価の有機基を示す。そし
て、一般式(1)においてYとしては、式(b)、式
(c)で表される基が好ましい。
(a)〜式(d)で表される1価の有機基を示す。そし
て、一般式(1)においてYとしては、式(b)、式
(c)で表される基が好ましい。
【0019】さらに、一般式(1)において、mは繰り
返し数を示し、この繰り返し数mは、2〜11の整数で
あり、好ましくは6〜11の整数である。
返し数を示し、この繰り返し数mは、2〜11の整数で
あり、好ましくは6〜11の整数である。
【0020】一般式(1)で表される機能性モノマー
は、以下のようにして合成される。下記反応式(1)で
示すように、例えば一般式(1)において、R1 がメチ
ル基、Yが式(a)で表される基を示し、繰り返し数m
が6である機能性モノマーは、例えば4−(4−ヒドロ
キシフェニル)安息香酸を出発物質とし、この出発物質
を水酸化カリウムの存在下で6−ブロモ−1−ヘキシル
アルコールと反応させることにより、水酸基に係る水素
原子が解離した出発物質の残基と、臭素原子が解離した
6−ブロモ−1−ヘキシルアルコールの残基とが結合す
ることにより、第1の中間生成物である4’−(6−ヒ
ドロキシヘキシルオキシ)−ビフェニル−4−カルボン
酸(以下、「中間生成物(1)」ともいう。)が得られ
る。
は、以下のようにして合成される。下記反応式(1)で
示すように、例えば一般式(1)において、R1 がメチ
ル基、Yが式(a)で表される基を示し、繰り返し数m
が6である機能性モノマーは、例えば4−(4−ヒドロ
キシフェニル)安息香酸を出発物質とし、この出発物質
を水酸化カリウムの存在下で6−ブロモ−1−ヘキシル
アルコールと反応させることにより、水酸基に係る水素
原子が解離した出発物質の残基と、臭素原子が解離した
6−ブロモ−1−ヘキシルアルコールの残基とが結合す
ることにより、第1の中間生成物である4’−(6−ヒ
ドロキシヘキシルオキシ)−ビフェニル−4−カルボン
酸(以下、「中間生成物(1)」ともいう。)が得られ
る。
【0021】得られた中間生成物(1)を、メタクリル
酸と反応させることにより、水酸基に係る水素原子が解
離した中間生成物(1)の残基と、水酸基に係る水素原
子が解離したメタクリル酸の残基とが結合することによ
り、第2の中間生成物である4’−(6−メタクリロイ
ルオキシ−1−フェニルオキシ)−ビフェニル−4−カ
ルボン酸(以下、「中間生成物(2)」ともいう。)が
得られる。
酸と反応させることにより、水酸基に係る水素原子が解
離した中間生成物(1)の残基と、水酸基に係る水素原
子が解離したメタクリル酸の残基とが結合することによ
り、第2の中間生成物である4’−(6−メタクリロイ
ルオキシ−1−フェニルオキシ)−ビフェニル−4−カ
ルボン酸(以下、「中間生成物(2)」ともいう。)が
得られる。
【0022】そして、得られた中間生成物(2)を塩化
チオニルと反応さることによって得られる反応溶液から
塩化チオニルを除去した残査を、4−ジメチルアミノベ
ンゾニトリルを出発物質として得られる4−ジメチルア
ミノベンゾテトラゾールと反応させることにより、中間
生成物(2)に係るカルボニル基と、4−ジメチルアミ
ノベンゾテトラゾールに係る5員環とにおいて解離およ
び結合がなされる結果、目的の機能性モノマーが合成さ
れる。
チオニルと反応さることによって得られる反応溶液から
塩化チオニルを除去した残査を、4−ジメチルアミノベ
ンゾニトリルを出発物質として得られる4−ジメチルア
ミノベンゾテトラゾールと反応させることにより、中間
生成物(2)に係るカルボニル基と、4−ジメチルアミ
ノベンゾテトラゾールに係る5員環とにおいて解離およ
び結合がなされる結果、目的の機能性モノマーが合成さ
れる。
【0023】
【化7】
【0024】機能性モノマーとしては、高い量子効率を
有することから、一般式(1)において、R1 がメチル
基、Yが式(b)で表される基を示し、繰り返し数mが
6である2−[4’−(6−メタクリロイルオキシ−1
−ヘキシルオキシ)ビフェニル−4−イル]−5−(4
−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾールが好ましい。
有することから、一般式(1)において、R1 がメチル
基、Yが式(b)で表される基を示し、繰り返し数mが
6である2−[4’−(6−メタクリロイルオキシ−1
−ヘキシルオキシ)ビフェニル−4−イル]−5−(4
−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾールが好ましい。
【0025】液晶性基含有モノマーの好ましい具体例と
しては、上記一般式(2)で表される、側鎖に液晶性基
としてシアノビフェニル基を有する化合物が挙げられ
る。一般式(2)において、R2 は水素原子、メチル基
を示す。そして、一般式(2)においてR2 としては、
メチル基が好ましい。
しては、上記一般式(2)で表される、側鎖に液晶性基
としてシアノビフェニル基を有する化合物が挙げられ
る。一般式(2)において、R2 は水素原子、メチル基
を示す。そして、一般式(2)においてR2 としては、
メチル基が好ましい。
【0026】また、一般式(2)において、nは繰り返
し数を示し、この繰り返し数nは、2〜11の整数であ
る。繰り返し数nが2〜4である場合には、得られるE
L層用材料を構成する共重合体は、その配向度が低い
が、配向性が柔軟な液晶相であるネマチック相を示し、
また、繰り返し数nが5以上である場合には、得られる
EL層用材料を構成する共重合体の配向度が高く、配向
性が硬直な液晶相であるスメチック相を示す。
し数を示し、この繰り返し数nは、2〜11の整数であ
る。繰り返し数nが2〜4である場合には、得られるE
L層用材料を構成する共重合体は、その配向度が低い
が、配向性が柔軟な液晶相であるネマチック相を示し、
また、繰り返し数nが5以上である場合には、得られる
EL層用材料を構成する共重合体の配向度が高く、配向
性が硬直な液晶相であるスメチック相を示す。
【0027】液晶性基含有モノマーとしては、上記一般
式(2)で表される化合物の他に、例えば下記一般式
(3)および一般式(4)で表される化合物を用いるこ
とができる。
式(2)で表される化合物の他に、例えば下記一般式
(3)および一般式(4)で表される化合物を用いるこ
とができる。
【0028】
【化8】
【0029】〔式中、R3 は水素原子、メチル基を示
す。pは繰り返し数である。〕
す。pは繰り返し数である。〕
【0030】
【化9】
【0031】〔式中、R4 は水素原子、メチル基を示
す。qは繰り返し数である。〕
す。qは繰り返し数である。〕
【0032】以上のような機能性モノマーおよび液晶性
基含有モノマーとよりなるEL層用材料を構成する共重
合体としては、機能性モノマーに由来する構成単位の割
合が10〜60モル%であり、液晶性基含有モノマーに
由来する構成単位の割合が40〜90モル%であるもの
が好ましく、更に、機能性モノマーに由来する構成単位
の割合が25〜45モル%であり、液晶性基含有モノマ
ーに由来する構成単位の割合が55〜75モル%である
ものが特に好ましい。
基含有モノマーとよりなるEL層用材料を構成する共重
合体としては、機能性モノマーに由来する構成単位の割
合が10〜60モル%であり、液晶性基含有モノマーに
由来する構成単位の割合が40〜90モル%であるもの
が好ましく、更に、機能性モノマーに由来する構成単位
の割合が25〜45モル%であり、液晶性基含有モノマ
ーに由来する構成単位の割合が55〜75モル%である
ものが特に好ましい。
【0033】機能性モノマーに係る構造単位の割合が過
小の場合には、エレクトロルミネッセンスが観測されな
いおそれがあり、一方、液晶性基含有モノマーに係る構
造単位の割合が過小の場合には、最終的に得られるエレ
クトロルミネッセンス素子を構成するEL層において十
分な配向性が得られずに駆動電圧、電流値が上昇するこ
とから、当該エレクトロルミネッセンス素子の使用寿命
が低下するおそれがある。
小の場合には、エレクトロルミネッセンスが観測されな
いおそれがあり、一方、液晶性基含有モノマーに係る構
造単位の割合が過小の場合には、最終的に得られるエレ
クトロルミネッセンス素子を構成するEL層において十
分な配向性が得られずに駆動電圧、電流値が上昇するこ
とから、当該エレクトロルミネッセンス素子の使用寿命
が低下するおそれがある。
【0034】この共重合体の重量平均分子量(Mw)
は、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフ法によ
るポリスチレン換算で8,000〜50,000、特に
18,000〜25,000であることが好ましい。こ
の重量平均分子量が8,000未満である場合には、良
好な成膜性が得られず、EL層を形成することができな
いおそれがある。一方、この重量平均分子量が50,0
00を超える場合には、溶媒に対する溶解性が低くな
り、表面が平滑なEL層を形成することができないおそ
れがある。
は、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフ法によ
るポリスチレン換算で8,000〜50,000、特に
18,000〜25,000であることが好ましい。こ
の重量平均分子量が8,000未満である場合には、良
好な成膜性が得られず、EL層を形成することができな
いおそれがある。一方、この重量平均分子量が50,0
00を超える場合には、溶媒に対する溶解性が低くな
り、表面が平滑なEL層を形成することができないおそ
れがある。
【0035】また、重量平均分子量と数平均分子量との
比Mw/Mnは、特に限定されるものではないが、分子
量のそろった重合体、すなわち比Mw/Mnが比較的小
さいものが好ましい。
比Mw/Mnは、特に限定されるものではないが、分子
量のそろった重合体、すなわち比Mw/Mnが比較的小
さいものが好ましい。
【0036】共重合体の熱物性を示すガラス転移温度
は、共重合体の分子量、組成比などによって異なるもの
であるが、50〜150℃、特に75〜125℃である
ことが好ましい。ガラス転移温度が上記の範囲内である
ことにより、優れた成膜性が得られると共に、最終的に
得られるエレクトロルミネッセンス素子には優れた耐久
性が得られる。
は、共重合体の分子量、組成比などによって異なるもの
であるが、50〜150℃、特に75〜125℃である
ことが好ましい。ガラス転移温度が上記の範囲内である
ことにより、優れた成膜性が得られると共に、最終的に
得られるエレクトロルミネッセンス素子には優れた耐久
性が得られる。
【0037】液晶性基含有モノマーおよび機能性モノマ
ーの共重合法としては、適宜の方法、例えばラジカル重
合法、アニオン重合法またはカチオン重合法、好ましく
はそれらの対応するリビングラジカル重合法、リビング
アニオン重合法またはリビングカチオン重合法を利用す
ることができる。また、懸濁重合法や乳化重合法によっ
て微粒子化することも可能である。
ーの共重合法としては、適宜の方法、例えばラジカル重
合法、アニオン重合法またはカチオン重合法、好ましく
はそれらの対応するリビングラジカル重合法、リビング
アニオン重合法またはリビングカチオン重合法を利用す
ることができる。また、懸濁重合法や乳化重合法によっ
て微粒子化することも可能である。
【0038】ラジカル重合法においては、用いられる溶
媒として、連鎖移動定数や溶解性にもよるが、トルエ
ン、ベンゼン、DMF(N,N−ジメチルホルムアミ
ド)、THF(テトラヒドロフラン)、エタノール、イ
ソプロピルアルコールなどが挙げられる。また、開始剤
としては、アゾニトリル系化合物、過酸化物系化合物な
どを用いることができる。更に、反応条件は、開始剤の
半減期、溶媒にもよるが、反応温度を40〜100℃、
反応時間を2〜48時間とすることが適切である。
媒として、連鎖移動定数や溶解性にもよるが、トルエ
ン、ベンゼン、DMF(N,N−ジメチルホルムアミ
ド)、THF(テトラヒドロフラン)、エタノール、イ
ソプロピルアルコールなどが挙げられる。また、開始剤
としては、アゾニトリル系化合物、過酸化物系化合物な
どを用いることができる。更に、反応条件は、開始剤の
半減期、溶媒にもよるが、反応温度を40〜100℃、
反応時間を2〜48時間とすることが適切である。
【0039】EL層用材料を構成する共重合体として
は、1種の機能性モノマーと1種の液晶性基含有モノマ
ーが共重合されてなるものであっても、2種以上の機能
性モノマーあるいは2種以上の液晶性基含有モノマーが
共重合されてなるものであってもよい。
は、1種の機能性モノマーと1種の液晶性基含有モノマ
ーが共重合されてなるものであっても、2種以上の機能
性モノマーあるいは2種以上の液晶性基含有モノマーが
共重合されてなるものであってもよい。
【0040】このようなエレクトロルミネッセンス素子
10のEL層13は、例えば以下のようにして形成され
る。先ず、EL層用材料が適宜の有機溶剤中に溶解され
てなる塗布液を調製する。そして、透明基板11上に形
成された陽極層12の表面に、調製した塗布液を塗布
し、得られた塗膜に対して有機溶剤の除去処理を行うこ
とにより、EL層13が形成される。
10のEL層13は、例えば以下のようにして形成され
る。先ず、EL層用材料が適宜の有機溶剤中に溶解され
てなる塗布液を調製する。そして、透明基板11上に形
成された陽極層12の表面に、調製した塗布液を塗布
し、得られた塗膜に対して有機溶剤の除去処理を行うこ
とにより、EL層13が形成される。
【0041】以上において、塗布液を調製するための有
機溶剤としては、用いられるEL層用材料を溶解し得る
ものが用いられ、その具体例としては、クロロホルム、
クロロベンゼン、ジクロロメタン、テトラクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、N−
メチルピロリドン等のアミド系溶剤、乳酸エチル、ペグ
ミア、エチルエトキシプロピオネート、メチルアミルケ
トンなどか挙げられる。これらの有機溶剤は、単独でま
たは2種以上を組み合わせて用いることができる。これ
らの中では、均一な厚みを有する薄膜が得られる点で、
適当な蒸発速度を有するもの、具体的には沸点が70〜
150℃程度の有機溶剤を用いることが好ましい。有機
溶剤の使用割合は、EL層用材料の種類によって異なる
が、通常、塗布液中のEL層用材料の濃度が0.1〜1
0質量%となる割合である。また、塗布液を塗布する手
段としては、例えばスピンコート法、ディッピング法、
ロールコート法などを利用することができる。
機溶剤としては、用いられるEL層用材料を溶解し得る
ものが用いられ、その具体例としては、クロロホルム、
クロロベンゼン、ジクロロメタン、テトラクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルホルムアミド、N−
メチルピロリドン等のアミド系溶剤、乳酸エチル、ペグ
ミア、エチルエトキシプロピオネート、メチルアミルケ
トンなどか挙げられる。これらの有機溶剤は、単独でま
たは2種以上を組み合わせて用いることができる。これ
らの中では、均一な厚みを有する薄膜が得られる点で、
適当な蒸発速度を有するもの、具体的には沸点が70〜
150℃程度の有機溶剤を用いることが好ましい。有機
溶剤の使用割合は、EL層用材料の種類によって異なる
が、通常、塗布液中のEL層用材料の濃度が0.1〜1
0質量%となる割合である。また、塗布液を塗布する手
段としては、例えばスピンコート法、ディッピング法、
ロールコート法などを利用することができる。
【0042】また、EL層用材料には、種々の染料、レ
ーザー色素、種々の発光色素などが添加されていてもよ
い。そして、その添加量は、EL層用材料の全質量にお
ける0.1〜10質量%となる割合とされる。レーザー
色素を添加した場合には、発光効率が増大し、更に、エ
ネルギー移動が速やかに進行し、発光に寄与しないで失
活する励起子の割合が減少するため、最終的に得られる
エレクトロルミネッセンス素子に一層長い使用寿命が得
られる。 また、種々の発光色素を添加した場合には、
発光色制御が可能となる。
ーザー色素、種々の発光色素などが添加されていてもよ
い。そして、その添加量は、EL層用材料の全質量にお
ける0.1〜10質量%となる割合とされる。レーザー
色素を添加した場合には、発光効率が増大し、更に、エ
ネルギー移動が速やかに進行し、発光に寄与しないで失
活する励起子の割合が減少するため、最終的に得られる
エレクトロルミネッセンス素子に一層長い使用寿命が得
られる。 また、種々の発光色素を添加した場合には、
発光色制御が可能となる。
【0043】上記のエレクトロルミネッセンス素子10
においては、直流電源16により、陽極層12と陰極層
15との間に直流電圧が印加されると、EL層13が青
色発光し、この光は陽極層12および透明基板11を介
して放射される。このような構成のエレクトロルミネッ
センス素子10によれば、EL層13を構成するEL層
用材料が、側鎖に液晶性基を有する液晶性基含有モノマ
ーと、共役二重結合を有する多員環を含む機能性モノマ
ーとより得られる共重合体よりなり、機能性モノマーが
6.0以上の量子効率を有するものであると共に、当該
共重合体に配向性が付与されて高い効率で電荷をホッピ
ング移動させることができることから、その配向方向に
は、当該配向方向に垂直な方向の数倍の光を放射するこ
とができるという、大きな蛍光強度の光を発光する特性
を有するものであるため、当該EL層13に優れた電荷
輸送性能および発光性能とが発現される。従って、高い
発光効率が得られ、しかも、耐久性が高くて長い使用寿
命が得られる。
においては、直流電源16により、陽極層12と陰極層
15との間に直流電圧が印加されると、EL層13が青
色発光し、この光は陽極層12および透明基板11を介
して放射される。このような構成のエレクトロルミネッ
センス素子10によれば、EL層13を構成するEL層
用材料が、側鎖に液晶性基を有する液晶性基含有モノマ
ーと、共役二重結合を有する多員環を含む機能性モノマ
ーとより得られる共重合体よりなり、機能性モノマーが
6.0以上の量子効率を有するものであると共に、当該
共重合体に配向性が付与されて高い効率で電荷をホッピ
ング移動させることができることから、その配向方向に
は、当該配向方向に垂直な方向の数倍の光を放射するこ
とができるという、大きな蛍光強度の光を発光する特性
を有するものであるため、当該EL層13に優れた電荷
輸送性能および発光性能とが発現される。従って、高い
発光効率が得られ、しかも、耐久性が高くて長い使用寿
命が得られる。
【0044】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
【0045】〔機能性モノマーの合成〕
〈機能性モノマー合成例1〉4−(4−ヒドロキシフェ
ニル)安息香酸36.8g(0.18mol)を、エチ
ルアルコール60ミリリットルと、水酸化カリウム2
7.0g(0.48mol)と、水30ミリリットルと
よりなる溶液に溶解した混合液に、微量のヨウ化カリウ
ムを加え、この混合溶液を加熱撹拌しながら、6−ブロ
モ−1−ヘキシルアルコール36.2g(0.20mo
l)をゆっくりと加え、得られた反応溶液を24時間還
流し、それを減圧下で溶媒を蒸発させ、その後、300
0ミリリットルの水と、塩酸とを加えることによって生
成した沈殿を分離し、メトキシメチルアルコールにより
再結晶化することによって、第1の中間生成物である
4’−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)−ビフェニル
−4−カルボン酸を得た。
ニル)安息香酸36.8g(0.18mol)を、エチ
ルアルコール60ミリリットルと、水酸化カリウム2
7.0g(0.48mol)と、水30ミリリットルと
よりなる溶液に溶解した混合液に、微量のヨウ化カリウ
ムを加え、この混合溶液を加熱撹拌しながら、6−ブロ
モ−1−ヘキシルアルコール36.2g(0.20mo
l)をゆっくりと加え、得られた反応溶液を24時間還
流し、それを減圧下で溶媒を蒸発させ、その後、300
0ミリリットルの水と、塩酸とを加えることによって生
成した沈殿を分離し、メトキシメチルアルコールにより
再結晶化することによって、第1の中間生成物である
4’−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)−ビフェニル
−4−カルボン酸を得た。
【0046】得られた4’−(6−ヒドロキシヘキシル
オキシ)−ビフェニル−4−カルボン酸9.40g
(0.03mol)と、メタクリル酸21.5g(0.
25mol)と、ヒドロキノン1.70g(0.02m
ol)と、トルエンスルホン酸1.70g(0.01m
ol)と、ベンゼン200ミリリットルとよりなる混合
溶液を24時間還流加熱して得られた反応溶液を冷却し
た後、水中に注ぎ、減圧下で溶媒を蒸発させ、反応生成
物をクロロホルムに再溶解させた。この溶液から濾別し
た生成物を洗浄し、無水硫酸塩で乾燥させ、更にエチル
アルコールで再結晶化することによって、第2の中間生
成物である4’−(6−メタクリロイルオキシ−1−フ
ェニルオキシ)−ビフェニル−4−カルボン酸を得た。
オキシ)−ビフェニル−4−カルボン酸9.40g
(0.03mol)と、メタクリル酸21.5g(0.
25mol)と、ヒドロキノン1.70g(0.02m
ol)と、トルエンスルホン酸1.70g(0.01m
ol)と、ベンゼン200ミリリットルとよりなる混合
溶液を24時間還流加熱して得られた反応溶液を冷却し
た後、水中に注ぎ、減圧下で溶媒を蒸発させ、反応生成
物をクロロホルムに再溶解させた。この溶液から濾別し
た生成物を洗浄し、無水硫酸塩で乾燥させ、更にエチル
アルコールで再結晶化することによって、第2の中間生
成物である4’−(6−メタクリロイルオキシ−1−フ
ェニルオキシ)−ビフェニル−4−カルボン酸を得た。
【0047】得られた4’−(6−メタクリロイルオキ
シ−1−フェニルオキシ)−ビフェニル−4−カルボン
酸3.00g(7.85mmol)に、30ミリリット
ルの塩化チオニルを加えて60℃で2時間加熱撹拌した
後、この反応液を減圧下で蒸発さて塩化チオニルを除去
した残査を、乾燥ピリジン40ミリリットル中におい
て、4−テトラゾイルトリフェニルアミン4.10g
(13mmol)と、155℃の反応温度で反応させ、
得られた反応溶液を冷却し、それを水中に注ぎジクロロ
メタンによって反応生成物を抽出し、3分間かけて水で
洗浄した抽出物を、クロマトグラフィーによって精製
し、メチルアルコールとトルエンとの混合溶液によって
再結晶化することにより、一般式(1)において、R1
がメチル基、Yが式(b)で表される基を示し、繰り返
し数mが6である、2−[4’−(6−メタクリロイル
オキシ−1−ヘキシルオキシ)ビフェニル−4−イル]
−5−(4−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール(以下、「機能性モノマ
ー(1)」という。)を得た。得られた機能性モノマー
(1)について分光装置を用いて量子効率を調べたとこ
ろ、0.82であった。
シ−1−フェニルオキシ)−ビフェニル−4−カルボン
酸3.00g(7.85mmol)に、30ミリリット
ルの塩化チオニルを加えて60℃で2時間加熱撹拌した
後、この反応液を減圧下で蒸発さて塩化チオニルを除去
した残査を、乾燥ピリジン40ミリリットル中におい
て、4−テトラゾイルトリフェニルアミン4.10g
(13mmol)と、155℃の反応温度で反応させ、
得られた反応溶液を冷却し、それを水中に注ぎジクロロ
メタンによって反応生成物を抽出し、3分間かけて水で
洗浄した抽出物を、クロマトグラフィーによって精製
し、メチルアルコールとトルエンとの混合溶液によって
再結晶化することにより、一般式(1)において、R1
がメチル基、Yが式(b)で表される基を示し、繰り返
し数mが6である、2−[4’−(6−メタクリロイル
オキシ−1−ヘキシルオキシ)ビフェニル−4−イル]
−5−(4−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール(以下、「機能性モノマ
ー(1)」という。)を得た。得られた機能性モノマー
(1)について分光装置を用いて量子効率を調べたとこ
ろ、0.82であった。
【0048】〈機能性モノマー合成例2〉4−テトラゾ
イルトリフェニルアミンに代えて、3−N−メチルカル
バゾイルテトラゾールを3.24g(13mmol)用
い、155℃の反応温度で反応させたこと以外は、機能
性モノマー合成例1と同様の方法により、一般式(1)
において、R1 がメチル基、Yが式(c)で表される基
を示し、繰り返し数mが6である、2−[4’−(6−
メタクリロイルオキシ−1−ヘキシルオキシ)ビフェニ
ル−4−イル]−5−(3−N−メチルカルバゾイル)
−1,3,4−オキサジアゾール(以下、「機能性モノ
マー(2)」という。)を得た。得られた機能性モノマ
ー(2)について分光装置を用いて量子効率を調べたと
ころ、0.72であった。
イルトリフェニルアミンに代えて、3−N−メチルカル
バゾイルテトラゾールを3.24g(13mmol)用
い、155℃の反応温度で反応させたこと以外は、機能
性モノマー合成例1と同様の方法により、一般式(1)
において、R1 がメチル基、Yが式(c)で表される基
を示し、繰り返し数mが6である、2−[4’−(6−
メタクリロイルオキシ−1−ヘキシルオキシ)ビフェニ
ル−4−イル]−5−(3−N−メチルカルバゾイル)
−1,3,4−オキサジアゾール(以下、「機能性モノ
マー(2)」という。)を得た。得られた機能性モノマ
ー(2)について分光装置を用いて量子効率を調べたと
ころ、0.72であった。
【0049】〈機能性モノマー合成例3〉4−テトラゾ
イルトリフェニルアミンに代えて、4−ジメチルアミノ
ベンゾテトラゾール2.30g(12mmol)を用
い、135℃の反応温度で反応させたこと以外は、機能
性モノマー合成例1と同様の方法により、一般式(1)
において、R1 がメチル基、Yが式(a)で表される基
を示し、繰り返し数mが6である、2−[4’−(6−
メタクリロイルオキシ−1−ヘキシルオキシ)ビフェニ
ル−4−イル]−5−(4−N,N−ジメチルアミノフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(以下、「機
能性モノマー(3)」という。)を得た。得られた機能
性モノマー(3)について分光装置を用いて量子効率を
調べたところ、0.6であった。
イルトリフェニルアミンに代えて、4−ジメチルアミノ
ベンゾテトラゾール2.30g(12mmol)を用
い、135℃の反応温度で反応させたこと以外は、機能
性モノマー合成例1と同様の方法により、一般式(1)
において、R1 がメチル基、Yが式(a)で表される基
を示し、繰り返し数mが6である、2−[4’−(6−
メタクリロイルオキシ−1−ヘキシルオキシ)ビフェニ
ル−4−イル]−5−(4−N,N−ジメチルアミノフ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(以下、「機
能性モノマー(3)」という。)を得た。得られた機能
性モノマー(3)について分光装置を用いて量子効率を
調べたところ、0.6であった。
【0050】〈機能性モノマー合成例4〉6−ブロモ−
1−ヘキシルアルコールに代えて、8−ブロモ−1−オ
クチルアルコールを41.8g(0.2mmol)用い
たこと以外は、機能性モノマー合成例1と同様の方法に
より、一般式(1)において、R1 がメチル基、Yが式
(b)で表される基を示し、繰り返し数mが8である、
2−[4’−(8−メタクリロイルオキシ−1−オクチ
ルオキシ)ビフェニル−4−イル]−5−(4−N,N
−ジフェニルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾール(以下、「機能性モノマー(4)」という。)
を得た。得られた機能性モノマー(4)について分光装
置を用いて量子効率を調べたところ、0.60であっ
た。
1−ヘキシルアルコールに代えて、8−ブロモ−1−オ
クチルアルコールを41.8g(0.2mmol)用い
たこと以外は、機能性モノマー合成例1と同様の方法に
より、一般式(1)において、R1 がメチル基、Yが式
(b)で表される基を示し、繰り返し数mが8である、
2−[4’−(8−メタクリロイルオキシ−1−オクチ
ルオキシ)ビフェニル−4−イル]−5−(4−N,N
−ジフェニルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾール(以下、「機能性モノマー(4)」という。)
を得た。得られた機能性モノマー(4)について分光装
置を用いて量子効率を調べたところ、0.60であっ
た。
【0051】〈機能性モノマー合成例5〉6−ブロモ−
1−ヘキシルアルコールに代えて、11−ブロモ−1−
ウンデシルアルコールを50.2g(0.2mmol)
用いたこと以外は、機能性モノマー合成例1と同様の方
法により、一般式(1)において、R1 がメチル基、Y
が式(b)で表される基を示し、繰り返し数mが11で
ある、2−[4’−(11−メタクリロイルオキシ−1
−ウンデシルオキシ)ビフェニル−4−イル]−5−
(4−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール(以下、「機能性モノマー
(5)」という。)を得た。得られた機能性モノマー
(5)について分光装置を用いて量子効率を調べたとこ
ろ、0.71であった。
1−ヘキシルアルコールに代えて、11−ブロモ−1−
ウンデシルアルコールを50.2g(0.2mmol)
用いたこと以外は、機能性モノマー合成例1と同様の方
法により、一般式(1)において、R1 がメチル基、Y
が式(b)で表される基を示し、繰り返し数mが11で
ある、2−[4’−(11−メタクリロイルオキシ−1
−ウンデシルオキシ)ビフェニル−4−イル]−5−
(4−N,N−ジフェニルアミノフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール(以下、「機能性モノマー
(5)」という。)を得た。得られた機能性モノマー
(5)について分光装置を用いて量子効率を調べたとこ
ろ、0.71であった。
【0052】〔液晶性基含有モノマーの合成〕
〈液晶性基含有モノマー合成例1〉4−シアノ−4’−
ヒドロキシビフェニル5.0g(26mmol)を、D
MF30ミリリットルと、ヨウ化カリウム(触媒)と、
6−ブロモ−1−ヘキシルアルコール5.0g(28m
mmol)との混合液に加え、100℃にて加熱撹拌
し、この系を室温まで冷却した後、得られた反応混合溶
液を水に注ぎ、析出物を濾別して水で洗浄し、乾燥した
後にヘキサン/エタノールの混合溶媒によって再結晶化
することにより、4−シアノ−4’−(6−ヒドロキシ
−1−ヘキシルオキシ)ビフェニルを得た。得られた4
−シアノ−4’−(6−ヒドロキシ−1−ヘキシルオキ
シ)ビフェニル3.0g(10mmol)を、DMF1
0ミリリットルに溶解し、2−メチルアミノピリジン
1.0g(8mmol)を加えた混合液を氷零下に冷却
し、この混合液に、メタクリル酸クロリド3.1g(3
0mmol)をゆっくり滴下し、そのまま室温で10時
間撹拌した後、ジエチルエーテルで抽出し、飽和炭酸水
素ナトリウム水、希塩酸酸性水および水で洗浄し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキ
サン/酢酸エチルの混合溶媒で再結晶化することによ
り、一般式(2)において、R2 がメチル基、繰り返し
数nが6である、6−(4−シアノ−4’−ビフェニ
ル)−1−ヘキサノイルメタクリレート(以下、「液晶
性基含有モノマー(1)」という。)を得た。
ヒドロキシビフェニル5.0g(26mmol)を、D
MF30ミリリットルと、ヨウ化カリウム(触媒)と、
6−ブロモ−1−ヘキシルアルコール5.0g(28m
mmol)との混合液に加え、100℃にて加熱撹拌
し、この系を室温まで冷却した後、得られた反応混合溶
液を水に注ぎ、析出物を濾別して水で洗浄し、乾燥した
後にヘキサン/エタノールの混合溶媒によって再結晶化
することにより、4−シアノ−4’−(6−ヒドロキシ
−1−ヘキシルオキシ)ビフェニルを得た。得られた4
−シアノ−4’−(6−ヒドロキシ−1−ヘキシルオキ
シ)ビフェニル3.0g(10mmol)を、DMF1
0ミリリットルに溶解し、2−メチルアミノピリジン
1.0g(8mmol)を加えた混合液を氷零下に冷却
し、この混合液に、メタクリル酸クロリド3.1g(3
0mmol)をゆっくり滴下し、そのまま室温で10時
間撹拌した後、ジエチルエーテルで抽出し、飽和炭酸水
素ナトリウム水、希塩酸酸性水および水で洗浄し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキ
サン/酢酸エチルの混合溶媒で再結晶化することによ
り、一般式(2)において、R2 がメチル基、繰り返し
数nが6である、6−(4−シアノ−4’−ビフェニ
ル)−1−ヘキサノイルメタクリレート(以下、「液晶
性基含有モノマー(1)」という。)を得た。
【0053】〔共重合体の合成〕
〈共重合体合成例1〉液晶性基含有モノマー(1)1.
0g(2.8mmol)と、機能性モノマー(1)0.
77g(1.2mmol)とを、DFM6ミリリットル
に溶解し、この溶液に2,2’−アゾビス(2−メチル
ブチロニトリル)7.7mgを加え、真空脱気下にて7
0℃、12時間かけてラジカル重合反応させ、その後、
室温まで冷却し、ジクロロメタン/ヘキサンによって再
沈殿を3回繰り返して精製を行い、加熱真空乾燥によ
り、機能性モノマー(1)に由来する構成単位の割合が
30モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構
成単位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合
体(1)」という。)を得た。
0g(2.8mmol)と、機能性モノマー(1)0.
77g(1.2mmol)とを、DFM6ミリリットル
に溶解し、この溶液に2,2’−アゾビス(2−メチル
ブチロニトリル)7.7mgを加え、真空脱気下にて7
0℃、12時間かけてラジカル重合反応させ、その後、
室温まで冷却し、ジクロロメタン/ヘキサンによって再
沈殿を3回繰り返して精製を行い、加熱真空乾燥によ
り、機能性モノマー(1)に由来する構成単位の割合が
30モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構
成単位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合
体(1)」という。)を得た。
【0054】〈共重合体合成例2〉機能性モノマー
(1)に代えて、機能性モノマー(2)0.75g
(1.2mmol)を用い、この機能性モノマー(2)
および液晶性基含有モノマー(1)をDFM10ミリリ
ットルに溶解させて16時間かけてラジカル重合反応さ
せたこと以外は、共重合体合成例1と同様の方法によ
り、機能性モノマー(2)に由来する構成単位の割合が
30モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構
成単位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合
体(2)」という。)を得た。
(1)に代えて、機能性モノマー(2)0.75g
(1.2mmol)を用い、この機能性モノマー(2)
および液晶性基含有モノマー(1)をDFM10ミリリ
ットルに溶解させて16時間かけてラジカル重合反応さ
せたこと以外は、共重合体合成例1と同様の方法によ
り、機能性モノマー(2)に由来する構成単位の割合が
30モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構
成単位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合
体(2)」という。)を得た。
【0055】〈共重合体合成例3〉機能性モノマー
(1)に代えて、機能性モノマー(3)0.79g
(1.2mmol)を用い、この機能性モノマー(3)
および液晶性基含有モノマー(1)をDFM8ミリリッ
トルに溶解させて14時間かけてラジカル重合反応させ
たこと以外は、共重合体合成例1と同様の方法により、
機能性モノマー(3)に由来する構成単位の割合が30
モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構成単
位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合体
(3)」という。)を得た。
(1)に代えて、機能性モノマー(3)0.79g
(1.2mmol)を用い、この機能性モノマー(3)
および液晶性基含有モノマー(1)をDFM8ミリリッ
トルに溶解させて14時間かけてラジカル重合反応させ
たこと以外は、共重合体合成例1と同様の方法により、
機能性モノマー(3)に由来する構成単位の割合が30
モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構成単
位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合体
(3)」という。)を得た。
【0056】〈共重合体合成例4〉機能性モノマー
(1)に代えて、機能性モノマー(4)0.85g
(1.2mmol)を用い、この機能性モノマー(4)
および液晶性基含有モノマー(1)をDFM10ミリリ
ットルに溶解させて16時間かけてラジカル重合反応さ
せたこと以外は、共重合体合成例1と同様の方法によ
り、機能性モノマー(4)に由来する構成単位の割合が
30モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構
成単位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合
体(4)」という。)を得た。
(1)に代えて、機能性モノマー(4)0.85g
(1.2mmol)を用い、この機能性モノマー(4)
および液晶性基含有モノマー(1)をDFM10ミリリ
ットルに溶解させて16時間かけてラジカル重合反応さ
せたこと以外は、共重合体合成例1と同様の方法によ
り、機能性モノマー(4)に由来する構成単位の割合が
30モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構
成単位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合
体(4)」という。)を得た。
【0057】〈共重合体合成例5〉機能性モノマー
(1)に代えて、機能性モノマー(5)0.86g
(1.2mmol)を用い、この機能性モノマー(5)
および液晶性基含有モノマー(1)をDFM7ミリリッ
トルに溶解させて10時間かけてラジカル重合反応させ
たこと以外は、共重合体合成例1と同様の方法により、
機能性モノマー(5)に由来する構成単位の割合が30
モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構成単
位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合体
(5)」という。)を得た。
(1)に代えて、機能性モノマー(5)0.86g
(1.2mmol)を用い、この機能性モノマー(5)
および液晶性基含有モノマー(1)をDFM7ミリリッ
トルに溶解させて10時間かけてラジカル重合反応させ
たこと以外は、共重合体合成例1と同様の方法により、
機能性モノマー(5)に由来する構成単位の割合が30
モル%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構成単
位の割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合体
(5)」という。)を得た。
【0058】〈共重合体合成例6〉機能性モノマー
(1)0.26g(0.4mmol)と共に、機能性モ
ノマー(2)0.58g(0.8mmol)とを用い、
この機能性モノマー(1)、(2)および液晶性基含有
モノマー(1)をDFM7ミリリットルに溶解させて1
0時間かけてラジカル重合反応させたこと以外は、共重
合体合成例1と同様の方法により、機能性モノマー
(1)に由来する構成単位の割合が10モル%、機能性
モノマー(2)に由来する構成単位の割合が20モル
%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構成単位の
割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合体
(6)」という。)を得た。
(1)0.26g(0.4mmol)と共に、機能性モ
ノマー(2)0.58g(0.8mmol)とを用い、
この機能性モノマー(1)、(2)および液晶性基含有
モノマー(1)をDFM7ミリリットルに溶解させて1
0時間かけてラジカル重合反応させたこと以外は、共重
合体合成例1と同様の方法により、機能性モノマー
(1)に由来する構成単位の割合が10モル%、機能性
モノマー(2)に由来する構成単位の割合が20モル
%、液晶性基含有モノマー(1)に由来する構成単位の
割合が70モル%の共重合体(以下、「共重合体
(6)」という。)を得た。
【0059】〈比較用重合体合成例1〉機能性モノマー
(1)を用いなかったこと以外は、共重合体合成例1と
同様の方法により、液晶性基含有モノマー(1)のみよ
りなる重合体(以下、「比較用重合体(1)」とい
う。)を得た。
(1)を用いなかったこと以外は、共重合体合成例1と
同様の方法により、液晶性基含有モノマー(1)のみよ
りなる重合体(以下、「比較用重合体(1)」とい
う。)を得た。
【0060】〔エレクトロルミネッセンス素子の製造〕
〈実施例1〉EL層用材料として、共重合体(1)を用
い、これを有機溶剤であるジクロロメタンに溶解させる
ことにより、塗布液(1)を調製した。この塗布液
(1)を、スピンコーターによって、表面にITO膜よ
りなるアノードが形成された2mm×2mmの大きさの
ガラス基板よりなる透明基板上に塗布した後、この塗膜
を乾燥し、140℃で1時間かけてアニール処理するこ
とによって有機溶剤の除去を行うことにより、厚みが1
00nmのEL層を形成した。次いで、このEL層上
に、蒸着法によって厚みが100nmで2mm角のマグ
ネシウムと銀とよりなる合金膜よりなるカソードを形成
することにより、エレクトロルミネッセンス素子(1)
を作製した。
い、これを有機溶剤であるジクロロメタンに溶解させる
ことにより、塗布液(1)を調製した。この塗布液
(1)を、スピンコーターによって、表面にITO膜よ
りなるアノードが形成された2mm×2mmの大きさの
ガラス基板よりなる透明基板上に塗布した後、この塗膜
を乾燥し、140℃で1時間かけてアニール処理するこ
とによって有機溶剤の除去を行うことにより、厚みが1
00nmのEL層を形成した。次いで、このEL層上
に、蒸着法によって厚みが100nmで2mm角のマグ
ネシウムと銀とよりなる合金膜よりなるカソードを形成
することにより、エレクトロルミネッセンス素子(1)
を作製した。
【0061】〈実施例2〜6〉EL層用材料として、共
重合体(2)〜(6)を用いこと以外は、実施例1と同
様の方法により、エレクトロルミネッセンス素子(2)
〜(6)を作製した。
重合体(2)〜(6)を用いこと以外は、実施例1と同
様の方法により、エレクトロルミネッセンス素子(2)
〜(6)を作製した。
【0062】〈比較例1〉EL層用材料として、比較用
重合体(1)を用いこと以外は、実施例1と同様の方法
により、比較用エレクトロルミネッセンス素子(1)を
作製した。
重合体(1)を用いこと以外は、実施例1と同様の方法
により、比較用エレクトロルミネッセンス素子(1)を
作製した。
【0063】〔エレクトロルミネッセンス素子の評価〕
(1)発光開始電圧および最高発光輝度:実施例1〜6
および比較例1に係るエレクトロルミネッセンス素子
(1)〜(6)および比較用エレクトロルミネッセンス
素子(1)の各々に対し、0−30Vの直流電圧を印加
することにより、当該エレクトロルミネッセンス素子を
発光させ、その発光輝度を、輝度計(ミノルタ社製−1
00)により測定した。結果を表1に示す。また、その
ときの発光開始電圧を電圧計「R8240」(ADVA
NTEST社製)により測定した。結果を表1に示す。 (2)耐久性:実施例1〜6および比較例1に係るエレ
クトロルミネッセンス素子(1)〜(6)および比較用
エレクトロルミネッセンス素子(1)の各々を、初期の
発光輝度が100cd/cm2 となる条件で連続発光さ
せ、発光開始からその発光輝度が初期の発光輝度の2分
の1となるまでの時間(半減期)を測定した。結果を表
1に示す。
および比較例1に係るエレクトロルミネッセンス素子
(1)〜(6)および比較用エレクトロルミネッセンス
素子(1)の各々に対し、0−30Vの直流電圧を印加
することにより、当該エレクトロルミネッセンス素子を
発光させ、その発光輝度を、輝度計(ミノルタ社製−1
00)により測定した。結果を表1に示す。また、その
ときの発光開始電圧を電圧計「R8240」(ADVA
NTEST社製)により測定した。結果を表1に示す。 (2)耐久性:実施例1〜6および比較例1に係るエレ
クトロルミネッセンス素子(1)〜(6)および比較用
エレクトロルミネッセンス素子(1)の各々を、初期の
発光輝度が100cd/cm2 となる条件で連続発光さ
せ、発光開始からその発光輝度が初期の発光輝度の2分
の1となるまでの時間(半減期)を測定した。結果を表
1に示す。
【0064】
【表1】
【0065】表1から明らかなように、実施例1〜6に
係るエレクトロルミネッセンス素子(1)〜(6)によ
れば、高い発光効率が得られ、しかも、耐久性が高くて
長い使用寿命が得られることが確認された。
係るエレクトロルミネッセンス素子(1)〜(6)によ
れば、高い発光効率が得られ、しかも、耐久性が高くて
長い使用寿命が得られることが確認された。
【0066】
【発明の効果】本発明のエレクトロルミネッセンス素子
によれば、エレクトロルミネッセンス層が液晶性基含有
モノマーと、機能性モノマーとの共重合体より得られる
ものであることにより、当該エレクトロルミネッセンス
層に優れた電荷輸送性能および発光性能とが発現され、
その結果、高い発光効率が得られ、しかも、耐久性が高
くて長い使用寿命が得られる。
によれば、エレクトロルミネッセンス層が液晶性基含有
モノマーと、機能性モノマーとの共重合体より得られる
ものであることにより、当該エレクトロルミネッセンス
層に優れた電荷輸送性能および発光性能とが発現され、
その結果、高い発光効率が得られ、しかも、耐久性が高
くて長い使用寿命が得られる。
【図1】本発明のエレクトロルミネッセンス素子の構成
の一例を示す説明用断面図である。
の一例を示す説明用断面図である。
10 エレクトロルミネッセンス素子
11 透明基板
12 陽極層
13 エレクトロルミネッセンス層
15 陰極層
16 直流電流
フロントページの続き
(72)発明者 望月 博孝
大阪府池田市八王寺1−8 アルビス池田
102−909
(72)発明者 池田 富樹
神奈川県横浜市旭区中白根二丁目11番8号
Fターム(参考) 3K007 AB03 AB11 DB03
4H006 AA03 AB46
4J100 AL08P AL08Q BA02P BA02Q
BA27Q BA31Q BA40P BC43Q
BC44P BC44Q BC65Q BC80Q
CA04 DA61 DA66 JA32
Claims (5)
- 【請求項1】 側鎖に液晶性基を有する液晶性基含有モ
ノマーと、共役二重結合を有する多員環を含む機能性モ
ノマーとより得られる共重合体よりなるエレクトロルミ
ネッセンス層を有することを特徴とするエレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項2】 機能性モノマーが下記一般式(1)で表
される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の
エレクトロルミネッセンス素子。 【化1】 〔式中、R1 は水素原子、メチル基を示し、Yは下記式
(a)〜式(d)で表される1価の有機基を示す。繰り
返し数mは2〜11の整数である。〕 【化2】 - 【請求項3】 液晶性基含有モノマーが下記一般式
(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項
2に記載のエレクトロルミネッセンス素子。 【化3】 〔式中、R2 は水素原子、メチル基を示す。繰り返し数
nは6〜11の整数である。〕 - 【請求項4】 エレクトロルミネッセンス層を構成する
共重合体において、機能性モノマーに由来する構成単位
の割合が10〜60モル%であり、液晶性基含有モノマ
ーに由来する構成単位の割合が40〜90モル%である
ことを特徴とする請求項3に記載のエレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項5】 透明基板上に、陽極層、エレクトロルミ
ネッセンス層および陰極層がこの順に積層されてなる構
成を有することを特徴とする請求項1〜請求項4のいず
れかに記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001332087A JP2003133073A (ja) | 2001-10-30 | 2001-10-30 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001332087A JP2003133073A (ja) | 2001-10-30 | 2001-10-30 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003133073A true JP2003133073A (ja) | 2003-05-09 |
Family
ID=19147558
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001332087A Withdrawn JP2003133073A (ja) | 2001-10-30 | 2001-10-30 | エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003133073A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011013795A1 (ja) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、それを含む組成物及びそれを用いた発光素子 |
WO2015080221A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 化合物、重合体、液晶配向膜、液晶表示素子、及び光学異方体 |
-
2001
- 2001-10-30 JP JP2001332087A patent/JP2003133073A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011013795A1 (ja) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、それを含む組成物及びそれを用いた発光素子 |
WO2015080221A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 化合物、重合体、液晶配向膜、液晶表示素子、及び光学異方体 |
JP5839147B2 (ja) * | 2013-11-29 | 2016-01-06 | Dic株式会社 | 化合物、重合体、液晶配向膜、液晶表示素子、及び光学異方体 |
CN105518035A (zh) * | 2013-11-29 | 2016-04-20 | Dic株式会社 | 化合物、聚合物、液晶取向膜、液晶显示元件以及光学各向异性体 |
US9683174B2 (en) | 2013-11-29 | 2017-06-20 | Dic Corporation | Compound, polymer, liquid crystal alignment layer, liquid crystal display device, and optically anisotropic material |
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