JP2002095729A

JP2002095729A - 消臭剤およびその用途

Info

Publication number: JP2002095729A
Application number: JP2000292223A
Authority: JP
Inventors: Kentaro Kaneko; 憲太郎金子; Koichi Kotani; 弘一小谷
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 2000-09-26
Filing date: 2000-09-26
Publication date: 2002-04-02

Abstract

(57)【要約】【課題】ニンニク臭消臭用の新しい消臭剤を提供す
る。【解決手段】セリ科植物の抽出画分を有効成分とす
る、特にニンニク臭消臭用の消臭剤およびそれを用いた
加工食品。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は口臭や飲食物の消臭
用の消臭剤、特にニンニク臭の消臭剤およびその用途に
関する。

【０００２】

【従来の技術】ニンニクは滋養・強壮など、優れた効用
を有する食品として世界中で広く食されている植物であ
るが、独特の不快な臭いを有するため、これを食すのを
避けることも多い。この不快な臭いは、調理時にニンニ
クを切断、破砕等した場合の他、これを食した後の呼気
中にも生じる。このようなニンニク臭を弱めたり、消臭
するために従来から種々の方法が開発されており、ある
種のセリ科植物の抽出物の使用も提唱されている。例え
ば、特開昭６３−２６２１５６号には、パセリなどのセ
リ科植物の凍結乾燥粉末を消臭剤として使用することが
記載されている。特開平５−３１７３９７号には、トウ
キまたはその処理物を有効成分とする消臭剤が記載され
ている。また、特開平６−１９００２７号には、イノン
ド、キャラウエイ、フェンネル、アマウイキョウ、フェ
ンドロ、ハマボウフウ、アニスから選ばれるセリ科植物
抽出物を有効成分とする消臭剤が記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は口臭の消臭や
食品への使用に適した新たな消臭剤、特にニンニク臭の
消臭剤を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはニンニク臭
の消臭について鋭意検討した結果、セリ科植物に由来す
る特定の抽出画分に優れたニンニク臭消臭作用があるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち本発明は、（１）セリ科植物の抽出画分であって、（Ａ）水に不溶
性であり、（Ｂ）エチルアルコールに可溶性であり、
（Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）において、波数
３３９２、約２９００、約１２００〜１０００、約１７
３０〜１５００ｃｍ^-1に吸収ピークを有し、（Ｄ）グル
コース、ガラクトース、ラムノース、ラクトース、リボ
ースおよびガラクツロン酸を構成糖に有し、（Ｅ）４０
０℃の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおいて、二酸化炭素、ギ
酸、酢酸、ヒドロキシプロパノンおよびレボグルコサン
のピークを有し、（Ｆ）カルボニル基を骨格に含む多糖
類である画分を有効成分とする消臭剤

【０００６】（２）セリ科植物の抽出画分であって、
（Ａ）水に可溶性であり、（Ｂ）エチルアルコールに不
溶性であり、（Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）に
おいて、波数３４３５、２９３９、１７４８、１６２
６、約１２００〜１０００ｃｍ^-1に吸収ピークを有し、
（Ｄ）ガラクトース、ラムノース、ガラクツロン酸およ
びグルクロン酸を構成糖に有し、（Ｅ）４００℃の熱分
解でのＧＣ／ＭＳにおいて、酢酸およびレボグルコサン
のピークを有し、（Ｆ）乾燥粉末の外観が白色であり、
（Ｇ）ニンヒドリン反応が陰性の多糖類である画分を有
効成分とする消臭剤

【０００７】（３）パセリから由来する上記（１）また
は（２）の消臭剤（４）飲食物の消臭用である上記（１）〜（３）のいず
れか１項記載の消臭剤（５）口臭消臭用である上記（１）〜（３）のいずれか
１項記載の消臭剤（６）上記（１）〜（３）のいずれか１項記載の消臭剤
を含有する食品を提供するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明に用いられるセリ科植物と
しては、薬用ないし食用に供されるセリ科植物であれば
いずれでもよい。例えば、イノンド属（例、イノン
ド）、シシウド属（例、あしたば、えぞにう、当帰、の
だけ）、ヤマゼリ属（例、やまぜり）、オランダミツバ
属（例、オランダミツバ、マツバゼリ）、ヒメウイキョ
ウ属（例、ヒメウイキョウ）、ハマゼリ属（例、センキ
ュウ）、シラネニンジン属（例、いぶきぜり）、コエン
ドロ属（例、コエンドロ）、ミツバ属（例、みつば、む
らさきみつば、ミツバセリモドキ）、ニンジン属（例、
ニンジン）、オオウイキョウ属（例、オオウイキョ
ウ）、ウイキョウ属（例、ウイキョウ）、ハナウド属
（例、ハナウド）、セリ属（例、セリ）、アメリカボウ
フウ属（例、アメリカボウフウ）、オランダゼリ属
（例、オランダゼリ（パセリ））、ハマボウフウ属
（例、ハマボウフウ）またはサワゼリ属（例、ムカゴニ
ンジン、サワゼリ）に属するセリ科植物が挙げられる。
これらは単独でも、２種以上を併用しても良い。

【０００９】本発明の消臭剤は、生体内に取り入れるも
のであるので、セリ科植物であっても、毒性物質を含有
するドクゼリ属またはドクニンジン属に属する植物は適
さない。また、入手しやすさおよび安全性などの観点か
ら、セリ、オランダゼリ（パセリ）およびミツバなどの
ようなセリ属、オランダゼリ属およびミツバ属の植物が
好ましく、特にパセリが好ましい。本発明においては、
これらのセリ科の植物の花、種子以外の、葉、茎および
根など、植物体のいずれの部分でもよく、複数の部位を
混合してもよい。また、経済性の観点からは、食用に用
いず通常廃棄される茎部等を用いることも好ましい。植
物の採取時期は特に限定するものではなく、使用する植
物体は、生のものでも、乾燥物でもよい。

【００１０】本発明の消臭剤は、原料のセリ科植物に由
来する特定の抽出画分を有効成分とする。原料のセリ科
植物は、必要に応じて枯葉、石、土および害虫などを取
り除き、水洗浄した後、水切りしたものを用いる。原料
のセリ科植物は、搾汁または抽出の効率を高めるため、
搾汁または抽出の前に、原料を細断（約１〜２０ｍｍ）
し、またはミキサーなどで破砕したものであってもよ
い。

【００１１】抽出液の調製は、溶媒として、水のほか、
各種の有機溶媒およびそれらの混合物を用い、自体公知
方法で行う。抽出操作を行う前に、原料をそのまま、ま
たは粗く細断したものを、疎水性もしくは親水性溶媒単
独または混合有機溶媒で洗浄し、色素等の不要物を除去
してもよい。疎水性溶媒としては、クロロホルム、エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジクロロ
メタン、石油エーテルおよびベンゼンなどが挙げられ、
親水性溶媒としては低級アルコール（例、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソブチルまたはブチルアルコール
など）、酢酸エチル、アセトン、イソプロピルアルコー
ルおよびアセトニトリルなどが挙げられる。所望により
原料に水を適宜加え、原料を湿潤させてもよい。

【００１２】水で抽出を行うには、例えば、原料１重量
部に対し、水０．５〜１０重量部を加え、４０〜１２０
℃で、５分〜２時間、好ましくは１０〜６０分間、さら
に好ましくは１０〜２０分間抽出を行うことができる。
このとき、撹拌により抽出効率を高めることもできる。
また、抽出は、加熱還流により行うこともできる。抽出
後、熱時、濾布、フィルターまたはメッシュ金網などを
用いて濾過または圧搾を行う。ここで、熱時濾過を行う
ことは、高い回収率の観点から重要である。この場合、
加圧して作業効率を高めてもよい。別法として、遠心分
離（１０００〜２００００ｒｐｍ）により抽出液を得る
こともできる。回収率を高めるために、この抽出・濾過
工程を１〜５回繰り返すことができるが、抽出液の濃度
および作業効率の観点から１〜３回が好ましい。

【００１３】有機溶媒で抽出を行うには、例えば、原料
１重量部に対し、溶媒０．５〜１０重量部を加え、水で
の抽出におけると同様にして抽出物を得ることができ
る。用いる溶媒としては上記した疎水性、親水性溶媒が
単独で、または２種以上を組み合わせて使用することが
でき、５〜５０％（ｖ／ｖ）の含水溶媒も使用できる。

【００１４】該抽出液から以下の精製処理によって目的
の抽出画分を得る。水抽出を行った場合は、水抽出液を
そのまま精製処理に供することができる。有機溶媒抽出
を行った場合においては、精製の前に、濾過、遠心分
離、蒸留などの常法に従って溶媒の除去を除去し、これ
に原料１重量部に対し０．５〜１０重量部の水を加えて
分散または溶解させる。

【００１５】上記水抽出液または水溶液もしくは分散液
を、約１／５〜１／４０容まで濃縮する。濃縮は、常圧
下または減圧下で、加熱（４０〜１２０℃）して行うこ
とができる。濃縮物を、低温（好ましくは４℃）で、十
分な沈殿物が得られるまで、通常一晩放置する。沈殿物
を、濾布、濾紙、フィルターまたは遠心分離等によって
濾液または上清と分離する。以下、該沈殿物を粗精製画
分Ａ、該濾液または上清を粗精製画分Ｂと称する。

【００１６】粗精製画分ＡまたはＢは、そのまま本発明
の消臭剤として使用することができる。また、所望によ
り以下のさらなる精製を行ってもよい。

【００１７】粗精製画分Ａにエチルアルコールなどの含
水溶媒（５％〜５０％）を加え、加熱するかまたは常温
で溶解させる。該溶液から、濾布、濾紙、フィルターま
たは遠心分離等によって不溶物を除去した後、減圧濃縮
等により有機溶媒を除去する。その結果生じる沈殿物
を、濾布、濾紙、フィルターまたは遠心分離等によって
回収する。別法として、またはこれに加えて、粗精製画
分Ａを極性有機溶媒に溶解させ、ジエチルエーテルなど
の非極性有機溶媒と水とを用いる液液抽出によって、ま
たは固相抽出によって脂溶性の不純物を除去することも
できる。以下、該精製後の画分を精製画分Ａと称する。

【００１８】粗精製画分Ｂに、エチルアルコールなどの
極性溶媒を徐々に添加して沈殿物を生じさせ、該沈殿物
を濾布、濾紙、フィルターまたは遠心分離等によって回
収する。別法として、またはこれに加えて、活性炭カラ
ムまたは固相抽出により不純物を除去してもよい。以
下、該精製後の画分を精製画分Ｂと称する。

【００１９】上記精製画分Ａは、以下の理化学的性質を
有し、多糖類と考えられる。（Ａ）水に不溶性；（Ｂ）エチルアルコールに可溶性；（Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）において、波数
３３９２、約２９００、約１２００〜１０００、約１７
３０〜１５００ｃｍ^-1に吸収ピークを有する；（Ｄ）グルコース、ガラクトース、ラムノース、ラクト
ース、リボースおよびガラクツロン酸を構成糖に有す
る；（Ｅ）４００℃の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおいて、ギ
酸、酢酸、ヒドロキシプロパノンおよびレボグルコサン
（１，６−アンヒドロ−β−Ｄ−グルコピラノース）の
ピークを有する；（Ｆ）カルボニル基を骨格に含む

【００２０】一方、上記精製画分Ｂは、以下の理化学的
性質を有し、やはり多糖類と考えられる。（Ａ）水に可溶性；（Ｂ）エチルアルコールに不溶性；（Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）において、波数
３４３５、２９３９、約１７４８、１６２６、約１２０
０〜１０００ｃｍ^-1に吸収ピークを有する；（Ｄ）ガラクトース、ラムノース、ガラクツロン酸およ
びグルクロン酸を構成糖に有する；（Ｅ）４００℃の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおいて、酢酸
およびレボグルコサンのピークを有する；（Ｆ）乾燥粉末の外観が白色である；（Ｇ）ニンヒドリン反応が陰性である

【００２１】粗精製画分ＡおよびＢならびに精製画分Ａ
およびＢは、乾燥して乾燥粉末として、そのまま本発明
の消臭剤として使用することができる。また、溶媒に溶
解して溶液の形態にしてもよく、ペーストの形態にして
もよい。

【００２２】乾燥は、スプレードライ法、棚乾燥、回転
式乾燥または凍結乾燥法等の方法によって行うことがで
きる。加熱して乾燥する場合、６０〜１００℃の温度が
好ましい。乾燥は、常圧下または減圧下で行うことがで
きる。

【００２３】かくして、本発明の消臭剤は、溶液、ペー
ストまたは乾燥粉末であってもよい。また、常法に従
い、単糖類、２糖類、可溶性多糖類等の賦形剤を加え、
粉末化したものであってもよい。本発明の消臭剤は、さ
らに、これらのバルク形態の消臭剤を配合した粉末剤、
顆粒剤、飴錠剤、カプセル剤またはドリンク剤等の形態
の口臭（ニンニク臭）予防剤または口臭（ニンニク臭）
除去剤であってもよい。また、バルク形態の消臭剤を配
合し、口臭（ニンニク臭）予防機能または口臭（ニンニ
ク臭）除去機能を持たせた菓子類：飴類（あめ、飴玉、
粉あめ、水飴など）、キャンディー類（キャンデー、ゼ
リーキャンデー、キャラメル、ドロップ、ヌガーな
ど）、ゼリー類、メープルシロップまたはスナック菓子
などの形態であってもよい。

【００２４】また、上記消臭剤を、ニンニクを含有する
加工食品の製造時に混合することにより、ニンニク臭が
抑制されたニンニク含有加工食品を製造することがで
き、また、食後に不快な口臭を生じないニンニク含有加
工食品を製造することができる。当該加工食品として
は、キムチ、ニンニク漬物（例、みそ漬、しょうゆ
漬）、焼飯、ギョーザ、ニンニクペースト、焼き肉、焼
肉のタレ、ラーメンスープ、ビーフカレーまたはかつお
のたたきの付けたれ、牛肉のたたきのたれ等、通常ニン
ニクを含有する加工食品の他、例えば、菓子類：飴類
（あめ、飴玉、粉あめ、水飴など）、キャンディー類
（キャンデー、ゼリーキャンデー、キャラメル、ドロッ
プ、ヌガーなど）、ゼリー類、メープルシロップまたは
スナック菓子などのように通常はニンニクを含有しない
が本発明のニンニク臭消臭剤を配合することにより、ニ
ンニクを含有させることが可能になる食品も挙げられ
る。上記消臭剤の配合比率は、その精製度および加工食
品中のニンニクの使用量などによって異なるが、通常
０．００１〜５．０％（ｗ／ｗ）、好ましくは０．１〜
３．０％（ｗ／ｗ）である。

【００２５】本発明の消臭剤は、錠剤または粉末剤など
の形態に適した通常の方法により、ニンニク含有食品の
摂食前、摂食時または摂食後に摂取することができ、消
臭効果が得られる。また、本発明の食品は、通常の食品
と同様に摂食でき、通常のニンニク含有と比べて呼気中
のニンニク臭が抑制される。

【００２６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明するが、これらに限定されるものではない。実施例１イタリアンパセリの茎１ｋｇを約５ｍｍに裁断し、これ
に５Ｌの水を加え、常圧で加熱して沸騰させた後、さら
に１０分間加熱した。温度が高いうちに、ガラスフィル
ター（１６０Ｐ）で濾過し、濾液を得た。当該抽出・濾
過操作を３回繰り返した。その結果得られた濾液を、減
圧下５０℃で２Ｌまで濃縮した。該濃縮液を４℃で一晩
静置し、沈殿を生じさせた。沈殿物をガラスフィルター
で濾取し、濾液をさらに５００ｍｌまで濃縮し、沈殿を
生じさせた。沈殿物をガラスフィルターで濾取し、該沈
殿物と上記沈殿物を混合した（沈殿物Ａ）。濾液はガラ
ス瓶に採取した（濾液Ｂ）。

【００２７】実施例２実施例１で得た沈殿物Ａをエチルアルコールに溶解し、
１／３容のジエチルエーテルを添加し、分液ロートに移
した。これに水を静かに加えて相分離させ、下層を分取
した。残った上層に水を加え、同じ分取操作をさらに２
回繰り返した。分取した下層を濃縮してエチルアルコー
ルとジエチルエーテルとを除去し、新しいビーカーに移
した。これに水を加えて撹拌した後、４℃で一晩放置し
た。生じた沈殿物を遠心分離（５℃、１５０００ｒｐ
ｍ、１０ｍｉｎ）によって回収した。該沈殿物をエチル
アルコールに溶解し、同じ精製操作をもう１度繰り返し
た。精製後の沈殿物を凍結乾燥し、淡黄色の粉末（画分
Ａ）４ｇを得た。

【００２８】実施例３実施例１で得た濾液Ｂを４０℃で減圧濃縮した。撹拌し
ながら３倍容のエチルアルコールを添加し、４℃で一晩
放置した。生じた沈殿物を７０％エチルアルコールに懸
濁し、遠心分離（５℃、１５０００ｒｐｍ、１０ｍｉ
ｎ）により回収した。該７０％エチルアルコール洗浄
を、上清が透明になるまで繰り返した。該洗浄沈殿物に
水を添加し、加熱しながら撹拌して溶解させ、遠心分離
（５℃、１５０００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）によって上清
を回収した。再度、沈殿物に水を添加し、同様にして上
清を回収した。該２回の上清を混合し、５０℃で減圧濃
縮した。撹拌しながら該濃縮液に３倍容のエチルアルコ
ールを添加して沈殿物を生じさせ、遠心分離によって沈
殿を回収した。沈殿物をエチルアルコール、ジエチルエ
ーテルで洗浄した後、風乾して白色の粉末（画分Ｂ）６
ｇを得た。なお、該画分Ｂについてニンヒドリン反応試
験を行ったところ、結果は陰性であった。

【００２９】実施例４ −画分Ａの赤外分光分析− 以下の測定条件により、実施例２で得られた画分Ａの赤
外分光（ＦＴ−ＩＲ）分析を行った。［測定条件］方式：ＫＢｒ法機器：バイオラッド社製ＦＴＳ−４０Ａフーリエ変換
型赤外線分光分析装置分解能：４ｃｍ^-1 検出器：ＤＴＧＳ積算回数：１６その結果、波数３３９２ｃｍ^-1にＯＨ基の吸収ピーク、
約２９００ｃｍ^-1にＣ−Ｈ結合の吸収ピーク、約１７３
０〜１５００ｃｍ^-1にＣ＝Ｏ結合の吸収ピーク、約１２
００〜１０００ｃｍ^-1にＣ−Ｏ結合の吸収ピークが認め
られた（図１）。

【００３０】実施例５ −画分Ａの構成糖分析− 以下の測定方法および条件により、液体クロマトグラフ
法を用い、実施例２で得られた画分Ａの構成糖分析（中
性糖分析および酸性糖分析）を行った。［試料の前処理］試料１０ｍｇを取り、２ｍｏｌ／Ｌ塩
酸１ｍｌを加え、１００℃で３時間加熱した後、塩酸を
除去し、乾燥させた。ついで、水５ｍｌを加え、５００
０Ｇで１０分間遠心し、上清を４５μｍフィルターで濾
過し、２０μｌを液体クロマトグラフに注入した。［測定方法および条件］（中性糖分析）方法：フェニルヒドラジンを用いるポストラベル検出法
（蛍光検出）分析機器：Ｌ−７０００形日立高速液体クロマトグラフ励起波長：３３０ｎｍ発光波長：４７０ｎｍ反応液：リン酸２２０ｍｌ、酢酸１８０ｍｌ、フェ
ニルヒドラジン６ｍｌ反応条件：１５０℃、０．５ｍｌ／分カラム：ＡｓａｈｉｐａｋＮＨ₂Ｐ−５０６ｍｍ
Ｉ．Ｄ．×１５０ｍｍカラム温度：４０℃ 移動相：Ａ（０．５％リン酸／９．５％水／９０％アセ
トニトリル）Ｂ（０．５％リン酸／２４．５％水／７５％アセトニト
リル）

【００３１】（酸性糖分析）方法：フェニルヒドラジンを用いるポストラベル検出法
（蛍光検出）分析機器：Ｌ−７０００形日立高速液体クロマトグラフ励起波長：３３０ｎｍ発光波長：４７０ｎｍ反応液：リン酸２２０ｍｌ、酢酸１８０ｍｌ、フェ
ニルヒドラジン６ｍｌ反応条件：１５０℃、０．５ｍｌ／分カラム：日立ゲル３０１３−Ｎ４ｍｍＩ．Ｄ．×１５
０ｍｍカラム温度：７０℃ 移動相：Ａ（ホウ酸６．２ｇ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナ
トリウム９．０ｍｌを水に溶解させて１Ｌにした）Ｂ（ホウ酸１８．６ｇ、水酸化ナトリウム６．０
ｇ、塩化ナトリウム３．０ｇを水に溶解させて１Ｌに
した）

【００３２】保持時間に基づく標準試料との比較による
分析の結果、グルコース、ガラクトース、ラムノース、
ラクトース、リボースおよびガラクツロン酸が検出され
た（図２および図３）。表１に、これらの検出された構
成糖の合計に対する各構成糖の百分率を示す。表中、％
は質量％を表す。

【００３３】

【表１】

【００３４】実施例６ −画分ＡのＧＣ／ＭＳ分析− 以下の測定条件により、実施例２で得られた画分ＡのＧ
Ｃ／ＭＳ分析を行った。熱分解：４００℃ カラム：５％ジフェニルポリシロキサン３０ｍ（内径
０．２５ｍｍ）０．２５μｍフィルム温度：４０℃〜３００℃、昇温２０℃／分質量／荷電：２９〜４００その結果、二酸化炭素（保持時間1.50分）、ギ酸（保持
時間1.51分）、酢酸（保持時間1.94分）、ヒドロキシプ
ロパノン（保持時間2.20分）およびレボグルコサン（保
持時間8.30分）などのピークが認められた（図４）。こ
の結果と実施例４の結果から、画分Ａの多糖類は骨格に
カルボニル基を有することが確認された。

【００３５】実施例７ −画分Ｂの赤外分光分析− 実施例４と同様の測定条件により、実施例３で得られた
画分Ｂの赤外分光（ＦＴ−ＩＲ）分析を行った。その結
果、波数３４３５ｃｍ^-1および１６２６ｃｍ^-1にＯＨ基
の吸収ピーク、２９３９ｃｍ^-1にＣ−Ｈ結合の吸収ピー
ク、約１７４８ｃｍ^-1にＣ＝Ｏ結合の吸収ピーク、約１
２００〜１０００ｃｍ^-1にＣ−Ｏ結合の吸収ピークが認
められた（図５）。

【００３６】実施例８ −画分Ｂの構成糖分析− 以下の測定方法および条件により、液体クロマトグラフ
法を用い、実施例３で得られた画分Ｂの構成糖分析（分
析１および分析２）を行った。なお、分析２は、分析１
の条件では困難なマンノースとガラクツロン酸との判別
を行う目的でおこなった。［試料の前処理］試料の前処理は、画分Ａの構成糖分析
での前処理と同様に行った。［測定方法および条件］（分析１）方法：フェニルヒドラジンを用いるポストラベル検出法
（蛍光検出）分析機器：Ｌ−７０００形日立高速液体クロマトグラフ励起波長：３３０ｎｍ発光波長：４７０ｎｍ反応液：リン酸２２０ｍｌ、酢酸１８０ｍｌ、フェ
ニルヒドラジン６ｍｌ反応条件：１５０℃、０．５ｍｌ／分カラム：ＡｓａｈｉｐａｋＮＨ₂Ｐ−５０４．６ｍ
ｍＩ．Ｄ．×２５０ｍｍカラム温度：４０℃ 移動相：Ａ（アセトニトリル）Ｂ（０．５％リン酸）Ｃ（水）

【００３７】（分析２）方法：フェニルヒドラジンを用いるポストラベル検出法
（蛍光検出）分析機器：Ｌ−７０００形日立高速液体クロマトグラフ励起波長：３３０ｎｍ発光波長：４７０ｎｍ反応液：リン酸２２０ｍｌ、酢酸１８０ｍｌ、フェ
ニルヒドラジン６ｍｌ反応条件：１５０℃、０．５ｍｌ／分カラム：Ｈｉｔａｃｈｉｇｅｌ＃３０１３−Ｎ
４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５０ｍｍカラム温度：７０℃ 移動相：Ａ（ホウ酸６．２ｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム
９．０ｍＬに水に加えて１Ｌにした）Ｂ（ホウ酸１８．６ｇ、１Ｎ水酸化ナトリウム６．０ｇ
に水に加えて１Ｌにした）

【００３８】保持時間に基づく標準試料との比較による
分析の結果、ラムノース、ガラクトース、ガラクツロン
酸およびグルクロン酸が検出された（図６および図
７）。表２に、これらの検出された構成糖の合計に対す
る各構成糖の百分率を示す。表中、％は質量％を表す。

【００３９】

【表２】

【００４０】実施例９ −画分ＢのＧＣ／ＭＳ分析− 実施例６と同様の測定条件により、画分ＢのＧＣ／ＭＳ
分析を行った。その結果、酢酸（保持時間2.05分）、レ
ボグルコサン（保持時間7.64分）などのピークが認めら
れた（図８）。

【００４１】実施例１０実施例２で得た画分Ａのエチルアルコール溶液を、生ニ
ンニクをミキサーで破砕する際に、画分Ａが０．０２％
（ｗ／ｗ）になるように混合し、ニンニクペーストを調
製した。このニンニクペーストを用いて、餃子を調理し
た（ひき肉１００ｇ、ニラ１把、白菜４００ｇ、ニンニ
クペースト１０ｇ、醤油・塩・胡椒・酒・ごま油を適当
量、餃子の皮２４枚）。１８〜２２歳の男性５０名をパ
ネリストとして、これを食した１時間後および１晩経過
後に、その呼気の官能検査を行った。その結果、５０名
全員について、味覚は通常の餃子と変わらず、１時間後
および１晩経過後ともに、呼気中にニンニク臭がしない
という結果が得られた。

【００４２】実施例１１実施例３で得た画分Ｂの水溶液を、生ニンニクをミキサ
ーで破砕する際に、画分Ｂが０．０２％（ｗ／ｗ）にな
るように混合し、ニンニクペーストを調製した。このニ
ンニクペーストを醤油に混ぜ、カツオたたき用のタレを
調製した。４０歳代の主婦２０名をパネリストとして、
このタレを使ってカツオのたたきを食してもらい、食し
た直後の呼気の官能検査を行った。その結果、２０名全
員について、呼気中にニンニク臭がしないという結果が
得られた。

【００４３】実施例１２下記の製法により、実施例２で得た画分Ａおよび実施例
３で得た画分Ｂを用い、それぞれ表１に示す組成Ａおよ
び組成Ｂの合計４種類の口臭予防タブレットを製造し
た。製法画分Ａまたは画分Ｂを予め乳糖で１０倍散に調製した
後、滑沢剤を除いた原料をＶ型混合機で５〜１０分間混
合し、ついで滑沢剤を入れ、さらに２〜３分混合した
後、次の打錠条件で打錠した。打錠条件打錠機：菊水製作所６ＨＵＫ打錠圧：１．６トン杵：８．５ｍｍφ１０Ｒ３００ｍｇ／錠

【００４４】

【表３】

【００４５】

【発明の効果】本発明によれば、セリ科植物の抽出画分
を有効成分とする新しい消臭剤が得られ、それを用いる
ことにより、食後の口臭にニンニク臭のしないニンニク
含有加工食品を製造できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】画分Ａの赤外吸収スペクトルである。

【図２】画分Ａの構成糖分析（中性糖）のＨＰＬＣチ
ャートである。

【図３】画分Ａの構成糖分析（酸性糖）のＨＰＬＣチ
ャートである。

【図４】画分ＡのＧＣ／ＭＳチャートである。

【図５】画分Ｂの赤外吸収スペクトルである。

【図６】画分Ｂの構成糖分析（分析１）のＨＰＬＣチ
ャートである。

【図７】画分Ｂの構成糖分析（分析２）のＨＰＬＣチ
ャートである。

【図８】画分ＢのＧＣ／ＭＳチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4B016 LC01 LG05 LP02 4B035 LC02 LG32 LP22 4B047 LB03 LG39 LG65 LP01 4C080 AA03 BB02 BB04 CC12 HH05 JJ03 MM23 MM31 4C083 AA111 AA112 AC132 AC302 AC442 AC582 AD192 AD211 AD212 AD632 CC41 DD15 EE18 EE34

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】セリ科植物の抽出画分であって、（Ａ）
水に不溶性であり、（Ｂ）エチルアルコールに可溶性で
あり、（Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）におい
て、波数３３９２、約２９００、約１７３０〜約１５０
０、約１２００〜約１０００ｃｍ^-1に吸収ピークを有
し、（Ｄ）グルコース、ガラクトース、ラムノース、ラ
クトース、リボースおよびガラクツロン酸を構成糖に有
し、（Ｅ）４００℃の熱分解でのＧＣ／ＭＳにおいて、
二酸化炭素、ギ酸、酢酸、ヒドロキシプロパノンおよび
レボグルコサンのピークを有し、（Ｆ）カルボニル基を
骨格に含む多糖類である画分を有効成分とする消臭剤。
【請求項２】セリ科植物の抽出画分であって、（Ａ）
水に可溶性であり、（Ｂ）エチルアルコールに不溶性で
あり、（Ｃ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）におい
て、波数３４３５、２９３９、１７４８、１６２６、約
１２００〜約１０００ｃｍ^-1に吸収ピークを有し、
（Ｄ）ガラクトース、ラムノース、ガラクツロン酸およ
びグルクロン酸を構成糖に有し、（Ｅ）４００℃の熱分
解でのＧＣ／ＭＳにおいて、酢酸およびレボグルコサン
のピークを有し、（Ｆ）乾燥粉末の外観が白色であり、
（Ｇ）ニンヒドリン反応が陰性の多糖類である画分を有
効成分とする消臭剤。
【請求項３】パセリから由来する請求項１または２記
載の消臭剤。
【請求項４】飲食物の消臭用である請求項１〜３のい
ずれか１項記載の消臭剤。
【請求項５】口臭消臭用である請求項１〜３のいずれ
か１項記載の消臭剤。
【請求項６】請求項１〜３のいずれか１項記載の消臭
剤を含有する食品。