JP2001192637A - 湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物 - Google Patents
湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高強度物性および高耐熱老化物性に優れ、無
発泡性である湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物
を提供する。 【解決手段】 水酸基価２０〜３０および不飽和度０.
１１ｍｅｑ／ｇ以下であるポリオキシアルキレンエーテ
ルポリオールと過剰の４,４'-ジフェニルメタンジイソ
シアネートを反応させることによって得られるウレタン
プレポリマーを主成分として用いる湿気硬化性一液型ウ
レタン系接着剤組成物により、上記課題が解決される。
発泡性である湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物
を提供する。 【解決手段】 水酸基価２０〜３０および不飽和度０.
１１ｍｅｑ／ｇ以下であるポリオキシアルキレンエーテ
ルポリオールと過剰の４,４'-ジフェニルメタンジイソ
シアネートを反応させることによって得られるウレタン
プレポリマーを主成分として用いる湿気硬化性一液型ウ
レタン系接着剤組成物により、上記課題が解決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、湿気硬化性一液型
ウレタン系接着剤組成物に関する。さらに詳しくは、本
発明は、特に高温多湿下での発泡が抑制され、高強度物
性および高耐熱老化後接着性に優れ、例えば自動車窓ガ
ラスの接着に使用できる湿気硬化性一液型ウレタン系接
着剤組成物に関する。
ウレタン系接着剤組成物に関する。さらに詳しくは、本
発明は、特に高温多湿下での発泡が抑制され、高強度物
性および高耐熱老化後接着性に優れ、例えば自動車窓ガ
ラスの接着に使用できる湿気硬化性一液型ウレタン系接
着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車窓ガラスの接着には、例えばポリ
オールと過剰のジイソシアネート化合物の反応生成物で
ある、分子末端にイソシアネート基を含有するウレタン
プレポリマーを主成分とする湿気硬化性一液型ウレタン
系接着剤組成物が使用されている。該接着剤組成物を窓
ガラスの周縁部に塗布し、これを車体フランジに装着
し、押圧して窓ガラスを車体に接着取付けする方法が採
られている。
オールと過剰のジイソシアネート化合物の反応生成物で
ある、分子末端にイソシアネート基を含有するウレタン
プレポリマーを主成分とする湿気硬化性一液型ウレタン
系接着剤組成物が使用されている。該接着剤組成物を窓
ガラスの周縁部に塗布し、これを車体フランジに装着
し、押圧して窓ガラスを車体に接着取付けする方法が採
られている。
【０００３】湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物
は、空気中の水分と反応することによって硬化が進行す
るが、反応時に炭酸ガスが発生するために、特に夏場の
高温多湿時には発泡を生じやすい。発泡を抑制するため
には、組成物中のイソシアネート基の含有率を低下させ
ることが有効であるが、このようにすると硬化物の物性
が低下する。
は、空気中の水分と反応することによって硬化が進行す
るが、反応時に炭酸ガスが発生するために、特に夏場の
高温多湿時には発泡を生じやすい。発泡を抑制するため
には、組成物中のイソシアネート基の含有率を低下させ
ることが有効であるが、このようにすると硬化物の物性
が低下する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、硬化中
の発泡が抑制され、かつ高強度物性および高耐熱老化物
性を与える湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物を
開発しようとした。
の発泡が抑制され、かつ高強度物性および高耐熱老化物
性を与える湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物を
開発しようとした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定の水酸基価と
不飽和度を有するポリオキシアルキレンエーテルポリオ
ールと過剰のジイソシアネート化合物を反応させること
によって得られるウレタンプレポリマーを主成分として
用いることにより、発泡の抑制ならびに高強度化および
高耐熱性化を達成しうることを見い出した。
を解決するために鋭意検討した結果、特定の水酸基価と
不飽和度を有するポリオキシアルキレンエーテルポリオ
ールと過剰のジイソシアネート化合物を反応させること
によって得られるウレタンプレポリマーを主成分として
用いることにより、発泡の抑制ならびに高強度化および
高耐熱性化を達成しうることを見い出した。
【０００６】即ち、本発明は、イソシアネート基末端ウ
レタンプレポリマーを主成分とする湿気硬化性一液型ウ
レタン系接着剤組成物において、該ウレタンプレポリマ
ーが、水酸基価２０〜３０および不飽和度０.１１ｍｅ
ｑ／ｇ以下であるポリオキシアルキレンエーテルポリオ
ールと過剰の４,４'-ジフェニルメタンジイソシアネー
トの反応生成物であることを特徴とする湿気硬化性一液
型ウレタン系接着剤組成物を提供するものである。
レタンプレポリマーを主成分とする湿気硬化性一液型ウ
レタン系接着剤組成物において、該ウレタンプレポリマ
ーが、水酸基価２０〜３０および不飽和度０.１１ｍｅ
ｑ／ｇ以下であるポリオキシアルキレンエーテルポリオ
ールと過剰の４,４'-ジフェニルメタンジイソシアネー
トの反応生成物であることを特徴とする湿気硬化性一液
型ウレタン系接着剤組成物を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の湿気硬化性一液型ウレタ
ン系接着剤組成物は、水酸基価２０〜３０および不飽和
度０.１１ｍｅｑ／ｇ以下であるポリオキシアルキレン
エーテルポリオールと過剰の４,４'-ジフェニルメタン
ジイソシアネート(ＭＤＩ)を反応させることによって得
られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを主
成分として含有する。
ン系接着剤組成物は、水酸基価２０〜３０および不飽和
度０.１１ｍｅｑ／ｇ以下であるポリオキシアルキレン
エーテルポリオールと過剰の４,４'-ジフェニルメタン
ジイソシアネート(ＭＤＩ)を反応させることによって得
られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを主
成分として含有する。
【０００８】水酸基価２０〜３０および不飽和度０.１
１ｍｅｑ／ｇ以下であるポリオキシアルキレンエーテル
ポリオールとしては、ジオール、トリオール、テトラオ
ールなどを開始剤としてエチレンオキシド、プロピレン
オキシド、ブチレンオキシドなどを重合させた化合物を
挙げることができる。これらポリオキシアルキレンエー
テルポリオールの中で、ジオールまたはトリオールを開
始剤としてエチレンオキシドおよび／またはプロピレン
オキシドを重合させた化合物を用いるのが好ましい。
１ｍｅｑ／ｇ以下であるポリオキシアルキレンエーテル
ポリオールとしては、ジオール、トリオール、テトラオ
ールなどを開始剤としてエチレンオキシド、プロピレン
オキシド、ブチレンオキシドなどを重合させた化合物を
挙げることができる。これらポリオキシアルキレンエー
テルポリオールの中で、ジオールまたはトリオールを開
始剤としてエチレンオキシドおよび／またはプロピレン
オキシドを重合させた化合物を用いるのが好ましい。
【０００９】イソシアネート基末端ウレタンプレポリマ
ーは、上記ポリオールとＭＤＩを、ＯＨ／ＮＣＯ＝１／
１.５〜１／４.０の比で、常法により反応させることに
よって製造することができる。
ーは、上記ポリオールとＭＤＩを、ＯＨ／ＮＣＯ＝１／
１.５〜１／４.０の比で、常法により反応させることに
よって製造することができる。
【００１０】本発明の湿気硬化性一液型ウレタン系接着
剤組成物は、上記のイソシアネート基末端ウレタンプレ
ポリマーを、接着剤組成物全体を基準に、２０〜６０重
量％の量で含有する。
剤組成物は、上記のイソシアネート基末端ウレタンプレ
ポリマーを、接着剤組成物全体を基準に、２０〜６０重
量％の量で含有する。
【００１１】本発明の湿気硬化性一液型ウレタン系接着
剤組成物は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマ
ーに加えて、硬化触媒、可塑剤、充填剤、溶剤などをさ
らに含有することができる。
剤組成物は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマ
ーに加えて、硬化触媒、可塑剤、充填剤、溶剤などをさ
らに含有することができる。
【００１２】前記硬化触媒として、ジブチル錫ジラウレ
ートなどのカルボン酸金属塩、トリエチレンジアミンな
どの３級アミン化合物などを用いることができるが、好
ましい硬化触媒は、２,２'-ジモルホリノジエチルエー
テルまたはジ(２,６-ジメチルモルホリノエチル)エーテ
ルである。硬化触媒は、イソシアネート基末端ウレタン
プレポリマーを含む接着剤組成物全体を基準に、０.０
５〜２.０重量％の量で存在していてよい。
ートなどのカルボン酸金属塩、トリエチレンジアミンな
どの３級アミン化合物などを用いることができるが、好
ましい硬化触媒は、２,２'-ジモルホリノジエチルエー
テルまたはジ(２,６-ジメチルモルホリノエチル)エーテ
ルである。硬化触媒は、イソシアネート基末端ウレタン
プレポリマーを含む接着剤組成物全体を基準に、０.０
５〜２.０重量％の量で存在していてよい。
【００１３】前記可塑剤としては、例えば、ジイソノニ
ルフタレート、ジオクチルフタレート(ＤＯＰ)、ジブチ
ルフタレート、ジラウリルフタレート、ブチルベンジル
フタレート、ジオクチルアジペート、ジイソデシルアジ
ペート、トリオクチルホスフェート、トリス(クロロエ
チル)ホスフェート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフ
ェート、アジピン酸プロピレングリコールポリエステ
ル、アジピン酸ブチレングリコールポリエステル、エポ
キシステアリン酸アルキル、アルキルベンゼン、エポキ
シ化大豆油などを挙げることができる。可塑剤は、イソ
シアネート基末端ウレタンプレポリマーを含む接着剤組
成物全体を基準に、１０〜１００重量％の量で存在して
いてよい。
ルフタレート、ジオクチルフタレート(ＤＯＰ)、ジブチ
ルフタレート、ジラウリルフタレート、ブチルベンジル
フタレート、ジオクチルアジペート、ジイソデシルアジ
ペート、トリオクチルホスフェート、トリス(クロロエ
チル)ホスフェート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフ
ェート、アジピン酸プロピレングリコールポリエステ
ル、アジピン酸ブチレングリコールポリエステル、エポ
キシステアリン酸アルキル、アルキルベンゼン、エポキ
シ化大豆油などを挙げることができる。可塑剤は、イソ
シアネート基末端ウレタンプレポリマーを含む接着剤組
成物全体を基準に、１０〜１００重量％の量で存在して
いてよい。
【００１４】前記充填剤としては、例えば、炭酸カルシ
ウム、シリカ、カーボンブラック、クレー、タルク、酸
化チタン、生石灰、カオリン、ゼオライト、珪藻土など
を挙げることができる。充填剤は、イソシアネート基末
端ウレタンプレポリマーを含む接着剤組成物全体を基準
に、１０〜２００重量％の量で存在していてよい。
ウム、シリカ、カーボンブラック、クレー、タルク、酸
化チタン、生石灰、カオリン、ゼオライト、珪藻土など
を挙げることができる。充填剤は、イソシアネート基末
端ウレタンプレポリマーを含む接着剤組成物全体を基準
に、１０〜２００重量％の量で存在していてよい。
【００１５】前記溶剤としては、例えば、キシレン、ト
ルエンなどを挙げることができる。溶剤は、イソシアネ
ート基末端ウレタンプレポリマーを含む接着剤組成物全
体を基準に、０〜２０重量％の量で存在していてよい。
ルエンなどを挙げることができる。溶剤は、イソシアネ
ート基末端ウレタンプレポリマーを含む接着剤組成物全
体を基準に、０〜２０重量％の量で存在していてよい。
【００１６】また必要に応じて、本発明の湿気硬化性一
液型ウレタン系接着剤組成物は、接着付与剤(シラン系
カップリング剤、チタネート系カップリング剤など)、
酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、吸水剤、顔料
などを適量範囲で含有することもできる。
液型ウレタン系接着剤組成物は、接着付与剤(シラン系
カップリング剤、チタネート系カップリング剤など)、
酸化防止剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、吸水剤、顔料
などを適量範囲で含有することもできる。
【００１７】本発明の湿気硬化性一液型ウレタン系接着
剤組成物は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマ
ーに、硬化触媒、可塑剤、充填剤、溶剤およびその他の
添加剤を順次添加し、混合することによって製造するこ
とができる。
剤組成物は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマ
ーに、硬化触媒、可塑剤、充填剤、溶剤およびその他の
添加剤を順次添加し、混合することによって製造するこ
とができる。
【００１８】本発明の湿気硬化性一液型ウレタン系接着
剤組成物は、自動車、建築、土木などの分野での接着お
よびシールに使用することができる。特に、本発明の湿
気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物は、自動車窓ガ
ラスの接着に使用するのに適する。
剤組成物は、自動車、建築、土木などの分野での接着お
よびシールに使用することができる。特に、本発明の湿
気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物は、自動車窓ガ
ラスの接着に使用するのに適する。
【００１９】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。以下において、粘度測定は、ＢＨ型回転
粘度計、７号ローターを用い、２０ｒｐｍ、２０℃にて
行った。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。以下において、粘度測定は、ＢＨ型回転
粘度計、７号ローターを用い、２０ｒｐｍ、２０℃にて
行った。
【００２０】実施例１ 水酸基価２５.０および不飽和度０.０９ｍｅｑ／ｇのポ
リオキシプロピレントリオール３０００ｇに４,４'-ジ
フェニルメタンジイソシアネート(ＭＤＩ)３５０ｇを加
え、窒素雰囲気下に８０℃で３時間反応させて、遊離Ｎ
ＣＯ基含有量が１.８９％であり、粘度が６００００ｍ
Ｐａｓ(２０℃)であるイソシアネート基末端ウレタンプ
レポリマーを調製した。このウレタンプレポリマー３５
０部に、ジイソノニルフタレート２００部、乾燥したカ
ーボンブラック３００部、炭酸カルシウム１５０部、キ
シレン３０部、および２,２'-ジモルホリノジエチルエ
ーテル１部を加え、減圧脱泡下に撹拌混合して、湿気硬
化性一液型ウレタン系接着剤組成物を調製した。
リオキシプロピレントリオール３０００ｇに４,４'-ジ
フェニルメタンジイソシアネート(ＭＤＩ)３５０ｇを加
え、窒素雰囲気下に８０℃で３時間反応させて、遊離Ｎ
ＣＯ基含有量が１.８９％であり、粘度が６００００ｍ
Ｐａｓ(２０℃)であるイソシアネート基末端ウレタンプ
レポリマーを調製した。このウレタンプレポリマー３５
０部に、ジイソノニルフタレート２００部、乾燥したカ
ーボンブラック３００部、炭酸カルシウム１５０部、キ
シレン３０部、および２,２'-ジモルホリノジエチルエ
ーテル１部を加え、減圧脱泡下に撹拌混合して、湿気硬
化性一液型ウレタン系接着剤組成物を調製した。
【００２１】実施例２ 水酸基価２５.０および不飽和度０.１０ｍｅｑ／ｇのポ
リオキシプロピレントリオールを使用する以外は、実施
例１と同じ成分を同じ量で用いて、ウレタンプレポリマ
ーを調製し、湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物
を調製した。尚、プレポリマーのＮＣＯ％は１.８８％
であり、粘度は５５０００ｍＰａｓであった。
リオキシプロピレントリオールを使用する以外は、実施
例１と同じ成分を同じ量で用いて、ウレタンプレポリマ
ーを調製し、湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物
を調製した。尚、プレポリマーのＮＣＯ％は１.８８％
であり、粘度は５５０００ｍＰａｓであった。
【００２２】比較例１ 水酸基価２５.０および不飽和度０.１４ｍｅｑ／ｇのポ
リオキシプロピレントリオールを使用する以外は、実施
例１と同じ成分を同じ量で用いて、ウレタンプレポリマ
ーを調製し、湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物
を調製した。尚、プレポリマーのＮＣＯ％は１.９０％
であり、粘度は５００００ｍＰａｓであった。
リオキシプロピレントリオールを使用する以外は、実施
例１と同じ成分を同じ量で用いて、ウレタンプレポリマ
ーを調製し、湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物
を調製した。尚、プレポリマーのＮＣＯ％は１.９０％
であり、粘度は５００００ｍＰａｓであった。
【００２３】比較例２ 水酸基価３２.０および不飽和度０.１０ｍｅｑ／ｇのポ
リオキシプロピレントリオールを使用し、ＭＤＩを４４
８ｇとする以外は、実施例１と同じ成分を同じ量で用い
て、ウレタンプレポリマーを調製し、湿気硬化性一液型
ウレタン系接着剤組成物を調製した。尚、プレポリマー
のＮＣＯ％は２.２５％であり、粘度は６００００ｍＰ
ａｓであった。
リオキシプロピレントリオールを使用し、ＭＤＩを４４
８ｇとする以外は、実施例１と同じ成分を同じ量で用い
て、ウレタンプレポリマーを調製し、湿気硬化性一液型
ウレタン系接着剤組成物を調製した。尚、プレポリマー
のＮＣＯ％は２.２５％であり、粘度は６００００ｍＰ
ａｓであった。
【００２４】実施例１および２、比較例１および２の接
着剤組成物につき、発泡性、硬化後物性、常態接着性お
よび耐熱老化後接着性を評価した。発泡性 ：接着前処理として、ガラス板にプライマー(サ
ンスター技研株式会社製＃４３５−４１)を塗布し、乾
燥する。次いで、上記接着剤組成物をビード状に塗布す
る。離型紙を重ね、接着剤組成物の厚さが３ｍｍになる
よう圧着した後、２０℃６５％ＲＨにて３時間放置す
る。次いで、４０℃の温水中に３日間浸漬した後、接着
剤組成物が塗布されたガラス板を取出し、ナイフカット
による剥離試験を行い、接着界面とビード断面の発砲の
有無を観察した。硬化後物性 ：接着剤組成物を厚さ３ｍｍのシート状に２
０℃６５％ＲＨにて７２時間硬化させ、３号ダンベルで
試験片を打抜き、引張り強さおよび伸びを測定する。測
定は、通常の引張試験機を用い、２０℃にて引張速度２
００ｍｍ／分で行った。常態接着性 ：接着前処理として、ガラス板にプライマー
(サンスター技研株式会社製＃４３５−４１)を塗布し、
乾燥する。次いで、上記接着剤組成物をビード状に塗布
する。離型紙を重ね、接着剤組成物の厚さが３ｍｍにな
るよう圧着した後、２０℃６５％ＲＨにて７２時間放置
する。常態接着性として、ナイフカットによる剥離試験
を行う。耐熱老化後接着性 ：接着前処理として、ガラス板にプラ
イマー(サンスター技研株式会社製＃４３５−４１)を塗
布し、乾燥する。次いで、上記接着剤組成物をビード状
に塗布する。離型紙を重ね、接着剤組成物の厚さが３ｍ
ｍになるよう圧着した後、２０℃６５％ＲＨにて７２時
間放置する。次いで、１００℃にて３０日間老化させた
後、接着剤組成物が塗布されたガラス板を取出し、耐熱
老化後接着性として、ナイフカットによる剥離試験を行
う。
着剤組成物につき、発泡性、硬化後物性、常態接着性お
よび耐熱老化後接着性を評価した。発泡性 ：接着前処理として、ガラス板にプライマー(サ
ンスター技研株式会社製＃４３５−４１)を塗布し、乾
燥する。次いで、上記接着剤組成物をビード状に塗布す
る。離型紙を重ね、接着剤組成物の厚さが３ｍｍになる
よう圧着した後、２０℃６５％ＲＨにて３時間放置す
る。次いで、４０℃の温水中に３日間浸漬した後、接着
剤組成物が塗布されたガラス板を取出し、ナイフカット
による剥離試験を行い、接着界面とビード断面の発砲の
有無を観察した。硬化後物性 ：接着剤組成物を厚さ３ｍｍのシート状に２
０℃６５％ＲＨにて７２時間硬化させ、３号ダンベルで
試験片を打抜き、引張り強さおよび伸びを測定する。測
定は、通常の引張試験機を用い、２０℃にて引張速度２
００ｍｍ／分で行った。常態接着性 ：接着前処理として、ガラス板にプライマー
(サンスター技研株式会社製＃４３５−４１)を塗布し、
乾燥する。次いで、上記接着剤組成物をビード状に塗布
する。離型紙を重ね、接着剤組成物の厚さが３ｍｍにな
るよう圧着した後、２０℃６５％ＲＨにて７２時間放置
する。常態接着性として、ナイフカットによる剥離試験
を行う。耐熱老化後接着性 ：接着前処理として、ガラス板にプラ
イマー(サンスター技研株式会社製＃４３５−４１)を塗
布し、乾燥する。次いで、上記接着剤組成物をビード状
に塗布する。離型紙を重ね、接着剤組成物の厚さが３ｍ
ｍになるよう圧着した後、２０℃６５％ＲＨにて７２時
間放置する。次いで、１００℃にて３０日間老化させた
後、接着剤組成物が塗布されたガラス板を取出し、耐熱
老化後接着性として、ナイフカットによる剥離試験を行
う。
【００２５】これら試験の結果を以下の表１に示す。
【表１】
【００２６】
【発明の効果】表１の結果から、本発明の湿気硬化性一
液型ウレタン系接着剤組成物(実施例１および２)は、無
発泡性であり、高強度および高耐熱性を合わせ持つこと
が明らかである。本発明の湿気硬化性一液型ウレタン系
接着剤組成物は、特に自動車窓ガラスの接着に有用であ
るが、建築、土木などの分野での接着およびシールなど
にも使用することができる。
液型ウレタン系接着剤組成物(実施例１および２)は、無
発泡性であり、高強度および高耐熱性を合わせ持つこと
が明らかである。本発明の湿気硬化性一液型ウレタン系
接着剤組成物は、特に自動車窓ガラスの接着に有用であ
るが、建築、土木などの分野での接着およびシールなど
にも使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 越智 信二 大阪府高槻市明田町７番１号 サンスター 技研株式会社内 Ｆターム(参考） 4J034 BA03 CE01 DA01 DB03 DB07 DG03 DG04 DG05 DG08 DG09 DG14 HA01 HA02 HA07 HC12 HC64 HC67 HC71 JA42 KA01 KB02 KD11 KE02 LA33 QA02 QA07 QB12 RA08 4J040 EF131 EF301 EF321 HC26 JA12 JB04 KA14 LA06 LA07 LA08 MA05 NA12 NA16
Claims (2)
- 【請求項１】 イソシアネート基末端ウレタンプレポリ
マーを主成分とする湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤
組成物において、該ウレタンプレポリマーが、水酸基価
２０〜３０および不飽和度０.１１ｍｅｑ／ｇ以下であ
るポリオキシアルキレンエーテルポリオールと過剰の
４,４'-ジフェニルメタンジイソシアネートの反応生成
物であることを特徴とする湿気硬化性一液型ウレタン系
接着剤組成物。 - 【請求項２】 硬化触媒として、２,２'-ジモルホリノ
ジエチルエーテルまたはジ(２,６-ジメチルモルホリノ
エチル)エーテルが配合された請求項１記載の湿気硬化
性一液型ウレタン系接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000004555A JP2001192637A (ja) | 2000-01-13 | 2000-01-13 | 湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000004555A JP2001192637A (ja) | 2000-01-13 | 2000-01-13 | 湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001192637A true JP2001192637A (ja) | 2001-07-17 |
Family
ID=18533328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000004555A Pending JP2001192637A (ja) | 2000-01-13 | 2000-01-13 | 湿気硬化性一液型ウレタン系接着剤組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001192637A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1330716C (zh) * | 2003-02-17 | 2007-08-08 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 湿气固化型氨基甲酸酯组合物 |
| JP2007536422A (ja) * | 2004-05-10 | 2007-12-13 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 高い初期強度を有するポリウレタン組成物 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03190989A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 一液湿気硬化防水材 |
| JPH04239582A (ja) * | 1991-01-22 | 1992-08-27 | Sunstar Eng Inc | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
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-
2000
- 2000-01-13 JP JP2000004555A patent/JP2001192637A/ja active Pending
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