JP2003068468A - 有機電界発光素子 - Google Patents

有機電界発光素子

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JP2003068468A
JP2003068468A JP2001258735A JP2001258735A JP2003068468A JP 2003068468 A JP2003068468 A JP 2003068468A JP 2001258735 A JP2001258735 A JP 2001258735A JP 2001258735 A JP2001258735 A JP 2001258735A JP 2003068468 A JP2003068468 A JP 2003068468A
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淳二 城戸
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 寿命特性と初期特性のいずれにも優れた有機
電界発光素子を提供する。 【解決手段】 陽極1と陰極2の間に有機発光層3を設
けて形成される有機電界発光素子に関する。陰極1と有
機発光層3の間に、有機発光層3に近い側から、電子移
動度が10-5cm2/Vs以上である有機化合物に電子
供与性の金属をドーピングした層5と、ガラス転移温度
が80℃以上である有機化合物に電子供与性の金属をド
ーピングした層4を設ける。ガラス転移温度が80℃以
上である有機化合物からなる層4は耐熱性が高く、陰極
1を形成する際の熱ダメージの影響を小さくすることが
できる。また電子移動度が10-5cm2/Vs以上であ
る有機化合物からなる層5は電子注入効率が高い。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種ディスプレ
ー、表示装置、液晶用バックライト等に用いられる有機
電界発光素子に関するものである。
【0002】
【従来の技術】有機材料を発光体として用いた有機電界
発光素子、すなわち有機エレクトロルミネッセンス素子
は古くから注目され、様々な検討が行われてきたが、発
光効率が非常に悪いことから本格的な実用化研究には至
らなかった。しかし、1987年にコダック社のC.
W.Tangらにより、有機材料をホール輸送層と発光
層の2層に分けた機能分離型の積層構造を有する有機エ
レクトロルミネッセンスが提案され、このものでは10
V以下の低電圧にも関わらず、1000cd/m2以上
の高い発光輝度が得られることが明らかになった。そし
てこれ以降、有機エレクトロルミネッセンス素子が注目
されはじめ、活発な研究が行われるようになった。
【0003】このような研究開発がなされた結果、現在
では有機エレクトロルミネッセンス素子は、10V程度
の低電圧で100〜100000cd/m2程度の高輝
度の面発光が可能となり、また蛍光物質の種類を選択す
ることにより青色から赤色までの発光が可能となってい
る。
【0004】ここで、有機エレクトロルミネッセンス素
子においては、有機発光層に注入されたホールと電子が
結合して発光が起こるものであり、有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の発光効率を向上させるためには、キャ
リア注入効率を向上させることが必要である。すなわ
ち、陽極からホールを効率良く有機発光層に注入すると
共に、陰極から電子を効率良く有機発光層に注入する必
要がある。
【0005】そして陰極からの電子の注入に関しては、
陰極を構成する金属電極から電子を注入する際に問題と
なるエネルギー障壁を低下させるために、仕事関数の小
さいMgとAgを共蒸着した電極で陰極を形成する方法
や、有機発光層と陰極の間にLiFを数Å程度に極めて
薄く蒸着する方法などが提案されているが、さらに特開
平10−270171号公報では、陰極に接して設けら
れる有機化合物層を電子供与ドーパントとして機能する
低仕事関数の金属でドーピングして、還元された状態す
なわち電子が注入された状態の分子を存在させ、陰極か
ら有機化合物層への電子注入障壁を小さくして、駆動電
圧を低下させて発光効率を高める方法が開示されてい
る。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】この特開平10−27
0171号公報において、電子供与性の金属をドープす
る有機化合物層の有機化合物として、バソフェナントロ
リンやトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニ
ウム錯体が例示されている。
【0007】しかし、バソフェナントロリンを用いる場
合、バソフェナントロリンはガラス転移温度が低いの
で、バソフェナントロリンで形成される有機化合物層の
表面に金属膜を蒸着して陰極を形成するにあたって、金
属蒸着時の熱劣化等によって有機化合物層がダメージを
受け、素子の寿命特性が低下するという問題があった。
【0008】またトリス(8−ヒドロキシキノリナー
ト)アルミニウム錯体を用いる場合、トリス(8−ヒド
ロキシキノリナート)アルミニウム錯体のガラス転移温
度は高いので上記のような問題はないが、トリス(8−
ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体は電子移動
度が低いので、発光効率(Lm/W)などの初期特性が
悪いという問題があった。
【0009】本発明は上記の点に鑑みてなされたもので
あり、寿命特性と初期特性のいずれにも優れた有機電界
発光素子を提供することを目的とするものである。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項1に係る
有機電界発光素子は、陽極1と陰極2の間に有機発光層
3を設けて形成される有機電界発光素子において、陰極
2と有機発光層3の間に、有機発光層3に近い側から、
電子移動度が10-5cm2/Vs以上である有機化合物
に電子供与性の金属をドーピングした層4、ガラス転移
温度が80℃以上である有機化合物に電子供与性の金属
をドーピングした層5、の順に積層して設けて成ること
を特徴とするものである。
【0011】また請求項2の発明は、請求項1におい
て、電子移動度が10-5cm2/Vs以上である有機化
合物の電子親和力が、ガラス転移温度が80℃以上であ
る有機化合物の電子親和力よりも小さいことを特徴とす
るものである。
【0012】また請求項3の発明は、請求項1又は2に
おいて、ガラス転移温度が80℃以上である有機化合物
が、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウ
ム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミ
ニウム錯体、オキサジアゾール化合物、シロール化合物
から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とするも
のである。
【0013】また請求項4の発明は、請求項1乃至3の
いずれかにおいて、電子移動度が10-5cm2/Vs以
上である有機化合物が、バソフェナントロリン、バソク
プロイン、シロール化合物から選ばれる少なくとも一種
であることを特徴とするものである。
【0014】また請求項5の発明は、請求項1乃至4の
いずれかにおいて、電子供与性の金属が、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、希土類を含む遷移金属から選ば
れる少なくとも一種であることを特徴とするものであ
る。
【0015】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。
【0016】図1は本発明の実施の形態の一例を示すも
のであり、透明基板10の表面上に透明導電膜からなる
陽極1を積層し、陽極1の表面上にホール輸送層11を
介して有機発光層3を積層すると共に、さらに有機発光
層3の表面上に二層の電子注入層4,5を介して陰極2
が積層してある。これを基本構成として有機電界発光素
子、すなわち有機エレクトロルミネッセンス素子(有機
EL素子)を形成することができるものであり、陽極1
に正電圧を、陰極2に負電圧を印加すると、電子注入層
4,5を介して有機発光層3に注入された電子と、ホー
ル輸送層11を介して有機発光層3に注入されたホール
とが、有機発光層3内にて結合して発光が起こるもので
ある。
【0017】上記の透明基板10、有機発光層3、ホー
ル輸送層11については、従来から有機電界発光素子の
作製に使用されている公知のものを適宜用いることがで
きる。すなわち、透明基板1としては、ソーダライムガ
ラスや無アルカリガラスなどの透明ガラス板や、透明プ
ラスチック板などを用いることができる。
【0018】また素子にホールを注入するための電極で
ある陽極1としては、仕事関数の大きい金属、合金、電
気伝導性化合物、あるいはこれらの混合物からなる電極
材料を用いるのが好ましく、特に仕事関数が4eV以上
の電極材料を用いるのが好ましい。このような電極材料
としては、具体的には、金などの金属、CuI、ITO
(インジウムチンオキサイド)、SnO2、ZnO等の
導電性透明材料があげられる。例えばこれらの電極材料
を透明基板10の上に真空蒸着法やスパッタリング法等
の方法で成膜することによって、陽極1を薄膜として作
製することができる。有機発光層3における発光を陽極
1を透過させて透明基板10から外部に照射する場合に
は、陽極1の光透過率が10%以上であることが好まし
い。また、陽極1のシート抵抗は数百Ω/□以下である
ことが好ましく、特に100Ω/□以下であることが好
ましい。さらに陽極1の膜厚は、陽極1の光透過率、シ
ート抵抗等の特性を上記のように制御するために、材料
により異なるが、通常500nm以下に設定するのが好
ましく、より好ましくは10〜200nmの範囲であ
る。
【0019】一方、有機発光層3中に電子を注入するた
めの電極である陰極2は、仕事関数の小さい金属、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物からなる電極
材料を用いることが好ましく、仕事関数が5eV以下の
電極材料を用いるのが好ましい。このような電極材料と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、リチ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、マグネシウム−銀
混合物、マグネシウム−インジウム混合物、アルミニウ
ム−リチウム合金、Al/Al23混合物、Al/Li
F混合物などを挙げることができる。この陰極2は、例
えばこれらの電極材料を、真空蒸着法やスパッタリング
法等の方法により、薄膜に形成することによって作製す
ることができる。また、有機発光層3における発光を陰
極2を透過させて外部に照射する場合には、陰極2は光
透過率が10%以上であることが好ましい。ここで、陰
極2の膜厚は、陰極2の光透過率等の特性を上記のよう
に制御するために、材料により異なるが、通常500n
m以下に設定するのが好ましく、より好ましくは100
〜200nmの範囲である。
【0020】また本発明において有機発光層3に使用で
きる発光材料またはドーピング材料としては、アントラ
セン、ナフタレン、ピレン、テトラセン、コロネン、ペ
リレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
オキサジアゾール、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、トリス
(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ト
リス(4-メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯
体、トリス(5−フェニル−8−キノリナート)アルミ
ニウム錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン
金属錯体、トリ−(p−ターフェニル−4−イル)アミ
ン、1−アリール−2,5−ジ(2−チエニル)ピロー
ル誘導体、ピラン、キナクリドン、ルブレン、ジスチル
ベンゼン誘導体、ジスチルアリーレン誘導体、及び各種
蛍光色素等があるが、これに限定されるものではない。
またこれらの化合物のうちから選択される発光材料を9
0〜99.5質量%、ドーピング材料0.5〜10質量
%含むようにすることも好ましい。この有機発光層3の
厚みは0.5〜500nmが好ましく、特に0.5〜2
00nmが好ましい。
【0021】またホール輸送層11を構成するホール輸
送材料としては、ホールを輸送する能力を有し、陽極1
からのホール注入効果を有するとともに、有機発光層3
または発光材料に対して優れたホール注入効果を有し、
さらに電子のホール輸送層11への移動を防止し、かつ
薄膜形成能力の優れた化合物を挙げることができる。具
体的にはフタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、N,N’−ビス(3−メチル
フェニル)−(1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジア
ミン(TPD)や4,4’−ビス[N−(ナフチル)−
N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の
芳香族ジアミン化合物、オキサゾール、オキサジアゾー
ル、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチ
ルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダ
ゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,
4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)N−
フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDAT
A)、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、ポリ
エチレンジオイサイドチオフェン(PEDOT)等の導
電性高分子などの高分子材料が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
【0022】そして本発明では、電子注入層4,5を二
層に積層して形成し、一方の電子注入層4はガラス転移
温度が80℃以上である有機化合物に電子供与性の金属
をドーピングした層として、他方の電子注入層5は電子
移動度が10-5cm2/Vs以上である有機化合物に電
子供与性の金属をドーピングした層として形成してあ
る。またこの二層は、有機発光層3に接する側に、電子
移動度が10-5cm2/Vs以上である有機化合物に電
子供与性の金属をドーピングした電子注入層5が、陰極
2に接する側に、ガラス転移温度が80℃以上である有
機化合物に電子供与性の金属をドーピングした電子注入
層4が配置されるように積層してある。
【0023】このように、陰極2に接する側の電子注入
層4は、ガラス転移温度が80℃以上である有機化合物
に電子供与性の金属をドーピングしたものであり、電子
注入層4はこのようにガラス転移温度が高くて耐熱性が
高いので、この電子注入層4の上に陰極金属膜を蒸着し
て陰極2を形成するにあたって、陰極金属製膜時の熱ダ
メージの影響を小さくすることができ、寿命特性に優れ
た有機電界発光素子を作製することが可能になるもので
ある。このように電子注入層4を形成する有機化合物は
ガラス転移温度が80℃以上であることが必要であり、
ガラス転移温度は高いほど好ましく特に上限は設定され
ないが、入手の可能性など実用上は200℃程度が上限
である。
【0024】また有機発光層3に接する側の電子注入層
5は、電子移動度が10-5cm2/Vs以上である有機
化合物に電子供与性の金属をドーピングしたものであ
り、電子注入層5はこのように電子移動度が高くで電子
注入効率が高いので、この電子注入層5から有機発光層
3に効率高く電子を注入することができ、高い初期特性
を有する有機電界発光素子を作製することができるもの
である。このように電子注入層5を形成する有機化合物
は電子移動度が10-5cm2/Vs以上であることが必
要であり、電子移動度は高いほど好ましく特に上限は設
定されないが、入手の可能性など実用上は10cm2
Vsが上限である。
【0025】さらに、電子の注入をよりスムーズに行な
うために、電子移動度が10-5cm 2/Vs以上である
有機化合物の電子親和力(LUMO:Lowest Unoccupie
d molecular orbital)が、ガラス転移温度が80℃以
上である有機化合物の電子親和力(LUMO)よりも小
さいことが好ましい。有機電界発光素子においては一般
的に、陰極を形成する金属の仕事関数と電子注入層もし
くは電子輸送層の電子親和力(LUMO)の差がエネル
ギー障壁として存在し、電子の注入効率を良くするには
このエネルギー障壁を小さくすることが必要である。そ
して本発明のように機能分離した二層の電子注入層4,
5を設ける場合、図2に示すように、電子注入層5を形
成する電子移動度が10-5cm2/Vs以上である有機
化合物の電子親和力(LUMO)を、電子注入層4を形
成するガラス転移温度が80℃以上である有機化合物の
電子親和力(LUMO)よりも小さくすることによっ
て、電子の注入をよりスムーズに行なうことができるの
である。
【0026】このように、電子供与性の金属をドーピン
グする有機化合物として特性の異なるものを使い分けて
二層の電子注入層4,5を形成することによって、寿命
特性と初期特性のいずれにも優れた有機電界発光素子を
作製することが可能になるものである。
【0027】ここで、上記のようなガラス転移温度が8
0℃以上である有機化合物としては、トリス(8−ヒド
ロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メ
チル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、オキサジ
アゾール化合物、ジスチルアリーレン誘導体、シロール
化合物、TPBI(2,2′,2″−(1,3,5−ベ
ンゼントリル)トリス−[1−フェニル−1H−ベンツ
イミダゾール])などを挙げることができ、これらの中
から一種以上のものを選択して用いることができる。
【0028】また電子移動度が10-5cm2/Vs以上
である有機化合物としては、バソフェナントロリン、バ
ソクプロイン、シロール化合物、TPBI(2,2′,
2″−(1,3,5−ベンゼントリル)トリス−[1−
フェニル−1H−ベンツイミダゾール])などを挙げる
ことができ、これらの中から一種以上のものを選択して
用いることができる。
【0029】そしてこれらの有機化合物に電子供与性の
金属をドーパントして電子注入層4,5を形成すること
ができるものであり、この電子供与性の金属としては、
仕事関数が4.2eV以下のアルカリ金属、アルカリ土
類金属、希土類金属を含む遷移金属のいずれかから一種
以上選択して使用することができる。具体的には、L
i、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、
Y、La、Sm、Gd、Ybなどを挙げることができ、
これらの中でも仕事関数の点から特にCs(セシウム)
が好ましい。この電子供与性の金属を上記の有機化合物
にドーパントする濃度は特に制限されるものではない
が、0.1〜99質量%程度の範囲のドーパント濃度に
設定するのが好ましい。また金属ドーピング層で形成さ
れる電子注入層4,5の膜厚は特に制限されるものでは
ないが、1nm〜1000nmの範囲が好ましい。電子
注入層4,5の膜厚の比率は、これらの膜厚が上記の範
囲にあれば何ら制限されない。
【0030】
【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
する。
【0031】(実施例1)厚み0.7mmのガラス板か
らなる透明基板10の上に、ITO(インジウム−スズ
酸化物)をスパッタしてシート抵抗7Ω/□の透明電極
からなる陽極1を設けて形成される、ITOガラス(三
容真空社製)を用い、まずこのITOガラスをアセト
ン、純水、イソプロピルアルコールで15分間超音波洗
浄し、乾燥させた後、さらにUVオゾン洗浄した。
【0032】次に、このITOガラスを真空蒸着装置に
セットし、1×10-6Torr(1.33×10-4
a)の減圧下、4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N
−フェニル−アミノ]ビフェニル((株)同仁化学研究
所製:以下α−NPDと略す)を、1〜2Å/sの蒸着
速度で400Å厚に蒸着し、陽極1の上にホール輸送層
11を形成した。
【0033】次に、ホール輸送層11の上に、α−NP
Dにルブレン(アクロス社製)を1質量%ドープした黄
色発光層を100Åの厚みで、ジスチリルビフェニル誘
導体(出光興産社製「DPVBi」)に末端にカルバゾ
リル基を有するDSA誘導体(出光興産社製「BCzV
Bi」)を12質量%ドープした青色発光層を500Å
の厚みでそれぞれ積層し、有機発光層3を形成した。
【0034】次に、有機発光層3の上に、バソクプロイ
ン((株)同仁化学研究所製、Tg<80℃、電子移動
度10-4cm2/Vs、電子親和力2.4eV)とCs
をモル比1:1で共蒸着して膜厚100Åの電子注入層
5を形成し、続いてトリス(8−ヒドロキシキノリナー
ト)アルミニウム錯体(以下Alq3と略す)((株)
同仁化学研究所製、Tg>80℃、電子移動度10-6
2/Vs、電子親和力2.8eV)とCsをモル比
1:1で共蒸着して膜厚100Åの電子注入層4を形成
した。
【0035】最後に、電子注入層4の上にAlを10Å
/sの蒸着速度で厚み1500Å蒸着することによっ
て、陰極2を形成した。
【0036】そして、上記の各層を積層したITOガラ
スを露点−76℃以下のドライ窒素雰囲気のグローブボ
ックスに大気に曝露することなく搬送した。一方、通気
性を有する袋に吸水剤として酸化バリウムの粉末を入
れ、これをガラス製の封止板に粘着剤で貼り付けてお
き、また封止板の外周部には予め紫外線硬化樹脂製のシ
ール剤を塗布しておき、グローブボックス内においてI
TOガラスの透明基板10に封止板をシール剤で貼り合
わせ、UVでシール剤を硬化させることによって、有機
電界発光素子を作製した。
【0037】(実施例2)有機発光層3の上に、バソフ
ェナントロリン((株)同仁化学研究所製、Tg<80
℃、電子移動度10-4cm2/Vs、電子親和力2.4
eV)とCsをモル比1:1で共蒸着して膜厚100Å
の電子注入層5を形成し、続いてAlq3とCsをモル
比1:1で共蒸着して膜厚100Åの電子注入層4を形
成するようにした他は、実施例1と同様にして有機電界
発光素子を作製した。
【0038】(実施例3)有機発光層3の上に、バソク
プロインとCsをモル比1:1で共蒸着して膜厚100
Åの電子注入層5を形成し、続いてビス(4−メチル−
8−キノリナート)アルミニウム錯体(ケミプロ化成
(株)製、Tg>80℃、電子移動度10-6cm2/V
s、電子親和力2.7eV)とCsをモル比1:1で共
蒸着して膜厚100Åの電子注入層4を形成するように
した他は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作
製した。
【0039】(比較例1)有機発光層の上に、バソクプ
ロインとCsをモル比1:1で共蒸着して膜厚100Å
の一層構成の電子注入層を形成するようにした他は、実
施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
【0040】(比較例2)有機発光層の上に、Alq3
とCsをモル比1:1で共蒸着して膜厚100Åの一層
構成の電子注入層を形成するようにした他は、実施例1
と同様にして有機電界発光素子を作製した。
【0041】(比較例3)有機発光層の上に、バソクプ
ロインとCsをモル比1:1で共蒸着して膜厚100Å
の電子注入層を形成し、続いてバソフェナントロリンと
Csをモル比1:1で共蒸着して膜厚100Åの電子注
入層を形成するようにした他は、実施例1と同様にして
有機電界発光素子を作製した。
【0042】(比較例4)有機発光層の上に、ビス(4
−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体とCs
をモル比1:1で共蒸着して膜厚100Åの電子注入層
を形成し、続いてAlq3とCsをモル比1:1で共蒸
着して膜厚100Åの電子注入層を形成するようにした
他は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製し
た。
【0043】(比較例5)有機発光層の上に、Alq3
とCsをモル比1:1で共蒸着して膜厚100Åの電子
注入層を形成し、続いてバソクプロインとCsをモル比
1:1で共蒸着して膜厚100Åの電子注入層を形成す
るようにした他は、実施例1と同様にして有機電界発光
素子を作製した。
【0044】上記の実施例1〜3及び比較例1〜5で作
製した有機電界発光素子を、電源(KEYTHLEY2
36モデル)に接続し、6Vを印加時の輝度を輝度計
(ミノルタ社製「LS−110」)で測定した。また有
機電界発光素子を初期輝度500cd/m2の定電流で
連続駆動させて寿命試験を行ない、輝度が半減する半減
寿命を測定した。これらの結果を表1に示す。
【0045】
【表1】
【0046】表1にみられるように、各実施例の6V時
輝度は高く、初期特性が優れていると共に、各実施例の
輝度半減寿命は長く、寿命特性が優れていることが確認
される。
【0047】
【発明の効果】上記のように請求項1に係る発明は、陽
極と陰極の間に有機発光層を設けて形成される有機電界
発光素子において、陰極と有機発光層の間に、有機発光
層に近い側から、電子移動度が10-5cm2/Vs以上
である有機化合物に電子供与性の金属をドーピングした
層、ガラス転移温度が80℃以上である有機化合物に電
子供与性の金属をドーピングした層、の順に積層して設
けるようにしたので、ガラス転移温度が80℃以上であ
る有機化合物からなる層は耐熱性が高く、この層の上に
設けられる陰極を形成する際の熱ダメージの影響を小さ
くすることができ、寿命特性に優れた有機電界発光素子
を得ることができると共に、電子移動度が10-5cm2
/Vs以上である有機化合物からなる層は電子注入効率
が高く、有機発光層にこの層から高い効率で電子を注入
することができ、高い初期特性を有する有機電界発光素
子を得ることができるものである。
【0048】また請求項2の発明は、電子移動度が10
-5cm2/Vs以上である有機化合物の電子親和力が、
ガラス転移温度が80℃以上である有機化合物の電子親
和力よりも小さいので、エネルギー障壁を小さくして電
子注入層から有機発光層への電子の注入をよりスムーズ
に行なうことができるものである。
【0049】また請求項3の発明は、ガラス転移温度が
80℃以上である有機化合物が、トリス(8−ヒドロキ
シキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル
−8−キノリナート)アルミニウム錯体、オキサジアゾ
ール化合物、シロール化合物から選ばれる少なくとも一
種であるので、耐熱性の高い層を形成して、寿命特性に
優れた有機電界発光素子を得ることができるものであ
る。
【0050】また請求項4の発明は、電子移動度が10
-5cm2/Vs以上である有機化合物が、バソフェナン
トロリン、バソクプロイン、シロール化合物から選ばれ
る少なくとも一種であるので、電子注入効率が高い層を
形成して、高い初期特性を有する有機電界発光素子を得
ることができるものである。
【0051】また請求項5の発明は、請求項1乃至4の
いずれかにおいて、電子供与性の金属が、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、希土類を含む遷移金属から選ば
れる少なくとも一種であるので、電子注入効率を高く得
ることができるものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施の形態の一例を示す概略断面図で
ある。
【図2】陰極の仕事関数と電子注入層の電子親和力の関
係を示す概略図である。
【符号の説明】
1 陽極 2 陰極 3 有機発光層 4 電子注入層 5 電子注入層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 城戸 淳二 奈良県北葛城郡広陵町馬見北9−4−3 (72)発明者 近藤 行廣 大阪府門真市大字門真1048番地松下電工株 式会社内 (72)発明者 岸上 泰久 大阪府門真市大字門真1048番地松下電工株 式会社内 Fターム(参考) 3K007 AB02 AB04 AB06 AB11 BB05 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 陽極と陰極の間に有機発光層を設けて形
    成される有機電界発光素子において、陰極と有機発光層
    の間に、有機発光層に近い側から、電子移動度が10-5
    cm2/Vs以上である有機化合物に電子供与性の金属
    をドーピングした層、ガラス転移温度が80℃以上であ
    る有機化合物に電子供与性の金属をドーピングした層、
    の順に積層して設けて成ることを特徴とする有機電界発
    光素子。
  2. 【請求項2】 電子移動度が10-5cm2/Vs以上で
    ある有機化合物の電子親和力が、ガラス転移温度が80
    ℃以上である有機化合物の電子親和力よりも小さいこと
    を特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
  3. 【請求項3】 ガラス転移温度が80℃以上である有機
    化合物が、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アル
    ミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)
    アルミニウム錯体、オキサジアゾール化合物、シロール
    化合物から選ばれる少なくとも一種であることを特徴と
    する請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
  4. 【請求項4】 電子移動度が10-5cm2/Vs以上で
    ある有機化合物が、バソフェナントロリン、バソクプロ
    イン、シロール化合物から選ばれる少なくとも一種であ
    ることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の
    有機電界発光素子。
  5. 【請求項5】 電子供与性の金属が、アルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、希土類を含む遷移金属から選ばれる少
    なくとも一種であることを特徴とする請求項1乃至4の
    いずれかに記載の有機電界発光素子。
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Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004362914A (ja) * 2003-06-04 2004-12-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置
WO2005050753A2 (en) * 2003-11-14 2005-06-02 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having stability-enhancing layers
WO2005064994A1 (ja) * 2003-12-25 2005-07-14 Fujitsu Limited 有機el素子、有機el表示装置、有機el素子の製造方法および有機el素子の製造装置
JP2006066380A (ja) * 2004-07-30 2006-03-09 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
JP2006210845A (ja) * 2005-01-31 2006-08-10 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
JP2007149605A (ja) * 2005-11-30 2007-06-14 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
EP2031037A1 (en) 2007-08-29 2009-03-04 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
EP2036907A1 (en) 2007-09-14 2009-03-18 FUJIFILM Corporation Organic electroluminescence device
EP2061087A2 (en) 2007-11-15 2009-05-20 FUJIFILM Corporation Thin film field effect transistor and display using the same
EP2061086A2 (en) 2007-11-15 2009-05-20 FUJIFILM Corporation Thin film field effect transistor and display using the same
WO2009069740A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Tokyo Electron Limited 成膜装置の制御方法、成膜方法、成膜装置、有機el電子デバイスおよびその制御プログラムを格納した記憶媒体
EP2096690A2 (en) 2008-02-28 2009-09-02 FUJIFILM Corporation Organic electroluminescence device
EP2105967A1 (en) 2008-03-24 2009-09-30 FUJIFILM Corporation Thin film field effect transistor and display
EP2112213A2 (en) 2008-04-22 2009-10-28 FUJIFILM Corporation Organic electroluminescence device, novel platinum complex compound and novel compound capable of being a ligand thereof
JP2009302586A (ja) * 2005-04-13 2009-12-24 Novaled Ag Pin型有機発光ダイオードの積層体および製造方法
JP2010067718A (ja) * 2008-09-09 2010-03-25 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置、有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法、および電子機器
WO2010058787A1 (ja) 2008-11-21 2010-05-27 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2214223A2 (en) 2009-02-03 2010-08-04 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence display device
WO2010093062A1 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device, and method for producing the same
EP2226867A2 (en) 2009-03-05 2010-09-08 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
JP2011009727A (ja) * 2009-05-29 2011-01-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2011013507A1 (ja) 2009-07-31 2011-02-03 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及びその製造方法
WO2011030882A1 (en) 2009-09-14 2011-03-17 Fujifilm Corporation Color filter and light-emitting display element
WO2011030620A1 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Fujifilm Corporation Organic el device optical member and organic el device
WO2011030883A1 (en) 2009-09-14 2011-03-17 Fujifilm Corporation Color filter and light-emitting display element
US8057916B2 (en) 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US9842997B2 (en) 2013-12-06 2017-12-12 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting element and display device
US9846385B2 (en) 2013-12-06 2017-12-19 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting element and display device
US9882148B2 (en) 2014-06-27 2018-01-30 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, field element, organic light-emitting element, display apparatus, image information-processing apparatus, lighting apparatus, image-forming apparatus, and exposure apparatus
EP3389110A1 (en) 2009-07-31 2018-10-17 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
US10403827B2 (en) 2014-11-27 2019-09-03 Canon Kabushiki Kaisha 2,2′-bibenzo[D]imidazolidene compound having condensed rings at the 1-, 1′-, 3- and 3′-positions, and organic light-emitting element, display device, image information processing apparatus, lighting device, image forming apparatus and exposure unit, each containing the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000196140A (ja) * 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP2001102175A (ja) * 1999-09-29 2001-04-13 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子、有機エレクトロルミネッセント素子群及びその発光スペクトルの制御方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11204259A (ja) * 1998-01-09 1999-07-30 Sony Corp 電界発光素子
JP3266573B2 (ja) * 1998-04-08 2002-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000196140A (ja) * 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP2001102175A (ja) * 1999-09-29 2001-04-13 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子、有機エレクトロルミネッセント素子群及びその発光スペクトルの制御方法

Cited By (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004362914A (ja) * 2003-06-04 2004-12-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置
US7659659B2 (en) 2003-06-04 2010-02-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and display using same
US7800299B2 (en) 2003-06-04 2010-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and display using same
US7138763B2 (en) 2003-11-14 2006-11-21 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having a stability-enhancing layer
WO2005050753A3 (en) * 2003-11-14 2005-07-28 Eastman Kodak Co Organic electroluminescent devices having stability-enhancing layers
WO2005050753A2 (en) * 2003-11-14 2005-06-02 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having stability-enhancing layers
US7935433B2 (en) 2003-12-25 2011-05-03 Fujifilm Corporation Organic EL element, organic EL display apparatus, method for manufacturing organic EL element, and apparatus for manufacturing organic EL element
WO2005064994A1 (ja) * 2003-12-25 2005-07-14 Fujitsu Limited 有機el素子、有機el表示装置、有機el素子の製造方法および有機el素子の製造装置
JP2006066380A (ja) * 2004-07-30 2006-03-09 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
JP2006210845A (ja) * 2005-01-31 2006-08-10 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
JP2009302586A (ja) * 2005-04-13 2009-12-24 Novaled Ag Pin型有機発光ダイオードの積層体および製造方法
US8057916B2 (en) 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
JP2007149605A (ja) * 2005-11-30 2007-06-14 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
EP2031037A1 (en) 2007-08-29 2009-03-04 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
EP2036907A1 (en) 2007-09-14 2009-03-18 FUJIFILM Corporation Organic electroluminescence device
EP2061087A2 (en) 2007-11-15 2009-05-20 FUJIFILM Corporation Thin film field effect transistor and display using the same
EP2061086A2 (en) 2007-11-15 2009-05-20 FUJIFILM Corporation Thin film field effect transistor and display using the same
WO2009069740A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Tokyo Electron Limited 成膜装置の制御方法、成膜方法、成膜装置、有機el電子デバイスおよびその制御プログラムを格納した記憶媒体
EP2096690A2 (en) 2008-02-28 2009-09-02 FUJIFILM Corporation Organic electroluminescence device
EP2105967A1 (en) 2008-03-24 2009-09-30 FUJIFILM Corporation Thin film field effect transistor and display
EP2112213A2 (en) 2008-04-22 2009-10-28 FUJIFILM Corporation Organic electroluminescence device, novel platinum complex compound and novel compound capable of being a ligand thereof
JP2010067718A (ja) * 2008-09-09 2010-03-25 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置、有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法、および電子機器
WO2010058787A1 (ja) 2008-11-21 2010-05-27 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2214223A2 (en) 2009-02-03 2010-08-04 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence display device
WO2010093062A1 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device, and method for producing the same
EP2226867A2 (en) 2009-03-05 2010-09-08 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
CN104900816A (zh) * 2009-05-29 2015-09-09 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
JP2011009727A (ja) * 2009-05-29 2011-01-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
CN104900816B (zh) * 2009-05-29 2017-07-18 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
KR102105513B1 (ko) * 2009-05-29 2020-04-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
KR20190026705A (ko) * 2009-05-29 2019-03-13 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
KR101955182B1 (ko) * 2009-05-29 2019-03-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
KR20180032217A (ko) * 2009-05-29 2018-03-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기, 및 조명 장치
EP4326036A2 (en) 2009-07-31 2024-02-21 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
WO2011013507A1 (ja) 2009-07-31 2011-02-03 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及びその製造方法
EP3389110A1 (en) 2009-07-31 2018-10-17 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
WO2011030620A1 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Fujifilm Corporation Organic el device optical member and organic el device
WO2011030883A1 (en) 2009-09-14 2011-03-17 Fujifilm Corporation Color filter and light-emitting display element
WO2011030882A1 (en) 2009-09-14 2011-03-17 Fujifilm Corporation Color filter and light-emitting display element
US9846385B2 (en) 2013-12-06 2017-12-19 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting element and display device
US9842997B2 (en) 2013-12-06 2017-12-12 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting element and display device
US9882148B2 (en) 2014-06-27 2018-01-30 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, field element, organic light-emitting element, display apparatus, image information-processing apparatus, lighting apparatus, image-forming apparatus, and exposure apparatus
US10403827B2 (en) 2014-11-27 2019-09-03 Canon Kabushiki Kaisha 2,2′-bibenzo[D]imidazolidene compound having condensed rings at the 1-, 1′-, 3- and 3′-positions, and organic light-emitting element, display device, image information processing apparatus, lighting device, image forming apparatus and exposure unit, each containing the same

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