JP2003113301A - 一液型湿気硬化性ウレタン系組成物 - Google Patents

一液型湿気硬化性ウレタン系組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、特に難接着性の塗装鋼板に対する
接着性を改善せしめ、たとえば自動車窓ガラスの接着に
使用できる一液型湿気硬化性ウレタン系組成物を提供す
る。 【解決手段】 本発明の一液型湿気硬化性ウレタン系組
成物は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを
主成分とし、（Ａ）溶解度パラメーター値６.０〜９.０
の化合物および／または（Ｂ）分子中に式： 【化４】 （式中、ｎは０〜３である）の基本構造を少なくとも１
つ有する化合物を添加したことを特徴とする

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は一液型湿気硬化性ウ
レタン系組成物、更に詳しくは、分子末端にイソシアネ
ート基を含有するイソシアネート基末端ウレタンプレポ
リマーを主成分とし、該ウレタンプレポリマーに対し比
較的相溶しない特定の化合物もしくは特定の基本構造を
有する化合物を添加することにより、特に難接着性の塗
装鋼板に対する接着性を改善せしめ、たとえば自動車窓
ガラスの接着に使用できる一液型湿気硬化性ウレタン系
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】自動車窓
ガラスの接着には、上述のイソシアネート基末端ウレタ
ンプレポリマーを主成分とし、これに概して、可塑剤、
充填剤、硬化触媒等を配合した一液型湿気硬化性ウレタ
ン系組成物が使用されている。しかし、一般にガラスや
塗装鋼板に直接適用することは困難なため、プライマー
処理が行われているが、工程簡略化や作業環境改善の観
点からもノンプライマー化が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、様々な塗
装鋼板に対するノンプライマー接着性を得るため鋭意検
討を進めたところ、主成分のイソシアネート基末端ウレ
タンプレポリマーに対して比較的非相溶性の化合物もし
くは特定の基本構造を有する化合物を添加すれば、塗装
鋼板への接着に際し所望のノンプライマー化を果しうる
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００４】すなわち、本発明は、イソシアネート基末
端ウレタンプレポリマーを主成分とする一液型湿気硬化
性ウレタン系組成物において、（Ａ）溶解度パラメータ
ー値６.０〜９.０の化合物および／または（Ｂ）分子中
に式：
【化２】 （式中、ｎは０〜３である）の基本構造を少なくとも１
つ（好ましくは１〜１００）有する化合物を添加したこ
とを特徴とする一液型湿気硬化性ウレタン系組成物を提
供するものである。
【０００５】本発明において主成分として用いる上記イ
ソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（以下、ＮＣ
Ｏ末端プレポリマーと称す）は、種々のポリオールに対
して過剰量のポリイソシアネート化合物（通常、ＯＨ／
ＮＣＯ＝１／１.５〜１／４.０）を、常法により反応さ
せることによって製造される。上記ポリオールとして
は、例えばポリオキシアルキレンポリオール（ＰＰＧと
称す）、ポリエーテルポリオール変性体、ポリテトラメ
チレンエーテルグリコールなどのポリエーテルポリオー
ル；縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエ
ステルポリオール、ポリカーボネートジオールなどのポ
リエステルポリオール；アクリルポリオール、ポリブタ
ジエン系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、ケ
ン化エチレン−酢酸ビニル共重合体などの主鎖がＣ−Ｃ
結合よりなるポリオール；その他難燃化用ポリオール、
含リンポリオール、含ハロゲンポリオールなどが挙げら
れる。上記ポリイソシアネート化合物としては、例えば
トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４,４'−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、キシリレンジ
イソシアネート（ＸＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシア
ネート（ＨＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰ
ＤＩ）、リジンジイソシアネート、イソプロピリデンビ
ス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、水添ＸＤＩ
などが挙げられる。
【０００６】本発明において上記溶解度パラメーター値
（ＳＰ値）６.０〜９.０、好ましくは７.０〜８.０の化
合物（Ａ）（以下、所定ＳＰ化合物と称す）としては、
たとえば脂肪族炭化水素化合物、具体的にはポリブテ
ン，ポリイソブチレン（ＳＰ値７.７）；アルコキシシ
リル基含有イソブチレン系ポリマー［鐘淵化学工業(株)
製の「エピオン」シリーズ、たとえば「エピオンＥＰ５
０５Ｓ」（分子量約２００００）等］（ＳＰ値７.８〜
８.０）；パラフィンオイル（ＳＰ値６.０〜８.０）な
どが挙げられる。特に本発明において、所定ＳＰ化合物
は、ＮＣＯ末端プレポリマーとの相溶関係を表わすもの
であり、本発明の基本的な技術思想の特徴はＮＣＯ末端
プレポリマーと所定ＳＰ化合物のＳＰ値が近似しないよ
うにしたことにある。
【０００７】また、上記所定ＳＰ化合物に代えてまたは
併用して用いる上記基本構造［Ｘ］を有する化合物
（Ｂ）としては、たとえば三菱ガス化学(株)製の商品名
「ニカノール」が挙げられる。
【０００８】かかる化合物（Ｂ）は、前記ＮＣＯ末端プ
レポリマーの製造原料であるポリイソシアネート化合物
を付加反応させて変性するか、またはさらにポリオール
（この場合は、分子量３００以下の低分子グリコールが
好ましい）を用い、後記実施例に示されるようにウレタ
ン変性したものも使用でき、この変性によって、良好な
貯蔵安定性および硬化物性が得られる傾向となる。
【０００９】本発明は、塗装鋼板に対する接着性に優
れ、自動車窓ガラスの接着に有用である一液型湿気硬化
性ウレタン系組成物であって、室温で高粘度ペースト状
の性状にしたり、あるいは室温で流動しない見掛け上固
形状の性状にし加熱して流動させる、いわゆるホットメ
ルト型で用いることもできる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明に係る一液型湿気硬化性ウ
レタン系組成物は、上述のＮＣＯ末端プレポリマーを主
成分とし、これに概して可塑剤、充填剤、硬化触媒を配
合し、さらに上述の所定ＳＰ化合物および／または特定
の基本構造（Ｘ）を有する化合物（Ｂ）を加えた系で構
成される。ここで、ＮＣＯ末端プレポリマー（主成分）
の含有量は通常、組成物全量中２０〜６０％（重量％、
以下同様）の範囲で選定すればよい。
【００１１】一方、上記所定ＳＰ化合物の添加量は、組
成物全量中０.５〜２０％、好ましくは２〜１０％の範
囲で選定すればよい。０.５％未満では、塗装鋼板に対
するノンプライマー接着性が低下し、また２０％を越え
ると、組成物の作業性および硬化物性が低下する傾向と
なる。また上記化合物（Ｂ）の添加量は、組成物全量中
０.５〜２０％、好ましくは２〜１０％の範囲で選定す
ればよい。０.５％未満では、塗装鋼板に対するノンプ
ライマー接着性が低下し、また２０％を越えると、組成
物の作業性が低下する傾向となる。
【００１２】上記可塑剤としては、たとえばジイソノニ
ルフタレート、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）、ジブ
チルフタレート、ジラウリルフタレート、ブチルベンジ
ルフタレート、ジオクチルアジペート、ジイソデシルア
ジペート、トリオクチルホスフェート、トリス（クロロ
エチル）ホスフェート、トリス（ジクロロプロピル）ホ
スフェート、アジピン酸プロピレングリコールポリエス
テル、アジピン酸ブチレングリコールポリエステル、エ
ポキシステアリン酸アルキル、アルキルベンゼン、エポ
キシ化大豆油などが挙げられ、配合量は通常、組成物全
量中０〜５０％の範囲で選定されてよい。
【００１３】上記充填剤としては、たとえば炭酸カルシ
ウム、シリカ、カーボンブラック、クレー、タルク、酸
化チタン、生石灰、カオリン、ゼオライト、珪藻土など
が挙げられ、配合量は通常、組成物全量中０〜５０％の
範囲で選定されてよい。
【００１４】上記硬化触媒としては、たとえば有機錫化
合物（ジブチル錫ジアセチルアセトネート、ジブチル錫
ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫
マレエート、ジオクチル錫マレエート、オクチル酸錫な
ど）；２,２'−ジモルホリノジエチルエーテル、ジ
（２,６−ジメチルモルホリノエチル）エーテル；カル
ボン酸ビスマス（２−エチルへキサン酸ビスマス、オク
チル酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマスなど）；カルボ
ン酸（安息香酸、フタル酸、２−エチルへキサン酸、オ
クチル酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸な
ど）が挙げられ、配合量は通常、組成物全量中０.００
０１〜５％の範囲で選定されてよい。
【００１５】さらに必要に応じて、密着剤［分子量１０
００未満のポリイソシアネート化合物変性体（たとえば
ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット変性体、
イソシアヌレート変性体、トリメチロールプロパン変性
体など）；前記ポリイソシアネート化合物とアルコキシ
シリル基含有化合物（メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン、メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、
γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシランなど；さ
らにアルコキシシリル基含有ポリウレタン系ポリマー、
アルコキシシリル基含有ポリエーテル系ポリマー、アル
コキシシリル基含有ビニル系ポリマー、アルコキシシリ
ル基含有ポリエステル系ポリマー、アルコキシシリル基
含有ジエン系ポリマー、アルコキシシリル基含有ポリア
ルキレン系ポリマー等）の反応生成物；および該アルコ
キシシリル基含有化合物から選ばれる１種または２種以
上が挙げられ、配合量は通常組成物全量中０.１〜１０
％の範囲で選定］が配合されてよく、さらに溶剤（キシ
レン、トルエンなど）；その他老化防止剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、顔料等を適量加えてもよい。
【００１６】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。 実施例１ ＮＣＯ末端プレポリマーの合成 水酸基価２５.０のポリオキシプロピレントリオール３
０００ｇに４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）３５０ｇを加え、窒素雰囲気下に８０℃で３
時間反応させて、遊離ＮＣＯ基含有量１.９０％および
粘度５００００ｍＰa・Ｓ（２０℃）のＮＣＯ末端プレ
ポリマーを得る。 （２）ウレタン変性化合物（Ｂ）の合成式：
【化３】 で示される、水酸基価３５.０、分子量５５０の化合物
（Ｂ）（三菱ガス化学(株)製「ニカノールＨＨ」）８０
０ｇに、ジエチレングリコール４０ｇおよびＭＤＩ（１
２０g）を加え、窒素雰囲気下８０℃で３時間反応させ
て、遊離ＮＣＯ基含有量０.１％のウレタン変性化合物
（Ｂ）を得る。
【００１７】（３）一液型湿気硬化性ウレタン系組成物
の調製 上記（１）のＮＣＯ末端プレポリマー５００部（重量
部、以下同様）に、ジイソノニルフタレート３００部、
乾燥したカーボンブラック３５０部、炭酸カルシウム２
５０部、ＳＰ値７.７のポリブテン７５部、上記（２）
のウレタン変性化合物（Ｂ）７５部、ヘキサメチレンジ
イソシアネートビュレット変性体３０部、２,２'−ジモ
ルホリノジエチルエーテル１部およびジブチル錫ジラウ
レート０.３部を加え、減圧脱泡下で撹拌混合して、一
液型湿気硬化性ウレタン系組成物を得る。
【００１８】実施例２ 実施例１／（３）において、ＳＰ値７.７のポリブテン
７５部の代わりにＳＰ値７.７のポリイソブチレン７５
部を用いる以外は、同様にして一液型湿気硬化性ウレタ
ン系組成物を得る。
【００１９】実施例３ 実施例１／（３）において、ＳＰ値７.７のポリブテン
７５部の代わりにＳＰ値７.９のアルコキシシリル基含
有イソブチレン系ポリマー（鐘淵化学工業(株)製「エピ
オンＥＰ５０５Ｓ」）７５部を用いる以外は、同様にし
て一液型湿気硬化性ウレタン系組成物を得る。
【００２０】実施例４ 実施例１／（３）において、ＳＰ値７.７のポリブテン
７５部を省略する以外は、同様にして一液型湿気硬化性
ウレタン系組成物を得る。
【００２１】実施例５ 実施例１／（３）において、ウレタン変性化合物（Ｂ）
７５部を省略する以外は、同様にして一液型湿気硬化性
ウレタン系組成物を得る。
【００２２】比較例１ 実施例１／（３）において、ＳＰ値７.７のポリブテン
７５部およびウレタン変性化合物（Ｂ）７５部を省略す
る以外は、同様にして一液型湿気硬化性ウレタン系組成
物を得る。
【００２３】接着試験 実施例１〜５および比較例１のウレタン系組成物につい
て、２種の自動車用焼付塗料を塗装した鋼板に直接、該
ウレタン系組成物をビード状に塗布し、これに離型紙を
重ね接着剤厚さが３mmとなるように圧着した後、２０
℃、６５％ＲＨにて７２時間放置する。硬化後、ナイフ
カットによる剥離試験を行ない、ノンプライマー接着性
を評価する。結果を下記表１に示す。
【００２４】
【表１】 表中、 ＣＦ：接着剤の凝集破壊 ＡＦ：塗板表面と接着剤間の界面破壊 数字は面積比率を表わす。
【００２５】
【発明の効果】表１の結果から、本発明（実施例１〜
５）は、難接着性の塗装鋼板に対してノンプライマー接
着性に優れることが認められる。本発明の一液型湿気硬
化性ウレタン系組成物は、特に自動車窓ガラスの接着に
有用であるが、広く建築、土木などの分野での接着剤や
シーリング材として適用できることは云うまでもない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 91:00） (72)発明者 中田 芳浩 大阪府高槻市明田町７番１号 サンスター 技研株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 AE052 BB162 CH053 CK021 CK023 CK031 CK041 CP143 EF056 EF116 EG046 ER007 EU236 EX077 EX087 EZ046 FD010 FD020 FD146 FD203 FD207 GJ01 4J034 BA03 BA08 CA03 CB01 CB02 CC08 CC12 CC52 CC61 CC62 CC66 CD07 CD11 DA01 DB03 DF01 DG02 DG05 DH02 DH05 DP17 DP18 DP19 HA01 HA02 HA06 HA07 HA11 HC02 HC12 HC22 HC46 HC52 HC61 HC71 HC73 JA02 JA12 JA42 RA08 SA02 SB04 SC04 SD03 4J040 BA172 DA132 EF111 EF121 EF131 EF142 EF181 EF251 EF291 EF301 EF311 GA03 GA25 GA31 HD42 JA12 JB04 KA14 LA06 MA05 MB05 NA16

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 イソシアネート基末端ウレタンプレポリ
    マーを主成分とする一液型湿気硬化性ウレタン系組成物
    において、 （Ａ）溶解度パラメーター値６.０〜９.０の化合物およ
    び／または（Ｂ）分子中に式： 【化１】 （式中、ｎは０〜３である）の基本構造を少なくとも１
    つ有する化合物を添加したことを特徴とする一液型湿気
    硬化性ウレタン系組成物。
  2. 【請求項２】 化合物（Ａ）が、脂肪族炭化水素化合物
    である請求項１に記載の一液型湿気硬化性ウレタン系組
    成物。
  3. 【請求項３】 化合物（Ｂ）の基本構造の分子量が少な
    くとも２５０である請求項１に記載の一液型湿気硬化性
    ウレタン系組成物。
  4. 【請求項４】 化合物（Ａ）の添加量が、組成物全量中
    ０.５〜２０重量％である請求項１乃至３のいずれか１
    つに記載の一液型湿気硬化性ウレタン系組成物。
  5. 【請求項５】 化合物（Ｂ）の添加量が、組成物全量中
    ０.５〜２０重量％である請求項１乃至４のいずれか１
    つに記載の一液型湿気硬化性ウレタン系組成物。
  6. 【請求項６】 化合物（Ｂ）が、ポリイソシアネート化
    合物を付加反応させて変性したものである請求項１に記
    載の一液型湿気硬化性ウレタン系組成物。
  7. 【請求項７】化合物（Ｂ）が、上記式の基本構造を有す
    る化合物と、ポリイソシアネート化合物とポリオールを
    用いウレタン変性したものである請求項１に記載の一液
    型湿気硬化性ウレタン系組成物。
  8. 【請求項８】 ポリオールが、分子量３００以下の低分
    子グリコールである請求項7に記載の一液型湿気硬化性
    ウレタン系組成物。
  9. 【請求項９】 硬化触媒として有機錫化合物；および密
    着剤として分子量１０００未満のポリイソシアネート化
    合物変性体、ポリイソシアネート化合物とアルコキシシ
    リル基含有化合物の反応生成物、およびアルコキシシリ
    ル基含有化合物から選ばれる１種または２種以上を配合
    した請求項１に記載の一液型湿気硬化性ウレタン系組成
    物。
  10. 【請求項１０】 自動車窓ガラスの接着に用いる請求項
    １乃至９のいずれか１つに記載の一液型湿気硬化性ウレ
    タン系組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項１乃至９のいずれか１つに記載
    の一液型湿気硬化性ウレタン系組成物を用い、自動車窓
    ガラスを車体の塗装鋼板に対しノンプライマー接着する
    ことを特徴とする自動車窓ガラスの接着工法。
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