JP2003041155A - ２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用水性プライマー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 難接着性の被着材であるポリオレフィンはも
とより、最も難接着性の被着材とされているフッ素系樹
脂やシリコーン系樹脂に対してもすぐれた接着力を安定
して発揮させることができ、またプライマー処理後の接
着操作時に接着部位に発泡や白化現象を生じがたく、さ
らには水性溶媒を用いるので、使用時の臭気が小さくか
つ環境や安全に対する配慮もなされた２−シアノアクリ
レート系瞬間接着剤用の水性プライマーを提供すること
を目的とする。 【解決手段】 ２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノールを水性溶媒に溶解した水性溶液よりな
る２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用の水性プライ
マーである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、２−シアノアクリ
レート系瞬間接着剤を用いて接着を行うにあたり、難接
着性の被着材に対しても接着力を顕著に向上させること
のできるプライマー（すなわち、上記瞬間接着剤の適用
に先立ち被着材を処理する前処理剤）に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】２−シアノアクリレート系瞬間接着剤は
速硬化性を有するので、工業用、家庭用の接着剤として
普及しているが、ポリオレフィン系樹脂、シリコーン系
樹脂、フッ素系樹脂のような難接着性の被着材に対して
は充分の接着力が得られない。そこで、接着に先立ち、
被着材表面をプライマーで処理することがなされてい
る。

【０００３】特公昭４３−５００４号公報においては、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリオキシエチレン、
ポリ弗化エチレンなど２−シアノアクリレート系瞬間接
着剤によっては接着性がほとんど示されない合成樹脂体
に接着力を付与するために、これらの合成樹脂体の表面
を予め無機塩基性物質または有機塩基性物質で処理する
方法が提案されており、このうち無機塩基性物質の例と
して、苛性アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素ナトリウ
ム、水酸化カルシウムがあげられており、有機塩基性物
質の例として、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、エチルアミン、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペ
リジン、ピロリンがあげられている。

【０００４】特公昭４７−８７１８号公報には、ベーク
ライト、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、アクリロニト
リル−スチレン共重合体、天然ゴムなどの基材を、予め
ジメチルアニリン、トリス［１−（２メチル）アジリデ
ィニール］フォスフィンオキサイドで処理する方法が開
示されている。

【０００５】特公昭４９−１２０９４号公報には、ポリ
エステル、ナイロン、ポリアセタール、アルミニウムな
どの基材を予めジエチルアミン、ｏ−フェニレンジアミ
ン、ジメチル−ｐ−トルイジン、ジエチル−ｐ−トルイ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリクロルアセトア
ミド、コハク酸イミドで処理する方法が開示されてい
る。

【０００６】特開昭５９−６６４７１号公報には、木
材、紙、皮革の接着に際し瞬間接着剤の硬化促進を図る
目的で、沸点５０〜２５０℃のアミン化合物、脱臭剤お
よび溶剤の３成分の均一溶液からなるシアノアクリレー
ト系瞬間接着剤用硬化促進剤組成物が提案されており、
アミン化合物の例として、トリエチルアミン、ジエチル
アミン、ブチルアミン、イソプロピルアミン、ジブチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ
−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｏ−トルイジン、ジメチルベンジル
アミン、ピリジン、ピコリン、ビニルピリジン、エタノ
ールアミン、プロパノールアミン、エチレンジアミンが
あげられている。

【０００７】特開昭６０−１８５６０号公報および特開
昭６０−１８５６１号公報には、アミノ系化合物とアク
リル酸系共重合体を水−エタノール−アセトン等に溶か
したプライマーが記載されている。ただし、この公報の
発明は、α−シアノアクリレートの硬化速度をたかめて
木材のような多孔質表面を有する材料の接着を有効に行
うことを目的としたものであり、非極性の難接着性材料
に対する有効なプライマー組成物ではない。

【０００８】本出願人の出願にかかる特開昭６２−１８
４８５号公報には、２，４−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、６−アミノ−２−ピコリン、４−ジメチルアミノピ
リジン、２−アミノピリジン、３−アミノピリジンおよ
び１−ビニルイミダゾールよりなる群から選ばれた化合
物またはその溶剤溶液からなる２−シアノアクリレート
系瞬間接着剤用プライマーが示されている。

【０００９】本出願人の出願にかかる特開昭６２−１８
４８６号公報には、４−ビニルピリジンを必須成分と
し、β−ピコリンまたは／および３，４−ルチジンを任
意成分として含む化合物またはその溶剤溶液からなる２
−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマーが示さ
れている。

【００１０】特開平３−２０７７７９号公報には、塩基
性化合物、水可溶性有機溶剤および水の３成分を含有す
る瞬間接着剤用硬化促進剤組成物が示されており、塩基
性化合物の例として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ブチルアミ
ン、イソプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルトルイジン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、
ピコリン、ビニルピリジン、エタノールアミン、プロパ
ノールアミン、エチレンジアミンがあげられている。

【００１１】特開平５−１４０５１２号公報には、Ｎ
（Ｒ₁ Ｒ₂ Ｒ₃ ）またはＲ₄ ＝Ｎ−Ｒ ₅ で示される塩基
性物質を主成分とするシアノアクリレート系接着剤用下
塗り剤が示されている。この塩基性物質の例は、トリエ
チルアミン、ジメチルラウリルアミン、トリオクチルア
ミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−４−メチルフェニルアミン、エチルフェニルベンジ
ルアミン、エチルメチルベンジルアミン、エチルジシク
ロヘキシルアミン、トリフェニルアミン、ピリジン、Ｎ
−エチルピペリジン、ビニルピペリジンである。

【００１２】本出願人の出願にかかる特開平６−５７２
１８号公報には、式Ｒ₃ Ｎで表わされるアミン（ただし
３つのＲはいずれも炭化水素基）の炭化水素基のうち少
なくとも１個の炭化水素基が炭素数８〜２４の長鎖炭化
水素基である第３級アミンを有効成分とする２−シアノ
アクリレート系瞬間接着剤用プライマーが示されてい
る。

【００１３】プライマーに関するものではないが、特許
第２７３４７１０号（特開平３−２０７７７８号公報）
には、第三級アミン化合物Ａ、蛍光顔料または蛍光染料
Ｂ、溶剤Ｃの３成分からなるシアノアクリレート用硬化
促進剤が示されている。第三級アミン化合物Ａとしては
多種のものが例示されており、その１つとしてトリス
（ジメチルアミノエチル）フェノールにも言及がある
（ただし実施例にはあげられていない）。このシアノア
クリレート用硬化促進剤は、シアノアクリレート系瞬間
接着剤に配合して、硬化速度を著しく向上させると共
に、該接着剤の重合硬化物に蛍光色を帯びさせるための
ものである。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
うち水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基
性物質を有効成分とするプライマーは、水性溶媒に溶解
した形で使用できるという利点はあるものの、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレンの
ようなフッ素系樹脂、シリコーン系樹脂に対しては、プ
ライマー効果が不足するという限界があった。

【００１５】また、上述の有機塩基性物質やアミン化合
物の中には接着力が向上しないものも多数あり、殊に、
最も難接着性の被着材とされているポリテトラフルオロ
エチレンのようなフッ素系樹脂や、シリコーン系樹脂に
対しては、文献上は接着できたとあっても、実際に追試
してみたときには、接着力がほとんど得られなかった
り、接着力が不充分であることが多かった。

【００１６】加えて、上述のアミン化合物からなるプラ
イマーの多くは、特有のアミン臭やピリジン臭があった
り、接着操作時に急速硬化に起因する発熱により発泡を
起こしたり、あるいは接着操作時に接着部位に白化現象
を起こしたりすることが多く、これの点も実用化の妨げ
になっていた。

【００１７】さらに、上述の有機塩基性物質やアミン化
合物は、有機溶剤に溶解した溶液の形態で用いるのが通
常であるため、環境問題や安全問題（たとえば、被着材
への適用に際しての作業者の健康に対する影響、火災発
生要因、作業場近隣の環境に与える影響）などの点で、
改善の余地があった。

【００１８】本発明は、このような背景下において、難
接着性の被着材であるポリエチレン、ポリプロピレンの
ようなポリオレフィンはもとより、最も難接着性の被着
材とされているポリテトラフルオロエチレンのようなフ
ッ素系樹脂、シリコーン系樹脂に対してもすぐれた接着
力を安定して発揮させることができ、またプライマー処
理後の接着操作時に接着部位に発泡や白化現象を生じが
たく、さらには水性溶媒を用いるので、使用時の臭気が
小さくかつ環境や安全に対する配慮もなされた２−シア
ノアクリレート系瞬間接着剤用の水性プライマーを提供
することを目的とするものである。

【００１９】

【課題を解決するための手段】本発明の２−シアノアク
リレート系瞬間接着剤用水性プライマーは、２，４，６
−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールを、水ま
たは水と有機溶剤との混合溶媒からなる水性溶媒に溶解
した水性溶液よりなることを特徴とするものである。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。

【００２１】本発明のプライマーの有効成分は、２，
４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、
すなわち下記の式(1) で示される化合物である。

【００２２】

【化１】

【００２３】２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プ
ライマーとしては、上述のように多種のものが提案され
ているが、この目的のプライマーとして、式(1) の２，
４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールに
限らず、ジアルキルアミノアルキル基とフェノール性Ｏ
Ｈ基の双方を有している化合物を用いることすら、従来
知られていなかったものと信じられる。

【００２４】２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フェノールは、これを、水、または水と有機溶剤と
の混合溶媒からなる水性溶媒に溶解した水性溶液の形態
で、被着材に塗布して用いる。２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノールは、水や水性溶媒に溶
解する上、入手の容易さ、性能バランス、コストの点な
どを総合考慮しても、実用性のあるものである。

【００２５】水と有機溶剤との混合溶媒を用いるときの
有機溶剤としては、両者の均一混合が図られる限りにお
いて、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、アルコー
ル類（メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール等）、エステル類（酢酸メチル、酢酸エ
チル等）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等）、セロソルブ類（エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等）
などが用いられる。有機溶剤を水との混合溶媒として用
いる場合、有機溶剤を２種以上併用することもできる。

【００２６】水と有機溶剤との混合溶媒を用いるときの
水と有機溶剤の比率は種々に選べるものの、混合溶媒に
占める水の割合は、５０重量％以上、６０重量％以上、
７０重量％以上、さらには８０重量％以上というよう
に、できるだけ多い方が好ましい。というのは、水の割
合が多いほど、環境上、安全上、コスト上の点で有利と
なり、溶剤臭の低下の点でも有利となるからである。一
方、水と有機溶剤との混合溶媒を用いる利点としては、
被着材によっては濡れ性が向上すること、乾燥速度が向
上することなどがあげられる。

【００２７】水性溶液における２，４，６−トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノールの濃度に特に限定はな
いが、 0.001〜２０重量％、通常は0.01〜１０重量％、
好ましくは0.02〜５重量％、殊に0.03〜３重量％の濃度
の溶液とすることが適当である。濃度が極端に低いとき
はプライマー効果が不足することがあり、濃度が極端に
高いときは、かえって接着強度が低下することがあり、
またコスト的にも不利となる。

【００２８】上記の水性溶液には、界面活性剤を含有さ
せることもできる。界面活性剤の含有は、被着材への濡
れ性の向上、乾燥速度の調整などの点で有利に働くこと
が多いからである。

【００２９】界面活性剤としては、オレイン酸塩、ラウ
リル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレ
ンスルホン酸塩をはじめとするアニオン界面活性剤；ｎ
−ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウロ
イルイミダゾール、ポリオキシエチレンラウリルアミ
ン、アルキルアミン塩酸塩をはじめとするカチオン界面
活性剤；オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポ
リマー、オレイルポリエチレングリコールエーテル、ソ
ルビタンモノオレート、ソルビタンモノラウレート、グ
リセリンモノステアレートをはじめとするノニオン界面
活性剤；オクチルベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢
酸ベタインをはじめとする両性界面活性剤；フッ素系界
面活性剤；シリコーン系界面活性剤；などがあげられ
る。

【００３０】界面活性剤の含有量は、プライマー全体に
対し、５重量％以下、殊に３重量％以下、さらには２重
量％以下とすることが好ましい。界面活性剤の含有量の
含有量が余りに多くなると、難接着性の被着材に対する
プライマー効果がかえって低下するだけでなく、接着層
の耐水性を悪化させる傾向がある。界面活性剤の含有量
の下限には特に限定はなく、ゼロでもよいが、界面活性
剤を含有させることの意義を出そうとする場合には、0.
01重量％以上とすることが望ましい。

【００３１】上記の水性溶液には、もし必要なら、賦香
剤、着色剤、安定剤、可塑剤、増粘剤、防腐剤をはじめ
とする種々の添加剤を加えることもできる。

【００３２】上記の水性溶液には、ｐＨ調整剤を加える
こともできる。２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノールの水溶液自体がアルカリ性であるが、
ｐＨ調整剤によりさらに系のｐＨを高めてもよく、ある
いは逆に系のｐＨを低めてもよい。ただし、系のｐＨを
低めるときは、瞬間接着剤適用時の接着力を損なわない
ようにするため、系のｐＨが 8.5未満にはならないよう
にすることが望ましい。

【００３３】被着材に対するプライマーの塗布法として
は、筆、布帛、紙、スポンジ、ローラー等による塗布、
スプレーによる塗布、浸漬による塗布などの手段がいず
れも採用される。

【００３４】上記プライマーで処理する被着材として
は、極性材料、非極性材料の如何を問わず任意の材質の
材料があげられ、被着材を上記プライマーで処理するこ
とにより、同種の被着材または異種の被着材の接着が可
能となる。

【００３５】これらの被着材のうち難接着性の被着材の
例としては、 ・ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレ
ンゴム（エチレン−プロピレンターポリマー）、ポリブ
テン−１等のポリオレフィン系樹脂、 ・シリコーン系樹脂、 ・ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリクロ
ロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、テトラフルオ
ロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体（ＦＥ
Ｐ）、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキル
ビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）、ポリフッ化ビニリ
デン（ＰＶｄＦ）、ポリフッ化ビニル（ＰＶＦ）等のフ
ッ素系樹脂、 ・ポリオキシメチレン（ポリアセタール）、 ・ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系
樹脂、 ・ポリアミド などがあげられる。

【００３６】殊に、ポリオレフィンはもとより、ポリテ
トラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のフッ素系樹脂
や、シリコーン系樹脂のように、従来は２−シアノアク
リレート系瞬間接着剤では接着できないか接着強度の著
しく劣る被着材であっても、それら材料同士の接着、あ
るいはこれらの材料と極性基材との接着にも適用でき、
かつ有効な接着力が得られる点が、本発明の特徴でもあ
る。

【００３７】２−シアノアクリレート系瞬間接着剤とし
ては、アルキル ２−シアノアクリレート、シクロアル
キル ２−シアノアクリレート、アルコキシアルキル
２−シアノアクリレート、アルケニル ２−シアノアク
リレート、アルキニル ２−シアノアクリレートなどの
２−シアノアクリレートを主剤とし、必要に応じ、重合
防止剤、安定剤、増粘剤、耐熱性付与剤、可塑剤、着色
剤、チクソトロピー性改善剤、ｐＨ調整剤、エチレンカ
ーボネート、有機溶剤、フィラー、増粘目的以外の合成
樹脂などを含んだものが用いられる。

【００３８】〈作用〉本発明のプライマーは、瞬間接着
剤の適用に先立って被着材の被接着面に塗布され、つい
で２−シアノアクリレート系瞬間接着剤を用いて接着が
なされる。プライマーは、その際、被着材がたとえ難接
着性のものであっても充分な接着強度を発揮させる役割
を果たす。

【００３９】本発明のプライマーの有効成分である２，
４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール
は、ジアルキルアミノアルキル基とフェノール性ＯＨ基
の双方を有している。このうちフェノール性ＯＨ基は、
アルコール性ＯＨ基とは異なり酸性の基であるから、酸
性物質は一般に２−シアノアクリレートの硬化を抑制す
るという常識的知見からは、フェノール性ＯＨ基がプラ
イマー性能にマイナスに作用するかも知れないので、塩
基性の第三級Ｎと酸性のフェノール性ＯＨ基との双方を
有している２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フェノールが、２−シアノアクリレート系瞬間接着
剤のプライマーとして用いる可能性があるかどうかすら
わからず、たとえ用いることができた場合でも、難接着
性の被着材に対して接着力が奏されるかは全く想定でき
ないところである。

【００４０】しかるに、本発明のプライマーにあって
は、上記のように、ポリオレフィン系樹脂はもとより、
フッ素系樹脂やシリコーン系樹脂のように最も難接着性
であるとされている被着材に対しても、充分な接着強度
を発揮するという予測できない作用効果が奏される。し
かも、本発明のプライマーは、式(1) の化合物自体の臭
気が小さい上、溶剤を併用する場合でも水性溶液として
あるので溶剤臭が大幅に抑えられ、プライマー使用時の
臭気が極めて小さい。また被着材に塗布時点から瞬間接
着剤適用までの可使時間が比較的自由にとれるので、プ
ライマー塗布操作に特別のノウハウや制限を要せず、さ
らにはプライマー処理後の接着操作時に発泡や白化現象
を生ずることもない。

【００４１】また、本発明のプライマーが水性溶媒を用
いた水性溶液からなることは、有機溶剤のみを溶媒とし
て用いる場合に比し、環境や安全に対する配慮の点で好
ましいものである。

【００４２】

【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説
明する。以下、「部」、「％」とあるのは重量基準で表
わしたものである。

【００４３】実施例１〜４、対照例１、比較例１〜７ 〈プライマー〉実施例のためのプライマーとして、次の
ものを調製した。 (P-1) : 純水１００部に、２，４，６−トリス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール 0.5部を溶解し、水性溶液
を調製した。 (P-2) : 純水７５部とテトラヒドロフラン２５部との混
合溶媒に、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール 1.0部を溶解し、水性溶液を調製した。 (P-3) : 純水９４部に、２，４，６−トリス（ジメチル
アミノメチル）フェノール 0.3部を溶解し、さらに、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダの１％水溶液５部とｎ
−ドデシルトリメチルアンモニウムクロライドの１％水
溶液 0.4部とを加えて混合し、水性溶液を調製した。 (P-4) : 純水８０部とエタノール２０部との混合溶媒
に、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェ
ノール0.25部を溶解し、さらにフッ素系界面活性剤（株
式会社トーケムプロダクツ製「ＥＦ−１１２」の１％水
溶液 2.5部を加えて混合し、水性溶液を調製した。

【００４４】比較のためのプライマーとして、従来ポリ
エチレンやポリプロピレンに有効であるとされている次
の化合物の溶液を調製した。 (P'-1)：ジエタノールアミンの 0.5％濃度のエタノール
溶液 (P'-2)：Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンの 0.5％濃度のエタ
ノール溶液 (P'-3)：Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジンの 0.5％濃
度のメチルエチルケトン溶液 (P'-4)：トリｎ−ブチルアミンの 0.5％濃度のイソプロ
パノール溶液 (P'-5)：トリラウリルアミンの 0.5％濃度のアセトン溶
液 (P'-6)：水酸化ナトリウムの 0.5％濃度の水溶液 (P'-7)：ジエタノールアミンの 0.5％濃度の水溶液

【００４５】〈試験片（被着材）〉試験片（被着材）と
して下記のものを準備した。試験片の大きさは、巾２５
mm、長さ５０mmである（厚みは後記）。各試験片は、試
験に供する前に脱脂のみ行った（コロナ放電処理などは
行っていない）。 (HDPE): 厚み２mmの高密度ポリエチレン板 (LDPE): 厚み２mmの低密度ポリエチレン板 (PP): 厚み２mmのポリプロピレン板 (sil): 厚み１mmのシリコーンゴムシート (PTFE): 厚み 0.1mmのポリテトラフルオロエチレンシー
ト

【００４６】〈瞬間接着剤〉接着試験に供する２−シア
ノアクリレート系瞬間接着剤としては、次のものを用い
た。 (C-1) : 株式会社アルテコ（旧名称は株式会社アルファ
技研）製のエチル ２−シアノアクリレート系瞬間接着
剤「アルテコＤ」（粘度３cps/25℃）

【００４７】〈プライマー処理と接着〉試験片（被着
材）に対するプライマーの処理としては、プライマーを
ごく少量ガーゼにつけた状態で試験片を拭う方法を採用
し、そのようにプライマー処理した２枚の試験片のうち
の一方の試験片にすみやかに瞬間接着剤を１滴滴下し、
両試験片が１／２インチオーバーラップするように重ね
合わせた状態で室温で１日養生し、後述の引張剪断接着
強さを測定した。

【００４８】〈引張剪断接着強さ〉引張剪断接着強さ
は、株式会社島津製作所製のオートグラフ「ＡＧ−２０
ＫＮＥ」を用いて、JIS K6861 に準拠して、引張速度２
０mm/minで測定した。

【００４９】〈条件および結果〉条件および結果を表
１、表２、表３に分けて示す。 ・引張剪断強さは、試験片を各５個用いて測定したとき
の平均値である。 ・表１の引張剪断強さの数値の右肩の＃印は、「材料破
壊」の意味である。 ・表２の対照例は、プライマーによる処理を行うことな
く、そのまま試験片を瞬間接着剤で接着した場合であ
る。

【００５０】

【表１】 プライマー 被着材 瞬間 引張剪断強さ の有効成分 接着剤 (kg/cm²) 実施例1a P-1 LDPE C-1 18.3^# 実施例1b P-1 HDPE C-1 46.1^# 実施例1c P-1 PP C-1 51.0^# 実施例1d P-1 sil C-1 3.0^# 実施例1e P-1 PTFE C-1 5.4^# 実施例2a P-2 LDPE C-1 18.0^# 実施例2b P-2 HDPE C-1 41.9^# 実施例2c P-2 PP C-1 49.1^# 実施例2d P-2 sil C-1 3.1^# 実施例2e P-2 PTFE C-1 5.3^# 実施例3a P-3 LDPE C-1 18.2^# 実施例3b P-3 HDPE C-1 43.8^# 実施例3c P-3 PP C-1 51.9^# 実施例3d P-3 sil C-1 3.1^# 実施例3e P-3 PTFE C-1 5.5^# 実施例4a P-4 sil C-1 3.1^# 実施例4b P-4 PTFE C-1 5.3^#

【００５１】

【表２】 プライマー 被着材 瞬間 引張剪断強さ の有効成分 接着剤 (kg/cm²) 対照例1a - LDPE C-1 <1.0、剥離 対照例1b - HDPE C-1 <1.0、剥離 対照例1c - PP C-1 接着せず 対照例1d - sil C-1 接着せず 対照例1e - PTFE C-1 簡単に剥離

【００５２】

【表３】 プライマー 被着材 瞬間 引張剪断強さ の有効成分 接着剤 (kg/cm²) 比較例1a P'-1 HDPE C-2 接着せず 比較例1b P'-1 PP C-2 接着せず 比較例1c P'-1 sil C-2 接着せず 比較例1c P'-1 PTFE C-2 接着せず 比較例2a P'-2 HDPH C-2 簡単に剥離 比較例2b P'-2 PP C-2 6.5 比較例2c P'-2 sil C-2 接着せず 比較例2d P'-2 PTFE C-2 接着せず 比較例3a P'-3 HDPE C-2 5.1 比較例3b P'-3 PP C-2 10.7 比較例3c P'-3 sil C-2 接着せず 比較例3d P'-4 PTFE C-2 接着せず 比較例4a P'-4 HDPE C-2 簡単に剥離 比較例4b P'-4 PP C-2 15.1 比較例4b P'-4 sil C-2 簡単に剥離 比較例4d P'-4 PTFE C-2 簡単に剥離 比較例5a P'-5 sil C-2 1.5 比較例5b P'-5 PTFE C-2 2.9 比較例6a P'-6 sil C-2 接着せず 比較例6b P'-6 PTFE C-2 接着せず 比較例7a P'-7 sil C-2 接着せず 比較例7b P'-7 PTFE C-2 接着せず

【００５３】表１〜３から、本発明のプライマーで処理
した場合には、ＰＥやＰＰはもとより、ＰＴＦＥやシリ
コーンのような極めて難接着性の被着材に対しても、２
−シアノアクリレート系瞬間接着剤で接着するときに、
安定してすぐれた接着力が得られることがわかる。

【００５４】〈臭気、発泡・白化〉上記の実施例および
比較例に関して、有効成分自体の臭気の程度、瞬間接着
剤適用後の発泡・白化の有無（被着材は silとPTFEを使
用）を比較した。結果を表４に示す。表４中、比較例に
おいて「−」とあるのは、接着性自体が劣るので、評価
にまで至らないことを意味する。

【００５５】判定は下記の基準で行った。 ・臭気 ○：ほとんど臭気なし、△：少し臭気あり、
×臭気あり ・発泡 ○：発泡なし、△：発泡少しあり、×：発泡
あり ・白化 ○：白化なし、△：白化少しあり、×：白化
あり

【００５６】

【表４】 有効成分 有効成分 被着材: sil, PTFE の種類 自体の臭気 発泡の有無 白化の有無 実施例１ P-1 ○ ○ ○ 実施例２ P-2 ○ ○ ○ 実施例３ P-3 ○ ○ ○ 実施例４ P-4 ○ ○ ○ 比較例１ P'-1 × − − 比較例２ P'-2 △ − − 比較例３ P'-3 △ − − 比較例４ P'-4 × − − 比較例５ P'-5 ○ − − 比較例６ P'-6 ○ − − 比較例７ P'-7 × − −

【００５７】

【発明の効果】本発明のプライマーで被着材を処理して
から２−シアノアクリレート系瞬間接着剤を適用すると
きは、難接着性の被着材であるポリエチレン、ポリプロ
ピレンのようなポリオレフィンはもとより、最も難接着
性の被着材とされているポリテトラフルオロエチレンの
ようなフッ素系樹脂、シリコーン系樹脂に対してもすぐ
れた接着力を安定して発揮させることができる。

【００５８】そして本発明のプライマーは、水性溶媒を
用いた水性溶液からなるので、環境や安全に対する配慮
の点でも好ましい。また、プライマー使用時の臭気が極
めて小さい上（本来水系であるのでたとえ溶剤を併用す
るときでも溶剤臭が抑えられ、かつ有効成分自体の臭気
も小さい）、さらにはプライマー処理後の接着操作時に
接着部位に発泡や白化現象を生じない。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチ
   ル）フェノールを、水または水と有機溶剤との混合溶媒
   からなる水性溶媒に溶解した水性溶液よりなることを特
   徴とする２−シアノアクリレート系瞬間接着剤用水性プ
   ライマー。
2. 【請求項２】水性溶媒に占める水の割合が５０〜１００
   重量％である請求項１記載の水性プライマー。
3. 【請求項３】水性溶液における２，４，６−トリス（ジ
   メチルアミノメチル）フェノールの濃度が 0.001〜２０
   重量％である請求項１記載の水性プライマー。
4. 【請求項４】水性溶液が界面活性剤を含んでいる請求項
   １記載の水性プライマー。