KR102663279B1 - 신규한 재생 폴리올을 함유하는 인조잔디용 충진칩 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 신규한 재생 폴리올을 함유하는 인조잔디용 충진칩 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 특히 품질이 우수한 재생 폴리올을 활용하여 제조한 새로운 인조잔디용 충진칩에 관한 것으로서, 본 명세서의 제조방법을 이용할 경우 다른 방법에 의해 재생시킨 폴리올에 비해 현저하게 품질 좋은 재생 폴리올을 수득할 수 있고, 이를 활용하여 인조잔디용 충진칩을 제조할 경우 각종 규격에도 부합하고 인체에도 무해하며 성능도 우수한 칩을 제조할 수 있으므로 관련 산업 발전 및 환경 개선에 크게 기여할 수 있다.
Description
본 명세서는 신규한 재생 폴리올을 함유하는 인조잔디용 충진칩 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 특히 품질이 우수한 재생 폴리올을 활용하여 제조한 새로운 충진칩에 대한 것이다.
인조잔디 운동장은, 인조잔디 매트, 충진재(충진칩), 부가적으로 충격흡수 패드로 구성되는 것이 일반적이다. 최근 초등학교나 중·고등학교 및 각 지자체 운동장에 사용 중 안전사고를 방지하고, 조경적 효과를 얻기 위해 인조잔디 구장을 시공하고 있다. 원활한 운동을 위해서는, 세 가지 구성 요소 모두 규격을 통과하는 적합한 제품을 시공해야 한다.
인조잔디 충진재(충진칩)는 인조잔디의 노출을 감소시켜, 마모와 꼬임을 막아 성능 유지 및 수명을 유지시키고 인조잔디의 손상을 방지하며, 충격흡수 등을 통해 사용자나 운동선수를 부상으로부터 보호하는 기능을 한다.
인조잔디 충진재로는 크게 1차 충진재인 규사와 2차 충진재인 EPDM(Ethylene Propylene Diene Monomer)칩, SBR(Stylen Butadiene Rubber)칩, 일반 고무칩 등으로 구별하는데, 소비자나 환경적인 요구에 따라 변화를 거쳐 왔다. 초창기 충진재는 폐타이어나 고무를 파쇄해 사용하였으나 이러한 충진재에서 유해물질이 검출되어 논란이 커지자, 다양한 충진재 개발이 진행되기 시작하였고, 최근 친환경적인 케톤 계열의 SEBS(Styrene Ethylene Butadiene Styrene), 코르크칩, 천연고무 분말칩등이 사용되기 시작하였다.
SEBS의 경우 축구장, 학교 등 인조잔디 운동장에 가장 많이 쓰이는 충진칩인데, 발암물질 및 중금속 오염이 없는 장점이 있다. 그러나 안정성 등을 위해 프탈레이트를 첨가하는데 최근에 프탈레이트가 발암성 등 독성이 있는 물질임이 밝혀져 사용이 제한되고 있는 실정이다. 또한 탄성이 적고, 구형 또는 원통형의 칩으로서 구장 내 이동 및 유실이 많다는 문제가 있다.
코르크칩이나 천연고무 등의 천연칩은 일반 고무칩을 대체하는 신소재로 각광받은 적이 있다. 천연칩 등으로서 자원 재활용 가능한 친환경 충진재이므로 인체에 무해하여 최근 외국 또는 국내의 일부 구장에서 사용 중에 있으나, 충진용 칩으로서 갖추어야할 각 항목 등에 대한 검증이 객관적으로 이루어져 있지 않으며, FIFA등의 공인구장 관련 시험성적서가 없어 검증된 바는 없다. 단가도 저렴한 편이지만 단점으로 비가 많이 오면 칩의 손실이 발생한다.
일반적으로 인조 잔디는 자연 채광이 폐쇄된 곳, 답압이 집중되는 곳, 기후적으로 천연 잔디의 생육이 곤란한 곳, 잔디의 관리가 어려운 곳에 널리 시공하고 있다. 인조 잔디는 천연 잔디에 비해 초기 시공비가 많이 들지만 반영구적으로 사용이 가능하고 유지관리의 편의성, 운동하기에 적합하도록 표면이 고른 점 때문에 선호도가 높아지고 있고, 근래에는 돔구장, 빌딩, 학교, 놀이터 등에 널리 시공하고 있다. 몇 해 전부터 중앙 정부 및 지자체 별로 환경 개선 활동에 박차를 가하며 초중고 각급 학교 및 체육시설에 인조잔디가 더 많이 확충되어 가고 있는 실정이므로, 기존의 충진재를 대체할 수 있으면서도 환경적으로도 문제가 없고 기능적으로도 우수하면서도 인체에도 무해한 대체 충진재의 개발이 시급히 필요한 실정이다.
본 명세서는 신규한 재생 폴리올을 함유하는 인조잔디용 충진칩 및 이의 제조방법을 제공함으로써, 폐 폴리우레탄의 재활용 및 활용도를 높이고 비용을 절감함과 동시에 고품질의 인조잔디용 충진칩을 제공하는 것을 과제로 한다.
또한, 본 명세서는 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법과 인조잔디용 충진칩 제조용 조성물을 제공하는 것을 또 다른 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로, 본 명세서는 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물과 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물이 혼합된 혼합용매를 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물과 접촉시켜 상기 고분자 화합물 내 우레탄 결합을 분해하고 폴리올 용액을 수득하는 단계; 상기 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계; 상기 혼합물을 가열 후 압출하거나, 가열 후 압출하면서 냉각시키는 단계; 및 일정 크기로 절단하는 단계;를 포함하는, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법을 제공한다.
또한 본 명세서는 상기 제조방법에 따라 제조된 신규한 인조잔디용 충진칩을 제공한다.
아울러, 본 명세서는 황색도(yellow index) 200이하 및 점도 1300 cP이하인 재생 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료를 포함하는 인조잔디용 충진칩 제조용 조성물을 제공한다.
본 명세서의 제조방법을 이용할 경우 다른 재생 방법과 달리 고온 고압의 조건이 불필요하고 타 방법에 의해 재생된 폴리올에 비해 현저하게 품질 좋은 고수율의 재생 폴리올을 수득할 수 있으며, 이를 활용하여 인조잔디용 충진칩을 제조할 경우 각종 규격에도 부합하고 인체에도 무해하며 성능도 우수한 칩을 제조할 수 있으므로 관련 산업 발전 및 환경 개선에 크게 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 제조예에 따라 제조한 인조잔디용 충진칩 제품의 성상을 나타낸 사진이다.
별도로 정의하지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
또한, 본 명세서에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 버진 폴리올 원료란, 폴리우레탄 폼 등 폴리우레탄 제품의 제조시 원료로 사용된 폴리에테르 폴리올 등 최초의 천연 또는 합성 원료 폴리올을 포함한다.
본 명세서에서 퍼징(purging)이란, 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지며, 비활성 기체를 포함한 보호 기체를 공급하여 다른 기체 내지 혼합기체를 배제시키거나 밖으로 배출하는 작업을 포함한다.
본 명세서의 해중합 원료인 폴리우레탄 등의 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 또는 고분자 화합물은 예시적으로 연질 또는 경질 폴리우레탄일 수 있으며, 상기 고분자 화합물은 폴리우레탄, 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 인조잔디란, 인조잔디를 포함하는 것일 수 있다.
일 예로서, 상기 폴리우레탄은 우레탄 작용기를 포함하고 있는 고분자 또는 고분자 화합물이고, 우레탄 결합에 인접하여 응집력과 안정성을 부여하는 강직한 구조의 하드 세그먼트(hard segment; HS)와 유연한 고분자 사슬로 탄성력을 부여하는 소프트 세그먼트(soft segment; SS)를 포함하는 것일 수 있다. 또한, 상기 폴리우레탄은 폐폴리우레탄을 포함하는 것일 수 있다.
상기 폴리우레탄의 HS를 구성하는 부분은 방향족 디이소시아네이트가 일반적이나, 이에 한정되지 않고 디이소시아네이트의 여러 형태를 포함할 수 있다. 폴리우레탄의 합성에 의해 HS를 형성하는 방향족 디이소시아네이트의 예로는, 폴리이소시아네이트와 같이 고분자 형태를 포함할 수 있다. 유기 용매 등에 쉽게 용해되기 때문에 편의성이 높고 활용 범위가 넓기 때문이다. 상기 방향족 디이소시아네이트는 단분자 형태인 것을 포함할 수 있다. 구체적인 예로, m-자일렌디이소시아네이트 (MXDI), 톨루엔 디이소시아네이트 (TDI), 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 (MDI) 등일 수 있다. 상기 폴리우레탄의 SS는 폴리에테르 폴리올 또는 폴리에스테르 폴리올 등의 형태가 사용된 것일 수 있다.
본 발명은 일 측면에서, 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물을 반응물로 사용하되 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물을 공용매로 추가하고, 공용매가 추가된 반응 혼합물을 우레탄 작용기를 포함하는 고분자와 접촉시켜 고분자 내 우레탄 결합을 분해하는 것을 특징으로 하는, 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물의 해중합 방법, 상기 해중합을 통한 폴리올(또는 폴리올 용액. 이하 같다)의 제조 방법 및 상기 폴리올을 이용하여 인조잔디 충진칩을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 일 측면에서, 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물과 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물이 혼합된 혼합용매를 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물과 접촉시켜 상기 고분자 화합물 내 우레탄 결합을 분해하고 폴리올 용액을 수득하는 단계; 상기 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계; 상기 혼합물을 가열 후 압출하거나, 가열 후 압출하면서 냉각시키는 단계; 및 일정 크기로 절단하는 단계;를 포함하는, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법일 수 있다.
일 예로서, 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가지는 화합물은 에틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 테트라메틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 데칸메틸렌글리콜, 도데카메틸렌글리콜, 1,4-시클로헥산디메탄올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 테트라프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디(테트라메틸렌)글리콜, 트리(테트라메틸렌)글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 펜타에리스리톨, 2,2-비스(4-β-히드록시에톡시페닐)프로판, 글리세롤, 펜탄트리올 및 헥산트리올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물은 한 분자 내 2개의 알코올성 작용기를 갖는 글라이콜, 3개의 알코올성 작용기를 갖는 글리세롤 또는 4개 이상의 알코올성 작용기를 가진 화합물일 수 있으며, 일예로 에틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 테트라메틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 데칸메틸렌글리콜, 도데카메틸렌글리콜, 1,4-시클로헥산디메탄올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 테트라프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디(테트라메틸렌)글리콜, 트리(테트라메틸렌)글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 펜타에리스리톨, 2,2-비스(4-β-히드록시에톡시페닐)프로판 등의 2가 알코올; 글리세롤, 펜탄트리올, 헥산트리올 등과 같은 3가 알코올; 4 이상의 알코올 작용기를 포함하는 다가 알코올 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가지는 화합물은 친수성 용매인 것을 포함하며, 추가하게 되는 촉매는 친수성에 가까운 특성을 갖는 것들을 포함하므로, 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물은 우레탄 작용기를 포함하는 고분자뿐만 아니라 촉매를 반응물에 용해하는 용매로써의 기능도 가지고 있다.
일 측면에서 상기 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물은 하나 이상의 방향족 고리를 가지는 것을 포함할 수 있다. 상기 방향족 고리를 구성하는 탄화수소의 탄소에 결합된 수소 중 적어도 한 개 이상이 알콕시 작용기로 치환된 유기화합물일 수 있다. 상기 알콕시 작용기를 가진 방향족 화학물은 해중합 반응 온도에서 소수성을 띠는 액상의 용매일 수 있다. 상기 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물은 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물과 100℃ 이하에서 불안정한 열역학적 상을 형성하는 반면, 해중합으로부터 생성되는 폴리올에 대해서는 높은 용해도를 갖는 것일 수 있다. 이 경우 상기 해중합을 통해 생성되는 폴리올이 유기상 층에 집약되므로 고농도로 농축되어 정제 및 분리가 용이하게 된다. 다시 말해, 유기상 층에 분포하는 상기 해중합 반응으로부터 생성되는 폴리올은, 친수성 층에 분포하는 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물과 상 분리를 형성하므로, 현저하게 간단하고 효율적으로 폴리올의 분리가 가능하게 된다.
일 구현예로서 상기 하나 이상의 알콕시 작용기를 포함한 방향족 화합물은 메톡시 벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 1,3-디메톡시벤젠, 1,4-디메톡시벤젠, 1,2,3-트리메톡시벤젠, 1,2,4-트리메톡시벤젠, 1,3,5-트리메톡시벤젠, 1,2,3,4-테트라메톡시벤젠, 1,2,3,5-테트라메톡시벤젠, 1,2,4,5-테트라메톡시벤젠, 1-메톡시-2-메틸벤젠, 1-메톡시-3-메틸벤젠, 1-메톡시-4-메틸벤젠, 에톡시벤젠 및 뷰톡시벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
해중합 반응으로부터 생성되는 폴리올을 포함하는 유기상 층은 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물이 주를 이루는 친수성 층과 넓은 온도 범위에 걸쳐 명확한 상 분리를 형성하므로, 매우 간단하고 안정적이며 효과적인 분리가 가능하며, 이로부터 고수율의 폴리올 제품을 정제, 수득 할 수 있다. 이를 통해 순도 높고 품질 좋은 재생 폴리올의 제조가 가능한 것이며, 이러한 재생 폴리올의 특성 등을 활용하여 인조잔디용 충전칩을 효과적으로 제조할 수 있는 것이다.
또한, 상기 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물은 우레탄 결합 및 이와 인접한 고분자 구조 내 작용기와 강한 상호작용(π-π 및 수소결합)을 가질 수 있는 화합물로, 우레탄 작용기를 포함하는 고분자의 해중합용 조성물에 투입되었을 때 우레탄 작용기를 포함하는 고분자를 빠르게 용해시킬 뿐만 아니라 촉매 및 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물(디올 또는 폴리올)의 우레탄 작용기를 포함하는 고분자에 대한 친핵성 공격을 촉진하기 때문에, 해중합 반응 속도를 증진시키고, 폴리올 제품에 대한 선택성이 뛰어나도록 해중합을 유도할 수 있으며, 전환된 단량체를 수득하는 과정에서 반응에 사용된 용매와 미반응물이 여과, 증류, 증발, 추출과 같이 간단한 물리적 분리방법에 의해 용이하게 회수 및 재사용을 가능하게 한다.
이같이 본 발명의 일측면에 따라 우레탄 작용기를 포함하는 고분자의 해중합을 실시하면, 우레탄 작용기를 포함하고 있는 고분자는 해중합을 위한 촉매가 투입되지 않은 상태에서도 빠른 용해가 일어날 뿐만 아니라 부반응의 속도가 느리게 일어나는 저온(165℃ 이하)에서도 상대적으로 빠른 속도의 해중합이 가능하므로, 매우 효과적으로 해중합 반응을 실시 및 제어할 수 있다. 그에 따라 인조잔디용 충진칩을 제조하는 이후 단계에서도 효과적인 충진칩 제조가 가능해진다.
다른 측면에서, 본 발명의 해중합용 조성물은 상기 해중합 반응을 위한 용매로 상기 하나 이상의 알콕시 작용기를 갖는 방향족 화합물 중에서 선택된 어느 하나 이상과 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 갖는 화합물 중에서 선택된 어느 하나 이상을 모두 포함하는 혼합용매를 포함할 수 있다.
상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물은 일부 또는 전부가 해중합의 반응물이 될 수 있고 우레탄 결합이 분해됨과 동시에 생성 또는 부가되어 폴리올(해중합 결과물 또는 해중합 제품)을 생성하게 된다. 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물은 해중합을 위한 반응물이기도 하고 우레탄 작용기를 포함하는 고분자를 용해하여 액상 반응이 진행될 수 있도록 하는 반응의 매개체이기도 하다. 상기 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물은 우레탄 작용기를 포함하는 고분자의 용해를 통하여 우레탄 작용기를 포함하는 고분자의 용해 및 액상화 속도를 높이고, 해중합이 진행됨에 있어서 우레탄 결합과 강한 상호작용을 통해 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물의 친핵성 공격을 원활하게 하는 공용매가 된다. 이러한 반응 과정과 메카니즘이 상호작용하여 저온에서 해중합 반응이 원활하게 진행되고 반응속도 또한 현저하게 향상되는 것이다.
일 구현 예로서, 상기 혼합용매 내의 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가지는 화합물과 하나 이상의 알콕시 작용기를 포함하는 방향족 화합물의 중량비는 1 : 20 내지 20 : 1 인, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법에 관한 것일 수 있다. 바람직하게는 1:10 내지 10:1일 수 있고, 더 바람직한 비율은 1:2 내지 2:1이다.
다른 구현 예로서, 상기 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물의 중량은 상기 혼합용매의 중량 대비 1wt% 내지 200wt%에 해당하는 것일 수 있다. 초기 투입하는 고분자 원료의 중량은 해중합을 위해 가하는 용매 즉, 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물과 다가 알코올 작용기를 가진 화합물이 혼합된 혼합용매 질량 대비 1wt% 내지 200wt%의 비율로 조정할 수 있는데, 상기 범위로 고분자 원료를 투입할 경우, 해중합을 위한 균일한 반응물을 형성하고, 반응을 안정적으로 유지하여 균일한 품질의 제품을 확보할 수 있으며, 이후 인조잔디용 충진칩의 품질, 안정성, 완전성, 생산성 및 경제성을 제고할 수 있다.
또 다른 구현 예로서, 상기 혼합용매는 100℃ 내지 170℃의 온도 범위에 있는 것일 수 있다. 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물의 용해를 위한 것인데, 해중합을 위한 반응 온도는 동일한 온도이거나 그 이상의 온도일 수 있다. 즉, 다른 해중합 방식은 상기 온도 범위 보다 현저하게 높은 고온의 조건에서 실행하므로 에너지 소모량도 많고 어려운 면이 많아, 인조잔디용 충진집 제조 과정상 접착이나 용해를 위한 별도의 원료를 투입하지 않고는 인조잔디용 충진칩까지 제조가 불가능하나, 본 발명은 일 측면에서 이러한 문제를 해결한 것이다.
일 예로서 상기 온도는 100℃이상, 105℃이상, 110℃이상, 115℃이상, 120℃이상, 130℃이상, 140℃이상, 150℃이상, 160℃이상 또는 165℃이상일 수 있다. 다른 예로서 상기 온도는 170℃이하, 165℃이하, 160℃이하, 155℃이하, 150℃이하, 140℃이하, 130℃이하, 120℃이하, 115,℃이하, 110℃이하 또는 105℃이하일 수 있다. 바람직하게는 140 내지 165 ℃ 일 수 있다.
본 명세서의 해중합용 조성물은 또한, 상기 우레탄 작용기를 포함하는 고분자의 해중합용 촉매를 더 포함할 수 있다. 상기 촉매는 우레탄 작용기를 포함하는 고분자의 해중합 반응속도를 향상 할 수 있는 것들이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물과 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물이 혼합된 혼합용매와 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물과의 접촉은 알칼리 수산화물, 알칼리토 수산화물, 알칼리 아세트산염, 알칼리토 아세트산염, 알칼리 탄산염, 알칼리 중탄산염, 알칼리토 탄산염, 알칼리 산화물, 구아니딘계 유기화합물 및 아민계 유기화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 어느 하나 이상의 촉매 존재 하에서 실시되는 것일 수 있다.
다른 측면에서, 상기 촉매의 함량은 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물의 중량 대비 0.0001배 내지 0.5배의 범위일 수 있고, 바람직하게는 0.001배 내지 0.1배의 범위가 되도록 할 수 있다.
상기 해중합에 투입되는 촉매는 해중합을 위한 반응 혼합물을 가열하기 이전 또는 이후에 투입할 수 있으며, 반응 혼합물에 직접 투입하거나 용매의 일부에 용해하여 투입할 수 있다. 상기 우레탄 작용기를 포함하고 있는 고분자(또는 고분자 화합물)의 해중합 및 폴리올의 제조 방법은 적용된 반응 용매의 비점 이하에서 해중합이 진행되기 때문에, 양의 압력이 발생하지 않을 수 있으나, 일부 저비점의 용매가 사용될 경우 1.0기압 내지 1.5기압의 낮은 절대압력 하에서 해중합을 수행할 수 있다. 다른 해중합 방식에 따를 경우 상기 압력 조건이 현저하게 높은 조건에서 실행 가능하므로, 본 발명은 일측면에서 압력이 현저하게 낮은 조건에서도 해중합 효율이 높고 결과물 또한 품질이 우수함을 확인한 것이다. 또한, 하기 제조예 등을 통해 확인하였듯이 다른 해중합 방식이나 다른 재생 방식에 의한 폴리올로는 현실적으로 인조잔디용 충진칩의 제조가 불가능하나, 본 발명의 일 측면에 따른 방식으로는 그러한 충진칩까지 충분히 제조가 가능하고 품질도 우수함을 알 수 있다.
또 다른 측면에서, 상기 폴리올 용액을 수득하는 단계는 상기 접촉 이전 또는 접촉 초기에 비활성 기체를 이용하여 퍼징하는 과정을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명 일 측면을 따르는 우레탄 작용기를 포함하는 고분자의 해중합 방법은 상기 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물을 공용매로 사용하기 때문에 부반응에 의해 해중합 제품이 산화되는 것을 현저히 억제할 수 있는 특징을 갖고 있으나, 반응물 이외의 용적을 차지하는 기상은 가급적 산소를 포함하지 않는 것이 유리할 수 있다. 따라서, 반응 이전 또는 초기에 반복되는 퍼징 과정을 통해 비활성 기체(예를 들어, 헬륨, 아르곤, 질소 등)로 채우거나 일부 흐름이 있는 조건에서 해중합을 수행할 수도 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 우레탄 작용기를 포함하는 고분자를 해중합하는 방법에 있어서, 해중합 반응의 시간은 적용된 고분자의 양과 형태에 따라 달라질 수 있으나, 빠른 해중합을 수행하기 위해 상기 반응물의 구성 및 조건을 적용하였을 때, 초기 반응시간 1시간 이내에 매우 빠른 해중합 반응속도에 의해 고분자가 지배적으로 분해가 진행되며, 반응 2시간 경과 후에는 초기 우레탄 결합의 대부분이 분해되는 것을 특징으로 한다.
본 발명 일 측면에 따라 해중합 반응의 시간을 조절함에 있어서, 충분히 고분자의 분해가 진행될 수 있도록 반응 개시 후 1시간 내지 8시간 동안 해중합을 진행할 수 있으나 제조되는 폴리올의 충분한 수율, 품질, 생산성을 확보하기 위해서는 2시간 내지 4시간 동안 해중합을 수행하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 일실시예에서 사용되는 상기 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물은 100℃ 이하에서 반응물로 사용한 둘 이상의 알코올 작용기를 가지는 화합물과 매우 제한적인 용해도를 가지나, 해중합으로부터 생성되는 폴리올과는 서로 잘 혼합되는 특성이 있다. 그러나 상기 해중합 반응조건에 해당하는 100℃ 내지 170℃의 온도 범위에서는 반응물의 교반이 병행되기 때문에 열역학적으로 불연속성을 갖는 에멀션 상을 형성하거나 한 상의 반응물로 존재할 수 있다. 특히, 140℃ 내지 165℃의 온도 범위에서 해중합을 통해 우레탄 결합이 대부분 분해되었을 때는 한 상의 반응물로 존재하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 측면에 따른 우레탄 작용기를 포함하는 고분자를 해중합 하는 방법에 있어서, 상기 해중합 반응 이후 반응 생성물로부터 미반응물 및 고형 이물질을 침전, 여과, 응집, 부유, 압착 등 다양한 물리적 방법을 통해 반응의 종료 전이나 후에 제거할 수 있으며, 해중합에 재투입 될 수 있다. 여과를 사용한 제거 방법의 경우에 있어서는 미반응 고분자의 입자 이하 크기를 갖는 미세 기공을 갖는 필터를 사용할 수 있으며, 여과물의 흐름 속도를 빠르게 하도록 가압 또는 감압을 병행하여 실시할 수 있다.
해중합의 결과로 생성된 상기 액상의 반응 혼합물을 취하여 온도를 100℃ 이하로 다시 낮추게 되면 상분리가 발생하여, 미반응된 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물 대부분이 친수성 용액층에 농축되어, 물리적 분리 과정만으로 쉽게 회수할 수 있고, 상기 친수성 용액층과는 다른 상으로 분리된 폴리올이 포함된 액상 혼합 제품은 증발, 증류, 추출 등과 같은 비교적 단순한 분리 방법을 통해 공용매를 제거함으로써 매우 고순도의 폴리올(또는 폴리올 용액)을 최종제품으로 취할 수 있다.
보다 명확한 상분리를 유도하기 위해 해중합의 결과로 생성된 상기 반응 혼합물에 하나 이상의 극성 및 비극성 용매를 더 추가하여 분리를 수행할 수도 있다. 상기 분리과정에서 얻어진 재생 폴리올(또는 재생 폴리올 용액)은 재중합을 위한 원료 일부 또는 전부로 활용될 수 있으며, 새로운 폴리우레탄 소재의 합성에 활용될 수 있는 것을 특징으로 한다. 상기 분리과정으로부터 회수된 용매의 일부 또는 전부는 앞서 해중합 반응에 필요한 혼합용매를 구성하기 위한 조성 일부로 재사용될 수 있다.
또 다른 측면에서, 상기 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료의 중량비 범위는 각각 12.24 내지 16.33wt%, 53.06 내지 65.31wt%, 8.16 내지 11.22wt%, 10.20 내지 14.29wt%, 4.08 내지 8.16wt%일 수 있다.
일 구현 예로서, 상기 혼합물을 제조하는 단계는 상기 폴리올 용액의 용해성과 접착력을 이용하여 상기 혼합물 내의 상기 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료가 상기 폴리올 용액과 함께 서로 용해 및 접착되도록 하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
다른 구현 예로서, 상기 가열은 섭씨 105 내지 115도에서 1분 내지 20분 동안하는 것일 수 있다.
상기 시간은 일 예로서 1분 이상, 2분 이상, 4분 이상, 5분 이상, 6분 이상, 8분 이상, 9분 이상, 10분 이상, 12분 이상, 14분 이상, 15분 이상, 16분 이상, 17분 이상, 18분 이상 또는 19분 이상일 수 있다. 다른 예로서 상기 시간은 20분 이내, 19분 이내, 18분 이내, 17분 이내, 16분 이내, 15분 이내, 14분 이내, 12분 이내, 11분 이내, 10분 이내, 9분 이내, 7분 이내, 5분 이내, 3분 이내 또는 2분 이내일 수 있다. 상기 시간은 바람직하게는 3분 내지 4분일 수 있다.
일 측면에서 상기 안료는 인조잔디용 충진칩에 적합한 것이면 어느 것이든 포함한다.
본 발명은 다른 측면에서 상기 제조방법에 따라 제조된 인조잔디용 충진칩일 수 있다.
또한 본 발명은 또 다른 측면에서, 황색도(yellow index) 200이하 및 점도 1300 cP이하인 재생 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료를 포함하는 인조잔디용 충진칩 제조용 조성물일 수 있다. 상기 황색도(yellow index)는 ASTM D1925 표준 시험 방법에 따라 측정한 값을 포함한다.
일 예로서, 상기 재생 폴리올 용액은 OH가(OH value) 280 mgKOH/g 이하 및 산가(acid value) 0.14 mgKOH/g이하인 것일 수 있다.
다른 예로서, 상기 재생 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료의 중량비 범위는 각각 12.24 내지 16.33wt%, 53.06 내지 65.31wt%, 8.16 내지 11.22wt%, 10.20 내지 14.29wt%, 4.08 내지 8.16wt%일 수 있다. 재생 폴리올이 12.24 중량% 미만일 경우 접착력이 떨어져 충진칩이 분쇄되며, 16.33 중량%를 초과할 경우 접착력이 현저하게 과도하여 칩 성형이 불가능해지는 문제가 생긴다. 아울러, 상기 다른 원료들의 함량도 전체 합계량 기준으로 각각의 중량% 범위를 벗어날 경우 충전칩으로서의 기능이 현저하게 떨어지거나 충전칩 자체가 성형되지 않는 문제가 발생하는 것을 확인하였다.
본 발명의 일 측면에 따른 상기 재생 폴리올을 사용할 경우 별도의 접착제나 별도의 용해제를 사용할 필요가 없으므료 충진칩 제조 단계가 훨씬 간명해지며 효율성이 극대화될 뿐만 아니라, 접착제 또는 용해제로 인한 인체 유해성이나 환경 오염 등을 배제할 수 있는 장점도 있다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 상기 재생 폴리올 및 인조잔디용 충전칩을 활용할 경우 버려지는 폐폴리우레탄 제품에 대한 재활용 수준을 크게 향상시킬 수 있고, 폐폴리우레탄 제품을 분쇄한 분쇄물과 폐폴리우레탄을 해중합하여 수득한 재생 폴리올을 모두 활용하는 기술이므로 자원 재활용 효과를 극대화하면서 환경적으로 크게 기여할 수 있다.
다른 재생 폴리올을 사용할 경우 인조잔디용 충진칩 제조에 부적합하여 충진칩의 제조 자체가 불가능하므로 별도의 접착 성분이나 용해 물질이 반드시 필요하나, 본 발명의 일 측면에 따른 재생 폴리올을 사용하여 인조잔디용 충전칩을 제조할 경우 별도의 접착 성분이나 용해 성분 없이도 충전칩 제조가 충분히 가능할 뿐만 아니라 충전칩 자체의 성능이나 규격(중금속 함량, 탈취율, 용융온도 등)도 적합한 수준임을 확인하였다.
이하, 제조예, 실시예, 비교예 및 실험예를 통하여 본 발명 과정의 세부사항을 설명하고자 한다. 다만 이들 예는 본 발명의 일 측면에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로 제공된 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[제조예 1]
본 발명의 일측면에 따른 재생 폴리올을 이용하여 인조잔디 충진칩 제조용 조성물을 제조하였다. 구체적으로, 하기 실시예 1을 통해 재생시켜 수득한 폴리올 용액 70g에 폐폴리우레탄 제품을 수집하여 분쇄한 폴리우레탄 분쇄물 280g(입경 1.4 내지 3.35mm), CaCO3 48g, 왕겨 60g, 착색용 안료 32g을 혼합하였고, 전체 합계량이 490g이 되도록 하였다. 이를 기준으로 실시예 1을 통해 재생시킨 폴리올 용액 60 내지 80g에 폐폴리우레탄 제품을 수집하여 분쇄한 폴리우레탄 분쇄물 260 내지 320g(입경 1.4 내지 3.35mm), CaCO3 40 내지 55g, 왕겨 50 내지 70g, 착색용 안료 20 내지 40g을 혼합하였고, 전체 합계량이 490g이 되도록 하였다. 그후 재생 폴리올 용액과 상기 원료들이 잘 혼합될 때까지 믹싱하였다. 재생 폴리올이 상기 원료들을 강하게 접착시키는 기능을 하는데, 재생 폴리올이 12.24 중량% 미만일 경우 접착력이 떨어져 충진칩이 분쇄되며, 16.33 중량%를 초과할 경우 접착력이 현저하게 과도하여 칩 성형이 불가능해지는 문제가 생긴다. 아울러, 상기 다른 원료들의 함량도 전체 합계량 기준으로 각각의 중량% 범위를 벗어날 경우 충전칩으로서의 기능이 현저하게 떨어지거나 충전칩 자체가 성형되지 않는 문제가 발생하였다.
상기 혼합된 조성물을 섭씨 105 내지 115도에서 3분 내지 4분 동안 가열한 후 압출기로 폭 300mm, 두께 0.5mm 로 압출시키면서 급냉시킨 후 절단하여 충진칩을 제조하였다. 이후 체로 걸러 입도 1.4 내지 3.35mm의 충진칩을 수집하였다. 칩의 입도가 3.35mm를 초과할 경우에는 사용자가 인조잔디에서 넘어지거나 발바닥에 이물감을 과도하게 주는 것을 확인하였고, 1.4mm 미만일 경우 칩의 충격 흡수능이 현저하게 저하되는 문제가 발생함을 확인하였다. 별도의 용해성분이나 접착성분을 사용하지 않고도 본 발명의 일 측면에 따라 제조한 재생 폴리올 자체를 용해 및 접착 용도로 활용하되 품질과 성능이 우수한 충진칩을 제조할 수 있음을 확인한 것이다.
[제조예 2 내지 12]
상기 제조예 1과 같은 방식으로 충진칩을 제조하되, 실시예 1의 재생 폴리올 용액 대신 하기 실시예 2 내지 12의 과정 중에 수득한 재생 폴리올 용액을 각각 사용하여 충진칩을 제조하였다. 그외의 원료의 함량이나 제조방법은 상기 제조예 1과 동일한 조건을 유지하였다.
이후 각각의 충진칩을 제조예 2 내지 12로 하여 상기 제조예 1과 같은 결과물의 확인을 거친 결과, 제조예 2 내지 12의 충진칩들도 각각 제조예 1과 유사한 성능과 효과를 발휘함을 확인하였다. 즉, 별도의 용해성분이나 접착성분 없이도 제조예 1 내지 12를 통해 제조된 충진칩이 인조잔디 충진칩으로서 효과적으로 활용될 수 있음을 확인한 것이다.
[제조예 13 및 제조예 14]
하기 비교예 2 및 비교예 3의 과정 중에 수득한 재생 폴리올을 각각 사용하여 제조예 1과 같은 방식으로 각각 충진칩을 제조하고자 하였다. 다른 원료 조성 및 제조방식은 제조예 1과 동일하게 하였다.
그 결과, 비교예 2의 재생 폴리올은 접착력이 너무 약해서 충진칩 제조가 불가능하였고(제조예 13), 비교예 3의 재생 폴리올 역시 접착력이 과도하게 미약하여 원료간의 접착이 어려웠고 그로 인해 충진칩 성형이 불가능함을 확인하였다(제조예 14). 재생 폴리올의 품질에 따라 충진칩 제조 가능성이 확연히 다른 것을 알 수 있었고, 실시예와 같이 본 발명의 일측면에 따른 재생 폴리올의 제조에 따라 충진칩을 제조할 때 제 기능을 발휘하는 충진칩의 제조가 가능함을 검증한 것이다.
[비교예 및 실시예 관련 원료 준비]
원료 1은 폐폴리우레탄으로서, 사용 후 버려진 매트리스로부터 회수된 연질 폐폴리우레탄 폼을 절단하여 사용하였다. 과량의 에탄올과 물로 세척하고 완전히 건조한 후, 절단면의 한 길이가 2mm 이하가 되도록 절단하고 분쇄한 폴리우레탄 칩을 원료 1로 준비하였다. 원료 2는 버진 폴리올 원료로서, 원료 1에서의 폴리우레탄 폼의 제조에 원료로 사용된 폴리에테르 폴리올 (OH value = 56mgKOH/g, 점도 = 480 cP) 원료를 제조사로부터 공급받아 별도의 정제 없이 원료 2로 준비하였다.
원료 3은 폴리우레탄 합성을 위한 폴리올 원료로서, 원료 2의 폴리에테르 폴리올에 전체 조성물 총 중량 100wt% 기준으로 수분 0.2wt%, 우레탄 중합용 촉매 2wt%, 계면활성제 1.5wt% 및 발포제 2wt%가 되도록 각각 투입하여 재생 우레탄 중합을 위한 폴리올로써 원료 3을 준비하였다. 한편, 원료 4는 디이소시아네이트 원료로서, 원료 1의 제조에 사용된 액상으로 변형한 고분자 타입의 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI) 원료(NCO value = 33%, 점도 = 17 cP)를 제조사로부터 공급받아 별도의 정제 없이 원료 4로 준비하였다.
[비교예 1]
원료 2의 폴리올을 첨가제가 배합된 원료 3과 1:4의 질량비로 정량한 후 자석교반기를 사용하여 약 2시간 혼합하여 폴리우레탄 합성을 위한 혼합 폴리올 원료로 준비하였다. 균질기(IKA ULTRA-TURRAX)에 연결된 분산툴(S25N-18G) 내로터 속도가 28,000rpm이 되도록 조절한 후, 앞서 준비된 혼합 폴리올 원료 12g에 3g의 원료 4를 투입하여 6초간 균일한 혼합을 유도하였으며, 부피가 100ml인 폴리프로필렌 재질의 용기에 빠르게 옮겨 담은 후, 폴리우레탄 폼이 생성되는 과정을 관찰하였다. 24시간 대기에 노출한 후, 제조된 폼을 절단하되, 절단면이 대칭이고 절단된 각각의 폼이 동일한 형태가 되도록 성장 방향의 종축을 따라 절단하였다. 실체현미경을 사용하여 절단된 면을 확대하여 관찰하였으며, 폴리우레탄 폼의 제조과정에서 형성된 기포층의 형태를 확인하였다.
[비교예 2]
(a) 폴리우레탄(우레탄 작용기를 포함하고 있는 고분자)의 해중합
원료 1의 폴리우레탄 폼 약 20.0g을 해중합을 위한 고분자 원료로 사용하였다. 정량된 폴리우레탄 폼을 500mL 3구 플라스크에 투입한 후, 공용매를 사용하지 않고 무수 에틸렌글리콜 18g만을 정량한 후 더 가하여 해중합을 위한 초기 반응물로 준비하였다. 온도측정을 위한 열전쌍이 내부에 장착된 응축기와 액상 시료 채취를 위한 테프론-실리콘 면으로 구성된 셉텀을 부싱 타입의 어댑터를 통해 반응물이 투입된 3구 플라스크의 측면 입구에 각각 연결하고, 외부 오버헤드 교반기에 의해 회전하는 교반봉이 중앙 축을 통해 반응기 내부의 임펠러로 연결되어 교반이 가능하도록 하는 테프론 씰이 3구 플라스크의 가운데 입구에 연결하여 외부 대기로부터 고립하여 해중합을 위한 반응기를 준비하였다. 이를 PID 온도 제어기에 의해 일정한 온도로 유지될 수 있는 고온용 메틸 페닐 실리콘 오일이 채워진 항온조에 위치시켜 반응기 내부의 온도가 200℃에 도달할 때까지 혼합물을 250rpm의 속도로 교반하였다. 반응기 내부의 온도가 안정되었을 때, 준비된 에틸렌글리콜 2g에 수산화나트륨(NaOH) 0.1g을 가하여 용해된 촉매액을 투입하여, 반응을 시작하였다. 폴리우레탄, 우레탄 합성을 위해 사용된 초기 폴리올, 해중합 진행되는 동안 반응물 일부를 취하여 얻은 재생 폴리올에 대해 전반사 적외선 분광분석(ATR/FT-IR;Bruker ALPHA II)을 실시하고, 이로부터 얻어진 스펙트럼들을 비교 관찰하여 해중합 완결 여부를 결정하였다.
(b) 반응용매의 회수
200℃에서 4시간 동안 반응시킨 후, 반응기를 오일 항온조에서 분리하여 반응을 종결하였다. 온도가 100℃ 이하로 낮아져 상들의 경계영역이 명확히 관찰되었을 때, 분별깔때기를 사용하여 아래 상의 미반응 에틸렌글리콜과 다수의 촉매를 회수하였다. 위 상으로 분리된 유기 화합물은 빈그릇의 무게를 알고 있는 100ml 증발 플라스크로 옮긴 후 정량하였다.
(c) 폴리올 제품의 수득
앞서 분리된 위 상 혼합물을 담은 100ml 증발 플라스크를 회전식 증발기에 체결하여 65℃로 유지되는 항온수조에 연속적으로 접촉하면서 150rpm의 속도로 회전하되, 감압조건(10 torr)에서 약 1시간 증발하여 증류물을 완전하게 제거하였다. 회전식 증발기에 남은 고점성이고 불투명한 검은색의 용액 13.18g을 폴리올 제품으로 취하였다.
(d) 폴리올 제품의 특성 분석
상기 (a)의 해중합 과정에 따라 최종적으로 제조된 재생 폴리올(원료 1의 해중합으로부터 얻어진 제품)의 작용기들의 결합구조를 분석하기 위해 일부를 ATR 시료로 취한 뒤 FT-IR 분석을 수행하였다.
한편, 1H-NMR을 사용하여 폴리우레탄 합성에 사용된 초기 폴리올(원료 2)과 해중합으로부터 제조된 상기 재생 폴리올의 구조적 특성을 비교할 수 있었다. 1H-NMR 시료는 N,N-Dimethylformamide (DMF)-d7을 용매로 사용하여 폴리올의 최종 농도가 6.25%가 되도록 희석하여 제조하였다. 초기 폴리올(원료 2)과 상기 재생 폴리올(원료 1의 해중합으로부터 얻어진 제품)에 대한 점도는 전자동 회전점도계(IKA ROTAVISC lo-vi with VOLS-1)를 사용하여 측정하였다. 해중합으로부터 제조된 폴리올 제품의 일부를 취하여 ASTM D4662-20 및 ASTM D4274-21에서 정하는 절차와 방법에 따라 제조된 폴리올의 산가(acid value)와 OH가(hydroxyl value)를 측정하였다. 또한, 상기 제조된 재생 폴리올의 색에 대한 특성은 분광측색계(spectrophotometer; 제조사: Konica Minolta, 모델명: CM-3600A)를 사용하여 측정하였다.
(e) 재생 폴리우레탄의 합성
원료 2의 폴리올 대신 상기 (a)의 해중합 과정에 따라 제조된 재생폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 분석하였다.
[비교예 3]
비교예 2의‘(a) 폴리우레탄의 해중합’단계에서 해중합을 위한 초기 반응물을 준비한 후 외부 대기로부터 고립하기 전 질소를 100 sccm의 유량으로 45분간 흘려서, 반응기 내부의 산소를 제거하는 단계가 추가한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 정제방법을 통해 불투명하고 짙은 갈색의 폴리올 약 13.20g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 1]
비교예 2의 ‘(a) 폴리우레탄의 해중합’단계에서 원료 1의 폴리우레탄 폼 약 20.0g에 무수 에틸렌글리콜 18g과 아니솔 14g을 정량하여 해중합을 위한 초기 반응물로 준비한 것과 수산화나트륨(NaOH)의 양을 두 배(0.2g) 사용한 것, 그리고 해중합 시 저온(160℃) 반응조건에 노출한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 옅은 노란색(pale yellow)을 띠는 반투명한 폴리올 약 14.69g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 2]
비교예 3의 해중합 단계에서 원료 1의 폴리우레탄 폼 약 20.0g에 무수 에틸렌글리콜 18g과 아니솔 14g을 정량하여 해중합을 위한 초기 반응물로 준비한 것과, 이후 (비교예 3에서처럼) 외부 대기로부터 고립하기 전 질소를 100 sccm의 유량으로 45분간 흘려서, 반응기 내부의 산소를 제거하는 단계를 추가하고, 해중합 시 저온(160℃) 반응조건에 노출한 것을 제외하고는 비교예 3과 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 옅은 노란색(pale yellow)을 띠는 투명한 폴리올 약 14.55g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 3]
에틸렌글리콜 2g에 수산화나트륨(NaOH) 대신 수산화칼륨(KOH) 0.1g을 용해시킨 촉매액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 옅은 노란색(pale yellow)을 띠는 투명한 폴리올 약 15.39g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 4]
에틸렌글리콜 2g에 수산화나트륨(NaOH) 대신 트리아자바이시클로데센 (Triazabicyclodecene, TBD) 0.1g을 용해시킨 촉매액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 옅은 노란색(pale yellow)을 띠는 투명한 폴리올 약 14.96g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 5]
에틸렌글리콜 2g에 수산화나트륨(NaOH) 대신 탄산칼륨(K2CO3, potassium carbonate) 0.1g을 용해시킨 촉매액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 옅은 노란색(pale yellow)을 띠는 투명한 폴리올 약 14.50g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 6]
에틸렌글리콜 2g에 수산화나트륨(NaOH) 대신 중탄산칼륨(KHCO3, potassium bicarbonate) 0.1g을 용해시킨 촉매액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 주황색을 띠는 투명한 폴리올 약 15.54g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 7]
에틸렌글리콜 2g에 수산화나트륨(NaOH) 대신 아세트산 칼륨(CH3COOK, potassium acetate) 0.1g을 용해시킨 촉매액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 약간 짙은 노란색(slightly dark yellow)을 띠는 투명한 폴리올 약 7.64g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 8]
에틸렌글리콜 2g에 수산화나트륨(NaOH) 대신 아세트산 칼륨(CH3COOK, potassium acetate) 0.2g을 용해시킨 촉매액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 옅은 주황색을 띠는 투명한 폴리올 약 14.94g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 9]
‘(a) 폴리우레탄의 해중합’단계에서 원료 1의 폴리우레탄 폼 약 20.0g에 반응용매로써 에틸렌글리콜 대신 디에틸렌글리콜 18g과 아니솔 14g을 정량하여 해중합을 위한 초기 반응물로 준비한 것과, 반응개시를 위한 촉매액을 제조하기 위해 에틸렌글리콜 대신 디에틸렌글리콜 2g에 수산화칼륨(KOH) 0.1g을 가한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 짙은 갈색을 띠는 투명한 폴리올 약 15.22g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 10]
‘(a) 폴리우레탄의 해중합’단계에서 원료 1의 폴리우레탄 폼 약 20.0g에 반응용매로써 에틸렌글리콜 대신 글리세롤 18g과 아니솔 14g을 정량하여 해중합을 위한 초기 반응물로 준비한 것과, 반응개시를 위한 촉매액을 제조하기 위해 에틸렌글리콜 대신 글리세롤 2g에 수산화칼륨(KOH) 0.1g을 가한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 공용매 또한 제거하여, 옅은 노란색(pale yellow)을 띠는 불투명한 폴리올 약 15.82g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 11]
‘(a) 폴리우레탄의 해중합’단계에서 원료 1의 폴리우레탄 폼 약 20.0g에 공용매로써 아니솔 대신 에톡시벤젠 14g을 정량한 후 가하여 해중합을 위한 초기 반응물로 준비한 것과, 반응개시를 위한 촉매액을 제조하기 위해 에틸렌글리콜 2g에 수산화나트륨(NaOH) 대신 탄산칼륨(K2CO3, potassium carbonate) 0.1g을 가한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다.
폴리올의 정제과정에 있어서는 용매의 추출방법에 따라 공용매를 제거하여 폴리올을 수득하였다. 반응물에 n-헥산 50ml를 가하여 상온에서 24시간 교반하여 n-헥산에 용해된 공용매를 제거한 후, 톨루엔 50ml를 가하여 해중합 반응물의 상분리를 유도하였다. 톨루엔과 폴리올이 주로 구성된 유기상을 빈그릇의 무게를 알고 있는 100ml 증발 플라스크로 옮긴 후 정량하였으며, 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 증발과정을 통해 톨루엔 또한 제거하여, 짙은 노란색(dark yellow)을 띠는 불투명한 폴리올 약 13.80g을 최종적으로 수득하였다. 비교예 2의 (d)와 동일한 방법 및 절차에 따라 제조된 폴리올의 특성을 분석하였다. 또한, 원료 2의 폴리올 대신 상기 해중합 과정에 따라 제조된 재생 폴리올이 폴리우레탄 합성의 원료로 적용된 것을 제외하고는 비교예 2의 (e)와 동일한 방법 및 절차에 의해 폴리우레탄 폼을 제조하고 그 특성을 관찰하였다.
[실시예 12]
‘(a) 폴리우레탄의 해중합’단계에서 원료 1의 폴리우레탄 폼 약 20.0g에 공용매로써 에톡시벤젠 대신 1,4-디메톡시벤젠 14g을 정량한 후 가하여 해중합을 위한 초기 반응물로 준비한 것을 제외하고는 실시예 11과 동일한 방법 및 절차에 의해 해중합 반응을 수행하였다. 비교예 2의 (c)와 동일한 방법을 적용하되 증발과정을 통해 용매를 완전히 제거하여, 짙은 노란색(dark yellow)을 띠는 불투명한 폴리올 약 14.15g을 최종적으로 수득하였다. 실시예 11과 동일한 방법 및 절차에 의해 재생 폴리올 제품을 수득하였으며, 이를 사용한 제품의 특성을 분석하였다.
| 구분 | 촉매/사용량 (폐PU 단위질량 당) |
반응온도(℃) | 반응 용매* |
초기 질소 충전 유무 |
회수된 폴리올 질량 (g) |
Yellowness Index | 점도 (25℃, cP) |
OH value (mg KOH/g) |
Acid value (mg KOH/g) |
|
| ASTM E313-73 |
ASTM D1925 |
|||||||||
| 원료2 | - | - | - | - | - | 0.0 | 0.4 | 480 | 59 | 0.03 |
| 비교예2 | NaOH/0.005 | 200 | EG | × | 13.18 | 99.2 | 283 | 1968 | 310 | 0.11 |
| 비교예3 | NaOH/0.005 | 200 | EG | ○ | 13.20 | 99.3 | 280 | 1971 | 313 | 0.15 |
| 실시예1 | NaOH/0.010 | 160 | EG | × | 14.69 | 92.3 | 129 | 711 | 199 | 0.10 |
| 실시예2 | NaOH/0.005 | 160 | EG | ○ | 14.55 | 87.6 | 111 | 1275 | 280 | 0.09 |
| 실시예3 | KOH/0.005 | 160 | EG | ○ | 15.39 | 84.8 | 107 | 696 | 213 | 0.09 |
| 실시예4 | TBD/0.005 | 160 | EG | ○ | 14.96 | 81.9 | 103 | 709 | 204 | 0.05 |
| 실시예5 | K2CO3/0.005 | 160 | EG | ○ | 14.50 | 78.2 | 94 | 727 | 226 | 0.02 |
| 실시예6 | KHCO3/0.005 | 160 | EG | ○ | 15.54 | 85.5 | 108 | 701 | 228 | 0.05 |
| 실시예7 | KOAc/0.005 | 160 | EG | ○ | 7.14 | 84.3 | 106 | 762 | 255 | 0.08 |
| 실시예8 | KOAc/0.010 | 160 | EG | ○ | 14.94 | 80.2 | 99 | 717 | 231 | 0.05 |
| 실시예9 | KOH/0.005 | 160 | DEG | ○ | 15.22 | 96.2 | 146 | 514 | 191 | 0.09 |
| 실시예10 | KOH/0.005 | 160 | Gly | ○ | 15.82 | 84.2 | 104 | 1090 | 139 | 0.14 |
| * EG: ethylene glycol, DEG: Diethylene glycol, Gly: Glycerol | ||||||||||
표 1은 본 발명의 실시예에 따른 해중합 방법과 기존 알려진 고온 해중합 방법에 따라 재생 폴리올을 제조하기 위한 반응조건과 이로부터 제조되는 폴리올의 수율 및 특성을 비교하여 나타낸 것이다. 반응 2시간 이내에 지배적인 해중합 반응이 진행되어 폴리우레탄이 대부분 분해되는 것으로 관찰되었으나, 반응물을 해중합 조건에 4시간 동안 노출하여 충분한 해중합 반응이 일어나도록 유도한 후 정제과정을 통해 재생 폴리올 제품으로 취하였다.얻어진 재생 폴리올의 최종 스펙트럼을 폴리우레탄 및 초기 폴리올 원료에 대해 얻어진 스펙트럼과 비교하고 특성 피크의 변화를 관찰함으로써 폴리우레탄의 해중합에 따른 고분자 화합물 구조 변화에 대한 정보를 얻을 수 있었다.
ATR/FT-IR을 사용하여 폐폴리우레탄(원료 1)과 이를 합성하기 위해 사용한 초기 폴리올(원료2) 및 실시예 3의 해중합으로부터 얻어진 재생 폴리올에 대한 스펙트럼들을 검토하였다.
폴리우레탄(원료 1)에 대한 스펙트럼에서 1707cm-1 및 1728cm-1의 파수(wavelength)로 관찰되는 흡수피크는 우레탄 결합 내 카르보닐(C=O) 그룹을 특성 짓는 피크에 해당한다. 해중합 과정에서 부분적인 분해가 일어난 중간 제품에서는 이들의 감쇄가 관찰되었으며, 완전한 해중합으로부터 얻어진 재생 폴리올에 대한 스펙트럼에서는 우레탄 결합기를 나타내는 상기 특성 피크들이 관찰되지 않았다. 이러한 특성 피크의 변화로부터 폐폴리우레탄 해중합의 종결 여부를 결정할 수 있었다.
표 1에 나타낸 재생 폴리올 시료들을 각각 비교하였다. 공용매를 사용하지 않고 고온 해중합을 통해 얻어진 폴리올의 경우(비교예 2와 비교예 3) 암갈색 또는 검은색의 형태를 띠고 있으나, 본 발명의 실시예들에 따라, 공용매 기반의 저온 해중합을 통해 폐폴리우레탄을 분해한 경우, 대부분 투명하고 밝은색을 띠는 재생 폴리올이 해중합 반응 및 정제과정의 최종 제품으로 얻어졌다. 표 1에 나타내지 않았으나, 온도(160℃ 또는 그 이하)를 포함한 모든 해중합 반응조건을 동일하게 적용하되, 공용매를 사용하지 않거나 본 발명에 따른 공용매가 아닌, 다시 말해 알콕시 작용기를 갖지 않는 방향족 화합물인 톨루엔 또는 파라자일렌을 사용하여 해중합을 수행하였을 때는 폴리우레탄의 해중합이 거의 진행되지 않았다.
에틸렌글리콜을 반응용매로 가하여 촉매의 존재하 고온에서 해중합을 실시하되 높은 열에너지가 공급되면 비교적 빠른 속도로 해중합이 진행되지만, 해중합 과정에서 산소에 의한 열화나 가수분해와 같은 부반응 또한 동시에 빠르게 진행될 수 있다. 이러한 부반응은 발색단 및 조색단과 같은 관능기의 생성을 초래하여 변색을 일으키는 것으로 알려져 있다. 특히 TDI나 MDI계의 방향족 구조를 갖는 이소시아네이트가 원료로 사용되어 우레탄 결합을 형성하고 있는 고분자의 경우, 열화나 가수분해에 의한 부반응이 발생했을 때 변색을 일으키는 관능기가 방향족의 전자구조에 더 많은 영향을 나타내기 때문에 변색이 심화되는 것으로 알려져 있다.
그러나, 본 발명에 따라 알콕시가 결합된 방향족 화합물을 공용매로 사용하면 수소결합 및 π-π결합과 같은 분자간 강한 상호작용을 형성하기 때문에 우레탄 결합의 분해를 위한 반응 활성화에너지를 크게 낮출 뿐만 아니라, 소수성 공용매가 우레탄 결합기 근처에 높은 밀도로 존재하여 분해 과정에서 변색을 촉진하는 산소나 수분의 확산속도 또한 크게 저하될 것으로 예상할 수 있다. 이로부터 우레탄 작용기가 분해됨과 동시에 글리콜의 교환에스테르화 반응이 더 선택적으로 진행될 수 있으며, 높은 품질의 해중합 제품을 얻을 수 있다.
폴리우레탄의 해중합 과정은 고온에 노출하여 분해하는 가열 반응공정이므로, 변색의 진행 정도를 제어하기 위해서는 부반응을 촉진하는 산소를 초기에 제거하는 것이 유리할 수 있으며, 교환 에스테르화 반응의 속도를 향상시킬 수 있는 촉매가 유리할 수 있다.
비교예 2와 비교예 3의 결과에 따르면, 매우 높은 온도에서 수행하는 해중합 반응에서는 변색을 일으키는 부반응의 제어가 쉽지 않음을 알 수 있다. 반면, 공용매를 적용하여 해중합을 수행한 실시예 1과 실시예 2로부터 제조된 재생폴리올의 경우, 교환 에스테르화 반응속도 및 선택성을 조절하기 위해 촉매의 사용량을 높이거나 초기 진공 분위기를 조성하여 반응을 수행하게 되면, 최종적으로 얻어지는 폴리올의 수율과 품질에 다소 차이가 발생함을 알 수 있다.
촉매의 사용량을 늘렸을 경우(실시예 1), 폐폴리우레탄이 거의 완전하게 분해되어 초기 고분자 합성에 사용된 폴리올의 질량(폴리우레탄의 약 75%, 15g)에 가까운 매우 높은 회수율을 나타내었으며, 낮은 점도를 나타내었다. 그러나, 반응초기에 산소를 제거하지 않고 해중합을 수행함으로써 최종적으로 얻어지는 폴리올 제품에 대한 황변이 더 높게 발생하였다.
실시예 2 내지 실시예 7은 해중합의 원료로 사용한 폐폴리우레탄의 단위 질량 당 투입한 촉매의 질량을 동일하게 유지하되, 촉매로써 알칼리 금속계 수산화물, 알칼리 금속계 탄산염, 알칼리 금속계 중탄산염, 알칼리 금속계 아세트산염, 또는 구아니딘계의 유기화합물을 사용하여 해중합을 수행한 결과를 비교하여 나타낸 것이다.
아세트산 칼륨을 촉매로 사용한 경우를 제외하고는 매우 높은 수준의 수율로 폴리올을 얻을 수 있었으며, 비교예 2와 비교예 3의 경우와는 달리 얻어진 폴리올의 색상은 모두 투명한 노란색을 띠었고, OH Value(mg KOH/g)는 200 내지 300의 값의 범위를 가지며 낮은 점성을 나타내었다.
한편, 아세트산 칼륨을 촉매로 사용하는 경우는 촉매의 양을 늘려서 실시한 해중합 반응(실시예8)에서 이들과 유사한 해중합 성능 및 높은 품질의 재생 폴리올이 얻어짐을 알 수 있었다.
에틸렌글리콜이 아닌 디에틸렌글리콜이나 글리세롤과 같은 다가의 알코올을 반응용매로 사용하고 본 발명에 따른 공용매 기반 저온 해중합에 적용한 경우(실시예 9와 실시예 10), 폐폴리우레탄으로부터 얻을 수 있는 대부분의 폴리올이 회수될 수 있었으나, 초기 폴리올과는 물리적 특성(색상과 점도 등)에서 다소 차이를 보이는 다른 형태의 재생 폴리올 제품이 얻어졌다.
서로 다른 폴리올 원료를 사용하여 합성된 폴리우레탄 폼의 단면을 확인한 결과, 고온 해중합으로부터 얻어진 재생 폴리올을 사용한 비교예 2와 비교예 3은 낮은 반응성을 보일 뿐만 아니라, 발포 과정에서 매우 거칠고 다양한 형태의 기포층이 형성되었으며, 실시예로부터 제조된 재생 폴리올을 원료로 합성한 폴리우레탄 폼과는 대조되게 어두운 색을 띠고 있음이 확인되었다.
반면에, 본 발명에 따라 제조된 재생 폴리올을 사용하여 합성된 폴리우레탄 폼은 비교적 균일한 기포층 형성이 이루어졌으며, 반응성이나 폼의 색상 측면에서도 초기(virgin) 폴리올 원료에 의해 제조된 것과 구분이 어려운 것들이 다수로 존재하였다.
| 구분 | 공용매 종류/사용량 (폐PU단위질량당) |
회수된 폴리올 질량(g) |
Yellowness Index | 점도 (25℃,cP) |
OH value (mgKOH/g) |
Acid value (mgKOH/g) |
|
| ASTM E313-73 |
ASTM D1925 |
||||||
| 원료2 | - | - | 0.0 | 0.4 | 480 | 59 | 0.03 |
| 실시예5 | Anisole / 0.005 | 14.50 | 78.2 | 94 | 727 | 226 | 0.02 |
| 실시예11 | EB* / 0.005 | 15.82 | 93.6 | 135 | 1823 | 170 | 0.18 |
| 실시예12 | 1,4-DMB** / 0.005 | 15.22 | 94.1 | 138 | 2013 | 297 | 0.09 |
| [해중합 조건] 촉매 및 사용량 (폐PU 1g 당): K2CO3 0.005g, 반응온도: 160℃, 반응용매(폐PU 1g당): EG 1g * EB:ethoxybenzene, ** DMB:dimethoxybenzene |
|||||||
표 2는 공용매의 종류를 달리하여 실시하여 얻은 폴리올의 수율 및 특성을 나타낸 것이다. 실시예 11과 실시예 12는 탄소수를 더 갖는 알콕시 작용기 또는 다수의 알콕시가 방향족 고리에 결합된 화합물을 공용매로 적용한 경우로써, 앞서 수행된 실시예들과 유사하게 저온 해중합을 통해 반응시간 4시간 이내에 폐폴리우레탄의 완전한 분해가 일어났으며, 이로부터 제조된 재생 폴리올은 최대 수율(폴리우레탄 합성에 사용된 폴리올은 약 15g)에 가까운 질량으로 회수되었다.
한편, 실시예 11과 실시예 12로부터 얻어진 폴리올은 아니솔을 사용하여 해중합을 실시한 실시예 5의 경우보다는 다소 짙은 색의 고점성 폴리올 제품이 얻어졌다.
실시예 11과 실시예 12로부터 얻어진 폴리올을 사용하여 합성한 폴리우레탄 폼의 단면을 실시예 5를 통해 얻은 것과 비교한 결과, 발포과정에서 다소 거친 기포층이 생성된 것으로 관찰되었으나, 비교예 2 내지 비교예 3의 고온에서 얻은 폴리올을 사용한 경우보다는 훨씬 개선된 품질의 폴리우레탄 폼을 제조할 수 있었다.
[실험예 1]
상기 제조예에 따른 인조잔디용 충진칩에 대해 KS F 3888-1의 기준에 따라, 중금속 검출 여부를 확인하였다(시험의뢰 기관: 한국건설생활환경시험연구원).
그 결과, 제조예 1 내지 12에 따른 충진칩 모두 납, 카드뮴, 6가 크롬, 수은, 시안, 구리 등의 중금속이 불검출인 것으로 확인되어, 인조잔디용 충전칩으로서의 기준규격에 적합한 것임을 알 수 있었다.
[실험예 2]
상기 제조예 1 내지 12에 따른 충진칩의 충격 흡수성에 관하여 KS F 3888-1의 기준에 따라 평가를 진행하였다(시험의뢰 기관: 한국건설생활환경시험연구원).
그 결과, 하기 표 3과 같은 결과가 나왔다.(단위: %)
| 구분 | A-1(파일 길이 55, 65mm) |
| 제조예 1 | 71 |
| 제조예 2 | 73 |
| 제조예 3 | 74 |
| 제조예 4 | 72 |
| 제조예 5 | 73 |
| 제조예 6 | 72 |
| 제조예 7 | 76 |
| 제조예 8 | 72 |
| 제조예 9 | 71 |
| 제조예 10 | 73 |
| 제조예 11 | 59 |
| 제조예 12 | 58 |
상기 제조예 1 내지 12에 따른 충진칩의 충격 흡수성이 모두 인조잔디 시스템 품질기준(충격 흡수도 50% 이상)을 충족하는 것으로 확인되었다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 갖춘 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항 들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (11)
- 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물과 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물이 혼합된 혼합용매를 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물과 접촉시켜 상기 고분자 화합물 내 우레탄 결합을 분해하고 폴리올 용액을 수득하는 단계;
상기 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료를 혼합하되, 상기 폴리올 용액의 용해성과 접착력을 이용하여 상기 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료가 상기 폴리올 용액과 함께 서로 용해 및 접착되도록 하는 혼합물 제조 단계;
상기 혼합물을 가열 후 압출하거나, 가열 후 압출하면서 냉각시키는 단계; 및
일정 크기로 절단하는 단계;를 포함하는, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법. - 제1항에 있어서, 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가지는 화합물은 에틸렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 테트라메틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 데칸메틸렌글리콜, 도데카메틸렌글리콜, 1,4-시클로헥산디메탄올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 테트라프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디(테트라메틸렌)글리콜, 트리(테트라메틸렌)글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 펜타에리스리톨, 2,2-비스(4-β-히드록시에톡시페닐)프로판, 글리세롤, 펜탄트리올 및 헥산트리올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 하나 이상의 알콕시 작용기를 포함한 방향족 화합물은 메톡시 벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 1,3-디메톡시벤젠, 1,4-디메톡시벤젠, 1,2,3-트리메톡시벤젠, 1,2,4-트리메톡시벤젠, 1,3,5-트리메톡시벤젠, 1,2,3,4-테트라메톡시벤젠, 1,2,3,5-테트라메톡시벤젠, 1,2,4,5-테트라메톡시벤젠, 1-메톡시-2-메틸벤젠, 1-메톡시-3-메틸벤젠, 1-메톡시-4-메틸벤젠, 에톡시벤젠 및 뷰톡시벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 혼합용매 내의 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가지는 화합물과 하나 이상의 알콕시 작용기를 포함하는 방향족 화합물의 중량비는 1 : 20 내지 20 : 1 인, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 둘 이상의 알코올 작용기를 가진 화합물과 하나 이상의 알콕시 작용기를 가진 방향족 화합물이 혼합된 혼합용매와 우레탄 작용기를 포함하는 고분자 화합물과의 접촉은 알칼리 수산화물, 알칼리토 수산화물, 알칼리 아세트산염, 알칼리토 아세트산염, 알칼리 탄산염, 알칼리 중탄산염, 알칼리토 탄산염, 알칼리 산화물과 같은 금속 촉매, 구아니딘계 유기화합물 및 아민계 유기화합물로 이루어진 군 중에서 선택된 어느 하나 이상의 촉매 존재 하에서 실시되는 것인, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 가열은 섭씨 105 내지 115도에서 3분 내지 4분 동안하는 것인, 재생 폴리올 용액을 이용한 인조잔디용 충진칩의 제조방법.
- 제1항의 제조방법에 따라 제조된 인조잔디용 충진칩.
- 황색도(yellow index) 200이하 및 점도 1300 cP 이하인 재생 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료를 포함하는 인조잔디용 충진칩 제조용 조성물.
- 제9항에 있어서 상기 재생 폴리올 용액은 OH가(OH value) 280 mgKOH/g 이하 및 산가(acid value) 0.14 mgKOH/g이하인 것인, 인조잔디용 충진칩 제조용 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 재생 폴리올 용액, 분쇄 폴리우레탄, 탄산칼슘, 왕겨 및 안료의 중량비 범위는 각각 12.24 내지 16.33wt%, 53.06 내지 65.31wt%, 8.16 내지 11.22wt%, 10.20 내지 14.29wt%, 4.08 내지 8.16wt%인, 인조잔디용 충진칩 제조용 조성물.
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