JP2003013054A - エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子Info
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- JP2003013054A JP2003013054A JP2001203729A JP2001203729A JP2003013054A JP 2003013054 A JP2003013054 A JP 2003013054A JP 2001203729 A JP2001203729 A JP 2001203729A JP 2001203729 A JP2001203729 A JP 2001203729A JP 2003013054 A JP2003013054 A JP 2003013054A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い発光輝度並びに高い発光効率を有すると
ともに、耐熱性や耐久性にも優れた新規なＥＬ素子を得
るべく、優れた発光特性並びに耐熱性及び耐久性を有す
る新規なエレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこ
れを用いたアモルファス膜を提供する。 【解決手段】 本発明のエレクトロルミネッセンス素
子用材料は、一般式 【化１】 （式中、Ａｒ１〜Ａｒ４はアリール基を表し、ｎは自然
数を表す）で示される。また、本発明のアモルファス膜
は、前記エレクトロルミネッセンス素子用材料を加熱融
解し放冷する、溶液からのスピンコート法などで所定の
厚さに塗布する、あるいは蒸着法などの製膜手段により
得る。
ともに、耐熱性や耐久性にも優れた新規なＥＬ素子を得
るべく、優れた発光特性並びに耐熱性及び耐久性を有す
る新規なエレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこ
れを用いたアモルファス膜を提供する。 【解決手段】 本発明のエレクトロルミネッセンス素
子用材料は、一般式 【化１】 （式中、Ａｒ１〜Ａｒ４はアリール基を表し、ｎは自然
数を表す）で示される。また、本発明のアモルファス膜
は、前記エレクトロルミネッセンス素子用材料を加熱融
解し放冷する、溶液からのスピンコート法などで所定の
厚さに塗布する、あるいは蒸着法などの製膜手段により
得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
センス素子用材料、この材料を用いるアモルファス膜、
及びエレクトロルミネッセンス素子に関する。
センス素子用材料、この材料を用いるアモルファス膜、
及びエレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、略して「ＥＬ素子」という場合がある）の実用化の
ためには、高輝度、高効率の発光を実現することが要求
される。そのためには、優れた発光特性を有する有機発
光材料の開発が重要な課題となっている。一方で、上述
したような有機ＥＬ素子には、高耐熱性及び高耐久性が
要求される。例えば、カーナビゲーションシステムへの
応用に関しては、１００℃以上の耐熱性が求められてい
る。
下、略して「ＥＬ素子」という場合がある）の実用化の
ためには、高輝度、高効率の発光を実現することが要求
される。そのためには、優れた発光特性を有する有機発
光材料の開発が重要な課題となっている。一方で、上述
したような有機ＥＬ素子には、高耐熱性及び高耐久性が
要求される。例えば、カーナビゲーションシステムへの
応用に関しては、１００℃以上の耐熱性が求められてい
る。
【０００３】このため、従来より、発光特性のみならず
耐久性などに優れた有機発光材料の開発が盛んに行われ
てきた。しかしながら、有機発光材料としては、これま
でにいくつかの有機金属錯体並びにπ共役系分子が報告
されているにすぎない。
耐久性などに優れた有機発光材料の開発が盛んに行われ
てきた。しかしながら、有機発光材料としては、これま
でにいくつかの有機金属錯体並びにπ共役系分子が報告
されているにすぎない。
【０００４】例えば、J. Appl. Phys. Vol.31(1992) p
p. 1812-1816には、新規な有機発光材料として１，３−
ビス（Ｎ、Ｎ―ジメチルアミノフェニル）−１，３，４
―オキサジアゾールが記載されている。また、Chemistr
y Letters （1996）pp.47-48には、新規な有機発光材料
として３−（４−ビフェニルイル）−４−（４−エチル
フェニル）―５−（４−ジメチルアミノフェニル）−
１，２，４−トリアゾールなる有機化合物材料が記載さ
れている。さらに、Appl. Phys. Lett. 67 (1995) 3853
には、４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルエテニ
ル）ビフェニルなる有機化合物材料が新規な有機発光材
料として報告されている。
p. 1812-1816には、新規な有機発光材料として１，３−
ビス（Ｎ、Ｎ―ジメチルアミノフェニル）−１，３，４
―オキサジアゾールが記載されている。また、Chemistr
y Letters （1996）pp.47-48には、新規な有機発光材料
として３−（４−ビフェニルイル）−４−（４−エチル
フェニル）―５−（４−ジメチルアミノフェニル）−
１，２，４−トリアゾールなる有機化合物材料が記載さ
れている。さらに、Appl. Phys. Lett. 67 (1995) 3853
には、４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルエテニ
ル）ビフェニルなる有機化合物材料が新規な有機発光材
料として報告されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の有機化合物材料は、モルフォルジー安定性や耐熱性に
乏しいものであった。したがって、発光輝度及び発光効
率が高く、耐熱性並びに耐久性に優れる有機発光材料を
得ることができないのが現状であった。このため、発光
輝度及び発光効率のみならず、耐熱性及び耐久性におい
て実用に足る有機ＥＬ素子を提供することができないで
いた。
の有機化合物材料は、モルフォルジー安定性や耐熱性に
乏しいものであった。したがって、発光輝度及び発光効
率が高く、耐熱性並びに耐久性に優れる有機発光材料を
得ることができないのが現状であった。このため、発光
輝度及び発光効率のみならず、耐熱性及び耐久性におい
て実用に足る有機ＥＬ素子を提供することができないで
いた。
【０００６】本発明は、優れた発光特性並びに耐熱性及
び耐久性を有する新規なエレクトロルミネッセンス素子
用材料、及びこれを用いたアモルファス膜を提供するこ
とを目的とする。また、前記アモルファス膜から発光層
を構成することによって、発光特性及び耐久性などの点
において実用に供することのできるエレクトロルミネッ
センス素子を提供することを目的とする。
び耐久性を有する新規なエレクトロルミネッセンス素子
用材料、及びこれを用いたアモルファス膜を提供するこ
とを目的とする。また、前記アモルファス膜から発光層
を構成することによって、発光特性及び耐久性などの点
において実用に供することのできるエレクトロルミネッ
センス素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成すべく、
本発明は、一般式
本発明は、一般式
【化１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４はアリール基を表し、ｎは自然
数を表す）で示されることを特徴とする、エレクトロル
ミネッセンス素子用材料に関する。
数を表す）で示されることを特徴とする、エレクトロル
ミネッセンス素子用材料に関する。
【０００８】また、本発明は、一般式
【化１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４はアリール基を表し、ｎは自然
数を表す）で示される材料からなり、室温以上において
アモルファス状を呈することを特徴とする、アモルファ
ス膜に関する。
数を表す）で示される材料からなり、室温以上において
アモルファス状を呈することを特徴とする、アモルファ
ス膜に関する。
【０００９】本発明者らは、発光強度及び発光効率に優
れ、さらには耐熱性や耐久性にも優れた新規な有機発光
材料を開発すべく鋭意検討した。その結果、上述した新
規なエレクトロルミネッセンス素子用材料の合成に成功
し、これをスピンコート法又は蒸着法などで所定の基板
又は下地層上に成膜することにより、容易にアモルファ
ス化させることができ、有機ＥＬ素子の発光層として使
用することのできる、本発明のアモルファス膜が得られ
ることを見出した。
れ、さらには耐熱性や耐久性にも優れた新規な有機発光
材料を開発すべく鋭意検討した。その結果、上述した新
規なエレクトロルミネッセンス素子用材料の合成に成功
し、これをスピンコート法又は蒸着法などで所定の基板
又は下地層上に成膜することにより、容易にアモルファ
ス化させることができ、有機ＥＬ素子の発光層として使
用することのできる、本発明のアモルファス膜が得られ
ることを見出した。
【００１０】そして、このようなアモルファス膜は、前
記発光層として用いることにより、１２、０００ｃｄｍ
−２程度の高い発光輝度を示すとともに、１．１ｌｍＷ
−１程度の高い発光効率を示すことが判明した。また、
約１７０℃に加熱した場合においても、室温における発
光輝度に対して約９５％以上の値を維持するだけでな
く、加熱後室温に冷却した場合においても、元の発光強
度を維持し、耐熱性及び耐久性に優れることが判明し
た。
記発光層として用いることにより、１２、０００ｃｄｍ
−２程度の高い発光輝度を示すとともに、１．１ｌｍＷ
−１程度の高い発光効率を示すことが判明した。また、
約１７０℃に加熱した場合においても、室温における発
光輝度に対して約９５％以上の値を維持するだけでな
く、加熱後室温に冷却した場合においても、元の発光強
度を維持し、耐熱性及び耐久性に優れることが判明し
た。
【００１１】したがって、本発明のアモルファス膜、す
なわちエレクトロルミネッセンス素子用材料から発光層
を構成することにより、発光輝度及び発光効率、並びに
耐熱性及び耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供すること
ができる。
なわちエレクトロルミネッセンス素子用材料から発光層
を構成することにより、発光輝度及び発光効率、並びに
耐熱性及び耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供すること
ができる。
【００１２】なお、上記本発明のエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料、及びこの材料を用いるアモルファス膜
を構成するエレクトロルミネッセンス素子用材料におけ
る化学式１のＡｒ１〜Ａｒ４はアリール基を示す。本発
明の好ましい態様においては、このアリール基を、フル
オレニル基、ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル
基、又は9-フェナントリル基から構成する。この場合の
一般式は、上述した化学式２〜６でそれぞれ示される。
ンス素子用材料、及びこの材料を用いるアモルファス膜
を構成するエレクトロルミネッセンス素子用材料におけ
る化学式１のＡｒ１〜Ａｒ４はアリール基を示す。本発
明の好ましい態様においては、このアリール基を、フル
オレニル基、ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル
基、又は9-フェナントリル基から構成する。この場合の
一般式は、上述した化学式２〜６でそれぞれ示される。
【００１３】これによって、発光特性及び耐熱性などが
さらに向上したエレクトロルミネッセンス素子用材料及
びアモルファス膜を提供することができ、発光輝度や発
光効率、並びに耐熱性及び耐久性などがさらに向上した
有機ＥＬ素子を提供することができる。
さらに向上したエレクトロルミネッセンス素子用材料及
びアモルファス膜を提供することができ、発光輝度や発
光効率、並びに耐熱性及び耐久性などがさらに向上した
有機ＥＬ素子を提供することができる。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明を発明の実施の形態に基づ
いて詳細に説明する。本発明のエレクトロルミネッセン
ス素子用材料、及び本発明のアモルファス膜を構成する
エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上述したよう
に化学式１で示される。そして、Ａｒ１〜Ａｒ４で示さ
れるアリール基が、本発明の好ましい態様に従って、フ
ルオレニル基、ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチ
ル基、又は9-フェナントリル基から構成される場合は、
これらの一般式は、それぞれ上述した化学式２〜６で示
される。
いて詳細に説明する。本発明のエレクトロルミネッセン
ス素子用材料、及び本発明のアモルファス膜を構成する
エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上述したよう
に化学式１で示される。そして、Ａｒ１〜Ａｒ４で示さ
れるアリール基が、本発明の好ましい態様に従って、フ
ルオレニル基、ビフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチ
ル基、又は9-フェナントリル基から構成される場合は、
これらの一般式は、それぞれ上述した化学式２〜６で示
される。
【００１５】化学式２で示されるエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N-
ビス（9,9-ジメチル-2-フルオレニル）アミノ]フェニ
ル｝チオフェン（以下、「化合物１」という場合があ
る）、5,5’-ビス｛4-[N,N-ビス（9,9-ジメチル-2-フル
オレニル）アミノ]フェニル｝-2,2’-ビチオフェン（以
下、「化合物２」という場合がある）、5,5''-ビス｛4-
[N,N-ビス（9,9-ジメチル-2-フルオレニル）アミノ]フ
ェニル｝-2,2’:5’,2''-ターチオフェン（以下、「化
合物３」という場合がある）、5,5'''-ビス｛4-[N,N-ビ
ス（9,9-ジメチル-2-フルオレニル）アミノ]フェニル｝
-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン（以
下、「化合物４」という場合がある）、5,5''''-ビス
｛4-[N,N-ビス（9,9-ジメチル-2-フルオレニル）アミ
ノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キ
ンクチオフェン（以下、「化合物５」という場合があ
る）、及び5,5'''''-ビス｛4-[N,N-ビス（9,9-ジメチル
-2-フルオレニル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
（以下、「化合物６」という場合がある）を例示するこ
とができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用材
料の一般式は、化学式７〜１２で示される。
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N-
ビス（9,9-ジメチル-2-フルオレニル）アミノ]フェニ
ル｝チオフェン（以下、「化合物１」という場合があ
る）、5,5’-ビス｛4-[N,N-ビス（9,9-ジメチル-2-フル
オレニル）アミノ]フェニル｝-2,2’-ビチオフェン（以
下、「化合物２」という場合がある）、5,5''-ビス｛4-
[N,N-ビス（9,9-ジメチル-2-フルオレニル）アミノ]フ
ェニル｝-2,2’:5’,2''-ターチオフェン（以下、「化
合物３」という場合がある）、5,5'''-ビス｛4-[N,N-ビ
ス（9,9-ジメチル-2-フルオレニル）アミノ]フェニル｝
-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン（以
下、「化合物４」という場合がある）、5,5''''-ビス
｛4-[N,N-ビス（9,9-ジメチル-2-フルオレニル）アミ
ノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キ
ンクチオフェン（以下、「化合物５」という場合があ
る）、及び5,5'''''-ビス｛4-[N,N-ビス（9,9-ジメチル
-2-フルオレニル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
（以下、「化合物６」という場合がある）を例示するこ
とができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用材
料の一般式は、化学式７〜１２で示される。
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】上記化合物１は、4-[N,N-ビス（9,9-ジメ
チル-2-フルオレニル）アミノ]フェニルボロン酸、2,5-
ジブロモチオフェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及び
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）触媒を、テトラヒドロフランを溶媒として混合
し、窒素雰囲気下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次い
で、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー、並びにトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再
結晶させることによって製造する。
チル-2-フルオレニル）アミノ]フェニルボロン酸、2,5-
ジブロモチオフェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及び
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）触媒を、テトラヒドロフランを溶媒として混合
し、窒素雰囲気下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次い
で、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー、並びにトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再
結晶させることによって製造する。
【００２３】上記化合物２〜６についても、基本的には
上記同様にして製造する。但し、2,5-ジブロモチオフェ
ンに代えて、それぞれ2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフ
ェン、2,5''-ジブロモ-2,2’:5’,2''-ターチオフェ
ン、2,5'''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオー
ターチオフェン、2,5''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-キンクチオフェン、及び2,5'''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2'''':5'''':
2'''''-セキシチオフェンを使用する。
上記同様にして製造する。但し、2,5-ジブロモチオフェ
ンに代えて、それぞれ2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフ
ェン、2,5''-ジブロモ-2,2’:5’,2''-ターチオフェ
ン、2,5'''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオー
ターチオフェン、2,5''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-キンクチオフェン、及び2,5'''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2'''':5'''':
2'''''-セキシチオフェンを使用する。
【００２４】化学式３で示されるエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N-
ジ（ビフェニル-4-イル）アミノ]フェニル｝チオフェン
（以下、「化合物７」という場合がある）、5,5''-ビス
｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イル）アミノ]フェニル｝
−2,2’−ビチオフェン（以下、「化合物８」という場
合がある）、5,5''-ビス｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イ
ル）アミノ]フェニル｝−2,2’:5’,2''−ターチオフェ
ン（以下、「化合物９」という場合がある）、２,5'''-
ビス｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イル）アミノ]フェニ
ル｝−2,2’:5’,2'':5'',2'''−クオーターチオフェン
（以下、「化合物１０」という場合がある）、２,5''''
-ビス｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イル）アミノ]フェニ
ル｝−2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''−キンクチ
オフェン（以下、「化合物１１」という場合がある）、
及び２,5'''''-ビス｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イル）
アミノ]フェニル｝−2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',
2''''-5'''',2'''''−セキシチオフェン（以下、「化合
物１２」という場合がある）を例示することができる。
これらエレクトロルミネッセンス素子用材料の一般式
は、化学式１３〜１８で表される。
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N-
ジ（ビフェニル-4-イル）アミノ]フェニル｝チオフェン
（以下、「化合物７」という場合がある）、5,5''-ビス
｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イル）アミノ]フェニル｝
−2,2’−ビチオフェン（以下、「化合物８」という場
合がある）、5,5''-ビス｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イ
ル）アミノ]フェニル｝−2,2’:5’,2''−ターチオフェ
ン（以下、「化合物９」という場合がある）、２,5'''-
ビス｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イル）アミノ]フェニ
ル｝−2,2’:5’,2'':5'',2'''−クオーターチオフェン
（以下、「化合物１０」という場合がある）、２,5''''
-ビス｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イル）アミノ]フェニ
ル｝−2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''−キンクチ
オフェン（以下、「化合物１１」という場合がある）、
及び２,5'''''-ビス｛4-[N,N-ジ（ビフェニル-4-イル）
アミノ]フェニル｝−2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',
2''''-5'''',2'''''−セキシチオフェン（以下、「化合
物１２」という場合がある）を例示することができる。
これらエレクトロルミネッセンス素子用材料の一般式
は、化学式１３〜１８で表される。
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】上記化合物７は、4-[N,N-ジ（ビフェニル-
4-イル）アミノ]フェニルボロン酸、2,5-ジブロモチオ
フェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）触媒を、
テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲気
下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並びに
トルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させること
によって製造する。
4-イル）アミノ]フェニルボロン酸、2,5-ジブロモチオ
フェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）触媒を、
テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲気
下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並びに
トルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させること
によって製造する。
【００３２】上記化合物８〜１２も、基本的は上記同様
にして製造する。但し、2,5-ジブロモチオフェンに代え
て、2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブ
ロモ-2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ
-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,
5''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-
キンクチオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,
2'':5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフ
ェンを使用する。
にして製造する。但し、2,5-ジブロモチオフェンに代え
て、2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブ
ロモ-2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ
-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,
5''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-
キンクチオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,
2'':5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフ
ェンを使用する。
【００３３】化学式４で示されるエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N-
ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝チオフェン（以
下、「化合物１３」という場合がある）、2,5’-ビス
｛4-[N,N-ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’-
ビチオフェン（以下、「化合物１４」という場合があ
る）、2,5''-ビス｛4-[N,N-ジ（1-ナフチル）アミノ]フ
ェニル｝-2,2’:5’,2''-ターチオフェン（以下、「化
合物１５」という場合がある）、2,5'''-ビス｛4-[N,N-
ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2'''-クオーターチオフェン（以下、「化合物１
６」という場合がある）、2,5''''-ビス｛4-[N,N-ジ（1
-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':5'',
2''':5''',2''''-キンクチオフェン（以下、「化合物１
７」という場合がある）、及び2,5'''''-ビス｛4-[N,N-
ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
（以下、「化合物１８」という場合がある）を例示する
ことができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用
材料の一般式は、化学式１９〜２４で表される。
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N-
ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝チオフェン（以
下、「化合物１３」という場合がある）、2,5’-ビス
｛4-[N,N-ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’-
ビチオフェン（以下、「化合物１４」という場合があ
る）、2,5''-ビス｛4-[N,N-ジ（1-ナフチル）アミノ]フ
ェニル｝-2,2’:5’,2''-ターチオフェン（以下、「化
合物１５」という場合がある）、2,5'''-ビス｛4-[N,N-
ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2'''-クオーターチオフェン（以下、「化合物１
６」という場合がある）、2,5''''-ビス｛4-[N,N-ジ（1
-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':5'',
2''':5''',2''''-キンクチオフェン（以下、「化合物１
７」という場合がある）、及び2,5'''''-ビス｛4-[N,N-
ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
（以下、「化合物１８」という場合がある）を例示する
ことができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用
材料の一般式は、化学式１９〜２４で表される。
【００３４】
【化１９】
【００３５】
【化２０】
【００３６】
【化２１】
【００３７】
【化２２】
【００３８】
【化２３】
【００３９】
【化２４】
【００４０】上記化合物１３は、ビス｛4-[N,N-ジ（1-
ナフチル）アミノ]フェニル｝ボロン酸、2,5-ジブロモ
チオフェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）触媒
を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲
気下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並び
にトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させるこ
とによって製造する。
ナフチル）アミノ]フェニル｝ボロン酸、2,5-ジブロモ
チオフェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）触媒
を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲
気下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並び
にトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させるこ
とによって製造する。
【００４１】上記化合物１４〜１８も、基本的には上記
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
【００４２】化学式５で示され4るエレクトロルミネッ
センス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N
-ジ（2-ナフチル）アミノ]フェニル｝チオフェン（以
下、「化合物１９」という場合がある）、2,5’-ビス
｛4-[N,N-ジ（2-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’-
ビチオフェン（以下、「化合物２０」という場合があ
る）、2,5''-ビス｛4-[N,N-ジ（2-ナフチル）アミノ]フ
ェニル｝-2,2’:5’,2''-ターチオフェン（以下、「化
合物２１」という場合がある）、2,5'''-ビス｛4-[N,N-
ジ（2-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2'''-クオーターチオフェン（以下、「化合物２
２」という場合がある）、2,5''''-ビス｛4-[N,N-ジ（1
-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':5'',
2''':5''',2''''-キンクチオフェン（以下、「化合物２
３」という場合がある）、及び2,5'''''-ビス｛4-[N,N-
ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
（以下、「化合物２４」という場合がある）を例示する
ことができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用
材料の一般式は、化学式２５〜３０で表される。
センス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N
-ジ（2-ナフチル）アミノ]フェニル｝チオフェン（以
下、「化合物１９」という場合がある）、2,5’-ビス
｛4-[N,N-ジ（2-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’-
ビチオフェン（以下、「化合物２０」という場合があ
る）、2,5''-ビス｛4-[N,N-ジ（2-ナフチル）アミノ]フ
ェニル｝-2,2’:5’,2''-ターチオフェン（以下、「化
合物２１」という場合がある）、2,5'''-ビス｛4-[N,N-
ジ（2-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2'''-クオーターチオフェン（以下、「化合物２
２」という場合がある）、2,5''''-ビス｛4-[N,N-ジ（1
-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':5'',
2''':5''',2''''-キンクチオフェン（以下、「化合物２
３」という場合がある）、及び2,5'''''-ビス｛4-[N,N-
ジ（1-ナフチル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2''''-5'''',2'''''-セキシチオフェン
（以下、「化合物２４」という場合がある）を例示する
ことができる。これらエレクトロルミネッセンス素子用
材料の一般式は、化学式２５〜３０で表される。
【００４３】
【化２５】
【００４４】
【化２６】
【００４５】
【化２７】
【００４６】
【化２８】
【００４７】
【化２９】
【００４８】
【化３０】
【００４９】上記化合物１９は、ビス｛4-[N,N-ジ（2-
ナフチル）アミノ]フェニル｝ボロン酸、2,5-ジブロモ
チオフェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）触媒
を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲
気下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並び
にトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させるこ
とによって製造する。
ナフチル）アミノ]フェニル｝ボロン酸、2,5-ジブロモ
チオフェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）触媒
を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲
気下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次いで、溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、並び
にトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させるこ
とによって製造する。
【００５０】上記化合物２０〜２４も、基本的には上記
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
【００５１】化学式６で示されるエレクトロルミネッセ
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N-
ジ（9-フェナントリル）アミノ]フェニル｝チオフェン
（以下、「化合物２５」という場合がある）、2,5’-ビ
ス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリル）アミノ]フェニル｝
-2,2’-ビチオフェン（以下、「化合物２６」という場
合がある）、2,5''-ビス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリ
ル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2''-ターチオフェン
（以下、「化合物２７」という場合がある）、2,5'''-
ビス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリル）アミノ]フェニ
ル｝-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン
（以下、「化合物２８」という場合がある）、2,5''''-
ビス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリル）アミノ]フェニ
ル｝-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンクチオ
フェン（以下、「化合物２９」という場合がある）、及
び2,5'''''-ビス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリル）アミ
ノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-
5'''',2'''''-セキシチオフェン（以下、「化合物３
０」という場合がある）を例示することができる。これ
らエレクトロルミネッセンス素子用材料の一般式は、化
学式３１〜３６で表される。
ンス素子用材料の具体例としては、2,5-ビス｛4-[N,N-
ジ（9-フェナントリル）アミノ]フェニル｝チオフェン
（以下、「化合物２５」という場合がある）、2,5’-ビ
ス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリル）アミノ]フェニル｝
-2,2’-ビチオフェン（以下、「化合物２６」という場
合がある）、2,5''-ビス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリ
ル）アミノ]フェニル｝-2,2’:5’,2''-ターチオフェン
（以下、「化合物２７」という場合がある）、2,5'''-
ビス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリル）アミノ]フェニ
ル｝-2,2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン
（以下、「化合物２８」という場合がある）、2,5''''-
ビス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリル）アミノ]フェニ
ル｝-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンクチオ
フェン（以下、「化合物２９」という場合がある）、及
び2,5'''''-ビス｛4-[N,N-ジ（9-フェナントリル）アミ
ノ]フェニル｝-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-
5'''',2'''''-セキシチオフェン（以下、「化合物３
０」という場合がある）を例示することができる。これ
らエレクトロルミネッセンス素子用材料の一般式は、化
学式３１〜３６で表される。
【００５２】
【化３１】
【００５３】
【化３２】
【００５４】
【化３３】
【００５５】
【化３４】
【００５６】
【化３５】
【００５７】
【化３６】
【００５８】上記化合物２５は、ビス｛4-[N,N-ジ（9-
フェナントリル）アミノ]フェニル｝ボロン酸、2,5-ジ
ブロモチオフェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及びテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
触媒を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素
雰囲気下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次いで、溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、
並びにトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させ
ることによって製造する。
フェナントリル）アミノ]フェニル｝ボロン酸、2,5-ジ
ブロモチオフェン、２規定の炭酸カリウム水溶液及びテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
触媒を、テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素
雰囲気下、７０℃で８時間加熱撹拌する。次いで、溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、
並びにトルエン及びヘキサンの混合溶媒から再結晶させ
ることによって製造する。
【００５９】上記化合物２６〜３０も、基本的には上記
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
同様に製造するが、2,5-ジブロモチオフェンに代えて、
2,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン、2,5''-ジブロモ-
2,2’:5’,2''-ターチオフェン、2,5'''-ジブロモ-2,
2’:5’,2'':5'',2'''-クオーターチオフェン、2,5''''
-ジブロモ-2,2’:5’,2'':5'',2''':5''',2''''-キンク
チオフェン、及び2,5'''''-ジブロモ-2,2’:5’,2'':
5'',2''':5''',2'''':5'''':2'''''-セキシチオフェン
を使用する。
【００６０】上述した本発明のエレクトロルミネッセン
ス素子用材料は、加熱融解して得た融液を２枚の基板で
挟んで冷却（放冷）する、溶液からのスピンコート法な
どによって所定の基板あるいは下地層上に塗布する、又
は蒸着法などの成膜手法を用いることによって、本発明
のアモルファス膜を簡易に形成することができる。
ス素子用材料は、加熱融解して得た融液を２枚の基板で
挟んで冷却（放冷）する、溶液からのスピンコート法な
どによって所定の基板あるいは下地層上に塗布する、又
は蒸着法などの成膜手法を用いることによって、本発明
のアモルファス膜を簡易に形成することができる。
【００６１】したがって、このアモルファス膜をエレク
トロルミネッセンス素子の発光層と用いることにより、
上述したような発光特性及び耐熱性などに優れたエレク
トロルミネッセンス素子を提供することができる。
トロルミネッセンス素子の発光層と用いることにより、
上述したような発光特性及び耐熱性などに優れたエレク
トロルミネッセンス素子を提供することができる。
【００６２】以下の実施例において、本発明のエレクト
ロルミネッセンス素子用材料である上記化合物１からア
モルファス膜を作製し、これを発光層に用いてなるエレ
クトロルミネッセンス素子を作製し、その特性評価を実
施した。
ロルミネッセンス素子用材料である上記化合物１からア
モルファス膜を作製し、これを発光層に用いてなるエレ
クトロルミネッセンス素子を作製し、その特性評価を実
施した。
【００６３】
【実施例】図１は、本発明の有機ＥＬ素子構成の一例を
示す概略図である。図１に示す有機ＥＬ素子１０は、ガ
ラス基板１と、透明電極としてのＩＴＯ電極２と、正孔
注入層３と、発光層４、電子輸送層５、及び背面電極と
してのＭｇＡｇ電極６とがこの順に積層されて構成され
ている。
示す概略図である。図１に示す有機ＥＬ素子１０は、ガ
ラス基板１と、透明電極としてのＩＴＯ電極２と、正孔
注入層３と、発光層４、電子輸送層５、及び背面電極と
してのＭｇＡｇ電極６とがこの順に積層されて構成され
ている。
【００６４】ＩＴＯ電極２及びＭｇＡｇ電極７は蒸着法
により形成した。また、正孔注入層３は4,4’,4''-トリ
ス［9,9-ジメチル-2-フルオレニル（フェニル）アミ
ノ］トリフェニルアミンなる化合物から構成され、蒸着
法によって厚さ３００Åに形成した。電子輸送層５はト
リス（8-キノリノラト）アルミニウムなる化合物から構
成され、蒸着法によって厚さ３５０Åに形成した。
により形成した。また、正孔注入層３は4,4’,4''-トリ
ス［9,9-ジメチル-2-フルオレニル（フェニル）アミ
ノ］トリフェニルアミンなる化合物から構成され、蒸着
法によって厚さ３００Åに形成した。電子輸送層５はト
リス（8-キノリノラト）アルミニウムなる化合物から構
成され、蒸着法によって厚さ３５０Åに形成した。
【００６５】発光層４は、化合物１からなるアモルファ
ス膜より構成されている。具体的には以下のようにして
形成した。最初に、4-[N,N-ビス（9,9-ジメチル-2-フル
オレニル）アミノ]フェニルボロン酸６．１０ｇ、2,5-
ジブロモチオフェン０．７０ｇ、２規定の炭酸カリウム
水溶液６０ｍｌ及びテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）触媒１．０ｇを、上述したように
テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲気
下、７０℃で８時間加熱撹拌した。
ス膜より構成されている。具体的には以下のようにして
形成した。最初に、4-[N,N-ビス（9,9-ジメチル-2-フル
オレニル）アミノ]フェニルボロン酸６．１０ｇ、2,5-
ジブロモチオフェン０．７０ｇ、２規定の炭酸カリウム
水溶液６０ｍｌ及びテトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）触媒１．０ｇを、上述したように
テトラヒドロフランを溶媒として混合し、窒素雰囲気
下、７０℃で８時間加熱撹拌した。
【００６６】次いで、溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー、並びにトルエン及びヘキサン
の混合溶媒から再結晶させることにより、黄色固体の化
合物１に相当する2,5-ビス｛4-[N,N-ビス（9,9-ジメチ
ル-2-フルオレニル）アミノ]フェニル｝チオフェンを得
た。このときの収量は６８６ｍｇであり、収率は２４％
であった。
ラムクロマトグラフィー、並びにトルエン及びヘキサン
の混合溶媒から再結晶させることにより、黄色固体の化
合物１に相当する2,5-ビス｛4-[N,N-ビス（9,9-ジメチ
ル-2-フルオレニル）アミノ]フェニル｝チオフェンを得
た。このときの収量は６８６ｍｇであり、収率は２４％
であった。
【００６７】次いで、このようにして得た化合物１を蒸
着法によって正孔注入層３上に厚さ３５０Åに形成し、
化合物１のアモルファス膜から構成される発光層４を形
成した。
着法によって正孔注入層３上に厚さ３５０Åに形成し、
化合物１のアモルファス膜から構成される発光層４を形
成した。
【００６８】図２は、上記のようにして作製した有機Ｅ
Ｌ素子１０の発光スペクトルを示すグラフである。図２
から明らかなように、本実施例において得た有機ＥＬ素
子１０は、緑青色の蛍光を発することが分かる。
Ｌ素子１０の発光スペクトルを示すグラフである。図２
から明らかなように、本実施例において得た有機ＥＬ素
子１０は、緑青色の蛍光を発することが分かる。
【００６９】図３は、有機ＥＬ素子１０の電圧−電流特
性並びに電圧−輝度特性を示すグラフである。図３から
明らかなように、印加電圧値２．５Ｖ以上で発光が開始
され、印加電圧値１１Ｖで１２，３５０ｃｄｍ−２の発
光輝度が得られた。また、３００ｃｄｍ−２の発光輝度
における発光効率は１．１ ｌｍＷ−１であった。すな
わち、本実施例における有機ＥＬ素子１０は、極めて大
きな発光輝度を呈するとともに、良好な発光効率を有す
ることが分かる。
性並びに電圧−輝度特性を示すグラフである。図３から
明らかなように、印加電圧値２．５Ｖ以上で発光が開始
され、印加電圧値１１Ｖで１２，３５０ｃｄｍ−２の発
光輝度が得られた。また、３００ｃｄｍ−２の発光輝度
における発光効率は１．１ ｌｍＷ−１であった。すな
わち、本実施例における有機ＥＬ素子１０は、極めて大
きな発光輝度を呈するとともに、良好な発光効率を有す
ることが分かる。
【００７０】図４は、本実施例における有機ＥＬ素子１
０における発光輝度の温度依存性を示すグラフである。
測定に際しては、１８ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流して発
光させ、この状態において室温から約２００℃まで加熱
した。その結果、図４からも明らかなように、約１７０
℃まで加熱した状態においても室温時の発光輝度の９５
％程度の輝度で発光することが確認された。また、加熱
後室温まで冷却して再度発光輝度を測定した結果、素子
加熱前の輝度と同等の値を示し、加熱後においても発光
特性が劣化しないことが確認された。
０における発光輝度の温度依存性を示すグラフである。
測定に際しては、１８ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流して発
光させ、この状態において室温から約２００℃まで加熱
した。その結果、図４からも明らかなように、約１７０
℃まで加熱した状態においても室温時の発光輝度の９５
％程度の輝度で発光することが確認された。また、加熱
後室温まで冷却して再度発光輝度を測定した結果、素子
加熱前の輝度と同等の値を示し、加熱後においても発光
特性が劣化しないことが確認された。
【００７１】この結果、本実施例において作製した有機
ＥＬ素子１０は、耐熱性及び耐久性ともに優れることが
判明した。
ＥＬ素子１０は、耐熱性及び耐久性ともに優れることが
判明した。
【００７２】以上、具体例を挙げながら発明の実施の形
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
態に基づいて本発明を詳細に説明してきたが、本発明は
上記内容に限定されるものではなく、本発明の範疇を逸
脱しない限りにおいて、あらゆる変形や変更が可能であ
る。
【００７３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
優れた発光特性並びに耐熱性及び耐久性を有する新規な
エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することが
できる。したがって、このエレクトロルミネッセンス素
子用材料からアモルファス膜を作製し、これを有機ＥＬ
素子の発光層として用いることにより、発光特性及び発
光効率、並びに耐熱性及び耐久性に優れた有機ＥＬ素子
を提供することができる。
優れた発光特性並びに耐熱性及び耐久性を有する新規な
エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することが
できる。したがって、このエレクトロルミネッセンス素
子用材料からアモルファス膜を作製し、これを有機ＥＬ
素子の発光層として用いることにより、発光特性及び発
光効率、並びに耐熱性及び耐久性に優れた有機ＥＬ素子
を提供することができる。
【図１】 本発明のＥＬ素子構成の一例を示す概略図で
ある。
ある。
【図２】 本発明のＥＬ素子の発光スペクトルの一例を
示すグラフである。
示すグラフである。
【図３】 本発明のＥＬ素子の電圧−電流特性並びに電
圧−輝度特性を示すグラフである。
圧−輝度特性を示すグラフである。
【図４】 本発明のＥＬ素子における発光輝度の温度依
存性を示すグラフである。
存性を示すグラフである。
１ ガラス基板
２ ＩＴＯ電極
３ 正孔注入層
４ 発光層
５ 電子輸送層
６ ＭｇＡｇ電極
１０ ＥＬ素子
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ａｒ１〜Ａｒ４はアリール基を表し、ｎは自然
数を表す）で示されることを特徴とする、エレクトロル
ミネッセンス素子用材料。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （ｎは自然数を表す）で示されることを特徴とする、請
求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 （ｎは自然数を表す）で示されることを特徴とする、請
求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項４】 一般式 【化４】 （ｎは自然数を表す）で示されることを特徴とする、請
求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項５】 一般式 【化５】 （ｎは自然数を表す）で示されることを特徴とする、請
求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項６】 一般式 【化６】 （ｎは自然数を表す）で示されることを特徴とする、請
求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項７】 一般式 【化１】 （式中、Ａｒ１〜Ａｒ４はアリール基を表し、ｎは自然
数を表す）で示される材料からなり、室温以上において
アモルファス状を呈することを特徴とする、アモルファ
ス膜。 - 【請求項８】 一般式 【化２】 （ｎは自然数を表す）で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項７に記載のアモルファス膜。 - 【請求項９】 一般式 【化３】 （ｎは自然数を表す）で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項７に記載のアモルファス膜。 - 【請求項１０】 一般式 【化４】 （ｎは自然数を表す）で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項７に記載のアモルファス膜。 - 【請求項１１】 一般式 【化５】 （ｎは自然数を表す）で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項７に記載のアモルファス膜。 - 【請求項１２】 一般式 【化６】 （ｎは自然数を表す）で示される材料からなり、室温以
上においてアモルファス状を呈することを特徴とする、
請求項７に記載のアモルファス膜。 - 【請求項１３】 請求項７〜１２のいずれか一に記載の
アモルファス膜から構成される発光層を具えることを特
徴とする、エレクトロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
| JP2001203729A JP3577510B2 (ja) | 2001-07-04 | 2001-07-04 | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 |
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| JP2001203729A JP3577510B2 (ja) | 2001-07-04 | 2001-07-04 | エレクトロルミネッセンス素子用材料、アモルファス膜、及びエレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|---|---|---|
| US7186468B2 (en) * | 2002-09-30 | 2007-03-06 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Organic electro-luminescent display device and method for manufacturing the same |
| JP2009191050A (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010511700A (ja) * | 2006-12-08 | 2010-04-15 | エージェンシー フォー サイエンス， テクノロジー アンド リサーチ | アリールアミン化合物および電子素子 |
| WO2010058833A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | 国立大学法人広島大学 | 新規な複素環式化合物及びその利用 |
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-
2001
- 2001-07-04 JP JP2001203729A patent/JP3577510B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7186468B2 (en) * | 2002-09-30 | 2007-03-06 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Organic electro-luminescent display device and method for manufacturing the same |
| JP2010511700A (ja) * | 2006-12-08 | 2010-04-15 | エージェンシー フォー サイエンス， テクノロジー アンド リサーチ | アリールアミン化合物および電子素子 |
| US8518559B2 (en) | 2006-12-08 | 2013-08-27 | Agency For Science, Technology And Research | Arylamine compounds and electronic devices |
| US8187728B2 (en) | 2007-07-23 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display device |
| JP2009191050A (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | チオフェン誘導体、それよりなる蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス用発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010058833A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | 国立大学法人広島大学 | 新規な複素環式化合物及びその利用 |
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