JP2003064218A - 再生ポリオールの製造方法 - Google Patents
再生ポリオールの製造方法Info
- Publication number
- JP2003064218A JP2003064218A JP2001256471A JP2001256471A JP2003064218A JP 2003064218 A JP2003064218 A JP 2003064218A JP 2001256471 A JP2001256471 A JP 2001256471A JP 2001256471 A JP2001256471 A JP 2001256471A JP 2003064218 A JP2003064218 A JP 2003064218A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- regenerated polyol
- regenerated
- monoalcohol
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】低粘度であって色調も改善されており、リサイ
クル率を高くすることが可能な再生ポリオールの製造方
法を提供する。 【解決手段】ポリウレタンを分解再生した再生ポリオー
ルの製造方法であって、ポリウレタンをモノアルコール
にて加熱して１次分解物とする分解工程、及び前記１次
分解物を多価アルコールにて加熱分解して再生ポリオー
ルとする交換再生工程とを有する製造方法とする。
クル率を高くすることが可能な再生ポリオールの製造方
法を提供する。 【解決手段】ポリウレタンを分解再生した再生ポリオー
ルの製造方法であって、ポリウレタンをモノアルコール
にて加熱して１次分解物とする分解工程、及び前記１次
分解物を多価アルコールにて加熱分解して再生ポリオー
ルとする交換再生工程とを有する製造方法とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬質ポリウレタン
フォーム、軟質ポリウレタンフォーム、ポリウレタンエ
ラストマー等のポリウレタンを分解して得られ、再びポ
リウレタンフォーム原料として使用可能な再生ポリオー
ルの製造方法に関する。
フォーム、軟質ポリウレタンフォーム、ポリウレタンエ
ラストマー等のポリウレタンを分解して得られ、再びポ
リウレタンフォーム原料として使用可能な再生ポリオー
ルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】硬質ポリウレタンフォームを分解して再
び硬質ポリウレタンフォーム原料として使用可能な再生
ポリオールを製造する技術としては、特公昭５３−３４
０００号公報に開示の技術が公知である。また軟質ポリ
ウレタンフォームを分解して再び軟質ポリウレタンフォ
ーム原料として使用可能な再生ポリオールを製造する技
術としては、特公昭５３−２５９３５９号公報記載の技
術が公知である。
び硬質ポリウレタンフォーム原料として使用可能な再生
ポリオールを製造する技術としては、特公昭５３−３４
０００号公報に開示の技術が公知である。また軟質ポリ
ウレタンフォームを分解して再び軟質ポリウレタンフォ
ーム原料として使用可能な再生ポリオールを製造する技
術としては、特公昭５３−２５９３５９号公報記載の技
術が公知である。
【０００３】上記特公昭５３−３４０００号公報、及び
特公昭５３−２５９３５９号公報に開示の技術は、硬質
ポリウレタンフォームに高沸点ジオールとアルカノール
アミンとを加えて加熱分解する技術である。
特公昭５３−２５９３５９号公報に開示の技術は、硬質
ポリウレタンフォームに高沸点ジオールとアルカノール
アミンとを加えて加熱分解する技術である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記公報に開
示の技術により製造された再生ポリオールは、粘度が高
く、色調は濃い褐色である。特に分子量の高いポリオー
ル化合物を構成原料とした軟質ポリウレタンフォームを
分解して得られた再生ポリオール、及び粗製ＭＤＩ（ク
ルードＭＤＩ）をポリイソシアネート成分として使用し
た硬質ポリウレタンフォームを分解して得られた再生ポ
リオールは、粘度が高くなる傾向や着色の程度が強くな
る傾向が大きい。このため、これらの再生ポリオールを
そのままポリウレタンフォーム原料として使用すること
はできず、再利用するためにはヴァージンのポリオール
原料に再生ポリオールを添加するしかなく、その粘度、
着色のために添加量は限定され、リサイクル率を高くす
ることができなかった。
示の技術により製造された再生ポリオールは、粘度が高
く、色調は濃い褐色である。特に分子量の高いポリオー
ル化合物を構成原料とした軟質ポリウレタンフォームを
分解して得られた再生ポリオール、及び粗製ＭＤＩ（ク
ルードＭＤＩ）をポリイソシアネート成分として使用し
た硬質ポリウレタンフォームを分解して得られた再生ポ
リオールは、粘度が高くなる傾向や着色の程度が強くな
る傾向が大きい。このため、これらの再生ポリオールを
そのままポリウレタンフォーム原料として使用すること
はできず、再利用するためにはヴァージンのポリオール
原料に再生ポリオールを添加するしかなく、その粘度、
着色のために添加量は限定され、リサイクル率を高くす
ることができなかった。
【０００５】本発明の目的は、低粘度であって色調も改
善されており、リサイクル率を高くすることが可能な再
生ポリオールの製造方法を提供することにある。
善されており、リサイクル率を高くすることが可能な再
生ポリオールの製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリウレタン
を分解再生した再生ポリオールの製造方法であって、ポ
リウレタンをモノアルコールにて加熱して１次分解物と
する分解工程、及び前記１次分解物を多価アルコールに
て加熱分解して再生ポリオールとする交換再生工程とを
有することを特徴とする。
を分解再生した再生ポリオールの製造方法であって、ポ
リウレタンをモノアルコールにて加熱して１次分解物と
する分解工程、及び前記１次分解物を多価アルコールに
て加熱分解して再生ポリオールとする交換再生工程とを
有することを特徴とする。
【０００７】かかる工程、特にポリウレタンをモノアル
コールにて加熱して１次分解物とする分解工程を設ける
ことにより、得られる再生ポリオールは低粘度であって
色調も改善されており、従って再利用するためのヴァー
ジンのポリオール原料への添加量も多くすることがで
き、リサイクル率の高い再生ポリオールが得られる。
コールにて加熱して１次分解物とする分解工程を設ける
ことにより、得られる再生ポリオールは低粘度であって
色調も改善されており、従って再利用するためのヴァー
ジンのポリオール原料への添加量も多くすることがで
き、リサイクル率の高い再生ポリオールが得られる。
【０００８】交換再生工程においては、モノアルコール
と多価アルコールを交換させて１次分解物の末端を水酸
基にすることにより、再生ポリオールが得られる。モノ
アルコールは、系外に留去され、回収、利用される。
と多価アルコールを交換させて１次分解物の末端を水酸
基にすることにより、再生ポリオールが得られる。モノ
アルコールは、系外に留去され、回収、利用される。
【０００９】分解工程においては、低沸点アルコールを
使用し、該低沸点アルコールの超臨界状態にて１次分解
物を製造することが好ましい。
使用し、該低沸点アルコールの超臨界状態にて１次分解
物を製造することが好ましい。
【００１０】かかる超臨界状態にて１次分解物とするこ
とにより、短時間で分解反応を終了することができ、最
終的に得られる再生ポリオールの着色程度が更に改善さ
れ、しかも交換再生工程において系外に容易に留去する
ことができ、工程が簡素化される。
とにより、短時間で分解反応を終了することができ、最
終的に得られる再生ポリオールの着色程度が更に改善さ
れ、しかも交換再生工程において系外に容易に留去する
ことができ、工程が簡素化される。
【００１１】本発明によれば、硬質ポリウレタンフォー
ム、軟質ポリウレタンフォーム、ポリウレタンエラスト
マー等のポリウレタンが再生可能である。また、クルー
ドＭＤＩをポリイソシアネート成分として使用した硬質
ポリウレタンフォームからも、従来技術によるものよ
り、改善された再生ポリオールを得ることができる。
ム、軟質ポリウレタンフォーム、ポリウレタンエラスト
マー等のポリウレタンが再生可能である。また、クルー
ドＭＤＩをポリイソシアネート成分として使用した硬質
ポリウレタンフォームからも、従来技術によるものよ
り、改善された再生ポリオールを得ることができる。
【００１２】前記モノアルコールは、沸点が１６０℃以
下であることが好ましい。かかるモノアルコールの使用
により、再生後に再生ポリオールから容易に除去するこ
とができ、再生ポリオール中に残存するモノアルコール
成分が少なく、再生ポリオールを使用したポリウレタン
フォームの物理的特性の低下が防止される。
下であることが好ましい。かかるモノアルコールの使用
により、再生後に再生ポリオールから容易に除去するこ
とができ、再生ポリオール中に残存するモノアルコール
成分が少なく、再生ポリオールを使用したポリウレタン
フォームの物理的特性の低下が防止される。
【００１３】本発明において使用する前記多価アルコー
ルは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコールから選択される少なくとも１種のグ
リコールであることが好ましい。
ルは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコールから選択される少なくとも１種のグ
リコールであることが好ましい。
【００１４】本発明の再生ポリオールの製造方法におい
ては、前記再生ポリオールに、さらにエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドの少なくとも１種を開環付加
させる工程を有することが好ましい。
ては、前記再生ポリオールに、さらにエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドの少なくとも１種を開環付加
させる工程を有することが好ましい。
【００１５】エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ドの少なくとも１種を開環付加させる工程を設けること
により、再生ポリオールの水酸基価を調整すると共に酸
価を低減させることができ、好ましい。
ドの少なくとも１種を開環付加させる工程を設けること
により、再生ポリオールの水酸基価を調整すると共に酸
価を低減させることができ、好ましい。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明に使用する原料について説
明する。分解工程において使用するモノアルコールとし
ては、公知のモノアルコールが限定なく使用可能であ
り、上述のように沸点が１６０℃以下のモノアルコール
の使用が好ましい。具体的には、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブ
タノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノー
ル、ｎ−ペンタノール等のアルキルアルコール類、メチ
ルセロソルブ等のセロソルブ類、ジメチルエタノールア
ミン等のアルカノールアミン類等が例示される。これら
のなかでも、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｉｓｏ−プロパノールの使用がより好ましい。
明する。分解工程において使用するモノアルコールとし
ては、公知のモノアルコールが限定なく使用可能であ
り、上述のように沸点が１６０℃以下のモノアルコール
の使用が好ましい。具体的には、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブ
タノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノー
ル、ｎ−ペンタノール等のアルキルアルコール類、メチ
ルセロソルブ等のセロソルブ類、ジメチルエタノールア
ミン等のアルカノールアミン類等が例示される。これら
のなかでも、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｉｓｏ−プロパノールの使用がより好ましい。
【００１７】分解工程において、触媒を使用することは
好適な態様である。かかる触媒としては、塩基性化合物
の使用が好ましく、具体的には水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化
物、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、トリエチレ
ンジアミン等の第３級アミン、アルカノールアミン類が
例示される。触媒の添加量は、ポリウレタン１００重量
部に対して０．２〜５．０重量部であることが好まし
い。
好適な態様である。かかる触媒としては、塩基性化合物
の使用が好ましく、具体的には水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化
物、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、トリエチレ
ンジアミン等の第３級アミン、アルカノールアミン類が
例示される。触媒の添加量は、ポリウレタン１００重量
部に対して０．２〜５．０重量部であることが好まし
い。
【００１８】分解工程に供する処理対象であるポリウレ
タンは、粉砕しておくことが好ましい。特にエラストマ
ーなどの非発泡体は、粉砕しないと分解反応に必要な時
間が長くなり、好ましくない。また処理対象であるポリ
ウレタンは、副反応が少ない材料であることから、ポリ
エーテルポリオールを使用したポリウレタンであること
が好ましい。
タンは、粉砕しておくことが好ましい。特にエラストマ
ーなどの非発泡体は、粉砕しないと分解反応に必要な時
間が長くなり、好ましくない。また処理対象であるポリ
ウレタンは、副反応が少ない材料であることから、ポリ
エーテルポリオールを使用したポリウレタンであること
が好ましい。
【００１９】分解工程におけるポリウレタンに対するモ
ノアルコールの添加量はポリウレタン１００重量部に対
して２００〜１０００重量部であることが好ましい。モ
ノアルコールの添加量が少なすぎる場合には、分解反応
が十分に起こらず、モノアルコールの添加量が多すぎる
と交換再生工程におけるモノアルコールの留去、回収に
要する時間が長くなる。
ノアルコールの添加量はポリウレタン１００重量部に対
して２００〜１０００重量部であることが好ましい。モ
ノアルコールの添加量が少なすぎる場合には、分解反応
が十分に起こらず、モノアルコールの添加量が多すぎる
と交換再生工程におけるモノアルコールの留去、回収に
要する時間が長くなる。
【００２０】分解工程は、温度１６０℃〜１７０℃にて
行う。分解温度が低すぎると分解反応が十分に起こら
ず、反応時間が長くなり、分解温度が高すぎると、反応
時間は短くすることができるが、再生ポリオールの着色
が強くなる傾向にあり、装置的にも高温加熱装置等を必
要とし、好ましいものではない。
行う。分解温度が低すぎると分解反応が十分に起こら
ず、反応時間が長くなり、分解温度が高すぎると、反応
時間は短くすることができるが、再生ポリオールの着色
が強くなる傾向にあり、装置的にも高温加熱装置等を必
要とし、好ましいものではない。
【００２１】分解工程における加熱時間は、分解反応温
度に応じて適宜設定されるが、５〜１０時間程度であ
る。
度に応じて適宜設定されるが、５〜１０時間程度であ
る。
【００２２】分解工程において、モノアルコールとして
メタノールなどの低沸点化合物を使用した場合、該モノ
アルコールの超臨界状態で分解反応を行うことが好まし
い。メタノールの超臨界状態は、１６０℃、１．６〜
１．７ＭＰａである。
メタノールなどの低沸点化合物を使用した場合、該モノ
アルコールの超臨界状態で分解反応を行うことが好まし
い。メタノールの超臨界状態は、１６０℃、１．６〜
１．７ＭＰａである。
【００２３】交換再生工程においては、１次分解物に多
価アルコールを反応させ、モノアルコールと置換するこ
とにより再生ポリオールとする。
価アルコールを反応させ、モノアルコールと置換するこ
とにより再生ポリオールとする。
【００２４】交換再生工程において使用する多価アルコ
ールとしては、グリコールを使用し、必要に応じて３官
能以上の化合物を使用する。グリコールとしては、エチ
レングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，
３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール等が例
示され、これの１種以上が適宜選択して使用可能であ
る。また必要に応じて使用する３官能以上の多価アルコ
ールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール等が例示され、これの１種以上が
適宜選択して使用可能である。３官能以上の多価アルコ
ールの使用により、再生ポリオールの平均官能基数を適
宜高める修正を行うことが可能である。
ールとしては、グリコールを使用し、必要に応じて３官
能以上の化合物を使用する。グリコールとしては、エチ
レングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，
３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール等が例
示され、これの１種以上が適宜選択して使用可能であ
る。また必要に応じて使用する３官能以上の多価アルコ
ールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール等が例示され、これの１種以上が
適宜選択して使用可能である。３官能以上の多価アルコ
ールの使用により、再生ポリオールの平均官能基数を適
宜高める修正を行うことが可能である。
【００２５】交換再生工程においても触媒を使用するこ
とは好適な態様である。触媒としては分解工程において
例示した触媒がそのまま使用可能である。従って、交換
再生工程においては、新たに触媒を添加してもよく、分
解工程において添加した触媒を失活ないし除去すること
なくそのまま交換再生工程における触媒として使用する
ことも可能である。触媒を追加添加してもよい。
とは好適な態様である。触媒としては分解工程において
例示した触媒がそのまま使用可能である。従って、交換
再生工程においては、新たに触媒を添加してもよく、分
解工程において添加した触媒を失活ないし除去すること
なくそのまま交換再生工程における触媒として使用する
ことも可能である。触媒を追加添加してもよい。
【００２６】交換再生工程における触媒の添加量は、ポ
リウレタン１００重量部に対して０．２〜５．０重量部
である。
リウレタン１００重量部に対して０．２〜５．０重量部
である。
【００２７】交換再生工程における反応温度は、１００
〜１６５℃であり、反応時間はモノアルコールの留去が
終了するまでの時間であり、反応温度により適宜設定さ
れるが、２〜５時間程度である。
〜１６５℃であり、反応時間はモノアルコールの留去が
終了するまでの時間であり、反応温度により適宜設定さ
れるが、２〜５時間程度である。
【００２８】交換再生工程により得られた再生ポリオー
ルにエチレンオキサイド、プロピレンオキサド等のアル
キレンオキサイドを付加する付加工程は、ポリウレタン
用ポリオールの製造の技術分野において公知の方法によ
り行うことができる。付加工程においても触媒を使用す
ることは好適な態様であり、分解工程に使用する触媒と
同じ触媒が使用可能であり、分解工程において添加した
触媒が残存する場合にはそのまま使用することも可能で
ある。
ルにエチレンオキサイド、プロピレンオキサド等のアル
キレンオキサイドを付加する付加工程は、ポリウレタン
用ポリオールの製造の技術分野において公知の方法によ
り行うことができる。付加工程においても触媒を使用す
ることは好適な態様であり、分解工程に使用する触媒と
同じ触媒が使用可能であり、分解工程において添加した
触媒が残存する場合にはそのまま使用することも可能で
ある。
【００２９】分解工程、交換再生工程、必要に応じて設
ける付加工程において使用した触媒は、最終的には再生
ポリオールから失活、除去することが好ましい。触媒の
除去は、例えばアルカリ金属水酸化物の場合には、酢
酸、シュウ酸等の酸にて中和し、生成するシュウ酸ナト
リウム等の塩を濾別することにより行う。
ける付加工程において使用した触媒は、最終的には再生
ポリオールから失活、除去することが好ましい。触媒の
除去は、例えばアルカリ金属水酸化物の場合には、酢
酸、シュウ酸等の酸にて中和し、生成するシュウ酸ナト
リウム等の塩を濾別することにより行う。
【００３０】本発明により得られた再生ポリオールは、
そのままポリウレタンフォーム原料として使用可能であ
るが、従来技術により得られる再生ポリオールより改善
されているものの、褐色であることに変わりはない。従
ってヴァージンポリオールと適宜混合して使用すること
が好ましい。ただし、従来技術による再生ポリオールと
比較しても多量に混合することが可能であり、リサイク
ル率の高い再生ポリオールである。
そのままポリウレタンフォーム原料として使用可能であ
るが、従来技術により得られる再生ポリオールより改善
されているものの、褐色であることに変わりはない。従
ってヴァージンポリオールと適宜混合して使用すること
が好ましい。ただし、従来技術による再生ポリオールと
比較しても多量に混合することが可能であり、リサイク
ル率の高い再生ポリオールである。
【００３１】
【実施例】以下、本発明の構成と効果を具体的に示す実
施例等について説明する。この実施例においては、硬質
ポリウレタンフォームを分解して再生ポリオールとする
例を示した。
施例等について説明する。この実施例においては、硬質
ポリウレタンフォームを分解して再生ポリオールとする
例を示した。
【００３２】〔再生用硬質ポリウレタンフォーム〕シュ
ークロース系ポリエーテルポリオールＧＲ−８４（水酸
基価４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ，武田薬品工業製）１００重
量部、難燃剤ＴＭＣＰＰ（大八化学工業製）１０重量
部、整泡剤ＳＨ−１９３（東レ・ダウコーニングシリコ
ン社製）２重量部、第３級アミン触媒カオライザーＮ
ｏ．１（花王製）１．５重量部、及び発泡剤として水
４．５重量部を混合してポリオール成分を調整し、これ
に粗製ＭＤＩであるスミジュール４４Ｖ−２０（住友バ
イエルウレタン社製）１８６重量部を添加混合し、再生
用硬質ポリウレタンフォームを作製した。
ークロース系ポリエーテルポリオールＧＲ−８４（水酸
基価４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ，武田薬品工業製）１００重
量部、難燃剤ＴＭＣＰＰ（大八化学工業製）１０重量
部、整泡剤ＳＨ−１９３（東レ・ダウコーニングシリコ
ン社製）２重量部、第３級アミン触媒カオライザーＮ
ｏ．１（花王製）１．５重量部、及び発泡剤として水
４．５重量部を混合してポリオール成分を調整し、これ
に粗製ＭＤＩであるスミジュール４４Ｖ−２０（住友バ
イエルウレタン社製）１８６重量部を添加混合し、再生
用硬質ポリウレタンフォームを作製した。
【００３３】〔再生ポリオール〕
（実施例１）オートクレーブに上述の再生用硬質ポリウ
レタンフォーム１００ｇ，メタノール５００ｇ，ＫＯＨ
２ｇを入れ、１６０℃にて５時間予備分解反応を行い、
１次分解物を得た。
レタンフォーム１００ｇ，メタノール５００ｇ，ＫＯＨ
２ｇを入れ、１６０℃にて５時間予備分解反応を行い、
１次分解物を得た。
【００３４】オートクレーブを冷却した後に１次分解物
をフラスコに移し替え、５０．２ｇのジエチレングリコ
ールを添加し、１１５℃に加熱してアルコール交換反応
を行った。
をフラスコに移し替え、５０．２ｇのジエチレングリコ
ールを添加し、１１５℃に加熱してアルコール交換反応
を行った。
【００３５】得られた分解液に７０℃にてシュウ酸を添
加して触媒のＫＯＨを中和し、生成したシュウ酸カリウ
ムを瀘別し、再生ポリオールを得た。
加して触媒のＫＯＨを中和し、生成したシュウ酸カリウ
ムを瀘別し、再生ポリオールを得た。
【００３６】（比較例１）フラスコにジエチレングリコ
ール５０．２ｇ、ＫＯＨ２ｇを入れ、撹拌しながら１６
０℃に加熱する。この中に上述の再生用硬質ポリウレタ
ンフォーム１００ｇを徐々に添加し、反応させる。再生
用硬質ポリウレタンフォーム１００ｇが完全に分解して
液状になった時点で反応を終了した。得られた分解液を
７０℃にしてシュウ酸を添加して中和し、生成したシュ
ウ酸カリウムを濾別して再生ポリオールを得た。
ール５０．２ｇ、ＫＯＨ２ｇを入れ、撹拌しながら１６
０℃に加熱する。この中に上述の再生用硬質ポリウレタ
ンフォーム１００ｇを徐々に添加し、反応させる。再生
用硬質ポリウレタンフォーム１００ｇが完全に分解して
液状になった時点で反応を終了した。得られた分解液を
７０℃にしてシュウ酸を添加して中和し、生成したシュ
ウ酸カリウムを濾別して再生ポリオールを得た。
【００３７】〔評価〕
（１）粘度、色調
再生ポリオールの粘度は、Ｂ型粘度計を使用し、６０℃
にて測定した。色調（着色度）の測定は、１ｇの再生ポ
リオールを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した
溶液を使用し、可視光領域である４５０〜６００ｎｍに
おける吸光度を測定した。これらの評価結果は、下記表
１に示した。
にて測定した。色調（着色度）の測定は、１ｇの再生ポ
リオールを１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した
溶液を使用し、可視光領域である４５０〜６００ｎｍに
おける吸光度を測定した。これらの評価結果は、下記表
１に示した。
【００３８】
【表１】
【００３９】（２）硬質ポリウレタンフォーム原料とし
ての評価 下記表２の組成にて硬質ポリウレタンフォームを作製
し、物性を比較した。
ての評価 下記表２の組成にて硬質ポリウレタンフォームを作製
し、物性を比較した。
【００４０】
【表２】
評価の結果は、表３に示した。
【００４１】
【表３】
【００４２】（３）リサイクル率
実施例１において得られた再生ポリオールをヴァージン
ポリオールと種々の比率で混合して２０℃における粘度
を測定し、表４に示した。混合比は重量比にて表示し
た。現在使用されている発泡機に使用可能なポリオール
成分の粘度の上限は約１５０００ｍＰａ・ｓであり、ポ
リオール化合物には難燃剤、発泡剤等の低粘度成分が添
加されるので、ポリオール化合物の粘度が約２００００
ｍＰａ・ｓ以下であれば、使用可能である。
ポリオールと種々の比率で混合して２０℃における粘度
を測定し、表４に示した。混合比は重量比にて表示し
た。現在使用されている発泡機に使用可能なポリオール
成分の粘度の上限は約１５０００ｍＰａ・ｓであり、ポ
リオール化合物には難燃剤、発泡剤等の低粘度成分が添
加されるので、ポリオール化合物の粘度が約２００００
ｍＰａ・ｓ以下であれば、使用可能である。
【００４３】
【表４】
【００４４】以上の評価の結果より、本発明の製造方法
により得られた再生ポリオールは、従来の技術により得
られた再生ポリオールと比較して吸光度が小さく、着色
性が改善されたものであり、また粘度も低く、しかも再
利用した硬質ポリウレタンフォームの強度等の物性は従
来のものと同等であった。また、再生ポリオールを全ポ
リオール化合物の８０％程度使用可能であり、リサイク
ル率も高くできることが分かった。
により得られた再生ポリオールは、従来の技術により得
られた再生ポリオールと比較して吸光度が小さく、着色
性が改善されたものであり、また粘度も低く、しかも再
利用した硬質ポリウレタンフォームの強度等の物性は従
来のものと同等であった。また、再生ポリオールを全ポ
リオール化合物の８０％程度使用可能であり、リサイク
ル率も高くできることが分かった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 小川 一幸
大阪府大阪市西区江戸堀１丁目17番18号
東洋ゴム工業株式会社内
Ｆターム(参考） 4F301 AA29 CA07 CA23 CA24 CA43
CA53 CA72 CA73
Claims (5)
- 【請求項１】 ポリウレタンを分解再生した再生ポリオ
ールの製造方法であって、 ポリウレタンをモノアルコールにて加熱して１次分解物
とする分解工程、及び前記１次分解物を多価アルコール
にて交換して再生ポリオールとする交換再生工程とを有
する再生ポリオールの製造方法。 - 【請求項２】 前記モノアルコールは、沸点が１６０℃
以下である請求項１に記載の再生ポリオールの製造方
法。 - 【請求項３】 前記多価アルコールは、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールか
ら選択される少なくとも１種である請求項１又は２に記
載の再生ポリオールの製造方法。 - 【請求項４】 前記再生ポリオールに、さらにエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイドの少なくとも１種を
開環付加させる付加工程を有する請求項１〜３のいずれ
かに記載の再生ポリオールの製造方法。 - 【請求項５】 前記ポリウレタンが、粗製ＭＤＩをポリ
イソシアネート成分とする硬質ポリウレタンフォームで
ある請求項１〜４のいずれかに記載の再生ポリオールの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001256471A JP2003064218A (ja) | 2001-08-27 | 2001-08-27 | 再生ポリオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001256471A JP2003064218A (ja) | 2001-08-27 | 2001-08-27 | 再生ポリオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003064218A true JP2003064218A (ja) | 2003-03-05 |
Family
ID=19084282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001256471A Withdrawn JP2003064218A (ja) | 2001-08-27 | 2001-08-27 | 再生ポリオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003064218A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7141647B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-11-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Image file arrangement for use with an improved image quality assurance system |
| KR20210059994A (ko) * | 2019-11-18 | 2021-05-26 | 미쓰이케미칼앤드에스케이씨폴리우레탄 주식회사 | 폐 폴리우레탄을 이용한 폴리올의 제조 방법 |
| WO2023194469A1 (en) * | 2022-04-07 | 2023-10-12 | Aarhus Universitet | Process for depolymerizing polyurethane |
| WO2024013423A1 (es) | 2022-07-14 | 2024-01-18 | Universidad De Murcia | Procedimiento de despolimerización de poliuretano |
| KR102663279B1 (ko) * | 2023-11-10 | 2024-05-03 | 주식회사 리피유 | 신규한 재생 폴리올을 함유하는 인조잔디용 충진칩 및 이의 제조방법 |
-
2001
- 2001-08-27 JP JP2001256471A patent/JP2003064218A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7141647B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-11-28 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Image file arrangement for use with an improved image quality assurance system |
| KR20210059994A (ko) * | 2019-11-18 | 2021-05-26 | 미쓰이케미칼앤드에스케이씨폴리우레탄 주식회사 | 폐 폴리우레탄을 이용한 폴리올의 제조 방법 |
| KR102298116B1 (ko) | 2019-11-18 | 2021-09-03 | 미쓰이케미칼앤드에스케이씨폴리우레탄 주식회사 | 폐 폴리우레탄을 이용한 폴리올의 제조 방법 |
| WO2023194469A1 (en) * | 2022-04-07 | 2023-10-12 | Aarhus Universitet | Process for depolymerizing polyurethane |
| WO2024013423A1 (es) | 2022-07-14 | 2024-01-18 | Universidad De Murcia | Procedimiento de despolimerización de poliuretano |
| ES2958484A1 (es) * | 2022-07-14 | 2024-02-09 | Univ Murcia | Procedimiento de despolimerizacion de poliuretano |
| KR102663279B1 (ko) * | 2023-11-10 | 2024-05-03 | 주식회사 리피유 | 신규한 재생 폴리올을 함유하는 인조잔디용 충진칩 및 이의 제조방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7075347B2 (ja) | ポリエーテル変性シリコーン組成物、それを含む界面活性剤、整泡剤、ポリウレタン発泡体形成組成物、化粧料およびその製造方法 | |
| JP5560553B2 (ja) | ポリウレタン樹脂製造用のアミン触媒組成物及びそれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 | |
| JP2002540270A (ja) | 芳香族ポリエステルポリオールの生成方法 | |
| KR101205858B1 (ko) | 폐폴리우레탄으로부터 글리콜 해중합법을 이용한 폴리올의 제조방법 | |
| JPH06316667A (ja) | 再生ポリオールの製造法 | |
| WO2021023889A1 (en) | Improved method of recycling polyurethane materials | |
| JP2013521354A (ja) | ポリウレタンの製造 | |
| JP3337807B2 (ja) | （ポリウレタン）ポリ尿素廃棄物からのヒドロキシ官能性化合物の製造方法 | |
| JPH08311183A (ja) | エステルポリオールおよびその製造方法 | |
| Liu et al. | Degradation process investigation of thermoplastic polyurethane elastomer in supercritical methanol | |
| JP2003064218A (ja) | 再生ポリオールの製造方法 | |
| CN113278190A (zh) | 一种石墨烯/废旧聚氨酯复合材料的制备方法 | |
| KR20070020277A (ko) | 폴리에테르 알콜 및 폴리우레탄의 제조 방법 | |
| KR19980032323A (ko) | 폐 경질 폴리우레탄 발포체의 재생방법 및 이 방법에 의해 얻어진 재생 폴리올로부터 단열 특성이 향상된 폴리우레탄 발포체를제조하는 방법 | |
| KR930005147B1 (ko) | 폴리에테르 폴리올의 제조방법 | |
| JP3193073B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム | |
| JP3308412B2 (ja) | 低酸価エステルポリオールの製造方法 | |
| TW474906B (en) | Process for the preparation of alkanediol-diaminobenzoates | |
| JP2686894B2 (ja) | ポリエーテルポリオールのエーテル化物の製法 | |
| CN112920397B (zh) | 聚醚多元醇及其制备方法 | |
| JPS60155221A (ja) | ポリウレタンフオームを製造する方法 | |
| KR101447247B1 (ko) | 특정 촉매를 이용한 재생폴리올의 합성방법 및 재생폴리올을 이용하여 색상이 개선된 폴리우레탄 폼을 제조하는 방법 | |
| JPH0347832A (ja) | ポリエーテルポリオールの製造方法 | |
| JP3308411B2 (ja) | エステルポリオールの製造方法 | |
| JPH07224141A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム屑からの再生ポリエーテルポリオールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070109 |
|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20081104 |