JP2003057659A - 液晶配向膜用光配向材 - Google Patents
液晶配向膜用光配向材Info
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- C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F122/36—Amides or imides
- C08F122/40—Imides, e.g. cyclic imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ラビング用配向材と同等以上の表示品質特性
を示しながらもプレチルト角を１°〜１０°程度まで自
由に調節可能な新しい液晶配向膜用光配向材を提供する
こと。 【解決手段】 少なくとも1種のマレイミド系重合体の
繰返し単位を含む液晶配向膜用配向材であって、前記配
向材を構成する繰返し単位のうち２０％以上は感光性作
用基からなる群より選択された作用基を少なくとも1つ
以上含む繰返し単位である液晶配向膜用配向材。
を示しながらもプレチルト角を１°〜１０°程度まで自
由に調節可能な新しい液晶配向膜用光配向材を提供する
こと。 【解決手段】 少なくとも1種のマレイミド系重合体の
繰返し単位を含む液晶配向膜用配向材であって、前記配
向材を構成する繰返し単位のうち２０％以上は感光性作
用基からなる群より選択された作用基を少なくとも1つ
以上含む繰返し単位である液晶配向膜用配向材。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶配向膜用光配向
材に関し、より詳しくはラビング配向材と同等以上の表
示品質特性を持ちながらもプレチルト角の調節が自由な
新しい液晶配向膜用光配向材に関する。
材に関し、より詳しくはラビング配向材と同等以上の表
示品質特性を持ちながらもプレチルト角の調節が自由な
新しい液晶配向膜用光配向材に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、外部の電圧印加有無に
よって電界の影響を受けた液晶の配列が変化し、その配
列の変化に応じて、液晶表示素子に流入する外部の光が
遮断及び透過される性質を用いて駆動される。このよう
な液晶表示素子は、液晶分子の配列特性によって光透過
性や応答速度、視野角、コントラスト比（ｃｏｎｔｒａ
ｓｔ ｒａｔｉｏ）などといった表示素子としての機能
が決定される。従って、液晶分子の配列を均一に制御す
る技術が非常に重要である。
よって電界の影響を受けた液晶の配列が変化し、その配
列の変化に応じて、液晶表示素子に流入する外部の光が
遮断及び透過される性質を用いて駆動される。このよう
な液晶表示素子は、液晶分子の配列特性によって光透過
性や応答速度、視野角、コントラスト比（ｃｏｎｔｒａ
ｓｔ ｒａｔｉｏ）などといった表示素子としての機能
が決定される。従って、液晶分子の配列を均一に制御す
る技術が非常に重要である。
【０００３】配向膜とは、このような液晶分子の均一な
配列、即ち配向のためにＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ
Ｏｘｉｄｅ）のような透明導電膜と液晶との間に成膜
される高分子物質をいい、これをラビング（ｒｕｂｂｉ
ｎｇ）などの機械的な方法またはその他の方法で液晶を
制御するための手段として適用される物質である。
配列、即ち配向のためにＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ
Ｏｘｉｄｅ）のような透明導電膜と液晶との間に成膜
される高分子物質をいい、これをラビング（ｒｕｂｂｉ
ｎｇ）などの機械的な方法またはその他の方法で液晶を
制御するための手段として適用される物質である。
【０００４】液晶表示素子において現在まで液晶を均一
に配列、即ち配向させる方法は、ポリイミドなどの高分
子を透明導電ガラス上に塗布して高分子配向膜を成層
し、ナイロンまたはレイヨンなどのラビング布を巻いた
回転ローラーを高速回転させながら配向膜を擦って配向
させる方法であるが、これをラビング工程（ｒｕｂｂｉ
ｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓ）と称する。ラビング工程によっ
て、液晶分子は配向膜の表面に一定のプレチルト角（ｐ
ｒｅｔｉｌｔ ａｎｇｌｅ）をもって配向される。
に配列、即ち配向させる方法は、ポリイミドなどの高分
子を透明導電ガラス上に塗布して高分子配向膜を成層
し、ナイロンまたはレイヨンなどのラビング布を巻いた
回転ローラーを高速回転させながら配向膜を擦って配向
させる方法であるが、これをラビング工程（ｒｕｂｂｉ
ｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓ）と称する。ラビング工程によっ
て、液晶分子は配向膜の表面に一定のプレチルト角（ｐ
ｒｅｔｉｌｔ ａｎｇｌｅ）をもって配向される。
【０００５】ラビング工程による液晶配向方法は、未だ
液晶を容易かつ安定的に配向できるほぼ唯一の方法なの
で、現在液晶表示素子を実現する大部分の会社で製品量
産のためのプロセスに共通的に用いられる普遍化された
方法である。しかし、ラビング工程は、ラビング時に液
晶配向膜の表面に機械的なスクラッチを生じさせるか或
いは高い静電気を発生させるために、薄膜トランジスタ
を破壊し、ラビング布の微細なファイバなどによって不
良を起こす要因となっており、生産収率の向上を害して
いる。このようなラビングの問題点を克服して生産的な
面において革新を成し遂げようと新しく創案された液晶
配向方式がＵＶ、即ち光による液晶配向（以下、光配
向）である。
液晶を容易かつ安定的に配向できるほぼ唯一の方法なの
で、現在液晶表示素子を実現する大部分の会社で製品量
産のためのプロセスに共通的に用いられる普遍化された
方法である。しかし、ラビング工程は、ラビング時に液
晶配向膜の表面に機械的なスクラッチを生じさせるか或
いは高い静電気を発生させるために、薄膜トランジスタ
を破壊し、ラビング布の微細なファイバなどによって不
良を起こす要因となっており、生産収率の向上を害して
いる。このようなラビングの問題点を克服して生産的な
面において革新を成し遂げようと新しく創案された液晶
配向方式がＵＶ、即ち光による液晶配向（以下、光配
向）である。
【０００６】また、最近、液晶ディスプレイの大型化に
伴って、ノートブックなどの個人用から壁掛けＴＶ用な
どの家庭用へ用途が段々拡張されるにつれて、液晶ディ
スプレイに対しては高画質、高品位化および光視野角が
要求されている。最近、光配向は液晶ディスプレイの品
質を達成するための方法としても脚光を浴び始めた。
伴って、ノートブックなどの個人用から壁掛けＴＶ用な
どの家庭用へ用途が段々拡張されるにつれて、液晶ディ
スプレイに対しては高画質、高品位化および光視野角が
要求されている。最近、光配向は液晶ディスプレイの品
質を達成するための方法としても脚光を浴び始めた。
【０００７】ところが、Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ等（Ｊｐｎ．
Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌ． ３１，
１９９２， ２１５５）、 Ｄａｅ Ｓ． Ｋａｎｇ等
（米国特許第５，４６４，６６９号）、Ｙｕｒｉｙ Ｒ
ｅｚｎｉｋｏｖ（Ｊｐｎ．Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙ
ｓ．， Ｖｏｌ． ３４， １９９５， Ｌ１０００）
等によって発表された光配向は、その概念の優秀性にも
拘わらず、これを裏付けるべき新しい物質開発に困り、
未だ商業化に差しかかっていない。この最も主な理由
は、既存の液晶ディスプレイ製作工程に無理なく適用さ
れるほど工程性を満足させていないか、或いはディスプ
レイの表示品質が既存のラビング用ポリイミド（ｐｏｌ
ｙｉｍｉｄｅ）に比較されるべき水準まで到達していな
いことにある。
Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌ． ３１，
１９９２， ２１５５）、 Ｄａｅ Ｓ． Ｋａｎｇ等
（米国特許第５，４６４，６６９号）、Ｙｕｒｉｙ Ｒ
ｅｚｎｉｋｏｖ（Ｊｐｎ．Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙ
ｓ．， Ｖｏｌ． ３４， １９９５， Ｌ１０００）
等によって発表された光配向は、その概念の優秀性にも
拘わらず、これを裏付けるべき新しい物質開発に困り、
未だ商業化に差しかかっていない。この最も主な理由
は、既存の液晶ディスプレイ製作工程に無理なく適用さ
れるほど工程性を満足させていないか、或いはディスプ
レイの表示品質が既存のラビング用ポリイミド（ｐｏｌ
ｙｉｍｉｄｅ）に比較されるべき水準まで到達していな
いことにある。
【０００８】一方、液晶表示素子の表示特性は、段々向
上し、現在では最も優れた品質を有するディスプレイと
して認識されており、これをさらに発展させるための一
環として色再現性を向上させようとする努力がいろいろ
の分野で行われている。これは配向膜の機能としても色
再現性の向上に役に立つが、このために適切なプレチル
ト角を有することが主な目標の１つになっている。液晶
のプレチルト角は過去１〜３°水準から現在３〜５°の
水準に高くなり、より自然な色の具現のためにプレチル
ト角を７°以上に高めようとする試みが活発に行われて
いる。しかし、現在一般に使用されるラビング用配向材
は３°〜５°の間のプレチルト角を有すると知られてい
たが、特別な目的でプレチルト角をさらに低めるか或い
は高めると、相対的に配向力が減少し、反対の場合には
表面のスクラッチによる不良が発生する虞がある。プレ
チルト角を高めたとしても、画面全般にわたって安定的
な値を持ち難いため、部分的な不均一性が現われたりも
する。それだけでなく、光配向による液晶配向方式にお
いても他の表示品質などの低下なくプレチルト角を高め
ることは非常に難しいものと認識されており、これに対
する条件を満足させる物質の開発が微々たる実状であ
る。
上し、現在では最も優れた品質を有するディスプレイと
して認識されており、これをさらに発展させるための一
環として色再現性を向上させようとする努力がいろいろ
の分野で行われている。これは配向膜の機能としても色
再現性の向上に役に立つが、このために適切なプレチル
ト角を有することが主な目標の１つになっている。液晶
のプレチルト角は過去１〜３°水準から現在３〜５°の
水準に高くなり、より自然な色の具現のためにプレチル
ト角を７°以上に高めようとする試みが活発に行われて
いる。しかし、現在一般に使用されるラビング用配向材
は３°〜５°の間のプレチルト角を有すると知られてい
たが、特別な目的でプレチルト角をさらに低めるか或い
は高めると、相対的に配向力が減少し、反対の場合には
表面のスクラッチによる不良が発生する虞がある。プレ
チルト角を高めたとしても、画面全般にわたって安定的
な値を持ち難いため、部分的な不均一性が現われたりも
する。それだけでなく、光配向による液晶配向方式にお
いても他の表示品質などの低下なくプレチルト角を高め
ることは非常に難しいものと認識されており、これに対
する条件を満足させる物質の開発が微々たる実状であ
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
の技術の問題点を解決するためのもので、その目的はラ
ビング用配向材と同等以上の表示品質特性を示しながら
もプレチルト角を１°〜１０°程度まで自由に調節可能
な新しい液晶配向膜用光配向材を提供することにある。
の技術の問題点を解決するためのもので、その目的はラ
ビング用配向材と同等以上の表示品質特性を示しながら
もプレチルト角を１°〜１０°程度まで自由に調節可能
な新しい液晶配向膜用光配向材を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明は、下記化学式１で表わされる繰返し単位及
び下記化学式８で表わされる繰返し単位からなる群より
選択された１種以上の繰返し単位で構成される液晶配向
膜用光配向材であって、前記光配向材を構成する繰返し
単位のうち２０％以上は下記化学式５で表わされる感光
性作用基からなる群より選択された作用基を少なくとも
１つ以上含む繰返し単位である液晶配向膜用光配向材を
提供する。
に、本発明は、下記化学式１で表わされる繰返し単位及
び下記化学式８で表わされる繰返し単位からなる群より
選択された１種以上の繰返し単位で構成される液晶配向
膜用光配向材であって、前記光配向材を構成する繰返し
単位のうち２０％以上は下記化学式５で表わされる感光
性作用基からなる群より選択された作用基を少なくとも
１つ以上含む繰返し単位である液晶配向膜用光配向材を
提供する。
【００１１】
【化１６】
【００１２】（式中、Ｘはそれぞれ独立に水素原子、炭
素数１〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素
原子、または塩素原子であり、Ｒは下記化学式３で表わ
される。）
素数１〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素
原子、または塩素原子であり、Ｒは下記化学式３で表わ
される。）
【００１３】
【化１７】
【００１４】（式中、Ｒ1は下記化学式４で表わされる
作用基からなる群より選択され、Ｒ2は下記化学式５及
び６で表わされる作用基からなる群より選択され、Ｒ3
は下記化学式７で表わされる作用基からなる群より選択
され、ｋは０〜３の整数、１は０〜５の整数であり、前
記Ｒ1、Ｒ2が複数個の場合、それぞれのＲ1、Ｒ2は互い
に異なることもある。）
作用基からなる群より選択され、Ｒ2は下記化学式５及
び６で表わされる作用基からなる群より選択され、Ｒ3
は下記化学式７で表わされる作用基からなる群より選択
され、ｋは０〜３の整数、１は０〜５の整数であり、前
記Ｒ1、Ｒ2が複数個の場合、それぞれのＲ1、Ｒ2は互い
に異なることもある。）
【００１５】
【化１８】
【００１６】
【化１９】
【００１７】
【化２０】
【００１８】
【化２１】
【００１９】（式中、Ｚはそれぞれ独立に水素原子、炭
素数１〜１３のアルキル基またはアルコキシ基、ｐが０
〜１２の整数を表す−（ＯＣＨ2）pＣＨ3、フッ素原
子、または塩素原子であり、ｍは０〜１８の整数であ
る。）
素数１〜１３のアルキル基またはアルコキシ基、ｐが０
〜１２の整数を表す−（ＯＣＨ2）pＣＨ3、フッ素原
子、または塩素原子であり、ｍは０〜１８の整数であ
る。）
【００２０】
【化２２】
【００２１】（式中、Ｔはそれぞれ独立に水素原子、炭
素数１〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素
原子、または塩素原子であり、ｈは０〜１２の整数であ
る。）
素数１〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素
原子、または塩素原子であり、ｈは０〜１２の整数であ
る。）
【００２２】
【発明の実施の形態】以下、本発明をより詳細に説明す
る。
る。
【００２３】本発明は、プレチルト角の自由な調節が可
能な光配向材の開発のために、主鎖に化学式８のような
構造の脂肪族、特に脂環族単量体やフッ素系単量体など
表面エネルギーの少ない物質を単量体として導入したマ
レイミド系列の多元共重体に関するもので、特にこのよ
うな脂肪族またはフッ素系単量体には光反応基を導入し
ないことを特徴とする。側鎖の末端または他の部分にも
このような表面エネルギーを低めることのできる置換体
が可能であるが、液晶の適切かつ自由な調節のためには
主鎖にこれを含めさせる形態がより効果的だからであ
る。
能な光配向材の開発のために、主鎖に化学式８のような
構造の脂肪族、特に脂環族単量体やフッ素系単量体など
表面エネルギーの少ない物質を単量体として導入したマ
レイミド系列の多元共重体に関するもので、特にこのよ
うな脂肪族またはフッ素系単量体には光反応基を導入し
ないことを特徴とする。側鎖の末端または他の部分にも
このような表面エネルギーを低めることのできる置換体
が可能であるが、液晶の適切かつ自由な調節のためには
主鎖にこれを含めさせる形態がより効果的だからであ
る。
【００２４】具体的に、本発明の高分子は、下記化学式
１で表わされるマレイミド繰返し単位及び下記化学式８
で表わされる繰返し単位からなる群より選択された１種
以上の繰返し単位で構成されるか、或いは下記化学式１
で表わされるマレイミド繰返し単位、下記化学式２で表
わされる繰返し単位からなる群より選択された１種以上
の繰返し単位、及び下記化学式８で表わされる繰返し単
位からなる群より選択された１種以上の繰返し単位で構
成されるマレイミド系列の多元共重合体である。
１で表わされるマレイミド繰返し単位及び下記化学式８
で表わされる繰返し単位からなる群より選択された１種
以上の繰返し単位で構成されるか、或いは下記化学式１
で表わされるマレイミド繰返し単位、下記化学式２で表
わされる繰返し単位からなる群より選択された１種以上
の繰返し単位、及び下記化学式８で表わされる繰返し単
位からなる群より選択された１種以上の繰返し単位で構
成されるマレイミド系列の多元共重合体である。
【００２５】
【化２３】
【００２６】（式中、Ｘはそれぞれ独立に水素原子、炭
素数１〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素
原子、または塩素原子であり、Ｒは下記化学式３で表わ
される。）
素数１〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素
原子、または塩素原子であり、Ｒは下記化学式３で表わ
される。）
【００２７】
【化２４】
【００２８】（式中、Ｒ1は下記化学式４で表わされる
作用基からなる群より選択され、Ｒ2は下記化学式５及
び６で表わされる作用基からなる群より選択され、Ｒ3
は下記化学式７で表わされる作用基からなる群より選択
され、ｋは０〜３の整数、１は０〜５の整数であり、前
記Ｒ1、Ｒ2が複数個の場合、それぞれのＲ1、Ｒ2は互い
に異なることもある。）
作用基からなる群より選択され、Ｒ2は下記化学式５及
び６で表わされる作用基からなる群より選択され、Ｒ3
は下記化学式７で表わされる作用基からなる群より選択
され、ｋは０〜３の整数、１は０〜５の整数であり、前
記Ｒ1、Ｒ2が複数個の場合、それぞれのＲ1、Ｒ2は互い
に異なることもある。）
【００２９】
【化２５】
【００３０】
【化２６】
【００３１】
【化２７】
【００３２】
【化２８】
【００３３】（式中、Ｚはそれぞれ独立に水素原子、炭
素数１〜１３のアルキル基またはアルコキシ基、ｐが０
〜１２の整数を表す−（ＯＣＨ2）pＣＨ3、フッ素原
子、または塩素原子であり、ｍは０〜１８の整数であ
る。）
素数１〜１３のアルキル基またはアルコキシ基、ｐが０
〜１２の整数を表す−（ＯＣＨ2）pＣＨ3、フッ素原
子、または塩素原子であり、ｍは０〜１８の整数であ
る。）
【００３４】
【化２９】
【００３５】（式中、Ｔはそれぞれ独立に水素原子、炭
素数１〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素
原子、または塩素原子であり、ｈは０〜１２の整数であ
る。） 前記化学式８に表わされたものは側鎖構造Ｒ基を含まな
い繰返し単位であり、これは化学式１に表わされたマレ
イミド単量体と共に二元または三元共重体を成すか、或
いは化学式１と化学式２の単量体が共に含まれた形態の
多元共重合体を成す。このように脂肪族或いはフッ素系
単量体を主鎖構造に導入することにより、光配向材とし
ての電気的物性及び液晶表示素子における特性を向上さ
せる。
素数１〜１４の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素
原子、または塩素原子であり、ｈは０〜１２の整数であ
る。） 前記化学式８に表わされたものは側鎖構造Ｒ基を含まな
い繰返し単位であり、これは化学式１に表わされたマレ
イミド単量体と共に二元または三元共重体を成すか、或
いは化学式１と化学式２の単量体が共に含まれた形態の
多元共重合体を成す。このように脂肪族或いはフッ素系
単量体を主鎖構造に導入することにより、光配向材とし
ての電気的物性及び液晶表示素子における特性を向上さ
せる。
【００３６】本発明の共重合体を構成する繰返し単位
は、一般にＵＶ光による効果的な光配向を成すために
は、Ｒ2構造として、化学式５に表示された光反応基を
少なくとも１つ以上含む繰返し単位が全体の２０％以
上、より好ましくは全体の３０％以上となるように調節
することが好ましい。
は、一般にＵＶ光による効果的な光配向を成すために
は、Ｒ2構造として、化学式５に表示された光反応基を
少なくとも１つ以上含む繰返し単位が全体の２０％以
上、より好ましくは全体の３０％以上となるように調節
することが好ましい。
【００３７】このような構造の光配向用ポリマーを溶媒
に溶解させ、既存のラビング用ポリイミドに代えて配向
膜として使用し、ＴＦＴ基板とカラーフィルタ基板にプ
リンティング方式で塗布し、光配向フィルムを成膜し
た。その後、３ｋＷ水銀ランプなどを使用して、偏光し
た紫外線で液晶配向のための露光工程を行わせることが
できる。この際、光エネルギーとしては、通常２００〜
２０００Ｊ／ｃｍ2のものを使用し、一般にエネルギー
強度が５０Ｊ／ｃｍ2程度以上であれば、液晶を配向さ
せることができる。この際、液晶の配向に一定の方向性
を与えるために、プレチルト角（ｐｒｅｔｉｌｔ ａｎ
ｇｌｅ）を液晶に与えなければならないが、これを実現
するためにＵＶの照射面に一定の角度で配向膜表面を傾
かせて照射する傾斜照射を原則とする。これは既存のラ
ビング工程において液晶を配向する方法によって、ラビ
ングの強さや回数などを調節してプレチルト角を調節す
るのと同じ原理である。
に溶解させ、既存のラビング用ポリイミドに代えて配向
膜として使用し、ＴＦＴ基板とカラーフィルタ基板にプ
リンティング方式で塗布し、光配向フィルムを成膜し
た。その後、３ｋＷ水銀ランプなどを使用して、偏光し
た紫外線で液晶配向のための露光工程を行わせることが
できる。この際、光エネルギーとしては、通常２００〜
２０００Ｊ／ｃｍ2のものを使用し、一般にエネルギー
強度が５０Ｊ／ｃｍ2程度以上であれば、液晶を配向さ
せることができる。この際、液晶の配向に一定の方向性
を与えるために、プレチルト角（ｐｒｅｔｉｌｔ ａｎ
ｇｌｅ）を液晶に与えなければならないが、これを実現
するためにＵＶの照射面に一定の角度で配向膜表面を傾
かせて照射する傾斜照射を原則とする。これは既存のラ
ビング工程において液晶を配向する方法によって、ラビ
ングの強さや回数などを調節してプレチルト角を調節す
るのと同じ原理である。
【００３８】
【実施例】以下、実施例によって本発明をより詳細に説
明する。下記実施例は本発明を説明するためのものに過
ぎず、本発明を制限するものではない。
明する。下記実施例は本発明を説明するためのものに過
ぎず、本発明を制限するものではない。
【００３９】１）光配向材の合成
（実施例１）
【００４０】
【化３０】
【００４１】無水マレイン酸（ｍａｌｅｉｃ ａｎｈｙ
ｄｒｉｄｅ）１０ｇ（０．１０モル）とアミノフェノー
ル（ａｍｉｎｏｐｈｅｎｏｌ）１０．１ｇ（０．０９モ
ル）をトルエン１００ｍｌに加え、常温で２時間攪拌し
てアミン酸の形で反応させた。その後、これを無水酢酸
（ａｃｅｔｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）１００ｍｌに入
れて酢酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ：
ＣＨ3ＣＯＯＮａ）０．４１ｇ（０．００５モル）を使
用して９５℃で４時間脱水化反応させ、４−アセトキシ
フェニルマレイミド（４−Ａｃｅｔｏｘｙｐｈｅｎｙｌ
ｍａｌｅｉｍｉｄｅ）を５０％の収率で製造した。
ｄｒｉｄｅ）１０ｇ（０．１０モル）とアミノフェノー
ル（ａｍｉｎｏｐｈｅｎｏｌ）１０．１ｇ（０．０９モ
ル）をトルエン１００ｍｌに加え、常温で２時間攪拌し
てアミン酸の形で反応させた。その後、これを無水酢酸
（ａｃｅｔｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）１００ｍｌに入
れて酢酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ：
ＣＨ3ＣＯＯＮａ）０．４１ｇ（０．００５モル）を使
用して９５℃で４時間脱水化反応させ、４−アセトキシ
フェニルマレイミド（４−Ａｃｅｔｏｘｙｐｈｅｎｙｌ
ｍａｌｅｉｍｉｄｅ）を５０％の収率で製造した。
【００４２】
【化３１】
【００４３】前記で合成された４−アセトキシフェニル
マレイミド１０ｇ（０．０４３モル）とアセトキシスチ
レン（Ａｃｅｔｏｘｙｓｔｙｒｅｎｅ）４．２ｇ（０．
０２５モル）、ビニールシクロヘキサン（Ｖｉｎｙｌｃ
ｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）１．８ｇ（０．０１７モル）及
び重合開始剤としてのＡＩＢＮ（２，２’−Ａｚｏｂｉ
ｓｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）０．３５ｇをア
セトン溶媒に入れて６５℃で４時間ラジカル重合させ、
下記の如く三元共重合体を合成した。
マレイミド１０ｇ（０．０４３モル）とアセトキシスチ
レン（Ａｃｅｔｏｘｙｓｔｙｒｅｎｅ）４．２ｇ（０．
０２５モル）、ビニールシクロヘキサン（Ｖｉｎｙｌｃ
ｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）１．８ｇ（０．０１７モル）及
び重合開始剤としてのＡＩＢＮ（２，２’−Ａｚｏｂｉ
ｓｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）０．３５ｇをア
セトン溶媒に入れて６５℃で４時間ラジカル重合させ、
下記の如く三元共重合体を合成した。
【００４４】
【化３２】
【００４５】前記三元共重合体を、メタノール／アセト
ンの混合溶媒１Ｌ下でｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ｔ
ｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ：ｐ−ＴｓＯ
Ｈ）５ｇを用いて８０℃で５時間脱保護化させ、下記の
ような高分子主鎖構造を有する重合体を８５％の収率で
合成した。
ンの混合溶媒１Ｌ下でｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ｔ
ｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ：ｐ−ＴｓＯ
Ｈ）５ｇを用いて８０℃で５時間脱保護化させ、下記の
ような高分子主鎖構造を有する重合体を８５％の収率で
合成した。
【００４６】
【化３３】
【００４７】このように合成された高分子１ｇ（０．０
０３モル）とトリエチルアミン（ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍ
ｉｎｅ）１．２ｇ（０．０１モル）を１−メチル−２−
ピロリジノン（１−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉ
ｄｉｎｏｎｅ）２０ｍｌに加えた後、光反応性側鎖の４
−メトキシシンナモイルクロライド（４−Ｍｅｔｈｏｘ
ｙｃｉｎｎａｍｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）１．４ｇ
（０．００７モル）を添加して常温で１時間攪拌し、本
実施例の光配向剤を７０％の収率で合成した。
０３モル）とトリエチルアミン（ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍ
ｉｎｅ）１．２ｇ（０．０１モル）を１−メチル−２−
ピロリジノン（１−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉ
ｄｉｎｏｎｅ）２０ｍｌに加えた後、光反応性側鎖の４
−メトキシシンナモイルクロライド（４−Ｍｅｔｈｏｘ
ｙｃｉｎｎａｍｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）１．４ｇ
（０．００７モル）を添加して常温で１時間攪拌し、本
実施例の光配向剤を７０％の収率で合成した。
【００４８】
【化３４】
【００４９】（実施例２）
【００５０】
【化３５】
【００５１】前記ポリマーの主鎖構造の合成は、実施例
１における合成過程に準じた。即ち、実施例１と同一の
方法で合成された４−アセトキシフェニルマレイミド１
０ｇ（０．０４３モル）とアセトキシスチレン４．２ｇ
（０．０２５モル）、３，３，３−トリフルオロプロペ
ン（３，３，３−Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）
１．６ｇ（０．０１７モル）及び重合開始剤としてのＡ
ＩＢＮ０．３５ｇをアセトン溶媒に入れて６５℃で４時
間ラジカル重合させることにより、下記式の如く三元共
重合体を合成した。その後、実施例１と同一の方法で脱
保護化させ、下記のような高分子主鎖構造の重合体を８
５％の収率で合成した。
１における合成過程に準じた。即ち、実施例１と同一の
方法で合成された４−アセトキシフェニルマレイミド１
０ｇ（０．０４３モル）とアセトキシスチレン４．２ｇ
（０．０２５モル）、３，３，３−トリフルオロプロペ
ン（３，３，３−Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）
１．６ｇ（０．０１７モル）及び重合開始剤としてのＡ
ＩＢＮ０．３５ｇをアセトン溶媒に入れて６５℃で４時
間ラジカル重合させることにより、下記式の如く三元共
重合体を合成した。その後、実施例１と同一の方法で脱
保護化させ、下記のような高分子主鎖構造の重合体を８
５％の収率で合成した。
【００５２】
【化３６】
【００５３】合成された高分子１ｇ（０．００３モル）
にトリエチルアミン１．２ｇ（０．０１モル）と１−メ
チル−２−ピロリジノン２０ｍｌを加えた後、光反応性
側鎖の４−メトキシシンナモイルクロライド１．４ｇ
（０．００７モル）を添加して常温で１時間攪拌し、本
実施例の光配向材を７０％の収率で合成した。
にトリエチルアミン１．２ｇ（０．０１モル）と１−メ
チル−２−ピロリジノン２０ｍｌを加えた後、光反応性
側鎖の４−メトキシシンナモイルクロライド１．４ｇ
（０．００７モル）を添加して常温で１時間攪拌し、本
実施例の光配向材を７０％の収率で合成した。
【００５４】
【化３７】
【００５５】（実施例３）
【００５６】
【化３８】
【００５７】前記ポリマーの主鎖構造の合成は、実施例
１における合成過程に準じた。即ち、実施例１と同一の
方法で合成された４−アセトキシフェニルマレイミド１
０ｇ（０．０４３モル）とトリフルオロエチルアクリレ
ート（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌａｃｒｙｌａｔ
ｅ）３．２ｇ（０．０１８モル）及び重合開始剤として
のＡＩＢＮ０．３５ｇをアセトン溶媒下に６５℃で４時
間共重合し、下記のような二元重合体を合成した。
１における合成過程に準じた。即ち、実施例１と同一の
方法で合成された４−アセトキシフェニルマレイミド１
０ｇ（０．０４３モル）とトリフルオロエチルアクリレ
ート（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌａｃｒｙｌａｔ
ｅ）３．２ｇ（０．０１８モル）及び重合開始剤として
のＡＩＢＮ０．３５ｇをアセトン溶媒下に６５℃で４時
間共重合し、下記のような二元重合体を合成した。
【００５８】
【化３９】
【００５９】前記二元重合体を実施例１と同一の方法で
脱保護化させ、下記のような高分子主鎖構造を７０％の
収率で合成した。
脱保護化させ、下記のような高分子主鎖構造を７０％の
収率で合成した。
【００６０】
【化４０】
【００６１】このように合成された高分子２ｇ（０．０
０６モル）にトリエチルアミン２ｇ（０．０２モル）と
１−メチル−２−ピロリジノン２０ｍｌを加えた後、光
反応性側鎖の４−メトキシシンナモイルクロライド２．
８ｇ（０．０１４モル）を添加して常温で１時間攪拌
し、本実施例の光配向材を６０％の収率で合成した。
０６モル）にトリエチルアミン２ｇ（０．０２モル）と
１−メチル−２−ピロリジノン２０ｍｌを加えた後、光
反応性側鎖の４−メトキシシンナモイルクロライド２．
８ｇ（０．０１４モル）を添加して常温で１時間攪拌
し、本実施例の光配向材を６０％の収率で合成した。
【００６２】
【化４１】
【００６３】（実施例４）
【００６４】
【化４２】
【００６５】前記ポリマーの主鎖構造の合成は、実施例
１における合成過程に準じた。即ち、実施例１と同一の
方法で合成された４−アセトキシフェニルマレイミド１
０ｇ（０．０４３モル）と４−ビニールシクロヘキセン
エポキシド（４−ｖｉｎｙｌ−１−ｃｙｃｌｏｈｅｘｅ
ｎｅ １，２−ｅｐｏｘｉｄｅ）２．２４ｇ（０．０１
８モル）を、重合開始剤としてＡＩＢＮ０．３５ｇを用
いてアセトン溶媒下に６５℃で４時間共重合して合成し
た。前記で合成された重合体を実施例１と同一の方法で
脱保護化させ、下記のような高分子主鎖構造を有する重
合体を５０％の収率で合成した。
１における合成過程に準じた。即ち、実施例１と同一の
方法で合成された４−アセトキシフェニルマレイミド１
０ｇ（０．０４３モル）と４−ビニールシクロヘキセン
エポキシド（４−ｖｉｎｙｌ−１−ｃｙｃｌｏｈｅｘｅ
ｎｅ １，２−ｅｐｏｘｉｄｅ）２．２４ｇ（０．０１
８モル）を、重合開始剤としてＡＩＢＮ０．３５ｇを用
いてアセトン溶媒下に６５℃で４時間共重合して合成し
た。前記で合成された重合体を実施例１と同一の方法で
脱保護化させ、下記のような高分子主鎖構造を有する重
合体を５０％の収率で合成した。
【００６６】
【化４３】
【００６７】一方、側鎖反応基の場合は次のように合成
した。まず、４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ｃ
ａｒｂｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）１ｇ（０．０
０６モル）をチオニルクロライド（Ｔｈｉｏｎｙｌ ｃ
ｈｌｏｒｉｄｅ：ＳＯＣｌ2）０．７９ｇ（０．００６
モル）とジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａ
ｎｅ）で４０分間反応させた。その後、ピリデン５０ｍ
ｌ下でエチルマロネート０．７９ｇ（０．００６モル）
と常温で３時間反応させ、さらにアシル−クロライド
（ａｃｙｌ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）反応を経て中間体のエ
チルトランスクロロカルボニルシンナメート（Ｅｔｈｙ
ｌ−ｔｒａｎｓ−ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｉ
ｎｎａｍａｔｅ）を５０％の収率で合成した。このよう
に合成された物質を、４−ヒドロキシ安息香酸（ｈｙｄ
ｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）０．９８ｇ（０．
００６モル）と水溶性ＮａＯＨ／ＤＭＳＯ（Ｄｉｍｅｔ
ｈｌｙ ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）の混合溶液を用い、常温
で２時間反応させて下記のような側鎖光反応基を６０％
の収率で合成した。
した。まず、４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ｃ
ａｒｂｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）１ｇ（０．０
０６モル）をチオニルクロライド（Ｔｈｉｏｎｙｌ ｃ
ｈｌｏｒｉｄｅ：ＳＯＣｌ2）０．７９ｇ（０．００６
モル）とジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａ
ｎｅ）で４０分間反応させた。その後、ピリデン５０ｍ
ｌ下でエチルマロネート０．７９ｇ（０．００６モル）
と常温で３時間反応させ、さらにアシル−クロライド
（ａｃｙｌ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）反応を経て中間体のエ
チルトランスクロロカルボニルシンナメート（Ｅｔｈｙ
ｌ−ｔｒａｎｓ−ｃｈｌｏｒｏｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｉ
ｎｎａｍａｔｅ）を５０％の収率で合成した。このよう
に合成された物質を、４−ヒドロキシ安息香酸（ｈｙｄ
ｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）０．９８ｇ（０．
００６モル）と水溶性ＮａＯＨ／ＤＭＳＯ（Ｄｉｍｅｔ
ｈｌｙ ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）の混合溶液を用い、常温
で２時間反応させて下記のような側鎖光反応基を６０％
の収率で合成した。
【００６８】
【化４４】
【００６９】合成された側鎖光反応基４．１ｇ（０．０
１モル）をアシル−クロライド（ａｃｙｌ−ｃｈｌｏｒ
ｉｄｅ）反応させた後、トリエチルアミン２．１ｇ
（０．０２モル）と前記で合成した重合体１ｇ（０．０
０５モル）と共に１−メチル−２−ピロリジノン２０ｍ
ｌに加えた後、常温で１時間攪拌させることにより、本
発明の光配向材を６０％の収率で製造した。
１モル）をアシル−クロライド（ａｃｙｌ−ｃｈｌｏｒ
ｉｄｅ）反応させた後、トリエチルアミン２．１ｇ
（０．０２モル）と前記で合成した重合体１ｇ（０．０
０５モル）と共に１−メチル−２−ピロリジノン２０ｍ
ｌに加えた後、常温で１時間攪拌させることにより、本
発明の光配向材を６０％の収率で製造した。
【００７０】
【化４５】
【００７１】（実施例５）
【００７２】
【化４６】
【００７３】前記ポリマーの主鎖構造の合成は、実施例
１における合成過程に準じた。即ち、実施例１と同一の
方法で合成された４−アセトキシフェニルマレイミド１
０ｇ（０．０４３モル）とアセトキシスチレン４．２ｇ
（０．０２５モル）、５−ビニール−２−ノルボルネン
（５−ｖｉｎｙｌ−２−ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｅ）２．０
４ｇ（０．０１７モル）、及び重合開始剤としてのＡＩ
ＢＮ０．３５ｇをアセトン溶媒に入れて６５℃で４時間
ラジカル重合させ、下記式の如く三元共重合体を合成し
た。その後、実施例１でと同一の方法で脱保護化させ、
下記の如き高分子を８５％の収率で合成した。
１における合成過程に準じた。即ち、実施例１と同一の
方法で合成された４−アセトキシフェニルマレイミド１
０ｇ（０．０４３モル）とアセトキシスチレン４．２ｇ
（０．０２５モル）、５−ビニール−２−ノルボルネン
（５−ｖｉｎｙｌ−２−ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｅ）２．０
４ｇ（０．０１７モル）、及び重合開始剤としてのＡＩ
ＢＮ０．３５ｇをアセトン溶媒に入れて６５℃で４時間
ラジカル重合させ、下記式の如く三元共重合体を合成し
た。その後、実施例１でと同一の方法で脱保護化させ、
下記の如き高分子を８５％の収率で合成した。
【００７４】
【化４７】
【００７５】次に、実施例４と同一の方法で合成された
側鎖光反応基１．７ｇ（０．００５モル）をアシル−ク
ロライド反応させ、トリエチルアミン０．７３ｇ（０．
０７モル）と前記で合成された高分子１ｇ（０．００２
モル）と共に１−メチル−２−ピロリジノン２０ｍｌに
加えた後、常温で１時間攪拌し、本実施例の光配向材を
６０％の収率で製造した。
側鎖光反応基１．７ｇ（０．００５モル）をアシル−ク
ロライド反応させ、トリエチルアミン０．７３ｇ（０．
０７モル）と前記で合成された高分子１ｇ（０．００２
モル）と共に１−メチル−２−ピロリジノン２０ｍｌに
加えた後、常温で１時間攪拌し、本実施例の光配向材を
６０％の収率で製造した。
【００７６】
【化４８】
【００７７】（実施例６）
【００７８】
【化４９】
【００７９】まず、無水マレイン酸（ｍａｌｅｉｃ ａ
ｎｈｙｄｒｉｄｅ）１０ｇ（０．１０モル）とアミノエ
チルフェノール１３．７ｇ（０．１モル）をトルエン１
００ｍｌに加え、常温で１時間攪拌してアミン酸の形で
反応させた。その後、これを酢酸ナトリウム０．４１ｇ
（０．００５モル）を用いて８５℃で脱水化反応させ、
４−アセトキシフェニルエチルマレイミド（４−Ａｃｅ
ｔｏｘｙｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌｍａｌｅｉｍｉｄｅ）
を８０％の収率で製造した。
ｎｈｙｄｒｉｄｅ）１０ｇ（０．１０モル）とアミノエ
チルフェノール１３．７ｇ（０．１モル）をトルエン１
００ｍｌに加え、常温で１時間攪拌してアミン酸の形で
反応させた。その後、これを酢酸ナトリウム０．４１ｇ
（０．００５モル）を用いて８５℃で脱水化反応させ、
４−アセトキシフェニルエチルマレイミド（４−Ａｃｅ
ｔｏｘｙｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌｍａｌｅｉｍｉｄｅ）
を８０％の収率で製造した。
【００８０】
【化５０】
【００８１】前記で合成された４−アセトキシフェニル
マレイミド１０ｇと下記の如く４−アセトキシスチレン
（４−Ａｃｅｔｏｘｙｓｔｙｒｅｎｅ）、ｎ−ブチルア
クリレート、トリフルオロオキシメチルアクリレート
（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｏｘｙｍｅｔｈｙｌａｃｒｙｌａ
ｔｅ）を１：０．６：０．２：０．２の当量比でアセト
ンに入れた後、重合開始剤としてＡＩＢＮ０．３５ｇを
加えて６５℃で重合した。その後、アセトキシ基を、メ
タノール／アセトンの混合溶媒下にｐ−トルエンスルホ
ン酸０．０１当量を用いて８０℃で５時間脱保護化（ｄ
ｅｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）させ、下記の如き高分子を７
０％の収率で合成した。
マレイミド１０ｇと下記の如く４−アセトキシスチレン
（４−Ａｃｅｔｏｘｙｓｔｙｒｅｎｅ）、ｎ−ブチルア
クリレート、トリフルオロオキシメチルアクリレート
（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｏｘｙｍｅｔｈｙｌａｃｒｙｌａ
ｔｅ）を１：０．６：０．２：０．２の当量比でアセト
ンに入れた後、重合開始剤としてＡＩＢＮ０．３５ｇを
加えて６５℃で重合した。その後、アセトキシ基を、メ
タノール／アセトンの混合溶媒下にｐ−トルエンスルホ
ン酸０．０１当量を用いて８０℃で５時間脱保護化（ｄ
ｅｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）させ、下記の如き高分子を７
０％の収率で合成した。
【００８２】
【化５１】
【００８３】合成された高分子２ｇ（０．００７モル）
とトリメチルアミン２．５ｇ（０．０２５モル）を１−
メチル−２−ピロリジノン２０ｍｌに加えた後、４−ヘ
キシルシンナモイルクロライド（４−Ｈｅｘｙｌｃｉｎ
ｎａｍｏｙｌ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）４．７ｇ（０．０１
３モル）を添加して常温で１時間攪拌し、本実施例の光
配向材を合成した。
とトリメチルアミン２．５ｇ（０．０２５モル）を１−
メチル−２−ピロリジノン２０ｍｌに加えた後、４−ヘ
キシルシンナモイルクロライド（４−Ｈｅｘｙｌｃｉｎ
ｎａｍｏｙｌ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）４．７ｇ（０．０１
３モル）を添加して常温で１時間攪拌し、本実施例の光
配向材を合成した。
【００８４】
【化５２】
【００８５】２）液晶表示素子の製作及び特性評価
前記で得られた光配向材を１−メチル−２−ピロリジノ
ンと２−ブトキシエタノール（２−ｂｕｔｏｘｙｅｔｈ
ａｎｏｌ）の混合溶媒に溶解させ、ＴＦＴ基板とカラー
フィルタ基板にプリンティング方式で塗布して光配向膜
を成膜した。その後、３ｋＷ水銀ランプを用いた偏光紫
外線で液晶配向のための露光工程を行った。このような
露光工程を除いた他の全ての工程は、一般的な液晶ディ
スプレイ（ＬＣＤ）製作工程をそのまま遵守し、１５”
液晶ディスプレイを製作した。このように製作された液
晶表示素子を用いてディスプレイとしての基本的な電気
光学的特性であるコントラスト比、応答速度、視野角、
輝度などを評価し、これを表４にまとめた。さらに同一
の方式で小型の１”の単位セルを製造して配向膜の電気
的特性、即ち電圧維持率及び残留ＤＣなどを測定した
（表１、２）。プレチルト角がやはり１”サイズの単位
セルを製作するが、配向方向が互いに逆となるように組
み立てて、セル間隔（ｃｅｌｌ ｇａｐ）５５μｍ程度
のアンチパラレルセル（ａｎｔｉｐａｒａｌｌｅｌ ｃ
ｅｌｌ）を製作して結晶回転法によって測定し、表３に
その結果をまとめた。前記液晶素子の製造時、液晶はＴ
ＮモードのＴＦＴ−ＬＣＤに用いられるメルク（Ｍｅｒ
ｃｋ）社の液晶を使用した。
ンと２−ブトキシエタノール（２−ｂｕｔｏｘｙｅｔｈ
ａｎｏｌ）の混合溶媒に溶解させ、ＴＦＴ基板とカラー
フィルタ基板にプリンティング方式で塗布して光配向膜
を成膜した。その後、３ｋＷ水銀ランプを用いた偏光紫
外線で液晶配向のための露光工程を行った。このような
露光工程を除いた他の全ての工程は、一般的な液晶ディ
スプレイ（ＬＣＤ）製作工程をそのまま遵守し、１５”
液晶ディスプレイを製作した。このように製作された液
晶表示素子を用いてディスプレイとしての基本的な電気
光学的特性であるコントラスト比、応答速度、視野角、
輝度などを評価し、これを表４にまとめた。さらに同一
の方式で小型の１”の単位セルを製造して配向膜の電気
的特性、即ち電圧維持率及び残留ＤＣなどを測定した
（表１、２）。プレチルト角がやはり１”サイズの単位
セルを製作するが、配向方向が互いに逆となるように組
み立てて、セル間隔（ｃｅｌｌ ｇａｐ）５５μｍ程度
のアンチパラレルセル（ａｎｔｉｐａｒａｌｌｅｌ ｃ
ｅｌｌ）を製作して結晶回転法によって測定し、表３に
その結果をまとめた。前記液晶素子の製造時、液晶はＴ
ＮモードのＴＦＴ−ＬＣＤに用いられるメルク（Ｍｅｒ
ｃｋ）社の液晶を使用した。
【００８６】（比較例１）ラビング用配向材として広く
用いられているポリイミド（ＳＥ ７９９２、日産化
学）を使用して前記と同一の方法で液晶ディスプレイ及
びセルを製作し、その物性を測定した。
用いられているポリイミド（ＳＥ ７９９２、日産化
学）を使用して前記と同一の方法で液晶ディスプレイ及
びセルを製作し、その物性を測定した。
【００８７】（比較例２）下記のような構造の光方向材
を用いて前記と同一の方法で液晶ディスプレイ及びセル
を製作し、その物性を測定した。
を用いて前記と同一の方法で液晶ディスプレイ及びセル
を製作し、その物性を測定した。
【００８８】
【化５３】
【００８９】
【表１】
【００９０】※測定時の条件：電圧１Ｖ、パルス維持時
間：６４μｓ、周波数：６０Ｈｚ
間：６４μｓ、周波数：６０Ｈｚ
【００９１】
【表２】
【００９２】※測定方法：単位セルに（−２０Ｖ）〜
（＋２０Ｖ）の電圧を加え、電気容量を繰返し測定した
後、同一の電圧において電気容量の差異（ΔＣ）が最大
の点を比較することにより、相対的に残留ＤＣを推定。
（＋２０Ｖ）の電圧を加え、電気容量を繰返し測定した
後、同一の電圧において電気容量の差異（ΔＣ）が最大
の点を比較することにより、相対的に残留ＤＣを推定。
【００９３】
【表３】
【００９４】※測定方法
・結晶回転法（Ｃｒｙｓｔａｌ Ｒｏｔａｔｉｏｎ）に
よってプレチルト角測定 ・ラビングの深さは最適化された条件を基準として回転
ローラーの基板に対する高さの増減でその強度を調節し
たもので、（＋１）ｍｍは相対的にさらに強くラビング
された場合を意味する。
よってプレチルト角測定 ・ラビングの深さは最適化された条件を基準として回転
ローラーの基板に対する高さの増減でその強度を調節し
たもので、（＋１）ｍｍは相対的にさらに強くラビング
された場合を意味する。
【００９５】・照射角度は基板のノーマルベクトル（ｎ
ｏｒｍａｌ ｖｅｃｔｏｒ）に対する照射光の入射角と
定義する。
ｏｒｍａｌ ｖｅｃｔｏｒ）に対する照射光の入射角と
定義する。
【００９６】・照射エネルギーは２４０〜３５０ｎｍ波
長帯に該当する照射光の照度を測定して照射時間を異に
して決定された値である。
長帯に該当する照射光の照度を測定して照射時間を異に
して決定された値である。
【００９７】
【表４】
【００９８】※コントラスト比及び輝度は画面の中心と
周辺の９箇所でそれぞれ測定して平均を出した値であ
る。
周辺の９箇所でそれぞれ測定して平均を出した値であ
る。
【００９９】表１は電圧維持率を示すもので、ラビング
用ポリイミドに比べて優れた品質特性を示している。特
に、６０℃での電圧維持率が既存のラビング用ポリイミ
ドより多く改善されたことが分る。
用ポリイミドに比べて優れた品質特性を示している。特
に、６０℃での電圧維持率が既存のラビング用ポリイミ
ドより多く改善されたことが分る。
【０１００】表２の残留ＤＣ値に対する分析結果もラビ
ング用配向材より優れた特性を示した。残留ＤＣ値はデ
ィスプレイの表示品質の安定性の面において非常に重要
なものであって、特に動画像の自然な具現に対する核心
因子である残像の原因要素として認識されている。電圧
維持率も残留ＤＣと共に液晶表示素子の残像特性を類推
する重要因子として認識されているだけでなく、製品の
信頼性の面においても重要な因子である。
ング用配向材より優れた特性を示した。残留ＤＣ値はデ
ィスプレイの表示品質の安定性の面において非常に重要
なものであって、特に動画像の自然な具現に対する核心
因子である残像の原因要素として認識されている。電圧
維持率も残留ＤＣと共に液晶表示素子の残像特性を類推
する重要因子として認識されているだけでなく、製品の
信頼性の面においても重要な因子である。
【０１０１】表３はプレチルト角に対する分析結果で、
感光性置換基の種類と露光工程時の条件の変化によって
プレチルト角を自由に調節できることが分る。プレチル
ト角は、前記電気光学特性だけでなく大面積ディスプレ
イにおける画面全般にわたった均一な画質と自然な色相
演出に必須的な要素の一つである。現在、一般的に用い
られるラビング用配向材は３°〜５°のプレチルト角を
有するものと知られているが、特別な目的でプレチルト
角をさらに低めるか或いは高めると、相対的に配向力が
減少し、逆の場合には表面のスクラッチによる不良が生
ずる虞がある。プレチルト角を高めたとしても、画面全
般にわたって安定的な値を持ち難いため、部分的な不均
一性が現われたりもする。本発明に係る光配向材は、感
光基の調節と露光時のエネルギー及び照射角度などの簡
単な工程条件変化でプレチルト角を１〜１０°まで自由
に調節できることを確認した。
感光性置換基の種類と露光工程時の条件の変化によって
プレチルト角を自由に調節できることが分る。プレチル
ト角は、前記電気光学特性だけでなく大面積ディスプレ
イにおける画面全般にわたった均一な画質と自然な色相
演出に必須的な要素の一つである。現在、一般的に用い
られるラビング用配向材は３°〜５°のプレチルト角を
有するものと知られているが、特別な目的でプレチルト
角をさらに低めるか或いは高めると、相対的に配向力が
減少し、逆の場合には表面のスクラッチによる不良が生
ずる虞がある。プレチルト角を高めたとしても、画面全
般にわたって安定的な値を持ち難いため、部分的な不均
一性が現われたりもする。本発明に係る光配向材は、感
光基の調節と露光時のエネルギー及び照射角度などの簡
単な工程条件変化でプレチルト角を１〜１０°まで自由
に調節できることを確認した。
【０１０２】表４は液晶ディスプレイにおける電気光学
特性分析結果で、ラビング用配向材と同等またはそれ以
上の特性値を示している。
特性分析結果で、ラビング用配向材と同等またはそれ以
上の特性値を示している。
【０１０３】
【発明の効果】本発明によってプレチルト角の調節が自
由でありながらも現在用いられるラビング用配向材と同
等水準またはそれ以上の電気的特性値を示す光配向用ポ
リマーを提供することができる。
由でありながらも現在用いられるラビング用配向材と同
等水準またはそれ以上の電気的特性値を示す光配向用ポ
リマーを提供することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 李 恩 慶
大韓民国ソウル特別市江西區加陽洞 宇成
アパート102棟1304號
(72)発明者 金 周 永
大韓民国大田市儒城區田民洞 世宗アパー
ト101棟1201号
Ｆターム(参考） 2H090 HB13Y HD12 HD13 MA10
MB14
4J100 AA02Q AA03Q AA20Q AB07R
AE02Q AE09Q AE09R AL03Q
AL08R AL24Q AL26R AM47P
AR36R AR39R AT08P BA02P
BA02R BA04P BA04R BA11P
BA11R BA15P BA15R BA51P
BA51R BB01P BB01R BB07P
BB07R BB18Q BC04P BC04R
BC43P BC43R CA01 CA04
CA05 CA06 DA61 DA66 JA39
Claims (5)
- 【請求項１】 下記化学式１で表わされる繰返し単位及
び下記化学式８で表わされる繰返し単位からなる群より
選択された１種以上の繰返し単位で構成される液晶配向
膜用光配向材であって、前記光配向材を構成する繰返し
単位のうち２０％以上は下記化学式５で表わされる感光
性作用基からなる群より選択された作用基を少なくとも
１つ以上含む繰返し単位であることを特徴とする液晶配
向膜用光配向材。 【化１】 （式中、Ｘはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１４
の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素原子、または
塩素原子であり、Ｒは下記化学式３で表わされる。） 【化２】 （式中、Ｒ1は下記化学式４で表わされる作用基からな
る群より選択され、Ｒ2は下記化学式５及び６で表わさ
れる作用基からなる群より選択され、Ｒ3は下記化学式
７で表わされる作用基からなる群より選択され、ｋは０
〜３の整数、１は０〜５の整数であり、前記Ｒ1、Ｒ2が
複数個の場合、それぞれのＲ1、Ｒ2は互いに異なること
もある。） 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 （式中、Ｚはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１３
のアルキル基またはアルコキシ基、ｐが０〜１２の整数
を表す−（ＯＣＨ2）pＣＨ3、フッ素原子、または塩素
原子であり、ｍは０〜１８の整数である。） 【化７】 （式中、Ｔはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１４
の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素原子、または
塩素原子であり、ｈは０〜１２の整数である。） - 【請求項２】 下記化学式１で表わされる繰返し単位、
下記化学式２で表わされる繰返し単位からなる群より選
択された１種以上の繰返し単位、及び下記化学式８で表
わされる繰返し単位からなる群より選択された１種以上
の繰返し単位で構成される液晶配向膜用光配向材であっ
て、前記光配向材を構成する繰返し単位のうち２０％以
上は下記化学式５で表わされる感光性作用基からなる群
より選択された作用基を少なくとも１つ以上含む繰返し
単位であることを特徴とする液晶配向膜用光配向材。 【化８】 【化９】 （式中、Ｘはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１４
の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素原子、または
塩素原子であり、Ｙは酸素原子または炭素数２〜１４の
アルキレン基であり、Ｒは下記化学式３で表わされ
る。） 【化１０】 （式中、Ｒ1は下記化学式４で表わされる作用基からな
る群より選択され、Ｒ2は下記化学式５及び６で表わさ
れる作用基からなる群より選択され、Ｒ3は下記化学式
７で表わされる作用基からなる群より選択され、ｋは０
〜３の整数、１は０〜５の整数であり、前記Ｒ1、Ｒ2が
複数個の場合、それぞれのＲ1、Ｒ2は互いに異なること
もある。） 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 （式中、Ｚはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１３
のアルキル基またはアルコキシ基、ｐが０〜１２の整数
を表す−（ＯＣＨ2）pＣＨ3、フッ素原子、または塩素
原子であり、ｍは０〜１８の整数である。） 【化１５】 （式中、Ｔはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１４
の直鎖状または分枝状アルキル基、フッ素原子、または
塩素原子であり、ｈは０〜１２の整数である。） - 【請求項３】 前記光配向材が前記化学式２で表わされ
る繰返し単位のうちスチレン系列の繰返し単位を含む共
重合体であることを特徴とする請求項２記載の液晶配向
膜用光配向材。 - 【請求項４】 前記光配向材が光反応基として前記化学
式４で表わされた作用基のうちシンナメートを含むこと
を特徴とする請求項１記載の液晶配向膜用光配向材。 - 【請求項５】 前記光配向材が光反応基として前記化学
式４で表わされた作用基のうちシンナメートを含むこと
を特徴とする請求項２記載の液晶配向膜用光配向材。
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| Publication Number | Publication Date |
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| JP2013174860A (ja) * | 2012-01-24 | 2013-09-05 | Jsr Corp | 光配向用液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| KR102393118B1 (ko) | 2015-01-16 | 2022-05-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정표시패널, 이의 제조방법 및 액정 조성물 |
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| JPH08328005A (ja) * | 1995-05-26 | 1996-12-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜、液晶配向膜の処理方法、液晶挟持基板、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法及び液晶配向膜用材料 |
| JPH1095821A (ja) * | 1996-09-26 | 1998-04-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶性ブロック共重合体及びその製造方法 |
| JP4126731B2 (ja) * | 1997-03-13 | 2008-07-30 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤 |
| KR100261119B1 (ko) * | 1997-04-18 | 2000-08-01 | 김순택 | 광배향성고분자 |
| KR100279043B1 (ko) * | 1998-07-15 | 2001-01-15 | 윤종용 | 액정디스플레이용폴리말레이미드및폴리이미드광배향재 |
| JP4094764B2 (ja) * | 1999-03-30 | 2008-06-04 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤 |
| US6314225B1 (en) * | 1999-11-23 | 2001-11-06 | Corning Incorporated | Halogen and perhalo-organo substituted N-phenyl (or biphenyl) maleimide |
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2001
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-
2002
- 2002-06-06 JP JP2002166099A patent/JP3671167B2/ja not_active Expired - Fee Related
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- 2002-07-25 CN CN02126972A patent/CN1407061A/zh active Pending
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