JP2003026558A

JP2003026558A - 消臭剤

Info

Publication number: JP2003026558A
Application number: JP2001207931A
Authority: JP
Inventors: Kentaro Kaneko; 憲太郎金子; Koichi Kotani; 弘一小谷; Hiroshi Todoroki; 博志等々力
Original assignee: Kirin Food Tech Co Ltd
Current assignee: Kirin Food Tech Co Ltd
Priority date: 2001-07-09
Filing date: 2001-07-09
Publication date: 2003-01-29

Abstract

(57)【要約】【課題】ニンニク臭消臭用の新しい消臭剤を提供す
る。【解決手段】セリ科植物の搾汁または抽出物と、含硫
化合物とを有効成分とする消臭剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は口臭や飲食物の消臭
用の消臭剤、特にニンニク臭の消臭剤およびその用途に
関する。

【０００２】

【従来の技術】ニンニクは滋養・強壮など、優れた効用
を有する食品として世界中で広く食されている植物であ
るが、独特の不快な臭いを有するため、これを食すのを
避けることも多い。この不快な臭いは、調理時にニンニ
クを切断、破砕等した場合の他、これを食した後の呼気
中にも生じる。このようなニンニク臭を弱めたり、消臭
するために従来から種々の方法が開発されている。例え
ば、特開昭６３−２６２１５６号には、パセリなどのセ
リ科植物の凍結乾燥粉末を消臭剤として使用することが
記載されている。特開平５−３１７３９７号には、トウ
キまたはその処理物を有効成分とする消臭剤が記載され
ている。また、特開平６−１９００２７号には、イノン
ド、キャラウエイ、フェンネル、アマウイキョウ、フェ
ンドロ、ハマボウフウ、アニスから選ばれるセリ科植物
抽出物を有効成分とする消臭剤が記載されている。ま
た、特開平１１−２１５９６１号には、すり下ろしたニ
ンニク又はニンニク搾汁にタマネギエキス及びビタミン
Ｂ_１を添加することを特徴とするニンニクの消臭方法が
記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は口臭の消臭や
食品への使用に適した新たな消臭剤、特にニンニク臭の
消臭剤を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはニンニク臭
の消臭について鋭意検討した結果、セリ科植物の抽出画
分と含硫化合物とを併用することにより、優れたニンニ
ク臭消臭効果が得られることを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち本発明は、（１）セリ科植物の搾汁または抽出物と、含硫化合物
とを有効成分とする消臭剤；（２）セリ科植物が、オランダゼリ属、セリ属または
ミツバ属に属す１種または２種以上のセリ科植物である
上記（１）記載の消臭剤；（３）抽出物が、抽出の前に疎水性溶媒で洗浄された
セリ科植物から抽出した抽出物である上記（１）記載の
消臭剤；（４）抽出物が水または低級アルコール抽出物である
上記（３）記載の消臭剤；（５）抽出物が５０〜８０％含水低級アルコール抽出
物である上記（３）記載の消臭剤；（６）抽出物が水、５０〜８０％含水低級アルコール
および低級アルコールからなる群から選択される溶媒に
よりセリ科植物から抽出した粗抽出物を、疎水性溶媒洗
浄により精製して得られた抽出物である上記（１）記載
の消臭剤；（７）疎水性溶媒が、クロロホルム、エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、トルエン、ジクロロメタン、石
油エーテルおよびベンゼンからなる群から選択される疎
水性溶媒である上記（３）または（６）記載の消臭剤；（８）抽出物が、（Ａ）水に不溶性であり、（Ｂ）エ
チルアルコールに可溶性であり、（Ｃ）赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）において、波数３３９２、約２９０
０、約１７３０〜約１５００、約１２００〜約１０００
ｃｍ^−１に吸収ピークを有し、（Ｄ）グルコース、ガラ
クトース、ラムノース、ラクトース、リボースおよびガ
ラクツロン酸を構成糖に有し、（Ｅ）４００℃の熱分解
でのＧＣ／ＭＳにおいて、二酸化炭素、ギ酸、酢酸、ヒ
ドロキシプロパノンおよびレボグルコサンのピークを有
し、（Ｆ）カルボニル基を骨格に含む多糖類であり、
（Ｇ）ニンヒドリン反応が陰性の多糖類である上記
（１）の消臭剤；（９）抽出物が、（Ａ）水に可溶性であり、（Ｂ）エ
チルアルコールに不溶性であり、（Ｃ）赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）において、波数３４３５、２９３９、
１７４８、１６２６、約１２００〜約１０００ｃｍ^−１
に吸収ピークを有し、（Ｄ）ガラクトース、ラムノー
ス、ガラクツロン酸およびグルクロン酸を構成糖に有
し、（Ｅ）４００℃の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおいて、
酢酸およびレボグルコサンのピークを有し、（Ｆ）乾燥
粉末の外観が白色であり、（Ｇ）ニンヒドリン反応が陰
性の多糖類である上記（１）記載の消臭剤；（１０）
含硫化合物が、ビタミンＢ_１、グルタチオンおよびシス
テインから選択される１種以上の含硫化合物である上記
（１）記載の消臭剤；（１１）含硫化合物がビタミンＢ_１である上記（１）
記載の消臭剤；（１２）飲食物の消臭用である上記（１）記載の消臭
剤；（１３）口臭消臭用である上記（１）記載の消臭剤；
および、（１４）上記（１）〜（１１）のいずれか１項記載の
消臭剤を含有する食品等を提供するものである。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の消臭剤の製造に用いるセ
リ科植物としては、薬用ないし食用に供されるセリ科植
物であればいずれでもよい。例えば、イノンド属（例、
イノンド）、シシウド属（例、あしたば、えぞにう、当
帰、のだけ）、ヤマゼリ属（例、やまぜり）、オランダ
ミツバ属（例、オランダミツバ、マツバゼリ）、ヒメウ
イキョウ属（例、ヒメウイキョウ）、ハマゼリ属（例、
センキュウ）、シラネニンジン属（例、いぶきぜり）、
コエンドロ属（例、コエンドロ）、ミツバ属（例、みつ
ば、むらさきみつば、ミツバセリモドキ）、ニンジン属
（例、ニンジン）、オオウイキョウ属（例、オオウイキ
ョウ）、ウイキョウ属（例、ウイキョウ）、ハナウド属
（例、ハナウド）、セリ属（例、セリ）、アメリカボウ
フウ属（例、アメリカボウフウ）、オランダゼリ属
（例、オランダゼリ（パセリ））、ハマボウフウ属
（例、ハマボウフウ）またはサワゼリ属（例、ムカゴニ
ンジン、サワゼリ）に属するセリ科植物が挙げられる。
これらは単独でも、２種以上を併用しても良い。

【０００６】本発明の消臭剤は、生体内に取り入れるも
のであるので、セリ科植物であっても、毒性物質を含有
するドクゼリ属またはドクニンジン属に属する植物は適
さない。また、入手しやすさおよび安全性などの観点か
ら、セリ、オランダゼリ（パセリ）およびミツバなどの
ようなセリ属、オランダゼリ属およびミツバ属の植物が
好ましく、特にパセリが好ましい。本発明においては、
これらのセリ科の植物の花、種子以外の、葉、茎および
根など、植物体のいずれの部分でもよく、複数の部位を
混合してもよい。また、経済性の観点からは、食用に用
いず通常廃棄される茎部等を用いることも好ましい。植
物の採取時期は特に限定するものではなく、使用する植
物体は、生のものでも、乾燥物でもよい。

【０００７】上記セリ科植物は、必要に応じて枯葉、
石、土および害虫などを取り除き、水洗浄した後、水切
りしたものを用いる。原料のセリ科植物は、搾汁または
抽出の効率を高めるため、搾汁または抽出の前に、原料
を細断（約１〜２０ｍｍ）し、またはミキサーなどで破
砕したものであってもよい。

【０００８】搾汁の調製は、濾布や、各種のフィルタ
ー、メッシュ金網などを用いて通常の方法で行うことが
できる。この場合、加圧して作業効率を高めてもよい。
別法として、遠心分離（１０００〜２００００ｒｐｍ）
により搾汁を得ることもできる。

【０００９】抽出液の調製も、溶媒として、水のほか、
各種の有機溶媒およびそれらの混合物を用い、自体公知
方法で行う。抽出操作を行う前に、原料をそのまま、ま
たは粗く細断したものを、疎水性もしくは親水性溶媒単
独または混合有機溶媒で洗浄し、色素等の不要物を除去
してもよい。疎水性溶媒としては、クロロホルム、エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジクロロ
メタン、石油エーテルおよびベンゼンなどが挙げられ、
親水性溶媒としては低級アルコール（例、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソブチルまたはブチルアルコール
など）、酢酸エチル、アセトン、イソプロピルアルコー
ルおよびアセトニトリルなどが挙げられる。所望により
原料に水を適宜加え、原料を湿潤させてもよい。

【００１０】水で抽出を行うには、例えば、原料１重量
部に対し、水０．５〜１０重量部を加え、４０〜１２０
℃で、５分〜２時間、好ましくは１０〜６０分間、さら
に好ましくは１０〜２０分間抽出を行うことができる。
このとき、撹拌により抽出効率を高めることもできる。
また、抽出は、加熱還流により行うこともできる。抽出
後、熱時、濾布、フィルターまたはメッシュ金網などを
用いて濾過または圧搾を行う。ここで、熱時濾過を行う
ことは、高い回収率の観点から重要である。この場合、
加圧して作業効率を高めてもよい。別法として、遠心分
離（１０００〜２００００ｒｐｍ）により抽出液を得る
こともできる。回収率を高めるために、この抽出・濾過
工程を１〜５回繰り返すことができるが、抽出液の濃度
および作業効率の観点から１〜３回が好ましい。

【００１１】有機溶媒で抽出を行うには、例えば、原料
１重量部に対し、溶媒０．５〜１０重量部を加え、水で
の抽出におけると同様にして抽出物を得ることができ
る。用いる溶媒としては上記した疎水性、親水性溶媒が
単独で、または２種以上を組み合わせて使用することが
でき、含水溶媒も使用できる。特に、上記のように抽出
前に原料を疎水性溶媒で洗浄して色素等の不要物を除去
する場合および下記のように抽出後の粗抽出物を疎水性
溶媒で洗浄する場合において、抽出に用いる溶媒として
は、水、低級アルコール、５０〜８０％（ｖ／ｖ）含水
低級アルコールが好ましい。これらの低級アルコールと
しては上記と同様のものを例示できる。溶媒の除去は、
濾過、遠心分離、蒸留などの常法に従って行うことがで
きる。

【００１２】得られた搾汁または抽出物（抽出液を含
む）は、そのまま本発明の消臭剤に使用することができ
るが、所望により、下記の精製、濃縮、乾燥などの処理
を行った後に使用してもよい。

【００１３】上記抽出液から以下の処理によって精製し
た抽出物を得る。水抽出液の場合は、そのまま精製処理
に供することができる。有機溶媒抽出液の場合は、精製
の前に、濾過、遠心分離、蒸留などの常法に従って溶媒
を除去し、これに原料１重量部に対し０．５〜１０重量
部の水を加えて分散または溶解させる。

【００１４】上記水抽出液または水溶液もしくは分散液
を、約１／５〜１／４０容まで濃縮する。濃縮は、常圧
下または減圧下で、加熱（４０〜１２０℃）して行うこ
とができる。濃縮物を、低温（好ましくは４℃）で、十
分な沈殿物が得られるまで、通常一晩放置する。沈殿物
を、濾布、濾紙、フィルターまたは遠心分離等によって
濾液または上清と分離する。以下、該沈殿物を粗精製画
分Ａ、該濾液または上清を粗精製画分Ｂと称する。

【００１５】粗精製画分ＡまたはＢは、そのまま本発明
の消臭剤に使用することができる。また、所望により、
以下のさらなる精製を行ってもよい。

【００１６】粗精製画分Ａにエチルアルコールなどの含
水溶媒（５％〜５０％）を加え、加熱するかまたは常温
で溶解させる。該溶液から、濾布、濾紙、フィルターま
たは遠心分離等によって不溶物を除去した後、減圧濃縮
等により有機溶媒を除去する。その結果生じる沈殿物
を、濾布、濾紙、フィルターまたは遠心分離等によって
回収する。別法として、またはこれに加えて、粗精製画
分Ａを極性有機溶媒に溶解させ、ジエチルエーテルなど
の非極性有機溶媒と水とを用いる液液抽出によって、ま
たは固相抽出によって脂溶性の不純物を除去することも
できる。以下、該精製後の画分を精製画分Ａと称する。

【００１７】粗精製画分Ｂに、エチルアルコールなどの
極性溶媒を徐々に添加して沈殿物を生じさせ、該沈殿物
を濾布、濾紙、フィルターまたは遠心分離等によって回
収する。別法として、またはこれに加えて、活性炭カラ
ムまたは固相抽出により不純物を除去してもよい。以
下、該精製後の画分を精製画分Ｂと称する。

【００１８】上記精製画分Ａは、以下の理化学的性質を
有し、多糖類と考えられる。（Ａ）水に不溶性；（Ｂ）エチルアルコールに可溶性；（Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）において、波数
３３９２、約２９００、約１２００〜１０００、約１７
３０〜１５００ｃｍ^−１に吸収ピークを有する；（Ｄ）グルコース、ガラクトース、ラムノース、ラクト
ース、リボースおよびガラクツロン酸を構成糖に有す
る；（Ｅ）４００℃の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおいて、ギ
酸、酢酸、ヒドロキシプロパノンおよびレボグルコサン
（１，６−アンヒドロ−β−Ｄ−グルコピラノース）の
ピークを有する；（Ｆ）カルボニル基を骨格に含む；（Ｇ）ニンヒドリン反応が陰性である。

【００１９】一方、上記精製画分Ｂは、以下の理化学的
性質を有し、やはり多糖類と考えられる。（Ａ）水に可溶性；（Ｂ）エチルアルコールに不溶性；（Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）において、波数
３４３５、２９３９、約１７４８、１６２６、約１２０
０〜１０００ｃｍ^−１に吸収ピークを有する；（Ｄ）ガラクトース、ラムノース、ガラクツロン酸およ
びグルクロン酸を構成糖に有する；（Ｅ）４００℃の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおいて、酢酸
およびレボグルコサンのピークを有する；（Ｆ）乾燥粉末の外観が白色〜淡褐色である；（Ｇ）ニンヒドリン反応が陰性である。

【００２０】粗精製画分ＡおよびＢならびに精製画分Ａ
およびＢは、所望により乾燥して乾燥粉末としてもよ
い。また、溶媒に溶解して溶液の形態にしてもよく、ペ
ーストの形態にしてもよい。本発明の消臭剤には、これ
らのいずれの形態のものを用いてもよい。

【００２１】乾燥は、スプレードライ法、棚乾燥、回転
式乾燥または凍結乾燥法等の方法によって行うことがで
きる。加熱して乾燥する場合、６０〜１００℃の温度が
好ましい。乾燥は、常圧下または減圧下で行うことがで
きる。

【００２２】本発明の消臭剤に用いる含硫化合物は、硫
黄原子を分子内に含有する化合物をいう。該含硫化合物
としては、例えば、ビタミンＢ_１、グルタチオンおよび
システイン等が挙げられる。好適にはビタミンＢ_１が使
用される。

【００２３】本発明の消臭剤は、上記したセリ科植物の
搾汁または抽出物と、上記含硫化合物とを混合すること
によって得られる。混合の比率は、用いるセリ科植物の
搾汁もしくは抽出物や含硫化合物の種類等によって異な
るが、例えば上記精製画分ＢとビタミンＢ_１とを用いる
場合、精製画分Ｂ１００重量部に対してビタミンＢ _１
１０〜３００重量部が好ましく、５０〜１５０重量部が
特に好ましい。搾汁または抽出物と、上記含硫化合物と
を混合する方法は、所定の比率で均一に混合できる方法
であれば、特に限定されず、自体公知の方法を用いれば
よい。

【００２４】本発明の消臭剤は、溶液、ペーストまたは
乾燥粉末であってもよい。また、常法に従い、単糖類、
２糖類、可溶性多糖類等の賦形剤を加え、粉末化したも
のであってもよい。本発明の消臭剤は、さらに、これら
のバルク形態の消臭剤を配合した粉末剤、顆粒剤、飴錠
剤、カプセル剤またはドリンク剤等の形態の口臭（ニン
ニク臭）予防剤または口臭（ニンニク臭）除去剤であっ
てもよい。また、バルク形態の消臭剤を配合し、口臭
（ニンニク臭）予防機能または口臭（ニンニク臭）除去
機能を持たせた菓子類：飴類（あめ、飴玉、粉あめ、水
飴など）、キャンディー類（キャンデー、ゼリーキャン
デー、キャラメル、ドロップ、ヌガーなど）、ゼリー
類、メープルシロップまたはスナック菓子などの形態で
あってもよい。

【００２５】また、上記消臭剤を、ニンニクを含有する
加工食品の製造時に混合することにより、ニンニク臭が
抑制されたニンニク含有加工食品を製造することがで
き、また、食後に不快な口臭を生じないニンニク含有加
工食品を製造することができる。当該加工食品として
は、キムチ、ニンニク漬物（例、みそ漬、しょうゆ
漬）、焼飯、ギョーザ、ニンニクペースト、焼き肉、焼
肉のタレ、ラーメンスープ、ビーフカレーまたはかつお
のたたきの付けたれ、牛肉のたたきのたれ等、通常ニン
ニクを含有する加工食品の他、例えば、菓子類：飴類
（あめ、飴玉、粉あめ、水飴など）、キャンディー類
（キャンデー、ゼリーキャンデー、キャラメル、ドロッ
プ、ヌガーなど）、ゼリー類、メープルシロップまたは
スナック菓子などのように通常はニンニクを含有しない
が本発明のニンニク臭消臭剤を配合することにより、ニ
ンニクを含有させることが可能になる食品も挙げられ
る。上記消臭剤の配合比率は、その精製度および加工食
品中のニンニクの使用量などによって異なるが、通常
０．００１〜５．０％（ｗ／ｗ）、好ましくは０．１〜
３．０％（ｗ／ｗ）である。

【００２６】本発明の消臭剤は、錠剤または粉末剤など
の形態に適した通常の方法により、ニンニク含有食品の
摂食前、摂食時または摂食後に摂取することができ、消
臭効果が得られる。また、本発明の食品は、通常の食品
と同様に摂食でき、通常のニンニク含有食品と比べて呼
気中のニンニク臭が抑制される。

【００２７】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明するが、これらに限定されるものではない。実施例１イタリアンパセリの茎１ｋｇを約５ｍｍに裁断し、これ
に５Ｌの水を加え、常圧で加熱して沸騰させた後、さら
に１０分間加熱した。温度が高いうちに、ガラスフィル
ター（１６０Ｐ）で濾過し、濾液を得た。当該抽出・濾
過操作を３回繰り返した。その結果得られた濾液を、減
圧下５０℃で２Ｌまで濃縮した。該濃縮液を４℃で一晩
静置し、沈殿を生じさせた。沈殿物をガラスフィルター
で濾取し、濾液をさらに５００ｍｌまで濃縮し、沈殿を
生じさせた。沈殿物をガラスフィルターで濾取し、該沈
殿物と上記沈殿物を混合した（沈殿物Ａ）。濾液はガラ
ス瓶に採取した（濾液Ｂ）。

【００２８】実施例２実施例１で得た沈殿物Ａをエチルアルコールに溶解し、
１／３容のジエチルエーテルを添加し、分液ロートに移
した。これに水を静かに加えて相分離させ、下層を分取
した。残った上層に水を加え、同じ分取操作をさらに２
回繰り返した。分取した下層を濃縮してエチルアルコー
ルとジエチルエーテルとを除去し、新しいビーカーに移
した。これに水を加えて撹拌した後、４℃で一晩放置し
た。生じた沈殿物を遠心分離（５℃、１５０００ｒｐ
ｍ、１０分間）によって回収した。該沈殿物をエチルア
ルコールに溶解し、同じ精製操作をもう１度繰り返し
た。精製後の沈殿物を凍結乾燥し、淡黄色の粉末（画分
Ａ）４ｇを得た。なお、該画分Ａについてニンヒドリン
反応試験を行ったところ、結果は陰性であった。

【００２９】実施例３実施例１で得た濾液Ｂを４０℃で減圧濃縮した。撹拌し
ながら３倍容のエチルアルコールを添加し、４℃で一晩
放置した。生じた沈殿物を７０％エチルアルコールに懸
濁し、遠心分離（５℃、１５０００ｒｐｍ、１０分間）
により回収した。該７０％エチルアルコール洗浄を、上
清が透明になるまで繰り返した。該洗浄沈殿物に水を添
加し、加熱しながら撹拌して溶解させ、遠心分離（５
℃、１５０００ｒｐｍ、１０分間）によって上清を回収
した。再度、沈殿物に水を添加し、同様にして上清を回
収した。該２回の上清を混合し、５０℃で減圧濃縮し
た。撹拌しながら該濃縮液に３倍容のエチルアルコール
を添加して沈殿物を生じさせ、遠心分離によって沈殿を
回収した。沈殿物をエチルアルコール、ジエチルエーテ
ルで洗浄した後、風乾して白色の粉末（画分Ｂ）６ｇを
得た。なお、該画分Ｂについてニンヒドリン反応試験を
行ったところ、結果は陰性であった。

【００３０】実施例４ −画分Ａの赤外分光分析− 以下の測定条件により、実施例２で得られた画分Ａの赤
外分光（ＦＴ−ＩＲ）分析を行った。［測定条件］方式：ＫＢｒ法機器：バイオラッド社製ＦＴＳ−４０Ａフーリエ変換
型赤外線分光分析装置分解能：４ｃｍ^−１検出器：ＤＴＧＳ積算回数：１６その結果、波数３３９２ｃｍ^−１にＯＨ基の吸収ピー
ク、約２９００ｃｍ^−１にＣ−Ｈ結合の吸収ピーク、約
１７３０〜１５００ｃｍ^−１にＣ＝Ｏ結合の吸収ピー
ク、約１２００〜１０００ｃｍ^−１にＣ−Ｏ結合の吸収
ピークが認められた（図１）。

【００３１】実施例５ −画分Ａの構成糖分析− 以下の測定方法および条件により、液体クロマトグラフ
法を用い、実施例２で得られた画分Ａの構成糖分析（中
性糖分析および酸性糖分析）を行った。［試料の前処理］試料１０ｍｇを取り、２ｍｏｌ／Ｌ塩
酸１ｍｌを加え、１００℃で３時間加熱した後、塩酸を
除去し、乾燥させた。ついで、水５ｍｌを加え、５００
０Ｇで１０分間遠心し、上清を４５μｍフィルターで濾
過し、２０μｌを液体クロマトグラフに注入した。［測定方法および条件］（中性糖分析）方法：フェニルヒドラジンを用いるポストラベル検出法
（蛍光検出）分析機器：Ｌ−７０００形日立高速液体クロマトグラフ励起波長：３３０ｎｍ発光波長：４７０ｎｍ反応液：リン酸２２０ｍｌ、酢酸１８０ｍｌ、フェ
ニルヒドラジン６ｍｌ反応条件：１５０℃、０．５ｍｌ／分カラム：ＡｓａｈｉｐａｋＮＨ_２Ｐ−５０６ｍｍ
Ｉ．Ｄ．×１５０ｍｍカラム温度：４０℃ 移動相：Ａ（０．５％リン酸／９．５％水／９０％アセ
トニトリル）Ｂ（０．５％リン酸／２４．５％水／７５％アセトニト
リル）流速：１．０ｍｌ／分

【００３２】（酸性糖分析）方法：フェニルヒドラジンを用いるポストラベル検出法
（蛍光検出）分析機器：Ｌ−７０００形日立高速液体クロマトグラフ励起波長：３３０ｎｍ発光波長：４７０ｎｍ反応液：リン酸２２０ｍｌ、酢酸１８０ｍｌ、フェ
ニルヒドラジン６ｍｌ反応条件：１５０℃、０．５ｍｌ／分カラム：日立ゲル３０１３−Ｎ４ｍｍＩ．Ｄ．×１５
０ｍｍカラム温度：７０℃ 移動相：Ａ（ホウ酸６．２ｇ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナ
トリウム９．０ｍｌを水に溶解させて１Ｌにした）Ｂ（ホウ酸１８．６ｇ、水酸化ナトリウム６．０
ｇ、塩化ナトリウム３．０ｇを水に溶解させて１Ｌに
した）流速：１．０ｍｌ／分

【００３３】保持時間に基づく標準試料との比較による
分析の結果、グルコース、ガラクトース、ラムノース、
ラクトース、リボースおよびガラクツロン酸が検出され
た（図２および図３）。表１に、これらの検出された構
成糖の合計に対する各構成糖の百分率を示す。表中、％
は質量％を表す。

【００３４】

【表１】

【００３５】実施例６ −画分ＡのＧＣ／ＭＳ分析− 以下の測定条件により、実施例２で得られた画分ＡのＧ
Ｃ／ＭＳ分析を行った。熱分解：４００℃ カラム：５％ジフェニルポリシロキサン３０ｍ（内径
０．２５ｍｍ）０．２５μｍフィルム温度：４０℃〜３００℃、昇温２０℃／分質量／荷電：２９〜４００その結果、二酸化炭素（保持時間1.50分）、ギ酸（保持
時間1.51分）、酢酸（保持時間1.94分）、ヒドロキシプ
ロパノン（保持時間2.20分）およびレボグルコサン（保
持時間8.30分）などのピークが認められた（図４）。こ
の結果と実施例４の結果から、画分Ａの多糖類は骨格に
カルボニル基を有することが確認された。

【００３６】実施例７ −画分Ｂの赤外分光分析− 実施例４と同様の測定条件により、実施例３で得られた
画分Ｂの赤外分光（ＦＴ−ＩＲ）分析を行った。その結
果、波数３４３５ｃｍ^−１および１６２６ｃｍ ^−１にＯ
Ｈ基の吸収ピーク、２９３９ｃｍ^−１にＣ−Ｈ結合の吸
収ピーク、約１７４８ｃｍ^−１にＣ＝Ｏ結合の吸収ピー
ク、約１２００〜１０００ｃｍ^−１にＣ−Ｏ結合の吸収
ピークが認められた（図５）。

【００３７】実施例８ −画分Ｂの構成糖分析− 以下の測定方法および条件により、液体クロマトグラフ
法を用い、実施例３で得られた画分Ｂの構成糖分析（分
析１および分析２）を行った。なお、分析２は、分析１
の条件では困難なマンノースとガラクツロン酸との判別
を行う目的でおこなった。［試料の前処理］試料の前処理は、画分Ａの構成糖分析
での前処理と同様に行った。［測定方法および条件］（分析１）方法：フェニルヒドラジンを用いるポストラベル検出法
（蛍光検出）分析機器：Ｌ−７０００形日立高速液体クロマトグラフ励起波長：３３０ｎｍ発光波長：４７０ｎｍ反応液：リン酸２２０ｍｌ、酢酸１８０ｍｌ、フェ
ニルヒドラジン６ｍｌ反応条件：１５０℃、０．５ｍｌ／分カラム：ＡｓａｈｉｐａｋＮＨ_２Ｐ−５０４．６ｍ
ｍＩ．Ｄ．×２５０ｍｍカラム温度：４０℃ 移動相：Ａ（アセトニトリル）Ｂ（０．５％リン酸）Ｃ（水）流速：１．０ｍｌ／分

【００３８】（分析２）方法：フェニルヒドラジンを用いるポストラベル検出法
（蛍光検出）分析機器：Ｌ−７０００形日立高速液体クロマトグラフ励起波長：３３０ｎｍ発光波長：４７０ｎｍ反応液：リン酸２２０ｍｌ、酢酸１８０ｍｌ、フェ
ニルヒドラジン６ｍｌ反応条件：１５０℃、０．５ｍｌ／分カラム：Ｈｉｔａｃｈｉｇｅｌ＃３０１３−Ｎ
４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５０ｍｍカラム温度：７０℃ 移動相：Ａ（ホウ酸６．２ｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム
９．０ｍＬに水に加えて１Ｌにした）Ｂ（ホウ酸１８．６ｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム６．０ｇ
に水に加えて１Ｌにした）流速：１．０ｍｌ／分

【００３９】保持時間に基づく標準試料との比較による
分析の結果、ラムノース、ガラクトース、ガラクツロン
酸およびグルクロン酸が検出された（図６および図
７）。表２に、これらの検出された構成糖の合計に対す
る各構成糖の百分率を示す。表中、％は質量％を表す。

【００４０】

【表２】

【００４１】実施例９ −画分ＢのＧＣ／ＭＳ分析− 実施例６と同様の測定条件により、画分ＢのＧＣ／ＭＳ
分析を行った。その結果、酢酸（保持時間2.05分）、レ
ボグルコサン（保持時間7.64分）などのピークが認めら
れた（図８）。

【００４２】実施例１０実施例２で得た画分Ａと、ビタミンＢ_１とを重量比１：
１の割合で混合し、消臭剤を製造した。

【００４３】実施例１１実施例３で得た画分Ｂと、ビタミンＢ_１とを重量比１：
１の割合で混合し、消臭剤を製造した。

【００４４】試験例１市販濃口醤油１０ｍｌに、擦りおろしにんにく２ｇを加
え、実施例１０で製造した消臭剤を２００ｐｐｍになる
ように加えた。これに市販かつおのたたきの切り身を漬
け、すぐ食味し、食後５時間経過した後、食味したパネ
ルを各部屋で個別に呼び、食味しない関係者２名がパネ
ルの口近く顔を近づけニンニク臭の有無・強弱評価を行
った。当該試験は、成人１５名（男子１０名、女子５
名）をパネルとして行った。結果を表３に示す。

【００４５】

【表３】

【００４６】

【発明の効果】本発明によれば、口臭の消臭や食品への
使用に適した新たな消臭剤、特にニンニク臭の消臭剤が
提供される。

【図面の簡単な説明】

【図１】画分Ａの赤外吸収スペクトルである。

【図２】画分Ａの構成糖分析（中性糖）のＨＰＬＣチ
ャートである。

【図３】画分Ａの構成糖分析（酸性糖）のＨＰＬＣチ
ャートである。

【図４】画分ＡのＧＣ／ＭＳチャートである。

【図５】画分Ｂの赤外吸収スペクトルである。

【図６】画分Ｂの構成糖分析（分析１）のＨＰＬＣチ
ャートである。

【図７】画分Ｂの構成糖分析（分析２）のＨＰＬＣチ
ャートである。

【図８】画分ＢのＧＣ／ＭＳチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4B035 LC02 LG14 LG16 LG20 LG37 LK07 LP22 4C083 AA111 AA112 AC581 AC761 AD211 AD411 AD631 AD632 CC41 DD17 EE34

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】セリ科植物の搾汁または抽出物と、含硫
化合物とを有効成分とする消臭剤。
【請求項２】セリ科植物が、オランダゼリ属、セリ属
またはミツバ属に属す１種または２種以上のセリ科植物
である請求項１記載の消臭剤。
【請求項３】抽出物が、抽出の前に疎水性溶媒で洗浄
されたセリ科植物から抽出した抽出物である請求項１記
載の消臭剤。
【請求項４】抽出物が水または低級アルコール抽出物
である請求項３記載の消臭剤。
【請求項５】抽出物が５０〜８０％含水低級アルコー
ル抽出物である請求項３記載の消臭剤。
【請求項６】抽出物が水、５０〜８０％含水低級アル
コールおよび低級アルコールからなる群から選択される
溶媒によりセリ科植物から抽出した粗抽出物を、疎水性
溶媒洗浄により精製して得られた抽出物である請求項１
記載の消臭剤。
【請求項７】疎水性溶媒が、クロロホルム、エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジクロロメ
タン、石油エーテルおよびベンゼンからなる群から選択
される疎水性溶媒である請求項３または６記載の消臭
剤。
【請求項８】抽出物が、（Ａ）水に不溶性であり、
（Ｂ）エチルアルコールに可溶性であり、（Ｃ）赤外吸
収スペクトル（ＫＢｒ法）において、波数３３９２、約
２９００、約１７３０〜約１５００、約１２００〜約１
０００ｃｍ^−１に吸収ピークを有し、（Ｄ）グルコー
ス、ガラクトース、ラムノース、ラクトース、リボース
およびガラクツロン酸を構成糖に有し、（Ｅ）４００℃
の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおいて、二酸化炭素、ギ酸、
酢酸、ヒドロキシプロパノンおよびレボグルコサンのピ
ークを有し、（Ｆ）カルボニル基を骨格に含む多糖類で
あり、（Ｇ）ニンヒドリン反応が陰性の多糖類である請
求項１記載の消臭剤。
【請求項９】抽出物が、（Ａ）水に可溶性であり、
（Ｂ）エチルアルコールに不溶性であり、（Ｃ）赤外吸
収スペクトル（ＫＢｒ法）において、波数３４３５、２
９３９、１７４８、１６２６、約１２００〜約１０００
ｃｍ^−１に吸収ピークを有し、（Ｄ）ガラクトース、ラ
ムノース、ガラクツロン酸およびグルクロン酸を構成糖
に有し、（Ｅ）４００℃の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおい
て、酢酸およびレボグルコサンのピークを有し、（Ｆ）
乾燥粉末の外観が白色であり、（Ｇ）ニンヒドリン反応
が陰性の多糖類である請求項１記載の消臭剤。
【請求項１０】含硫化合物が、ビタミンＢ_１、グルタ
チオンおよびシステインから選択される１種以上の含硫
化合物である請求項１記載の消臭剤。
【請求項１１】含硫化合物がビタミンＢ_１である請求
項１記載の消臭剤。
【請求項１２】飲食物の消臭用である請求項１記載の
消臭剤。
【請求項１３】口臭消臭用または口臭予防用である請
求項１記載の消臭剤。
【請求項１４】請求項１〜１１のいずれか１項記載の
消臭剤を含有する食品。